М. Өтемісов атындағы Батыс Қазақстан мемлекеттік университеті. Химия кафедрасы

Transcript

1 М. Өтемісов атындағы Батыс Қазақстан мемлекеттік университеті 1 Химия кафедрасы 5В «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығы бойынша кредиттік оқу жүйесінде оқитын студенттерге арналған «Циклді қосылыстардың химиясы» (пəннің атауы) ПƏННІҢ ОҚУƏДІСТЕМЕЛІК КЕШЕНІ Курс 3 Семестр 5 Кредит саны 3 Дəріс _30 сағат Практикалық сабақ (лаб., сем. жəне т.б.) 15 сағат Оқытушының жетекшілігімен студенттің өзіндік жұмысы (ОЖСӨЖ) 45 сағат СӨЖ 45 сағат Емтихан 5ші семестрде Барлығы 135 сағат Орал 2012 ж.

2 1. Пəннің оқу əдістемелік кешені «Циклді қосылыстардың химиясы» типтік оқу бағдарлама негізінде. 5В «Органикалық заттардың химиялық технологиясы» мамандығы үшін типтік оқу бағдарламасы. Шымкент: М.Əуезов атындағы Оңтүстік Мемлекеттік университеті ( ж.) 2006ж. (типтік бағдарлама атауы, қаласы, жылы) негізінде құрастырылған. Құрастырушы(лар): _Хабдулхаликова Маншук Закариевна, химия кафедрасының аға оқытушысы (атыжөні, лауазымы, ғылыми дəрежесі) Химия кафедрасының отырысында қарастырылды ж. 1 хаттама Жаратылыстанугеография факультетінің оқуəдістемелік Кеңесінің отырысында бекітілді ж. 1 хаттама 2

3 1. КУРС БАҒДАРЛАМАСЫ (SILLABUS) Оқытушы (оқытушылар) туралы мəлімет Оқытушы: Хабдулхаликова Маншук Закариевна Офис: М.Өтемісұлы атындағы Батыс Қазақстан Мемлекеттік университеті Жұмыс мекенжайы: Химия кафедрасы 17 кабинет Жұмыс телефоны: Еmail: 1.2 Пəн туралы мəлімет Циклді қосылыстардың органикалық химиясы Семестр 15 оқу аптадан жəне 2 апта сессиядан тұрады. Бір аптада 3 кредит сағат, əр кредитсағат бір байланыс сағаттан (дəріс немесе практика) жəне екі сағат оқытушының жетекшілігімен студенттің өзіндік жұмысынан (ОЖСӨЖ), студенттің өзіндік жұмысынан (СӨЖ) тұрады. Кредиттің атпаға бөліну кестесі: Сабақтар Байланыс сағаты 1 (1 дəріс) Байланыс сағаты 2 (1 лабораториялық сабақтар) Байланыс сағаты 3 (2 лабораториялық сабақтар) Өткізу уақыты Сабақтар Өткізу уақыты 50 мин. ОЖСӨЖ, СӨЖ мин. 50 мин. ОЖСӨЖ, СӨЖ мин. 50 мин. ОЖСӨЖ, СӨЖ мин. Кур с Кредит саны 3 Өту орны: 5 оқу ғимараты (Достық пр. 121), сабақ кестесі бойынша Оқу жоспарынан көшірме: Семес тр Кред ит саны Дəріст ер Практикалық сабақтар ОЖСӨ Ж СӨ Ж Барлығ ы Бақылау түрі үй тапсыр малары, тестілеу, реферат жазу, бакы

4 4 лау жұмыс, коллоквиу м, əңгімелесу түрінде 1.4 Сабақ мазмұны мен кестесі 1 апта 3 кредит сағат 1 дəріс Тақырып: Кіріспе. Органикалық химия пəні. Оның өз алдына бөлек пəн болып бөлінуінің себебі. Органикалық химияның ғылым ретінде дамуының негізгі сатылары. Жаратылыстануда материалдық түсініктің қалыптасуы үшін органикалық химияның маңызы. Алициклді қосылыстар. Циклоалкандар: Алициклді қосылыстардың жіктелуі мен изомериясы. Номенклатурасы. Табиғи алициклді қосылыстар. Алу жолдары. Циклоқосылу реакциялары. Циклоалкандардың құрлысы. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.л.: Химия, Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 392 б. 7. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 8. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет. 10. Нейланд О.Я. Органическая химия.м.:высш. школа, с. 11. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет.

5 12. Терней А. Современная органическая химия..м.:мир,1981. Т с. Т.2. 1 лабораториялық жұмыс. Тақырып: Қауіпсіздік ережесімен танысу. Органикалық зертханада орындалатын қауіпсіздік техникасы. 1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11 Шымкент,1993 ж.. 2. А.Қайырғалиева, Л.А.Журхабаева. Органикалық химиядан кіші практикум. Шымкент, 2001 ж. 3. А.Қайырғалиева, Ш.А.Жолдасова. Химия пəнінен лаборатория жұмыстарын жүргізуге арналған оқулыққа қосымша əдістемелік нұсқаулар. Шымкент,2001ж. 4. К.С.Мəдіханова, А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков. Магнийорганикалық қосылыстар. Шымкент,1991 ж. 5. А.Қайырғалиева, К.С.Мəдіханова, Б.Дəуренбеков. Диазоттау жəне азобірігу реакцияларына арналған синтездер. Шымкент,1991ж. 6. А.Қайырғалиева. Алкилдеу жəне ацилдеу реакцияларына арналған синтездер. *Шымкент,1990 ж. 7. А.Қайырғалиева, К.К.Сырманова, Л.А. Журхабаева, Ж.Б.Қалдыбекова. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент,2004ж. ОСӨЖ мазмұны (13): Алициклді көмірсутектер, изомериясы, жіктелуі, номенклаткрасы. Табиғи көздері жəне алу əдістері. Төмен молекулалы циклоалкандардың құрылысының ерекшелігі. Циклоалкандардың конформациясы. Төмен молекулалы циклоалкандардың қасиеттерінің ерекшелігі. Байер теориясы. 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет. 2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М., Терней А. Современная органическая химия. М., Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М., Нейланд О.Я. Органическая химия. М., Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. М., т. 1,2. 7. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., Череватова Н.К. Органическая химия. ч.i. Уральск, Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, Череватова Н.К. Органическая химия. ч. IIII Уральск, Череватова Н.К. Органическая химия. ч. IIV, Уральск,

6 6 СӨЖ мазмұны (13): Есептер мен жаттығулар орындау. 1 Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М., Терней А. Современная органическая химия. М., Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М., Нейланд О.Я. Органическая химия. М., Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. М., т. 1,2. 6 Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М., Череватова Н.К. Органическая химия. ч.i. Уральск, Череватова Н.К. Органическая химия. ч. II Уральск, Череватова Н.К. Органическая химия. ч. IIII Уральск, Череватова Н.К. Органическая химия. ч. IIV, Уральск, апта 3 кредит сағат 2 дəріс Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Ароматтылық туралы түсінік. Органикалық қосылыстардың ароматтылық шарты. Хюккель ережесі. Бензол сақинасыз карбо жəне гетероциклді ароматтылық қосылыстар. 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2. М.:Химия, Қайырғалиева А.Қ. Алкандар. 1990ж 2 лабораториялық жұмыс. Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Бензолды алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) натрий бензоатынан бензолды алу жəне оны бензолға айналдыру; б) бензол гомологтарының бүйір тізбегін тотықтыру. 1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11 Шымкент,1993 ж..

7 2. А.Қайырғалиева, Л.А.Журхабаева. Органикалық химиядан кіші практикум. Шымкент, 2001 ж. 3. А.Қайырғалиева, Ш.А.Жолдасова. Химия пəнінен лаборатория жұмыстарын жүргізуге арналған оқулыққа қосымша əдістемелік нұсқаулар. Шымкент,2001ж. 4. К.С.Мəдіханова, А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков. Магнийорганикалық қосылыстар. Шымкент,1991 ж. 5. А.Қайырғалиева, К.С.Мəдіханова, Б.Дəуренбеков. Диазоттау жəне азобірігу реакцияларына арналған синтездер. Шымкент,1991ж. 6. А.Қайырғалиева. Алкилдеу жəне ацилдеу реакцияларына арналған синтездер. *Шымкент,1990 ж. 7. А.Қайырғалиева, К.К.Сырманова, Л.А. Журхабаева, Ж.Б.Қалдыбекова. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент,2004ж. ОСӨЖ (13) мазмұны: Аромат көмірсутектері. Олардың өз алдына бөлек қатар болып бөлініп шығуының себебі. Ароматкөмірсутектерінің табиғи көздері: мұнай, тас көмір смоласы, кокс газы, мұнайды ароматтау.бензол құрылысы туралы түсініктің даму тарихы. Кекуле формуласы. Бензолдың гомолог қатары, изомериясы, номенклатурасы. Фридель Крафтс реакциясы арқылы бензол гомологтарын алу. 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет. 2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. М., Терней А. Современная органическая химия. М., Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М., Нейланд О.Я. Органическая химия. М., Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. М., т. 1,2. 7. Васильева Н.В., Буховец С.В., Журавлева Л.Е., Грошева М.П. Задачи и упражнения по органической химии. М., есептер. 916бет 7 СӨЖ (13) мазмұны:. Бензол тақырыбына есептер мен жаттығулар орындау 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., Қайырғалиева А.Қ. Алкандар. 1990ж 3. Веселевская Т.К., Мачиинская И.В., Пржиялговская Н.М., Горбунова В.П., Смушкевич Ю.И. Органикалық химияның сұрақтары мен есептері. Бөлім І,ІІ. Шымкент. 1994ж

