STRUKTURA I VEZE UVOD

Transcript

1 UVOD Šta je organska hemija i zašto je vi treba da proučavate? Odgovori su svuda oko nas. Svaki živi organizam je sačinjen od organskih hemikalija. Proteini koji izgrađuju našu kosu, kožu i mišiće su organske hemikalije; nukleinske kiseline, RNA i DNA, koje kontrolišu naše genetsko naslijeđe su organske hemikalije; hrana koju jedemo - masti, proteini i karbohidrati - su organske hemikalije; lijekovi koje unosimo u organizam; drvo, papir, plastika i sintetska vlakna koji omogućavaju savremeni život, sve su to organske hemikalije. Svako koga zanima život i živi organizmi mora imati osnovno razumijevanje organske hemije. Karbon je element na kojem je zasnovan život i organska hemija koja proučava karbonova jedinjenja, već dugo privlači specijalnu pažnju. U osamnaestom stoljeću, međutim, kako se hemija razvijala od umjetnosti u nauku, nauka o karbonovim jedinjenjima napredovala je sporije od nauke o jedinjenjima koja sadrže metale. Postoje dobri razlozi za to; prva poznata organska jedinjenja su dobivena iz životinjskih i biljnih izvora i bilo je teško kristalizirati ih i prečistiti. Čak i kada su čista, vrlo je teško raditi sa organskim jedinjenjima, dijelom i zato što su mnogo osjetljivija na raspadanje od jedinjenja koja sadrže metale dobivena iz mineralnih izvora. Godine švedski hemičar Torbern Bergman je bio prvi koji je definisao razliku između "organskih" i "anorganskih " supstanci i izraz organska hemija uskoro je označio hemiju jedinjenja iz živih organizama. Za mnoge hemičare tog vremena jedino objašnjenje za razliku između organskih i anorganskih jedinjenja je bilo da organska jedinjenja sadrže jedinstvenu i nedefinisanu "životnu silu" kao rezultat njihovog dobivanja iz živih izvora. Posljedica ove životne sile, vjerovali su hemičari, je ta da se organska jedinjenja ne mogu prirediti i manipulirati njima u laboratoriji kao što se moglo sa anorganskim jedinjenjima. Mada su u vitalističku teoriju vjerovali mnogi uticajni hemičari i njeno prihvatanje je bilo nesumnjivo univerzalno, ne bi se moglo reći da je razvoj organske hemije mnogo zaostajao. Već godine, teorija je pretrpjela težak udarac kada je Michel Chevreul našao da se sapuni, priređeni u reakciji alkalija sa životinjskim mastima, mogu razdvojiti u nekoliko čistih organskih jedinjenja, koje su označene kao "masne kiseline". Tako je po prvi put jedno organsko jedinjenje (mast) prevedeno u druga (masne kiseline plus glicerin) bez uticaja vanjske životne sile. Životinjska mast NaOH H 2 O Sapun + Glicerin Sapun H 2 O + Masne kiseline Samo nešto više od deceniju kasnije, godine, vitalistička teorija je dalje narušena kada je Friedrich Wöhler otkrio da je moguće prevesti "anorgansku" so, amonijum cijanat, u ranije poznatu "organsku" supstancu, ureu. 1

2 NH 4 +- OCN toplota O H 2 N C NH 2 Amonijum cijanat Urea Sredinom devetnaestog stoljeća, očigledni su bili dokazi protiv vitalističke teorije i godine William Brande je napisao u svom radu: "Ne može se povući definitivna linija između organske i anorganske hemije... bilo kakve razlike... moraju se za sada smatrati samo kao stvar praktičnog dogovora sračunatog na dalji napredak studenata". Hemija je jedinstvena i isti osnovni principi koji objašnjavaju najjednostavnija anorganska jedinjenja takođe objašnjavaju najkompleksnije organske molekule. Međutim, podjela na organsku i anorgansku hemiju, koja je započela iz istorijskih razloga, zadržava se kao "praktičan dogovor...ka daljem napretku studenata". Organska hemija, prema tome, proučava jedinjenja karbona. Karbon koji ima atomski broj 6 je element druge periode periodnog sistema elemenata. Mada je karbon osnovni element, gotovo sva organska jedinjenja takođe sadrže hidrogen, a mnoga sadrže nitrogen, oksigen, fosfor, sumpor, hlor i druge elemente. Zašto je karbon poseban? Šta je to što izdvaja karbon od svih ostalih elemenata u periodnom sistemu? Odgovori na ova pitanja su kompleksni i vezani su u mnogome sa jedinstvenom sposobnošću atoma karbona da se vezuju međusobno stvarajući duge lance i prstenove. Karbon, jedini od svih elemenata, može da stvara ogroman broj različitih jedinjenja, od jednostavnih do zapanjujuće kompleksnih: od metana koji sadrži jedan karbon, do DNA koja sadrži desetine milijardi. Nisu sva karbonova jedinjenja dobivena iz živih organizama. Hemičari su u prošlih stotinu godina postali izuzetno prefinjeni u svojoj sposobnosti da sintetiziraju nova organska jedinjenja u laboratoriji. Lijekovi, boje, polimeri, plastične mase, aditivi za hranu, pesticidi i mnoštvo drugih supstanci - svi su priređeni u laboratoriji i svi su organske hemikalije. Organska hemija je nauka koja dotiče živote svih i njeno proučavanje može biti fascinirajući poduhvat. 2

