4001 Μετεστεροποίηση του καστορελαίου σε ρικινολεϊκό µεθυλεστέρα

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "4001 Μετεστεροποίηση του καστορελαίου σε ρικινολεϊκό µεθυλεστέρα"

Βαριησού Κασιδιάρης
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 4001 Μετεστεροποίηση του καστορελαίου σε ρικινολεϊκό µεθυλεστέρα καστορέλαιο + NaOMe MeOH CH 4 O OH O OMe (32.0) C 19 H 36 O 3 (312.5) Ταξινόµιση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντίδραση του καρβονυλίου παραγώγων των καρβοξυλικών οξέων, µετεστεροποίηση, εστέρας καρβοξυλικού οξέος, τριγλυκερίδιο, ανανεώσιµες πηγές. Μέθοδοι εργασίας Ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, ανατάραξη, εκχύλιση, διήθηση, εξάτµιση σε περιστρεφόµενο εξατµιστή. Οδηγία (κλίµακα 10 mmol) Εξοπλισµός ίλαιµη φιάλη των 100 ml, µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, σφαιρική φιάλη, διαχωριστικό χωνί, περιστρεφόµενος εξατµιστής. Ουσίες καστορέλαιο µεθανόλη διάλυµα µεθοξειδίου του νατρίου (16 %) σε µεθανόλη πετρελαϊκός αιθέρας (bp C) θειϊκό νάτριο 10 g (περίπου 10 mmol) 32 g (40 ml, 1.0 mol) 0.3 ml 40 ml περίπου 1 g Αντίδραση Σε µια δίλαιµη φιάλη των 100 ml εφοδιασµένη µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης αναδεύονται 10.0 g (περίπου 10 mmol) καστορέλαιου µε 32 g (40 ml, 1.0 mol) µεθανόλης. Μετά από προσθήκη 0.3 ml διαλύµατος µεθοξειδίου του νατρίου το µίγµα αναδεύεται επιπλέον για περίπου 45 λεπτά έως ότου ολοκληρωθεί η µετεστεροποίηση. Η πορεία της αντίδρασης παρακολουθείται µε χρωµατογραφία λεπτής στοιβάδας (βλέπε αναλυτικά δεδοµένα). Επεξεργασία Η περίσσεια της µεθανόλης αποµακρύνεται µε περιστρεφόµενο εξατµιστή και το ακάθαρτο προϊόν που αποµένει µεταφέρεται µε 40 ml πετρελαϊκού αιθέρα (60-80 C) σε διαχωριστικό 1

Μέθοδοι εργασίας Ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, ανατάραξη, εκχύλιση, διήθηση, εξάτµιση σε περιστρεφόµενο εξατµιστή.

2 χωνί και κατεργάζεται µε 20 ml νερού. Η οργανική φάση διαχωρίζεται και κατεργάζεται επανειληµµένα µε 20 ml νερού µέχρις ότου η τιµή του ph να είναι ουδέτερη. Τότε η οργανική φάση ξηραίνεται υπεράνω θειϊκού νατρίου, διηθείται το ξηραντικό και ο διαλύτης αποµακρύνεται µε περιστρεφόµενο εξατµιστή. Απόδοση 9.0 g (28 mmol, 93%); καθαρότητα GC 89% ιαχείριση αποβλήτων Ανακύκλωση Ο πετρελαϊκός αιθέρας και η µεθανόλη συλλέγονται και επαναποστάζονται. Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Θειϊκό νάτριο Υδατικές φάσεις από ανακινήσεις µε νερό Απόρριψη Στερεό απόβλητο, ελεύθερο υδραργύρου Μίγµατα διαλύτη νερού, ελεύθερα αλογόνου Χρόνος 3 ώρες. ιακοπή Μετά την πλήρη µετεστεροποίηση του καστορέλαιου. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη. Οδηγία (κλίµακα 100 mmol) Εξοπλισµός ίλαιµη φιάλη του 1 L µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, σφαιρική φιάλη, διαχωριστικό χωνί, περιστρεφόµενος εξατµιστής. Ουσίες καστορέλαιο µεθανόλη διάλυµα µεθοξειδίου του νατρίου (16 %) σε µεθανόλη πετρελαϊκός αιθέρας (bp C) θειϊκό νάτριο 100 g (about 100 mmol) 320 g (400 ml, 10 mol) 3 ml 300 ml περίπου 5 g Αντίδραση Σε µια δίλαιµη φιάλη του 1 L εφοδιασµένη µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης αναδεύονται 100 g (περίπου 100 mmol) καστορέλαιο µε 300 g (40 ml, 1.0 mol) µεθανόλης. Μετά από προσθήκη 3 ml διαλύµατος µεθοξειδίου του νατρίου το µίγµα αναδεύεται επιπλέον για περίπου 45 λεπτά έως ότου ολοκληρωθεί η µετεστεροποίηση. Η πορεία της αντίδρασης παρακολουθείται µε χρωµατογραφία λεπτής στοιβάδας (βλέπε αναλυτικά δεδοµένα). 2

0 g (28 mmol, 93%); καθαρότητα GC 89% ιαχείριση αποβλήτων Ανακύκλωση Ο πετρελαϊκός αιθέρας και η µεθανόλη συλλέγονται και επαναποστάζονται.