8 4. Нейланд О.Я. Органическая химия. М., апта 3 кредит сағат 3дəріс Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Аромат ядросындағы электрофильді орынбасу. Комплекстер, δ, π комплекстердің құрылысы. Электрофильді орынбасу реакциялары: бензолды нитрлеу, галогендеу, алкилдеу, ацилдеу, сульфирлеу. Электрофильді орынбасу реакциясының бағытына жылдамдығына орынбасарлардың əсері. Орынбасарлардың жіктелуі: активтеуші, о жəне п орындарға бағыттаушылар жəне дезактивтеуші, м бағыттаушылар. 1. Череватова Н.К. Органическая химия. ч.i. Уральск, Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, 1990, 44бет 4. Нейланд О.Я. Органическая химия. М., Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. М., т. 1,2. 3 лабораториялық жұмыс. Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Бензолды көмірлендіру. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. Лабораторная работа Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум.м.:просвещение, Қайырғалиева А., Сырманова К.К., Журхабаева Л.А., Қалдыбекова Ж.Б. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент, 2004ж ОСӨЖ (13) мазмұны: Аромат көмірсутектерінің химиялық қасиеттері. Электрофильді орынбасу реакциясы жəне оның механизмі. Орынбасарлардың бірінші жəне екінші топтары. 1. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, СӨЖ (13) мазмұны: Ароматты көмірсутектер тақырыбына есептер мен жаттығулар орындау

9 1.Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., апта 3 кредит сағат 4 дəріс. Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Бензол қатарының ароматтылық көмірсутектері. Гомологиялық қатары. Жалпы формуласы. Изомериясы. Номенклатурасы. Физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. 1. Нейланд О.Я. Органическая химия. М., Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. М., Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т.1. 4 лабораториялық жұмыс Тақырып: Ароматтық қосылыстар. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Аромат ядросындағы электрофильді орынбасу. Комплекстер, δ, π комплекстердің құрылысы. Электрофильді орынбасу реакциялары: бензолды нитрлеу, галогендеу, алкилдеу, ацилдеу, сульфирлеу. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. Лабораторная работа Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум.м.:просвещение, с. 3. Қайырғалиева А., Сырманова К.К., Журхабаева Л.А., Қалдыбекова Ж.Б. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент, 2004ж ОСӨЖ(13) мазмұны: Келісілген жəне келісілмеген бағыттау. Бағыттау ережесін статикалық жəне динамикалық факторлар арқылы түсіндіру.

10 1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Яновская А.А. Современные теоретические основы органической химии.м.:химия, СӨЖ (13) Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау. 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., апта 3 кредит сағат 5 дəріс. Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Аромат көмірсутектерінің галоген туындылары. Гомологиялық қатары. Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу жолдары. Химиялық қасиеттері. Галогеннің нуклеофилді орынбасу реакциясына түсуі. Металорганикалық қосылыстардың түзілуі, олардың органикалық синтезделуге қолданылуы. Əдебиет 1. Нейланд О.Я. Органическая химия. М., Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начало Органической химии. М., т. 1,2. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т.1.Т.2. 5 лабораториялық жұмыс. Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары.

11 Практикалық сабақтың мазмұны: Аромат көмірсутектерін катализатордың қатысуымен жəне қатысуынсыз бромдау. 1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11 Шымкент,1993 ж.. 2. А.Қайырғалиева, Л.А.Журхабаева. Органикалық химиядан кіші практикум. Шымкент, 2001 ж. 3. А.Қайырғалиева, Ш.А.Жолдасова. Химия пəнінен лаборатория жұмыстарын жүргізуге арналған оқулыққа қосымша əдістемелік нұсқаулар. Шымкент,2001ж. 4. К.С.Мəдіханова, А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков. Магнийорганикалық қосылыстар. Шымкент,1991 ж. 5. А.Қайырғалиева, К.С.Мəдіханова, Б.Дəуренбеков. Диазоттау жəне азобірігу реакцияларына арналған синтездер. Шымкент,1991ж. 6. А.Қайырғалиева. Алкилдеу жəне ацилдеу реакцияларына арналған синтездер. *Шымкент,1990 ж. 7. А.Қайырғалиева, К.К.Сырманова, Л.А. Журхабаева, Ж.Б.Қалдыбекова. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент,2004ж. ОСӨЖ (13) мазмұны: Аромат қатарының галогентуындылары, жіктеллуі, номенклатурасы, алу əдістері. Химиялық қасиеттері жөнінен арилгалогенидтердің алкилгалогенидтерден айырмашылығы S N2 Ar, S N Ar механизмдері. 1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, 1990, 44бет 2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 4. Яновская А.А. Современные теоретические основы органической химии.м.:химия, с СӨЖ (14): тақырыбына есептер мен жаттығулар орындау Тəжірибеге қорытынды жазу. Конспектілеу: 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., , 101, 102, 103, 112, 114, 116, 121, 123, 128, 130, 146, 170, 185, 221,225, Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум.м.:просвещение, с. 11

12 3. Қайырғалиева А., Сырманова К.К., Журхабаева Л.А., Қалдыбекова Ж.Б. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент, 2004ж 12 6 апта 3 кредит сағат 6 дəріс Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Сульфоқышқылдар. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу жолдары: сулфирлеу реакциясы, сульфирлеуші реагент. Реакция жағдайы жəне механизмі.физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері. Сульфоқышқылдардың ароматты туындылары: тұзы, галогенангидриді, амиді, эфирлері. Əдебиет 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.л.: Химия, Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 7. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2. М.:Химия, лабораториялық жұмыс. Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: а) бензосульфоқышқылын синтездеу; б) п толуол сульфоқышқылын синтездеу. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. Лабораторная работа 5 2. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум.м.:просвещение, с. 3. Қайырғалиева А., Сырманова К.К., Журхабаева Л.А., Қалдыбекова Ж.Б. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент, 2004ж ОСӨЖ (13) мазмұны: Аромат қатарының сульфотуындылары, изомериясы, номенклатурасы, алу жолдары. Сульфотобына тəн

13 реакциялардың үш бағытта жүруі. Сульфо қышқылдарының туындылары жəне олардың механизмдері. 1. Мұсабеков С. Органикалық химия практикумы. Алматы, Мектеп, 1997ж., 200 бет 2. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 4. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, 1999 СӨЖ (13)мазмұны: 1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, 1990, 44бет 2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, апта 3 кредит сағат 7 дəріс Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Нитроқосылыстар. Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы. Алу жолдары: бензол жəне оның гомологтарынан (ядроны жəне бүйірдегі тізбегін нитрлеу, реакция жағдайы мен механпизмі), галоген туындаларынан (нуклеофильді орынбасу). Физикалық қасиеттері Химиялық қасиеттері.ароматтық нитроқосылыстарды қышқылдық, нейтралдық жəне негіздік ортада тотықсыздандыру. Əдебиет 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.л.: Химия, Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп.

14 7. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2. М.:Химия, лабораториялық жұмыс. Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: о, п нитротолуолды алу. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум. М.:Просвещение, Қайырғалиева А., Сырманова К.К., Журхабаева Л.А., Қалдыбекова Ж.Б. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент, 2004ж ОСӨЖ (13) мазмұны: Аромат қатарының нитротуындылары, изомериясы, номенклатурасы, алу жолдары.нитро тобына жəне ароматты сақынаға тəн реакциялар. Аромат нитроқосылыстарының қасиетінің алифат қатарындағыдан айырмашылығы. 5. Мұсабеков С. Органикалық химия практикумы. Алматы, Мектеп, 1997ж., 200 бет 6. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 8. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, 1999 СӨЖ (13)мазмұны: 1. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С., Əжікова Р.М. Қанықпаған көмірсутектер. Шымкент, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, апта 3 кредит сағат 8 дəріс.