3 1.1 STRUKTURA ATOMA Prije početka proučavanja organske hemije, bilo bi korisno dati kretak pregled opštih ideja o atomima i vezama. Atomi se sastoje od gustog, pozitivno nabijenog nukleusa koji je okružen, na relativno velikom rastojanju, negativno nabijenim elektronima (Slika 1.1). Nukleus se sastoji od subatomarnih čestica koje se nazivaju neutroni i koje su električki neutralne i protona koji su pozitivno nabijeni. Iako izuzetno mali - oko do metara (m) u prečniku - nukleus ipak sadrži esencijalno svu masu atoma. Elektroni imaju zanemarivu masu i okružuju nukleus na rastojanju od približno m. Prema tome, prečnik jednog tipičnog atoma je oko 2x10-10 m, ili 2 angstrema (Å), gdje je 1 Å=10-10 m. Da biste imali predstavu o tome koliko je to malo, tanka linija povučena olovkom je široka oko 3 miliona atoma karbona! SLIKA 1.1 Šematski prikaz atoma. Gusti pozitivni naboj nukleusa sadrži masu atoma i okružen je negativno nabijenim elektronima. Svaki atom opisan je svojim atomskim brojem, koji predstavlja broj protona u atomskom nukleusu i masenim brojem, koji je zbir protona i neutrona. Svi atomi nekog datog elementa imaju isti atomski broj (1 za hidrogen, 6 za karbon, 17 za hlor, itd.), ali mogu imati različite masene brojeve, u zavisnosti od toga koliko sadrže neutrona. Prosječni maseni broj velikog broja atoma naziva se atomska težina elementa. Pošto je to prosječna vrijednost, atomska težina često nije cijeli broj: za hidrogen, za karbon, za hlor, itd. Kako su elektroni raspoređeni u nekom atomu? Pokazalo se da elektroni nisu kompletno slobodni da se kreću oko nukleusa, već su raspoređeni unutar različitih oblasti atoma prema količini energije koju posjeduju. Može se reći da elektroni pripadaju različitim nivoima ili ljuskama oko nukleusa. Što je ljuska veća, to može sadržavati više elektrona i veće energije ovih elektrona. Prema tome, elektroni nekog atoma koji imaju najnižu energiju zauzimaju prvu ljusku koja je najbliža nukleusu i može sadržavati samo dva elektrona. Druga ljuska može sadržavati 8 elektrona, treća ljuska 18 elektrona, a četvrta čak 32 elektrona, itd, kao što je prikazano u Tabeli 1.1. TABELA 1.1 Raspodjela elektrona u ljuskama BROJ LJUSKE ELEKTRONSKI KAPACITET LJUSKE četvrta 32 treća 18 druga 8 prva 2 Viša energija Niža energija 3

4 Unutar svake ljuske, elektroni su dalje grupisani u podljuske, označene kao s, p, d i f, a unutar svake podljuske, elektroni su u parovima smješteni u orbitalama. Da bismo predstavili orbitalu, mogli bismo je zamisliti kao "usporenu" fotografiju kretanja elektrona oko nukleusa. Takva fotografija bi prikazala orbitalu kao neku vrstu zamagljenog oblaka koji pokazuje oblast prostora nukleusa gdje je bio elektron. Ovaj elektronski oblak nema oštru granicu, ali iz praktičnih razloga možemo postaviti granice orbitale, naglasivši da ona predstavlja prostor gdje elektron provodi najveći dio (90-95%) svog vremena. Kako izgledaju orbitale? Oblik orbitala zavisi od vrste podljuske u kojoj se nalaze, bilo da su s, p, d ili f. Od ove četiri vrste, mi ćemo se ograničiti samo na s i p orbitale pošto većina atoma koji dolaze u živim organizmima koriste samo ove orbitale. s Orbitale imaju sferični oblik sa nukleusom u centru, a p orbitale imaju oblik sportskih tegova, kao što je to prikazano na Slici 1.2. Možete zapaziti da data ljuska sadrži tri različite p orbitale, orijentisane okomito jedna na druge dvije. One su dogovorom označene kao p x, p y i p z. Različite ljuske imaju različite brojeve i vrste orbitala. Kao što je prikazano na Slici 1.3, dva elektrona u prvoj ljuski zauzimaju samo jednu s orbitalu, označenu kao 1s. Osam elektrona u drugoj ljuski zauzimaju jednu s orbitalu (označenu sa 2s) i tri p orbitale (svaka označena kao 2 p). Osamnaest elektrona treće ljuske zauzimaju jednu s orbitalu (3s), tri p orbitale (3p) i pet d orbitala (3d). SLIKA 1.2 Kompjuterski-generirani oblici s i p orbitala. Postoje tri p orbitale, označene kao p x, p y i p z. SLIKA 1.3 Raspodjela elektrona u atomu. Prva ljuska sadrži maksimalno 2 elektrona u jednoj 1s orbitali; druga ljuska ima maksimalno 8 elektrona u jednoj 2s i tri 2p orbitale; treća ljuska sadrži maksimalno 18 elektrona u jednoj 3s, tri 3p i pet 3d orbitala, itd. Dva elektrona u svakoj orbitali su predstavljeni strelicama prema gore i dolje.mada to nije prikazano, 4s orbitala ima energetski nivo koji leži između 3p i 3d. 4

5 1.2 ELEKTRONSKA KONFIGURACIJA ATOMA Raspodjela najniže energije ili elektronska konfiguracija osnovnog stanja bilo kojeg atoma može se opisati koristeći se našim znanjem o atomskim orbitalama i njihovim energetskim nivoima. Raspoloživi elektroni pripisuju se odgovarajućim orbitalama prema tri slijedeća pravila: 1. Prvo se popunjavaju orbitale najniže energije (tzv. aufbau princip; njemački aufbau=izgradnja), prema slijedećem redoslijedu 1s 2s 3s 4s 3d, kao što je prikazano na Slici Samo dva elektrona mogu zauzimati istu orbitalu i moraju biti suprotnog spina 1 (Paulijev princip isključivosti). 3. Ako su na raspolaganju dvije ili više praznih orbitala jednake energije, po jedan elektron se smješta u svaku, sa paralelnim spinovima, dok se sve ne popune do pola (Hundovo pravilo). Pogledajmo neke primjere u Tabeli 1.2, da bismo vidjeli kako se ova pravila primjenjuju. Hidrogen, najlakši element, ima samo jedan elektron i taj elektron smještamo u najnižu raspoloživu orbitalu, dajući hidrogenu 1s konfiguraciju osnovnog stanja 2. Karbon ima šest elektrona i konfiguracija osnovnog stanja 1s 2 2s 2 2p x 2p y, je dobivena primjenom ova tri pravila. TABELA 1.2 Elektronska konfiguracija osnovnog stanja nekih elemenata Element Atomski broj Hidrogen 1 1s Konfiguracija Element Atomski broj Neon 10 2p Litijum 3 2s 2s 1s 1s Konfiguracija Karbon 6 2p 3p 2s 3s 1s Hlor 17 2p 2s 1s 1 Elektroni se mogu zamisliti da se obrću oko svoje osi na način slično obrtanju Zemlje. Ovaj spin može imati dvije orijentacije, označene strelicama prema gore ili dolje. 2 Superskript se koristi za predstavljanje broja elektrona u određenom energetskom nivou. Na primjer, 1s 2 označava da se dva elektrona nalaze u 1s orbitali. Superskript se izostavlja kada se u orbitali nalazi samo jedan elektron. 5

