Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 1 από 12

Transcript

1 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 1 από 12 ΣΗΜΕΙΩΣΕΙΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ κανόνας του Markovnikov: στις αντιδράσεις προσθήκης, το Α δ στον C µε τα περισσότερα Η (ο πλούσιος πλουσιότερος) κανόνας του Saytzeff: στις αντιδράσεις απόσπασης, το Η αποσπάται ευκολότερα από ο άτοµο C (ο φτωχός φτωχότερος) κατά την προσθήκη Η 2 Ο στα αλκένια σχηµατίζεται 2 ο ή ο αλκοόλη ως κύριο προϊόν (Markovnikov). Η µοναδική 1 ο αλκοόλη που σχηµατίζεται µε προσθήκη νερού σε αλκένιο είναι η C C 2 O από το C 2 = C 2. κατά την προσθήκη Η 2 Ο στα αλκίνια σχηµατίζονται κετόνες. Η µοναδική αλδεΰδη που παράγεται µε προσθήκη Η 2 Ο σε αλκίνιο είναι η C C = O από το C C. προσθήκη Η Χ ή Η ΟΗ σε συµµετρικό αλκένιο ένα µόνο προϊόν >> σε µη συµµετρικό αλκένιο 2 προϊόντα προσθήκη αντιδραστηρίων Grignard (RMgX) σε καρβονυλική ένωση ΑΝΟΙΚΟ ΟΜΗΣΗ, αρχικά σε υδρόφοβο περιβάλλον (απόλυτος αιθέρας) και στη συνέχεια υδρόλυση (αντίδραση µε νερό) καρβονυλική ένωση (κετόνη ή αλδεΰδη) υνατοί τρόποι για την παρασκευή µιας αλκοόλης από την αντίδραση >C=O RMgX R MgX 2 C = O R C 2 O (1 ο αλκοόλη) R 1 MgX R 2 C = O ή R 1 C(O) R 2 (2 ο αλκοόλη) R 2 MgX R 1 C = O R 1 MgX ή ή R 2 MgX 2 O ( ο αλκοόλη) R MgX Η µοναδική αλκοόλη η οποία ΕΝ είναι δυνατό να παρασκευαστεί µέσω αντιδραστηρίων Grignard είναι η C O. O = C = O RMgX 2O RCOO

2 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 2 από 12 δραστικότητα καρβονυλικών ενώσεων στις αντιδράσεις προσθήκης: C 2 =Ο > RC=O > > Ph C=O > > δραστικότητα δραστικότητα αλκενίων στις αντιδράσεις προσθήκης: (C ) 2 C=C 2 > C C=CC >C 2 =C 2 (το ο R είναι σταθερότερο) στις αντιδράσεις αφυδραλογόνωσης και αφυδάτωσης σχηµατίζεται ως κύριο προϊόν το σταθερότερο αλκένιο, δηλαδή αυτό στο οποίο τα άτοµα του άνθρακα του διπλού δεσµού είναι περισσότερο υποκατεστηµένα. σειρά δραστικότητας αλκυλαλογονιδίων: R I > R Br > R Cl >> R F δραστικ ά ότητα στην υποκατ σταση ισχ ύς δεσµού διαφορές εστεροποίηση εξουδετέρωση µοριακή ιοντική αµφίδροµη µονόδροµη αργή ταχύτατη θερµοουδέτερη εξώθερµη ρόλος του 2 SO στην εστεροποίηση: -καταλύτης (αυξάνει την ταχύτητα της αντίδρασης) -αφυδατική ουσία (δεσµεύει το Η 2 Ο από το µείγµα ισορροπίας, οπότε σύµφωνα µε την αρχή