15 Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Дəрістің мазмұны: Ароматты аминдер. Изомериясы. Жіктелуі. Номенклатурасы.Ароматтық аминтерді алу əдістері: нитроқосылыстардың (Н.Н.Зинин реакциясы) арилгалогенидтерден (нуклеофильді орынбасу). Екіншілік жəне үшіншілік аминдерді алу.физикалық қасиеттері. Химиялық қасиеттері.аминдердің негіздік қасиетіне бензол сақинасының жəне сақинадағы орынбасардың əсері. 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2. М.:Химия, Нейланд О.Я. Органическая химия.м.:высш. школа, с. 6. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.изде 3е. М.:Просвещение, Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т Терней А. Современная органическая химия..м.:мир,1981. Т с. Т Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.изде 3е. М.:Просвещение, Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, лабораториялық жұмыс Тақырып: Аромат көмірсутектерінің туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Ароматтық аминдерді алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) анилинді алу; б) ацетанилид алу; в) п нитроанилинді алу; г) п нитроацетанилидті алу; д) п нитрозодиметиланилинді алу; е) иодбензолды алу; ж) сульфанил қышқылын алу. 1. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум.м.:просвещение, с. 33(а,б,в,д,е), 34(б,в), 38(а,б,в,г) тəжірибелер. 15

16 2. Смолина Т.А.,Васильева Н.В.,Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии: Малый практикум.2е изд.м.: Просвещение, с 3. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, Қайырғалиева А., Сырманова К.К., Журхабаева Л.А., Қалдыбекова Ж.Б. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент, 2004ж ОСӨЖ(13) мазмұны: Аромат қатарының аминтуындылары, изомериясы, номенклатурасы, алу жолдары. Амино топқа жəне сақинаға тəн реакциялар. Олардың алифат аминдерден айырмашылығы, негізділігінің өзгеруі. 1. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж. СӨЖ (13) мазмұны: 1. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет. 5. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 6. Қайырғалива А., Мəдіханова К.С., Дəуренбеков Б. Магнийорганикалық қосылыстар. Шымкент. 1991ж. 9 апта 3 кредит сағат 9 дəріс. Тақырып: Диазо жəне азо қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Диазо жəне азо қосылыстар. Диазотирлеу реакциясы, оны жүргізу жағдайы. Механизмі. Реакция жылдамдығына бензол 16

17 сақинасындағы орынбасарлардың əсері.диазоқосылыстардың құрылысы. Физикалық жəне химиялық қасиеттері. 1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 5. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 6. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. 7. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.л.: Химия, с 8. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 9 лабораториялық жұмыс Тақырып: Диазо, азо қосылыстар. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Азобояғыштарды алу: а) метилоранжды; б) β нафтолоранжды; в) п нитроанилин қызылын; г) 4 окси3 карбоксиазобензолды. 1. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум.м.:просвещение, с. 33(а,б,в,д,е), 34(б,в), 38(а,б,в,г) тəжірибелер 2. Смолина Т.А.,Васильева Н.В.,Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии: Малый практикум.2е изд.м.: Просвещение, с 3. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. Лабораторная работа 6 ОСӨЖ(13) мазмұны: Диазо, азо қосылыстар. Диазотирлеу, азобірігу реакциялары жəне олардың механизмі. Диазоқосылыстың құрылысы, қышқылдық, негіздік қасиеттері. Таутомериясы. Азотты бөліп жəне бөлмей жүретін реакциялар. 1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 17

18 5. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 6. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. 7. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.л.: Химия, с 8. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. СӨЖ (13) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., , 344, 348, 353, 364, 413, 419, 398, 423, 448; 10 апта 4 кредит сағат 10 дəріс. Тақырып: Фенолдар. Хинондар. Дəрістің мазмұны. Бір атомды фенолдар. Изомериясы. Номенклатурасы. Алу жолдары: арилгалогенидтерден, сульфоқышқылдардан, ароматтық аминдерден. Изопропилбензолдан. Екі атомды фенолдар: пирокатехин, резорцин, гидрохинон. Үш атомды фенолдар: пирагаллол, оксигидрохинон, флюроглюцин. Хинондардың құрылысы жəне байланыстар сипаттамасы. Химиялық қасиеттері. 1. Нейланд О.Я. Органическая химия.м.:высш. школа, с. 2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн.1,2. Изд.2е.М.:Химия, с. 3. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.изде 3е. М.:Просвещение, с. 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 5. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. 6. Терней А. Современная органическая химия..м.:мир,1981. Т с. Т Яновская А.А. Современные теоретические основы органической химии.м.:химия, с. 8. Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, лабораториялық жұмыс Тақырып: Фенолдар жəне хинондар. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Фенолдар мен спирттерді алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) фенолды алу; б) 2 аминофенолды синтездеу; в) 18

19 трифенилкарбинолды алу; г) дифенилкарбинолды алу; д) бензгидролды алу; е) бензофенонды алу. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. ОСӨЖ(13) мазмұны: Фенолдар жəне хинондар. Жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары, химиялық қасиеттері. Фенолдардың қышқылдылығы, олардың қасиеттернің спирттерден айырмашылығы. Хинон туралы түсінік. Фенол мен хинон арасындағы байланыс. 1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет СӨЖ (13) мазмұны: 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., , 344, 348, 353, 364, 413, 419, 398, 423, 448; 11 апта 3 кредит сағат 11 дəріс. Тақырып: Альдегидтер жəне кетондар. Дəрістің мазмұны: Изомериясы. Альдегидтер жəне кетондардың жіктелуі, ароматтық жəне алифароматтық. Номенклатурасы. Алу жолдары: көмірсутектерден жəне спирттерден (тотықтыру, сутексіздендіру), дигалогентуындалырынан (гидролиз). 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. 5. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии.л.: Химия, с 6. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 392 б. 19

20 7. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, с. 8. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2. М.:Химия, с. 9. Нейланд О.Я. Органическая химия.м.:высш. школа, с. 10. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн.1,2.Изд.2е.М.:Химия, с. 11. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия.изде 3е. М.:Просвещение, с. 12. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 11 лабораториялық жұмыс Тақырып: Альдегидтер жəне кетондар. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Ароматтық альдегид жəне кетондарды алу, қасиеттерін зерттеу: а) ацетофенонды алу; б) фурил спиртін синтездеу; в) тетрагидрофурил спиртін синтездеу; г) дибензелиденацетонды алу; д) хинолинді алу; е) бензофенонды алу. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск, Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии: Малый практикум.м.:просвещение, с. 33(а,б,в,д,е), 34(б,в), 38(а,б,в,г) тəжірибелер 3. Смолина Т.А.,Васильева Н.В.,Куплетская Н.Б. Практические работы по органической химии: Малый практикум.2е изд.м.: Просвещение, с 20 ОСӨЖ(13) мазмұны: Аромат қатарының альдегидтері мен кетондары, алу жолдары, номенклатурасы, химиялық қасиеттері, жəне алифат қатарындағы альдегидтерден айырмашылығы. ПеркинКанницаро реакциялары. Бензоин конденсациясы. Бекман қайта топтасуы. 1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет СӨЖ (13) мазмұны:

21 1. Қайырғалиева А.Қ., Жұрқабаева Л.Ə. Алифатты галогентуындылар жəне спирттер. Шымкент. 2002ж., 60 бет. 2. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет апта 3 кредит сағат 12 дəріс. Тақырып: Ароматтық карбон қышқылдары жəне олардың туындылары. Дəрістің мазмұны: Монокарбон қышқылдары, изомериясы, номенклатурасы. Алу жолдары: көмірсутектерден, спирттерден, альдегидтерден, кетондардан (тотықтыру), үшгалогентуындыларынан жəне нитрилдерден (гидролиз), Гриньяр реакциясы арқылы. Ароматтық қышқылдардың функционалды туындылары: хлорангидриді, ангидридтері, күрделі эфирлер, амидтері, нитрилдері, олардың алу əдістері жəне қасиеттері. 1. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, с. 2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 6. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 12 лабораториялық жұмы: Тақырып: Ароматтық карбон қышқылдары жəне олардың туындылары. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Ароматтық карбон қышқылдарын алу жəне қасиеттерін зерттеу: а) бензоин қышқылын алу; б) аспиринді алу; в) м нитробензоин қышқылын алу. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. ОСӨЖ(13) мазмұны: Аромат қатарының карбон қышқылдары, жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары, химиялық қасиеттеріндегі ерекшеліктері, қышқылдылығының төмендеуі.

22 1. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, с. 2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет СӨЖ (13) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау. 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., апта 3 кредит сағат 13 дəріс. Тақырып: Көп ядролы ароматтық қосылыстар. Дəрістің мазмұны: Бифенил. Алуы, қасиеті.бензидин, бензидин қайта топтасуы.үшфенилхлорметан, үшфенилкарбинол. Нафталин. Антрацен жəне фенантрен. Физикалық жəне химиялық қасиеттері. 1. Дəуренбеков Б. Альдегидтер жəне кетондар. Шымкент, 1990ж., 17бет. 2. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С. Альдегид жəне кетон қышқылдары. Шымкент, 1991ж., 22 бет. 3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн.1,2.Изд.2е.М.:Химия, с. 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 5. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 6. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. 7. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 392 б. 8. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, с. 9. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2. М.:Химия, с. 13 лабораториялық жұмыс: Тақырып: Көп ядролы ароматтық қосылыстар.