6 1.3 RAZVOJ TEORIJE HEMIJSKE VEZE Sredinom devetnaestog stoljeća kada je opovrgnuta vitalitistička teorija organske hemije i kada je gotovo potpuno ukinuta razlika između organske i anorganske hemije, hemičari su počeli da istražuju sile koje drže molekule zajedno. Godine 1858., August Kekulé i Archibald Couper su, nezavisno jedan od drugog, predložili da u svim organskim jedinjenjima karbon uvijek ima četiri "afinitetne jedinice". To znači da je karbon četverovalentan; on uvijek stvara četiri veze kada vezuje druge elemente stvarajući jedinjenja. Šta više, kaže Kekulé, karbonovi atomi mogu se vezivati međusobno stvarajući produžene lance. Ubrzo nakon što je predložena četverovalentna priroda karbona, Kekulé-Couperova teorija je proširena kada je predložena mogućnost višestrukih veza između atoma. Emil Erlenmayer je predložio karbon-karbon trostruku vezu za acetilen, a Alexander Crum Brown je predložio karbon-karbon dvostruku vezu za etilen. Godine 1865., Kekulé je dalje unaprijedio teoriju veze kada je predpostavio da se karbonovi atomi mogu međusobno tako vezivati da stvaraju prstenove atoma. Možda je najznačajniji doprinos u razumijevanju veza u organskim molekulama bio doprinos koji su nezavisno dali Jacobus van't Hoff i Joseph Le Bel. Mada je Kekulé na zadovoljavajući način opisao četverovalentnu prirodu karbona, hemija je posmatrana isključivo dvo-dimenzionalno sve do godine. Te godine, van't Hoff i Le Bel dodali su treću dimenziju ovoj koncepciji molekula. Oni su predpostavili da četiri veze karbona imaju specifičan prostorni pravac. Van't Hoff je čak otišao i dalje kada je predpostavio da četiri atoma na koje je vezan karbon, leže na uglovima tetraedra sa karbonom u sredini, što se pokazalo tačnim. Prikaz tetraedarskog atoma karbona dat je na Slici 1.4. SLIKA 1.4 Van't Hoffov tetraedarski karbonov atom. Pune linije su u ravni papira, podebljana klinasta linija izlazi iz ravni papira, a isprekidana linija ide iza ravni. 6

7 1.4 PRIRODA HEMIJSKE VEZE: IONSKA VEZA Kakva je danas moderna slika hemijske veze? Zašto se atomi vezuju međusobno i kako se te veze mogu opisati? Na pitanje zašto relativno je lako odgovoriti: atomi stvaraju veze zato što je rezultirajuće jedinjenje stabilnije (ima manje energije) nego odgovarajući izolovani atomi. Energija se uvijek oslobađa i odlazi iz sistema kada se stvara hemijska veza, jednako kao što voda uvijek teče niz brdo. Pitanje kako je mnogo teže. Da bismo na njega odgovorili, potrebno je znati nešto više o svojstvima atoma. Kroz empirijska posmatranja, znamo da je popunjen oktet u vanjskoj elektronskoj ljusci (valentna ljuska) uzrok specijalne stabilnosti inertnih, plemenitih gasova, elemenata u Grupi 8A: Ne (2+8); Ar (2+8+8); Kr ( ). Takođe, znamo da je hemija mnogih elemenata glavnih grupa koji imaju konfiguracije bliske konfiguraciji inertnih gasova, određena nastojanjem da se postigne stabilna elektronska struktura inertnog gasa. Na primjer, alkalni metali u Grupi 1A imaju jedan s elektron u vanjskoj ljusci. Gubitkom ovog elektrona, oni mogu postići konfiguraciju inertnog gasa. Mjerilo ove tendencije da otpuštaju elektron naziva se energija ionizacije, EI, i izražava se u kilokalorijama po molu (kcal/mol) odnosno kilodžulima po molu (kj/mol); (faktor konverzije je 1 cal=4.184 J). Alkalni metali, sasvim lijevo u tablici periodnog sistema elemenata, imaju niske energije ionizacije i kaže se da su oni elektropozitivni. Elementi u sredini i sasvim desno u tablici periodnog sistema elemenata, imaju manju tendenciju da gube elektron i zato imaju više energije ionizacije. Drugim riječima, niska EI odgovara lakoći otpuštanja elektrona, a visoka EI upućuje na teškoću otpuštanja elektrona. Kao što elektropozitivni alkalni metali na lijevoj strani tablice periodnog sistema elemenata imaju tendenciju da stvaraju pozitivne ione otpuštanjem elektrona, halogeni (elementi Grupe 7A) i drugi nemetali na desnoj strani tablice periodnog sistema, imaju tendenciju da stvaraju negativne ione primanjem elektrona. Mjerilo ove tendencije da se primi elektron naziva se elektronski afinitet, EA (takođe se izražava u kilokalorijama po molu). Elementi sasvim desno u tablici periodnog sistema elemenata imaju mnogo veći afinitet prema elektronima nego oni na lijevoj strani (tj. oni imaju mnogo veću sposobnost primanja elektrona) i nazivaju se elektronegativni elementi. Najjednostavnija vrsta veze dešava se između elektropozitivnog elementa (niska EI) i elektronegativnog elementa (visok EA). Na primjer, kada metalni natrijum (elektropozitivan) reaguje sa gasovitim hlorom (elektronegativan), natrijum daje elektron hloru i pri tome se stvaraju natrijumovi i hloridni ioni. Za proizvod, natrijum hlorid, kaže se da ima ionsku vezu. To znači da se ioni drže zajedno čistim elektrostatskim privlačenjem; različiti naboji na dva iona privlače se međusobno. Struktura kristalne rešetke pokazuje kako je svaki pozitivno nabijeni ion natrijuma okružen negativno nabijenim hloridnim ionima i obrnuto. Slična situacija postoji kod mnogih drugih ionskih specija kao što je kalijum fluorid (KF) i litijum bromid (LiBr). 7

