Δομή και δεσμικότητα των οργανικών ενώσεων. Αδαμαντοειδή: πενταμαντάνιο

Transcript

1 Δομή και δεσμικότητα των οργανικών ενώσεων Αδαμαντοειδή: πενταμαντάνιο

2 Δομή και δεσμικότητα των οργανικών ενώσεων Σχεδόν οτιδήποτε βλέπετε στην εικόνα αυτή είναι φτιαγμένο από οργανικές χημικές ενώσεις.

3 Δομή και δεσμικότητα των οργανικών ενώσεων

4 Μία αντίδραση χλωρίωσης Ενέργεια CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl Μία αντίδραση υποκατάστασης CH 3 Cl + K + I - CH 3 I + K + Cl - Μία αντίδραση απόσπασης

5 Σύνθεση ουρίας κατά Wöhler

6 Το άτομο

7 Σχήμα 1-1. Οι μεταβολές στην ενέργεια, Ε, που προκύπτουν όταν δύο άτομα πλησιάζουν μεταξύ τους. Στην απόσταση που ορίζεται ως μήκος δεσμού επιτυγχάνεται η μέγιστη δεσμικότητα.

8 Νόμος του Coulomb Νόμος του Coulomb Ελκτική δύναμις = σταθερά ( + ) φορτίο ( ) φορτίο απόσταση 2

9 Σχήμα 1-2 Ομοιοπολική σύνδεση. Ελκτικές (συνεχής γραμμή) και απωθητικές (διακεκομμένη γραμμή) δυνάμεις κατά τη σύνδεση μεταξύ δύο ατόμων. Οι μεγάλες σφαίρες αντιπροσωπεύουν περιοχές του χώρου στις οποίες βρίσκονται τα ηλεκτρόνια γύρω από τον πυρήνα. Οι μικροί κύκλοι γύρω από το σημείο συν αντιπροσωπεύουν τον πυρήνα. Σχήμα 1-3 Ιοντική σύνδεση. Ένας διαφορετικός τύπος σύνδεσης προκύπτει από την πλήρη μεταφορά ενός ηλεκτρονίου από το άτομο 1 στο άτομο 2, δημιουργώντας έτσι δύο ιόντα. Τα αντίθετα φορτία τους συντελούν ώστε τα ιόντα να έλκονται μεταξύ τους.

10 1-3 Ιοντικοί και ομοιοπολικοί δεσμοί: Ο κανόνας της οκτάδας 1. Ένας ομοιοπολικός δεσμός σχηματίζεται με συμμετοχή των ηλεκτρονίων (όπως φαίνεται στο Σχήμα 1-2). 2. Ένας ιοντικός δεσμός βασίζεται στην ηλεκτροστατική έλξη δύο ιόντων με αντίθετα φορτία (όπως φαίνεται στο Σχήμα 1-3).

11 Πίνακας1-1 Μερικός περιοδικός πίνακας Περίοδος Αλογόνα Ευγενή αέρια Πρώτη Η 1 He 2 Δεύτερη Li 2,1 Be 2,2 B 2,3 C 2,4 N 2,5 O 2,6 F 2,7 Ne 2,8 Τρίτη Na 2,8,1 Mg 2,8,2 Al 2,8,3 Si 2,8,4 P 2,8,5 S 2,8,6 Cl 2,8,7 Ar 2,8,8 Τέταρτη K 2,8,8,1 Br 2,8,18,7 Kr 2,8,18,8 Πέμπτη I 2,8,18,18,7 Xe 2,8,18,18,8 Σημείωση: Οι αριθμοί στα σύμβολα των ατόμων αντιστοιχούν στον αριθμό των ηλεκτρονίων που βρίσκονται σε κάθε μία από τις κύριες στιβάδες του ατόμου.

