άνθρακα εκτός από CO, CO 2, H 2 CO 3, και τα ανθρακικά άλατα ( CO 2- Οργανική Χημεία : Η χημεία των ενώσεων του άνθρακα

Transcript

1 Οργανικές ενώσεις : Όλες οι ενώσεις του άνθρακα εκτός από CO, CO 2, H 2 CO 3, και τα ανθρακικά άλατα ( CO 2-3 ) Οργανική Χημεία : Η χημεία των ενώσεων του άνθρακα Προέλευση οργανικών ενώσεων : κυρίως από το πετρέλαιο το φυσικό αέριο και τους γαιάνθρακες άθ Πλήθος οργανικών ενώσεων (> ) μεγάλο σθένος του άνθρακα (4) Ικανότητα δημιουργίας δεσμών C-CC 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 1

2 Δ ΠΡΟΪΟΝΤΑ ΚΑΘΗΜΕΡΙΝΗΣ ΧΡΗΣΗΣ ΣΤΗΝ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΤΗΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 2

3 Δομή οργανικών ενώσεων Ανθρακική θ ήαλυσίδα (άτομα άνθρακα άθ ενωμένα με ομοιοπολικούς δεσμούς) Άτομα ή ομάδες ατόμων ενωμένα με την ανθρακική αλυσίδα (χαρακτηριστικές ομάδες) Δεσμοί μεταξύ ατόμων άνθρακα Απλός = 1 ομοιοπολικός δεσμός C-C Διπλός = 2 ομοιοπολικοί δεσμοί C=C Τριπλός ρ ς= 3 ομοιοπολικοί δεσμοί C C 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 3

4 Σύσταση οργανικών ενώσεων : C, H, O, N, S, Σημασία οργανικών ενώσεων: Βιολογική (πρωτεΐνες, τρόφιμα, ) Τεχνολογική Τ λ ή( (πλαστικά λ ά, χρώματα, ) 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 4

5 ΚΑΤΗΓΟΡΙΕΣ ΑΤΟΜΩΝ ΑΝΘΡΑΚΑ: Πρωτοταγής : ενώνεται με ένα άτομο άνθρακα C - C Δευτεροταγής : ενώνεται με δύο άτομα άνθρακα C C - C Τριτοταγής : ενώνεται με τρία άτομα άνθρακα C C C C Τεταρτοταγής :ενώνεται ώ με τέσσερα άτομα άνθρακα άθ C C C C C 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 5

6 Δ ΜΟΡΙΑΚΑ ΠΡΟΣΟΜΟΙΩΜΑΤΑ ΚΟΡΕΣΜΕΝΩΝ ΚΑΙ ΑΚΟΡΕΣΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 6

7 ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΕΙΔΟΣ ΔΕΣΜΩΝ ΜΟΡΦΗ ΑΝΘΡΑΚΙΚΗΣ ΑΛΥΣΙΔΑΣ ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΚΥΚΛΙΚΕΣ ΑΚΥΚΛΕΣ ΑΚΟΡΕΣΤΕΣ ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΕΥΘΕΙΕΣ ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΔΙΑΚΛΑΔΙΣΜΕΝΕΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 7

8 ΑΚΥΚΛΕΣ Τα άτομα άνθρακα ενώνονται σε ευθεία ή διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. 8

9 ΚΥΚΛΙΚΕΣ Στο μόριο τους υπάρχει τουλάχιστον ένας δακτύλιος, δηλαδή έχουμε κλειστή αλυσίδα. ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ Στον δακτύλιο υπάρχουν μόνο άτομα άνθρακα. ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ Στον δακτύλιο υπάρχουν και άτομα άλλου στοιχείου. 9

10 ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ Περιέχουν τουλάχιστον έναν βενζολικό δακτύλιο. ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ Οι ισοκυκλικές ενώσεις που δεν είναι αρωματικές. 10

11 Ταξινόμηση με βάση τη χαρακτηριστική ομάδα που βρίσκεται στο μόριο της ένωσης 11

12 Ταξινόμηση με βάση τις ομόλογες σειρές Ομόλογη σειρά είναι ένα σύνολο οργανικών ενώσεων, με τα εξής κοινά χαρακτηριστικά : Έχουν τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο. Έχουν ανάλογη σύνταξη και την ίδια χαρακτηριστική ομάδα. Έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες. Οι φυσικές τους ιδιότητες μεταβάλλονται ανάλογα με την σχετική μοριακή τους μάζα και τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας. Έχουν παρόμοιες παρασκευές Το ένα μέλος της ομάδας διαφέρει από το επόμενο και το προηγούμενο κατά την ομάδα -СH