8 Ovu sliku ionske veze prvi je predložio Walter Kossel, 1916.godine i ona na zadovoljavajući način objašnjava hemiju mnogih anorganskih soli. Međutim, treba imati na umu da ne postoji nešto što bismo smatrali individualnom "molekulom" NaCl i ne možemo govoriti o specifičnim ionskim vezama između specifičnih parova iona. Radije bismo to mogli posmatrati kao mnogo ionskih veza između jednog pojedinačnog iona i njegovih susjeda, pa tako možemo govoriti o cijelom kristalu kao o čvrstoj ionskoj supstanci. 1.5 PRIRODA HEMIJSKE VEZE : KOVALENTNA VEZA Upravo smo vidjeli da elementi koji lako postižu konfiguraciju inertnog gasa primanjem (hlor na desnoj strani PSE) ili otpuštanjem elektrona (natrijum na lijevoj strani PSE), formiraju ionske veze. Kako onda elementi u sredini tablice periodnog sistema stvaraju veze? Pogledajmo, na primjer, metan, CH 4, glavni sastojak prirodnog gasa. Izvjesno je da veze u metanu nisu ionske, pošto bi bilo vrlo teško karbonu (1s 2 2s 2 2p 2 ) bilo da primi ili da otpusti četiri elektrona da bi postigao konfiguraciju inertnog gasa 3. U stvari, karbon se vezuje na druge atome ne davanjem elektrona, nego dijeleći ih. Takve veze se nazivaju kovalentne veze i prvi put ih je predložio G.N. Lewis, godine. Neutralni skup atoma koji se drže kovalentnim vezama naziva se molekula. Kovalentna veza je najvažnija veza u organskoj hemiji. Jednostavan i kratak način prikazivanja kovalentnih veza u molekulama je korištenje tzv. Lewisovih struktura ili elektronskih tačkastih struktura u kojima su elektroni iz vanjske ljuske, valentni elektroni, predstavljeni tačkicama. Tako hidrogen ima jednu tačkicu (1s), karbon četiri (2s 2 2p 2 ), oksigen šest tačkica (2s 2 2p 4 ) itd. Stabilna molekula se stvara uvijek kada se za sve atome postigne valentni oktet, osim kod hidrogena, kao u slijedećim primjerima: 3 Elektronska konfiguracija karbona može se napisati ili kao 1s 2 2s 2 2p 2 ili 1s 2 2s 2 2p x 2p y. Oba načina prikazivanja su tačna, ali ovaj drugi nudi više informacija pošto označava da su dvije od tri ekvivalentne p orbitale do pola popunjene. 8

9 Broj kovalentnih veza koje neki atom stvara zavisi od broja valentnih elektrona koje on posjeduje. Atomi sa jednim, dva ili tri valentna elektrona stvaraju jednu, dvije, odnosno tri veze, ali atomi sa četiri ili više valentnih elektrona stvaraju onoliko veza koliko im je potrebno elektrona da bi popunili s i p nivoe njihovih valentnih ljuski i tako postigli stabilan oktet. Prema tome, bor ima tri valentna elektrona (2s 2 2p 1 ) i stvara tri veze, kao u BH 3 ; karbon (2s 2 2p 2 ) popunjava svoju valentnu ljusku stvaranjem četiri veze, kao u CH 4 ; nitrogen (2s 2 2p 3 ) stvara tri veze, kao u NH 3 i oksigen (2s 2 2p 4 ) stvara dvije veze, kao u H 2 O. Oni valentni elektroni koji se ne koriste za vezivanje nazivaju se nevezujući ili slobodni, nespareni elektroni. Nitrogenov atom u amonijaku, na primjer, dijeli šest od svojih osam valentnih elektrona u tri kovalentne veze sa atomima hidrogena i ima preostala dva elektrona u nevezujućem slobodnom paru. nevezujući, slobodni elektronski par H H.. : N.. : H ili N H H H Lewisove strukture su korisne jer omogućavaju neku vrstu "knjigovodstva" elektrona i uvijek nas podsjećaju na broj valentnih elektrona koji su prisutni. Jednostavniji način je upotreba "Kekuléovih" struktura, koje se još nazivaju strukture linijske veze, u kojima su dva elektrona u kovalentnoj vezi jednostavno predstavljena linijom. U Kekuléovim strukturama parovi nevezujućih elektrona u vanjskoj ljusci se često izostavljaju, ali moramo stalno imati na umu njihovo prisustvo. Neki primjeri dati su u Tabeli 1.3. TABELA 1.3 Lewisove i Kekuléove strukture nekih jednostavnih molekula 9

10 1.6 STVARANJE KOVALENTNIH VEZA Najjednostavniji način vizuelnog predstavljanja kovalentne veze je da zamislimo preklapanje dvije atomske orbitale od kojih svaka sadrži jedan elektron. Na primjer, možemo predstaviti molekulu hidrogena (H-H) ako zamislimo šta bi se moglo desiti ako dva atoma hidrogena, svaki sa svojim jednim elektronom u svojoj atomskoj 1s orbitali, dođu jedan do drugog. Kada se dvije sferične atomske orbitale približe i kombinuju, nastaje nova H-H molekularna orbitala elipsastog oblika. Nova orbitala je popunjena sa dva elektrona, a svaki hidrogen je donirao po jedan elektron. Ovaj novi raspored elektrona u molekuli hidrogena je znatno stabilniji nego originalni raspored pojedinačnih atoma. Tokom reakcije 2H. H 2 oslobađa se 104 kcal/mol (435 kj/mol) 4. Pošto dobivena molekula H 2 ima 104 kcal/mol manje energije od polaznih 2H., kažemo da je produkt stabilniji od polaznog materijala i da novostvorena veza H-H ima jačinu veze od 104 kcal/mol. Možemo ovo posmatrati i na drugi način ako kažemo da bismo trebali dovesti 104 kcal/mol energije (toplote) u vezu H-H da bismo molekulu H 2 raskinuli u dva hidrogenova atoma. Koliko blizu su dva nukleusa u molekuli hidrogena? Ako su suviše blizu jedan drugom, oni će se elektrostatski odbijati jer su oba pozitivno nabijeni; ako su suviše razdvojeni, neće biti u stanju da dijele vezujuće elektrone na odgovarajući način. Prema tome, postoji optimalno rastojanje između dva nukleusa koji vodi maksimalnoj stabilnosti. Ovo optimalno rastojanje u molekuli hidrogena je 0.74 Å i naziva se dužina veze (Slika 1.5). Svaka stvorena kovalentna veza ima karakterističnu jačinu i dužinu veze. 4 Organski hemičari još uvijek se više koriste kilokalorijama (kcal) kao mjerom energije nego kilodžulima (kj), prema SI sistemu. Faktor konverzije 1 kcal = kj. 10

