Διορθώσεις στις σημειώσεις «Φαρμακευτική Χημεία II». Αφορούν μόνο στην έκδοση του ακαδημαϊκού έτους

Transcript

1 Διορθώσεις στις σημειώσεις «Φαρμακευτική Χημεία II». Αφορούν μόνο στην έκδοση του ακαδημαϊκού έτους Σελ. 17. Να διορθωθεί στο τέλος της 3 ης παραγράφου: ακυλιώνεται με το κατάλληλο βενζοϋλοχλωρίδιο προς το αμίδιο I. Σελ. 18. Να διορθωθεί το Σχήμα : 2 C 3 C 3 C 3 3 C 3 C 3 C 3 2 I II III I C 3 P 2 5 C 3 Ru 4 C 3 P 3 I Quazepam Σχήμα Σύνθεση του quazepam Σελ. 21. Να διορθωθεί το Σχήμα : 2 KMn 4 C Pd/C C 3 C 2 CEt 2. C 2 C II III I C 3 C 3 C 2 5 I C 2 Et P(Et)2 tbuk C C 2 Et C 3 tbuk (Et) 2 P P(Et) 2 C 3 Σχήμα Σύνθεση του flumazenil

2 Σελ. 36. Να διορθωθεί το Σχήμα : C 3 C 3 I C 3 Melatonin II C 3 C 3 C 3 III Ramelteon Σχήμα Ο σχεδιασμός του ramelteon ως αγωνιστή στον υποδοχέα της μελατονίνης Σελ. 50. Να διορθωθεί το Σχήμα : B Br Br C 3 a C 3 C 3 C 3 I C 3 B 3 xcarbazepine 2 2 Σχήμα Μέθοδοι σύνθεσης της oxcarbazepine Σελ. 50. Να διορθωθεί στο τέλος της 3ης παραγράφου: ογκώδους χειρόμορφου καταλύτη του χλωρορουθηνίου (ιyori catalyst).

3 Σελ. 53. Να διορθωθεί το Σχήμα : Σχήμα Σύνθεση της phenytoin Σελ. 56. Να διορθωθεί το Σχήμα : 3 C C C 2 5 C C 3 C 2 C 2 5 KC 5 C 2 C C 3 C 2 5 C C C C I II III I C 2 C C 3 C ethosuximide C 3 C 2 5 C C 2 C 2 C 2 phensuximide C 3 methosuximide Σχήμα ethosuximide, phensucimide και methosucimide

4 Σελ. 59. Να αντικατασταθεί ο τίτλος από: Σουλφοναμίδια - αναστολείς της καρβονικής ανυδράσης: Topiramate {1- σουλφαμοϋλο-2,3:4,5-δις--(1-μεθυλαιθυλιδενο)-β-d-φρουκτοπυρανόζη} και Zonisamide {βενζο[d]ισοξαζολ-3-υλομεθανοσουλφοναμίδιο} Σελ. 59. Να διορθωθεί στην 3 η παράγραφο: Αυτή αποδίδεται και για τα δύο φάρμακα σε αναστολή των τασεοεξαρτώμενων διαύλων νατρίου, και επιπλέον σε αναστολή του υποδοχέα AMPA (από το topiramate) και την αναστολή των L- (topiramate) και Τ- (zonisamide) διαύλων ασβεστίου, καθώς και ενίσχυση της αγωνιστικής δράσης του νευροδιαβιβαστή σε ορισμένους τύπους του υποδοχέα GABA A. Σελ. 61. Να αντικατασταθεί ο τίτλος από: Αναστολείς της επαναπρόσληψης του GABA: Tiagabine (3R)-1-[4,4-δις(3-μεθυλο-2- θειενυλο)-3-βουτενυλο]πιπεριδινο-3-καρβοξυλικό οξύ Σελ. 74. Να διορθωθεί στην 2 η παράγραφο: Για τη σύνθεση του haloperidol χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη το προϊόν της ακυλίωσης κατά riedel Crafts του φθοροβενζολίου με τον ηλεκτρικό ανυδρίτη Ι (Σχήμα ). Σελ. 82. Να διορθωθεί το όνομα στο Σχήμα 4.1.2: 2 2 tyramine 2 2 isoniazid iproniazid phenelzine phenylprazine C 3 Σχήμα Πρώτη γενιά αναστολέων της ΜΑΟ και tyramine Σελ. 83. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.1.3:

5 Br Z zimeldine (R=C 3 ) Z norzimeldine (R=) 3 C R 3 C C3 Br pheniramine E zimeldine (R=C 3 ) E norzimeldine (R=) 3 C R C 3 C 3 C 3 diphenhydramine C3 fluoxetine Σχήμα Δομική αναλογία αντιϊσταμινικών φαρμάκων και αναστολέων της επαναπρόσληψης σεροτονίνης Σελ. 84. Να διορθωθεί η ονομασία (luvoxamine) στον πίνακα 4.1: Εκλεκτικοί αναστολείς επαναπρόσληψηςσεροτονίνης, RIs Citalopram Escitalopram luoxetine luvoxamine Paroxetine etraline Σελ. 94. Να διορθωθεί το Σχήμα :

6 C 2 Et 1. Zn/ I II C III C LiAl C 3 2 maprotiline C 3 CC 3 I C Σχήμα Σύνθεση του maprotiline Σελ. 95. Να αντικατασταθεί η 4 η (τελευταία) παράγραφος: Η σύνθεση του fluoxetine (Σχήμα 4.6.1) αρχίζει με αντίδραση Mannich της ακετοφαινόνης Ι με φορμαλδεϋδη και διμεθυλαμίνη. Ακολουθεί αναγωγή της κετόνης ΙΙ προς την αντίστοιχη αλκοόλη, που μετατρέπεται σε χλωρίδιο και αντιδρά με το αλκοξείδιο της 4- τριφθορομεθυλοφαινόλης, προς σχηματισμό του αντίστοιχου αιθέρα. Με την επίδραση χλωρομυρμηκικού αιθυλεστέρα επί του σχηματίζεται ο καρβαμιδικός εστέρας I (αντίδραση von Braun), από την υδρόλυση του οποίου παράγεται το fluoxetine. Σελ. 97. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.6.3: MgBr tbuc tbu I II III BrMg(C 2 ) 3 (C 3 ) 2 C 1) C 3 2 2) ac (C 3 ) C 3 2 Et 3 (C 3 ) 2 I tbu (C 3 ) 2 citalopram

7 Σχήμα Σύνθεση του citalopram Σελ. 97. Να διορθωθεί στην 3 η παράγραφο: Επιπλέον, το R-εναντιομερές αποβάλλεται αργότερα από το -εναντιομερές, ώστε, μετά από την από του στόματος χορήγηση του ρακεμικού μίγματος του φαρμάκου, Σελ. 98. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.6.4: C 2 Et C 2 Et tbuk C 2 Br C 2 Et C 2 I II III 2 C 3 2 C Al 3 C 2 3. C 3 2 Ti 4 setraline I Σχήμα Σύνθεση του sertraline Σελ. 99. Να διορθωθεί το Σχήμα 4.6.5: C 3 C 3 C 3 2 C 3 C 3 C 3 I II III C 3 2 C 3 C C 3 C 3 fluvoxamine C 3 I

8 Σχήμα Σύνθεση του fluvoxamine Σελ Να διορθωθεί το Σχήμα : C n C 4 C 3 C I II III C C 3 sumatriptan (C 3 ) 2 C2 = ab 4 C C 3 I C Σχήμα Σύνθεση του sumatriptan Σελ Να διορθωθεί στην 1 η παράγραφο: από την αναγωγή του διαζωνιακού άλατος για την παραλαβή της φαινυλυδραζίνης ΙΙ. Σελ Να διορθωθεί στην 2 η παράγραφο: Ο ακόρεστος κυανοεστέρας που παράγεται ανάγεται προς τον αντίστοιχο κορεσμένο εστέρα, Σελ Να διορθωθεί ο τύπος του pramoxine στον πίνακα 5.2.1: 3 C Σελ Να διορθωθεί ο γενικός τύπος των τρικυκλικών αντιϊσταμινικών: Y X (C 2 ) n R 1 R 2