12 1-3 Ιοντικοί και ομοιοπολικοί δεσμοί: Ο κανόνας της οκτάδας

13 Δυναμικό ιονισμού (Ionization potential, IP) Ηλεκτρονική συγγένεια (Electron affinity, EA) Na 2,8,1 1 e [Na 2,8 ] + IP = 119 kcal mol 1 (498 kj mol 1 ) Κατιόν νατρίου (Διαμόρφωση νέου) Απαιτούμενη προσφορά ενέργειας + 1 e Cl 2,8,7 [Cl 2,8,8 ] EA = 83 kcal mol 1 ( 347 kj mol 1 ) Ανιόν χλωριδίου (Διαμόρφωση αργού) Ελευθερούμενη ενέργεια Na + Cl Na + + Cl Σύνολο = = 36 kcal mol 1 (151 kj mol 1 )

14 Σχηματισμός ιοντικών δεσμών με μεταφορά ηλεκτρονίων ηλεκτροστατική έλξη 120 kcal mol-1 (2,8Å) =84 kcal mol-1 Na 2,8,1 + Cl 2,8,7 [Na 2,8 ] + [Cl 2,8,8 ] ή NaCl ( 84 kcal mol 1 ) Χάρτης ηλεκτροστατικού δυναμικού

15 Ηλεκτρόνια σθένους ως ηλεκτρόνιατελείες

16 Απεικόνιση αλάτων με ηλεκτρόνια-τελείες

17 Το άτομο του υδρογόνου είναι μοναδικό γιατί μπορεί είτε να χάσει ένα ηλεκτρόνιο και να μετατραπεί σε έναν γυμνό πυρήνα, το πρωτόνιο, είτε να δεχθεί ένα ηλεκτρόνιο και να σχηματισθεί ένα ιόν υδριδίου, [Η, δηλαδή, Η:]

18 Στους ομοιοπολικούς δεσμούς τα ηλεκτρόνια διαμοιράζονται γιαναεπιτευχθείδιαμόρφωσηοκτάδας

19 Απεικόνιση απλών ομοιοπολικών δεσμών με ηλεκτρόνια-τελείες

20 Απεικόνιση απλών ομοιοπολικών δεσμών με ηλεκτρόνιατελείες

21 Αυξανόμενη ηλεκτραρνητικότητα

22 Στους περισσότερους οργανικούς δεσμούς τα ηλεκτρόνια δεν μοιράζονται εξίσου: πολικοί ομοιοπολικοί δεσμοί

23

24 Η άπωση μεταξύ των ηλεκτρονίων σθένους καθορίζει το σχήμα των μορίων

25 1 4 Απεικόνιση δεσμών με ηλεκτρόνια τελείες: Δομές Lewis Οι δομές Lewis γράφονται ακολουθώντας απλούς κανόνες Κανόνας 1. Γράψτε τον (δοθέντα ή επιθυμητό) μοριακό σκελετό. Πάρτε παράδειγμα το μεθάνιο. Το μόριο έχει τέσσερα άτομα υδρογόνου συνδεδεμένα σε ένα κεντρικό άτομο άνθρακα. H H C H H Σωστό H H C H H Λάθος

26 Δομές Lewis Κανόνας 2. Μετρήστε τον αριθμό των διαθεσίμων ηλεκτρονίων σθένους. CH 4 4H 4 1 ηλεκτρόνιο = 4 ηλεκτρόνια HBr 1H 1 1 ηλεκτρόνιο = 1 ηλεκτρόνιο C 1 4 ηλεκτρόνια = 4 ηλεκτρόνια 1Br 1 7 ηλεκτρόνια = 7 ηλεκτρόνια Σύνολο 8 ηλεκτρόνια Σύνολο 8 ηλεκτρόνια H 3 O + 3H 3 1 ηλεκτρόνιο = 3 ηλεκτρόνια ΝΗ 2 2Η 2 1 ηλεκτρόνιο = 2 ηλεκτρόνια 1O 1 6 ηλεκτρόνια = 6 ηλεκτρόνια 1Ν 1 5 ηλεκτρόνια = 5 ηλεκτρόνια Φορτίο +1 = 1 ηλεκτρόνιο Φορτίο 1 = +1 ηλεκτρόνιο Σύνολο 8 ηλεκτρόνια Σύνολο 8 ηλεκτρόνια

27 Κανόνας 3. (Κανόνας της οκτάδας) Γράψτε όλους τους ομοιοπολικούς δεσμούς με δύο κοινά, για τα δύο άτομα, ηλεκτρόνια, δίνοντας, γύρω από όσο περισσότερα άτομα γίνεται, οκτάδα ηλεκτρονίων, εκτός από τα άτομα του Η, τα οποία χρειάζονται μόνο ένα ζεύγος.

