ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΟΥ ΠΡΟΣΑΝΑΤΟΛΙΣΜΟΥ ΕΡΓΑΣΙΑ 2 ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΟΑΝΑΓΩΓΗΣ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

Transcript

1 ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΟΥ ΠΡΟΣΑΝΑΤΟΛΙΣΜΟΥ ΕΡΓΑΣΙΑ 2 ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΟΑΝΑΓΩΓΗΣ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 1. Δίνονται οι παρακάτω χημικές αντιδράσεις προσθήκης : α) αιθυλένιο + χλώριο β) αιθυλένιο + υδρογόνο γ) αιθυλένιο + υδροχλώριο Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παραπάνω χημικών αντιδράσεων και να βρείτε για κάθε ένα από τα δύο άτομα άνθρακα του αιθυλενίου αν παθαίνει οξείδωση ή αναγωγή. 2. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω χημικών αντιδράσεων : α) Οξείδωση μεθανόλης σε οξύ, από διάλυμα KMn 4 παρουσία β) Οξείδωση μεθανόλης σε αλδεΰδη από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία γ) Οξείδωση 2-προπανόλης από διάλυμα KMn 4 παρουσία δ) Οξείδωση μεθανάλης (φορμαλδεΰδη) από αντιδραστήριο Fehling. ε) Οξείδωση μεθανάλης (φορμαλδεΰδη) από αντιδραστήριο Tollens. στ) Οξείδωση οξαλικού (αιθανοδιϊκού) οξέος από διάλυμα KMn 4 παρουσία ζ) Οξείδωση οξαλικού (αιθανοδιϊκού) νατρίου από διάλυμα KMn 4 παρουσία η) Οξείδωση οξαλικού (αιθανοδιϊκού) οξέος από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία θ) Οξείδωση οξαλικού (αιθανοδιϊκού) νατρίου από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία ι) Οξείδωση 2-προπανόλης από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία ια) Οξείδωση 1-βουτανόλης σε οξύ, από διάλυμα KMn 4 παρουσία ιβ) Οξείδωση ακεταλδεΰδης (αιθανάλης), από αντιδραστήριο Fehling. ιγ) Οξείδωση προπανάλης από αντιδραστήριο Tollens. ιδ) Οξείδωση μυρμιγκικού (μεθανικού) οξέος ιε) Οξείδωση μυρμιγκικού (μεθανικού) οξέος από διάλυμα KMn 4 παρουσία από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία ιστ) Οξείδωση μυρμιγκικού (μεθανικού) νατρίου από διάλυμα KMn 4 παρουσία ιζ) Οξείδωση μυρμιγκικού (μεθανικού) νατρίου από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία ιη) Οξείδωση μυρμιγκικού (μεθανικού) οξέος από αντιδραστήριο Tollens. ιθ) Οξείδωση προπανάλης από διάλυμα KMn 4 παρουσία