11 SLIKA 1.5 Dijagram energije u funkciji internuklearnog rastojanja između dva hidrogenova atoma. Rastojanje u tački minimuma energije naziva se dužina veze. Molekularna orbitala u molekuli hidrogena ima izduženi elipsasti oblik koji se može dobiti stješnjavanjem dvije lopte, a poprečni presjek ravni koja prolazi kroz sredinu H-H veze ima oblik kruga. Drugim riječima, H-H veza je cilindrično simetrična, kao što je prikazano na Slici 1.6. Veze koje imaju kružni poprečni presjek i koje se formiraju čeonim preklapanjem dvije atomske orbitale, nazivaju se sigma (σ) veze. SLIKA 1.6 Cilindrična simetrija H-H sigma veze. Presjek ravni koja prolazi kroz vezu izgleda kao krug. 1.7 HIBRIDIZACIJA: STVARANJE sp 3 ORBITALA Veza u molekuli hidrogena je prilično jednostavna, međutim, situacija postaje znatno komplikovanija kod organskih molekula sa četvorovalentnim atomima karbona. Pođimo od najjednostavnijeg slučaja i posmatrajmo metan, CH 4. Karbon ima 1s 2 2s 2 2p x 2p y elektronsku konfiguraciju osnovnog stanja. Vanjska ljuska ima četiri valentna elektrona, tako da karbon može stvoriti četiri veze sa atomima hidrogena....c. 4 H. H.. H: C :.. H H 11

12 Kakva je priroda četiri C-H veze u metanu? Pošto karbon u pobuđenom stanju koristi dvije vrste orbitala (2s i 2p) za formiranje veze, moglo bi se očekivati da metan ima dvije vrste C-H veza. U stvari, to nije slučaj. Postoje brojni dokazi koji pokazuju da su sve četiri C-H veze u metanu identične. Kako to možemo objasniti? Odgovor je dao Linus Pauling, godine. Pauling je pokazao da se s orbitala i tri p orbitale mogu kombinovati ili hibridizirati stvarajući četiri ekvivalentne nove atomske orbitale koje su prostorno orijentisane prema uglovima tetraedra. Znamo da se elektroni odbijaju međusobno pošto su negativno nabijeni i nije iznenađujuće da nastoje da budu što je moguće dalje jedan od drugog; to je upravo ono što tetraedarska geometrija omogućava. Ove nove tetraedarske orbitale nazivaju se sp 3 hibridi 5, pošto one potiču od kombinacije jedne s orbitale i tri p orbitale (Slika 1.7). SLIKA 1.7 Stvaranje sp 3 hibridnih orbitala kombinacijom jedne s orbitale sa tri p orbitale. Koncept hibridizacije objašnjava kako karbon stvara četiri ekvivalentne tetraedarske veze, ali ne daje odgovor na pitanje zašto je to tako. Pogled na poprečni presjek sp 3 hibridne orbitale sugeriše odgovor. Kada se s orbitala hibridizira sa tri p orbitale, rezultirajući hibridi su nesimetrični oko nukleusa. Jedna od dvije bučice sp 3 orbitale je mnogo veća od druge (Slika 1.8) i zato se može bolje preklapati sa drugom orbitalom kada stvara vezu. Kao rezultat, sp 3 hibridne orbitale stvaraju mnogo jače veze nego nehibridizirane s ili p orbitale. SLIKA 1.8 Pogled sa strane na sp 3 hibridnu orbitalu koji pokazuje kako je ona izrazito orijentisana u jednom pravcu. 5 Zapamtite da superskript koji se koristi da identificira sp 3 hibrid govori o tome koliko od svake vrste atomskih orbitala se kombinuje u hibrid; on ne govori o tome koliko se elektrona nalazi u toj orbitali. 12

13 1.8 STRUKTURA METANA Kada se četiri identične orbitale sp 3 hibridiziranog atoma karbona preklapaju sa četiri atoma hidrogena, stvaraju se četiri identične C-H veze i nastaje metan, CH 4. Svaka C-H veza u metanu ima jačinu veze od 104 kcal/mol (435 kj/mol) i dužinu veze od 1.10 Å. Pošto četiri orbitale imaju specifičnu geometriju, možemo takođe definisati treću važnu fizičku osobinu koja se naziva ugao veze. Ugao stvoren između svake veze H-C-H je tačno o, tzv. tetraedarski ugao. Metan, prema tome, ima strukturu prikazanu na Slici 1.9. SLIKA 1.9 Struktura metana. Zbog tačnosti, crtež je kompjuterski generiran. 1.9 STRUKTURA ETANA Specijalna karakteristika karbona je ta da on može stvarati stabilne veze sa drugim karbonovim atomima. Potpuno ista vrsta hibridizacije koja objašnjava strukturu metana, uključena je i u slučaju kada se jedan karbon veže na drugi stvarajući lanac. Etan, C 2 H 6, je najjednostavnija molekula koja sadrži karbon-karbon vezu: H H H : Ċ. : C.. H H.... : H H C C H CH 3 CH 3 H H H H Neki od načina predstavljanja etana Možemo opisati molekulu etana ako predpostavimo da se dva karbonova atoma vežu međusobno sigma preklapanjem njihovih sp 3 hibridnih orbitala, po jedne od svakog atoma karbona. Preostalih šest sp 3 hibridnih orbitala se zatim koriste za formiranje šest C-H veza, kao što je prikazano na Slici C-H veze u etanu su slične onima u metanu, mada nešto slabije (98 kcal/mol za etan, prema 104 kcal/mol za metan). C-C veza je 1.54 Å duga i ima jačinu od 88 kcal/mol (368 kj/mol). Svi uglovi veze u etanu su veoma blizu tetraedarske vrijednosti, o. 13

14 SLIKA 1.10 Struktura etana. Karbon-karbon veza se stvara sigma preklapanjem dvije sp 3 hibridne orbitale HIBRIDIZACIJA: sp 3 ORBITALE I STRUKTURA ETENA Mada je sp 3 hibridizacija najčešće elektronsko stanje karbona nađeno u organskoj hemiji, to nije jedina mogućnost. Na primjer, pogledajmo etilen (eten), C 2 H 4. Već preko 100 godina, zna se da etilenovi karboni mogu biti četverovalentni samo ako dijele četiri elektrona tako da su povezani dvostrukom vezom. H H H. H H H C : : C C C C C H H H H H H pogled odozgo pogled sa strane Kako možemo objasniti karbon-karbon dvostruku vezu pomoću molekularnih orbitala? Kada smo formirali sp 3 hibridne orbitale da bismo objasnili veze u metanu, kombinovali smo sve četiri vanjske atomske orbitale karbona da bismo konstruisali četiri ekvivalentna sp 3 hibrida. Umjesto toga, zamislimo da smo kombinovali 2s orbitalu karbona sa samo dvije od tri raspoložive 2p orbitale. Rezultat su tri hibridne orbitale koje nazivamo sp 2 hibridima, dok jedna nehibridizirana 2p orbitala ostaje nepromijenjena. Tri sp 2 orbitale leže u ravni pod uglom od 120 o jedna prema drugoj, a preostala p orbitala je okomita na sp 2 ravan, kao što je prikazano na Slici