13 Γενικός Ομόλογη σειρά Παράδειγμα / όνομά Μ.Τ. C ν Η 2 ν+2 ΑΛΚΑΝΙΑ, ν 1 CH 3 CH 2 CH 3 προπάνιο C ν Η 2 ν ΑΛΚΕΝΙΑ, ν 2 CH 3 CH=CHCH 3 2-βουτένιο C ν Η 2 ν-2 ΑΛΚΙΝΙΑ (ν 2) CH 3 CH 2 CH 2 C CH 1-πεντίνιο ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΑ, ν 3 CH 2 =CHCH=CH 2 1,3-βουταδιένιο C ν Η 2 ν+1 Χ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ, ν 1 CH 3 CH 2 CH 2 I 1- ιωδοπροπάνιο ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ CH 3 CH 2 CH(OH)CH 3 C ν Η 2 ν+2 Ο ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ (R-OH), ν 1 2-βουτανόλη ΚΟΡΕΣΜΕΝΟΙ CH 3 -O -CH 2 CH 3 ΜΟΝΟΑΙΘΕΡΕΣ (R-O-R ), αιθυλομεθυλαιθέρας ν 2 C ν Η 2 ν Ο ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ CH 3 CHO αιθανάλη ΑΛΔΕΫΔΕΣ (RCHO), ν 1 ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΚΕΤΟΝΕΣ (R-CO-R R ) ), ν 3 CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 3-πεντανόνη C ν Η 2 ν Ο 2 ΚΟΡΕΣΜΕΝΑ ΜΟΝΟΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ (RCOOH), ν 1 CH 3 CH 2 COOH προπανικό οξύ ΕΣΤΕΡΕΣ (RCOOR ), ν 2 CH 3 COOCH 3 αιθανικός μεθυλεστέρας 13

14 ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΤΩΝ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Είναι ομοιοπολικές ενώσεις. Διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες και ελάχιστα στο νερό. Έχουν χαμηλά σημεία βρασμού και σημεία τήξης. Είναι ευπαθείς στην υψηλή θερμοκρασία και πολλές φορές εύφλεκτες. ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΑ ΤΩΝ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ Είναι μοριακές Αργές Με μικρή απόδοση 14

15 Μερικοί κανόνες ονοματολογίας (IUPAC) Κύρια ανθρακική αλυσίδα θεωρείται η αλυσίδα με τα περισσότερα άτομα C και τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες και πολλαπλούς δεσμούς. Η αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα ή από το άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό, αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα, ή από το άκρο που είναι πιο κοντά στην πρώτη διακλάδωση, αν δεν υπάρχουν χαρακτηριστική ομάδα καιπολλαπλός λό δεσμός. 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 15

16 α) Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού (διπλούήτριπλού) καθορίζεται με αριθμό, που γράφεται στην αρχή του βασικού ονόματος και δηλώνει τον αριθμό του ατόμου του C της χαρακτηριστικής ομάδας ή τον αριθμό του πρώτου C τουδιπλούήτριπλούδεσμού, ως προς το άκρο αρίθμησης. Αν η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους δείχνεται με αριθμούς, που μπαίνουν: για τον πολλαπλό δεσμό στην αρχή του βασικού ονόματος και για τη χαρακτηριστική ομάδα πριν από το συνθετικό που τη δηλώνει στο όνομα της ένωσης. 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 16

17 β) Η θέση των διακλαδώσεων : καθορίζεται με αριθμούς, που μπαίνουν μπροστά από τα ονόματα των αντίστοιχων διακλαδώσεων και δηλώνουν τους αντίστοιχους αριθμούς των ατόμων C της κύριας ανθρακικής αλυσίδας με τους οποίους συνδέονται. Αν υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, τότε αναφέρονται ομαδικά, και μπροστά στο όνομά τους μπαίνει αριθμητικό (δι-, τρι-, τετρα-,...), που δί δείχνει το πλήθος τους. Η ονομασία σχηματίζεται παρόμοια, αν αντί για αλκύλια υπάρχει άλλος υποκαταστάτης, π.χ. αλογόνο (Χ-:, φθορο-, χλωρο-, βρωμο-, ιωδο-). 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 17