28

29 ΟρθέςκαιλανθασμένεςδομέςLewis Κανόνας 3. (Κανόνας της οκτάδας)

30 Απεικόνιση δομών Lewis Κανόνας 4. Προσδιορίστε τα (τυπικά) φορτία στα άτομα του μορίου. Τυπικό φορτίο = αριθμός ηλεκτρονίων εξωτερεικής στιβάδας στο ελεύθερο, ουδέτερο μόριο αριθμός μη κοινών ηλεκτρονίων στο 1 άτομο του μορίου 2 αριθμός δεσμικών ηλεκτρονίων γύρω από το άτομο στο μόριο ή Τυπικό φορτίο = αριθμός ηλεκτρονίων σθένους αριθμός ηλεκτρονίων των ελευθέρων ζευγών ηλεκτρονίων ½ αριθμός δεσμικών ηλεκτρονίων

31 Απεικόνιση δομών Lewis Κανόνας 4. Ιόν υδροξωνίου Τυπικό φορτίο = αριθμός ηλεκτρονίων σθένους αριθμός ηλεκτρονίων των ελευθέρων ζευγών ηλεκτρονίων ½ αριθμός δεσμικών ηλεκτρονίων

32 Ο κανόνας της οκτάδας δεν ισχύει πάντοτε Εξαίρεση 1. Περιπτώσεις με περιττό αριθμό ηλεκτρονίων. Εξαίρεση 2. έλλειψη ηλεκτρονίων σθένους

33

34 Ο κανόνας της οκτάδας δεν ισχύει πάντοτε Εξαίρεση 3. Επέκταση της στιβάδας σθένους (valence-shell expansion)

35 Οι ομοιοπολικοί δεσμοί μπορούν να παρασταθούν ως ευθείες γραμμές Δομές Kekulé Απεικόνιση του ομοιοπολικού δεσμού με ευθείες γραμμές

36 1-5 Δομές συντονισμού Το ανθρακικό ιόν έχει περισσότερες από μία ορθές δομές Lewis Δομές συντονισμού του ανθρακικού ιόντος

37 1-5 Δομές συντονισμού Ποια όμως είναι η αληθινή δομή; απεντοπισμένο υβρίδιο συντονισμού

38 1-5 Δομές συντονισμού

39 1-5 Δομές συντονισμού

40 1-5 Δομές συντονισμού Δεν είναι ισοδύναμες όλες οι δομές συντονισμού Οι δύο μη ισοδύναμες δομές συντονισμού του ενολικού ιόντος

41 1-5 Δομές συντονισμού Δεν είναι ισοδύναμες όλες οι δομές συντονισμού Οδηγία 1. Οι δομές με τον μεγαλύτερο αριθμό οκτάδων είναι οι πιο σημαντικές.

42 1-5 Δομές συντονισμού Δεν είναι ισοδύναμες όλες οι δομές συντονισμού Οδηγία 2. Τα φορτία πρέπει κατά προτίμηση να τοποθετούνται στα άτομα σε αντιστοιχία με την ηλεκτραρνητικότητά τους.

43 1-5 Δομές συντονισμού Δεν είναι ισοδύναμες όλες οι δομές συντονισμού Οδηγία 3. Οι δομές με μικρότερο διαχωρισμό των αντιθέτων φορτίων έχουν μεγαλύτερη συνεισφορά στον συντονισμό απ ό,τι εκείνες με μεγαλύτερο διαχωρισμό.

44 1-6 Ατομικά τροχιακά: Μια κβαντομηχανική περιγραφή των ηλεκτρονίων γύρω από τον πυρήνα Μήκος κύματος de Broglie λ = h mν Σύμφωνα με τη σχέση του de Broglie, σωματίδιο μάζας m που κινείται με ταχύτατα v έχει μήκος κύματος λ. Το ηλεκτρόνιο περιγράφεται με κυματικές εξισώσεις οι λύσεις των εξισώσεων ονομάζονται κυματικές συναρτήσεις (ψ) ή ατομικά τροχιακά