15 SLIKA 1.11 sp 2 - hibridizirani karbon Kao i sp 3 hibridne orbitale, sp 2 hibridi su strogo orijentisani u određenom pravcu i mogu stvarati jake veze. Ako dopustimo da se dva sp 2 hibridizirana karbona približe, oni mogu stvoriti jaku sigma vezu sp 2 -sp 2 preklapanjem. Kada se ovo desi, nehibridizirane p orbitale na svakom karbonu takođe se približe jedna drugoj tačnom geometrijom za bočno preklapanje, radije nego čeono preklapanje, što vodi stvaranju tzv. pi (π) veze. Kombinacija sp 2 -sp 2 sigma preklapanja i 2p-2p pi preklapanja rezultira stvaranjem karbon-karbon dvostruke veze (Slika 1.12) SLIKA 1.12 Preklapanje orbitala dva sp 2 - hibridizirana atoma karbona u karbon - karbon dvostrukoj vezi Da bi kompletirali strukturu etilena, četiri hidrogenova atoma stvaraju sigma veze sa preostalim sp 2 orbitalama. Rezultirajuća molekula etilena ima planarnu (ravnu) strukturu sa H-C-H i H-C-C uglovima veze od približno 120 o. Svaka C-H veza ima dužinu od Å i jačinu veze od 103 kcal/mol (431 kj/mol). Kao što bi se moglo očekivati, karbon-karbon dvostruka veza u etilenu je i kraća i jača nego sigma veza u etanu pošto je rezultat dijeljenja četiri elektrona, a ne dva. Centralna karbon-karbon dvostruka veza ima dužinu od 1.33 Å i jačinu od 152 kcal/mol (636 kj/mol). Ove vrijednosti za karbon-karbon vezu se razlikuju od onih za karbon-karbon jednostruku vezu u etanu (1.54 Å, odnosno 88 kcal/mol). Struktura etilena je prikazana na Slici

16 SLIKA 1.13 Struktura etilena. Imajte na umu da ove komjuterski generirane strukture pokazuju samo veze između atoma, ali ne pokazuju eksplicitno karbon - karbon dvostruku vezu HIBRIDIZACIJA: sp ORBITALE I STRUKTURA ACETILENA (ETINA) Pored njegove sposobnosti formiranja jednostrukih i dvostrukih veza, karbon može stvarati treću vrstu veze, trostruku vezu, dijeljenjem šest elektrona. Da bismo opisali trostruke veze kao što je ona u acetilenu, C 2 H 2, potrebna nam je treća vrsta hibridne orbitale, sp hibrid. H: C ::: C : H H- C C - H Acetilen Zamislimo da se umjesto kombinacije sa dvije ili tri 2p orbitale, karbonova 2s orbitala hibridizira sa samo jednom p orbitalom. Rezutiraju dvije sp hibridne orbitale, a dvije p orbitale ostaju nepromijenjene. Ove sp orbitale su linearne; one su odvojene za 180 o na x-osi. Preostale dvije p orbitale su okomite na y-osu i z-osu, kao što je prikazano na Slici SLIKA 1.14 sp - Hibridizirani karbonov atom. Dvije sp hibridne orbitale su orijentisane pod uglom od 180 o jedna prema drugoj. Kada se dva sp- hibridizirana karbonova atoma približe jedan drugom, sp orbitale sa svakog karbona se čeono preklapaju stvarajući jaku sp-sp sigma vezu. Pored toga, p z orbitale sa svakog karbona formiraju p z -p z pi vezu bočnim preklapanjem, a p y orbitale se slično preklopaju i formiraju p y -p y pi vezu. Tako se formira jedna sigma veza i 16

17 dvije pi veze, tj. karbon-karbon trostruka veza. Preostale sp hibridne orbitale stvaraju sigma veze sa hidrogenom da bi se kompletirala molekula acetilena (Slika 1.15). SLIKA 1.15 Karbon - karbon trostruka veza u acetilenu Zbog sp hibridizacije, acetilen je linearna molekula sa H-C-C uglom veze od 180 o. Nađeno je da C-H veza u acetilenu ima dužinu 1.06 Å, a jačinu 125 kcal/mol (523 kj/mol). Izmjereno je da je C C veza duga 1.20 Å, a njena jačina je 200 kcal/mol (837 kj/mol), što je čini najkraćom i najjačom od svih karbon-karbon veza POLARNOST VEZE I ELEKTRONEGATIVNOST Do sada smo posmatrali hemijsku vezu samo na isključiv način, ili/ili: neka veza je ili ionska ili kovalentna. Međutim, ispravnije je posmatrati neku vezu kao kontinuum mogućnosti, od potpuno kovalentne veze sa simetričnom raspodjelom elektrona na jednoj strani, do potpuno ionske veze između aniona i kationa sa druge strane (Slika 1.16). M + X: - δ+ X :Y δ- Y : Y Ionska veza Polarna kovalentna veza Kovalentna veza (puni naboji) (parcijalni naboji) (elektronski simetrična) SLIKA 1.16 Kontinuum veze od kovalentne do ionske je rezultat nesimetrične raspodjele elektrona. Simbol δ (grčki delta) znači parcijalni naboj, bilo pozitivni (δ + ) ili negativni (δ - ). Karbon-karbon veza u etanu, na primjer, je elektronski simetrična i prema tome potpuno kovalentna; dva vezujuća elektrona su jednako raspodijeljeni između dva ekvivalentna karbonova atoma. Na suprot tome, veza u natrijum hloridu je u značajnoj mjeri ionska 6 ; jedan elektron je prenesen sa natrijuma na hlor, pri čemu nastaju Na + i Cl - ioni. 6 Čak i u NaCl, veza je samo oko 80% ionska, a ne 100%. 17