23 Лабораториялық жұмыстың мазмұны: нафталинді нитрлеу, сульфирлеу. Антраценді нитрлеу. Антраценнің тотығуы. Антрахинонның тотықсыздануы. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. Лабораторная работа 8 2. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 392 б. 3. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, с. 4. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.2. М.:Химия, с. ОСӨЖ(13) мазмұны: Көп ядролы ароматтық қосылыстар, жіктелуі. Кондирсирленбеген көп ядролы ароматтық қосылыстар, номенклатурасы. Дифенилді, дифенилметанды алу жолдары., химиялық қасиеттері. Үш фенилметан қатарының бояғыш заттары. Нафталиннің, антраценнің, фенантреннің алу жолдары, химиялық қасиеттеріндегіерекшеліктері,, бағыттау ережелері. 1. Дəуренбеков Б. Альдегидтер жəне кетондар. Шымкент, 1990ж., 17бет. 2. Қайырғалиева А.Қ., Мəдіханова Қ.С. Альдегид жəне кетон қышқылдары. Шымкент, 1991ж., 22 бет. 3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн.1,2.Изд.2е.М.:Химия, с. 4. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 5. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. СӨЖ (13) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау. 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., , 484, 498, 503, 512, 518, 525; апта 3 кредит сағат 14 дəріс. Тақырып: Бесмүшелі гетероциклдер. Кондирсирленген жүйелер: бензофуран, бензотиофен, индол. Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклдер.

24 Дəрістің мазмұны: Бір гетероатомды бесмүшелі гетероциклдер. Фуран, пиррол, тиофен. Изомериясы. 1,4 дикарбонилді қосылыстардан жылпы алу. Ю.К.Юрьев бойынша бір біріне айналуы. Құралысы. Ароматтылығы, қосарлану энергиясы, олардың гетероатомдардың электр терістігімен байланысы.индол, алуəдістері. Э.Фишер бойынша альдегидтердің жəне кетондардың фенилгидразондарын тұйықтау, реакция механизмі. Ацетальдегид арилгидразондарын гетерогенді каталитикалық тұйықтау. Пиразол жəне имидазол. Синтездің жалпы əдісі. 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. 5. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 392 б. 6. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, с. 7. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 8. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет. 10. Нейланд О.Я. Органическая химия.м.:высш. школа, с. 11. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн.1,2.Изд.2е.М.:Химия, с. 12. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. 13. Робертс Дж.,Касерио М. Основы органической химии. М.:Мир,1978. Т с. Т лабораториялық жұмыс Тақырып: Алты мүшелі гетероциклдер. Лабораториялық жұмыстың мазмұны: Пиридиннің қасиеттерін зерттеу: а)негіздігі, тұз түзуі, б)α гидроксипиридинді алу. 1. Череватова Н.К., Жигалин П.В. Практикум по органической химии. Уральск,2004. Лабораторная работа 9 ОСӨЖ(13) мазмұны: Гетероциклді қосылыстар, жіктелуі, номенклатурасы, алу жолдары. Гетероциклді қосылыстардың ароматтылығы. 24

25 Бес мүшелі гетероциклдер, химиялық қасиеттері, бағыттау ережелері жəне олардың бензолдан айырмашылығы. 1. Сейтжанов Ə.Ф. Органикалық химия. Алматы Ибраев М.И., Сарманова К.А. Органикалық химия негіздері: көмекші құрал.алматы: Рауан, бет 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. СӨЖ (13) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау. 1. Васильева Н.В.Задачи и упражнения по органической химии. М., , 548, 567, 577, 584, 608, 612, 635, 673, 706, 710; 15 апта 3 кредит сағат 15 дəріс. Тақырып: Алтымүшелі гетероциклдер. Дəрістің мазмұны: Пиридин. Құоылысы.Байланыстар сипаттамасы. Ароматтығы. Физикалық жəне химиялық қасиеттері. Пиперидин. Хинолин жəне изохинолин. Скраупа жəне Бишлер Напиральский реакциясы бойынша алу. Химиялық қасиеттері. 1. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. М.:Химия, с. 2. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия.изде 3е.М.:Высш. школа, с. 3. Шайхутдинов Е.М., Төреханов Т.М., Шəріпханов А.Ш. Органикалық химия: оқулық.алматы: Білім, б. 4. Патсаев А., Жайлауов С. Органикалық химия негіздері.алматы: Білім, бет. 5. Есқаиров М.Е. Азербаев Е.А. Органикалық химия. Алматы. Мектеп. 392 б лабораториялық жұмыс Тақырып: Барлық өткен материалдар бойынша студенттің оқузерттеу жұмысын орындау.

26 1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11 Шымкент,1993 ж.. 2. А.Қайырғалиева, Л.А.Журхабаева. Органикалық химиядан кіші практикум. Шымкент, 2001 ж. 3. А.Қайырғалиева, Ш.А.Жолдасова. Химия пəнінен лаборатория жұмыстарын жүргізуге арналған оқулыққа қосымша əдістемелік нұсқаулар. Шымкент,2001ж. 4. К.С.Мəдіханова, А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков. Магнийорганикалық қосылыстар. Шымкент,1991 ж. 5. А.Қайырғалиева, К.С.Мəдіханова, Б.Дəуренбеков. Диазоттау жəне азобірігу реакцияларына арналған синтездер. Шымкент,1991ж. 6. А.Қайырғалиева. Алкилдеу жəне ацилдеу реакцияларына арналған синтездер. *Шымкент,1990 ж. 7. А.Қайырғалиева, К.К.Сырманова, Л.А. Журхабаева, Ж.Б.Қалдыбекова. Органикалық қосылыстарды бөлу жəне тазарту. Шымкент,2004ж. ОСӨЖ(13) мазмұны: Алты мүшелі гетероциклдер, химиялық қасиеттері.пиридин, хинолин жəне изохинолин. Электрофильді жəне нуклеофильді орынбасу реакцияларының ерекшеліктері. Тотықтырғыштар əсеріне қатынасы. Алколоидтар туралы түсінік. 1. А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков, К.С. Мəдіханова. Аромат көмірсутектер қатарындағы орынбасу реакцияларына арналған синтездер, бөлім 1,11 Шымкент,1993 ж.. 2. А.Қайырғалиева, Л.А.Журхабаева. Органикалық химиядан кіші практикум. Шымкент, 2001 ж. 3. А.Қайырғалиева, Ш.А.Жолдасова. Химия пəнінен лаборатория жұмыстарын жүргізуге арналған оқулыққа қосымша əдістемелік нұсқаулар. Шымкент,2001ж. 4. К.С.Мəдіханова, А.Қайырғалиева, Б.Дəуренбеков. Магнийорганикалық қосылыстар. Шымкент,1991 ж. СӨЖ (13) мазмұны: Тəжірибе қорытындыларын жазу. Есептер мен жаттығулар орындау. 1. Васильева Н.В Задачи и упражнения по органической химии. М., , 548, 567, 577, 584, 608, 612, 635, 673, 706, Суворов Н.Н. Задачи и упражнения по органической химии. М., , 652, 653, 654, 658, 660, 661, 662, 663, 664,

27 3.Пəн бойынша тапсырмаларды орындау жəне тапсыру кестесі. 27 Жұмыс түрі Тапсырман ың мақсаты мен мазмұны 1 Реферат Тақырып бойынша негізгі баяндама 2 Үй тапсырмас ы 3 Жеке тапсырма 4 Коллоквиу м Баяндама жасау Талдау жəне танымдық қабілеттерін арттыру Білімді тексеру 5 Емтихан Білімді кешенді тексеру Ұсынылат ын əдебиеттер Семинар тақырыбына байланысты Семинар тақырыбына байланысты Семинар тақырыбына байланысты Семинар жəне дəріс тақырыбына байланысты Орындау мерзімі жəне Балл тапсыру уақыты (аптасы) 12 апта 100% (үй тапсырмас ы түрінде Практикал ық сабақ бойынша берілген 5 апта 10 апта 7 апта 15 апта беріледі) 100%, (үй тапсырмас ы түрінде беріледі) Бақылау түрі Реферат жəне баяндама Семинарда жауап беруі 100% Тапсырмалард ың орындалуын, сұрақтарға жауап беру, есептер мен жаттығуларды орындау 100% тест Тест 4.Пəннің оқуəдістемелік қамтамасыз етілу картасы. Əдебиет атауы кітапханада кафедрада Барлығы Студенттердің қамтылу пайызы (%) Электрон ды түрі Ескерту 1. Артеменко А.И. Органическая химия. М., Артеменко А.И. Органическая химия. М., Артеменко А.И. Практикум по 1 5