45 1-6 Ατομικά τροχιακά: Μια κβαντομηχανική περιγραφή των ηλεκτρονίων γύρω από τον πυρήνα Το ηλεκτρόνιο περιγράφεται με κυματικές εξισώσεις Σχήμα 1 4 (Α) Ένα κύμα. Τα πρόσημα του πλάτους τέθηκαν αυθαίρετα. Στα σημεία μηδενικής έντασης, που ονομάζονται κόμβοι, τα κύματα αλλάζουν πρόσημο. (Β) Κύματα με πλάτη του ίδιου πρόσημου (της αυτής φάσεως) ενισχύουν το ένα το άλλο, σχηματίζοντας ένα μεγαλύτερο κύμα. (Γ) Κύματα εκτός φάσεως αφαιρούνται μεταξύ τους, σχηματίζοντας ένα μικρότερο κύμα.

46 Τα ατομικά τροχιακά έχουν χαρακτηριστικά σχήματα Σχήμα 1 5 Απεικονίσεις ενός 1s τροχιακού. (Α) Το τροχιακό στις τρεις διαστάσεις έχει σφαιρική συμμετρία. (Β) Μια απλουστευμένη παράσταση δυο διαστάσεων. Το σημείο συν δηλώνει το μαθηματικό πρόσημο της κυματικής συνάρτησης και δεν είναι φορτίο. Σχήμα 1 6 Απεικονίσεις ενός 2s τροχιακού. Σημειώστε ότι είναι μεγαλύτερο από το 1s τροχιακό και ότι υπάρχει ένας κόμβος. Τα σημεία + και δηλώνουν τα πρόσημα της κυματικής συνάρτησης. (Α) Το τροχιακό σε τρεις διαστάσεις, με ένα τμήμα αποσπασμένο για να γίνει οπτικά διακριτός ο κόμβος. (Β) Μια πιο συμβατική δύο διαστάσεων παράσταση του τροχιακού.

47 Τα ατομικά τροχιακά έχουν χαρακτηριστικά σχήματα Σχήμα 1 7 Απεικονίσεις των 2p τροχιακών (Α) σε τρεις διαστάσεις και (Β) σε δύο διαστάσεις. Να θυμάστε ότι τα σημεία + και αναφέρονται στις κυματικές συναρτήσεις και όχι σε ηλεκτρικά φορτία. Οι λοβοί με τα αντίθετα πρόσημα χωρίζονται με ένα κομβικό επίπεδο, το οποίο είναι κάθετο στον άξονα του τροχιακού. Για παράδειγμα, το 2p x τροχιακό χωρίζεται με ένα κόμβο στο επίπεδο yz. Λύσεις με ίση ενέργεια ονομάζονται εκφυλισμένες.

48 Η αρχή δόμησης (Aufbau Prinzip) καθορίζει την τοποθέτηση των ηλεκτρονίων στα τροχιακά Κατά προσέγγιση σχετικές ενέργειες των ατομικών τροχιακών Σχήμα 1-8 Κατά προσέγγιση σχετικές ενέργειες των ατομικών τροχιακών, που χονδρικά αντιστοιχούν στη σειρά με την οποία αυτά συμπληρώνονται στα άτομα. Πρώτα συμπληρώνονται τα τροχιακά με χαμηλότερη ενέργεια τα εκφυλισμένα τροχιακά συμπληρώνονται σύμφωνα με τον κανόνα του Hund.

49 Η αρχή δόμησης (Aufbau Prinzip) καθορίζει την τοποθέτηση των ηλεκτρονίων στα τροχιακά Σταθερές ηλεκτρονικές διαμορφώσεις για τον άνθρακα, το άζωτο, το οξυγόνο και το φθόριο Σχήμα 1 9 Οι πιο σταθερές ηλεκτρονικές διαμορφώσεις για τον άνθρακα, (1s) 2 (2s) 2 (2p) 2, το άζωτο, (1s) 2 (2s) 2 (2p) 3, το οξυγόνο, (1s) 2 (2s) 2 (2p) 4 και το φθόριο (1s) 2 (2s) 2 (2p) 5. Σημειώστε ότι τα spin των μονήρων ηλεκτρονίων στα p τροχιακά είναι σύμφωνα με τον κανόνα του Hund, και τα spin των ζευγών των ηλεκτρονικών στα συμπληρωμένα 1s και 2s τροχιακά είναι σύμφωνα με την αρχή του Pauli και τον κανόνα Hund. Η σειρά της συμπλήρωσης των p τροχιακών επελέγη τυχαία ως p x, p y και τέλος p z. Οποιαδήποτε άλλη σειράθαήτανεξίσουκαλή.

