ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΙΚΩΝ ΜΗΧΑΝΙΚΩΝ ΤΟΜΕΑΣ ΧΗΜΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

Μέγεθος: px
Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΙΚΩΝ ΜΗΧΑΝΙΚΩΝ ΤΟΜΕΑΣ ΧΗΜΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ"

Transcript

1 ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΙΚΩΝ ΜΗΧΑΝΙΚΩΝ ΤΟΜΕΑΣ ΧΗΜΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Εργαστηριακές Ασκήσεις ΑΘΗΝΑ

2 ΠΡΟΦΥΛΑΞΕΙΣ ΑΠΟ ΠΙΘΑΝΑ ΑΤΥΧΗΜΑΤΑ Για να αποφεύγονται τα πιθανά ατυχήματα στο εργαστήριο κατά τη διάρκεια της εργαστηριακής εξάσκησης θα πρέπει να συνειδητοποιηθούν οι κίνδυνοι που μπορεί εύκολα να δημιουργηθούν και να γίνει μέλημα όλων να τηρούνται πιστά οι στοιχειώδεις κανονισμοί ασφαλείας. Είναι απαραίτητο να φορούν όλοι τα προστατευτικά γυαλιά και την εργαστηριακή μπλούζα, καθ όλη τη διάρκεια της εργαστηριακής εξάσκησης. Σε ορισμένες περιπτώσεις που χρησιμοποιούνται τοξικές ή αλλεργιογόνες ουσίες είναι χρήσιμα τα προστατευτικά γάντια. Πειράματα με τοξικές ουσίες προϋποθέτουν την κατάλληλη προφύλαξη και πρέπει να γίνονται απαραιτήτως στον απαγωγό. Πτητικά και εύφλεκτα υγρά, όπως ο διαιθυλαιθέρας (diethyl ether), o πετρελαϊκός αιθέρας (petroleum ether), η ακετόνη (acetone), η αιθανόλη (ethanol), το εξάνιο (hexane), κλπ. δεν πρέπει να βρίσκονται πάνω στον πάγκο εργασίας όταν γίνεται χρήση του λύχνου Bunsen. Ποτέ δεν θερμαίνονται εύφλεκτα υγρά, όπως αλκοόλες, αιθέρες, ακετόνη κλπ., με γυμνή φλόγα. Για τη θέρμανσή τους χρησιμοποιείται υδρόλουτρο ή ελαιόλουτρο, ανάλογα με την περίπτωση. Στα σύγχρονα εργαστήρια γίνεται χρήση θερμαντικού μανδύα ή άλλων ηλεκτρικών συσκευών. Ποτέ δεν πωματίζονται συσκευές ή δοχεία που πρόκειται να θερμανθούν, ή συσκευές όπου γίνεται αντίδραση με έκλυση αερίου. Όταν χρησιμοποιούνται πυκνά οξέα ή αλκάλια γίνεται χρήση του απαγωγού. Σε περίπτωση που πέσει στο δέρμα οξύ ή άλκαλι ξεπλένεται με άφθονο νερό και στη συνέχεια με αραιό διάλυμα όξινου ανθρακικού νατρίου (NaHCO 3 ) για τα οξέα και αραιό διάλυμα βορικού οξέος (H 3 BO 3 ) ή οξικού οξέος (CH 3 COOH) για τα αλκάλια. 2

3 Με το πέρας του εργαστηριακού πειράματος - για την αποφυγή εγκαυμάτων - αναμένεται να περάσει εύλογο χρονικό διάστημα μετά τη χρήση της φλόγας για να αποσυνδεθούν τα μεταλλικά μέρη στήριξης των συσκευών. Σε περίπτωση εγκαύματος το πλύσιμο με άφθονο νερό ή πάγο βοηθάει και συνήθως εμποδίζει τη δημιουργία οιδήματος. Στη συνέχεια τοποθετείται η ειδική αλοιφή επάλειψης εγκαυμάτων και γίνεται επίδεση. Σε κάθε περίπτωση ατυχήματος ενημερώνεται το προσωπικό του εργαστηρίου και μετά την παροχή των πρώτων βοηθειών, ζητείται η συμβουλή του γιατρού. Για τους επιμέρους χειρισμούς των αντιδραστηρίων που απαιτούνται σε κάθε άσκηση, παρατίθεται κατάλογος από το Merck Index με τα αντίστοιχα δεδομένα για κάθε ουσία. Πριν από κάθε χρήση ενός αντιδραστηρίου ή διαλύτη παρατηρείται πάντα η επισήμανση στη συσκευασία για την ασφαλή χρήση και απόρριψή του. Σε περίπτωση που κάποιο χημικό αντιδραστήριο έρθει σε επαφή με τα μάτια, συνήθως είναι απαραίτητο να τοποθετηθεί το μάτι που μολύνθηκε κάτω από τη βρύση και να ξεπλυθεί με άφθονο νερό για αρκετή ώρα. Το μάτι τοποθετείται κατά τέτοιο τρόπο σε σχέση με τη ροή του νερού, ώστε να μην μολυνθεί το καθαρό μάτι με τα ξεπλύματα από το μολυσμένο. Στατιστικά αν ο πάσχων αντιδράσει σωστά τα πρώτα 10 δευτερόλεπτα περιορίζει στο ελάχιστο τη ζημιά στο μάτι του. Ταυτόχρονα ζητείται η βοήθεια από το προσωπικό του εργαστηρίου, για περαιτέρω πρώτες βοήθειες, εκπλύσεις με το κατάλληλο αντίδοτο κλπ. Για τους φοιτητές που φορούν φακούς επαφής συνιστάται η χρήση απλών γυαλιών οράσεως κατά την ώρα του εργαστηρίου και τα προστατευτικά γυαλιά του εργαστηρίου. 3

4 Η απόρριψη των οργανικών αποβλήτων απαγορεύεται συνήθως να γίνεται στο αποχετευτικό δίκτυο. Σε κάθε άσκηση υπάρχουν τα κατάλληλα δοχεία συλλογής αποβλήτων στους απαγωγούς. Για λόγους ασφάλειας κανείς δεν κινείται τρέχοντας μέσα στο εργαστήριο και δεν γίνονται βεβιασμένες ενέργειες και κινήσεις. Μεριμνείτε ώστε να μην υπάρχουν διαρροές νερού από τις συσκευές απόσταξης γιατί υπάρχει κίνδυνος ολισθηρότητας του πατώματος. Πριν γίνει χρήση του λύχνου εξασφαλίζεται ότι ο αέρας που εργαστηρίου δεν μυρίζει πετρελαϊκό αιθέρα, διαιθυλαιθέρα, υγραέριο ή άλλο εύφλεκτο αέριο, διότι είναι δυνατόν οι ατμοί των ουσιών αυτών να έχουν δημιουργήσει εκρηκτικά μίγματα με τον αέρα. Οι ηλεκτρικές συσκευές μεριμνάτε να διατηρούνται στεγνές και με άφθαρτα καλώδια ρεύματος για την αποφυγή βραχυκυκλώματος. Η χρήση των γυάλινων συσκευών πρέπει να γίνεται με προσοχή. Όταν απαιτείται η άσκηση πίεσης στο στήσιμο κάποιας γυάλινης διάταξης να χρησιμοποιείται ύφασμα για την προφύλαξη των χεριών. Για όσους έχουν μακριά μαλλιά: λόγω της χρήσης φλόγας κατά τη διάρκεια της εργαστηριακής άσκησης συνιστάται να έχουν τα μαλλιά τους μαζεμένα. Επίσης αποφεύγονται τα κοσμήματα στα χέρια την ώρα του εργαστηρίου. Σε περίπτωση κινδύνου το εργαστήριο εκκενώνεται χωρίς πανικό από συγκεκριμένη έξοδο για κάθε ομάδα εργασίας. Εντοπίζονται οι θέσεις των πυροσβεστήρων μέσα στο εργαστήριο και μελετώνται οι οδηγίες χρήσεως. Επισημαίνονται οι καταιονιστήρες νερού έξω από το εργαστήριο σε περίπτωση χημικής μόλυνσης ή φωτιάς στα ενδύματα. Η φωτιά στα ενδύματα αντιμετωπίζεται άμεσα με την απλή κύλιση στο έδαφος και την περιτύλιξη του ατόμου με κάποια κουβέρτα ή άλλο ρούχο που θα εμποδίζει πλήρως την παροχή οξυγόνου στη φλόγα. 4

5 ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ: Εργαστηριακός Οδηγός. Τεχνική Οργανικές Συνθέσεις, Ν.Ε. Αλεξάνδρου Α.Γ.Βάρβογλη Φ.Μ. Χατζημιχαλάκη. Εκδόσεις ΖΗΤΗ, Θεσσαλονίκη. Εργαστηριακές ασκήσεις Οργανικής Χημείας I. Αγ. Π. Καταχανάκης. Πανεπιστήμιο Κρήτης, Τμήμα Χημείας, Ηράκλειο, Εργαστηριακές Ασκήσεις Οργανικής Χημείας. Β.Παπαγεωργίου Σ. Ζλατάνος Α.Μελλίδης, Εκδόσεις Παρατηρητής. Safety Manual. (The University of Manchester Institute of Science and Technology), Manchester,

6 ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΕΣ ΣΧΕΤΙΚΑ ΜΕ ΤΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΑ ΠΟΥ ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΥΝΤΑΙ ΣΤΙΣ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ (THE MERCK INDEX Twelfth edition Merck & Co, N.J, 1996) 1. Αιθανόλη (Ethyl Alcohol, Ethanol) CH 3 CH 2 OH. Ναυτία, εμετός, έξαψη, πνευματική διέγερση ή κατάθλιψη, υπνηλία, μειωμένη αντίληψη, νάρκωση, κόμμα, ίσως να επέλθει θάνατος. Θεραπευτική κατηγορία: αντισηπτικό. Κτηνιατρική: αντισηπτικό. Καταστρέφει τους νευρικούς ιστούς. Διαλύτης και ξηραντικό. 2. Αιθυλοβρωμίδιο (Ethyl Bromide, Bromoethane) CH 3 CH 2 OH. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση στο αιθυλοβρωμίδιο είναι ο ερεθισμός στα μάτια, το αναπνευστικό σύστημα και το δέρμα. Καταπόνηση του κεντρικού νευρικού συστήματος, πνευμονικό οίδημα, πάθηση του ήπατος και του νεφρού, καρδιακή αρρυθμία, καρδιακή προσβολή. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.106. Χρήσεις: στην οργανική σύνθεση ως αιθυλιοτικός παράγοντας, ως ψυκτικό μέσο, παλαιότερα χρησιμοποιήθηκε ως τοπικό αναισθητικό και ως αναισθητικό μέσω της εισπνοής. 3. Ακετόνη (Acetone) CH 3 COCH 3. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ερεθισμός στα μάτια, τη μύτη και το λαιμό. Πονοκέφαλος, ζάλη, δερματίτιδα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p Ακετοφαινόνη (Acetophenone, 1-phenylethanone) C 6 H 5 COCH 3. Χρήσεις: στην αρωματοποιία για να προσδώσει ένα άρωμα παρόμοιο με του πορτοκαλιού, ως καταλύτη για τον πολυμερισμό των ολεφινών, στην οργανική σύνθεση, ειδικά ως φωτοευαισθητοποιητής. Θεραπευτική κατηγορία: υπνωτικό. 5. Ακετυλοσαλικυλικό οξύ (Acetylsalicylic acid or Aspirin, 2-(Acetyloxy)benzoic acid, salicylic acid acetate) C 9 H 8 O 4. Θεραπευτική κατηγορία: αναλγητικό, αντιπυρετικό, αντιφλεγμονώδες. Στην κτηνιατρική και ως αντιθρομβωτικό. 6. Ανθρακικό ασβέστιο (Calcium carbonate) CaCO 3. Θεραπευτική κατηγορία: αντιόξινο, πηγή ασβεστίου. Κτηνιατρική: αντιόξινο, αντιδιαρροϊκό. 7. Ανθρακικό νάτριο (Sodium carbonate) Na 2 CO 3. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση στη σκόνη ή και τους ατμούς του ανθρακικού νατρίου είναι ερεθισμός των βλεννογόνων υμένων με επακόλουθο βήχα και δύσπνοια. Χρόνια έκθεση μπορεί να οδηγήσει σε διάτρηση του ρινικού διαφράγματος. Άμεση επαφή μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό και ερυθρίαση του δέρματος. Με πυκνά διαλύματα προκαλείται ερύθημα. Χρόνια δερματική έκθεση μπορεί να 6

7 προκαλέσει δερματίτιδα και εξέλκωση (πλήγιασμα). Βλ. Patty s Industrial Hygiene and Toxicology, vol.2a, G.D. Clayton, Eds. (Wiley-Interscience, N.Y. 4 th ed. 1993) pp Θεραπευτική κατηγορία: έχει χρησιμοποιηθεί ως εμετικό. Σε διάλυμα για να καθαρίζει το δέρμα στα εκζέματα, για να προσδώσει μαλακότητα στις εσχάρες (κάκαδα) της τριχοφυτίας (λειχήνες). 8. Βενζαλδεΰδη (Benzaldehyde, benzoic aldehyde) C 6 H 5 CHO. Ναρκωτικό σε υψηλές συγκεντρώσεις. Ίσως προκαλέσει δερματίτιδα με την επαφή. Χρήσεις: στην βιομηχανία χρωμάτων, αρωμάτων, ως διαλύτης, ως βελτιωτικό γεύσης. 9. Βενζοϊκός αιθυλεστέρας (Ethyl Benzoate) C 6 H 5 COOC 2 H 5. Οι ατμοί του προκαλούν βήχα. Χρήσεις: στην αρωματοποιία, την παρασκευή του Peau d Espagne, ως τεχνητό άρωμα φρούτου. 9. Βενζοϊκό οξύ (Benzoic acid) C 6 H 5 COOH. Ελαφρώς ερεθιστικό για το δέρμα, τα μάτια και τις βλεννώδεις μεμβράνες. Χρήσεις: συντηρητικό τροφίμων, λιπών, φρουτοχυμών, αλκαλοειδών διαλυμάτων κλπ. Βιομηχανική παραγωγή παραγώγων βενζοϊκού οξέος και βενζοϋλο-ενώσεων, χρωμάτων για συντηρητικά στην καπνοβιομηχανία, ως πρότυπο στην ογκομετρική και θερμιδομετρική ανάλυση, για φαρμακευτικούς σκοπούς. Θεραπευτική κατηγορία: χρησιμοποιείται μαζί με το σαλικυλικό οξύ ως τοπικό αντιμυκητιακό. 10. Βενζοφαινόνη (Benzophenone) C 6 H 5 COC 6 H 5. Χρήσεις: σταθεροποιητής έντονων αρωμάτων, όπως του γερανιού, new-mown hay, ειδικά όταν χρησιμοποιούνται στη σαπωνοποιία. Στην παραγωγή των αντιϊσταμινικών, υπνωτικών, εντομοκτόνων. 11. Βρώμιο (Bromine) Br 2. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ζάλη, πονοκέφαλος, δακρύρροια, ρινορραγία, βήχας, αίσθημα καταπίεσης, πνευμονικό οίδημα και πνευμονία, πόνοι στο υπογάστριο, διάρροια, εξανθήματα όμοια με της ιλαράς, δριμύ εγκαύματα στα μάτια και στο δέρμα. Χρήσεις: στην απολύμανση του νερού, στην λεύκανση των ινών και του μεταξιού, στην βιομηχανική παραγωγή φαρμακευτικών σκευασμάτων βρωμίου και τη βιομηχανία χρωμάτων. 12. Βρωμιούχο κάλιο (Potassium bromide) KBr. Μεγάλες δόσεις προκαλούν καταπόνηση του Κεντρικού Νευρικού Συστήματος. Παρατεταμένη λήψη μπορεί να προκαλέσει πνευματική φθορά. Θεραπευτική κατηγορία: καταπραϋντικό, αντιεπιληπτικό. 13. Διαιθυλαιθέρας (Diethyl ether) C 2 H 5 OC 2 H 5. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ζάλη, υπνηλία, πονοκέφαλος, διέγερση και νάρκωση, ναυτία και εμετός, ερεθισμός στα μάτια, το ανώτερο αναπνευστικό σύστημα και 7

8 το δέρμα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p Διχρωμικό νάτριο (Sodium dichromate) Na 2 Cr 2 O 7. Ερεθιστικό και καυστικό για το δέρμα και τους βλεννογόνους υμένες. Θεραπευτική κατηγορία: τοπικό απολυμαντικό. 15. Εξάνιο (n-hexane) C 6 H 14. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση: ελαφριά λιποθυμία, ναυτία, πονοκέφαλος, μούδιασμα των άκρων, μυϊκή ατονία, ερεθισμός στα μάτια και τη μύτη, δερματίτιδα, χημική πνευμονία, ζάλη. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p Θειικό νάτριο (Sodium sulfate) Na 2 SO 4. Θεραπευτική κατηγορία: καθαρτικό. 17. Θειικό οξύ (Sulfuric acid) H 2 SO 4. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ερεθισμός στα μάτια, τη μύτη και το λαιμό. Πνευμονικό οίδημα, βρογχίτιδα, εμφύσημα, επιπεφυκίτιδα, στοματίτιδα, οδοντική αποσάθρωση, τραχειοβρογχίτιδα, εγκαύματα στα μάτια και το δέρμα, δερματίτιδα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.200. Επίσης Clinical Toxicology of Commercial Compounds, R.E. Gosselin et all Eds (Williams & Wilkins, Baltimore, 5 th ed. 1984) section III, pp Καφεΐνη (Caffeine) C 8 H 10 N 4 O 2. Θεραπευτική κατηγορία: διεγερτικό του κεντρικού νευρικού συστήματος. Θεραπευτική κατηγορία στην κτηνιατρική: Παλαιότερα είχε χρησιμοποιηθεί ως καρδιοτονωτικό και τονωτικό του αναπνευστικού συστήματος και ως διουρητικό. 19. Κυκλοεξανόλη (Cyclohexanol) C 6 H 11 OH. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ερεθισμός στα μάτια, τη μύτη, το λαιμό, το δέρμα, νάρκωση. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.78. Χρήσεις: διαλύτης για αλκυλιωμένες ρητίνες, διαλυτές σε αλκοόλες φαινολικές ρητίνες, αιθυλική κυτταρίνη. Βιομηχανία κυτταρινοειδών, τελική επεξεργασία υφαντουργίας, εντομοκτόνα. 20. Κυκλοεξανόνη (Cyclohexanone) C 6 H 10 O. Πιθανά συμπτώματα από την υπερβολική έκθεση στην κυκλοεξανόνη είναι ερεθισμός στα μάτια και τις βλεννογόνους μεμβράνες, πονοκέφαλος, νάρκωση, κόμμα, δερματίτιδα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.78. Χρήσεις: διαλύτης για οξική κυτταρίνη, νιτροκελλουλόζη, βινυλορητίνες, ακατέργαστο καουτσούκ, κεριά, λίπη, σελάκ, DDT. Στη παρασκευή αδιπικού οξέος για το νάιλον. Παρασκευή ρητινών της κυκλοεξανόνης κλπ. 8

9 21. Κυκλοεξένιο (Cyclohexene) C 6 H 10. Πιθανά συμπτώματα από την υπερβολική έκθεση στο κυκλοεξένιο είναι ερεθισμός στα μάτια, το αναπνευστικό σύστημα και το δέρμα, υπνηλία. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.78. Χρήσεις: συστατικό αλκυλιώσεως. Στην βιομηχανική παραγωγή αδιπικού οξέος, μηλεϊνικού οξέος, εξαϋδροβενζοϊκού οξέος και αλδεΰδης. Για την εργαστηριακή παρασκευή του βουταδιενίου. Έχει προταθεί για τη σύνθεση του μηλεϊνικού οξέος και ως σταθεροποιητής για τη βενζίνη υψηλών οκτανίων. 22. Μηλεϊνικός ανυδρίτης (Maleic anhydride) C 4 H 2 O 3. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι επιπεφυκίτιδα, φωτοφοβία, διπλωπία, ερεθισμός των ρινικών κοιλοτήτων και του άνω αναπνευστικού συστήματος, βρογχικό άσμα και δερματίτιδα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.138. Χρήσεις: στη σύνθεση Diels-Alder (ως διενόφιλο) στη βιομηχανική παραγωγή αλκυλιωμένων ρητινών, ως ενδιάμεσα βαφών, στην φαρμακευτική, την παραγωγή φυτοφάρμακων και εντομοκτόνων, στις αντιδράσεις πολυμερισμού. 23. Μηλεϊνικό οξύ (Maleic acid) HOOCCH=CHCOOH. Ισχυρό ερεθιστικό. Χρήσεις: βιομηχανική παραγωγή τεχνιτών ρητινών, για να επιβραδυνθεί το τάγκιασμα στα λίπη και έλαια (σε αναλογία 1:10000 θεωρείται ότι επιβραδύνει τη διαδικασία αυτή κατά 3 φορές σε σχέση με εκείνα που δεν έχει προστεθεί το οξύ) στην τελική επεξεργασία βαφής του μαλλιού, βαμβακιού και μεταξιού για την προπαρασκευή των αλάτων του μηλεϊνικού εστέρα των αντιισταμινικών και άλλων παρόμοιων φαρμάκων. 24. Οξικός ανυδρίτης (Acetic anhydride) (CH 3 CO) 2 O. Πιθανά συμπτώματα από την υπερβολική έκθεση είναι η επιπεφυκίτιδα, δακρύρροια, κερατοειδικό οίδημα, θολότητα της όρασης και φωτοφοβία, ρινικό και φαρυγγικό ερεθισμό βήχα, δύσπνοια και βρογχίτιδα εγκαύματα στο δέρμα, φλύκταινες και ευαισθητοποίηση δερματίτιδας. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.30. Χρήσεις: βιομηχανική παραγωγή ακετυλιωμένων ενώσεων και οξικής κυτταρίνης. Ως διαλύτης ρητινών, ελαίων χρησιμοποιείται εκτενώς στην οργανική σύνθεση ως αφυγραντικός παράγοντας. 25. Οξικό νάτριο (Sodium acetate) CH 3 COONa. Θεραπευτική κατηγορία: έχει χρησιμοποιηθεί στην κέτοση των βοοειδών. 26. Πετρελαϊκός αιθέρας (Petroleum ether). Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ζάλη, υπνηλία, ερεθισμός στα μάτια, τη μύτη και το δέρμα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.158. Χρήσεις: για φαρμακευτικούς σκοπούς (διαλύτης). 9