Le Chatelier η ισορροπία µετατοπίζεται προς τα δεξιά και αυξάνεται η απόδοση) Παρασκευή αλδεϋδών από 1 ο αλκοόλες µε δύο τρόπους: οξείδωση µε όξινο διάλυµα K 2 Cr 2 O 7 ή καταλυτική αφυδρογόνωση (Cu, 00 o C) Παρασκευή κετονών από 2 ο αλκοόλες µε δύο τρόπους: οξείδωση µε ισχυρά οξειδωτικά ή καταλυτική αφυδρογόνωση (Cu, 00 o C) Παρασκευές αλκοολών: -προσθήκη Η 2 Ο σε αλκένια -προσθήκη Η 2 σε καρβονυλικές ενώσεις -προσθήκη αντιδραστηρίων Grignard σε καρβονυλικές ενώσεις -επίδραση υδατικού δ/τος NaO σε αλκυλαλογονίδια -υδρόλυση των εστέρων Η έκφραση «µια αλκοόλη οξειδώνεται πλήρως χωρίς διάσπαση της ανθρακικής της αλυσίδας» σηµαίνει ότι η αλκοόλη είναι: ή 1 ο και οξειδώνεται προς καρβοξυλικό οξύ ή η C O και µετατρέπεται σε CO 2 ή 2 ο και οξειδώνεται προς κετόνη Η έκφραση «µια πρωτοταγής αλκοόλη οξειδώνεται και σχηµατίζει µίγµα δύο οργανικών προϊόντων» σηµαίνει ότι σχηµατίζεται µίγµα αλδεΰδης και καρβοξυλικού οξέος (γράφω χωριστές χηµικές εξισώσεις)

3 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα από 12 Για τις ασκήσεις - Όταν προσθέτουµε ακόρεστο υδρογονάνθρακα σε διάλυµα Br 2 /CCl, ο ακόρεστος υδρογονάνθρακας αντιδρά µε το Br 2. Αν η ποσότητα του Br 2 αντιδράσει πλήρως, το διάλυµα Br 2 /CCl θα αποχρωµατιστεί. Αν το Br 2 είναι σε περίσσεια, δεν θα αποχρωµατιστεί. Η αύξηση της µάζας του δ/τος Br 2 είναι ίση µε τη µάζα του ακόρεστου υδρογονάνθρακα που δεσµεύτηκε: m δ/τος = m υδρογ/κα Η έκφραση <<ακόρεστος υδρογονάνθρακας µπορεί να αποχρωµατίσει ορισµένο όγκο δ/τος Br 2 /CCl >> σηµαίνει ότι οι ποσότητες του ακόρεστου υδρογ/κα και του Br 2 αντιδρούν πλήρως και σχηµατίζεται τελικά κορεσµένη ένωση: τα αλκίνια απαιτούν διπλάσια mol Br 2 από τα αλκένια - Όταν ένας ακόρεστος υδρογονάνθρακας αντιδρά µε Η 2 και αναφέρεται η έκφραση <<το προϊόν της αντίδρασης υδρογόνωσης αποχρωµατίζει διάλυµα Br 2 /CCl >> συµπεραίνουµε ότι µετά την αντίδραση υδρογόνωσης περίσσεψε ποσότητα ακόρεστου υδρογονάνθρακα. - Όταν αέριο µείγµα ακόρεστου υδρογονάνθρακα και αλκανίου διαβιβάζεται σε περίσσεια δ/τος Br 2 /CCl, δεσµεύεται από το διάλυµα µόνο ο ακόρεστος υδρογ/κας. Το αέριο που εξέρχεται από το διάλυµα είναι το αλκάνιο. - Προσοχή! Η προσθήκη νερού σε αλκίνιο γίνεται σε ένα στάδιο και προκύπτει κορεσµένη καρβονυλική ένωση (n αλκινίου = n Η2Ο ) - Αν απαιτείται η προσθήκη 2 