2 κ) Οξείδωση μεθυλοπροπανάλης από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία κα) Οξείδωση διμέθυλοπροπανόλης σε οξύ από διάλυμα KMn 4 παρουσία κβ) Οξείδωση αιθανόλης σε οξύ από διάλυμα KMn 4 παρουσία HCl. κγ) Οξείδωση 2-προπανόλης από διάλυμα K 2 Cr 2 7 παρουσία HCl. 3. Ποιον όγκο όξινου (H 2 S 4 ), διαλύματος KMn 4 0,2Μ μπορούν να αποχρωματίσουν 18,4 g αιθανόλης αν η αιθανόλη οξειδωθεί σε οξύ; ml διαλύματος HCH (διάλυμα Δ 1 ), αντιδρά με διάλυμα KMn 4 0,1Μ παρουσία H 2 S 4 (διάλυμα Δ 2 ). Αν για να αντιδράσει όλη η ποσότητα του HCH καταναλώθηκαν 40ml διαλύματος Δ 2, να βρεθεί η συγκέντρωση του διαλύματος Δ ,4g μίγματος ακεταλδεΰδης και 2-προπανόλης, αντιδρούν με περίσσεια αντιδραστηρίου Fehling, οπότε σχηματίζονται 14,3g ιζήματος. Ποια είναι η σύσταση του μίγματος; 6. Ένα μίγμα που αποτελείται από 1-προπανόλη και 2-προπανόλη έχει μάζα 18g. Το μίγμα οξειδώνεται πλήρως από περίσσεια διαλύματος KMn 4 παρουσία H 2 S 4, οπότε σχηματίζεται μίγμα δύο οργανικών ενώσεων που έχει μάζα 19g. Αν όλη η ποσότητα της 1-προπανόλης οξειδώνεται σε καρβοξυλικό οξύ, να βρεθεί η σύσταση του αρχικού μίγματος των δύο αλκοολών ,g CH 3 CH 2 H αντιδρούν πλήρως με 600ml διαλύματος KMn 4 0,3Μ παρουσία H 2 S 4, οπότε σχηματίζεται μίγμα δύο οργανικών προϊόντων. α) Να βρεθεί η σύσταση του μίγματος των δύο οργανικών προϊόντων. β) Να υπολογιστεί η μάζα του ιζήματος που παράγεται αν το μίγμα αντιδράσει με περίσσεια αντιδραστηρίου Fehling. Από το σχολικό βιβλίο (από το κεφάλαιο της οργανικής χημείας) : Προφορικά : Ερωτήσεις :- Γραπτά : Ασκήσεις 73, 74, α. C -2 H 2 =C -2 H 2 + Cl 2 C -1 H 2 -C -1 H 2 ΕΝΔΕΙΚΤΙΚΕΣ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ Cl Cl Και τα δύο άτομα C παθαίνουν οξείδωση αφού αυξάνεται ο αριθμός οξείδωσης τους, από -2 σε -1. β. C -2 H 2 =C -2 H 2 + Η 2 C -3 H 3 -C -3 H 3 Και τα δύο άτομα C παθαίνουν αναγωγή αφού μειώνεται ο αριθμός οξείδωσης τους από -2 σε -3. γ. C -2 H 2 =C -2 H 2 + ΗCl C -3 H 3 -C -1 H 2 Cl Το πρώτο άτομο C παθαίνει αναγωγή αφού ο αριθμός οξείδωσης του από -2 σε -3, ενώ το δεύτερο άτομο C παθαίνει οξείδωση αφού ο αριθμός οξείδωσης του αυξάνεται από -2 σε -1. Άρα έχουμε περίπτωση αυτοοξειδοαναγωγής αφού στην ίδια ουσία (το CH 2 =CH 2 ), βρίσκεται και το στοιχείο που παθαίνει οξείδωση και το στοιχείο που παθαίνει αναγωγή. 2. α. CH 3 H + 4KMn 4 + 6H 2 S 4 HCH+4MnS 4 + 2K 2 S 4 +11H 2

3 β. 3CH 3 H+K 2 Cr H 2 S 4 3HCH+Cr 2 (S 4 ) 3 +K 2 S 4 +7H 2 γ. CH 3 CHCH 3 +2KMn 4 +3H 2 S 4 CH 3 -C-CH 3 +2MnS 4 +K 2 S 4 +8H 2 H δ. HCH+2CuS 4 +NaH HCNa+Cu 2 +2Na 2 S 4 +3H 2 ε. HCH+2AgN 3 +3NH 3 +H 2 HCNH 4 +2Ag +2NH 4 N 3 στ. (CH) 2 +2KMn 4 +3H 2 S 4 10C 2 +2MnS 4 +K 2 S 4 +8H 2 ζ.(cna) 2 +2KMn 4 +8H 2 S 4 10C 2 +2MnS 4 +K 2 S 4 +Na 2 S 2 + 8H 2 η. 3(CH) 2 +K 2 Cr H 2 S 4 6C 2 +Cr 2 (S 4 ) 3 +K 2 S 4 +7H 2 θ. 3(CNa) 2 +K 2 Cr H 2 S 4 6C 2 +Cr 2 (S 4 ) 3 +K 2 S 4 +3Na 2 S 4 +7H 2 ι. 3CH 3 CHCH 3 +K 2 Cr H 2 S 4 3CH 3 -C-CH 3 +Cr 2 (S 4 ) 3 +K 2 S 4 +7H 2 H ια. C 4 H 9 H +4KMn 4 +6H 2 S 4 C 3 Η 7 CH+4MnS 4 + 2K 2 S 4 +11H 2 ιβ. CH 3 CH+2CuS 4 +NaH CH 3 CNa+Cu 2 +2Na 2 S 4 +3H 2 ιγ. CH 3 CH+2AgN 3 +3NH 3 +H 2 CH 3 CNH 4 +2Ag +2NH 4 N 3 ιδ. HCH +2KMn 4 +3H 2 S 4 C 2 +2MnS 4 +K 2 S 4 +8H 2 ιε. 3HCH+K 2 Cr H 2 S 4 3C 2 +Cr 2 (S 4 ) 3 +K 2 S 4 +7H 2 ιστ. 10HCNa+4KMn 4 +11H 2 S 4 10C 2 +4MnS 4 +2K 2 S 4 +Na 2 S 2 + 8H 2 ιζ. 6HCNa+2K 2 Cr H 2 S 4 6C 2 +2Cr 2 (S 4 ) 3 +2K 2 S 4 +3Na 2 S 4 +14H 2 ιη. HCH+2AgN 3 +2NH 3 C 2 +2Ag +2NH 4 N 3 ιθ. CH 3 CH 2 CH+2KMn 4 +3H 2 S 4 CH 3 CΗ 2 CH+2MnS 4 +K 2 S 4 +3H 2 κ. 3CH 3 CHCH+K 2 Cr H 2 S 4 3CH 3 -CH-CH+Cr 2 (S 4 ) 3 +K 2 S 4 +4H 2 CH 3 CH 3 κα. Δεν γίνεται γιατί η διμεθυλοπροπανόλη είναι τριτοταγής αλκοόλη. κβ. CH 3 CH 2 H+4KMn 4 +12HCl CH 3 CH+4MnCl 2 +4KCl+11H 2 κγ. 3CH 3 CHCH 3 +K 2 Cr HCl 3CH 3 -C-CH 3 +2CrCl 3 +2KCl+7H 2 H