10 27. Πυροθειώδες νάτριο (Sodium pyrosulfite), (Sodium metabisulfite) Na 2 S 2 O 5. Χρησιμοποιείται στην φαρμακευτική ως αντιόξινο. 28. Σαλικυλικό οξύ (Salicylic acid) C 7 H 6 O 3. Λήψη μεγάλης ποσότητας μπορεί να προκαλέσει εμετό, κοιλιακό πόνο, γρήγορη αναπνοή, οξέωση, πνευματική διαταραχή. Ίσως να προκαλέσει δερματικά εξανθήματα σε ευαίσθητα άτομα. Βλ. Clinical Toxicology of Commercial Products, R. E. Gosselin et all. Eds. (Williams & Wilkins, Baltimore, 5 th ed., 1984) pp ). Χρήσεις: ως συντηρητικό στη βιομηχανία τροφίμων, αλλά η χρήση του για αυτό το σκοπό έχει απαγορευτεί σε ορισμένες χώρες στη βιομηχανική παραγωγή παραγώγων του σαλικυλικού οξέος, τις βαφές και ως αντιδραστήριο στην αναλυτική χημεία. Θεραπευτική κατηγορία: ως τοπικό κερατολυτικό. Στην κτηνιατρική ως αντισηπτικός και αντιμυκητιακός παράγοντας και για ποικίλες καταστάσεις του δέρματος. Κερατολυτικό. Είχε χρησιμοποιηθεί εσωτερικά για παθήσεις του γαστρικού τυμπάνου των ίππων. 29. Τριφαινυλοκαρβινόλη (Triphenylcarbinol, triphenylmethanol) (C 6 H 5 ) 3 COH. 30. Υδροξείδιο του Καλίου (Potassium Hydroxide) KOH. Πολύ διαβρωτικό. Η κατάποση μπορεί να προκαλέσει έντονο πόνο στο λαιμό και το επιγάστριο, αιματέμεση, λιποθυμία. Εάν δεν είναι άμεσα θανατηφόρο, μπορεί να αναπτυχθεί στένωση του οισοφάγου. Βλ. Clinical Toxicology of Commercial Compounds, R.E. Gosselin et all Eds (Williams & Wilkins, Baltimore, 4 th ed. 1976) section III, pp Υδροξείδιο του Νατρίου (Sodium Hydroxide) NaOH. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ερεθισμός στη μύτη, πνευμονία, εγκαύματα στα μάτια και το δέρμα, προσωρινή απώλεια μαλλιών. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p Υδροξυλαμίνη (Hydroxylamine) NH 2 OH. Ερεθίζει το δέρμα. Ίσως να προκαλεί διάφορες μορφές αναιμίας, κυάνωση, σπασμούς, υπόταση και κώμα. Βλ. Clinical Toxicology of Commercial Compounds, R.E. Gosselin et all Eds (Williams & Wilkins, Baltimore, 5 th ed. 1984) section II, p Υδροχλωρική υδροξυλαμίνη (Hydroxylamine hydrochloride) NH 2 OH.HCl. Προκαλεί ερεθισμό στο δέρμα. Πιθανά να προκαλέσει μεθαιμοσφαιριναιμία, σουλφαιμοσφαιριναιμία, κυάνωση, σπασμούς, υπόταση και κόμμα Clinical Toxicology of Commercial Products, R. E. Gosselin et al. Eds. (Williams & Wilkins, Baltimore, 5 th ed., 1984) Section II, p Χρήσεις: ως αναγωγικό αντιδραστήριο στη φωτογραφία, τη συνθετική και αναλυτική χημεία. Στον καθαρισμό αλδεϋδών και κετονών. Ως αντιοξειδωτική ουσία στα λιπαρά οξέα και τους σάπωνες. Ως αποτριχωτικό στα προς επεξεργασία δέρματα ζώων. 10

11 34. Υδροχλωρικό οξύ (Hydrochloric acid) HCl. Βαθειά εγκαύματα μπορεί να είναι το αποτέλεσμα από την εισπνοή των ατμών του οξέος ή την επαφή με το δέρμα ή την κατάποση του πυκνού οξέος. Στα συμπτώματα αμέσως μετά την κατάποση ή την επαφή με το δέρμα συμπεριλαμβάνονται άμεσος πόνος και έλκωση όλων των μεμβρανών και ιστών που ήρθαν σε επαφή με το οξύ. Η κατάποση μπορεί να συνοδεύεται από ναυτία, εμετό και δυνατό αίσθημα δίψας. Η διάβρωση του στομάχου μπορεί να οδηγήσει μέσα σε λίγες ώρες ή λίγες μέρες σε διάτρηση του στομάχου και περιτονίτιδα. Αργότερα οισοφαγική γαστρίτιδα και πυλωρική στένωση θα πρέπει να αναμένονται. Η επαφή του πυκνού οξέος με τα μάτια μπορεί να προκαλέσει εκτεταμένη νέκρωση των συνδετικών κερατοειδών επιθηλίων, προκαλώντας διάτρηση ή αδιαφανή σημάδια. Χημική πνευμονία μπορεί να αναμένεται μετά από αναπνευστική έκθεση στους ατμούς του οξέος ή μετά από τραχειοβρογχική εισπνοή κατά την κατάποση του οξέος. Θάνατος μπορεί να επέλθει εξαιτίας των επιπλοκών, όπως κυκλοφορικό σοκ, ασφυξία, εξαιτίας γλωσσικού ή λαρυγγικού οιδήματος, διάτρηση του στομάχου με περιτονίτιδα, γαστρική αιμορραγία, μόλυνση εξαιτίας της δημιουργίας στένωσης. Βλ. Clinical Toxicology of Commercial Compounds, R.E. Gosselin et all Eds (Williams & Wilkins, Baltimore, 5 th ed. 1984) section IIΙ, pp Υπερμαγγανικό κάλιο (Potassium permanganate) KMnO 4. Αραιά διαλύματα είναι ελαφρώς ερεθιστικά, τα πυκνότερα είναι καυστικά. Θεραπευτική κατηγορία: τοπικό απολυμαντικό. Στην κτηνιατρική ως τοπικό αντισηπτικό, στυπτικό, αποσμητικό. 36. Φουμαρικό οξύ (Fumaric acid) HOOCCH=CHCOOH. Χρήσεις: ως υποκατάστατο του τρυγικού οξέος στα αλκοολούχα ποτά και τα ογκοδιασταλτικά μίγματα των αρτοσκευασμάτων ως αντικαταστάτης ολικά ή εν μέρει του κιτρικού οξέος στους χυμούς φρούτων. Ως αντιοξειδωτικό. Στη βιομηχανική παραγωγή των πολυαλκοολών και τις συνθετικές ρητίνες. Ως σταθεροποιητικό χρωμάτων. 37. Φωσφορικό οξύ (Phosphoric acid) H 3 PO 4. Πιθανά συμπτώματα από την υπερβολική έκθεση στο φωσφορικό οξύ είναι ερεθισμός στο άνω αναπνευστικής οδού, τα μάτια και το δέρμα εγκαύματα στο δέρμα και τα μάτια δερματίτιδα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.182. Θεραπευτική κατηγορία: χρησιμοποιήθηκε στην αντιμετώπιση της δηλητηρίασης από μόλυβδο. 38. Χλωριούχος ψευδάργυρος (Zinc chloride) ZnCl 2. Πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση στις αναθυμιάσεις του είναι επιπεφυκίτιδα, ερεθισμός στα μάτια και το λαιμό, βήχας, άφθονα πτύελα, δύσπνοια, πόνος στο στήθος, πνευμονικό οίδημα και βρογχοπνευμονία, πνευμονική ίνωση, cor pulmonale (πάθηση της καρδιάς λόγω πνευμονικής υπέρτασης), πυρετός, κυάνωση, 11

12 ταχύπνοια, δερματικά εγκαύματα, ερεθισμός στο δέρμα και τα μάτια. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p Χλωροφόρμιο (Chloroform, Trichloromethane) CHCl 3. MB 119, 3, C 10.06%, H 0.84%, Cl 89.09%. Λανθασμένα ονομάζεται και formyl trichloride. Παρασκευάζεται από ακετόνη σύμφωνα με την αντίδραση: 2 CH 3 COCH 3 + 6CaOCl 2.H 2 O 2 CHCl 3 + (CH 3 COO) 2 Ca + 2 Ca(OH) CaCl H 2 O. Μπορεί επίσης να παρασκευαστεί με καλά ελεγχόμενη χλωρίωση του μεθανίου: Faith, Keyes & Clark s, Industrial Chemicals F.A. Lowenheim, M.K. Moran, Eds. (Wiley-Interescience, N.Y. 4 th ed. 1975) pp Έχει χρησιμοποιηθεί ως αναισθητικό και σε φαρμακευτικές παρασκευές. Δεδομένα τοξικοτητας: H.F. Smyth et all, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 23, 95 (1962). E.T. Kimura et all, Toxicol. Appl. Pharmacol (1971). Review of toxicology: L.R. Pohl, Rev. Biochem. Toxicol. 1, (1979). Review of carcinogenicity studies: IARC Monographs (1979). Review: M.T. Holbrook in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology vol.5 (John Wiley & Sons, New York, 4 th ed. 1993) pp Βαρύ πτητικό και με χαρακτηριστική οσμή, γλυκιά γεύση και υψηλό δείκτη διαθλάσεως, d , bp o, mp o, n Σχηματίζει αζεοτροπικό μίγμα με 7% αλκοόλη το οποίο βράζει στους 59 ο, d το USP Chloroform περιέχει 0,5-1% αιθανόλη σαν σταθεροποιητή. Ένα ml διαλύεται σε περίπου 200ml νερού στους 25 ο. Αναμιγνύεται με αλκοόλη, βενζόλιο, αιθέρα, πετρελαϊκό αιθέρα, τετραχλωράνθρακα, διθειάνθρακα και έλαια. Το καθαρό χλωροφόρμιο είναι ελαφρώς ευπαθές και το εργαστηριακά χρησιμοποιούμενο χλωροφόρμιο περιέχει συνήθως 0,75% αλκοόλη ως σταθεροποιητή. Προστασία από το φως και την θερμότητα. LD 50 (14 day) με κατάποση σε ποντίκια: 2,18ml/kg (Smyth), 0.9ml/kg (Kimura). Επιπτώσεις: πιθανά συμπτώματα από υπερβολική έκθεση είναι ζάλη, αμβλύνοια, πονοκέφαλος, ναυτία και αίσθηση αποπροσανατολισμού, κόπωση, αναισθησία, ηπατομεγαλία. Απευθείας επαφή ίσως προκαλέσει ερεθισμό στα μάτια και το δέρμα. Βλ. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards (DHHS/NIOSH , 1990) p.60. Απαγορεύεται η χρήση του στα τρόφιμα, τα φάρμακα και καλλυντικά από τον FDA. Η ένωση είναι ύποπτη για καρκινογένεση: Seventh Annual Report on Carcinogens (PB ) p 127. Χρήσεις: ως διαλύτης για λίπη, έλαια, ελαστικά, αλκαλοειδή, κεριά, ελαστικό κόμμι, ρητίνες, ως διαλύτης καθαρισμού, σε πυροσβεστήρες για να ταπεινώσουν τη θερμοκρασία παγώματος του τετραχλωράνθρακα, στη βιομηχανία ελαστικών. *LD 50 = (Lethal dose) θανατηφόρα δόση για το 50% του πληθυσμού και εκφράζεται ως ποσότητα ουσίας (mg, ml, ppm) ανά Kg σωματικού βάρους του υποκειμένου. ** USP = (United States Pharmacopoeia) Αμερικάνικη φαρμακοποιία. 12

13 ΜΕΘΟΔΟΙ ΑΠΟΜΟΝΩΣΗΣ ΚΑΙ ΚΑΘΑΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Το πρόβλημα που συνήθως τίθεται μετά την πραγματοποίηση οποιασδήποτε χημικής αντίδρασης είναι η απομόνωση και ο καθαρισμός του προϊόντος από τα παραπροϊόντα και τα αντιδρώντα. Οι τεχνικές που έχουμε τη δυνατότητα να εφαρμόσουμε εξαρτώνται από τη φύση και τις ιδιότητες αυτών των συστατικών. Οι διάφορες τεχνικές στηρίζονται κυρίως στις διαφορές στις φυσικές ιδιότητες των ουσιών (ορισμένες φορές και στις χημικές τους ιδιότητες), όπως διαφορές στην πτητικότητα (στο σ.ζ.), στη διαλυτότητα στο νερό και στους διάφορους οργανικούς διαλύτες, στη ροφητικότητα κλπ. Η διήθηση. Εφαρμόζεται για το διαχωρισμό υγρού από στερεό και για το σκοπό αυτό χρησιμοποιείται συνήθως διηθητικό χαρτί στη μορφή των κυκλικών, κωνικών ή πτυχωτών ηθμών. Όταν πρόκειται να διηθηθούν μεγάλες ποσότητες και είναι απαραίτητη η συλλογή του στερεού εφαρμόζεται διήθηση υπό κενό χρησιμοποιώντας χωνιά Buchner ή Hirsch, ενώ για τη διήθηση μικροποσοτήτων χρησιμοποιούνται χωνιά Gooch. Η ανακρυστάλλωση. Εφαρμόζεται για τον καθαρισμό των στερεών προϊόντων μιας αντίδρασης. Η διαδικασία είναι απλή, γίνεται δηλ. επανακρυστάλλωση μιας ένωσης που έχει ήδη κρυσταλλωθεί. Η μέθοδος στηρίζεται στο γεγονός ότι οι οργανικές ενώσεις είναι ελάχιστα διαλυτές σε ορισμένους ψυχρούς διαλύτες, ενώ είναι διαλυτές στους ίδιους διαλύτες εν θερμώ. Παράλληλα οι προσμίξεις που είναι ανεπιθύμητες, είναι διαλυτές τόσο εν θερμώ όσο και εν ψυχρώ στον ίδιο διαλύτη. Η τεχνική της ανακρυστάλλωσης είναι απλή. Παρασκευάζεται κορεσμένο διάλυμα της προς καθαρισμό ουσίας σε θερμό διαλύτη και στη συνέχεια αφήνουμε το διάλυμα να ψυχθεί. Με την ψύξη του διαλύματος η ένωση θα αποβληθεί υπό τη μορφή κρυστάλλων και θα γίνει η παραλαβή της με διήθηση υπό κενό. Σε περίπτωση που οι προσμίξεις είναι αδιάλυτες στο θερμό διαλύτη, τότε απομακρύνονται με απλή διήθηση εν θερμώ του δείγματος. Ο διαλύτης ανακρυσταλλώσεως πρέπει: 1. Να μην αντιδρά με την ένωση που θα ανακρυσταλλωθεί. 2. Να είναι σχετικά πτητικός ώστε τα ίχνη του να μπορούν να απομακρυνθούν εύκολα κατά την ξήρανση των κρυστάλλων. 3. Να διαλύει σε μεγάλο βαθμό την ένωση σε υψηλή θερμοκρασία και καθόλου ή ελάχιστα σε χαμηλή θερμοκρασία. Για περισσότερες λεπτομέρειες σχετικά με την εκλογή του κάθε φορά κατάλληλου διαλύτη ανακρυσταλλώσεως και τις επιμέρους πρακτικές ανατρέχουμε στη βιβλιογραφία. Η φυγοκέντρηση. Εφαρμόζεται για την παραλαβή στερεών ουσιών από διάφορα συστήματα στα οποία αυτές αιωρούνται. Με τη φυγοκέντρηση οι αιωρούμενες ουσίες διαχωρίζονται με την επίδραση φυγόκεντρου δύναμης και 13

14 εξαιτίας του μεγαλύτερου ειδικού βάρους τους. Η υπερφυγοκέντρηση, εφαρμόζεται για το διαχωρισμό και παραλαβή ουσιών μεγάλου μοριακού βάρους (π.χ. πρωτεΐνες) από διάφορα συστήματα στα οποία βρίσκονται σε κολλοειδή διασπορά. Η εκχύλιση, στηρίζεται στη διαφορά διαλυτότητας μιας ουσίας σε δοσμένη θερμοκρασία και πίεση στους διαφόρους διαλύτες. Με την εκχύλιση συνήθως παραλαμβάνουμε μια ουσία από ένα υδατικό της διάλυμα σε κάποιο οργανικό διαλύτη στον οποίο η συγκεκριμένη ένωση παρουσιάζει μεγαλύτερη διαλυτότητα στη θερμοκρασία περιβάλλοντος σε σχέση με τη διαλυτότητά της στο νερό. Η εκχύλιση είναι εργαστηριακή τεχνική κατάλληλη για την απομόνωση ουσιών από διαλύματα ή στερεά μίγματα, για διαχωρισμό ουσιών όπως και για την απομάκρυνση ανεπιθύμητων προσμίξεων (έκπλυση). Βασίζεται στο νόμο κατανομής, που λέει ότι όταν σε ένα σύστημα δύο υγρών που δεν αναμιγνύονται, προστεθεί μία ουσία διαλυτή και στα δύο υγρά, τότε η ουσία αυτή κατανέμεται μεταξύ των δύο, έτσι ώστε ο λόγος των συγκεντρώσεων της ουσίας στους δύο διαλύτες, στην ισορροπία, να είναι σταθερός σε σταθερή C1 θερμοκρασία. Εκφράζεται με τη σχέση: K = C 2 Όπου C 1 και C 2, οι συγκεντρώσεις της ουσίας στους δύο διαλύτες, δηλ. τις δύο στιβάδες που σχηματίζονται. Η σταθερά Κ λέγεται συντελεστής κατανομής. Αποτέλεσμα της προηγούμενης σχέσης είναι ότι στην εκχύλιση προκειμένου να χρησιμοποιηθεί ορισμένη ποσότητα διαλύτη, είναι προτιμότερο αυτός να μοιραστεί σε μέρη και να γίνουν πολλαπλές εκχυλίσεις αντί για μία. Γενικά αν W 0 τα g της ουσίας που πρόκειται να εκχυλιστεί από V A ml ενός διαλύτη A με V B ml ενός διαλύτη Β, τότε μετά από n εκχυλίσεις συνολικά, στη στιβάδα του διαλύτη Α θα μείνει η ποσότητα ουσίας που δίνεται από τη σχέση: W W V = V KV ( A A, n 0 )n A + B Στη πράξη αν μετά από πέντε εκχυλίσεις δεν έχει εκχυλιστεί η ουσία είναι προτιμότερο να αλλάξουμε διαλύτη. Εκλογή του κατάλληλου διαλύτη για την εκχύλιση. Ένας καλός διαλύτης για εκχύλιση πρέπει να έχει μικρή διαλυτότητα στην άλλη φάση, χαμηλό σημείο ζέσεως για να απομακρύνεται εύκολα, και την ικανότητα να διαλύει τις προσμίξεις και όχι την ουσία. Στην περίπτωση που η εκχύλιση γίνεται για να απομακρύνουμε προσμίξεις (έκπλυση) ο διαλύτης πρέπει να διαλύει τις προσμίξεις και όχι την ουσία. Συνηθέστεροι διαλύτες είναι οι διαιθυλαιθέρας, διϊσοπροπυλαιθέρας, πετρελαϊκός αιθέρας, πεντάνιο, εξάνιο, βενζόλιο, χλωροφόρμιο και ο τετραχλωράνθρακας. 14

15 Εάν θέλουμε να εκχυλίσουμε ένα οξύ από ένα οργανικό διαλύτη χρησιμοποιούμε υδατικά διαλύματα NaHCO 3, Na 2 CO 3 και NaOH, οπότε το οξύ μεταφέρεται στην υδατική στιβάδα σαν αλάτι. Η ανάκτηση του οξέος γίνεται με οξύνιση και επανεκχύλιση με οργανικό διαλύτη. Όμοια, για την εκχύλιση μιας οργανικής βάσης χρησιμοποιείται σαν εκχυλιστικό μέσο όξινο υδατικό διάλυμα και συνήθως αραιό διάλυμα H 2 SO 4. Η εκχύλιση γίνεται μέσα στη διαχωριστική χοάνη όπου τα δύο υγρά ανακατεύονται με ισχυρή ανάδευση, αφήνονται για λίγο σε ηρεμία και διαχωρίζονται. Ο συνολικός όγκος περιεχομένου της διαχωριστικής δεν πρέπει να ξεπερνά τα ¾ της χοάνης. Η ανατάραξη πρέπει να γίνεται με προσοχή κρατώντας με το ένα χέρι το πώμα και με το άλλο τη στρόφιγγα. Μετά την ανατάραξη ανοίγουμε προσεκτικά τη στρόφιγγα (με κατεύθυνση του ρύγχους της χοάνης προς τα πάνω και μακριά από τα μάτια μας ή τα μάτια συναδέλφου), για να ελαττωθεί η πίεση που αναπτύσσεται μέσα στη χοάνη. Η πίεση αυτή οφείλεται στο γεγονός ότι στην τάση ατμών του νερού προστέθηκε και η τάση ατμών του διαλύτη (εκχυλιστικό υγρό). Πολλές φορές μετά από έντονη ανακίνηση γίνεται ατελής διαχωρισμός των στιβάδων και δημιουργείται γαλάκτωμα. Το πρόβλημα αυτό είναι πιο συχνό κατά την εκχύλιση αλκαλικών οργανικών ενώσεων από υδατικά τους διαλύματα με κάποιο οργανικό διαλύτη πιθανόν εξαιτίας σχηματισμού τασιενεργών παραγώγων (π.χ. σαπούνι). Στην περίπτωση αυτή είναι δυνατόν να καταστρέψουμε το γαλάκτωμα είτε με αλλαγή του ph (προσθήκη οξέος ή βάσεως) είτε με προσθήκη NaCl, το οποίο λόγω της μεγάλης του ιοντικής ισχύος βοηθά στη φόρτιση των κολλοειδών σωματιδίων. Επίσης συχνά στην επιφάνεια που χωρίζει τις δύο στιβάδες παρατηρείται ένα είδος γαλακτώματος που οφείλεται σε συσσώρευση στερεών σωματιδίων και ακαθαρσιών. Αυτό το γαλάκτωμα απομακρύνεται με διήθηση. Μετά την εκτέλεση του αριθμού των εκχυλίσεων που κρίνεται αναγκαίος κάθε φορά, συγκεντρώνονται τα εκχυλίσματα της στιβάδας που περιέχει την ουσία σε στεγνή κωνική φιάλη και ξηραίνονται (βλ. ξηραντικά). Ακλουθεί απλή διήθηση σε στεγνή σφαιρική φιάλη για απομάκρυνση του ξηραντικού και τέλος απομακρύνεται ο διαλύτης με απλή απόσταξη ή με περιστροφική εξάτμιση υπό κενό. Για μια συστηματική συνεχή εκχύλιση χρησιμοποιούνται ειδικές συσκευές εκχυλίσεως όπως η συσκευή Soxhlet, κατάλληλη για εκχύλιση στερεών, η οποία είναι έτσι κατασκευασμένη ώστε μετά από κάθε εκχύλιση ο διαλύτης με το εκχύλισμα να μεταφέρεται σε μια θερμαινόμενη φιάλη απ όπου ο διαλύτης 15