50 Η αρχή δόμησης (Aufbau Prinzip) καθορίζει την τοποθέτηση των ηλεκτρονίων στα τροχιακά Διαμορφώσεις κλειστής στιβάδας των ευγενών αερίων Σχήμα 1 10 Διαμορφώσεις κλειστής στιβάδας των ευγενών αερίων ηλίου, νέου και αργού.

51 1-7 Μοριακά τροχιακά και ομοιοπολική δεσμικότητα Eν φάσει(δεσμικός) και εκτός φάσεως (αντιδεσμικός) συνδυασμός των 1s ατομικών τροχιακών. Σχήμα 1 11 Eν φάσει(δεσμικός) και εκτός φάσεως (αντιδεσμικός) συνδυασμός των 1s ατομικών τροχιακών. Τα σημεία + και δηλώνουν το πρόσημο της κυματικής συνάρτησης και όχι φορτία. Στα δεσμικά μοριακά τροχιακά, τα ηλεκτρόνια έχουν μεγάλη πιθανότητα να καταλαμβάνουν τον μεταξύ των ατομικών πυρήνων χώρο, όπως απαιτείται για να υπάρχει καλή δεσμικότητα, (συγκρίνετε το Σχήμα 1 2). Το αντιδεσμικό μοριακό τροχιακό έχει ένα κομβικό επίπεδο, όπου η πιθανότητα να βρεθούν τα ηλεκτρόνια είναι μηδέν. Τα ηλεκτρόνια σε αντιδεσμικά μοριακά τροχιακά έχουν τη μεγαλύτερη πιθανότητα να βρίσκονται εκτός του μεταξύ των πυρήνων χώρου και κατά συνέπεια δεν συνεισφέρουν στη δεσμικότητα.

52 Η επικάλυψη των ατομικών τροχιακών δημιουργεί σίγμα και πι δεσμούς Σχήμα 1 12 Σχηματική απεικόνιση της αλληλεπίδρασης δύο (Α) απλώς κατεχόμενων (όπως στο Η 2 ) και (Β) διπλώς κατεχόμενων (όπως στο He 2 ) συμπληρωμένων ατομικών τροχιακών που σχηματίζουν δύο μοριακά τροχιακά (ΜΟ, Molecular Orbitals). (Δε δίνονται σε κλίμακα). Ο σχηματισμός του δεσμού Η Η ευνοείται, γιατί σταθεροποιεί δύο ηλεκτρόνια. Ο σχηματισμός δεσμού He He σταθεροποιεί δυο ηλεκτρόνια (στο δεσμικό ΜΟ) αλλά αποσταθεροποιεί δύο άλλα (στο αντιδεσμικό ΜΟ). Έτσι, ο δεσμός μεταξύ He και He δεν προκαλεί τελικά σταθεροποίηση. Για τον λόγο αυτόν το ήλιο είναι μονατομικό.

53 Σχηματισμός δεσμών μεταξύ ατομικών τροχιακών. Σχήμα 1 13 Σχηματισμός δεσμών μεταξύ ατομικών τροχιακών. (Α) 1s και 1s (π.χ. Η 2 ), (Β) 1s και 2p (π.χ. HF), (Γ) 2p και 2p (π.χ. F 2 ), (Δ) 2p και 3p (π.χ. FCl) τοποθετημένα σε ευθεία κατά μήκος του διαπυρηνικού άξονα, σ δεσμοί (Ε) 2p και 2p τοποθετημένα κάθετα προς τον διαπυρηνικό άξονα (π.χ. H 2 C=CH 2 ), ένας π δεσμός. Σημειώστε την τυχαία χρήση των σημείων + και για να δειχθούν οι εν φάσει αλληλεπιδράσεις των κυματικών συναρτήσεων. Σημειώστε επίσης στο (Δ) τη σε «σχήμα 8 εντόςενόςσχήματος8», ανάλογη προς τα βαράκια γυμναστικής, μορφή και την εμφάνιση μεγαλύτερης διάχυσης του 3p τροχιακού σε σχέση με το αντίστοιχό 2p.

