ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ

Transcript

1 Κονδύλης Παναγιώτης Λατζώνης Πολυνίκης ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Γενικό μέρος Οργανικής Χημείας 2. Πετρέλαιο - Υδρογονάνθρακες 3. Αλκοόλες - Φαινόλες 4. Καρβοξυλικά Οξέα 5. Τράπεζα Θεμάτων

2

3 Παναγιώτης Κονδύλης Πολυνίκης Λατζώνης ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Γενικής Παιδείας i

4 Χημεία Β Λυκείου Παναγιώτης Γ. Κονδύλης, Ph.D. Πολυνίκης Λατζώνης Αύγουστος ii

5 Αντί προλόγου «Παίζοντας» σωστά με τη Χημεία... Ίσως να σας αρέσει η μουσική ή ίσως ένα συναρπαστικό άθλημα, όπως το ποδόσφαιρο ή η ιστιοσανίδα. Δε μπορείτε, όμως, ποτέ να μάθετε πιάνο πηγαίνοντας στο Μέγαρο μουσικής για ν ακούσετε ένα κονσέρτο, ούτε μπορείτε να μάθετε να παίζετε ποδόσφαιρο βλέποντας τηλεόραση Με παρόμοιο τρόπο δεν μπορείτε να μάθετε Χημεία βλέποντας απλά κάποιον άλλον (π.χ. τον καθηγητή σας, στον πίνακα) να «κάνει» Χημεία. Ούτε διαβάζοντας αποσπασματικά ένα βιβλίο ή τις σημειώσεις σας. Όλα αυτά δεν είναι αρκετά, αν δεν μπορείτε να «κάνετε» Χημεία μόνοι σας. Αυτό, όμως, απαιτεί εξάσκηση σε συνεχή βάση και βέβαια ότι χρειάζεται να γίνεται σε συνεχή βάση απαιτεί αυτοπειθαρχία μέχρις ότου να γίνει συνήθεια. Μπορεί κανείς εύκολα να πελαγώσει αν δεν βρίσκει τις γενικές αρχές σε κάθε ένα κεφάλαιο. Μαθαίνοντας κανείς τα γενικά χαρακτηριστικά και κανόνες σε κάθε θέμα, το πώς δηλαδή αυτό «δουλεύει» σε γενικές γραμμές, τον απελευθερώνει από την απομνημόνευση καθεμίας ερώτησης θεωρίας, καθεμίας εφαρμογής ξεχωριστά. Δένει όλες τις ιδέες μαζί και δεν «χάνεται» στις επιμέρους λεπτομέρειες. Πολλοί μαθητές παλεύουν με τη Χημεία γιατί δε στέκονται στο πως συνδέονται τα διάφορα επιμέρους θέματα ενός κεφαλαίου το ένα με το άλλο, με το πώς οι ιδέες συνδέονται και κάθε μία άσκηση, κάθε ένα πρόβλημα το βλέπουν σαν μοναδικό. Παρατηρείστε για παράδειγμα πώς όλα τα άτομα έχουν ορισμένες βασικές αρχές στην ηλεκτρονιακή τους δόμηση ή πώς όλα τα οξέα και οι βάσεις συμπεριφέρονται ανάλογα στα υδατικά τους διαλύματα. Μετά τη θεωρία και τις ερωτήσεις μαθαίνουμε να λύνουμε ασκήσεις και προβλήματα. «Μα πώς θα μπορέσω να το κάνω αυτό;» μπορεί να αναφωνήσει κάποιος, που ποτέ του δεν έχει καταλάβει τις ασκήσεις και τα προβλήματα της Χημείας. Η απάντηση είναι απλή: Δουλεύοντας τα παραδείγματα των ερωτήσεων, των ασκήσεων και των προβλημάτων! Θα υπάρχουν στα πλαίσια αυτού του βιβλίου αρκετά για να μην πλήξετε. Μπορείτε, λοιπόν, να ακολουθήσετε το εξής μονοπάτι εργασίας: Διαβάστε ένα τμήμα ύλης (θεωρία), διαβάστε προσεκτικά τα παραδείγματα και στη συνέχεια πολεμήστε τις ασκήσεις και τα προβλήματα προς λύση (δεν είναι άλυτα, μπορούν να λυθούν από όλους τους προσεκτικούς αναγνώστες), που έχουν σχέση με το αντικείμενο που διαβάσατε. Οι ασκήσεις και τα προβλήματα θα σας βοηθήσουν να καταλάβετε, αν φθάσατε με επιτυχία στον προορισμό σας, μετά από κάθε κεφάλαιο. Και μην ξεχνάτε ότι στη μάχη αυτή της γνώσης το βιβλίο είναι ο οδηγός, αλλά ο καθηγητής σας είναι ο μεγάλος σας σύμμαχος. Ζητείστε τη βοήθειά του, αν «κολλήσετε» σε ένα πρόβλημα ή μία άσκηση και δεν θυμάστε κάποια άλλη παρόμοια λυμένη. Γενικά, δεν είναι ιδιαίτερα αποτελεσματικό να χάσει κανείς δυσανάλογα πολύ χρόνο σε μία άσκηση, αν δεν «βγαίνει». Εκτός, αν δεν το βλέπει κανείς σαν υποχρέωση, αλλά «just for having fun» Γιατί: Η Χημεία μπορεί να γίνει διασκέδαση, ένα χόμπι. Αν το καταλάβετε έτσι, θα είναι το καλύτερο μάθημα από όλα. Οι συγγραφείς iii