16 αποστάζει κα επανέρχεται στο μέρος που υπάρχει η ουσία για νέα εκχύλιση. Ανάλογες συσκευές υπάρχουν και για πολλαπλή εκχύλιση υγρών. Εξαλάτωση. Κατά την εκχύλιση μιας ουσίας από ένα υδατικό της διάλυμα με ένα οργανικό διαλύτη, το αποτέλεσμα θα είναι καλύτερο αν η διαλυτότητα της ουσίας στο νερό είναι μικρή και στον οργανικό διαλύτη μεγάλη. Ελαχιστοποιούμε τη «φυσική» διαλυτότητα της ουσίας στο νερό αν κάνουμε κορεσμένη την υδατική φάση με ένα αλάτι. Η μέθοδος αυτή εφαρμόζεται συχνά κατά την εκχύλιση ουσιών από τα υδατικά τους διαλύματα και είναι γνωστή σαν εξαλάτωση. Ταυτόχρονα βέβαια ελαττώνεται και η διαλυτότητα του οργανικού διαλύτη στο νερό, πράγμα που σημαίνει πληρέστερο διαχωρισμό. Με την εξαλάτωση επίσης ελαττώνονται όπως είδαμε παραπάνω οι πιθανότητες σχηματισμού γαλακτώματος. Η απόσταξη. Για μίγμα υγρών ενώσεων με μεγάλες διαφορές στο σημείο ζέσεως τους (πάνω από 100 ο C) και εφόσον έχουν προηγηθεί οι άλλες μέθοδοι καθαρισμού και απομόνωσης (εκχύλιση, έκπλυση, χημικός καθαρισμός, ξήρανση, κλπ) η απλή απόσταξη είναι ένας αποτελεσματικός τρόπος για τον πλήρη διαχωρισμό και απομόνωση της ένωσης που επιζητείται. Αν και το είδος της απόσταξης που θα χρησιμοποιήσουμε εξαρτάται από τη φύση και τις ιδιότητες του υγρού που πρόκειται να καθαρισθεί, σε όλες τις περιπτώσεις η μέθοδος είναι η ίδια, δηλ. ένα υγρό (ή στερεό) μετατρέπεται με θέρμανση σε αέριο και στη συνέχεια συμπυκνώνεται προς υγρό και συλλέγεται. Όταν οι διαφορές στα σ.ζ. των συστατικών του μίγματος είναι μεγάλες, είναι δυνατός ο πλήρης διαχωρισμός των συστατικών του. Προφανώς αρχικά αποστάζει το πτητικότερο συστατικό και στη συνέχεια με μεγαλύτερη προσφορά θερμικής ενέργειας, θα αποστάξει και το συστατικό με το μεγαλύτερο σ.ζ. Γνωρίζοντας το σ.ζ. της ένωσης που θέλουμε να απομονώσουμε συλλέγουμε το κλάσμα της αποστάξεως στη συγκεκριμένη θερμοκρασία με ± 1-2 ο C. Μια σημαντική πρακτική εφαρμογή της αποστάξεως είναι η παραγωγή πόσιμου νερού από θαλασσινό νερό. Η παραγωγική διαδικασία βασίζεται στην απαλλαγή του θαλάσσιου νερού από τα διαλυμένα σ αυτό άλατα με εξάτμιση και στη συνέχεια συμπύκνωση των υδρατμών. Απλή απόσταξη. Για την εφαρμογή της απλής απόσταξης σε ατμοσφαιρική πίεση χρησιμοποιείται η διάταξη του παρακάτω σχήματος (ή άλλη ανάλογη συσκευή), η οποία αποτελείται από τη φιάλη απόσταξης ή κλασματήρα (2), το επίθεμα απόσταξης (3), τη θήκη προσαρμογής θερμομέτρου και το θερμόμετρο ή απλά ένα εσμυρισμένο θερμόμετρο (4), τον ψυκτήρα Liebig (5), το ρύγχος (10), και τον υποδοχέα του αποστάγματος (8). Η φιάλη αποστάξεως και ο ψυκτήρας στηρίζονται με αίγχματα σε μεταλλικά στηρίγματα με βάσεις. 16

17 Η φιάλη της αποστάξεως γεμίζεται με το διάλυμα που θα αποσταχθεί, το πολύ μέχρι τα 2/3 του όγκου της και προστίθεται πυρήνας βρασμού. Οι πυρήνες βρασμού είναι από πορώδες υλικό και άρα περικλείουν αέρα, οπότε με τη θέρμανση του δείγματος ο αέρας απελευθερώνεται και συντελεί στην ομαλή έναρξη και πορεία του βρασμού. Ο πυρήνας βρασμού προστίθεται όταν το υγρό είναι κρύο γιατί σε θερμό διάλυμα προκαλείται έντονος βρασμός. Επίσης σε περίπτωση που διακοπεί ο βρασμός και συνεχιστεί αφού έχει κρυώσει το δείγμα, θα πρέπει να προστεθεί νέος πυρήνας βρασμού, γιατί με την ψύξη του δείγματος γίνεται προσρόφηση διαλύματος από τον πυρήνα με αποτέλεσμα την αχρήστευσή του. Στον ψυκτήρα κυκλοφορεί νερό για την συμπύκνωση των ατμών. Στην διάταξη του πλάγιου ψυκτήρα η σύνδεση του νερού είναι σε αντιρροή με τους ατμούς από τη φιάλη αποστάξεως (ενώ όταν χρησιμοποιείται διάταξη κάθετου ψυκτήρα έχουμε ομορροή νερού και ατμών). Εφόσον η θερμοκρασία του αποστάγματος είναι μέχρι 110 ο C στον ψυκτήρα κυκλοφορεί ρεύμα νερού, ενώ για απόσταγμα θερμοκρασίας ο C το νερό του ψυκτήρα δεν κυκλοφορεί. Σε θερμοκρασίες μεγαλύτερες από 150 ο C δεν πρέπει να έχουμε νερό στον ψυκτήρα (αεροψυκτήρας). Ιδιαίτερη προσοχή απαιτείται στη συνδεσμολογία των εσμυρισμένων τμημάτων της διάταξης της απόσταξης, ώστε να έχουμε πλήρη εφαρμογή μεταξύ των εσμρισμάτων για την αποφυγή έκλυσης των ατμών στο περιβάλλον. Για το σκοπό αυτό χρησιμοποιούνται λάστιχα ή ειδικοί σύνδεσμοι. Σε περίπτωση που το απόσταγμα είναι πτητική ουσία, η φιάλη υποδοχής του αποστάγματος βυθίζεται σε παγόλουτρο. 17

18 Στη βιβλιογραφία εκτός από την απλή απόσταξη που συνήθως χρησιμοποιείται στις φοιτητικές ασκήσεις, αναφέρονται: α) η κλασματική απόσταξη για τον διαχωρισμό δύο ή περισσοτέρων υγρών από ένα μίγμα, β) η απόσταξη υπό ελαττωμένη πίεση, για την απομόνωση και τον καθαρισμό ενώσεων που έχουν υψηλά σ.ζ. και υφίστανται θερμική διάσπαση κοντά στο σ.ζ. τους ή που οξειδώνονται εύκολα σε υψηλές θερμοκρασίες από το ατμοσφαιρικό οξυγόνο, γ) η απόσταξη με υδρατμούς για υγρά που αναμιγνύονται ελάχιστα ή καθόλου με το νερό και επιτυγχάνεται έτσι η ταπείνωση του σ.ζ. τους και δ) η αζεοτροπική απόσταξη. Αζεοτροπικά ονομάζονται τα μίγματα που υπό συγκεκριμένη πίεση και αναλογία συστατικών, συμπεριφέρονται κατά την απόσταξη ως καθαρό υγρό χωρίς να μεταβάλλεται η σύστασή τους. Συνεπώς η % σύσταση του ατμού, είναι ίδια με την % σύσταση του μίγματος. Έχουμε τα αζεοτροπικά μίγματα ελαχίστου σ.ζ. και μεγίστου σ.ζ. Κατά την απόσταξη μίγματος υγρών τα οποία σχηματίζουν αζεοτροπικά μίγματα ελαχίστου σ.ζ. παραλαμβάνεται απόσταγμα με την αζεοτροπική και παραμένει στη φιάλη αποστάξεως υπόλειμμα το οποίο περιέχει μόνο ένα από τα συστατικά του μίγματος. Παράδειγμα: η κυκλοεξανόνη με το νερό σχηματίζει αξεότροπο μίγμα το οποίο αποστάζει στους 95 ο C σε αναλογία 61,6% H 2 O και 38,4% κυκλοεξανόνη. Επίσης αναφέρεται και η απόσταξη στερεών ουσιών με αρκετά χαμηλό σ.ζ, για περισσότερες όμως πληροφορίες σχετικά με αυτές τις μεθόδους μπορείτε να ανατρέξετε στην αντίστοιχη βιβλιογραφία. Ταυτοποίηση: Μετά την απόσταξη ή την με οποιαδήποτε άλλο τρόπο παραλαβή του καθαρού προϊόντος, ακολουθεί η ταυτοποίηση και πιστοποίηση της δομής της ένωσης που απομονώθηκε ή παρασκευάστηκε. Η ταυτοποίηση και τεκμηρίωση του τελικού προϊόντος γίνεται συνήθως με συνδυασμό των παρακάτω μεθόδων: 1. πιστοποίηση της μοριακής δομής με στοιχειακή ανάλυση. 2. με έλεγχο των φυσικών σταθερών του τελικού προϊόντος (σ.τ., σ.ζ., πυκνότητα, δείκτης διαθλάσεως, οπτική ενεργότητα, κλπ) 3. με τις χαρακτηριστικές χημικές αντιδράσεις της ομόλογης σειράς 4. πιστοποίηση της δομής της ένωσης με λήψη φασμάτων IR (για ταυτοποίηση της χαρακτηριστικής ομάδας), NMR συνήθως 1 H ή 13 C (για την απόδειξη της στερεοχημικής διάταξης των αντίστοιχων πυρήνων), τις διάφορες τεχνικές χρωματογραφίας GC [gas chromatography] ή HPLC [high pressure liquid chromatography] (για την σύγκριση της υπό εξέταση ένωσης με γνωστή πρότυπη ουσία), κλπ. Στην εργαστηριακή εξάσκηση βέβαια δεν έχουμε τη δυνατότητα για όλες αυτές τις μεθόδους τεκμηρίωσης, όμως η μεθοδολογία για κάθε μία πρακτική θα είναι αντικείμενο άλλου μαθήματος. 18

19 ΞΗΡΑΝΤΙΚΕΣ ΟΥΣΙΕΣ Κάποια στιγμή κατά τη διάρκεια των περισσοτέρων συνθετικών διεργασιών, το μίγμα της αντίδρασης έρχεται σε επαφή με το νερό, το οποίο στη συνέχεια θα πρέπει να το απομακρύνουμε. Αυτό ανάλογα με τη περίπτωση μπορεί να γίνει με απλή ψύξη και διήθηση, με απόσταξη ή με χημικούς τρόπους. Η πρώτη μέθοδος έχει περιορισμένες εφαρμογές, η δεύτερη είναι πρακτική για λίγα μόνο συστήματα σε όσα δεν σχηματίζουν αζεοτροπικά μίγματα με το νερό, ή για όσα το νερό διαχωρίζεται από το αζεότροπο και μια ασήμαντη ποσότητα παραμένει στην οργανική φάση. Η τρίτη μέθοδος είναι ευρύτερης εφαρμογής, είτε ανεξάρτητη είτε σε συνδυασμό με κάποια άλλη προηγηθείσα μέθοδο ξήρανσης. Τα ξηραντικά που συνήθως χρησιμοποιούνται μπορούν να ταξινομηθούν σε τρείς βασικές κατηγορίες ανάλογα με το πώς απομακρύνουν το νερό από την ουσία που θέλουμε να ξηράνουμε. 1. σ αυτά που απομακρύνουν το νερό αντιδρώντας χημικά με αυτό 2. σ αυτά που προσροφούν το νερό 3. και αυτά που απομακρύνουν το νερό λόγω του σχηματισμού με αυτό υδριτών με αντιστρεπτό τρόπο. Στην πρώτη κατηγορία υπάγονται τα βασικά οξείδια π.χ. CaO, BaO, που αντιδρούν με το νερό σχηματίζοντας αντίστοιχες βάσεις. BaO + H 2 O Ba(OH) 2 CaO + H 2 O Ca(OH) 2 Τα όξινα οξείδια π.χ. P 2 O 5, που αντιδρούν με το νερό και δίδουν τα αντίστοιχα οξέα: P 2 O 5 + H 2 O 2H 3 PO 4 Και ορισμένα μέταλλα όπως το Na. 2Na + 2H 2 O 2NaOH + H 2 Στη δεύτερη κατηγορία υπάγονται οι ενώσεις που δεσμεύουν το νερό όπως π.χ. το πυκνό H 2 SO 4, το SiO 2, κ.α. 19

20 Στη τρίτη κατηγορία υπάγονται ορισμένα άνυδρα άλατα που σχηματίζουν με το νερό υδρίτες κατά τρόπο αντιστρεπτό π.χ. CaCl 2, CuSO 4, Na 2 SO 4, MgSO 4 κ.α. CaCl 2 H 2 O CaCl 2.H 2 O H 2 O CaCl 2.2H 2 O 2H 2 O CaCl 2.4H 2 O 2H 2 O CaCl 2.6H 2 O Όλα τα ξηραντικά ανεξάρτητα από το πώς απομακρύνουν το νερό χαρακτηρίζονται από τρεις βασικές ιδιότητες. α) τη χωρητικότητα τους σε νερό, δηλ. πόσο βάρος νερού μπορεί να δεσμεύσει 1 gr ξηραντικού. β) την ένταση ξηράνσεως που εκφράζεται με το ποσό του νερού που παραμένει στην προς ξήρανση ουσία μετά την αποκατάσταση της ισορροπίας (σε ορισμένη θερμοκρασία) με το προϊόν που σχηματίστηκε. γ) την ταχύτητα κατακράτησης του νερού. Τις περισσότερες φορές και ειδικά για την ξήρανση ουσιών με μεγάλη ποσότητα νερού χρησιμοποιούμε δύο ξηραντικά, πρώτα ένα με μεγάλη χωρητικότητα ώστε να δεσμεύσει τη μεγαλύτερη ποσότητα του νερού (Na 2 SO 4, MgSO 4 ) και μετά ένα άλλο με μεγάλη ένταση ξήρανσης (Na). Για να είναι ένα ξηραντικό κατάλληλο για την ξήρανση οποιασδήποτε ουσίας, θα πρέπει να ανταποκρίνεται στις παρακάτω προϋποθέσεις. 1. να μην αντιδρά με την προς ξήρανση ουσία 2. να μη διαλύεται στην προς ξήρανση ουσία 3. να μην καταλύει αντιδράσεις της ουσίας, όπως αυτοξείδωση, πολυμερισμό, συμπύκνωση, κ.α. 4. να απομακρύνεται εύκολα από την προς ξήρανση ουσία 5. να έχει μεγάλη χωρητικότητα, μεγάλη ένταση ξήρανσης και να προσεγγίζει γρήγορα την ισορροπία. 6. να έχει μικρό κόστος. Η ποσότητα του ξηραντικού που βάζουμε πρέπει να είναι ακριβώς η αναγκαία, διότι εάν προστεθεί μεγαλύτερη ποσότητα θα σημειωθεί απώλεια της προς ξήρανση ουσίας λόγω προσροφήσεως της από το ξηραντικό. Η τεχνική που ακολουθείται συνήθως είναι η εξής: το διάλυμα τοποθετείται σε κωνική φιάλη (ώστε να υπάρχει μεγαλύτερη επιφάνεια επαφής) και προστίθεται το ξηραντικό σιγά-σιγά, μέχρις ότου να σταματήσουν να σχηματίζονται συσσωματώματα και 20

21 η τελευταία ποσότητα ξηραντικού που προστίθεται να παραμένει αναλλοίωτη. Μετά τη ξήρανση η στερεά φάση απομακρύνεται με διήθηση. Η αποτελεσματικότητα της ξήρανσης, όπως και η αποτελεσματικότητα της εκχύλισης, βελτιώνεται με τις επανειλημμένες εκθέσεις της οργανικής ένωσης σε νέες ποσότητες ξηραντικού. Η ξήρανση έχει περιορισμένη αποτελεσματικότητα όταν η συνολική ποσότητα του ξηραντικού μέσου χρησιμοποιείται εφ άπαξ. Η ενυδάτωση του ξηραντικού είναι μία αμφίδρομη διαδικασία με την οποία το νερό μπορεί να απομακρύνεται από μια οργανική ένωση έως ότου η μερική τάση των ατμών πάνω από την ουσία εξισωθεί με την τάση ατμών του ενυδατωμένου ξηραντικού μέσου. Για παράδειγμα, η τάση ατμών πάνω από το μονοϋδρίτη του χλωριούχου ασβεστίου, CaCl 2.H 2 O, είναι περίπου 0,04 mmhg, οπότε το όριο της ξηραντικής έντασης επιτυγχάνεται όταν η μερική τάση ατμών του νερού πάνω από μια οργανική ένωση είναι 0,04 mmhg. Η χρηστικότητα των ουσιών όπως το μεταλλικό Νa, το οποίο ξηραίνει με μια προκαθορισμένη χημική αντίδραση, περιορίζεται από το κόστος ή από τον παράγοντα της ασφάλειας, υποδεικνύοντας ίσως τη χρήση ενός επιπρόσθετου ξηραντικού. Υλικά με μεγάλη ικανότητα ξηράνσεως χρησιμοποιούνται συνήθως για γρήγορη απομάκρυνση του μεγαλύτερου μέρους της ποσότητας του νερού και τα άλλα για απομάκρυνση των τελευταίων ιχνών του νερού. Ο παρακάτω πίνακας δίνει τα συνήθως χρησιμοποιούμενα ξηραντικά, ανάλογα με την κατηγορία της υγρής οργανικής ένωσης που θέλουμε να ξηράνουμε. ΚΑΤΗΓΟΡΙΑ ΕΝΩΣΕΩΝ ΞΗΡΑΝΤΙΚΑ Αλκοόλες MgSO 4 CaSO 4 K 2 CO 3 CaO Αλδεΰδες Na 2 SO 4 - MgSO 4 CaSO 4 Κετόνες Na 2 SO 4 - MgSO 4 CaSO 4 - K 2 CO 3 Αιθέρες, κορεσμένοι και αρωματικοί CaCl 2 P 2 O 5 CaSO 4 Na- P 2 O 5 υδρογονάνθρακες Αλκυλαλογονίδια αρυλαλογονίδια CaCl 2 P 2 O 5 CaSO 4 Na 2 SO 4 MgSO 4 Οργανικά οξέα Na 2 SO 4 - MgSO 4 - CaSO 4 Οργανικές βάσεις NaOH KOH BaO- CaO Με κριτήριο την ένταση ξηράνσεως διακρίνονται σε ξηραντικά υψηλής έντασης, μεσαίας και χαμηλής έντασης σύμφωνα με τον πίνακα: 21

22 Υψηλής έντασης Μεσαίας έντασης Χαμηλής έντασης * Mg(ClO 4 ) 2 CaSO 4 MgSO 4 Μεταλλικό Na CaO Na 2 CO 3 P 2 O 5 K 2 CO 3 Na 2 SO 4 H 2 SO 4 CaCl 2 Μοριακά κόσκινα NaOH - KOH με τις οξειδωτικές και εύκολα οξειδούμενες οργανικές ενώσεις μπορεί να προκληθεί έκρηξη!! Τα στερεά ξηραίνονται με θέρμανση σε πυριαντήριο, αυτός όμως ο τρόπος εφαρμόζεται σπάνια. Συνήθως η ξήρανση γίνεται σε ξηραντήρα κενού. Και οι δύο τρόποι ξηράνσεως αποσκοπούν στην αύξηση της τάσεως ατμών της ουσίας της οποίας επιζητείται η απομάκρυνση (συνήθως Η 2 Ο). Η αύξηση της τάσεως ατμών του απομακρυνόμενου σώματος πρέπει να είναι πολύ μεγαλύτερη από την αντίστοιχη αύξηση της τάσεως ατμών που υπόκειται το προς ξήρανση συστατικό. Για το λόγο αυτό προστίθεται στους ξηραντήρες και στις ξηραντικές συσκευές, ξηραντικές ουσίες οι οποίες δεσμεύουν τους ατμούς του απομακρυνόμενου σώματος. Τέλος τα αέρια ξηραίνονται με διοχέτευση τους διαμέσου κατάλληλων διατάξεων οι οποίες περιέχουν ξηραντικές ουσίες. ΒΙΒΛΙΟΓΡΑΦΙΑ: George K. Helkamp Harry W. Johnson. Selected Experiments in Organic Chemisty. W.H. Freeman and Company. Εργαστηριακές Ασκήσεις Οργανικής Χημείας ΙΙΙ και ΙV Χημικού Τμήματος, Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών. Β. Παπαγεωργίου Σ. Ζλατάνος Α. Μελλίδης, Εργαστηριακές Ασκήσεις Οργανικής Χημείας, εκδόσεις Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη. 22

23 ΑΠΟΜΟΝΩΣΗ ΚΑΦΕΪΝΗΣ (Caffeine) C 8 H 10 N 4 O 2 ΜΒ: 194,19 σ.τ.: 235 ο C Η καφεΐνη είναι ένα φυσικό προϊόν (αλκαλοειδές) με βιολογική δράση που βρίσκεται στα φύλλα ή στους καρπούς μερικών φυτών (καφές, τσάι, κόλα) και στην οποία οφείλεται η διεγερτική δράση των εκχυλισμάτων των φύλλων ή των καρπών των φυτών αυτών. Η καφεΐνη απομονώνεται με εκχύλιση από τα φύλλα του τσαγιού με θερμό νερό στο οποίο είναι πολύ διαλυτή (περίπου 16g/100ml H 2 O στους 80 ο C, ενώ η διαλυτότητα της πέφτει στα 2,2g/100ml H 2 O στους 20 o C). Χρωματισμένες ακαθαρσίες, όπως τα ταννικά οξέα, απομακρύνονται ως άλατα του ασβεστίου κατόπιν κατεργασίας με ανθρακικό ασβέστιο. Από τα υδατικά εκχυλίσματα η καφεΐνη απομονώνεται εύκολα διά πολλαπλής εκχυλίσεως με μικρά ποσά χλωροφορμίου, στο οποίο η καφεΐνη είναι πολύ διαλυτή (18g/100ml CHCl 3 στη θερμοκρασία των 20 ο C). Η καφεΐνη σχηματίζει ένυδρη μορφή με ένα μόριο νερού αλλά εύκολα μετατρέπεται στην άνυδρη μορφή της με απλή θέρμανση, σ.τ.: 235 ο C. O CH 3 H 3 C N N O N N CH 3 Caf f eine (1, 3, 7- τριμεθυλοξανθίνη) Αντιδραστήρια: Τσάι (αποξηραμένα φύλλα τσαγιού) Ανθρακικό ασβέστιο (Calcium carbonate): CaCO 3 Χλωροφόρμιο (Chloroform): CHCl 3 ΜΒ: σ.ζ.:61 ο C d 20 4 :1.48g/cm 3 Αιθανόλη (Ethanol): CH 3 CH 2 OH σ.ζ.:80 ο C d 20 4 : 0.79g/cm 3 23

