Διακρίνονται σε καροτένια (υδρογονάνθρακες) και ξανθόφυλλα (περιέχουν οξυγόνο) Υπάρχουν πολλά ισομερή. κρυπτοξανθίνη cryptoxanthin

Transcript

1 ΚΑΡΟΤΕΝΟΕΙΔΗ Φυσικές χρωστικές, απαντώνται στους χλωροπλάστες (φωτοσύνθεση) και χρωμοπλάστες (παράγουν και αποθηκεύουν χρωστικές) των φυτικών κυττάρων, και σε φωτοσυνθετικούς οργανισμούς (ωρισμένα φύκη, μύκητες και βακτήρια) Διακρίνονται σε καροτένια (υδρογονάνθρακες) και ξανθόφυλλα (περιέχουν οξυγόνο) Υπάρχουν πολλά ισομερή κρυπτοξανθίνη cryptoxanthin β-καροτένιο β-carotene

2 Πλαστίδια: οργανίδια, απαντούν στα κύτταρα φυτών και στα φύκηυπεύθυνα για τη φωτοσύνθεση και αποθήκευση προϊόντων Χλωροπλάστες Φωτοσυνθετικά οργανίδια: δεσμεύουν ηλιακή ενέργεια και την αποθηκεύουν (ΑΤΡ), ανάγουν ΝΑDP σε NADPH

3 Chromoplast Χρωμοπλάστες: υπεύθυνοι για τη σύνθεση και αποθήκευση χρωστικών Καροτενοειδή (καροτένια & ξανθόφυλλα) σε φυτικούς οργανισμούς: απορροφούν ηλιακή ενέργεια για τη φωτοσύνθεση και έχουν φωτοπροστατευτική δράση Καροτενοειδή: στον άνθρωπο: έχουν δράση προ-βιταμίνης Α (μετατρέπονται σε ρετινάλη) και αντιοξειδωτική δράση τουλάχιστον 600 γνωστά μόρια

4 β-καροτένιο α-καροτένιο α-καροτένιο/β-καροτένιο ισομερή καροτενοειδή: χαρακτηρίζονται ως τετρατερπένια (40 άτομα C) ή πολυένια με δακτυλίους στα άκρα σχηματίζονται από μονάδες ισοπρενίου ισοπρένιο

5 Καροτένια: πρόδρομες μορφές της βιταμίνης Α β-καροτένιο Οι διάφορες μορφές βιταμίνης Α (ρετινόλη, ρετινoϊκό οξύ και ρετιναλδεΰδη) παράγονται στα σπονδυλωτά με ενζυματική οξείδωση των καροτενίων To έντονο χρώμα οφείλεται στους συζυγείς διπλούς δεσμούς

6

7 Η ρετινόλη συντίθεται από την διάσπαση του β- καροτενίου με την δράση της 15-15'-μονοοξυγενάσης και σχηματισμό εποξειδίου. Οι σχηματιζόμενες αλκοόλες μετατρέπονται με τη δράση του NADH σε ρετινάλη, η οποία στη συνέχεια ανάγεται σε ρετινόλη με την δράση του ενζύμου δεϋδρογενάση της ρετινόλης. Όταν μετατρέπεται σε ρετινάλη (ρετιναλδεϋδη), η βιταμίνη Α είναι απαραίτητη για την όραση, και όταν μετατρέπεται σε ρετινοϊκό οξύ είναι απαραίτητη για την υγεία του δέρματος και την ανάπτυξη των οστών. Τα ρετινοειδή διαθέτουν την all-trans-ρετινόλη ως κοινό δομικό χαρακτηριστικό.

8 ΡΕΤΙΝΟΕΙΔΗ retinol - ρετινόλη (λιπόφιλη, ασταθής μορφή, προσλαμβάνεται από ζωϊκές τροφές, διακινείται εμπορικά σαν εστέρας) retinal - ρετινάλη, ρετιναλδεΰδη (δραστική μορφή): - ανάγεται αναστρέψιμα σε ρετινόλη - οξειδώνεται μη αναστρέψιμα σε ρετινοϊκό οξύ retinoic acid - ρετινoϊκό οξύ, τρετινοΐνη μεταγραφικός παράγων -προάγει την διαφοροποίηση στο έμβρυο Χρησιμοποιείται στη λευχαιμία και στη δερματολογία (κίνδυνος τερατογένεσης) Isotretinoin, Roaccutane συνθετικό ισομερέςθεραπεία ακμής

9

10 Ρετινοειδή: ρετινόλη, ρετιναλδεΰδη, ρετινoϊκό οξύ και εστέρες β-καροτένιο H μετατροπή ρετινόλης από καροτενοειδή στον ανθρώπινο οργανισμό ρυθμίζεται ανάλογα με τις ανάγκες του οργανισμού Τα λιπίδια αυξάνουν την πρόσληψη προβιταμίνης Α ρετινόλη RAE: Retinol Activity Equivalent 1μg RAE - 1 μg retinol - 2 μg of β-carotene in oil, 12 μg of "dietary" beta-carotene, Dietary Reference Intake is 900 RAE

11 συκώτι γάλα κρόκος αυγού τυρί καρότα βερύκοκκα μάνγκο λάχανο μπρόκολο εστέρας ρετινόλης σε τροφές ζωϊκής προέλευσης 1 retinol equivalent = 1 μg retinol = 6 μg beta-carotene = 12 μg of other carotenoids. σε τροφές φυτικής προέλευσης

12 Ξανθόφυλλα: οξειδωμένες μορφές καροτενίων απαντούν στους χλωροπλάστες και χρωμοπλάστες ζεαξανθίνη λουτεΐνη κρυπτοξανθίνη