18 Između ova dva ekstrema nalazi se najveći dio hemijskih veza u kojima su vezujući elektroni donekle jače privučeni od strane jednog atoma nego od strane drugog. Takve veze nazivamo polarnim kovalentnim vezama. Polarnost veze je posljedica razlika u elektronegativnosti - unutrašnje, suštinske sposobnosti nekog atoma da privlači elektrone u kovalentnoj vezi. Kao što je prikazano na Slici 1.17, metalni elementi na lijevoj strani tabele periodnog sistema slabo privlače elektrone, dok halogeni i ostali elementi na desnoj strani periodnog sistema jače privlače elektrone. SLIKA 1.17 Trend elektronegativnosti u periodnom sistemu. Elementi na desnoj strani tablice su elektronegativniji od elemenata na lijevoj strani. Prikazane vrijednosti su zasnovane na dogovornoj, proizvoljnoj skali, sa H=2.1 i F=4.0. Karbon ima vrijednost za elektronegativnost od 2.5. Bilo koji element koji je elektronegativniji od karbona ima vrijednost veću od 2.5, a element manje elektronegativnosti od karbona ima vrijednost manju od 2.5. Može se izvesti generalno pravilo koje kaže da su veze između atoma slične elektronegativnosti kovalentne, veze između atoma čije elektronegativnosti (EN) se razlikuju za manje od 2 jedinice, su polarno kovalentne, a veze izmedju atoma čije se elektronegativnosti razlikuju za više od 2 jedinice, su više ionske. Veze između karbona i elektronegativnijih elemenata kao što su oksigen, fluor i hlor, na primjer, su polarne kovalentne veze. Elektroni u takvim vezama su odvučeni od karbona prema elektronegativnom atomu, ostavljajući karbon sa parcijalno pozitivnim nabojem (označenim sa δ + ; gdje je simbol δ grčko slovo delta) i elektronegativni atom sa parcijalno negativnim nabojem (δ - ). Na primjer, strelica se koristi za označavanje pravca polarnosti. prema dogovoru, elektroni se kreću u pravcu strekice. Rep strelice je siromašan elektronima (δ + ), a vrh strelice je bogat elektronima (δ - ). 18

19 Veze između karbona i elemenata manje elektronegativnosti su polarizovane tako da karbon nosi parcijalno negativni naboj a drugi atom nosi parcijalno pozitivan naboj. Organometalni spojevi kao što je tetraetilolovo, "olovni" benzin, predstavljaju dobre primjere ove vrste polarnih kovalentnih veza. Kada govorimo o sposobnosti nekog atoma da polarizuje vezu, često se koristimo terminom induktivni efekat. Induktivni efekat je jednostavno pomjeranje elektrona u vezi kao posljedica elektronegativnosti susjednih atoma. Elektropozitivni elementi kao što je litijum ili magnezijum induktivno doniraju elektrone, dok elektronegativni elementi kao što je oksigen i hlor induktivno privlače elektrone. Induktivni efekat igra glavnu ulogu u razumijevanju hemijske reaktivnosti i često će biti korišten da bi se objasnila široka raznolikost hemijskih pojava KISELINE I BAZE Kiselost i bazičnost su direktno vezane za koncept elektronegativnosti i polarnost veze, pa bi bilo dobro ovdje dati kratak pregled nekih osnovnih pojmova iz ove oblasti. Postoje dva glavna načina definisanja kiselosti: Brønsted-Lowryeva definicija i Lewisova definicija. Brønsted-Lowryeve kiseline i baze Prema Brønsted-Lowryevoj definiciji, kiselina je supstanca koja gubi proton (hidrogenov ion, H + ), a baza je supstanca koja veže proton. Na primjer, kada se hidrogen hlorid otapa u vodi, HCl gubi proton, a H 2 O ga veže, dajući pri tome Cl - i H 3 O +. Hloridni ion (Cl - ), produkt koji nastaje kada kiselina HCl gubi proton, naziva se konjugirana baza te kiseline, a H 3 O +, produkt koji rezultira kada baza H 2 O veže proton, naziva se konjugirana kiselina te baze. Generalno važi: Kiseline se razlikuju međusobno prema lakoći kojom gube proton. Jače kiseline kao što je HCl, reaguju gotovo potpuno sa vodom, dok slabije kiseline kao što je acetatna kiselina (CH 3 COOH), reaguje samo neznatno. 19

20 Stvarna jačina neke date kiseline u vodenoj otopini izražava se njenom konstantom aciditeta (kiselosti), K a 7. Za reakciju: ravnotežna konstanta, K eq i konstanta kiselosti K a, izračunavaju se kao: Jače kiseline imaju ravnotežu pomjerenu na desno i prema tome imaju veću konstantu kiselosti, dok slabije kiseline imaju ravnotežu pomaknutu na lijevo i imaju manje konstante kiselosti. Oblast vrijednosti za K a za različite kiseline je ogromna, idući od oko za najjače kiseline, do oko za najslabije kiseline. Tipične anorganske kiseline kao što su H 2 SO 4, HNO 3 i HCl imaju K a u oblasti od , dok većina organskih kiselina imaju K a u oblasti od Sa više iskustva moći ćete da razvijete grubi osjećaj koje su kiseline "jake", a koje su "slabe", imajući na umu da su ovi termini relativni. Jačina kiseline se obično izražava koristeći se pk a vrijednostima, gdje je pk a jednaka negativnom logaritmu konstante kiselosti: pk a = -log K a Jača kiselina (veća K a ) ima nižu pk a : slabija kiselina (manja K a ) ima višu pk a vrijednost. Tabela 1.4 daje pk a vrijednosti nekih poznatih kiselina prema jačini. U Tabeli 1.4 možete zapaziti obnut odnos između jačine kiselosti neke kiseline i jačine bazičnosti njene konjugirane baze. Da bi se razumio ovaj obrnut odnos, razmislite šta se dešava sa kiselim protonom: jaka kiselina gubi svoj proton lako, što znači da njena konjugirana baza ne drži proton čvrsto i zato je slaba baza. Slaba kiselina teško gubi svoj proton, što znači da njena konjugirana baza drži proton čvrsto i prema tome je jaka baza. 7 Uglate zagrade [ ] se odnose na molarne koncentracije naznačenih specija. Koncentracija vode [H 2 O] je ispuštena u izrazu za K a, pošto ostaje praktično konstantna. 20