24 Μέθοδος απομόνωσης: Σε μια κωνική φιάλη των 500ml η οποία περιέχει 30g κοινού τσαγιού προστίθενται 300ml νερού και 15g κονιοποιημένου ανθρακικού ασβεστίου. Το μίγμα θερμαίνεται (ήπιος βρασμός) επί 20 λεπτά με ανάδευση κατά διαστήματα. Το θερμό μίγμα διηθείται σε μεγάλο χωνί Buchner και τα φύλλα πιέζονται στον ηθμό με ένα μεγάλο φελλό, ώστε να απομακρυνθεί όσο το δυνατόν περισσότερο υγρό. Το διήθημα ψύχεται στη συνήθη θερμοκρασία και εκχυλίζεται διαδοχικά* τρείς φορές με 20ml χλωροφορμίου κάθε φορά, (αποφύγετε την εισπνοή του χλωροφορμίου ή την επαφή με το δέρμα). *Το διήθημα αφού έλθει σε θερμοκρασία περιβάλλοντος μεταφέρεται στη διαχωριστική χοάνη και προστίθενται 20ml χλωροφορμίου. Η διαχωριστική χοάνη ανακινείται, εκτονώνεται και αφήνεται σε ηρεμία. Αφού διαχωριστούν οι στιβάδες, συλλέγεται η κάτω στιβάδα του χλωροφορμίου σε μια μικρή κωνική φιάλη των 100ml. Στην διαχωριστική φιάλη που έχει εναπομείνει η στιβάδα του νερού, προστίθενται μια νέα ποσότητα χλωροφορμίου (20ml), η διαχωριστική χοάνη ανακινείται ξανά, εκτονώνεται και αφήνεται σε ηρεμία. Περισυλλέγονται πάλι τα χλωροφορμικά εκχυλίσματα στην κωνική φιάλη των 100ml. Ακολουθεί και μια τελευταία εκχύλιση με μια επιπλέον ποσότητα 20ml χλωροφορμίου, και περισυλλογή της στην ίδια κωνική φιάλη των 100ml. Τα χλωροφορμικά εκχυλίσματα επειδή πιθανότατα να μην έχουν διαχωριστεί καλά λόγω σχηματισμού γαλακτώματος, θα χρειαστεί να μεταφερθούν σε μία μικρή διαχωριστική χοάνη των 100ml, όπου επιλέγεται μια μέθοδος διάσπασης του γαλακτώματος (βλ. σελίδα 13 του φυλλαδίου). Τέλος, τα χλωροφορμικά εκχυλίσματα μεταφέρονται σε σφαιρική φιάλη και αποστάζεται ο διαλύτης. Το στερεό υπόλειμμα ανακρυσταλλώνεται από μικρή ποσότητα αιθανόλης. Το σ.τ. της καθαρής καφεΐνης προσδιορίζεται μετά από την εξάχνωση του προϊόντος, σ.τ. της άνυδρης καφεΐνης 235 ο C. 24

25 ΑΙΘΥΛΟΒΡΩΜΙΔΙΟ (Ethyl bromide ή Bromoethame) CH 3 CH 2 Br MB: σ.ζ: ο C d 20 4 : 1.46g/cm 3 n 20 D : Ο σκοπός της άσκησης είναι η σύνθεση του αιθυλοβρωμιδίου μέσω της αντίδρασης του υδροβρωμικού οξέος με την αιθανόλη. Πρόκειται για μια αντίδραση μετατροπής της αλκοόλης σε αλκυλαλογονίδιο μέσω μιας αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης τύπου Sn2 η οποία καταλύεται από οξέα: KBr + H 2 SO 4 HBr + KHSO 4 CH 3 CH 2 OH + HBr CH 3 CH 2 OH 2 Br CH 3 CH 2 Br + H 2 O αιθανόλη αιθυλοβρωμίδιο Το αιθυλοβρωμίδιο είναι άχρωμο, πτητικό, εύφλεκτο υγρό, με χαρακτηριστική οσμή που προσιδιάζει με την οσμή του αιθέρα και το οποίο με την έκθεση του στο φως και τον αέρα γίνεται υποκίτρινο. Χαρακτηρίζεται ως δακρυγόνος ουσία. Αντιδραστήρια: Αιθανόλη (Ethanol or Ethyl alcohol): CH 3 CH 2 OH M.B.: σ.ζ: 80 ο C d 20 4 : 0.79g/cm 3 n 20 D : Θειικό οξύ (Sulfuric acid): H 2 SO 4 (95%) M.B.: d 20 4 : 1.83g/cm 3 Βρωμιούχο κάλιο (Potassium bromide): KBr Μ.Β.: 119,01 σ.τ.: 734 ο C Υδατικό διάλυμα 10% Na 2 CO 3 Άνυδρο χλωριούχο ασβέστιο (Calcium carbonate anhydrous): CaCl 2 Διάλυμα 5% ΚΟΗ σε CH 3 CH 2 OH Μέθοδος παρασκευής: Σε σφαιρική φιάλη των 500ml η οποία περιέχει 37ml αιθανόλης (95%) προστίθενται αργά με προσεκτική ανάδευση και χωρίς ψύξη 37ml πυκνού θειικού οξέος. Το μίγμα ψύχεται (με τη βοήθεια παγόλουτρου) στη συνήθη θερμοκρασία και προστίθεται σ αυτό με προσοχή και με συνεχή ψύξη και ανάδευση 25ml ψυχρού νερού. Συναρμολογείται η συσκευή αποστάξεως και στη συνέχεια στο ψυχρό διάλυμα προστίθενται 33g κονιοποιημένου βρωμιούχου καλίου. 25

26 Μετά την προσθήκη η σφαιρική φιάλη συνδέεται με πλάγιο ψυκτήρα, του οποίου το ρύγχος βυθίζεται στον υποδοχέα που περιέχει νερό και τεμάχια πάγου. Η φιάλη θερμαίνεται τότε ήπια σε πλέγμα. Προσοχή, αν εμφανιστεί έντονος αφρισμός η θέρμανση διακόπτεται προσωρινά. Η θέρμανση σταματάει τελείως μόλις παύσει να αποστάζει ελαιώδες προϊόν. Το απόσταγμα μεταφέρεται σε μια διαχωριστική χοάνη και η στιβάδα του αιθυλοβρωμιδίου διαχωρίζεται και εκπλύνεται διαδοχικά με ψυχρό νερό και με αραιό διάλυμα ανθρακικού νατρίου 10% (προσοχή έκλυση CO 2 ). Το προϊόν ξηραίνεται με χλωριούχο ασβέστιο και μετά την απομάκρυνση του ξηραντικού μέσου παραλαμβάνεται σε ξηρή και προζυγισμένη κωνική φιάλη και ζυγίζεται ξανά για να υπολογιστεί το καθαρό βάρος του αιθυλοβρωμιδίου. Η απόδοση (%) του αιθυλοβρωμιδίου υπολογίζεται με βάση το βρωμιούχο κάλιο που χρησιμοποιήθηκε. Ανίχνευση αλογόνων (δοκιμασία Beilstein) Ένα έλασμα χαλκού θερμαίνεται στη φλόγα μέχρις ότου η φλόγα δε χρωματίζεται. Αφού ψυχθεί το έλασμα τοποθετείται σ αυτό μια μικρή ποσότητα του προϊόντος. Όταν θερμανθεί και πάλι το έλασμα, η φλόγα χρωματίζεται πράσινη εφόσον το προϊόν περιέχει αλογόνο. Αντίδραση αλειφατικών αλογονοπαραγώγων. Περίπου 0,5g του προϊόντος θερμαίνεται με αλκοολικό διάλυμα 5% καυστικού καλίου, οπότε μετά από ψύξη εμφανίζεται ίζημα βρωμιούχου καλίου. 26

27 ΚΥΚΛΟΕΞΕΝΙΟ (Cyclohexene) C 6 H 10 σ.ζ ο C ΜΒ: d 4 = n = 20 D Το κυκλοεξένιο θα παρασκευαστεί από την κυκλοεξανόλη με την επίδραση του θειικού οξέος. Πρόκειται για μια αντίδραση μετατροπής αλκοόλης σε αλκένιο. Η αντίδραση αυτή (αφυδατώσεως) καταλύεται από οξέα: OH OH 2 + H 2 SO 4 + HSO 4 - κυκλοεξανόλη OH 2 + H 2 O + H + κυκλοεξένιο Αντιδραστήρια: Κυκλοεξανόλη: C 6 H 12 O MB: σ.τ.: ο C σ.ζ: 161 ο C d 4 = n D = Θειικό οξύ: π.h 2 SO 4 (95%) MB: d 4 = 1.83 Υδατικό διάλυμα ανθρακικού νατρίου: 10% Na 2 CO 3 Άνυδρο χλωριούχο ασβέστιο: CaCl 2 Υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου: 1% KMnO 4 1% διάλυμα Br 2 σε CHCl 3 ή σε CCl 4 Μέθοδος παρασκευής: Σε σφαιρική φιάλη των 150ml, η οποία περιέχει 20g (21ml) κυκλοεξανόλης, προστίθενται 2 ml π.h 2 SO 4 και το μίγμα αναδεύεται ισχυρά. Η σφαιρική φιάλη συνδέεται με πλάγιο ψυκτήρα, ο οποίος καταλήγει σε ρύγχος βυθισμένο σε κωνική φιάλη που ψύχεται σε μίγμα πάγου-νερού. Η σφαιρική φιάλη θερμαίνεται τότε ελαφρά πάνω σε πλέγμα, οπότε αποστάζει κυκλοεξένιο και νερό. Η θερμοκρασία των ατμών δεν πρέπει να υπερβεί τους 100 ο C και η απόσταξη συνεχίζεται μέχρις ότου παραμείνει στην σφαιρική φιάλη ένα μικρό υπόλειμμα. 27

28 Στο απόσταγμα προστίθεται 1-2 ml διαλύματος ανθρακικού νατρίου και το μίγμα μεταφέρεται σε μια διαχωριστική χοάνη όπου διαχωρίζονται οι στιβάδες. Η οργανική στιβάδα ξηραίνεται με χλωριούχο ασβέστιο, διηθείται και αποστάζεται σε μια μικρή σφαιρική φιάλη. Συλλέγεται το κλάσμα που αποστάζει μεταξύ ο C. Η απόδοση είναι 8-10g. Ανίχνευση διπλού δεσμού. 1. Δοκιμασία Baeyer. Σε ένα διάλυμα κυκλοεξενίου σε ακετόνη (0,5 ml κυκλοεξενίου σε 2ml ακετόνης), προστίθεται στάγδην και εν ψυχρώ υδατικό διάλυμα 1% υπερμαγγανικού καλίου. Παρατηρείται αργός αποχρωματισμός. 2. Δοκιμασία Βρωμίου. Σε 0,5 ml κυκλοεξενίου προστίθεται στάγδην διάλυμα βρωμίου 1% σε χλωροφόρμιο ή τετραχλωράνθρακα. Παρατηρείται άμεσος αποχρωματισμός χωρίς έκλυση υδροβρωμίου. Παρατηρήσεις: Όχι μέχρι ξηρού την πρώτη απόσταξη Προσοχή στο διάλυμα βρωμίου Το κυκλοεξένιο μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό στα μάτια Χρησιμοποιήστε τα προστατευτικά γυαλιά κατά τη διάρκεια της άσκησης. 28

29 ΚΥΚΛΟΕΞΑΝΟΝΗ (Cyclohexanone) C 6 H 10 O MB: d 20 4 :0.947g/cm 3 n 20 D : σ.ζ.: ο C Η κυκλοεξανόνη θα παρασκευαστεί με την οξείδωση της κυκλοεξανόλης με διάλυμα διχρωμικού νατρίου και πυκνού θειικού οξέος. OH O 3 + Cr 2 O H Cr H 2 O κυκλοεξανόλη κυκλοεξανόνη Ο καθαρισμός της κυκλοεξανόνης γίνεται με μετατροπή της στο αδιάλυτο προϊόν προσθήκης με όξινο θειώδες νάτριο, το οποίο μετά την απομόνωση του διασπάται προς την κετόνη με αραιό διάλυμα καυστικού νατρίου. Αντιδραστήρια: Διχρωμικό νάτριο (Sodium dichromate dihydrate): Na 2 Cr 2 O 7. 2H 2 O MB: 298 Θειικό οξύ (Sulfuric acid): H 2 SO 4 (95%) MB: d 20 4 : 1.83g/cm 3 Κυκλοεξανόλη (Cyclohexanol): C 6 H 12 O MB: d 20 4 :0.947g/cm 3 σ.τ ο C n 20 D : 1,466 σ.ζ.: 161 ο C Χλωριούχο νάτριο (Sodium chloride): NaCl Όξινο θειώδες νάτριο (Sodium hydrogen sulfite): NaHSO 3 Πυροθειώδες νάτριο (Sodium disulfite): Na 2 S 2 O 5 MB: Αιθανόλη (Ethanol): CH 3 CH 2 OH MB: σ.ζ.:80 ο C d 20 4 : 0.79g/cm 3 Καυστικό νάτριο (Sodium hydroxide) NaOH MB: 40 Διαιθυλαιθέρας (Diethyl ether) (CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 ) MB:74.12 σ.ζ.: 35 o C d 20 4 : 0.715g/cm 3 Άνυδρο θειικό νάτριο (Sodium sulfate anhydrous): Na 2 SO 4 ΜΒ: 142,04 Υδροχλωρική υδροξυλαμίνη (Hydroxylamine Hydrochloride): NH 2 OH.HCl MB: Οξικό νάτριο (Sodium acetate): CH 3 COONa MB:82.04 Πετρελαϊκός αιθέρας (Petroleum ether): σ.ζ.: ο C 29

30 Μέθοδος παρασκευής: 1. Σε ποτήρι ζέσεως των 500ml ζυγίζεται 51g διχρωμικού νατρίου και στη συνέχεια προστίθεται 250ml νερού. 2. Στο διάλυμα αυτό, προστίθεται προσεκτικά σε μικρές ποσότητες και με συνεχή ανάδευση, 24ml πυκνού θειικού οξέος. Παρατηρείται αύξηση στη θερμοκρασία του διαλύματος, το οποίο ψύχεται έως τη θερμοκρασία δωματίου. 3. Σε κωνική φιάλη των 500ml μεταφέρονται 25g (26ml) κυκλοεξανόλης. 4. Το οξειδωτικό διάλυμα του διχρωμικού νατρίου και του θειικού οξέος αφού ψυχθεί, μεταφέρεται στην κωνική φιάλη που περιέχει την κυκλοεξανόλη. 5. Το μίγμα αναδεύεται και η θερμοκρασία του διατηρείται μεταξύ ο C (ψύξη της φιάλης κατά διαστήματα με ψυχρό νερό αν χρειαστεί). 6. Όταν η θερμοκρασία του δείγματος σταθεροποιηθεί, χωρίς ψύξη κάτω από 60 ο C, η κωνική φιάλη αφήνεται μία ώρα στη συνήθη θερμοκρασία και αναδεύεται κατά διαστήματα. 7. Το μίγμα της αντιδράσεως μεταφέρεται σε σφαιρική φιάλη του λίτρου και αραιώνεται με 250ml νερού. 8. Η φιάλη συνδέεται με πλάγιο ψυκτήρα και θερμαίνεται σε πλέγμα μέχρι να συλλεχθούν 125ml αποστάγματος. 9. Στη φιάλη περισυλλογής του αποστάγματος (δύο στιβάδες) προστίθενται ποσότητα χλωριούχου νατρίου έως κορεσμού της υδατικής φάσης (περίπου 30g). 10. Το απόσταγμα μεταφέρεται στη διαχωριστική χοάνη και απομονώνεται η πάνω στιβάδα (οργανική φάση) Προϊόν προσθήκης με όξινο θειώδες νάτριο. Παρασκευάζεται διάλυμα 2g όξινου θειώδους νατρίου σε 3.5ml νερού για κάθε gr αρχικής ακάθαρτης κυκλοεξανόνης που έχει απομονωθεί. Στο διάλυμα του όξινου θειώδους νατρίου προστίθεται αιθανόλη (70% του όγκου του). Στο νέο διάλυμα που προκύπτει (του όξινου θειώδους νατρίου με την αιθανόλη) προστίθεται η κυκλοεξανόνη που απομονώθηκε στη προηγούμενη διαδικασία, οπότε, σχηματίζεται αμέσως λευκό ίζημα. Το μίγμα αναδεύεται κατά διαστήματα για μισή ώρα, διηθείται υπό κενό και το ίζημα εκπλύνεται με μικρό όγκο αιθανόλης. 30

31 O HO SO 3 - Na + NaOH O + NaHSO 3 κυκλοεξανόνη προϊ όν προσθήκης με όξινο θειώδες νάτριο κυκλοεξανόνη Διάσπαση του προϊόντος προσθήκης. Το προϊόν προσθήκης μεταφέρεται σε ποτήρι ζέσεως και διασπάται με διάλυμα καυστικού νατρίου 10% (4ml διαλύματος NaOH για κάθε gr αρχικής ακάθαρτης κυκλοεξανόνης). Το διάλυμα (χωρίς το στερεό) μεταφέρεται σε διαχωριστική χοάνη και διαχωρίζεται η στιβάδα της κυκλοεξανόνης που σχηματίζεται. Η κυκλοεξανόνη που απομονώνεται ξηραίνεται με θειικό νάτριο, διηθείται και μεταφέρεται σε προζυγισμένη κωνική φιάλη. Υπολογίζεται η απόδοση της αντίδρασης. Κρυσταλλικό παράγωγο της κυκλοεξανόνης (οξίμη). O + NH 2 OH. HCl CH 3 COONa N OH + HCl + H 2 O κυκλοεξανόνη οξίμη Σε δοκιμαστικό σωλήνα προστίθενται 0,5g υδροχλωρικής υδροξυλαμίνης και 0,8g κρυσταλλικού οξικού νατρίου και διαλύονται σε 2ml νερού. Το διάλυμα θερμαίνεται στους 40 ο C και προστίθεται 0,5ml κυκλοεξανόνης. Ο δοκιμαστικός πωματίζεται και ανακινείται δυνατά επί μερικά λεπτά. Η οξίμη αποβάλλεται με τη μορφή κρυσταλλικού προϊόντος. Ο δοκιμαστικός σωλήνας ψύχεται σε παγόλουτρο, οι κρύσταλλοι διηθούνται υπό κενό και εκπλένονται με λίγο ψυχρό νερό. Ανακρυστάλλωση από πετρελαϊκό αιθέρα σ.ζ ο C. Οι κρύσταλλοι ξηραίνονται στον αέρα πάνω σε διηθητικό χαρτί. Απόδοση 0,5g σημείο τήξεως 90 ο C. 31

32 ΤΡΙΦΑΙΝΥΛΟΚΑΡΒΙΝΟΛΗ (Triphenyl carbinol or triphenylmethanol) (C 6 H 5 ) 3 COH MB: σ.τ.: ο C Η παρασκευή της τριφαινυλοκαρβινόλης θα γίνει με αντίδραση Grignard. Αρχικά παρασκευάζεται το φαινυλομαγνησιοβρωμίδιο, το οποίο αντιδρά στη συνέχεια με τη βενζοφαινόνη και το προϊόν προσθήκης διασπάται για να απομονωθεί τελικά η τριφαινυλοκαρβινόλη. Br + Mg (CH 3 CH 2 ) 2 O MgBr βρωμοβενζόλιο φαινυλομαγνησιοβρωμίδιο O + MgBr O - Mg + H 3 O + OH βενζοφαινόνη τριφαινυλοκαρβινόλη Πρέπει να τονισθεί ότι οι αντιδράσεις Grignard είναι εξαιρετικά ευαίσθητες τόσο στις συνθήκες, όσο και στην καθαρότητα των αντιδραστηρίων (κυρίως απουσία υγρασίας). Χρειάζεται επίσης ιδιαίτερη προσοχή στη χρήση του αιθέρα, πτητικού υγρού (σ.ζ. 34,6 ο C), οι ατμοί του οποίου είναι βαρείς και ευανάφλεκτοι. Αντιδραστήρια: Μαγνήσιο (Magnesium): Mg AB: Βρωμοβενζόλιο (Bromobenzene): C 6 H 5 Br ΜΒ: 157,02 σ.ζ.: ο C d 20 4 : 1,494g/cm 3 Διαιθυλαιθέρας (Diethyl ether): (CH 3 CH 2 ) 2 O MB: σ.ζ.: 35 ο C d 20 4 : 0,715g/cm 3 Βενζοφαινόνη (Benzophenone): C 6 H 5 COC 6 H 5 MB: σ.τ.:47-49 ο C Υδροχλωρικό οξύ 37% (Hydrochloric acid): HCl d 20 4 : 1.18g/cm 3 Όξινο ανθρακικό νάτριο (Sodium hydrogen carbonate): NaHCO 3 Άνυδρο θειικό νάτριο (Sodium sulfate anhydrous): Na 2 SO 4 Εξάνιο (Hexane): CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 σ.ζ.:68-70 ο C d 20 4 : 0,659g/cm 3 Μέθοδος παρασκευής: 1. Φαινυλομαγνησιοβρωμίδιο. 32