18 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΥΚΛΩΝ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 1ο ΣΤΑΔΙΟ : Βρίσκουμετηνκύρια ρ ανθρακική αλυσίδα που πρέπει : Να περιέχει την χαρακτηριστική ομάδα, Να περιέχει τους πολλαπλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων C, Να είναι η μεγαλύτερη δυνατή, χωρίς όμως να παραβιάζονται οι παραπάνω δύο περιορισμοί. 2ο ΣΤΑΔΙΟ: Αριθμούμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. Ηαρίθμηση αρχίζει από το άκρο της ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά : Σε χαρακτηριστική ική ομάδα (τοο άοο άτομο του C των ομάδων -COOH, -CN, - CHO παίρνει πάντα τον αριθμό 1). Σε πολλαπλό δεσμό αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα. Αν συνυπάρχουν- διπλός και τριπλός δεσμός και ισαπέχουν απ τα άκρα, αριθμούμε από το άκρο που είναι πιο κοντά στο διπλό δεσμό. Σε διακλάδωση αν δεν υπάρχουν δεσμοί ή χαρακτηριστικές ομάδες. Αν υπάρχουν περισσότερες από μία διακλαδώσεις αριθμούμε από το άκρο που δίνει μικρότερο άθροισμα αριθμών. 3οΣΤΑΔΙΟ: Ονομασία της ένωσης. 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 18

19 ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΔΙΑΚΛΑΔΩΣΕΩΝ : Οι διακλαδώσεις είναι αλκύλια. Το όνομα τους μπαίνει σαν πρόθεμα μπροστά απ το κυρίως όνομα της ένωσης με το γενικό σχήμα αλκ-υλο- όπου το αλκ- δείχνει τον αριθμό των C. Η θέση των διακλαδώσεων δείχνεται με ένα αριθμό που μπαίνει μπροστά απ το όνομα τους και δηλώνει τον άνθρακα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας με τον οποίο είναι ενωμένες. ΤΑ ΚΥΡΙΟΤΕΡΑ ΑΛΚΥΛΙΑ ΚΑΙ ΟΙ ΟΝΟΜΑΣΙΕΣ ΤΟΥΣ Τα αλκύλια είναι μονοσθενείς οργανικές ρίζες με γενικό τύπο C ν Η 2ν+1 -, που συνοπτικά τα παριστάνουμε με R-, και θεωρητικά προκύπτουν από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες αν αφαιρέσουμε ένα άτομο Η- οπότε απομένει μια μονάδα σθένους ελεύθερη (δηλαδήλ δή ένας ελεύθερος δεσμός). ) 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 19

20 CH 3 -:μεθύλιού CH 3 -CH 2 - :αιθύλιο CH 3 -CH 2 -CH 2 -:προπύλιο CH-CH- 3 : ισοπροπύλιο CH 3 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 20

21 ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΕΣΤΕΡΩΝ Οι εστέρες προκύπτουν από αντίδραση οξέος με αλκοόλη. Ονομάζονται με το όνομα του αντίστοιχου οξέος (χωρίςί τη λέξηοξύ), και ακολουθεί το όνομα του αλκυλίου της αντίστοιχης αλκοόλης με την κατάληξη εστέρας. ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΑΙΘΕΡΩΝ Ονομάζονται σύμφωνα με το γενικό σχήμα αλκυλαλκυλ-αιθέρας (προηγείται ρ το όνομα τουαπλούστερου αλκυλίου) ήαλκυλ-ικος αλκυλ-αιθέρας. 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 21

22 ΟΝΟΜΑΣΙΑ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΕΣ ΑΠΟ ΜΙΑ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ Αν οι ομάδες είναι όμοιες η ονομασία γίνεται σύμφωνα με τα προηγούμενα και μπροστά απ' την αντίστοιχη συλλαβή για την χαρακτηριστική ομάδα μπαίνει κάποιο αριθμητικό (δι-,τρι-,κ.λ.π.). Αν οι ομάδες είναι ανόμοιες,, η μία απ' αυτές (η ισχυρότερη) χρ ρη) δίνει την κατάληξη στην ένωση, ενώ οι υπόλοιπες θεωρούνται διακλαδώσεις και γράφονται σαν προθέματα, ακολουθώντας την παρακάτω σειρά δραστικότητας: ελάττωση ισχύος χαρακτηριστικών ομάδων ΟΜΑΔΑ : -COOH -CN -CH=O -CO- -OH -ΝΗ2 -X -ΝΟ2 ΚΑΤΑΛΗΞΗ: -ικό οξύ νιτρίλιο -αλη -ονη -ολη -αμινη ΠΡΟΘΕΜΑ: κυανο αλδο κετο υδρο-ξυ αμι-νο αλο-γο-νο νι-τρο 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 22

23 ΠΡΟΤΑΙΡΕΟΤΗΤΕΣ ΑΡΙΘΜΗΣΗ ΧΟ ΠΔ Δ ΟΝΟΜΑΣΙΑ 24/9/2008 ΖΑΧΑΡΙΟΥ ΦΙΛΙΠΠΟΣ (Χημικός) 23