28 28 органической химии. М., Астахова Л.Н. Руководство к практическим занятиям по органической химии. Саратов, СГУ., Березин Б.Д. Курс современной органической химии. М., Васильева Н.В. Практические работы по органической химии. Малый практикум. М., Хабдулхаликова М.З Органикалық химия пəні бойынша əдістемелік құрал. 2 бөлім Орал қ ж Хабдулхаликова М.З Органикалық химия пəні бойынша əдістемелік құрал. 1 бөлім Орал қ ж Иванов В.Г. Органическая химия. М., 2003 Иванов В.Г. Практикум по органической химии. М., 2000 Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Мусабеков С. Органикалық химия есептері мен жаттығулары Патсаев И. т. б. Органикалық химия Алматы, Перекалин В.В. и Зонис С.А. Органическая химия. 4е изд., 30

29 перераб. М.: Просвещ., 1982 Петров А.А. т.б. Органикалық химия. Алматы, 1975 Петров А.А. и др. Органическая химия. Учеб. М.: Высш.шк., Тюкавкина Н.А. Органическая химия. Книга 1. М., Реутов О.А. Органическая химия. ч. 1, ч. 2 М., МГУ, 1999 Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. М., 2003 Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия. М., Травень В.Ф. Органическая химия в 2х томах. Т.1, Т.2 М., Шайқұтдінов Е. М. ж. Т.б. Органиқалық химия Оқулық Алматы: Білім, Дəрістік кешен (дəріс тезистері, көрнекілік, таратылу материалдары, қажетті əдебиет тізімі). Дəріс 1. Кіріспе. Органикалық химияның теориялық негіздері. 1. Органикалық химия пəні 2. Органикалық химияның теориялық негіздері а) органикалық заттардың химиялық құрылыс теориясы; б) гомология, изомерия, органикалық заттарды өрнектеу əдістері; І. Органикалық химия жалпы химияның бөлігі. Ол бейорганикалық, физикалық жəне биологиялық химиямен тығыз байланысты. Бірақ бұл ғылымның өзінің терең ерекшелігі бар. Органикалық химияның негізін көміртегінің гидриттері құрады. Көміртегінің гидридтеріне яғни көмірсутектерге басқа элементтердің гидридтерінде жоқ ерекше қасиеттер

30 тəн. Сонымен, органикалық химияны көмірсутектер химиясы деп атауға болады. Көмірсутектердің ерекшелігі көміртегі атомының ерекше қайталанбас қасиеттеріне, яғни оның электрондық құрылысына байланысты. ) ) 1s 2 2s 1 2p 3 1)Көміртегі атомы ПЖнің 4ші тобында орналасқан 2ē 4ē Қозған күйінде оның электрондық құрылысы: Осы күйінде көміртегі атомының соңғы электрондық қабатында 4 жұптаспаған электрон бар, ал жұптасқан электрондар жəне бос орбитальдар жоқ. Сондықтан көміртегі атомының қаныққан қосылыстары өте тұрақты (СН 4, С 2 Н 6, С 6 Н 12 ) Бұл қосылыстарда көміртегі сутегі атомымен төрт бірдей δ байланыс құрады. Олар Sp 3 гибридтенуі арқылы пайда болады. +6 ) ) 1s 2 2s 1 2p 3 2ē 4ē гибридтельген sp орбитальдар бірдей болғандықтан кеңістікте бір бірінен максималды тебінуге тырысады. Соның нəтижесінде олар тетраэдр шыңдарына бағытталады. Осындай күйлер алкандар С n Н 2n+2 класының негізінде жатады. 2) Көміртегі атомы өте берік сызықты с с с с жəне тармақталған тізбектер түзе алады. Көміртегінің бұл қасиеті органикалық заттардың изомериясына жəне көптүрлілігіне келтіреді. 3) көптеген басқа элементтерге қарағанда көміртегі атомдары бір бірімен жəне кейбір басқа элементтермен əр түрлі π байланыстар түзе алады. Бұл ерекшілік қасиеттері əр түрлі көмірсутектер кластарының көптүрлілігіне себеп болады. Көміртегі атомы қозған күйінде sp 2 гибридтенуге ұшыраса онда соңғы электрондық қабатта үш гибридтельген sp орбитальдар жəне 1 гибридтельмеген p орбиталь пайда болады. sp орбитальдар δ байланыстар, ал p орбиталь π байланыс түзеді. Осындай күйлер алкендер жəне алкадиендер кластарының негізіне жатады. Көміртегі атомы қозған күйінде sp гибридтенуге ұшыраса, онда оның соңғы электрондық қабатында екі sp гибридтельген жəне 2 гибридтельмеген р орбитальдар пайда болады. Осындай күйлер ацетилен көмірсутектер класының

31 жəне алкин класының негізіне жатады. Органикалық химия көмірсутектердің жəне олардың функционалды туындыларының құрылысың синтездеу əдістерін жəне химиялық айналуларын зерттейтін ғылым. Органикалық қосылыстардың құрамына міндетті түрде С жəне Н кіреді. Осы екі элементтен басқа О, S, N, P жəне т.б элементтер кіреді. Органикалық заттардың жіктелуі Органикалық қосылыстар (көмірсутектер жəне олардың функционалды туындылары) Алифаттық көмірсутектер Циклды жəне олардың функционалды Қаныққан көмірсутект ер жəне олардың функционал ды туындылары туындылары Қанықпаға н көмірсутекте р жəне олардың функционал ды туындылары Карбоциклды 31 Гетероциклд ы қосылыстар Алкандар алкендер алкиндер алкадиенде р Алициклды (ароматты емес) көмірсутект ер жəне Ароматты көмірсутект ер жəне олардың функционал ды туындылары Алициклды Ароматты Функционалды туындылардың кластары Г (Cl, F, галогентуындылары СН 3 Cl хлорметан фторбензол Br, I) С 6 Н 5 F ОН Спирттер жəне фенолдар СН 3 ОН С 2 Н 5 ОН метанол этанол SH Тиоспирттер (меркаптандар) СН 3 SH метилмеркаптан, тиометанол SО 2 ОН сульфоқышқылдар С 6 Н 5 SО 2 ОН бензолсульфоқышқылы NО 2 нитроқосылыстар С 6 Н 5 NО 2 нитробензол NН 2 ; NН аминдер СН 3 NН 2 метиламин Алициклді қосылыстар. Алициклді қосылыстар циклопарафиндер деп аталады, полиметилен көмірсутектер, нафтендер. Циклопарпфиндер деп В.В.Марковников 56

32 мүшелі көмірсутектерді атаған. С n Н 2n циклоалкандар; С n Н 2n2 циклоалкендер; С n Н 2n4 циклоалкиндер, циклоалкадиендер. Дəріс 2 Көмірсутектердің тағы бір түрі ароматты көмірсутектер. Олардың алғаш ашылған мүшелерінің өздеріне тəн жағымды иістері болғандықтан, ароматты көмірсутектер деп аталды. Ароматты көмірсутектердің ең қарапайым жəне маңызды мүшесі бензол С6Н6. Алынуы.Бензолды таскөмір шайырынан, мұнайдан, көмірді кокстегенде түзілетін газдардан алады. Сол сияқты бензолды ацетиленнен синтездеп алады: ЗС2Н2 С6Н6 Қасиеттері :Бензол түссіз сұйық, өзіне тəн иісі бар, улы зат. Ол судан жеңіл жəне суда ерімейді.басқа көмірсутектер сияқты бензол жанғанда көміртек (IV) оксиді мен су түзіледі: 2С 6 Н О 2 12СО 2 + 6Н 2 0 Бензол бықсып жанады. Кəдімгі жағдайда бензол енжарлау зат. Реакцияға қыздырғанда жəне өршіткі қатысында түседі. Қолданылуы: Бензол бояғыш заттар, қопарылғыш заттар, дəрідəрмектер, улы химикаттар, синтетикалық талшықтар өндірістерінде жəне органикалық заттардың еріткіші ретінде кеңінен қолданылады. Көмірсутектер молекулалары көміртек пен сутек атомдарынан тұратын органикалық қосылыстар. Құрамына байланысты көмірсутектер ациклды, алициклды жəне ароматты қосылыстарға бөлінеді. Химикалық қасиеттері мен құрылысы ұқсас, ал молекулалар құрамы бойынша айырмашылығы бір не бірнеше CH2 тобы болатын қосылыстарды гомологтар деп атайды, олар гомологтық қатар түзеді. Мысалы, қаныққан көмірсутектердің гомологтық қатары. Бұл қатардың бірінші мүшесі метан, одан соңғылары бірбірінен айырмашылығы CH2 тобы болатын гомологтық қатар мүшелері. Қалыпты жағдайда 1ден 4ке дейін көміртек атомдары бар қаныққан көмірсутектер газдар, 5тен 17ге дейін сұйықтар, ал көміртек атомдарының саны 17ден көптері қатты заттар. Көмірсутектердің көбі түссіз. Оның негізгі табиғи қоры мұнай. Мұнай құрамында 23 63%ға дейін парафиндер, 29,72% шамасында нафтендер, 2 16%ға дейін ароматты көмірсутектер болады. Төменгі алкандар (негізінен, метан) метан, этан, пропан табиғи газдар құрамында болады. Көмірсутектер, негізінен, мұнай айдау процесі кезінде алынады, сондайақ көміртек оксиді мен сутекті катализатор қатысында қыздырғанда қалыпты парафиндер мен тармақталған парафиндер қоспасы түзіледі. Қаныққан көмірсутектер жанар май, жағар май алу үшін шикізат ретінде қолданылады. Кокстік химия өндірісінде алынатын ароматты көмірсутектер дəрідəрмек, хош иісті заттар алуда, ал қанықпаған көмірсутектер спирт, ацетон, жасанды каучук алуда пайдаланылады. 32