54 1-8 Υβριδικά τροχιακά: Δεσμικότητα σε σύνθετα μόρια Σχήμα 1-14 Μετακίνηση ενός ηλεκτρονίου βηρυλλίου σε υψηλότερο ενεργειακό επίπεδο, ώστε να μπορέσουν να χρησιμοποιηθούν και τα δύο ηλεκτρόνια σθένους στον σχηματισμό δεσμών.

55 1-8 Υβριδικά τροχιακά: Δεσμικότητα σε σύνθετα μόρια Σχήμα 1-15 Πιθανή αλλά λανθασμένη σύνδεση στο BeH 2, με τη χρησιμοποίηση ξεχωριστά ενός 2s και ενός 2p τροχιακού του βηρυλλίου. Δεν δείχνεται ο κόμβος στο πρώτο (2s) τροχιακό. Επιπλέον, για λόγους απλότητας, παραλείπονται τα δύο κενά 2p και το συμπληρωμένο 1s τροχιακό. Οι τελείες δηλώνουν τα ηλεκτρόνια σθένους.

56 Τα sp υβρίδια σχηματίζουν γραμμικές δομές Σχήμα 1 16 Υβριδισμός στο βηρύλλιο για τη δημιουργία δύο sp υβριδίων. (Α) Οι δεσμοί που δημιουργούνται δίνουν στο BeH 2 γραμμική δομή. Και πάλι, τα υπόλοιπα δύο p τροχιακά και το 1s τροχιακό παραλείπονται για λόγους ευκρίνειας. Το σημείο της κυματικής συνάρτησης για τους μεγαλύτερους sp λοβούς είναι αντίθετο προς αυτό των μικρότερων λοβών. (Β) Οι ενεργειακές μεταβολές που παρατηρούνται κατά τον υβριδισμό. Το 2s τροχιακό και ένα από τα 2p τροχιακά συνενώνονται σε δύο sp τροχιακά ενδιάμεσης ενέργειας. Οι ενέργειες του 1s και των υπόλοιπων 2p τροχιακών παραμένουν αμετάβλητες.

57 Τα sp 2 υβρίδια δημιουργούν τριγωνικές δομές Σχήμα 1 17 Ο υβριδισμός στο βόριο δημιουργεί τρία sp 2 υβρίδια. Οι δεσμοί που προκύπτουν δίνουν στο ΒH 3 επίπεδη τριγωνική δομή. Υπάρχουν τρεις εμπρόσθιοι λοβοί με ένα σημείο και τρείς οπίσθιοι λοβοί με αντίθετο σημείο. Το p τροχιακό που απομένει (p z ) είναι κάθετο στο μοριακό επίπεδο (το επίπεδο της σελίδας ο ένας p z λοβός βρίσκεται επάνω και ο άλλος κάτω απ αυτό το επίπεδο) και έχει παραλειφθεί. Σε αναλογία προς το Σχήμα 1 16Β, το ενεργειακό διάγραμμα για το υβριδισμένο βόριο εμφανίζει τρία απλώς κατεχόμενα, ίσης ενέργειας, sp 2 επίπεδα και ένα κενό 2p επίπεδο, επιπλέον του συμπληρωμένου 1s τροχιακού.

58 Ο sp 3 υβριδισμός εξηγεί το σχήμα των τετραεδρικών ενώσεων του άνθρακα Σχήμα 1 18 Ο υβριδισμός στον άνθρακα δημιουργεί τέσσερα sp 3 υβρίδια. Οι δεσμοί που προκύπτουν δίνουν στο CH 4 και στις άλλες ενώσεις του άνθρακα τετραεδρικές δομές. Τα sp 3 υβρίδια έχουν μικρούς οπίσθιους λοβούς με σημείο αντίθετο προς αυτό των εμπρόσθιων λοβών. Σε αναλογία με το Σχήμα 1-16Β, το ενεργειακό διάγραμμα του sp 3 υβριδισμένου άνθρακα περιέχει τέσσερα απλώς κατεχόμενα, ίσης ενέργειας sp 3 επίπεδα, επιπλέον του συμπληρωμένου 1s τροχιακού