33 Σε ξηρή σφαιρική φιάλη των 50ml ή 150ml φέρονται 0,5g μαγνησίου, 1.5ml βρωμοβενζολίου και 5ml άνυδρου αιθέρα. Η φιάλη ανακινείται μέχρι να αρχίσει η αντίδραση (το αιθερικό διάλυμα θολώνει), οπότε η φιάλη συνδέεται με κάθετο ψυκτήρα και προστίθεται προσεκτικά από το επάνω μέρος του ψυκτήρα 5ml άνυδρου αιθέρα. Εάν η αντίδραση γίνει βίαιη (έντονος βρασμός) τότε η φιάλη ψύχεται προσωρινά σε ψυχρό νερό. Όταν η αντίδραση σταματήσει ή προχωρεί πολύ αργά, η φιάλη ψύχεται και το διάλυμα της αντιδράσεως μεταφέρεται σε ξηρή κωνική φιάλη. Η κωνική φιάλη πωματίζεται ελαφρά και το περιεχόμενο της ψύχεται στο παγόλουτρο. 2. Σχηματισμός του προϊόντος προσθήκης. Στο διάλυμα της οργανομαγνησιακής ενώσεως που βρίσκεται στη κωνική φιάλη προστίθεται σε τρεις δόσεις διάλυμα 1,5g βενζοφαινόνης σε 10ml άνυδρου αιθέρα. Όταν η προσθήκη τελειώσει το μίγμα αναδεύεται με μια γυάλινη ράβδο για λίγα λεπτά ώστε να συμπληρωθεί η αντίδραση. 3. Διάσπαση του προϊόντος προσθήκης. Το μίγμα της αντιδράσεως ψύχεται σε παγόλουτρο και προστίθεται σε μικρά ποσά 5ml ψυχρού νερού και κατόπιν αρκετή ποσότητα αραιού διαλύματος υδροχλωρικού οξέος, ώστε να διαλυθεί το υδροξείδιο του μαγνησίου που σχηματίζεται. Μετά τη διάσπαση προστίθενται 5ml κοινού αιθέρα και η αιθερική στιβάδα η οποία περιέχει την καρβινόλη, διαχωρίζεται και εκπλένεται διαδοχικά με 5ml νερού, 5ml 0,6Μ όξινου ανθρακικού νατρίου (NaHCO 3 ) και ξανά με 5ml νερού. Στη συνέχεια ξεραίνεται η αιθερική στιβάδα με άνυδρο θειικό νάτριο. Το αιθερικό διάλυμα περιέχει εκτός της καρβινόλης και κάποια ποσότητα διφαινυλίου, το οποίο σχηματίζεται στο στάδιο παρασκευής του αντιδραστηρίου Grignard. Η πρόσμιξη αυτή απομακρύνεται με ανακρυστάλλωση από εξάνιο. Για το σκοπό αυτό στο αιθερικό διάλυμα προστίθεται 8ml εξανίου. Το μίγμα φέρεται σε συσκευή αποστάξεως και αποστάζεται ο αιθέρας (σε θερμό υδρόλουτρο χωρίς λύχνο). Το υπόλειμμα της αποστάξεως (διάλυμα σε εξάνιο) ψύχεται με ψυχρό νερό και κατόπιν μέσα σε πάγο-νερό, μέχρι να ολοκληρωθεί η κρυστάλλωση της καρβινόλης. Ακολουθεί διήθηση υπό κενό, σ.τ. της τριφαινυλοκαρβινόλης ο C. Παρατηρήσεις: Τα γυάλινα όργανα που θα χρησιμοποιηθούν στα δύο πρώτα στάδια της αντιδράσεως θα πρέπει να είναι ξηρά και καθαρά. 33

34 Σύνθεση της ασπιρίνης Ο σκοπός της αντίδρασης είναι η σύνθεση της ασπιρίνης, ο υπολογισμός της απόδοσης της αντίδρασης και ο έλεγχος της καθαρότητας του προϊόντος μέσω απλής οπτικής δοκιμασίας (test τριχλωριούχου σιδήρου). COOH σαλικυλικό οξύ OH O CH 3 C + O CH 3 C O οξικός ανυδρίτης COOH O O ακετυλοσαλικυλικό οξύ CH 3 + CH 3 COOH Αντιδραστήρια: Σαλικυλικό οξύ (salicylic acid) : C 7 H 6 O 3 M.B: σ.τ.: 211 ο C Οξικός ανυδρίτης (acetic anhydride): (CH 3 CO) 2 O Μ.Β: σ.ζ.: ο d=1.08g/ml Φωσφορικό οξύ (Phosphoric acid): H 3 PO 4 85% M.B: 98.0 σ.ζ.:158 ο C d=1.685g/ml στους 25 ο C Αιθυλική αλκοόλη (Ethanol): CH 3 CH 2 OH Μ.Β: 46,07 σ.ζ.:80 ο C d=0,79g/ml Υδατικό διάλ. τριχλωριούχου σιδήρου (Ferric chloride): FeCl 3 Παράγοντες ασφάλειας: Το σαλικυλικό οξύ και η ασπιρίνη, ίσως προκαλούν ερεθισμό στο δέρμα και τα μάτια αλλά κατά βάση δεν είναι επικίνδυνες ουσίες. Η περίσσεια τους μπορεί να αποβληθεί στο νεροχύτη ή τα σκουπίδια αν συσκευαστούν. Ο οξικός ανυδρίτης και το φωσφορικό οξύ μπορούν να προκαλέσουν σοβαρά εγκαύματα. Η χρήση τους πρέπει να γίνεται στον απαγωγό φορώντας προστατευτικά γυαλιά και γάντια. Η περίσσεια τους απορρίπτεται σε κατάλληλο αποδέκτη χημικών αποβλήτων που περιέχει νερό. Αν διασκορπιστεί ποσότητα από αυτά ενημερώστε τον επιβλέποντα. Πειραματική Διαδικασία: 1. Ζυγίζονται 3.0 g σαλικυλικού οξέος και μεταφέρονται σε μια στεγνή κωνική φιάλη των 250 ml. 34

35 2. Προστίθενται στην κωνική φιάλη 6 ml οξικού ανυδρίτη. Η προσθήκη πρέπει να γίνεται στον απαγωγό, φορώντας τα προστατευτικά γυαλιά και γάντια. 3. Προσεκτικά προστίθενται, ως καταλύτης, 5-10 σταγόνες φωσφορικού οξέος 85% στην κωνική φιάλη και αναδεύεται κυκλικά. 4. Παραμένοντας η κωνική φιάλη στον απαγωγό, θερμαίνεται το μείγμα μέσα σε προθερμασμένο υδατόλουτρο (70-80 o C), για περίπου 10 min. Αίγμα Πλέγμα Δακτύλιος Λύχνος Bunsen 5. Μετά την θέρμανση προστίθενται προσεκτικά 20 σταγόνες απιονισμένου νερού. 6. Στη συνέχεια προστίθενται 20 ml απιονισμένου νερού και το μίγμα ψύχεται σε παγόλουτρο. (Η ψύξη μπορεί να γίνει στη θέση εργασίας σας). Εάν δεν εμφανιστούν κρύσταλλοι, τρίβονται τα τοιχώματα της κωνικής φιάλης με μια γυάλινη ράβδο ώστε να υποβοηθηθεί η κρυστάλλωση. 7. Διηθείται το στερεό προϊόν της ασπιρίνης, με τη χρήση του χωνιού Buchner και της υδραντλίας κενού. Οι κρύσταλλοι της ασπιρίνης εκπλένονται με 2-3 ml παγωμένου νερού. Το υγρό είναι κυρίως νερό και μπορεί να αποβληθεί στον νεροχύτη, ενώ η διήθηση υπό κενό αφήνεται να λειτουργήσει για 15 min. Διηθητικό χαρτί Χωνί Buchner Αίγμα Κρύσταλλοι Προς την αντλία Φιάλη διήθησης κενού 8. Ανακρυστάλλωση της ασπιρίνης. Το στερεό προϊόν που παραλαμβάνεται από την διήθηση υπό κενό μεταφέρεται σε κωνική φιάλη των 100 ml και προστίθενται 10 ml αιθυλικής αλκοόλης. Το μίγμα θερμαίνεται σε υδατόλουτρο χωρίς φλόγα 35

36 έως διαλυτοποιήσεως του στερεού στη συνέχεια προστίθεται στο μίγμα 20mL θερμό απιονισμένο νερό (περίπου ο C) και αφήνεται σε ηρεμία. Μετά την ψύξη του μίγματος σε θερμοκρασία δωματίου, ακολουθεί διήθηση υπό κενό. 9. Ζυγίζεται η ανακρυσταλλωμένη ασπιρίνη. 10. Μετρείται και καταγράφεται το σημείο τήξης (σ.τ.). Συγκρίνεται η ληφθείσα τιμή με το σ.τ. της καθαρής ασπιρίνης, ο C. 11. Τεστ τριχλωριούχου σιδήρου. Σε τρεις δοκιμαστικούς σωλήνες, καθαρούς και στεγνούς, τοποθετείται από 1 ml αιθανόλης (αιθυλική αλκοόλη) και μία σταγόνα διαλύματος τριχλωριούχου σιδήρου FeCl 3 1% σε υδατικό διάλυμα. Στον πρώτο δοκιμαστικό σωλήνα, τοποθετούνται λίγοι κρύσταλλοι (γύρω στα 5 mg) σαλικυλικού οξέος. Στον δεύτερο, τοποθετείται η ίδια ποσότητα από το προϊόν της αντίδρασής παρασκευής της ασπιρίνης. Ο τρίτος δοκιμαστικός σωλήνας χρησιμεύει ως μάρτυρας (blank). Οι δοκιμαστικοί σωλήνες ανακινούνται και καταγράφονται τα αποτελέσματα. *Σχολιάζεται η σημασία των αποτελεσμάτων σε σχέση με την καθαρότητα του προϊόντος. 12. Υπολογίζεται το θεωρητικό βάρος και η % απόδοση της αντίδρασης που διεξήχθη. Απόδοση της αντίδρασης και καθαρότητα του προϊόντος Σε μια αντίδραση, από την ποσότητα του αντιδρώντος που βρίσκεται σε μικρότερη μοριακή αναλογία, μπορεί να υπολογιστεί η μέγιστη ποσότητα προϊόντος που μπορεί να σχηματιστεί, αν η αντίδραση προχωρήσει πλήρως. Η στοιχειομετρία της συγκεκριμένης αντίδρασης δείχνει ότι 1 mol, οξικού ανυδρίτη αντιδρά με 1 mol σαλικυλικού οξέος σχηματίζοντας 1 mol ασπιρίνης. Η επί τοις εκατό απόδοση δίνεται από τον τύπο: %απόδοση= πραγματική απόδοση/θεωρητική απόδοση x 100 Συγκεκριμένα τα 3g σαλικυλικού οξέος (ΜΒ 138) είναι 21.7 mmol και θα έπρεπε να σχηματίσουν 21.7 mmol ασπιρίνης (ΜΒ 180) δηλαδή 3,91g. Εάν η αντίδραση, για οποιοδήποτε λόγο, δεν προχωρήσει πλήρως ή υπάρξουν απώλειες λόγω διαλυτότητας του προϊόντος στο νερό και απομονωθούν τελικά 2g, τότε η απόδοση θα είναι 2/3.91 x 100%=51.15%. 36

37 Στη συγκεκριμένη αντίδραση ακόμα και αν το προϊόν είναι απολύτως ξηρό (απαλλαγμένο πλήρως από υγρασία) θα μπορούσε να περιέχει ποσότητα σαλικυλικού οξέος που δεν έχει αντιδράσει. Δοκιμασία (test) τριχλωριούχου σιδήρου στο σαλικυλικό οξύ Η προσθήκη αλκοολικού διαλύματος τριχλωριούχου σιδήρου στο σαλικυλικό οξύ προσδίδει στο διάλυμα χαρακτηριστικό χρώμα το οποίο προκαλείται από την αντίδραση του σαλικυλικού οξέος με το ένυδρο ιόν του τρισθενούς σιδήρου, Fe(H 2 O) Τα άτομα οξυγόνου των ομάδων καρβοξυλίου, -COOH και υδροξυλίου, -ΟΗ του σαλικυλικού οξέος, από κοινού, σχηματίζουν σύμπλοκο, μωβ χρώματος, με το κατιόν του ένυδρου τρισθενούς σιδήρου, Fe(H 2 O) 6 +3 : H 2 O OH 2 OH 2 H 2 O H 2 O OH 2 OH 2 Fe OH 2 H 2 O O Fe O H 2 O ΚΙΤΡΙΝΟ O Στην ασπιρίνη η ομάδα υδροξυλίου, -ΟΗ, έχει υποκατασταθεί από τη μεθυλοεστερική ομάδα, -COOCH 3, η οποία παρεμποδίζει το σχηματισμό του δευτέρου δεσμού. Το σχηματιζόμενο σύμπλοκο με την ασπιρίνη έχει ασθενές κίτρινο χρώμα, όχι πολύ διαφορετικό από εκείνο του διαλύματος του τριχλωριούχου σιδήρου. ΜΩΒ Βιβλιογραφία: 1. R.F. Schneider, Synthesis of Aspirin, (revised 10/06), SUSB-028 στην ιστοσελίδα 2. C.R. Snellling, Synthesis of Aspirin, (revised 8/8/09) στην ιστοσελίδα www2.volstate.edu/chem./111.0/labs/synthesis_of_aspirin.htm Addison Ault, Techniques and Experiments for Organic Chemistry, 2 nd Edition, 1976, Holbrook Press, Inc. Boston. (p ) 37

38 ΙΣΟΜΕΡΕΙΩΣΗ ΤΟΥ ΜΗΛΕΪΝΙΚΟΥ ΟΞΕΟΣ HOOCCH:CHCOOH ΜΒ: 116,08 σ.τ. μηλεϊνικού οξέος: ο C σ.τ. φουμαρικού οξέος: ο (Maleic acid) (fumaric acid) Κατά την αντίδραση αυτή θα μετατραπεί το μηλεϊνικό οξύ (cis) στο ισομερές του φουμαρικό οξύ (trans) σε όξινο περιβάλλον (ιοντική ισομερείωση). Το μηλεϊνικό οξύ θα παρασκευαστεί με υδρόλυση του μηλεϊνικού ανυδρίτη. H 2 O H 3 O COOH O O HOOC COOH O HOOC Μηλεϊνικός ανυδρίτης μηλεϊνικό οξύ φουμαρικό οξύ Αντιδραστήρια: Μηλεϊνικός ανυδρίτης (maleic anhydride): C 4 H 2 O 3 MB: 98,06 σ.τ.:52-54 ο C (ευαίσθητο στην υγρασία) Υδροχλωρικό οξύ (hydrochloric acid): π. HCl (37%) Μηλεϊνικό οξύ (maleic acid): HOOCCH:CHCOOH MB: σ.τ.: ο Μηλεϊνικό οξύ Σε κωνική φιάλη των 100ml φέρονται 14ml αποσταγμένου νερού το οποίο θερμαίνεται μέχρι βρασμού. Στο θερμό νερό προστίθεται 10g μηλεϊνικού ανυδρίτη. Ο ανυδρίτης τήκεται και κατόπιν αντιδρά με το νερό προς σχηματισμό του μηλεϊνικού οξέος. Το οξύ καθιζάνει με ψύξη του διαλύματος σε ψυχρό νερό ή αν χρειαστεί σε παγόλουτρο για λίγα λεπτά και απομονώνεται με διήθηση υπό κενό. Το διήθημα φυλάσσεται γιατί περιέχει αρκετή ποσότητα μηλεϊνικού οξέος, πολύ ευδιάλυτου στο νερό. το σ.τ. του καθαρού μηλεϊνικού οξέος εξαρτάται σε μεγάλο βαθμό από την ταχύτητα θερμάνσεως και είναι δυνατόν να παρατηρηθούν τιμές μεταξύ 133 ο C και ο C. Βραδύτερη θέρμανση (περίπου 20min) δίνει τιμή ο C. Με γρηγορότερη θέρμανση (περίπου 10min) το σ.τ. παρατηρείται στους ο C. Αν το οξύ βυθιστεί στο λουτρό στους 140 ο C, τήκεται γρήγορα στους 143 ο C. Το κατά την βραδεία θέρμανση λαμβανόμενα χαμηλά σημεία τήξεως οφείλονται προφανώς στο 38

39 σχηματισμό μηλεϊνικού ανυδρίτου ή και φουμαρικού οξέος, τα οποία ταπεινώνουν το σημείο τήξεως. Ισομερείωση προς φουμαρικό οξύ. Το διήθημα, το οποίο περιέχει αρκετή ποσότητα μηλεϊνικού οξέος, φέρεται σε σφαιρική φιάλη των 150ml. Προστίθενται 10ml πυκνού υδροχλωρικού οξέος και το διάλυμα φέρεται σε βρασμό με κάθετο ψυκτήρα για 10 λεπτά. Κρύσταλλοι φουμαρικού οξέος αποχωρίζονται από το θερμό διάλυμα (μικρή διαλυτότητα του φουμαρικού οξέος). Το μίγμα ψύχεται στη συνήθη θερμοκρασία και οι κρύσταλλοι λαμβάνονται με διήθηση και έκπλυση με νερό. Ανακρυστάλλωση από νερό (12ml H 2 O/g οξέος) σ.τ.: ο C. Παρατηρήσεις: 1. προσοχή το πυκνό υδροχλωρικό οξύ να προστεθεί πάνω από τον κάθετο ψυκτήρα πριν αρχίσει ο βρασμός. 2. χρησιμοποιήσετε τα προστατευτικά γυαλιά κατά τη διάρκεια της άσκησης. 39

40 ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ MANNICH C 6 H 5 COCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2.HCl Μ.Β.:213,71 σ.τ.: ο C Συμπύκνωση μιας ένωσης που περιέχει δραστικό υδρογόνο (π.χ. μεθυλενομάδα που ενεργοποιείται από την παρουσία γειτονικής κετονομάδας) με φορμαλδεΰδη και πρωτοταγή ή δευτεροταγή αμίνη. Από την αντίδραση της ακετοφαινόνης με φορμαλδεΰδη (υπό τη μορφή της παραφορμαλδεΰδης) και υδροχλωρική διμεθυλαμίνη, με βρασμό λαμβάνεται το υδροχλωρικό άλας της β-διμεθυλαμινοπροπιοφαινόνης. C 6 H 5 COCH 3 + CH 2 O + (CH 3 ) 2 NH.HCl C 6 H 5 COCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2.HCl + H 2 O Αντιδραστήρια: Υδροχλωρική διμεθυλαμίνη: (Dimethylamine hydrochloride) (CH 3 ) 2 NH.HCl MB: σ.τ.: ο C Παραφορμαλδεΰδη: (Paraformaldehyde) (CH 2 O)n MB: 30.03n περιοχή σ.τ.: ο Ακετοφαινόνη (Acetophenone): C 6 H 5 COCH 3 MB: σ.τ.: ο C σ.ζ.: 202 ο C d 4 = n D = Ακετόνη (Acetone): CH 3 COCH 3 MB: σ.ζ.: ο C d 4 = n D = Αιθανόλη (Ethanol): CH 3 CH 2 OH MB: σ.ζ.: 80 ο C Υδροχλωρικό οξύ (Hydrochloric acid): HCl 37% Μέθοδος παρασκευής: 20 d 4 = 0.79 n = Σε σφαιρική φιάλη των 50ml προστίθεται 5,3g ξηρής υδροχλωρικής διμεθυλαμίνης (προσοχή υγροσκοπική ουσία), 2g κονιοποιημένης παραφορμαλδεΰδης, 6g (6ml) ακετοφαινόνης, 8ml αιθανόλης και 3 σταγόνες πυκνού υδροχλωρικού οξέος. Η φιάλη συνδέεται με κάθετο ψυκτήρα και το μίγμα θερμαίνεται μέχρι βρασμού (ατμόλουτρο) επί 60 λεπτά, αναδευόμενο κατά διαστήματα. Το θερμό διάλυμα μεταφέρεται σε κωνική φιάλη των 100ml, η οποία περιέχει 40ml ακετόνης, το μίγμα αναδεύεται και ψύχεται σε πάγο-νερό. Το λευκό ίζημα που σχηματίζεται διηθείται υπό κενό, εκπλύνεται με μικρό όγκο ακετόνης και ξεραίνεται επί του ηθμού. Ανακρυστάλλωση από 20ml αιθανόλης. Απόδοση: 5g, σ.τ.: ο C. Παρατηρήσεις: Προσοχή η παραφορμαλδεΰδη και η ακετοφαινόνη ερεθίζουν την αναπνοή, τα μάτια και το δέρμα. 20 D 40

41 ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ CANNIZZARO Αντίδραση οξειδοαναγωγής αλδεϋδών χωρίς α-υδρογόνα σε πυκνό διάλυμα αλκάλεως. Στην περίπτωση της βενζαλδεΰδης λαμβάνεται βενζυλική αλκοόλη και βενζοϊκό οξύ. 2C 6 H 5 CHO + KOH C 6 H 5 COOK + C 6 H 5 CH 2 OH Αντιδραστήρια: Βενζαλδεΰδη (Benzaldehyde): C 6 H 5 CHO MB: σ.ζ: ο C 20 n D :1.545 Καυστικό κάλιο (potassium hydroxide): ΚΟΗ ΜΒ:56,11 Διαιθυλαιθέρας (Diethyl ether): (C 2 H 5 )2O MB:74.12 σ.ζ:34-36 ο C d : n : Πυροθειώδες νάτριο (Sodium metabisulfite): Na 2 S 2 O 5 MB: Όξινο θειώδες νάτριο(sodium hydrogen sulfite): NaHSO 3 MB: Άνυδρο θειικό νάτριο (Sodium sulfate anhydrous): Na 2 SO 4 MB: 142,04 Υδροχλωρικό οξύ(37%) (Hydrochloric acid): HCl Αντιδραστήριο Lukas(ZnCl 2 σε π.hcl) 20 D d : d 4 :1.05 Μέθοδος αντιδράσεως: Σε κωνική φιάλη των 250ml η οποία περιέχει 10,5g (10ml) βενζαλδεΰδης, προστίθεται ψυχρό διάλυμα καυστικού καλίου (9g στερεού ΚΟΗ σε 9ml νερού). Η κωνική φιάλη πωματίζεται καλά και το μίγμα ανακινείται ισχυρά μέχρις ότου σχηματιστεί γαλάκτωμα. Αφού παραμείνει το μίγμα μία βδομάδα στη συνήθη θερμοκρασία, εξαφανίζεται η οσμή της βενζαλδεΰδης. Το βενζοϊκό κάλιο που αποβάλλεται διαλύεται σε μικρή ποσότητα νερού και το αλκαλικό διάλυμα εκχυλίζεται 3 φορές με 15ml διαιθυλαιθέρα κάθε φορά. Η αιθερική στιβάδα εκπλύνεται με 10ml κορεσμένο διάλυμα NaHSO 3, ξηραίνεται με Na 2 SO 4 μεταφέρεται σε μικρή σφαιρική φιάλη και ο αιθέρας αποστάζεται με προσοχή. Στη συνέχεια αποστάζεται η βενζυλική αλκοόλη με αεροψυκτήρα συλλέγεται το κλάσμα σ.ζ.: ο C (σ.ζ. βενζυλικής αλκοόλης 205 ο C). Απόδοση 2-2,5g. Η υδατική στιβάδα προστίθεται σε μίγμα 20ml νερού, 20g τριμμάτων πάγου και 20ml π.hcl με ισχυρή ανάδευση. Αποβάλλεται κρυσταλλικό ίζημα βενζοϊκού οξέος, το οποίο διηθείται και ανακρυσταλλώνεται από θερμό νερό σ.τ. του βενζοϊκού οξέος 122 ο C. Απόδοση 4g. 41