33 Дəріс 3 Дəріс 4 Дəріс 5 Дəріс 6 Ароматты сульфоқышқылдар Молекуласында сульфатопшасы бар ароматты көмірсутектердің туындыларын ароматты сульфоқышқылдар дейді. Алыну жолдары: Ароматты сульфоқышқылдарды бензолды жəне оның гомологтарын сульфурлеу арқылы алады.сульфурлеу реакциясы əдеттегі электрофильді орынбасу механизмімен жүреді.төмендегі схемамен түзілетін гидросульфон ионы реагент болады. Химиялық қасиеті. Сульфотопшаның реакциялары: а) тұздардың түзілуі C 6 H 5 SO 3 H + NaOH C 6 H 5 SO 3 Na + H 2 O б) хлоронгидридтердің түзілуі C 6 H 5 SO 3 H + PCl 5 C 6 H 5 SO 2 Cl + H 2 O C 6 H 5 SO 2 Cl + NaOC 2 H 5 C 6 H 5 SO 2 OC 2 H 5 + NaCl Бензосульфақышқылының этил эфирі 33 C 6 H 5 SO 2 Сl + 2 NH 3 C 6 H 5 SO 2 NH HOCl C 6 H 5 SO 2 NH 2 + NH 4 Cl Бензосульфоамид C 6 H 5 SO 2 NCl 2 + 2H 2 O Бензолсульфодихлорамид C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O C 6 H 6 + H 2 SO 4 C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH C 6 H 5 ONa + Na 2 SO 3 + H 2 O 2C 6 H 5 SO 3 Na + H 2 SO 4 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4 Сульфоқышқылдардағы бензол сақинасы электрофильді орынбасу яғни галогендеу,нитрлеу жəне сульфурлеу реакцияларына түседі.электроноакцепторлы сульфотопша бензол сақинасындағы пи электрондарды өзіне қарай тартып,сақинаның электрондық тығыздығын кемітеді.электрондық тығыздық орто жəне пара жағдайларда көбірек кемиді,келесі орынбасушы мжағдайға орналасады.

34 34 Дəріс 7 Нитроқосылыстар. 1. Алыну əдістері Арендер мен оның туындыларын тура нитрлеу арқылы нитроарендерді алады. Басқа азоты бар қосылыстарды (нитрозоқосылыстарды, аминдерді) тотықтыру əдістерінің мəні аздау Аревдер мен олардың туындыларын тура нитрлеу. Нитрлеуді азот қышқылымен немесе нитрлеуші қоспамен (HNO3+H2SO4) жүргізеді. Бензолды нитрлеуді бірінші болып Э. Митгерлих (1834) жүргізген: Нитрлеу арендік сақинадағы көміртек атомында жүретін электрофидці орынбасу реакциясы түрінде өтеді.. Нитрлеу реакциясындағы электрофильдік реагент ролін нитроний катионы N02 атқарады: Нитроний катионы өрқашан да өйтеуір бір анионмен Ү байланысқан. Анионның табиғатына төуелділікте күштілеу немесе əлсіздеу NY полярлы байланыс түзіледі де нитрлеуші реаигенттің

35 белсенділігі өзгереді. Ең белсенді нитронийдің түздары BF4, SBFjf РҒб" сияқты аниоңдармен түзілетін түздар болмақ, өйткені оларда нитронийдің бос катионы бар, Мүны [NO2] ВҒ4 кристалын рентгендікүрылымдық талдау дəлелдейді. Ондағы NO2 катионда сызықты қүрылым болады екен. Азот пен күкірт қышқылдары қоспасында жəне концентрлі азот қышқылында сиректеу нитроний түздары азот қышқылмен протондағанда түзіле алады. Ал іс жүзінде азот қышқылымен жөне нитронийдің гидросулъфатымен протонданған күрделі қоспа түзіледі. Əдетте нитроний гидросульфатын иондық түрде өрнектейді. Бəлкім бүл қосылыста күшті полярленген ковалентті 35 байланыс болар, ол Реакциялық ортада су аз болған сайын, реагент белсенділеу. Сондықтан 100% азот қышқылы жəне өсіресе оның концентрлі күкірт қышқылымен қоспасы өте пəрменді нитрлеуші реагент болмақ. Арендерді нитрлеудің бірінші өнімі мононитроарен. Жоғары температура кезінде жəне пөрменді нитрлеуші реагентті қолдаған түста динитроарендер жəне үшнитроарендер түзіледі Кəдімгі нитрлеуші реагенттерді қолданғанда үшнитробензол түзілмейді не өте шығымда болады. Бірақ та нитронийдің тетрафторбораты ушнитробензолға жеңіл айналдырады: Ксилолдар, нафталин жəне басқада арендер белсенді нитрленеді.

36 36 нитрлегенде моно жəне динйтроөнісдер алынады: Фенолдар аса жеңіл нитрленеді, үшнитротуындыларының алынуы да мүмкін Ариламиндердің тотығуы. Егер де тотықтырушылар арендік сақинаға тиіспейтін (бүзбайтын) жағдай болса, онда өртүрлі тотықтырушылар өсерінен амин тобы нитро топқа айнала алады. Тотықтырушылар ретінде пероксиқосылыстарды қолданады, мысалы пероксикүкірт қышқьшын H 2 SO 4 жөне Н 2 О 2. Нитроанилинді тотықтырғанда тура нитрлеу арқылы алуға болмайтындар алынады. Масылы: ҚАСИЕТТЕР, ҚҮРЫЛЫСЫ Нитроарендерөзіндік иісі бар сарғыштау заттар. Ди жəне полинитроарендер кристалдық түрдегі заттар.

37 Нитробензол жөне басқа нитроарендер 1Отгэлектрондық жұйе түрівде болып келеді, онда яитротоптың электронакцепторлық ықпальшың саддарынан ол күшті полярленген болады. Совдықтан олар ушін үлкен диполдік моментер тəн. Мононитроарендер əлсіз электронакцептор сипатында болады. Бірнеше нитротопты енгізу оларды күшті акцептор етеді. Бензолмен салыстырғанда байланыстардың үзындығы нитробензолда болар болмашығана өзгергеңдігін ретгендікқүрылымдық таддау көрсетті. Нитробензол жөне басқа нитроарендер спектрдің ультракүлгінді аймағында ынталы жүтады. Кейбір нитроарендерде, əсіресе молекуласында екі жəне оданда көп нитротобы болатындарда, көрінетін аймақты өлсіз жүту болады, бүл нитроареңдердегі сары бояулы түсті түсіндіреді. Нитробензол 252 нм (ё ), 280 нм (е «1000) жөне ЗООнм (е«125) жүтады. Алғашқы екі максимум тс»тт*~ауысумен байланысты. Кіші ынталы максимум нитротоптағы п±п*ауысумен байланысты. 2. ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕР Нитроарендер үшін нитротоптардың түрленуі (тотықсыздануы) тəн. Мүнан басқа, кішті электрофилдік реагенттер эсер еткенде электрофилдік орынбасу реакциялары белгілі. Электронакцепторлық қосылыстар ретіндегі нитроарендер нуклеофилдік бөлшектермен əрекеттесе алады. Бүл реакциялар ди жəне полинитроарендер үшін төн. Галогеннитроарендер мен нитрофенолдар реакцияларының ерекше орны бар Нитротоптардың тотықсыздануы. Нитроалкандар сияқты, нитроарендердін, де тотықсыздануының бірінші сатысы, екі электронды жəне екі протонды қосып альш, нитрозоарендердің түзілуімен бітеді: 37 Нитроарендерді тотықсыздаңдыру арқылы таза нитрозоарендерді алу өте қиын. Нитрозоарендер _арилгидроксиламиндерге дейінжеңіл тотықсызданады:аг NO 'Щу^ Аг ШОН Арилгидроксиламиндер мүнан өрі де жеңіл тотықсызданылады. Тотықсыздану жыддамдығы белгілі бір дəрежеде ортаның қышқылдылығына төуелді. Қышқылды ортадағы (рн<6) арилгидроксиламиндер ариламиндерге тез түрленеді: Сондайақ қышқылды ортада арилгидроксиламиндердің аминфенолға дейін жүре^тін қосалқы реакцияқайта топтасу байқалады: Бейтарапты ортада (рн«7) нитроарендерді тотықсыздандырған кезде таза арилгидроксиламиндер алынады