αντιδραστηρίων προσθήκης σε αλκίνιο για να κορεσθεί, ισχύει: n ολικά προσθήκης = 2 n αλκινίου ενώ για αλκένιο ισχύει: n ολικά προσθήκης = n αλκενίου (1 στάδιο προσθήκης) - Στις διακρίσεις ουσιών, όταν πρόκειται για υδατικά δ/τα ΕΝ χρησιµοποιούµε Na γιατί αντιδρά µε το νερό (Na 2 O NaO ½ 2 ) - Αντιδραστήριο Grignard προστίθεται σε κορεσµένη καρβονυλική ένωση (αλδεΰδη ή κετόνη) και το προϊόν υδρολύεται: C ν Η 2ν Ο C µ Η 2µ1 MgX C νµ Η 2ν2µ1 ΟMgX C νµ Η 2ν2µ1 ΟΗ - Κορεσµένη µονοσθενής καρβονυλική ένωση αντιδρά µε CN και το προϊόν υδρολύεται: 2 2 O, C ν Η 2ν Ο CN C ν Η 2ν (O)CN C ν Η 2ν (O)COO N - απόδοση αντίδρασης ποσότητα προϊόντος που παράγεται πρακτικά α = ποσότητα προϊόντος που παράγεται θεωρητικά 0 < α < 1 (θεωρητικά σηµαίνει: αν η αντίδραση ήταν µονόδροµη) C ν Η 2ν Br 2 C ν Η 2ν Br 2 x mol x mol C ν Η 2ν-2 2 Br 2 C ν Η 2ν-2 Br x mol 2x mol

4 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα από 12 Πολυµερισµός προσθήκης - Η σχετική µοριακή µάζα του πολυµερούς είναι πολλαπλάσια της σχετικής µοριακής µάζας του µονοµερούς: M r (πολυµερούς) = ν M r (µονοµερούς) - Ο αριθµός mol του πολυµερούς είναι µικρότερος από τον αριθµό mol του µονοµερούς. - Όταν η αντίδραση πολυµερισµού είναι ποσοτική, ισχύει: m πολυµερούς = m µονοµερούς (Αρχή διατήρησης µάζας) - Το πολυµερές έχει την ίδια εκατοστιαία σύσταση (% w/w) µε το αντίστοιχο µονοµερές. Υποκατάσταση του Η στα αλκάνια (R) Με Cl 2 ή Br 2 στο διάχυτο φως (φωτοχηµική αντίδραση) ή σε υψηλή θερµοκρασία: ΑΛΟΓΟΝΩΣΗ (αλυσιδωτή αντίδραση µέσω ριζών) προκύπτει µίγµα προϊόντων µε όλα τα δυνατά αλογονοπαράγωγα Cl 2 δραστικότερο από Br 2 F 2 πολύ δραστικό, προκαλεί απανθράκωση Ι 2 δεν αντιδρά µε τα αλκάνια Κατά τη φωτοχηµική αλογόνωση ενός αλκανίου µπορεί να αντικατασταθεί οποιοδήποτε από τα άτοµα Η µε άτοµο αλογόνου. Εποµένως ο αριθµός των ισοµερών αλκυλοχλωριδίων που προκύπτουν καθορίζεται από τον αριθµό των µη ισοδύναµων ατόµων Η στο µόριο του αλκανίου. Π.χ. ισοµερή ισοµερή 1 αλκυλοχλωρίδιο αλκυλοχλωρίδια αλκυλοχλωρίδια Προσοχή! Άλλο αλκυλοχλωρίδιο (RX, π.χ. C Cl) και άλλο αλογονοπαράγωγο (π.