13 Απορροφούν καροτενοειδή με την τροφή τους

14 Γλυκοπατάτες (καροτενοειδή)

15 (καροτενοειδή)

16 (καροτενοειδή)

17 λουτεΐνη περιέχει λουτεΐνη και ζεαξανθίνη (ξανθόφυλλα) Επιδημιολογικές μελέτες δείχνουν αρνητική συσχέτιση ανάμεσα στην πρόσληψη λουτεΐνης με τη διατροφή και την εκφύλιση της ωχράς κηλίδας του ματιού

18 Zea mays, Poaceae ζεαξανθίνη

19 Crocus sativus Iridaceae σαφράν Capsicum annuum, Solanaceae πάπρικα ζεαξανθίνη

20 Psidium guaijava, Myrtaceae Guava περιέχουν καροτενοειδή Carica papaya, Caricaceae Papaya Beta vulgaris, Amaranthaceae

21 Guava Υψηλή περιεκτικότητα σε καροτενοειδή, βιταμίνη C, ω-3, ω-6 πολυακόρεστα λιπαρά, φυτικές ίνες, ιχνοστοιχεία, κάλλιο, μαγνήσιο, αλλά και πολυφαινολικά Psidium guaijava Myrtaceae Guava

22 Mangifera indica Anacardiaceae Mango περιέχουν καροτένια

23 περιέχουν καροτένια Prunus armeniaca Rosaceae Spinacia oleracea, Amaranthaceae Diospyros persimmon, Ebenaceae Λωτός

24 Brassica oleracea, Brassicaceae Broccoli Cucurbita maxima, Cucurbitaceae περιέχουν καροτένια Manihot esculenta, Εuphorbiaceae Γλυκοπατάτες Cassava Lactuca sativa, Asteraceae

25 Isopentenyl pyrophosphate (IPP, isopentenyl diphosphate) Dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP, dimethylallyl diphosphate) Geranyl geranyl pyrophosphate

26 Mevalonic-acid: πρόδρομο μόριο στη βιοσύνθεση των τερπενοειδών DMAPP και IPP είναι ισομερή Squalene: πρόδρομο μόριο για τριτερπένια

27 2 X Geranylgeranyl pyrophosphate phytoene Phytoene: πρόδρομο μόριο για καροτενοειδή απαντάται στα περισσότερα φρούτα και λαχανικά λυκοπένιο: τετρατερπένιο

28 mevalonic acid dimethylallyl pyrophosphate dimethylallyl pyrophosphate + 3 isopentenyl pyrophosphate (isomer of dimethylallyl pyrophosphate) geranylgeranyl pyrophosphate (C20) 2 X geranylgeranyl pyrophosphate phytoene (C40) Phytoene lycopene beta carotene xanthophylls Monoterpene 2 isoprenes C10 Sesquiterpene 3 isoprenes C15 Diterpene 4 isoprenes C20 Triterpene 6 isoprenes C30 Tetraterpene 8 isoprenes C40 (carotenes) isoprene

29 Λυκοπένιο Περιέχεται σε φρούτα και λαχανικά (τομάτες, καρότα, καρπούζι, παπάγια, πιπεριά, Gac) Δεν έχει δράση προβιταμίνης Α Εξαιρετικά λιπόφιλο μόριο Είναι ισχυρό αντιοξειδωτικό Capsicum annuum Solanaceae

30 περιέχουν καροτένια (λυκοπένιο) Raw tomato μg/g Tomato juice Tomato ketchup 124

31 Λυκοπένιο, Lycopene Momordica cochinchinensis Cucurbitaceae Gac: ασιατικής προέλευσης - η πλουσιότερη πηγή λυκοπενίου μg/g φρέσκου φρούτου

32 Λυκοπένιο Δεν έχει δράση προβιταμίνης Α στον οργανισμό αλλά αντιοξειδωτική δράση, 100 φορές πιο ισχυρή από την βιταμίνη Ε Επάγει τη δράση των ενζύμων αποτοξίνωσης της Φάσης ΙΙ του μεταβολισμού Υπό μελέτη η χημειοπροστατευτική και αντικαρκινική δράση

33 Φάση Ι Οξείδωση (Cytochrome Ρ450, Monoamine oxidase) Αναγωγή Υδρόλυση (Esterases, Epoxide hydrolase) Φάση ΙΙ Μεθυλίωση (methyltransferase) Θείωση (Glutathione S-transferases) Ακετυλίωση (N-acetyltransferases) Γλυκουρονιδίωση (UDP-glucuronosyltransferases) Φάση ΙΙΙ Απέκκριση Μεταβολισμός ξενοβιοτικών αποτοξίνωση: αντίκτυπος στο μεταβολισμό, την αλληλεπίδραση φαρμάκων και την αντοχή στα φάρμακα (αντιβιοτικά, αντικαρκινικά)

34

35 Glutathion: τριπεπτίδιο, συμμετέχει σε αντιδράσεις οξείδωσης και αναγωγής, στην αποτοξίνωση από τα ξενοβιοτικά, αντιοξειδωτικό απαραίτητο στον οργανισμό - Ενζυμα της οικογένειας glutathione S-transferase (GST) καταλύουν πολλές αντιδράσεις και συνδέονται με ενδογενή και εξωγενή υποστρώματα - Έχουν δράση στην αποτοξίνωση του οργανισμού (Φάση ΙΙ του μεταβολισμού) -Μετατρέπουν λιπόφιλα μόρια-ηλεκτρονιόφιλα κέντρα σε υδατοδιαλυτά παράγωγα που απεκκρίνονται από τον οργανισμό Λυκοπένιο: σε εξέλιξη μελέτες επίδρασης στην αποτοξίνωση