42 Διάκριση μεταξύ πρωτοταγών, δευτεροταγών, τριτοταγών αλκοολών (δοκιμασία Lukas) 0.5ml αλκοόλης προστίθεται σε 3ml αντιδραστηρίου Lukas (διάλυμα χλωριούχου ψευδαργύρου σε πυκνό υδροχλωρικό οξύ) μέσα σε δοκιμαστικό σωλήνα. Ο σωλήνας πωματίζεται και ανακινείται ισχυρά. Πρωτοταγής αλκοόλη: το διάλυμα παραμένει διαυγές. Δευτεροταγής αλκοόλη: το διαυγές διάλυμα θολώνει μέσα σε 5 λεπτά. Τριτοταγής αλκοόλη ή βενζυλική αλκοόλη: δημιουργείται αμέσως θόλωμα και διαχωρίζονται δύο στιβάδες. Δοκιμασία διαλυτότητας του βενζοϊκού οξέος Σε νερό, αραιό υδροχλωρικό οξύ, αραιό άλκαλι και διάλυμα NaHCO 3. Παρατηρήσεις: 1. Ο διαιθυλαιθέρας είναι εξαιρετικά πτητικός και εύφλεκτος, γι αυτό πρέπει να χρησιμοποιείται μακριά από φωτιά και κατά την απόσταξη οι ατμοί του να ψύχονται καλά. 2. Προσοχή, το αντιδραστήριο είναι πολύ καυστικό αντιδραστήριο. 42

43 ΒΕΝΖΟΪΚΟΣ ΑΙΘΥΛΕΣΤΕΡΑΣ (Ethyl benzoate) C 6 H 5 COOCH 2 CH 3 MB: σ.ζ.: ο C 20 d4 : 1,046 n 20 D : 1,505 Ο βενζοϊκός αιθυλεστέρας παρασκευάζεται με θέρμανση βενζοϊκού οξέος και αιθυλικής αλκοόλης παρουσία πυκνού θεϊκού οξέος. Είναι μια εστεροποίηση οξέος σε όξινο περιβάλλον και την αντίδραση: C 6 H 5 COOH + CH 3 CH 2 OH H 2 SO 4 C 6 H 5 COOCH 2 CH 3 + H 2 O Αντιδραστήρια: Βενζοϊκό οξύ (benzoic acid): C 6 H 5 COOH MB: σ.τ.: ο C Αιθανόλη (Ethanol): CH 3 CH 2 OH ΜΒ: 46,07 σ.ζ.: 80 ο C d 0,79 20 Θειικό οξύ (Sulfuric acid): H 2 SO 4 MB: d4 : 1.83 Διαιθυλαιθέρας (Diethyl ether): (C 2 H 5 ) 2 O MB: σ.ζ.:35 ο 20 d4 : 0,715 Υδατικό διάλ. 10% ανθρακικού νατρίου: Na 2 CO 3 Άνυδρο θειικό νάτριο (Sodium sulfate anhydrous): Na 2 SO : n 20 D : 1,361 n 20 D : 1,353 Μέθοδος παρασκευής: Σε μια σφαιρική φιάλη των 150ml προστίθενται 7,5g βενζοϊκού οξέος, 35ml αιθυλικής αλκοόλης και 1ml πυκνού θειικού οξέος. Η φιάλη συνδέεται με κάθετο ψυκτήρα και το μίγμα φέρεται σε βρασμό για 4 περίπου ώρες.*. * η παρακολούθηση της αντιδράσεως εστεροποιήσεως μπορεί να γίνει με χρωματογραφία λεπτής στιβάδας Ο κάθετος ψυκτήρας μετατρέπεται σε πλάγιο και αποστάζεται το μεγαλύτερο μέρος της αιθυλικής αλκοόλης. Στο υπόλειμμα προστίθεται 75ml νερού και το μίγμα εκχυλίζεται 3 φορές με 20ml αιθέρα κάθε φορά. Η αιθερική στιβάδα εκπλύνεται με διάλυμα ανθρακικού νατρίου και νερό εναλλάξ, μέχρις ότου σταματήσει να δίνει όξινη αντίδραση. Ξηραίνεται με θειικό νάτριο, απομακρύνεται ο αιθέρας με εξάτμιση και αποστάζεται ο βενζοϊκός αιθυλεστέρας (σ.ζ. 212 ο C). Απόδοση περίπου 7g. Όξινη υδρόλυση του εστέρα. 1ml του εστέρα θερμαίνεται σε δοκιμαστικό σωλήνα μέχρι βρασμού με 1ml θειικού οξέος 50%. Παρατηρείται μετά την ψύξη σχηματισμός ιζήματος βενζοϊκού οξέος. 43

44 Πρότυπα φάσματα NMR αντιδρώντων και προϊόντων των αντιδράσεων Τα φάσματα που παρατίθενται στο φυλλάδιο είναι από την ιστοσελίδα: /cgi-bin/direct_frame_top.cgi Spectra Database for Organic Compounds SDBS- National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan) 44

45 SDBS- 1 H NMRSDBS No. 1898HSP C 8 H 10 N 4 O g : 0.5 ml D 2 O caffeine MHz Assign. Shift(ppm) A B C * D * J(A,B)=0.6HZ. 45

46 SDBS- 1 H NMRSDBS No. 901HSP C 2 H 5 Br 0.02 ml : 0.5 ml CDCl 3 ethyl bromide MHz 46

47 SDBS- 1 H NMRSDBS No. 581HSP C 6 H 12 O 10.3 mol% in CDCl 3 cyclohexanol MHz Assign. Shift(ppm) A 3.58 B 2.63 C 1.04 to MHZ : HSP

48 SDBS- 1 H NMRSDBS No. 571HSP MHz C 6 H 10 O 0.04 ml : 0.5 ml CDCl 3 cyclohexanone Assign. Shift(ppm) A 2.35 B 2.07 to

49 SDBS- 1 H NMRSDBS No. 569HSP MHz C 6 H ml : 0.5 ml CDCl 3 cyclohexene Assign. Shift(ppm) A B C

50 SDBS- 13 C NMRSDBS No. 5971CDS C 19 H 16 O 0.18 g : 1.5 ml CDCl 3 Triphenylmethanol MHz ppm Int. Assign

51 SDBS- 1 H NMRSDBS No. 532HSP MHz C 9 H 8 O g : 0.5 ml CDCl 3 o-acetoxybenzoic acid (ACETYL SALICYLIC ACID) Assign. Shift(ppm) A 11. B C D E F

ΦΥΛΛΟ ΤΑΥΤΟΤΗΤΑΣ ΜΑΘΗΜΑΤΟΣ

ΦΥΛΛΟ ΤΑΥΤΟΤΗΤΑΣ ΜΑΘΗΜΑΤΟΣ ΦΥΛΛΟ ΤΑΥΤΟΤΗΤΑΣ ΜΑΘΗΜΑΤΟΣ Τίτλος Μαθήματος: Διδάσκοντες: ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Ι Αναστασία Δέτση, Επίκουρος Καθηγήτρια Στυλιανός Χαμηλάκης, Αναπληρωτής Καθηγητής Εξάμηνο: Συγγράμματα: 3ο John Mc Murry «Οργανική

Διαβάστε περισσότερα

3016 Οξείδωση του ρικινολεϊκού οξέος ( από το καστορέλαιο) µε KMnO 4 προς αζελαϊκό οξύ

3016 Οξείδωση του ρικινολεϊκού οξέος ( από το καστορέλαιο) µε KMnO 4 προς αζελαϊκό οξύ 6 Οξείδωση του ρικινολεϊκού οξέος ( από το καστορέλαιο) µε KMnO 4 προς αζελαϊκό οξύ CH -(CH ) OH (CH ) -COOH KMnO 4 /KOH HOOC-(CH ) -COOH C H 4 O (.) KMnO 4 KOH (.) (6.) C H 6 O 4 (.) Ταξινόµιση Τύποι

Διαβάστε περισσότερα

Παρασκευή σαπουνιού από ελαιόλαδο και υδροξείδιο του νατρίου.

Παρασκευή σαπουνιού από ελαιόλαδο και υδροξείδιο του νατρίου. Σύντομη περιγραφή του πειράματος Παρασκευή σαπουνιού από ελαιόλαδο και υδροξείδιο του νατρίου. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος Στο τέλος αυτού του πειράματος θα πρέπει ο μαθητής: Να περιγράφει τον τρόπο

Διαβάστε περισσότερα

Παρασκευαστικό διαχωρισμό πολλών ουσιών με κατανομή μεταξύ των δύο διαλυτών.

Παρασκευαστικό διαχωρισμό πολλών ουσιών με κατανομή μεταξύ των δύο διαλυτών. 1. ΕΚΧΥΛΙΣΗ Η εκχύλιση είναι μία από τις πιο συνηθισμένες τεχνικές διαχωρισμού και βασίζεται στην ισορροπία κατανομής μιας ουσίας μεταξύ δύο φάσεων, που αναμιγνύονται ελάχιστα μεταξύ τους. Η ευρύτητα στη

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Aντίδραση Cannizzaro

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Aντίδραση Cannizzaro ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Aντίδραση Cannizzaro Διδάσκοντες: Κων/νος Τσιτσιλιάνης, Καθηγητής Ουρανία Κούλη, Ε.ΔΙ.Π. Μαρία Τσάμη, Ε.ΔΙ.Π. Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών Σκοπός Η πραγματοποίηση

Διαβάστε περισσότερα

Σύντομη περιγραφή του πειράματος

Σύντομη περιγραφή του πειράματος Σύντομη περιγραφή του πειράματος Παρασκευή νάυλον 6-10 από το διχλωρίδιο του δεκανοδιικού οξέος και την εξαμεθυλενοδιαμίνη. Σύγκριση του νάυλον με φυσικές υφάνσιμες ίνες όπως το μαλλί και το βαμβάκι. Διδακτικοί

Διαβάστε περισσότερα

1007 Σύνθεση της 2,4,6-τριβρωµοανιλίνης από το 4- βρωµοακετανιλίδιο

1007 Σύνθεση της 2,4,6-τριβρωµοανιλίνης από το 4- βρωµοακετανιλίδιο 1007 Σύνθεση της 2,4,6-τριβρωµοανιλίνης από το 4- βρωµοακετανιλίδιο O HN CH 3 NH 2 NH 2 KOH 2 C 8 H 8 NO C 6 H 6 N C 6 H 4 3 N (214.1) (56.1) (172.0) (159.8) (329.8) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Β ΤΑΞΗΣ ΛΥΚΕΙΟΥ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙ ΕΙΑΣ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Β ΤΑΞΗΣ ΛΥΚΕΙΟΥ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙ ΕΙΑΣ Εργαστηριακό Κέντρο Φυσικών Επιστηµών Aγίων Αναργύρων Υπεύθυνος Εργαστηρίου : Χαρακόπουλος Καλλίνικος Επιµέλεια Παρουσίαση : Καραγιάννης Πέτρος ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Β ΤΑΞΗΣ ΛΥΚΕΙΟΥ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙ

Διαβάστε περισσότερα

1004 Νίτρωση του πυριδινο-ν-οξειδίου σε 4-νιτροπυριδινο-Νοξείδιο

1004 Νίτρωση του πυριδινο-ν-οξειδίου σε 4-νιτροπυριδινο-Νοξείδιο 1004 Νίτρωση του πυριδινο-ν-οξειδίου σε 4-νιτροπυριδινο-Νοξείδιο O N HNO 3 /H 2 SO 4 O N NO 2 C 5 H 5 NO (95.1) (63.0) (98.1) C 5 H 4 N 2 O 3 (140.1) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Ηλεκτρονιόφιλη

Διαβάστε περισσότερα

3011 Σύνθεση του ερυθρο-9,10-διυδροξυστεατικού οξέος από ελαϊκό οξύ

3011 Σύνθεση του ερυθρο-9,10-διυδροξυστεατικού οξέος από ελαϊκό οξύ 311 Σύνθεση του ερυθρο-9,1-διυδροξυστεατικού οξέος από ελαϊκό οξύ COOH KMnO 4 /NaOH HO HO COOH C 18 H 34 O 2 (282.5) KMnO 4 (158.) NaOH (4.) C 18 H 36 O 4 (316.5) Βιβλιογραφία A. Lapworth und E. N. Mottram,

Διαβάστε περισσότερα

5004 Ακεταλοποίηση της 3-νιτροβενζαλδεΰδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο διοξολάνιο καταλυόµενη από οξέα

5004 Ακεταλοποίηση της 3-νιτροβενζαλδεΰδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο διοξολάνιο καταλυόµενη από οξέα 5004 Ακεταλοποίηση της 3-νιτροβενζαλδεΰδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο διοξολάνιο καταλυόµενη από οξέα H O O O + HO 4-τολουολοσουλφονικό οξύ + H 2 O NO 2 HO NO 2 C 7 H 5 NO 3 C 2 H 6 O 2 C 7 H 8

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Υπεύθυνος Εργαστηρίου: Δρ. Πέτρος Α. Ταραντίλης, Λέκτορας Δρ. Χρήστος Παππάς, Λέκτορας (βάσει Ν. 407/80) Δρ. Σοφία Κουλοχέρη, Επιστημονικός συνεργάτης Δρ. Αναστασία Μίχου, Επιστημονικός συνεργάτης Βάση

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ Εργαστηριακό Κέντρο Φυσικών Επιστηµών Aγίων Αναργύρων Υπεύθυνος Εργ. Κέντρου : Χαρακόπουλος Καλλίνικος Επιµέλεια Παρουσίαση : Καραγιάννης Πέτρος ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ

Διαβάστε περισσότερα

3033 Σύνθεση του ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος από το µεσοδιβρωµοηλεκτρικό

3033 Σύνθεση του ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος από το µεσοδιβρωµοηλεκτρικό 3033 Σύνθεση του ακετυλενοδικαρβοξυλικού οξέος από το µεσοδιβρωµοηλεκτρικό οξύ HOOC H Br Br H COOH KOH HOOC COOH C 4 H 4 Br 2 O 4 C 4 H 2 O 4 (275.9) (56.1) (114.1) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις

Διαβάστε περισσότερα

4028 Σύνθεση του 1-βρωµοδωδεκάνιου από 1- βρωµοδωδεκανόλη

4028 Σύνθεση του 1-βρωµοδωδεκάνιου από 1- βρωµοδωδεκανόλη 4028 Σύνθεση του 1-βρωµοδωδεκάνιου από 1- βρωµοδωδεκανόλη C 12 H 26 O (186.3) OH H 2 SO 4 konz. (98.1) + HBr (80.9) C 12 H 25 Br (249.2) Br + H 2 O (18.0) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών

Διαβάστε περισσότερα

Αρχή της μεθόδου: MAΘΗΜΑ 7 ο MEΘΟ ΟΙ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΕΚΧΥΛΙΣΗ

Αρχή της μεθόδου: MAΘΗΜΑ 7 ο MEΘΟ ΟΙ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΕΚΧΥΛΙΣΗ MAΘΗΜΑ 7 ο MEΘΟ ΟΙ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΕΚΧΥΛΙΣΗ Αρχή της μεθόδου: Η μέθοδος στηρίζεται στις διαφορετικές διαλυτότητες των ουσιών σε δύο μη μιγνυομένους διαλύτες Δρα. Κουκουλίτσα Αικατερίνη Χημικός

Διαβάστε περισσότερα

4026 Σύνθεση του 2-χλωρο-2-µεθυλοπροπάνιο (tertβουτυλοχλωρίδιο)

4026 Σύνθεση του 2-χλωρο-2-µεθυλοπροπάνιο (tertβουτυλοχλωρίδιο) 4026 Σύνθεση του 2-χλωρο-2-µεθυλοπροπάνιο (tertβουτυλοχλωρίδιο) από tert-βουτανόλη OH + HCl Cl + H 2 O C 4 H 10 O C 4 H 9 Cl (74.1) (36.5) (92.6) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Πυρηνόφιλη

Διαβάστε περισσότερα

4009 Σύνθεση του αδιπικού οξέος από κυκλοεξένιο

4009 Σύνθεση του αδιπικού οξέος από κυκλοεξένιο 4009 Σύνθεση του αδιπικού οξέος από κυκλοεξένιο C 6 H 10 (82.2) + 4 H H 2 2 H + 4 H 2 (34.0) + sodium tungstate dihydrate + Aliquat 336. Na 2 W 4 2 H 2 (329.9) C 6 H 10 4 C 25 H 54 ClN (404.2) (146.1)

Διαβάστε περισσότερα

4002 Σύνθεση του βενζιλίου από βενζοϊνη

4002 Σύνθεση του βενζιλίου από βενζοϊνη 4002 Σύνθεση του βενζιλίου από βενζοϊνη H VCl 3 + 1 / 2 2 + 1 / 2 H 2 C 14 H 12 2 C 14 H 10 2 (212.3) 173.3 (210.2) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών οξείδωση αλκοόλη, κετόνη, καταλύτης µεταβατικού

Διαβάστε περισσότερα

5012 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη

5012 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη NP 0 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη CH CH + H H S + CH CH C H 6 C 7 H 6 C 9 H 8 C H (0.) (8.) (98.) (80.) (60.) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και

Διαβάστε περισσότερα

Σύντομη περιγραφή του πειράματος

Σύντομη περιγραφή του πειράματος Σύντομη περιγραφή του πειράματος Παρασκευή διαλυμάτων ορισμένης περιεκτικότητας και συγκέντρωσης, καθώς επίσης και παρασκευή διαλυμάτων συγκεκριμένης συγκέντρωσης από διαλύματα μεγαλύτερης συγκέντρωσης

Διαβάστε περισσότερα

3002 Προσθήκη βρωµίου στο φουµαρικό οξύ προς mesoδιβρωµοηλεκτρικό

3002 Προσθήκη βρωµίου στο φουµαρικό οξύ προς mesoδιβρωµοηλεκτρικό 32 Προσθήκη βρωµίου στο φουµαρικό οξύ προς mesoδιβρωµοηλεκτρικό όξύ H HOOC COOH H Br 2 HOOC H Br Br H COOH C 4 H 4 O 4 (116.1) (159.8) C 4 H 4 Br 2 O 4 (275.9) Βιβλιογραφία A. M. McKenzie, J. Chem. Soc.,

Διαβάστε περισσότερα

Πρακτικά και Θεωρητικά Θέµατα. Οργανικής Χηµείας

Πρακτικά και Θεωρητικά Θέµατα. Οργανικής Χηµείας ΓΕΩΠΟΝΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ ΓΕΝΙΚΟ ΤΜΗΜΑ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΓΕΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Πρακτικά και Θεωρητικά Θέµατα Γενικής Χηµείας Εργαστηριακές Ασκήσεις Βιολέττα Κωνσταντίνου Καθηγήτρια Οργανικής Χηµείας Ηλίας Κουλαδούρος

Διαβάστε περισσότερα

3034 Σύνθεση της trans-1,2-κυκλοεξανοδιόλης από κυκλοεξένιο

3034 Σύνθεση της trans-1,2-κυκλοεξανοδιόλης από κυκλοεξένιο 0 Σύνθεση της trans-,-κυκλοεξανοδιόλης από κυκλοεξένιο H O /HCO H C H 0 (8.) H O HCO H (.0) (.0) C H O (.) Ταξινόµιση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Προσθήκη σε αλκένια, στερεοεκλεκτική προσθήκη,

Διαβάστε περισσότερα

Ο αλκοολικός τίτλος % vol είναι % v/v. Η αλκοόλη, % vol, μετράται στους 20 o C. Γίνεται διόρθωση της αλκοόλης όταν η θερμοκρασία είναι διαφορετική

Ο αλκοολικός τίτλος % vol είναι % v/v. Η αλκοόλη, % vol, μετράται στους 20 o C. Γίνεται διόρθωση της αλκοόλης όταν η θερμοκρασία είναι διαφορετική ΟΙΝΟΣ ΑΛΚΟΟΛΗ Με απόσταξη 200 ml οίνου συλλέγονται 133-150 ml αποστάγματος. Για την εξουδετέρωση της οξύτητας του οίνου, για να μη ληφθούν στο απόσταγμα πτητικά οξέα (οξικό, ανθρακικό και θειώδες), στα

Διαβάστε περισσότερα

3009 Σύνθεση του trans- 5-νορβορνενο-2,3-δικαρβοξυλικού οξέος από φουµαρικό οξύ και κυκλοπενταδιένιο

3009 Σύνθεση του trans- 5-νορβορνενο-2,3-δικαρβοξυλικού οξέος από φουµαρικό οξύ και κυκλοπενταδιένιο 3009 Σύνθεση του trans- 5-νορβορνενο-2,3-δικαρβοξυλικού οξέος από φουµαρικό οξύ και κυκλοπενταδιένιο 170 C 2 C 10 H 12 C 5 H 6 (132.2) (66.1) + COOH COOH HOOC COOH C 5 H 6 (66.1) C 4 H 4 O 4 (116.1) C

Διαβάστε περισσότερα

1023 Αποµόνωση της εσπεριδίνης από φλοιούς πορτοκαλιού

1023 Αποµόνωση της εσπεριδίνης από φλοιούς πορτοκαλιού NP 1023 Αποµόνωση της εσπεριδίνης από φλοιούς πορτοκαλιού Φλοιός πορτοκαλιού H H CH 3 H H H H H C 28 H 34 15 (610.5) H CH 3 Ταξινόµιση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αποµόνωση φυσικού προϊόντος Φυσικό

Διαβάστε περισσότερα

Εργαστήριο Οργανικής Χημείας. Εργαστήριο Χημείας Laboratory of Chemistry

Εργαστήριο Οργανικής Χημείας. Εργαστήριο Χημείας Laboratory of Chemistry Εργαστήριο Οργανικής Χημείας Laboratory of Chemistry ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Υπεύθυνοι Εργαστηρίου: Πέτρος Α. Ταραντίλης, Αναπλ. Καθηγητής Χρήστος Παππάς, Επίκ. Καθηγητής Υπεύθυνοι Ομάδων: Αν. Καθ.

Διαβάστε περισσότερα

Επίδραση των οξέων στα μέταλλα και το μάρμαρο

Επίδραση των οξέων στα μέταλλα και το μάρμαρο Επίδραση των οξέων στα μέταλλα και το μάρμαρο Επίδραση των οξέων στα μέταλλα Τα μέταλλα που είναι πιο δραστικά από το υδρογόνο (εκτός από το Pb) αντικαθιστούν το υδρογόνο στα οξέα (με εξαίρεση το HNO 3

Διαβάστε περισσότερα

Σημειώσεις για την εργαστηριακή άσκηση ΑΝΑΛΥΣΗ ΟΙΝΟΥ του Εργαστηρίου Ανάλυσης και Τεχνολογίας Τροφίμων Καθηγητής Ιωάννης Ρούσσης.