χ. C 2 Cl 2 ) καλή απόδοση όταν όλα τα άτοµα Η είναι ισοδύναµα Παράγοντες που καθορίζουν τη σχετική αναλογία των ισοµερών: i) ραστικότητα του Η: η ευκολία υποκατάστασης των ατόµων άνθρακα είναι ο > 2 ο > 1 ο ii) Ο παράγοντας πιθανότητας: µεγαλύτερη πιθανότητα υποκατάστασης έχουν iii) τα ισοδύναµα άτοµα Η που υπερτερούν αριθµητικά. ραστικότητα του αλογόνου Χ: το Cl 2 είναι πιο δραστικό, οπότε το προϊόν επηρεάζεται σηµαντικά από τον παράγοντα πιθανότητας. Το Br 2 είναι λιγότερο δραστικό, οπότε το προϊόν καθορίζεται κυρίως από το είδος του Η που αντικαθίσταται. Π.χ. Cl 2 : C C 2 C 2 Cl (5%) C C(Cl)C (55%) Br 2 : C C 2 C 2 Br ( %) C C(Br)C (97%)

5 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 5 από 12 ΟΞΕΙ ΩΤΙΚΑ (προκαλούν οξείδωση, τα ίδια ανάγονται) : Ι Σ Χ Υ Ρ Α µεταβολή του χρώµατος αν καταναλωθεί πλήρως η ποσότητα του οξειδωτικού περίσσεια οξειδωτικού όχι µεταβολή χρώµατος Η Π Ι Α Όξινο διάλυµα υπερµαγγανικού καλίου 7 2 KMn O / 2SO Mn SO K2SO ερυθροϊώδες άχρωµο ΙΣΧΥΡΟΤΕΡΟ ΟΞΕΙ ΩΤΙΚΟ (οξειδώνει τις 1 ο αλκοόλες προς RCOO) Όξινο διάλυµα διχρωµικού καλίου 6 2 Cr2 O7 2SO Cr 2( SO ) K / K SO πορτοκαλί πράσινο Αντιδραστήριο Fehling 2 µπλε διάλυµα 1 Cu 2 O a2 κεραµέρυθρο ίζηµα Cu SO / ao SO Αντιδραστήριο Τollens 1 Ag O / Ag O 0 κάτοπτρο 2 ΑΝΑΓΩΓΙΚA (προκαλούν αναγωγή, τα ίδια οξειδώνονται) : 1 ο και 2 ο αλκοόλες, αλδεΰδες, COO, COONa, (COO) 2, (COONa) 2 Οξείδωση οργανικής ένωσης αύξηση του Α. Ο. του C ελάττωση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας του C σχηµατισµός δεσµών C Ο, C Ν, C Χ διάσπαση δεσµών C Η πρόσληψη ενός ατόµου Ο αύξηση του Α.Ο. κατά 2 αποβολή ενός ατόµου Η (ή Na ή Κ) αύξηση του Α.Ο. κατά 1 Αναγωγή οργανικής ένωσης ελάττωση του Α. Ο. του C αύξηση της ηλεκτρονιακής πυκνότητας του C σχηµατισµός δεσµών C Η διάσπαση δεσµών C Ο, C Ν, C Χ Για να βρω τον Α.Ο. του C στις οργανικές ενώσεις, αποδίδω τα κοινά ζεύγη e στο ηλεκτραρνητικότερο άτοµο. C O: στάδια οξείδωσης (C O C 2 = O COO CO 2 ) 1 ο Αλκοόλες: 2 στάδια οξείδωσης (RC 2 O RC = O RCOO) 2 ο Αλκοόλες: 1 στάδιο οξείδωσης (προς κετόνες) ο Αλκοόλες: ΕΝ ΟΞΕΙ ΩΝΟΝΤΑΙ (διάσπαση ανθρακικής αλυσίδας) Οι αλκοόλες ΕΝ οξειδώνονται µε ήπια οξειδωτικά (Τollens, Fehling) Οι αλδεΰδες οξειδώνονται προς καρβοξυλικά οξέα και µε ήπια και µε ισχυρά οξειδωτικά Οι κετόνες ΕΝ οξειδώνονται (διάσπαση) Από RCOO οξειδώνεται µόνο το COO (µε ισχυρά οξειδωτικά και Tollens) Από C ν Η 2ν (COO) 2 οξειδώνεται µόνο το (COO) 2 (µε ισχυρά οξειδωτικά)