59 Σχηματισμός του δεσμού άνθρακα άνθρακα στο αιθάνιο Σχήμα 1 19 Επικάλυψη δύο sp 3 τροχιακών για τον σχηματισμό του δεσμού άνθρακα άνθρακα στο αιθάνιο

60 Τα υβριδικά τροχιακά μπορούν να περιέχουν ελεύθερα ζεύγη ηλεκτρονίων: αμμωνία και νερό Σχήμα 1 20 Δεσμικότητα και άπωση ηλεκτρονίων στην αμμωνία και στο νερό. Τα τόξα δηλώνουν αυξημένη άπωση ηλεκτρονίων από τα ελεύθερα ζεύγη που βρίσκονται κοντά στον κεντρικό πυρήνα.

61 Επικάλυψη τροχιακών στο νερό

62 Οι πι δεσμοί είναι παρόντες στο αιθένιο (αιθυλένιο) και στο αιθύνιο (ακετυλένιο) Σχήμα 1 21 Οδιπλόςδεσμόςστοαιθένιο (αιθυλένιο) και ο τριπλός δεσμός στο αιθύνιο (ακετυλένιο).

63 1-9 Δομές και συντακτικοί τύποι των οργανικών μορίων Για να καθορίσουμε την ταυτότητα ενός μορίου, προσδιορίζουμε τη δομή του Συντακτικά ή δομικά ισομερή-διαφέρουν ως προς τη σειρά που συνδέονται τα άτομα ενώ έχουν τον ίδιο εμπειρικό τύπο

64 1-9 Δομές και συντακτικοί τύποι των οργανικών μορίων Συντακτικά ισομερή C20Η32Ο5

65 1-9 Δομές και συντακτικοί τύποι των οργανικών μορίων Απεικονίσεις τριών διαστάσεων (Α) αιθανόλης και (Β) μεθοξυμεθανίου Σχήμα 1 22 Απεικονίσεις τριών διαστάσεων (Α) αιθανόλης και (Β) μεθοξυμεθανίου, αναπαριστώμενες με μοριακά μοντέλα σφαίρας-ράβδου (ball- and-sick). Τα μήκη των δεσμών δίνονται σε μονάδες angstrom, οι γωνίες των δεσμών σε βαθμούς. (Γ) Απόδοση του μεθοξυμεθανίου με μοντέλα πλήρωσης χώρου (space-filling), όπου λαμβάνεται υπ όψιν το αποτελεσματικό μέγεθος των ηλεκτρονικών «νεφών» γύρω από τους πυρήνες που συνθέτουν το μόριο.

66 Για την απεικόνιση των μοριακών δομών χρησιμοποιούνται διάφοροι τρόποι σχεδιασμού Kekulé Συμπυκνωμένοι Δομή γραμμών-δεσμών

67 Απεικόνιση των δεσμών με διακεκομμένες (κόκκινες) και σφηνοειδείς (μπλε) γραμμές Σχήμα 1 23 Απεικόνιση των δεσμών με διακεκομμένες (κόκκινες) και σφηνοειδείς (μπλε) γραμμές για (Α) ανθρακική αλυσίδα (Β) μεθάνιο (Γ) αιθάνιο (Δ) αιθανόλη και (Ε) μεθοξυμεθάνιο. Τα άτομα που ενώνονται με κανονικές ευθείες γραμμές βρίσκονται στο επίπεδο της σελίδας. Οι ομάδες στα άκρα των διακεκομμένων γραμμών βρίσκονται κάτω απ αυτό το επίπεδο οι ομάδες στα άκρα των σφηνοειδών γραμμών βρίσκονται πάνω απ αυτό.

68 Άσκηση 1-7

69 Άσκηση 1-10

70 Άσκηση 1-14

71 ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΑΦΟΜΟΙΩΣΗΣ ΚΕΦΑΛΑΙΟΥ

72 ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΑΦΟΜΟΙΩΣΗΣ ΚΕΦΑΛΑΙΟΥ

73

74 Ένας αρχιτέκτων οργανικών μορίων στη δουλειά του

75 H 3 C CH 3 Αιθάνιο

76

77 Αποτέλεσμα αζωτούχων λιπασμάτων: σιτηρά με λίπασμα (αριστερά) χωρίς λίπασμα (δεξιά

78 Κβαντικό κοράλλι

79