38 38 Дəріс 8 Аминдердің алкиламиндер жəне ароматтық Аминдер (ариламиндер) деген түрлері бар. Алкиламиндер күшті, ариламиндер əлсіз негіздер. Алу жолдары 1. Өндірісте анилинді алу нитробензолды катализатор (Pd, Pt, Ni) қатысында тотықсыздандыруға негізделген: C6H5NO2 + 3H2 C6H5NH2 + 2Н2O Н.Н. Зинин (1842 жылы) нитробензолды күкіртсутекпен тотықсыздандырып, анилин алған: Нитробензолды шойын жоңқасы мен тұз қышқылы қатысында тотықсыздандырып та алады. Атом күйінде сутек бөлініп, ол нитробензолды тотықсыздандырады: Fе + 2HCl FеСl2 + 2Н C6H5 NO2+ 6Н C6H5 NH2 + 2Н2O Физикалық қасиеттері жəне құрылысы Анилин түссіз май тəрізді, улы зат. Суда нашар ериді, ал органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Ауада тотығып, қоңыраяды. Аминдер қасиеттерінің аммиакқа үқсас болуы, олардың электрондық құрылысымен түсіндіріледі. Аммиак молекуласында азот атомының үш электроны ковалентті байланыс түзуге жұмсалады да, жұп электроны бос болады. Аминдер молекуласының құрылысы да аммиакқа ұқсас, азоттың үш электроны коваленттік байланыста болады, ал бір электрон жұбы бос болады: Аминдердің химиялық қасиеттері Аминдер аммиакқа ұқсас негіздік қасиет көрсетеді. Аминдердің негіздік қасиеті аммиактан жоғары. Себебі аммиакта үш сутек атомының электрон бұлттары азотқа қарай ығысады, ал алкиламиндерде, мысалы, метиламинде екі сутек атомы тікелей жоне үш сутек көміртектің атомы арқылы барлығы бес сутектің электрондары азотқа қарай ығысады. Осының əсерінен метиламинде азот атомындағы теріс зарядтың мөлшері аммиактағы азот атомына қарағанда жоғары болады: Теріс заряды көп болғандықтан, амин молекуласындағы азот атомы протон қосып алуға бейім болады да, негіздік қасиет көрсетеді.[1] Аминдердің протон қосып алуы Аминдер сулы ерітінділерінде аммиак сияқты оң зарядталған сутек ионын (протонды) қосып алып, аммонийлі қосылысқа айналады. Ерітіндіде гидроксил иондары босап, сілтілік орта береді, лакмусты көк түске, фенолфталеинді таңқурай түске бояйды.[1] Анилин (фениламин) Анилиннің формуласын əр түрлі жазуға болады: Анилин қаныққан көмірсутектердің аминдері сияқты қышқылдармен əрекеттесіп тұз түзгенімен, сулы ерітіндісінде лакмустың түсін өзгертпейді. Яғни, қаныққан көмірсутектердің аминдерінен анилиннің

39 негіздік қасиеті əлсіз болғаны. Бұл құбылысты анилин молекуласындағы атом топтарының өзара əсері арқылы түсіндіруге болады. Фенол молекуласындағы сияқты бензол сақинасы аминтобындағы азоттың бос электрон жұбын өзіне тартады. Азот атомының электрон тығыздығы азайғандықтан, оның протонды өзіне тартуы кеміп, негіздік қасиеті төмендейді. Анилин химиялық реакцияларға амин тобы жəнө бензол ядросы бойынша түседі. Анилин C6H5NH2 өзіне тəн иісі бар, түссіз майлы сұйықтық. Суда нашар ериді, спирт, эфир, бензол сиякты органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Анилинге тотықтырғыштармен əсер еткенде, түстері əр түрлі аралық бірнеше өнім (мысалы, қара анилин) түзіледі. Анилин дəрідəрмектер (мысалы, сульфаниламидті препараттар), қопарылғыш заттар, анилинді бояулар, антитотықтырғыштар алуда алғашқы өнім болып табылады. Дəріс 9 Азобензолды нитробензолды натрий станннитымен жəне т.б. сілтілік ортада қалпына келтіретін заттармен қалпына келтіру арқылы алады: нитробензолдың анилинмен реакциясы арқылы алуға болады: Азобензол фенилгидроксиламиннен де əлсіз негіз. Ол күкірт қышқылында ериді, бірақ түзілген тұздардың гидролизі нəтижесінде су арқылы шығуы мүмкін Азотоп ароматтық қатардың маңызды функциясы, көптеген азобояғыштар түріндегі азоқосылыстар синтетикалық жолмен даярланады. Азобензол оңай балқитын, органикалық еріткіштерде еритін сары қызғылт кристалл түрінде болады.бірақ оның бояғыштық қасиеті, азобояғыштардан əлдеқайда төмен. Азоқосылыстарды хлорлы қалайымен қайнатқанда немесе үшхлорлы титанмен сандық əсер еткенде біріншілік аминге дейін қалпына келеді. Сілтіде азобензолды мырыш тозаңымен қалпына келтіргенде түссіз кристалды гидразобензол алады: 39 ол ауа оттегісімен жайлап қайтіп азобензолға тотығады. Гидразобензолды күшті қышқылдың сулы ерітіндісінде қайнатқанда бензидинге қайтатоптасады: «ДИАЗОҚОСЫЛЫС. АЗОБОЯҒЫШТАР» Тақырыптың жоспары:

40 1. Диазожəне азоқосылыстар. Атаулар. Диазоттау реакциясьц жүргізу жағдайы. 2. Диазоний тұздары, азоттың бөлінуі. 3. Азот бөлінбейтін диазоний түздарының реакциясы. Электрофил дік орынбасу реакциясы ретіндегі азотіркес. 4. Азобояғыштар (метилді сары, қызыл конго), олардың индикаторлық қасиеті. Түстілік электрондық теориясының негізгі ереже) лері Диазоқосылыс. Диазокосылыстар деп, өзінің қүрылымында азоттың екі атомының топтасуы, байланысқан көмірсутек радикалы мен минералдық қышқыл қалдығы болатын, органикалық заттарды айтады. Диазоқосылыстардың жалпы формуласы: RN 2 X Мүндағы R көмірсутектік радикал, і X минералдық қышқыл қалдыгы (СГ, Br~ NO 3 ~ ; SO 4 H; ОН; SO 3 H; SH). Көмірсутектік радикалдың табиғатына орай диазоқосылыстарды алифаттыға жэне ароматтыға беледі. Боягыштар синтезінде, дэрілік препаратга, фармацевтік талдауда жэне т.б. үлкен орны мен маңызы бар, ароматтық диазоқосылыстарды қарастырайық. Ароматтық диазоқосылыстардың жалпы формуласы: ArN 2 X. Қышқьщдық қаддықтың (анионның) табиғатына тəуелділікте Ar N 2 мен X арасындағы байланыс ионды немесе ковалентті болуы мүмкін. Егер қалдық X күшті қышқылдыкі (СГ, Br~ HS 4 ~ NSO 4 ", NO 3 ~) болса, онда диазоқосьшыста иондық құрылыс болады жөне оларды диазоний тузы деп атайды: Егер де X əлсіз минералдық қышқыддікі (CN, NSO 3 ~ ОН" SH") болса, онда диазоқосылыстарда ковалентгі қүрылыс болмақ: Жалпы формуласы келесідей болатын диазоқосылыстар: Мүндағы Me металл, диазотаттар деп аталады. Жоғарыда нүсқалған диазоқосылыстардың түрі ортаның рн тəуелділікте біріне бірі айнала алады. Диазоқосылыстар қышқылды ортада диазоний түзы түрінде (формада), бейтараптық ортада не соған жуықта коваленттік қүрылымда, ал сілтілік ортада диазотаттар түрінде болады. Айталық, диазоний түзына NaOH судағы ерітіндісімен эсер еткенде бейтарапты ортада ковалентті қүрылыстағы диазоқосылыстар (диазогадроксид) түзіледі, ал ол сілтілі ортада диазотаттарға айналады. Жəне де керісінше, бейтарапты ортадағы диазотат түз қышқылының əсерінен диазогидроксидке ауысады да қышқылды ортада диазоний түзын түзеді.