6 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 6 από 12 Χηµικές εξισώσεις αντιδράσεων οξείδωσης οργανικών ενώσεων Η συνολική µεταβολή του Α.Ο. του αναγωγικού είναι ίση µε τη συνολική µεταβολή του Α.Ο. του οξειδωτικού. 5 RC 2 O KMnO 6 2 SO 5 RCOO MnSO 2 K 2 SO 11 2 O RC 2 O K 2 Cr 2 O 7 2 SO RC=O Cr 2 (SO ) K 2 SO 7 2 O RC 2 O 2 K 2 Cr 2 O SO RCOO 2Cr 2 (SO ) 2K 2 SO 11 2 O 5 RC(O)R 2 KMnO 2 SO 5 RCOR 2 MnSO K 2 SO 8 2 O RC(O)R K 2 Cr 2 O 7 2 SO RCOR Cr 2 (SO ) K 2 SO 7 2 O 5 C O 6 KMnO 9 2 SO 5 CO 2 6 MnSO K 2 SO 19 2 O C O 2 K 2 Cr 2 O SO COO 2 Cr 2 (SO ) 2K 2 SO 11 2 O C O K 2 Cr 2 O 7 2 SO CO 2 Cr 2 (SO ) K 2 SO 6 2 O 5 RC=O 2 KMnO 2 SO 5 RCOO2 MnSO K 2 SO 2 O RC=O K 2 Cr 2 O 7 2 SO RCOO Cr 2 (SO ) K 2 SO 2 O RC=O 2 CuSO 5 NaO RCOONa Cu 2 O 2 Na 2 SO 2 O RC=O 2 AgNO N 2 O RCOON 2 Ag 2 N NO 5 C=O KMnO 6 2 SO 5 CO 2 MnSO 2 K 2 SO 11 2 O C=O 2 K 2 Cr 2 O SO CO 2 2 Cr 2 (SO ) 2 K 2 SO 11 2 O C=O K 2 Cr 2 O 7 2 SO COO Cr 2 (SO ) K 2 SO 2 O 5 COO 2 KMnO 2 SO 5 CO 2 2 MnSO K 2 SO 8 2 O 10COONa KMnO 11 2 SO 10CO 2 MnSO 2K 2 SO 5Na 2 SO 16 2 O COO K 2 Cr 2 O 7 2 SO CO 2 Cr 2 (SO ) K 2 SO 7 2 O 6COONa 2K 2 Cr 2 O SO 6CO 2 2Cr 2 (SO ) 2K 2 SO Na 2 SO 1 2 O COO 2 AgNO 2 N CO 2 2 Ag 2 N NO 5 (COO) 2 2 KMnO 2 SO 10 CO 2 2 MnSO K 2 SO 8 2 O 5(COONa) 2 2KMnO 8 2 SO 10CO 2 2MnSO K 2 SO 5Na 2 SO 8 2 O (COO) 2 K 2 Cr 2 O 7 2 SO 6 CO 2 Cr 2 (SO ) K 2 SO 7 2 O (COONa) 2 K 2 Cr 2 O SO 6CO 2 Cr 2 (SO ) K 2 SO Na 2 SO 7 2 O 5O-C 2 C 2 C 2 -O8KMnO 12 2 SO 5OOC-C 2 -COO8MnSO K 2 SO 22 2 O O-C 2 C 2 -O 2 KMnO 2 SO 2 CO 2 2 MnSO K 2 SO 6 2 O

7 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 7 από 12 Αντιδράσεις υποκατάστασης αλκυλαλογονιδίων (R X) υδατικό διάλυµα - R-X ao R-O NaX ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΠΡΟΣΟΧΗ: µε αλκοολικό δ. ΝaΟΗ αλκένιο, λόγω απόσπασης ΗΧ) 2 - R-X KCN KX R-CN 2 O, RCOO N ΝΙΤΡΙΛΙΑ ΟΞΕΑ ANOIKO ΟΜΗΣΗ - R-X R ONa R-O-R NaX αλκοξείδιο ΑΙΘΕΡΕΣ του νατρίου (για την παρασκευή µεικτού αιθέρα 2 διαφορετικοί συνδυασµοί αντιδρώντων) - R-X RΝ Χ - - R-X R COO a αλογονούχο αλκυλαµµώνιο RN 2 NaX 2 O ao R COO-R NaX ΕΣΤΕΡΕΣ ΑΜΙΝΕΣ - R-X R C CNa R C C R NaX ANOIKO ΟΜΗΣΗ ακετυλίδιο του νατρίου ΑΛΚΙΝΙΑ (όταν ο τριπλός δεσµός δεν είναι στην άκρη, 2 δυνατοί τρόποι παρασκευής) Υποκατάσταση του ΟΗ στις αλκοόλες - R-ΟΗ SOCl 2 θ θειονυλοχλωρίδιο R-Cl SO 2 Cl - R-ΟΗ PCl R-Cl PO R-ΟΗ PCl 5 R-Cl POCl Cl Eστεροποίηση / υδρόλυση εστέρων (υποκατάσταση) ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΟ ΑΛΚΟΟΛΗ ΕΣΤΕΡΑΣ ΝΕΡΟ ΟΞΥ Η υδρόλυση των εστέρων µπορεί να είναι όξινη ή βασική. Η βασική υδρόλυση των εστέρων λέγεται σαπωνοποίηση και έχει µεγαλύτερη απόδοση από την όξινη υδρόλυση των εστέρων (είναι πρακτικά µονόδροµη): RCOOR NaO 2 O, θ RCOONa R ΟΗ ή ΚΟΗ σάπωνες (και τα καρβοξυλικά οξέα και οι εστέρες αντιδρούν µε NaO)

8 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 8 από 12 C ν Η 2ν-2 Η 2 i, Pt, Pd C ν Η 2ν 2 C ν Η 2ν2 C ν Η 2ν Η-Χ C ν Η 2ν1 Χ (ΗΙ > ΗΒr > Cl) C ν Η 2ν Η 2 O C ν Η 2ν1 O C ν Η 2ν-2 Η 2 O g, 2 SO, gso ασταθής ενόλη C ν Η 2ν O (κετόνη) Η µοναδική αλδεΰδη που παράγεται είναι η C C = O από το C C. C ν Η 2ν1 ΟΗ Cu, 00 C o C ν Η 2ν Ο Η 2 1 ο ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΑΛ ΕΥ ΕΣ ΚΑΤΑΛΥΤΙΚΗ 2 ο ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΚΕΤΟΝΕΣ ΑΦΥ ΡΟΓΟΝΩΣΗ ο ΑΛΚΟΟΛΕΣ Χ C ν Η 2ν1 ΟΗ π. 2SO,170 C ή Al 2O, 00 o C o C ν Η 2ν Η 2 Ο (ευκολία αφυδάτωσης: ο >2 ο >1 ο ) π. 2SO,10 C 2 C ν Η 2ν1 ΟΗ ή Al 2O, 260 o C RO Na RONa ½ 2 αλκοξείδιο του νατρίου o C ν Η 2ν1 -O-C ν Η 2ν1 Η 2 Ο ( ΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ ΑΙΘΕΡΩΝ) RX KCN RCN KX νιτρίλια RCN 2 2 O RCOO N ή µε ΟΗ - άλατα καρβοξυλικών οξέων, π.χ. RCOONa RCN 2 2 i, Pt, Pd RC 2 N 2 RX 2 Pt R X RX Mg άνυδρος αιθέρας άνυδρος αιθέρας 2 RX 2 Na RMgX αλκυλοµαγνησιοαλογονίδιο 2 O R Mg(O)X R R 2 NaX RCOONa NaO θ R Na 2 CO βασικό αλογονούχο µαγνήσιο Απόλυτος ή άνυδρος αιθέρας: ιαιθυλαιθέρας ιαλύτης Πρέπει να είναι ξηρός, γιατί το Na και το RMgX αντιδρούν µε το νερό C ν Η 2ν2 Cl 2 φως C ν Η 2ν1 Cl Cl C ν Η 2ν1 X KO C ν Η 2ν X 2 2KO aλκο όλη, θ C ν Η 2ν KX 2 O aλκο όλη, θ C ν Η 2ν-2 2KX 2 2 O RX AgO RO AgX αποκλειστικά υποκατάσταση, γιατί το AgO έχει ασθενή βασικό χαρακτήρα ΠΡΟΚΥΠΤΟΥΝ ΑΛΚΕΝΙΑ ΠΡΟΚΥΠΤΟΥΝ ΑΛΚΙΝΙΑ Ή ΑΛΚΑ ΙΕΝΙΑ

9 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 9 από 12 C ν Η 2ν Ο Η 2 i C ν Η 2ν1 ΟΗ αλδεΰδη κετόνη 1 ο αλκοόλη 2 ο αλκοόλη ΌΧΙ για ο αλκοόλες Κυανυδρινική σύνθεση (ανοικοδόµηση) δ δ >C = O Ν C 2 O, >C - CN >C COO N O O καρβονύλιο κυανυδρίνη α-υδροξυοξύ Αλογονοφορµική αντίδραση C C O X 2 6NaO CX C ν Η 2ν1 COONa 5NaX 5 2 O C ν Η 2ν1 C - C = O X 2 NaO CX C ν Η 2ν1 COONa NaX 2 O C ν Η 2ν1 ν 0 Χ: Cl, Br, I I 2 NaO CI