9 Σελ Να διορθωθεί η ονοματολογία του azatidine: 11-(1-μεθυλοπιπεριδιν-4-υλιδενο)-6,11-διυδρο-5Η-βενζο[5,6]κυκλοεπτα[1, 2-b]πυριδίνη Σελ Να διορθωθούν οι ονοματολογίες στον πίνακα 6.5.1: Lansoprazole C 3 C 2 C 3 (R)-2-{[5-μεθυλο-4-(2,2,2- τριφθοροαιθοξυ)πυριδιν-2- υλο]μεθανοσουλφινυλο}-1βενζο[d]ιμιδαζόλιο Rabeprazole C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 (R)-2-{[5-μεθυλο-4-(3- μεθοξυπροποξυ)πυριδιν-2- υλο]μεθανοσουλφινυλο}-1βενζο[d]ιμιδαζόλιο Pantoprazole 2 C C 3 C 3 (R)-2-[(4,5-διμεθοξυπυριδιν- 2-υλο)μεθανοσουλφινυλο]-5- διφθορομεθοξυ-1βενζο[d]ιμιδαζόλιο Tenatoprazole 3 C 3 C C 3 C 3 (R)-5-μεθοξυ-2-[(4-μεθοξυ- 3,5-διμεθυλοπυριδιν-2- υλο)μεθανοσουλφινυλο]-1ιμιδαζο[4,5-b]πυριδίνη Σελ Να διορθωθεί στην 5 η παράγραφο: Για να πραγματοποιηθεί η σύνδεση των γειτονικών τριμερών AG-ΝΑΜΑ-τετραπεπτιδίου μέσω της ενδιάμεσης πενταγλυκίνης συμβαίνουν οι εξής διαδικασίες: το καρβοξύλιο της 3- θέσης του μουραμικού οξέος είναι αμιδοποιημένο προ της σύνδεσης με το γειτονικό τριμερές, με ένα πενταπεπτίδιο που στο ελεύθερο άκρο του φέρει δύο αμινοξέα D- αλανίνης. Σελ Να αντικατασταθεί το Σχήμα :

10 Σχήμα Μηχανισμός δράσης αναστολέων β-λακταμασών Σελ Να αντικατασταθεί το σχήμα που αναφέρεται στην σταθερότητα των κεφαλοσπορινών: Σελ Να διορθωθεί η ονοματολογία του R1 υποκαταστάτη του cefotaxime: 7-{[(Z)-(2-αμινο-1,3-θειαζολ-4-υλο)-(μεθοξυιμινο)ακετυλ]αμινο} Σελ Να αντικατασταθεί το Σχήμα : PhC 2 C ai 4 PhC 2 C (C 3C) 2 PhC 2 C CC 3 C 2 i(c 3 ) 3 C 2 i(c 3 ) 3 C 2 i(c 3 ) 3 2 PhC 2 C PhC 2 C + - CC 3 C 3 C 2 a) p-ts b) a, 2 CC 3 C 3 C 2 i(c 3 ) 3 C 2 i(c 3 ) 3 7-ADCA Σχήμα Σύνθεση 7-ADCA Σελ Να αντικατασταθεί το Σχήμα :

11 C C streptomycin tobramycin kanamycin C C 2 neomycin C 3 2 gentamicin C 3 C 3 spectinomycin C 3 Σχήμα Δομή αμινογλυκοζιτών Σελ Να αντικατασταθεί το Σχήμα : Σχήμα Αστάθεια μακρολιδίων σε όξινο περιβάλλον