LIPIDOS. Ácidos grasos saturados más comunes.

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1 LIPIDOS Ácidos grasos saturados más comunes. 4C butírico 5 valerico 6 caproico 7 enántico 8 caprilico 9 nonanoico 10 caprico 12 laurico 14 miristico 15 pentadecanoico 16 palmitico 17 margárico 18 esteárico 20 araquidico 22 behenico 24 lignocerico ácido oleico (18:1 9, ω9) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH ácido linoléico (18:2 9,12; ω6) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH ácido linolénico (18:3 9, 12, 15 ω:3) CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH 1

2 ácido araquidónico CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH Acido insaturados más comunes: número de átomos de C nombre trivial 14:1 miristoleico 16:1 palmitoleico 17:1 margaroleico 18:1, ω9 oleico 18:2, ω6 linoleico 18:2, ω6 elaidico 18:3, ω3 linolenico 20:1 gadolenico 22:1 ercucico 20:4, ω6 arquidonico 18:2, ω6 linoleico 18:3, ω3 linolenico 22:1, ω9 erucico 22:5, ω3 docosapentanoico (DPA) 22:6, ω3 docosahexanoico (DHA) Isómeros posicionales CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH-(CH 2 ) 7 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH=CH-(CH 2 ) 9 -COOH CH 3 -(CH 2 ) 10 -CH=CH-(CH 2 ) 4 -COOH ácido oleico ácido vaccénico ácido petroselínico 3. Sistema cis-cis pentadieno Sistema cis,cis-pentadieno: -CH=CH-CH 2 -CH=CH- 2

3 4. Configuración geométrica Ácido estearico 18:0 Ácido elaidico 18:1 trans Ácido oleico 18:1 cis Acidos grasos esenciales Necesarios: Palmitoleico 16:1, ω7, 9 CH 3 -(CH 2 ) 5 -CH=CH- Oleico 18:1, ω9, 9 CH 3 -(CH 2 ) 7 -CH=CH- Esenciales: Linoleico 18:2, ω6, 9,12 CH 3 -(CH 2 ) 4 -CH=CH- Linolenico 18:3, ω3, 9,12,15 CH 3 -CH 2 -CH=CH- 3

4 Clasificación de lípidos Lípidos simples o neutros TRIACILGLICERIDOS SATURADOS MONOSATURADOS POLINSATURADOS CADENA MEDIA CADENA LARGA OMEGA OMEGA OMEGA 3 Predominan C6 C12 Predominan C14 C24 Alto % de oleico C14 C24 Alto % de linoleico C14 C24 gama linoleico C14 C24 gama linolenico C14 C24 Coco Palma Cacao Leche Lardo palma Oliva Canola Girasol Maíz Algodón Soya Black currant Lino pescado Grasas o aceites 4

5 Esterificación de ácidos grasos y glicerol Ceras Lanosterol Lípidos compuestos Fosfolípidos, fosfoglicéridos, fosfatidos 5

6 Fosfolípido Grupo funcional (X) Estructura del grupo X Ácido fosfatídico Fosfatidil etanolamina Fosfatidil colina Fosfatidil serina agua etanolamina colina serina Fosfatidil inositol inositol Esfingolípidos 6

7 Lípidos no saponificables Esteroles Terpenos Limoneno geraniol Vitaminas liposolubles Vitamina A Vitamina D Vitamina K Vitamina E 7

8 Propiedades físicas Punto de fusión. Acido Peso molecular Punto de fusión ( o C) butírico 4: o C caproico 6: caprilico 8: caprico 10: laurico miristico 14: palmitico 16: palmitoleico 16: estearico 18: oleico 18: elaidico 18:1(c) linoleico 18: linolenico 18: araquidico 20: araquidonico 20: Polimorfismo 8

9 Propiedades químicas Autooxidación 9

10 Antioxidantes Terbutil quinona Propil galato OH CH 3 HOOC HO CH 3 HO COOH OH HO O O OH CH 3 CH 3 Acido carnosito acido rosmarinico 10

11 Precipitación o desgomado (Decantación) Procesamiento de grasas y aceites Calentamiento de la grasa coalescencia de proteínas Sedimentación de agua y material asociado Adsorción con calentamiento a 200 o C Filtrado Desgomado de aceite de soya Mezclado de aceite con 2% de agua o vapor por 30 min a o C Centrifugación o decantación lecitina hidratada Refinación con álcali 11

12 Proceso en lotes Aceite + NaOH agitación reposo precipitado jabón Proceso continuo Aceite + NaOH a o C intercambiador de calor temperatura se eleva a o C ruptura de la emulsión jabón 1ª. centrifugación fluido 2ª. centrifugación 12

13 Proceso para aceites de semillas aceite + solvente homogenización con NaOH centrifugación lavado con agua evaporación del solvente Hidrogenación 13