Σημειώσεις για την εργαστηριακή άσκηση ΑΝΑΛΥΣΗ ΟΙΝΟΥ του Εργαστηρίου Ανάλυσης και Τεχνολογίας Τροφίμων Καθηγητής Ιωάννης Ρούσσης. Σημειώσεις για την εργαστηριακή άσκηση ΑΝΑΛΥΣΗ ΟΙΝΟΥ του Εργαστηρίου Ανάλυσης και Τεχνολογίας Τροφίμων Καθηγητής Ιωάννης Ρούσσης Προσδιορισμοί Αλκοόλη Ολική οξύτητα Πτητική οξύτητα Ελεύθερος θειώδης ανυδρίτης

Διαβάστε περισσότερα

ΟΙ ΕΠΙΠΤΩΣΕΙΣ ΤΗΣ ΟΞΙΝΗΣ ΒΡΟΧΗΣ ΣΤΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ

ΟΙ ΕΠΙΠΤΩΣΕΙΣ ΤΗΣ ΟΞΙΝΗΣ ΒΡΟΧΗΣ ΣΤΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ !Unexpected End of Formula l ΟΙ ΕΠΙΠΤΩΣΕΙΣ ΤΗΣ ΟΞΙΝΗΣ ΒΡΟΧΗΣ ΣΤΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝ ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ Παραδεισανός Αδάμ 1. Σκοπός του πειράµατος Η ανάπτυξη δεξιοτήτων στην εκτέλεση εργαστηριακών ασκήσεων χημείας

Διαβάστε περισσότερα

ΑΝΑΛΥΣΕΙΣ ΒΑΣΙΚΗΣ ΣΥΣΤΑΣΗΣ ΟΙΝΟΥ

ΑΝΑΛΥΣΕΙΣ ΒΑΣΙΚΗΣ ΣΥΣΤΑΣΗΣ ΟΙΝΟΥ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΙΩΑΝΝΙΝΩΝ ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΕΙΑΣ ΑΝΑΛΥΣΕΙΣ ΒΑΣΙΚΗΣ ΣΥΣΤΑΣΗΣ ΟΙΝΟΥ ΚΑΘΗΓΗΤΗΣ ΙΩΑΝΝΗΣ ΡΟΥΣΣΗΣ Ο οίνος είναι αλκοολούχο ποτό που λαμβάνεται με ζύμωση χυμού σταφυλιών (γλεύκος, μούστος) Συστατικά Οίνου

Διαβάστε περισσότερα

Σύντομη περιγραφή του πειράματος. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος

Σύντομη περιγραφή του πειράματος. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος Σύντομη περιγραφή του πειράματος Μεταθετικές αντιδράσεις διπλής αντικατάστασης οι οποίες οδηγούν σε σχηματισμό ιζήματος. Το ίζημα σε πολλές περιπτώσεις επιτρέπει την ταυτοποίηση ενός αντιδρώντος σώματος

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΣΚΗΣΗ: ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΣΑΠΟΥΝΙΟΥ. Η εργαστηριακή αυτή άσκηση πραγματοποιήθηκε στο ΕΚΦΕ Ιωαννίνων

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΣΚΗΣΗ: ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΣΑΠΟΥΝΙΟΥ. Η εργαστηριακή αυτή άσκηση πραγματοποιήθηκε στο ΕΚΦΕ Ιωαννίνων ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΣΚΗΣΗ: ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΣΑΠΟΥΝΙΟΥ Η εργαστηριακή αυτή άσκηση πραγματοποιήθηκε στο ΕΚΦΕ Ιωαννίνων 1/3/2013 και 6/3/2013 Μάντζιου Μαρία χημικός ΣΤΟΧΟΙ Στο τέλος του πειράματος αυτού θα πρέπει να μπορείς:

Διαβάστε περισσότερα

Διαλύματα - Περιεκτικότητες διαλυμάτων Γενικά για διαλύματα

Διαλύματα - Περιεκτικότητες διαλυμάτων Γενικά για διαλύματα Διαλύματα - Περιεκτικότητες διαλυμάτων Γενικά για διαλύματα Μάθημα 6 6.1. SOS: Τι ονομάζεται διάλυμα, Διάλυμα είναι ένα ομογενές μίγμα δύο ή περισσοτέρων καθαρών ουσιών. Παράδειγμα: Ο ατμοσφαιρικός αέρας

Διαβάστε περισσότερα

4029 Σύνθεση του δωδεκυλο φαινυλο αιθέρα από βρωµοδωδεκάνιο και φαινόλη OH

4029 Σύνθεση του δωδεκυλο φαινυλο αιθέρα από βρωµοδωδεκάνιο και φαινόλη OH 4029 Σύνθεση του δωδεκυλο φαινυλο αιθέρα από βρωµοδωδεκάνιο και φαινόλη H C 12 H 25 Br (249.2) Br + + NaH (40.0) + Adogen 464 C 25 H 54 ClN (404.2) C 6 H 6 (94.1) C 18 H 30 (262.4) + NaBr (102.9) Ταξινόµηση

Διαβάστε περισσότερα

Άσκηση 3η. Μέθοδοι Διαχωρισμού. Τμήμα ΔΕΑΠΤ - Εργαστήριο Γενικής Χημείας

Άσκηση 3η. Μέθοδοι Διαχωρισμού. Τμήμα ΔΕΑΠΤ - Εργαστήριο Γενικής Χημείας Άσκηση 3η Μέθοδοι Διαχωρισμού 1 2 Θεωρητικό μέρος Χρήση των μεταβολών των φάσεων στην ανάλυση Οι ουσίες λειώνουν και βράζουν σε ορισμένες θερμοκρασίες, αλλάζοντας έτσι μορφή από στερεή σε υγρή ή από υγρή

Διαβάστε περισσότερα

4025 Σύνθεση του 2-ιωδοπροπανίου από 2-προπανόλη

4025 Σύνθεση του 2-ιωδοπροπανίου από 2-προπανόλη 4025 Σύνθεση του 2-ιωδοπροπανίου από 2-προπανόλη OH I + 1/2 I 2 + 1/3 P x + 1/3 P(OH) 3 C 3 H 8 O (60.1) (253.8) (31.0) C 3 H 7 I (170.0) (82.0) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Πυρηνόφιλη

Διαβάστε περισσότερα

4008 Σύνθεση της υδροχλωρικής 2-διµεθυλαµινοµεθυλοκυκλοεξανόνης

4008 Σύνθεση της υδροχλωρικής 2-διµεθυλαµινοµεθυλοκυκλοεξανόνης 4008 Σύνθεση της υδροχλωρικής 2-διµεθυλαµινοµεθυλοκυκλοεξανόνης + + H 2 N(CH 3 H H EtH, H NH(CH 3 C 6 H 10 CH 2 C 2 H 8 N C 9 H 18 N (98.2) (30.0) (81.6) (191.7) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις

Διαβάστε περισσότερα

Παρασκευή της αιθανόλης μέσω της αλκοολικής ζύμωσης της γλυκόζης και οξείδωση της παραγόμενης αλκοόλης με CuO.

Παρασκευή της αιθανόλης μέσω της αλκοολικής ζύμωσης της γλυκόζης και οξείδωση της παραγόμενης αλκοόλης με CuO. Σύντομη περιγραφή του πειράματος Παρασκευή της αιθανόλης μέσω της αλκοολικής ζύμωσης της γλυκόζης και οξείδωση της παραγόμενης αλκοόλης με CuO. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος Στο τέλος αυτού του πειράματος

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Tριτοταγούς Βουτυλοχλωριδίου

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Tριτοταγούς Βουτυλοχλωριδίου ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Tριτοταγούς Βουτυλοχλωριδίου Διδάσκοντες: Κων/νος Τσιτσιλιάνης, καθηγητής Ουρανία Κούλη, Ε.ΔΙ.Π. Μαρία Τσάμη, Ε.ΔΙ.Π. Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών

Διαβάστε περισσότερα

2017 Αντίδραση του κινναµοϋλο χλωριδίου µε αµµωνία προς κινναµουλο αµίδιο

2017 Αντίδραση του κινναµοϋλο χλωριδίου µε αµµωνία προς κινναµουλο αµίδιο 217 Αντίδραση του κινναµοϋλο χλωριδίου µε αµµωνία προς κινναµουλο αµίδιο O O Cl NH 3 NH 2 C 9 H 7 ClO (166.6) (17.) C 9 H 9 NO (147.2) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεως και τάξεις ουσιών Αντίδραση του καρβονυλίου

Διαβάστε περισσότερα

1024 Απόσπαση νερού από την 4-υδροξυ-4-µεθυλο-2-πεντανόνη

1024 Απόσπαση νερού από την 4-υδροξυ-4-µεθυλο-2-πεντανόνη NP 0 Απόσπαση νερού από την -υδροξυ--µεθυλο--πεντανόνη C H I CH CH H C CH - H H + H C CH H C CH C H I C H 0 (.) (.8) (98.) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Απόσπαση Αλκοόλη, αλκένιο, κετόνη,

Διαβάστε περισσότερα

1. Παρασκευή οξαζολιδινόνης με την αντίδραση Erlenmayer και μετατροπή της προς ακεταμιδοκινναμωμικό οξύ

1. Παρασκευή οξαζολιδινόνης με την αντίδραση Erlenmayer και μετατροπή της προς ακεταμιδοκινναμωμικό οξύ 139 1. Παρασκευή οξαζολιδινόνης με την αντίδραση Erlenmayer και μετατροπή της προς ακεταμιδοκινναμωμικό οξύ 2 NC 2 C + (C 3 C) 2 2 -C 3 C C 3 CNC 2 C C 2 C N C C 3 (C 3 C) 2-2 N C 3 C C 3 CNa N C 3 2 C

Διαβάστε περισσότερα

ΜΕΡΟΣ Α : Ερωτήσεις 1-6

ΜΕΡΟΣ Α : Ερωτήσεις 1-6 Μάθημα: ΧΗΜΕΙΑ ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2009 Ημερομηνία εξέτασης: Παρασκευή 29 Μαΐου 2009 Ώρα εξέτασης: 07:30

Διαβάστε περισσότερα

MAΘΗΜΑ 5 ο ΠΑΡΑΣΚΕΥΑΣΤΙΚΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΕΣΤΕΡΟΠΟΙΗΣΗ

MAΘΗΜΑ 5 ο ΠΑΡΑΣΚΕΥΑΣΤΙΚΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΕΣΤΕΡΟΠΟΙΗΣΗ MAΘΗΜΑ 5 ο ΠΑΡΑΣΚΕΥΑΣΤΙΚΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΕΣΤΕΡΟΠΟΙΗΣΗ ξικός αιθυλεστέρας ή Οξικό αιθύλιο Δρα. Κουκουλίτσα Αικατερίνη Χημικός Εργαστηριακός Συνεργάτης Τ.Ε.Ι Αθήνας ckoukoul@teiath.gr ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΟΥ

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Διβενζαλακετόνης

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Διβενζαλακετόνης ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Διβενζαλακετόνης Διδάσκοντες: Κων/νος Τσιτσιλιάνης, Καθηγητής Ουρανία Κούλη, Ε.ΔΙ.Π. Μαρία Τσάμη, Ε.ΔΙ.Π. Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών Σκοπός

Διαβάστε περισσότερα

ΣΤΟΙΧΕΙΩΔΗ ΜΕΤΡΑ ΑΣΦΑΛΕΙΑΣ ΣΤΟ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ

ΣΤΟΙΧΕΙΩΔΗ ΜΕΤΡΑ ΑΣΦΑΛΕΙΑΣ ΣΤΟ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΣΤΟΙΧΕΙΩΔΗ ΜΕΤΡΑ ΑΣΦΑΛΕΙΑΣ ΣΤΟ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ Τα πειράματα, τα οποία εκτελούνται στο εργαστήριο της Αναλυτικής Χημείας, δεν είναι επικίνδυνα. Επιπλέον, διεξάγονται υπό τη συνεχή εποπτεία του διδακτικού προσωπικού,

Διαβάστε περισσότερα

http://www.oc-praktikum.de

http://www.oc-praktikum.de NP 05 Σύνθεση της π-µεθοξυακετοφαινόνης από ανισόλη CH + CH CH Sc(Tf) + CH CH CH CH C 7 H 8 (08.) C 4 H 6 (02.) (CF S ) Sc (492.2) C 9 H 0 2 (50.2) C 2 H 4 2 (60.) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις

Διαβάστε περισσότερα

- 87 - ΕΝΟΤΗΤΑ Θ ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΣΤΕΡΩΝ

- 87 - ΕΝΟΤΗΤΑ Θ ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΣΤΕΡΩΝ - 87 - ΕΝΟΤΗΤΑ Θ ΣΥΝΘΕΣΗ ΕΣΤΕΡΩΝ Οι εστέρες είναι μια κατηγορία οργανικών ενώσεων πολύ διαδεδομένη στη φύση, με γενικό τύπο: C R R' Πολλοί πτητικοί εστέρες έχουν έντονη, ευχάριστη οσμή και άρωμα φρούτων.

Διαβάστε περισσότερα

4006 Σύνθεση του 2-(3-οξοβουτυλο)κυκλοπεντανονο-2- καρβοξυλικού αιθυλεστέρα

4006 Σύνθεση του 2-(3-οξοβουτυλο)κυκλοπεντανονο-2- καρβοξυλικού αιθυλεστέρα NP 4006 Σύνθεση του 2-(3-οξοβουτυλο)κυκλοπεντανονο-2- καρβοξυλικού αιθυλεστέρα CEt + FeCl 3 x 6 H 2 CEt C 8 H 12 3 C 4 H 6 C 12 H 18 4 (156.2) (70.2) (270.3) (226.3) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις

Διαβάστε περισσότερα

2003 Καταλυόµενη από οξέα ακεταλοποίηση της 3- νιτροβενζαλδεϋδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο 1,3- διοξολάνιο

2003 Καταλυόµενη από οξέα ακεταλοποίηση της 3- νιτροβενζαλδεϋδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο 1,3- διοξολάνιο 2003 Καταλυόµενη από οξέα ακεταλοποίηση της 3- νιτροβενζαλδεϋδης µε αιθανοδιόλη προς το αντίστοιχο 1,3- διοξολάνιο H O NO 2 HO HO 4-τολουολοσουλφονικό οξύ O O + + κυκλοεξάνιο NO 2 H 2 O C 7 H 5 NO 3 C

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Οξίμης της Κυκλοεξανόνης

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Οξίμης της Κυκλοεξανόνης ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Οξίμης της Κυκλοεξανόνης Διδάσκοντες: Κων/νος Τσιτσιλιάνης, Καθηγητής Ουρανία Κούλη, Ε.ΔΙ.Π. Μαρία Τσάμη, Ε.ΔΙ.Π. Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών

Διαβάστε περισσότερα

ΓΕΛ ΠΑΡΑΒΟΛΑΣ ΣΧΟΛΙΚΟ ΕΤΟΣ 2013-2014

ΓΕΛ ΠΑΡΑΒΟΛΑΣ ΣΧΟΛΙΚΟ ΕΤΟΣ 2013-2014 ΓΕΛ ΠΑΡΑΒΟΛΑΣ ΣΧΟΛΙΚΟ ΕΤΟΣ 2013-2014 Ερευνητική εργασία: Β2 λυκείου ΘΕΜΑ: ''Η Χημεία είναι χρώματα, αρώματα και γεύσεις'' Ομάδα Δ: Μαριάμ Χριστογιάννη Μαρία Χριστοπούλου Χριστίνα Σταμάτη Βάσω Σιρμιντζέλη

Διαβάστε περισσότερα

3003 Σύνθεση της trans- 2-χλωροκυκλοεξανόλης από. κυκλοεξένιο (bp 83 C) Ταξινόµηση. Οδηγία (κλίµακα 100 mmol)

3003 Σύνθεση της trans- 2-χλωροκυκλοεξανόλης από. κυκλοεξένιο (bp 83 C) Ταξινόµηση. Οδηγία (κλίµακα 100 mmol) 3003 Σύνθεση της trans- 2-χλωροκυκλοεξανόλης από κυκλοεξένιο _ + SO 2 NCl Na OH H 2 SO 4 + x 3 H 2 O + Cl CH 3 SO 2 NH 2 CH 3 C 6 H 10 (82.2) C 7 H 13 ClNNaO 5 S (281.7) (98.1) C 6 H 11 ClO (134.6) C 7

Διαβάστε περισσότερα

ΜΕΡΟΣ Α : Ερωτήσεις 1-6 Να απαντήσετε σε όλες τις ερωτήσεις 1-6. Κάθε ορθή απάντηση βαθμολογείται με 5 μονάδες.

ΜΕΡΟΣ Α : Ερωτήσεις 1-6 Να απαντήσετε σε όλες τις ερωτήσεις 1-6. Κάθε ορθή απάντηση βαθμολογείται με 5 μονάδες. ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙ ΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙ ΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2011 Μάθημα: ΧΗΜΕΙΑ Ημερομηνία και ώρα εξέτασης: Παρασκευή, 27 Μαΐου, 2011 Ώρα εξέτασης:

Διαβάστε περισσότερα

ΑΣΚΗΣΗ 3. Εκχύλιση. Απομόνωση καφεΐνης από το τσάϊ.

ΑΣΚΗΣΗ 3. Εκχύλιση. Απομόνωση καφεΐνης από το τσάϊ. 27 ΑΣΚΗΣΗ 3 Εκχύλιση. Απομόνωση καφεΐνης από το τσάϊ. Η εκχύλιση είναι μια από τις παλαιότερες "χημικές" δραστηριότητες του ανθρώπου. Η παρασκευή ενός αφεψήματος (καφέ, τσάι, κλπ), αλλά και άλλες αναλόγες

Διαβάστε περισσότερα

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2013

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2013 ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2013 Μάθημα: Χημεία Ημερομηνία και ώρα εξέτασης: Παρασκευή, 24 Μαΐου, 2013 7:30 10:30

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Ακετανιλιδίου

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Ακετανιλιδίου ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Ενότητα : Σύνθεση Ακετανιλιδίου Διδάσκοντες: Κων/νος Τσιτσιλιάνης, Καθηγητής Ουρανία Κούλη, Ε.ΔΙ.Π. Μαρία Τσάμη, Ε.ΔΙ.Π. Πολυτεχνική Σχολή Τμήμα Χημικών Μηχανικών Σκοπός Η

Διαβάστε περισσότερα

ΧΗΜΕΙΑ Γ' ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ. + SO 4 Βάσεις είναι οι ενώσεις που όταν διαλύονται σε νερό δίνουν ανιόντα υδροξειδίου (ΟΗ - ). NaOH Na

ΧΗΜΕΙΑ Γ' ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ. + SO 4 Βάσεις είναι οι ενώσεις που όταν διαλύονται σε νερό δίνουν ανιόντα υδροξειδίου (ΟΗ - ). NaOH Na ΧΗΜΕΙΑ Γ' ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΟΞΕΩΝ Αλλάζουν το χρώμα των δεικτών. Αντιδρούν με μέταλλα και παράγουν αέριο υδρογόνο (δες απλή αντικατάσταση) Αντιδρούν με ανθρακικά άλατα και παράγουν αέριο CO2. Έχουν όξινη

Διαβάστε περισσότερα

FeCl 3(aq) + 6NH 4 SCN (aq) (NH 4 ) 3 [Fe(SCN) 6 ] (aq) +3NH 4 Cl (aq) (1) ή FeCl 4

FeCl 3(aq) + 6NH 4 SCN (aq) (NH 4 ) 3 [Fe(SCN) 6 ] (aq) +3NH 4 Cl (aq) (1) ή FeCl 4 ΑΡΙΣΤΟΤΕΛΕΙΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗΣ ΤΜΗΜΑ ΧΗΜΕΙΑΣ ΤΟΜΕΑΣ ΓΕΝΙΚΗΣ ΚΑΙ ΑΝΟΡΓΑΝΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΟΥ ΜΑΘΗΜΑΤΟΣ «ΧΗΜΕΙΑ» για τους ΦΟΙΤΗΤΕΣ του ΤΜΗΜΑΤΟΣ ΦΥΣΙΚΗΣ Οι διδάσκοντες Αικατερίνη

Διαβάστε περισσότερα

Ηλεκτρόλυση νερού ή ηλεκτρόλυση αραιού διαλύματος θειικού οξέος με ηλεκτρόδια λευκοχρύσου και με χρήση της συσκευής Hoffman.

Ηλεκτρόλυση νερού ή ηλεκτρόλυση αραιού διαλύματος θειικού οξέος με ηλεκτρόδια λευκοχρύσου και με χρήση της συσκευής Hoffman. Σύντομη περιγραφή του πειράματος Ηλεκτρόλυση νερού ή ηλεκτρόλυση αραιού διαλύματος θειικού οξέος με ηλεκτρόδια λευκοχρύσου και με χρήση της συσκευής Hoffman. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος Στο τέλος

Διαβάστε περισσότερα

Επιχάλκωση μεταλλικού αντικειμένου και συγκεκριμένα ενός μικρού ελάσματος αλουμινίου με τη μέθοδο της γαλβανοπλαστικής επιμετάλλωσης.

Επιχάλκωση μεταλλικού αντικειμένου και συγκεκριμένα ενός μικρού ελάσματος αλουμινίου με τη μέθοδο της γαλβανοπλαστικής επιμετάλλωσης. Σύντομη περιγραφή του πειράματος Επιχάλκωση μεταλλικού αντικειμένου και συγκεκριμένα ενός μικρού ελάσματος αλουμινίου με τη μέθοδο της γαλβανοπλαστικής επιμετάλλωσης. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος Στο

Διαβάστε περισσότερα

Σύνθεση του τετρα-ιωδιούχου κασσίτερου (SnI 4 )

Σύνθεση του τετρα-ιωδιούχου κασσίτερου (SnI 4 ) 1 Σύνθεση του τετρα-ιωδιούχου κασσίτερου (SnI 4 ) ΕΙΣΑΓΩΓΗ: Πολλά από τα στοιχεία των κυρίων ομάδων εμφανίζουν πολλαπλές οξειδωτικές καταστάσεις όπως και τα στοιχεία μετάπτωσης. Για παράδειγμα ο κασσίτερος,

Διαβάστε περισσότερα

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2015

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2015 ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2015 Μάθημα: Χημεία Ημερομηνία και ώρα εξέτασης: Πέμπτη, 28 Μαΐου, 2015 8:00 11:00

Διαβάστε περισσότερα

1017 Σύζευξη του χλωριούχου βενζολοδιαζωνίου µε 2-ναφθόλη προς 1-φαινυλαζο-2-ναφθόλη

1017 Σύζευξη του χλωριούχου βενζολοδιαζωνίου µε 2-ναφθόλη προς 1-φαινυλαζο-2-ναφθόλη OP 1017 Σύζευξη του χλωριούχου βενζολοδιαζωνίου µε 2-ναφθόλη προς 1-φαινυλαζο-2-ναφθόλη H 3 Cl Cl ao 2 C 6 H 8 Cl (129.6) (69.0) C 6 H 5 Cl 2 (140.6) OH + Cl OH C 10 H 8 O (144.2) C 6 H 5 Cl 2 (140.6)

Διαβάστε περισσότερα

3035 Σύνθεση του cis-1,2-εποξυκυκοοκτανίουαπό κυκλοοκτένιο

3035 Σύνθεση του cis-1,2-εποξυκυκοοκτανίουαπό κυκλοοκτένιο 3035 Σύνθεση του cis-1,2-εποξυκυκοοκτανίουαπό κυκλοοκτένιο H 2 O 2 / Lipase O C 8 H 14 (110.2) H 2 O 2 (34.0) C 8 H 14 O (126.2) Βιβλιογραφία S. Warwel, M. Rüsch gen. Klaas, J. Mol. Catalysis B: Enzym.