κίτρινο ίζηµα ιωδοφόρµιο Η µοναδική αλδεΰδη που δίνει την αλογονοφορµική είναι η C C=O. µοναδική 1 ο αλκοόλη που δίνει την αλογονοφορµική είναι η C C 2 OΗ. Οι ο αλκοόλες δεν δίνουν την αλογονοφορµική. RC C CuCl N RC CCu N Cl RC C AgNO N RC CAg N NO C C 2CuCl 2N CuC CCu 2N Cl ΙΑΚΡΙΣΗ από τους υπόλοιπους υδρογονάνθρακες RC C Na RC C - Νa ½ 2 ακετυλίδιο ΗC C Na ΝaC CΝa 2 δινατριοακετυλίδιο >C=C< ή -C C- δ. Br 2/CCl (καστανέρυθρο) αποχρωµατισµός

10 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 10 από 12 Οργανικές ενώσεις που έχουν όξινο -Η Κ α ισχύς οξέος (ασθενή οξέα, αµφίδροµη αντίδραση µε το νερό) RCOO C 6 5 O Η 2 Ο RO RC C ιοντίζονται στο νερό όξινα δ/τα δεν ιοντίζονται στο νερό ουδέτερα δ/τα 2 O Na, K NaO, Na N 2 CO, KO NaCO CuCl/N RCOO - C 6 5 O RO RC C RCOO NaO RCOONa 2 O (ή KO, Na 2 O, CaO) RCOO Na RCOONa ½ 2 (ή K ή γενικά µέταλλο δραστικότερο του Η) RCOO N RCOO - N, RCOO R N 2 RCOO - R N 2RCOO Na 2 CO 2RCOONa 2 O CO 2 ΙΑΚΡΙΣΗ οξέων από υπόλοιπες ή Κ 2 CO, NaCO οργανικές ενώσεις C 6 5 O NaO Na δ. FeCl C 6 5 O - Na 2 O C 6 5 O - Na ½ 2 ιώδες προϊόν, διάκριση από RO και RCOO ΕΝ αντιδρά µε ΝΗ ΕΝ διασπά τα ανθρακικά άλατα RO ΕΝ αντιδρά µε NaO ( ΙΑΚΡΙΣΗ από φαινόλες) Αντιδρά µε Na, K ( ΙΑΚΡΙΣΗ από αιθέρες)

11 Ζαχαριάδου Φωτεινή Σελίδα 11 από 12 Οργανικές ενώσεις που έχουν βασικές ιδιότητες (δέχονται Η ) Κ b ισχύς βάσεως αλκυλοανιόντα R - ανιόντα ακετυλιδίου RC C - αλκοξυανιόντα RO - ισχυρές βάσεις µεγαλύτερη ισχύ από ΟΗ - µονόδροµη αντίδραση µε το Η 2 Ο αµίνες (RΝΗ 2, R 2 N, R N) φαινυλοξυανιόντα C 6 Η 5 Ο - καρβοξυλικά ανιόντα RCOO - ασθενείς βάσεις µικρότερη ισχύ από ΟΗ - αµφίδροµη αντίδραση µε το Η 2 Ο RN 2 Cl RN Cl - RN 2 R COO R COO - RN RN Cl - NaO RN 2 2 O NaCl RCOONa Cl RCOO NaCl C 6 Η 5 Ο - O C 6 Η 5 Ο 2 O (µε ισχυρά οξέα) ισχυρές βάσεις: RO - Na 2 O RO NaO RC C - Na 2 O RC C NaO R - 2 O R O - (ή R-MgX 2 O R Mg(O)X ) R-MgX R COO R R COOMgX R-MgX R O R R OMgX R-MgX R C C R R C CMgX αλκοόλες αλδεΰδες κετόνες Na - - KMnO /K 2 Cr 2 O 7 (1 ο, 2 ο ) - Tollens/Fehling - - Πολυµερισµός - - Προσθήκη(Η 2,ΗCN ) - Εστεροποίηση/ Αφυδάτωση - - ΑΛΚΑΝΙΑ ΟΧΙ προσθήκης ΝΑΙ υποκατάστασης ΟΧΙ πολυµερισµός ΑΛΚΕΝΙΑ ΝΑΙ προσθήκης ΟΧΙ υποκατάστασης ΝΑΙ πολυµερισµός ΑΙΘΕΝΙΟ ΑΙΘΙΝΙΟ C 2 =C 2 2 O C C 2 O SO C C=O ΟΧΙ υποκατάστασης υποκατάσταση του Η µε µέταλλο