3 Επεξεργασία Η περίσσεια της µεθανόλης αποµακρύνεται µε περιστρεφόµενο εξατµιστή και το ακάθαρτο προϊόν που αποµένει µεταφέρεται µε 300 ml πετρελαϊκού αιθέρα (60-80 C) σε διαχωριστικό χωνί. Μετά την αποµάκρυνση της γλυκερίνης που αποχωρίζεται, η οργανική φάση πλένεται επανειληµµένα µε 100 ml νερού. µέχρις ότου η τιµή του ph να είναι ουδέτερη. Τότε η οργανική φάση ξηραίνεται υπεράνω θειϊκού νατρίου, διηθείται και ο διαλύτης αποµακρύνεται µε περιστρεφόµενο εξατµιστή. Απόδοση 100 g ( mol, 100 %); καθαρότητα GC 88% ιαχείριση αποβλήτων Ανακύκλωση Ο πετρελαϊκός αιθέρας και η µεθανόλη συλλέγονται και επαναποστάζονται. Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο θειϊκό νάτριο υδατικές φάσεις από ανακινήσεις µε νερό γλυκερίνη από οτ διαχωριστικό χωνί Απόρριψη Στερεό απόβλητο, ελεύθερο υδραργύρου Μίγµατα διαλύτη νερού, ελεύθερα αλογόνου Οργανικοί διαλύτες, ελεύθεροι αλογόνου Χρόνος 4 ώρες. ιακοπή Μετά την πλήρη µετεστεροποίηση του καστορέλαιου. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη. Αναλυτικά δεδοµένα: Έλεγχος αντίδρασης µε TLC Παρασκευή δείγµατος: Παραλαµβάνεται µε ένα σιφώνιο µια σταγόνα από την πάνω στοιβάδα του µίγµατος αντίδρασης και διαλύεται σε 1 ml δίχλωροµεθανίου. Συνθήκες TLC: προσροφητικό: TLC-aluminium foil (silica gel 60) εκλουστικό: πετρελαϊκός αιθέρας (60-80 C)/οξικός αιθυλεστέρας 7 : 3 εµφάνιση: Το πλακίδιο TLC-βυθίζεται σε ένα διάλυµα 2N H 2 SO 4 και εν συνεχεία ξηραίνεται µε ξηραντήρα θερµού αέρα. R f (πρώτη ύλη) 0.47 R f (προϊόν)

Τότε η οργανική φάση ξηραίνεται υπεράνω θειϊκού νατρίου, διηθείται και ο διαλύτης αποµακρύνεται µε περιστρεφόµενο εξατµιστή. Απόδοση 100 g ( 0.

4 GC Συνθήκες GC: στήλη: DB-1, 28 m, internal diameter 0.32 mm, film 0.25 µm είσοδος: on-column injection φέρον αέριο: hydrogen (40 cm/s) φούρνος: 90 C (5 min), 10 C/min to 240 C (20 min) ανιχνευτής: FID, 270 C GC προϊόντος Χρόνος συγκρατήσεως Εµβαδόν προϊόν % Ουσία (min) παλµιτικός µεθυλεστέρας στεατικός µεθυλεστέρας ελαϊκός µεθυλεστέρας λινολεϊκός µεθυλεστέρας ρικινολεϊκός µεθυλεστέρας 89.4 Φάσµα 1 H NMR προϊόντος (300 MHz, CDCl 3 ) 4

ανιχνευτής: FID, 270 C GC προϊόντος Χρόνος συγκρατήσεως Εµβαδόν προϊόν % Ουσία (min) 17.93 παλµιτικός µεθυλεστέρας 0.

5 OMe OH O δ (ppm) Πολαπλότητες Αριθµός H Απόδοση 0,84 T 3 18-H 1,24 m 16 αποµένουσες CH 2 1,41 m 2 13-H 1,59 m 2 3-H 2,02 m 2 8-H 2,09 s 1 -OH 2,19 m 2 11-H 2,28 t 2 2-H 3,59 m 1 12-H 3,61 s 3 -OCH 3 5,35 m 1 9-H 5,49 m 1 10-H Φάσµα 13 C NMR προϊόντος (75.5 MHz, CDCl 3 ) OMe OH O δ (ppm) Απόδοση C=O C C C O-CH C C-13 5

3,61 s 3 -OCH 3 5,35 m 1 9-H 5,49 m 1 10-H Φάσµα 13 C NMR προϊόντος (75.

6 33.8 C C C διαλύτης 6

Σχετικά έγγραφα

4019 Σύνθεση του ακεταµιδοστεατικού µεθυλεστέρα από ελαϊκό µεθυλεστέρα

NP 4019 Σύνθεση του ακεταµιδοστεατικού µεθυλεστέρα από ελαϊκό µεθυλεστέρα C 19 H 36 2 (296.5) 10 9 SnCl 4 H 2 Me (260.5) + H 3 C C N C 2 H 3 N (41.1) NH + 10 10 9 9 Me Me C 21 H 41 N 3 (355.6) NH Ταξινόµηση