21 Činjenica da je HCl jaka kiselina, na primjer, znači da Cl - ne drži proton čvrsto i zato je slaba baza. S druge strane, voda je slaba kiselina, što znači da OH - drži proton čvrsto i kažemo da je OH - jaka baza. Općenito, neka kiselina će izgubiti proton prema konjugiranoj bazi bilo koje kiseline sa većom pk a. Suprotno, konjugirana baza neke kiseline će ukloniti proton sa bilo koje kiseline sa nižom pk a. Na primjer, podaci u Tabeli 1.4 pokazuju da će OH - reagovati sa acetatnom kiselinom, CH 3 COOH, dajući acetatni ion, CH 3 COO - i H 2 O. Pošto je voda (pk a =15.74) slabija kiselina od acetatne kiseline (pk a =4.72), hidroksidni ion ima veći afinitet prema protonu nego što ga ima acetatni ion. Drugi način predviđanja kiselinsko-bazne reaktivnosti uzima u obzir činjenicu da produkti moraju biti stabilniji od reaktanata da bi došlo do neke reakcije. Drugim riječima, produkti, nastala kiselina i baza, moraju biti manje reaktivni (slabiji) od polazne kiseline i baze. U reakciji acetatne kiseline sa hidroksidnim ionom, na primjer, produkt konjugirana baza (acetatni ion) je slabiji od polazne baze (hidroksidnog iona), a produkt konjugirana kiselina (voda) je slabija kiselina od polazne kiseline (acetatne kiseline). Lewisove kiseline i baze Lewisova definicija kiselina i baza razlikuje se od Brønsted-Lowryeve definicije u tome što se ne ograničava na supstance koje vežu ili gube protone. Lewisova kiselina je supstanca koja akceptira, prima, elektronski par, a Lewisova baza je supstanca koja donira, daje, elektronski par. Donirani par elektrona se dijeli između Lewisove kiseline i baze u novoformiranoj kovalentnoj vezi. Lewisove kiseline uključuju ne samo protondonore već i mnoge druge specije. Prema tome, proton (H + ) je Lewisova kiselina, pošto akceptira par elektrona da bi popunio svoju praznu 1s orbitalu kada reaguje sa nekom bazom. Spojevi kao što su BF 3 i AlCl 3 su Lewisove baze pošto i oni akceptiraju elektronske parove sa Lewisovih baza da bi popunili svoje nepopunjene valentne orbitale. 21

22 Lewisova definicija bazičnosti - spoj sa parom nevezanih elektrona koje može upotrijebiti u stvaranju veze sa Lewisovom kiselinom, je slična Brønsted-Lowryevoj definiciji. Prema tome, H 2 O, sa svoja dva para nevezanih elektrona na oksigenu, djeluje kao Lewisova kiselina donirajući elektronski par protonu i stvarajući hidronijum ion, H 3 O + : Općenito, većina organskih spojeva koji sadrže oksigen i nitrogen su Lewisove baze pošto imaju slobodne parove elektrona. Spojevi dvovalentnog oksigena imaju dva slobodna elektronska para, a spojevi trovalentnog nitrogena imaju jedan slobodan elektronski par. U slijedećim primjerima možete primijetiti da neki spojevi mogu djelovati i kao kiseline i kao baze, upravo jednako kako to može voda. Alkoholi i karboksilne kiseline, na primjer, djeluju kao kiseline kada gube svoj proton iz -OH grupe, ili kao baze kada njihov oksigenov atom akceptira proton. 22

23 ZAKLJUČAK Organska hemija je nauka o karbonovim jedinjenjima. Mada podjela na organsku i anorgansku hemiju ima svoju istoriju, danas ne postoji naučni razlog za tu podjelu. Atomi su sastavljeni iz pozitivno nabijenog nukleusa okruženog negativno nabijenim elektronima koji zauzimaju specifične oblasti centrirane oko nukleusa nazvane orbitalama. Različite orbitale imaju različite energetske nivoe i različite oblike. Elektronska konfiguracija atoma može se prikazati označavanjem elektrona u odgovarajućim orbitalama, počinjući sa energetski najnižim. Obitale s su sferne, a p orbitale su oblika sportskih utega. Dvije osnovne vrste hemijskih veza su ionska i kovalentna veza. Ionske veze se zasnivaju na elektrostatskom privlačenju različitih naboja i obično se nalaze u anorganskim solima. Kovalentne veze se stvaraju kada se elektronski par dijeli između dva atoma. Ovo dijeljenje elektrona dešava se preklapanjem dvije atomske orbitale, dajući novu molekularnu orbitalu. Veze koje imaju kružni poprečni presjek i stvaraju se direktnim čeonim preklapanjem atomskih orbitala, nazivaju se sigma (σ) veze, dok se veze stvorene bočnim preklapanjem dvije p orbitale nazivaju pi (π) vezama. Pri stvaranja veza u organskim molekulama, karbon se prvo hibridizira u konfiguraciju ekscitiranog stanja. U jedinjenjima koja sadrže karbon-karbon jednostruke veze, karbon je sp 3 -hibridiziran i ima četiri ekvivalentne sp 3 hibridne orbitale sa tetraedarskom geometrijom. U jedinjenjima koja sadrže dvostruke veze, karbon je sp 2 -hibridiziran, ima tri ekvivalentne sp 2 hibridne orbitale sa planarnom trougaonom geometrijom i jednu nehibridiziranu p orbitalu. Karbon-karbon dvostruka veza se stvara kada se vežu dva sp 2 -hibridizirana atoma karbona. U jedinjenjima koja sadrže trostruke veze, karbon je sp-hibridiziran, ima dvije ekvivalentne sp hibridne orbitale sa linearnom geometrijom i dvije nehibridizirane p orbitale. Trostruka veza karbon-karbon nastaje kada se vežu dva sp-hibridizirana atoma karbona. Većina kovalentnih veza su polarne zbog nesimetričnog dijeljenja elektrona. Na primjer, veza karbon-hlor je polarna jer je hlor elektronegativniji od karbona i zato snažnije privlači vezujuće elektrone. Međutim, veze karbon-metal su obično obrnuto polarizirane, pošto karbon jače privlači elektrone od većine metala. Veze karbonhidrogen su relativno nepolarne. Brønsted-Lowryeva kiselina je supstanca koja može izgubiti proton (hidrogenov ion, H + ); Brønsted-Lowryeva baza je supstanca koja može akceptirati proton. Jačina kiseline i baze izražava se konstantom kiselosti, Ka. Lewisova kiselina je supstanca koja ima nepopunjenu orbitalu niže energije i može akceptirati elektronski par. Lewisova baza je supstanca koja donira slobodan elektronski par. Mnoge organske molekule koje sadrže oksigen i nitrogen su slabe Lewisove baze. 23