4 3. CH 3 CH 2 H+4KMn 4 +6H 2 S 4 CH 3 CH+4MnS 4 +2K 2 S 4 +11H 2 18, 4 Τα 18,4g CH 3 CH 2 H είναι n= =0,4mol. Άρα από την αντίδραση έχουμε 46 ότι τα 0,4mol CH 3 CH 2 H αντιδρούν με 4 0,4=0,32 mol KMn4. Άρα ο C 0,2 όγκος του διαλύματος που τα περιέχει, είναι V= 0,62L ή 62mL. n HCH +2KMn 4 +3H 2 S 4 C 2 +2MnS 4 +K 2 S 4 +8H 2 Τα 40 ml Δ 2 περιέχουν n=0,1 0,04=0,004 mol KMn 4. Απ την αντίδραση βλέπουμε αυτά αντιδρούν με 0,004=0,01 mol HCH. Άρα το Δ 1 έχει 2 0, 01 συγκέντρωση C= =0,Μ. 0, 02. Με το αντιδραστήριο Fehling αντιδρά μόνο η αλδεΰδη, σύμφωνα με την αντίδραση : CH 3 CH+2CuS 4 +NaH CH 3 CNa+Cu 2 +2Na 2 S 4 +3H 2 14, 3 Τα 143g Cu 2 είναι n= =0,1mol. Απ την αντίδραση φαίνεται ότι 143 αντέδρασαν 0,1 mol CH 3 CH που έχουν μάζα m=0,1 44=4,4 g. Άρα το αρχικό μας μίγμα περιέχει 4,4 g CH 3 CH και 16,4-4,4=12 g 2-προπανόλης. 6. Οι αντιδράσεις που γίνονται είναι : CH 3 CH 2 CH 2 H+4KMn 4 +6H 2 S 4 CH 3 CH 2 CH+4MnS 4 +2K 2 S 4 +11H 2 CH 3 CHCH 3 +2KMn 4 +3H 2 S 4 CH 3 -C-CH 3 +2MnS 4 +K 2 S 4 +8H 2 H Έστω x mol 1-προπανόλης και y mol 2-προπανόλης, η σύσταση του αρχικού μίγματος. Είναι 60x+60y=18 x+y=0,3 (1). Απ την πρώτη αντίδραση παράγονται x mol CH 3 CH 2 CH και απ τη δεύτερη παράγονται y mol CH 3 CCH 3 άρα είναι 74x+8y=19 (2). Απ τη λύση του συστήματος των (1) και (2), προκύπτει x=0,1 mol ή 0,1 60=6g και y=0,2 mol ή 0,2 60=12 g. 7. Οι αντιδράσεις που γίνονται είναι : CH 3 CH 2 H+2KMn 4 +3H 2 S 4 CH 3 CH+2MnS 4 +4K 2 S 4 +8H 2 CH 3 CH 2 H+4KMn 4 +6H 2 S 4 CH 3 CH+4MnS 4 +2K 2 S 4 +11H 2 Έστω x mol αιθανόλης που οξειδώνεται σε αλδεΰδη και y mol αιθανόλης που οξειδώνεται σε οξύ. Άρα είναι 46(x+y)=11, x+y=0,2 (1). Τα mol του KMn 4 που αντιδρούν συνολικά είναι n=0,3 0,6=0,18. Απ την πρώτη αντίδραση αντιδρούν 2 x mol KMn4 και απ τη δεύτερη αντιδρούν 4 y mol KMn4. Άρα έχουμε 2 4 x+ y=0,18 x+2y=0,4 (2). Απ το σύστημα των (1) και (2) προκύπτει x=0,0 mol και y=0,2 mol.

5 α. Απ την πρώτη αντίδραση, παράγονται 0,0 mol CH 3 CH και απ τη δεύτερη 0,2 mol CH 3 CH. β. Με αντιδραστήριο Fehling αντιδρά μόνο η CH 3 CH σύμφωνα με τη χημική εξίσωση : CH 3 CH+2CuS 4 +NaH CH 3 CNa+Cu 2 +2Na 2 S 4 +3H 2 Άρα 0,0 mol CH 3 CH, παράγονται 0,0 mol Cu 2 o που είναι 0,0 143=7,1 g.