41 41 Атаулары. Изомерия. ИЮГІАК ережесі бойынша ароматтық диазоқосылыстардың атын өуелгі қөмірсутектің атына диазо жүрнағын қосу арқылы қүрайды, ал диазоний түзының атауын диазоний жалғауын қосып, анионьш нүсқайды: Ковалентті қүрылған диазоқосылыстар екі геометриялық изомерлер түрінде бола алады син (цис) жəне анти (транс), олардың арасындағы түрақтысы анти формасы. Диазоний түздары біріншілікті ароматтық аминдерді диазотирлеу арқылы жеңіл алынады. Əрбір диазотирлеуші реагенттің қатнасу үлесі аминнің негізділігімен жөне реакция жағдайымен анықталынады. Айталық, минералдық қышқылдың жоғары концентрациясы түсында протонирленген азотты қышқыл басымдау эсер етеді, төмендеу концентрацияда азотты ангидрид. Бірінші саты. ң + Мүндағы кезкелген реагенттің (HO^N=O, N 2 O 3, NO) əсері кезіндегі диазотирлеу түрақсыз біріншілікті ароматтық аминнің түзілуіңде болады. Екінші саты. Нитрозаминнің таутомерге айналуы диазогидрат. Тағыда диазогидратты диазоқышқыл деп те атайды. Онда,диазоқосылыстың қүрылысы болады. Үшшші саты. Қышқыл эсер еткенде диазогидрат диазоний түзына түрленеді.

42 42 Кристалдық түрде болатын диазоний түздарын қолдану олардың қопарьшысқа бейімдігінен шектеулі. Диазоний түздары басқа ароматтық қосылыстарды синтездеу үшін кеңінен қолданылады. Тіпті өте төменгі температурада ақ қызу ыдырай қопарылатын алилдиазоний иондарына керісінше, ароматтық диазоний иондары едəуір түрақты болып келеді (10 температурада). Себебі осындаға оң заряд ароматтық сақина бойынша түрақсызданады. Дəріс 10 Фенолдар молекула құрамында көміртек атомымен байланысқан бір немесе бірнеше гидроксил тобы бар хош иісті қосылыстар. ОН тобының санына байланысты бір, екі, үшатомды Фенолдар болып бөлінеді. Мысалы, фенол, 1нафтол, 2нафтол біратомды, крезол, гидрохинон, екіатомды, пирогаллол үшатомды. Фенолдар спирттерге қарағанда қышқылдық қасиеттері күштірек. Бұл қасиет Фенолдарда теріс электрлігі жоғары топ қосылған сайын күшейе береді, мысалы, нитротоп, галоген, күкірт. Фенолдар сілтілерде еріп феноляттар, сілтілік ортада оңай ацилденіп алифатты жəне хош иісті қышқылдардың күрделі эфирлерін, алкилденіп жай эфирлер түзеді. Фенолдарды хош иісті күкіртті қышқыл тұздарын балқыту, диазоний тұздары арқылы аминдерден, т.б. алады. Фенол мен крезолды таскөмір шайырларынан бөледі. Фенолдар фенолфармальдегидті шайырлар, бояғыш жəне дəрілік, залалдандырушы заттар алуда қолданылады. Фенол немесе оксибензол, С6Н5ОН спирт, эфир, хлороформда жақсы еритін, өзіне тəн өткір исі бар, түссіз, кристалды улы зат. Балқу t 43 С, қайнау t 182 С, ауада тотығып, түсі қызғылттанады. Оның судағы 3 5%дық ерітіндісі карбол қышқылы деп аталады. Гидрохинон, 1,2 диоксибензол С6Н4(ОН)2 суда, сілті ерітіндісінде, спиртте, бензолда, хлороформда, ацетонда еритін кристалды зат. Балқу t 170 С, қайнау t 285 С (730 мм сын. бағ.), оңай тотығып nбензохинонға айналады. Теріні, көз бен тыныс алу жолдарының кілегейлі қабықтарын тітіркендіреді, nбензохинонды тотықсыздандыру арқылы алынады. Пирогаллол, 1, 2, 3триоксибензол С6Н3(ОН)3 жарықта бозаратын ақ кристалды зат, балқу t 132,8 С, қайнау t 309 С, суда, спиртте, ацетонда,

43 т.б. жақсы еріп, хлороформ мен бензолда нашар ериді. Оңай тотығады (əсіресе сілтілік ортада). Жіктелуі 43 Гидроксилді ароматтық қосылыстар Фенолдар ОН топ бензол сақинасымен тура байланысқан Біратомды Көпатомды фенол (С 6 Н 5 ОН) окрезол (СН 3 С 6 Н 4 ОН) мкрезол (СН 3 С 6 Н 4 ОН) пкрезол (СН 3 С 6 Н 4 ОН) Қалыпты жағдайларда кристалды, жеңіл ұшқыш иісті заттар пирокатехин (1,2диоксибензол) резорцин (мдиоксибензол) гидрохинон (пдиоксибензол) пирогаллол (1,2,3триоксибензол) оксигидрохинон (1,2,4 триоксибензол) флюороглюцин (1,3,5 триоксибензол) Суда жақсы еритін, қатты, иіссіз заттар Ароматтық спирттер ОНтоп бүйірлес тізбекте орналасқан Бензил спирті С 6 Н 5 СН 2 ОН 2. Біратомды жəне көпатомды фенолдар Алу жəне синтездеу əдістері 1. Тас көмір шайырының құрамында ең қарапайым фенол оксибензол (фенол) жəне оның ең жақын гомологтары: о, м жəне пкрезолдар бар. Олардың шығымдары көмірді кокстау температурасына байланысты. Температура төмен болған сайын фенолдардың шығымы көбейеді. 2. Фенолдың əлемдік тұтынуы миллиондаған тоннаға жетеді. Фенолдың қосымша көлемдерін бензолдан алады. Бұл үшін бензолсульфоқышқылы тұзының «сілтілік балқу» реакциясын қолданады: 3. Хлорбензолды силикагельсu 2+ катализаторы қатысында С температурада өте қыздырылған бумен гидролиздеу (Рашиг): силикагель: Сu 2+ С 6 Н 5 С1 + Н 2 0 > С 6 Н 5 ОН + НС1 4. Кумол асқынтотығын сұйытылған қышқылдармен ыдырату фенолды алудың перспективті əдістерінің бірі болып келеді:

44 44 5. Химиялық таза о,м,пкрезолдарды, жəне басқа фенолдарды алу үшін диазоқосылыстардың гидролиз реакциясын қолданады. 6. Пирокатехинді одихлорбензолды өте қыздырылған бумен гидролиздеп (силикагельмыс (ІІ) тұзы) алуға болады. Реакция теңдеуін жазыңыз!!! 7. Натрий мбензолдисульфонатын сілтімен балқытып техникада резорцинді (поксибензолды) алады 8. Гидрохинонды пбензохиноннан тотықсыздандырып алады Физикалық қасиеттері Фенол жартылай суда ериді (15 Ста 8%). Су фенолда еріп, бөлме температурасында сұйық ерітіндіні түзеді. Фенол түссіз, жеңіл еритін кристалды зат, ауда тотығып қызғылт түске айналады. Крезолдар суда фенолдан да нашар ериді. Фенол сияқты олар эфирлерде, спирттерде, хлороформда, бензолда жақсы ериді. Фенолдар сілтілердің сулы ерітінділерінде феноляттарды түзіп жақсы ериді: Химиялық қасиеттері І. Гидроксил тобының реакциялары ІІ. Бензол сақинасының реакциялары І.1. Фенол гидроксилының қышқылдық қасиеттері бензол сақинасымен мезомерлік əрекеттесуімен байланысты. Мезомерлік қосарлануды келесі резонанс формулаларымен көрсетуге болады: Оттегі атомының валенттік электрондары πжүйеге тартылып, жүйенің құрамына кіреді де, ал ОНтобының сутегі атомы протонданады. Фенол əлсіз қышқыл, диссоциациялану константасы бөлме температурасында сулы

45 ерітіндіде 1, тең. Фенол судан бірнеше есе қышқыл, бірақ сірке қышқылынан əлсіздеу. І.2. Феноляттарды түзу 45 І.3. Жай эфирлердің түзілуі: І.4. Қышқылдардың галоидангидридтерінің жəне ангидридтерінің əсерінен күрделі эфирлердің түзілуі: І.5. При перегонке с цинковой пылью фенолы превращаются в угле водороды: ІІ. Мезомерлік əрекеттесу нəтижесінде қос электрон жұбы көбінесе ортожəне паражағдайларда жинақталады, сондықтан ОНтобы S E реакцияларында күшті ортопарабағыттаушы болады. Дəріс 11 Дəріс 12 Ароматты карбон қышқылдары Ароматты қатардың карбон қышқылдары деп карбоксил тобы ароматтық сақинамен байланысқан күрделі қосылыстарды атайды. Мысалы: бензой птолуил мнитробензой ометилбензой қышқылы қышқылы қышқылы қышқылы Ароматты қышқылдардың алынуы 1) Бензол гомологының тотығуы