Διαβάστε περισσότερα

ΕΛΛΗΝΙΚΗ ΔΗΜΟΚΡΑΤΙΑ Ανώτατο Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Πειραιά Τεχνολογικού Τομέα. Χημική Τεχνολογία. Εργαστηριακό Μέρος

ΕΛΛΗΝΙΚΗ ΔΗΜΟΚΡΑΤΙΑ Ανώτατο Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Πειραιά Τεχνολογικού Τομέα. Χημική Τεχνολογία. Εργαστηριακό Μέρος ΕΛΛΗΝΙΚΗ ΔΗΜΟΚΡΑΤΙΑ Ανώτατο Εκπαιδευτικό Ίδρυμα Πειραιά Τεχνολογικού Τομέα Χημική Τεχνολογία Εργαστηριακό Μέρος Ενότητα 8.2: Χημικώς Απαιτούμενο Οξυγόνο (Chemical Oxygen Demand, COD) Ευάγγελος Φουντουκίδης

Διαβάστε περισσότερα

Ποια στοιχεία ονομάζονται αλογόνα; Ποια η θέση τους στον Περιοδικό πίνακα;

Ποια στοιχεία ονομάζονται αλογόνα; Ποια η θέση τους στον Περιοδικό πίνακα; ΧΗΜΕΙΑ: Οξέα - Βάσεις - Άλατα - Περιοδικός πίνακας - Αλκάλια- Χημικά στοιχεία - Άνθρακας - Πυρίτιο - Αλογόνα 127 Αλογόνα: Ποια στοιχεία ονομάζονται αλογόνα; Ποια η θέση τους στον Περιοδικό πίνακα; Στα

Διαβάστε περισσότερα

ΕΝΟΡΓΑΝΗ ΑΝΑΛΥΣΗ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ

ΕΝΟΡΓΑΝΗ ΑΝΑΛΥΣΗ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΕΝΟΡΓΑΝΗ ΑΝΑΛΥΣΗ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΗΜΕΡΑ: ΤΡΙΤΗ 11-11-2014 ΩΡΑ: 11:00-14:00 OMADA 3 Name: Celia Koutrafouri ΆΣΚΗΣΗ 10 (p.107-114) Εργαστηριακές Σημειώσεις Τίτλος Άσκησης: Φασματοφωτομετρικός Προσδιορισμός Σορβικού

Διαβάστε περισσότερα

Διάσπαση του ανθρακικού ασβεστίου με θέρμανση σε υψηλή θερμοκρασία προς οξείδιο του ασβεστίου και διοξείδιο του άνθρακα.

Διάσπαση του ανθρακικού ασβεστίου με θέρμανση σε υψηλή θερμοκρασία προς οξείδιο του ασβεστίου και διοξείδιο του άνθρακα. Σύντομη περιγραφή του πειράματος Διάσπαση του ανθρακικού ασβεστίου με θέρμανση σε υψηλή θερμοκρασία προς οξείδιο του ασβεστίου και διοξείδιο του άνθρακα. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος Στο τέλος αυτού

Διαβάστε περισσότερα

Οξείδωση της αιθανόλης

Οξείδωση της αιθανόλης 1 Εργαστηριακή Διδασκαλία των Φυσικών εργασιών στα Γενικά Λύκεια Περίοδος 2006 2007 Χημεία Γενικής Παιδείας Β Λυκείου Ενδεικτική προσέγγιση της εργαστηριακή δραστηριότητας : Οξείδωση της αιθανόλης Από

Διαβάστε περισσότερα

4022 Σύνθεση του (S) -3-υδροξυβουτυρικού αιθυλεστέρα

4022 Σύνθεση του (S) -3-υδροξυβουτυρικού αιθυλεστέρα NP 4022 Σύνθεση του (S) -3-υδροξυβουτυρικού αιθυλεστέρα Ζύµη σακχαρόζη H C 6 H 10 3 C 12 H 22 11 C 6 H 12 3 (130.1) (342.3) (132.2) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Στερεοεκλεκτική αναγωγή.

Διαβάστε περισσότερα

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΜΙΚΡΟΒΙΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ ΑΣΚΗΣΗ 2 ΤΡΟΦΙΜΑ. ΠΛΕΣΣΑΣ ΣΤΑΥΡΟΣ, PhD

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΜΙΚΡΟΒΙΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ ΑΣΚΗΣΗ 2 ΤΡΟΦΙΜΑ. ΠΛΕΣΣΑΣ ΣΤΑΥΡΟΣ, PhD ΑΣΚΗΣΗ 2 ΑΝΑΛΥΣΗ ΛΙΠΩΝ & ΕΛΑΙΩΝ ΣΕ ΤΡΟΦΙΜΑ ΠΛΕΣΣΑΣ ΣΤΑΥΡΟΣ, PhD Εργαστήριο Μικροβιολογίας Τροφίµων, Βιοτεχνολογίας και Υγιεινής, Τµήµα Αγροτικής Ανάπτυξης, ηµοκρίτειο Πανεπιστήµιο Θράκης Λίπη & έλαια (Λιπίδια)

Διαβάστε περισσότερα

ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ

ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ Πρόκειται για αλκοόλες που διαθέτουν µόνο ένα υδροξύλιο και η ανθρακική τους αλυσίδα είναι κορεσµένη (µόνο απλοί δεσµοί). Ο γενικός τους τύπος είναι C ν ν+1 H ή R-H (όπου

Διαβάστε περισσότερα

4005 Σύνθεση του 9-(5-οξοτετραυδροφουραν-2-υλ) εννεανοϊκού µεθυλεστέρα

4005 Σύνθεση του 9-(5-οξοτετραυδροφουραν-2-υλ) εννεανοϊκού µεθυλεστέρα NP 4005 Σύνθεση του 9-(5-οξοτετραυδροφουραν-2-υλ) εννεανοϊκού µεθυλεστέρα H 3 C (CH 2 ) 8 + I CH 2 CH 3 H 3 C (CH 2 ) 8 + CH 3 CH 2 I C 12 H 22 2 C 4 H 7 I 2 C 14 H 24 4 C 2 H 5 I (198.3) (214.0) (63.6)

Διαβάστε περισσότερα

ΙΑΓΩΝΙΣΜΑ 1 Ο ( 1 Ο ΚΕΦΑΛΑΙΟ)

ΙΑΓΩΝΙΣΜΑ 1 Ο ( 1 Ο ΚΕΦΑΛΑΙΟ) ΙΑΓΩΝΙΣΜΑ 1 Ο ( 1 Ο ΚΕΦΑΛΑΙΟ) ΘΕΜΑ 1 Ο Να εξηγήσετε ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και να διορθώσετε τις λανθασµένες: 1. Τα άτοµα όλων των στοιχείων είναι διατοµικά.. Το 16 S έχει ατοµικότητα

Διαβάστε περισσότερα

Σύντομη περιγραφή του πειράματος. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος

Σύντομη περιγραφή του πειράματος. Διδακτικοί στόχοι του πειράματος Σύντομη περιγραφή του πειράματος Α. Διάσπαση του ανθρακικού χαλκού με θέρμανση, (σε χαμηλότερη θερμοκρασία από ότι η διάσπαση του ανθρακικού ασβεστίου), προς οξείδιο του χαλκού και διοξείδιο του άνθρακα.

Διαβάστε περισσότερα

1003 Νίτρωση της βενζαλδεϋδης σε 3-νιτροβενζαλδεϋδη

1003 Νίτρωση της βενζαλδεϋδης σε 3-νιτροβενζαλδεϋδη 1003 Νίτρωση της βενζαλδεϋδης σε 3-νιτροβενζαλδεϋδη H O H O HNO 3 /H 2 SO 4 + side products NO 2 7 H 6 O HNO 3 (63.0) 7 H 5 NO 3 (106.1) H 2 SO 4 (98.1) (151.1) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις

Διαβάστε περισσότερα

ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: XHMEIA A ΛΥΚΕΙΟΥ

ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: XHMEIA A ΛΥΚΕΙΟΥ ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: XHMEIA A ΛΥΚΕΙΟΥ ΘΕΜΑ Α Να γράψετε στο τετράδιο σας τον αριθµό κάθε µίας από τις ερωτήσεις A1 έως A5 και δίπλα το γράµµα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση. Α1. Το ιόν 56 Fe +2 περιέχει:

Διαβάστε περισσότερα

Β / ΛΥΚΕΙΟΥ ΧΗΜΕΙΑ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙΔΕΙΑΣ

Β / ΛΥΚΕΙΟΥ ΧΗΜΕΙΑ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙΔΕΙΑΣ 3 ο ΓΕΝΙΚΟ ΛΥΚΕΙΟ ΠΟΛΙΧΝΗΣ Β / ΛΥΚΕΙΟΥ ΧΗΜΕΙΑ ΓΕΝΙΚΗΣ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΑΛΚΑΝΙΑ ΑΛΚΕΝΙΑ ΑΛΚΙΝΙΑ ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ eclass.sch.gr users.sch.gr/dtouloupas/moodle Γενικός Τύπος: C ν H ν+, ν 1 Χημικές Ιδιότητες

Διαβάστε περισσότερα

Άσκηση 3η. Μέθοδοι Διαχωρισμού. Τμήμα ΔΕΑΠΤ - Εργαστήριο Γενικής Χημείας

Άσκηση 3η. Μέθοδοι Διαχωρισμού. Τμήμα ΔΕΑΠΤ - Εργαστήριο Γενικής Χημείας Άσκηση 3η Μέθοδοι Διαχωρισμού 1 2 Θεωρητικό μέρος Χρήση των μεταβολών των φάσεων στην ανάλυση Οι ουσίες λειώνουν και βράζουν σε ορισμένες θερμοκρασίες, αλλάζοντας έτσι μορφή από στερεή σε υγρή ή από υγρή

Διαβάστε περισσότερα

3. Να συμπληρωθούν οι παρακάτω αντιδράσεις:

3. Να συμπληρωθούν οι παρακάτω αντιδράσεις: 1. Να συμπληρωθούν οι παρακάτω αντιδράσεις: 2N 2 + 3H 2 2NH 3 4Na + O 2 2Να 2 Ο Fe + Cl 2 FeCl 2 Zn + Br 2 ZnBr 2 2K + S K 2 S 2Ca + O 2 2CaO Na + Ca -------- C + O 2 CO 2 H 2 + Br 2 2HBr CaO + H 2 O Ca(OH)

Διαβάστε περισσότερα

YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2007.

YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2007. Μάθημα: ΧΗΜΕΙΑ YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2007 Ημερομηνία και ώρα εξέτασης: Τρίτη, 12 Ιουνίου 2007 7:30-10:30

Διαβάστε περισσότερα

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη 57 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη CH H H + 2 + 2 H 2 H C 8 H 4 3 C 6 H 6 2 C 2 H 12 5 (148.1) (11.1) (332.3) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντίδραση του καρβονυλίου

Διαβάστε περισσότερα

Εισαγωγή στο Εργαστήριο

Εισαγωγή στο Εργαστήριο Εισαγωγή στο Εργαστήριο ΒΑΣΙΚΟΙ ΚΑΝΟΝΕΣ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗΣ ΑΣΦΑΛΕΙΑΣ Οι κανόνες εργαστηριακής άσκησης αποβλέπουν στη σωστή λειτουργία του εργαστηρίου και κυρίως εξασφαλίζουν την ασφάλεια των εργαζομένων σε

Διαβάστε περισσότερα

1. Ο ατμοσφαιρικός αέρας, ως αέριο μίγμα, είναι ομογενές. Άρα, είναι διάλυμα.

1. Ο ατμοσφαιρικός αέρας, ως αέριο μίγμα, είναι ομογενές. Άρα, είναι διάλυμα. 2.8 Διαλύματα Υπόδειξη: Στα αριθμητικά προβλήματα, τα πειραματικά μεγέθη που δίνονται με ένα ή δύο σημαντικά ψηφία θεωρούνται ότι πρακτικά έχουν 3 ή 4 σημαντικά ψηφία. 1. Ο ατμοσφαιρικός αέρας, ως αέριο

Διαβάστε περισσότερα

YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙ ΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙ ΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2006

YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙ ΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙ ΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2006 YΠOYΡΓΕΙΟ ΠΑΙ ΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙ ΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2006 Μάθηµα: ΧΗΜΕΙΑ Ηµεροµηνία και ώρα εξέτασης: Πέµπτη, 8 Ιουνίου 2006 7:30-10:30 Χρήσιµα

Διαβάστε περισσότερα

ΙΣΟΡΡΟΠΙΕΣ ΜΕ ΑΝΘΡΑΚΙΚΑ ΙΟΝΤΑ

ΙΣΟΡΡΟΠΙΕΣ ΜΕ ΑΝΘΡΑΚΙΚΑ ΙΟΝΤΑ ΙΣΟΡΡΟΠΙΕΣ ΜΕ ΑΝΘΡΑΚΙΚΑ ΙΟΝΤΑ Α. ΙΣΟΡΡΟΠΙΑ ΔΙΟΞΕΙΔΙΟΥ ΤΟΥ ΑΝΘΡΑΚΑ ΣΕ ΥΔΑΤΙΚO ΔΙΑΛΥΜΑ Λίγα λόγια πριν από το πείραμα. Η σόδα περιέχει διαλυμένο αέριο διοξείδιο του άνθρακα το οποίο προστίθεται κατά την

Διαβάστε περισσότερα

5001 Νίτρωση της φαινόλης σε 2-νιτροφαινόλη και 4- νιτροφαινόλη

5001 Νίτρωση της φαινόλης σε 2-νιτροφαινόλη και 4- νιτροφαινόλη 00 Νίτρωση της φαινόλης σε -νιτροφαινόλη και - νιτροφαινόλη KNO, H SO NO + NO C H O (9.) KNO (0.) H SO (98.) C H NO (9.) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Ηλεκτρονιόφιλη αρωµατική υποκατάσταση,

Διαβάστε περισσότερα

MAΘΗΜΑ 7 ο MEΘΟ ΟΙ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

MAΘΗΜΑ 7 ο MEΘΟ ΟΙ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ MAΘΗΜΑ 7 ο MEΘΟ ΟΙ ΙΑΧΩΡΙΣΜΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΜΕΘΟ ΟΙ Δρα. Κουκουλίτσα Αικατερίνη Χημικός Εργαστηριακός Συνεργάτης Τ.Ε.Ι Αθήνας ckoukoul@teiath.gr ΜΕΘΟ ΟΙ Ανάλογα με τη φυσική κατάσταση των 2 φάσεων

Διαβάστε περισσότερα

ΜΕΡΟΣ Α: (μονάδες 4) Να απαντήσετε σε όλες τις ερωτήσεις. Κάθε ερώτηση βαθμολογείται με δύο (2) μονάδες. Ερώτηση 1

ΜΕΡΟΣ Α: (μονάδες 4) Να απαντήσετε σε όλες τις ερωτήσεις. Κάθε ερώτηση βαθμολογείται με δύο (2) μονάδες. Ερώτηση 1 ΓΥΜΝΑΣΙΟ ΑΡΑΔΙΠΠΟΥ ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ 2014-2015 ΓΡΑΠΤΕΣ ΑΠΟΛΥΤΗΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ ΙΟΥΝΙΟΥ 2015 ΜΑΘΗΜΑ: XHMEIA (20/100) ΤΑΞΗ: Γ Γυμνασίου ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ: 12/6/2015 ΧΡΟΝΟΣ: 2 Ώρες (Χημεία + Βιολογία) ΒΑΘΜΟΛΟΓΙΑ Αριθμητικά:.

Διαβάστε περισσότερα

ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΑ ΘΕΜΑΤΑ Ηµεροµηνία: Τετάρτη 23 Απριλίου 2014 ιάρκεια Εξέτασης: 2 ώρες ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ

ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΑ ΘΕΜΑΤΑ Ηµεροµηνία: Τετάρτη 23 Απριλίου 2014 ιάρκεια Εξέτασης: 2 ώρες ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ ΤΑΞΗ: ΜΑΘΗΜΑ: Α ΓΕΝΙΚΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΜΑ Α Ηµεροµηνία: Τετάρτη 23 Απριλίου 2014 ιάρκεια Εξέτασης: 2 ώρες ΕΚΦΩΝΗΣΕΙΣ Να γράψετε στο τετράδιο σας τον αριθµό κάθε µίας από τις ερωτήσεις A1 έως A4 και δίπλα

Διαβάστε περισσότερα

2006 Αντίδραση της (R)-(-)καρβόνης µε βενζυλαµίνη παρουσία µοντµοριλλονίτη Κ-10 προς µια βάση Schiff

2006 Αντίδραση της (R)-(-)καρβόνης µε βενζυλαµίνη παρουσία µοντµοριλλονίτη Κ-10 προς µια βάση Schiff 26 Αντίδραση της (R)-(-)καρβόνης µε βενζυλαµίνη παρουσία µοντµοριλλονίτη Κ-1 προς µια βάση Schiff CH 3 O + CH 2 NH 2 Montmorillonit K-1 cyclohexane CH 3 NCH 2 Ph + H 2 O H 3 C CH 2 C 1 H 14 O (15.2) C

Διαβάστε περισσότερα

3012 Σύνθεση του αδαµαντανυλιδενο αδαµαντανίου από αδαµαντανόνη

3012 Σύνθεση του αδαµαντανυλιδενο αδαµαντανίου από αδαµαντανόνη Σύνθεση του αδαµαντανυλιδενο αδαµαντανίου από αδαµαντανόνη O TiCl /Zn/THF C H O (.) TiCl Zn (9.) (.) C H (.) Βιβλιογραφία D. Lenoir, Synthesis, 99, -9 Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντίδραση

Διαβάστε περισσότερα

1005 Βρωµίωση του 1,2-διµεθοξυβενζολίου προς 4,5-διβρωµο- 1,2-διµεθοξυβενζολίο

1005 Βρωµίωση του 1,2-διµεθοξυβενζολίου προς 4,5-διβρωµο- 1,2-διµεθοξυβενζολίο 1005 Βρωµίωση του 1,2-διµεθοξυβενζολίου προς 4,5-διβρωµο- 1,2-διµεθοξυβενζολίο H 3 H 3 K 3, H οξικό οξύ H 3 H 3 + Παραπροϊόντα 8 H 10 2 K 3 (167.0) 8 H 8 2 2 (138.2) H (80.9) (296.0) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων

Διαβάστε περισσότερα

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2008 ΧΡΗΣΙΜΑ ΔΕΔΟΜΕΝΑ

ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2008 ΧΡΗΣΙΜΑ ΔΕΔΟΜΕΝΑ Μάθημα: ΧΗΜΕΙΑ ΥΠΟΥΡΓΕΙΟ ΠΑΙΔΕΙΑΣ ΚΑΙ ΠΟΛΙΤΙΣΜΟΥ ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΑΝΩΤΕΡΗΣ ΚΑΙ ΑΝΩΤΑΤΗΣ ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗΣ ΥΠΗΡΕΣΙΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2008 Ημερομηνία εξέτασης: Δευτέρα 2 Ιουνίου 2008 Ώρα εξέτασης: 11.00

Διαβάστε περισσότερα

ΛΑΝΙΤΕΙΟ ΓΥΜΝΑΣΙΟ ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ: 2014 2015 ΓΡΑΠΤΕΣ ΑΠΟΛΥΤΗΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ ΙΟΥΝΙΟΥ 2015 ΜΑΘΗΜΑ XHMEIAΣ Γ ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ ΟΝΟΜΑΤΕΠΩΝΥΜΟ: ΤΜΗΜΑ:. ΑΡ:...

ΛΑΝΙΤΕΙΟ ΓΥΜΝΑΣΙΟ ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ: 2014 2015 ΓΡΑΠΤΕΣ ΑΠΟΛΥΤΗΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ ΙΟΥΝΙΟΥ 2015 ΜΑΘΗΜΑ XHMEIAΣ Γ ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ ΟΝΟΜΑΤΕΠΩΝΥΜΟ: ΤΜΗΜΑ:. ΑΡ:... ΛΑΝΙΤΕΙΟ ΓΥΜΝΑΣΙΟ ΣΧΟΛΙΚΗ ΧΡΟΝΙΑ: 2014 2015 ΓΡΑΠΤΕΣ ΑΠΟΛΥΤΗΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ ΙΟΥΝΙΟΥ 2015 ΜΑΘΗΜΑ XHMEIAΣ Γ ΓΥΜΝΑΣΙΟΥ ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ : 05 /06 /15 ΔΙΑΡΚΕΙΑ : Χημεία Βιολογία 2 ώρες ΟΝΟΜΑΤΕΠΩΝΥΜΟ: ΤΜΗΜΑ:. ΑΡ:...

Διαβάστε περισσότερα

ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΚΑΙ ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΙΘΑΝΟΛΗΣ (Πείραμα 1 εργαστηριακού οδηγού-β Λυκείου Γενικής Παιδείας)

ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΚΑΙ ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΙΘΑΝΟΛΗΣ (Πείραμα 1 εργαστηριακού οδηγού-β Λυκείου Γενικής Παιδείας) 2o ΕΚΦΕ ΗΡΑΚΛΕΙΟΥ Επιμέλεια: Ορφανάκη Πόπη - Χημικός Φωτογραφίες: Κωτίτσας Αριστοτέλης - Βιολόγος ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΚΑΙ ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΙΘΑΝΟΛΗΣ (Πείραμα 1 εργαστηριακού οδηγού-β Λυκείου Γενικής Παιδείας) ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ

Διαβάστε περισσότερα

ΕΝΟΤΗΤΑ Γ ΣΤΕΡΟΕΙΔΗ Γ Δ

ΕΝΟΤΗΤΑ Γ ΣΤΕΡΟΕΙΔΗ Γ Δ - 26 - ΕΝΟΤΗΤΑ Γ ΣΤΕΡΟΕΙΔΗ Τα στεροειδή είναι μια σημαντική κατηγορία φυσικών προϊόντων των οποίων οι δομές έχουν ως βάση το σκελετό του υδρογονωμένου τετρακυκλικού περυδροκυκλοπεντανοφαινανθρενίου. 2

Διαβάστε περισσότερα