6 Στον Γιώργο, στον Δημήτρη, στον Παναγιώτη και στους μαθητές μας, που η περιέργεια και ο ενθουσιασμός τους μας δίνουν ιδέες και οι ερωτήσεις τους συχνά μας διδάσκουν τη διδακτική της Χημείας v

7 Περιεχόμενα ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1: Ενότητα 1: Ενότητα 2: Ενότητα 3: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 2: Ενότητα 4: Ενότητα 5: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 3: Ενότητα 6: ΚΕΦΑΛΑΙΟ 4: Ενότητα 7: ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ Εισαγωγή στην οργανική χημεία Ονοματολογία οργανικών ενώσεων Ισομέρεια οργανικών ενώσεων ΠΕΤΡΕΛΑΙΟ - ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ Καύσιμες ύλες - Καύση Αλκάνια - Αλκένια - Αλκίνια ΑΛΚΟΟΛΕΣ - ΦΑΙΝΟΛΕΣ Αλκοόλες ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ Καρβοξυλικά οξέα ΤΡΑΠΕΖΑ ΘΕΜΑΤΩΝ B ΛΥΚΕΙΟΥ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ iv

8

9 1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1.1 Τι είναι η οργανική χημεία Ακόμη και όταν έγινε σαφές ότι οι οργανικές ουσίες δεν προέρχονται μόνο από ζωντανούς οργανισμούς, αλλά μπορούν και να παρασκευαστούν στο εργαστήριο, ο διαχωρισμός της Χημείας σε α- νόργανη και οργανική διατηρήθηκε μέχρι σήμερα για συστηματικούς λόγους. Οι όροι οργανική και ανόργανη χημεία χρησιμοποιήθηκαν αρχικά από τον Ελβετό Jöns Berzelius ( ) το Ο Berzelius χαρακτήρισε οργανικές ε- νώσεις αυτές που προέρχονται από ζωικές ή φυτικές ύλες και οι οποίες περιέχουν ως κοινό στοιχείο τον άνθρακα, όπως η ζάχαρη, το ξύλο, το λίπος κτλ. Α- ντίθετα ουσίες όπως το νερό, το κοινό αλάτι κτλ. χαρακτηρίζονται ως ανόργανες. Η εξέλιξη της οργανικής χημείας ήταν εκρηκτική (από τις ελάχιστες γνωστές οργανικές ενώσεις στα μέσα του 18ου αιώνα φθάσαμε σήμερα στα 15 εκατομμύρια) και η σπουδαιότητά της γινόταν φανερή όλο και περισσότερο με την ανακάλυψη καινούργιων οργανικών ενώσεων. Στα τέλη του 18ου αιώνα οι χημικοί της εποχής διαιρούσαν τις χημικές ενώσεις σε δύο κατηγορίες, τις ανόργανες και τις οργανικές, ανάλογα με την προέλευσή τους. Οι ανόργανες προέρχονταν από ορυκτές πρώτες ύλες, ενώ οι οργανικές παράγονταν μόνο από φυτικούς ή ζωικούς οργανισμούς, που περιείχαν τη λεγόμενη ζωική δύναμη (vis vitalis) και οι οποίες πίστευαν ότι δεν μπορούσαν να παρασκευαστούν στο εργαστήριο από ανόργανες ύλες. To 1828 όμως, ο γερμανός χημικός Wöhler παρασκεύασε στο εργαστήριο μια «οργανική» ένωση, την ουρία, με θέρμανση του κυανικού αμμωνίου (NH 4OCN), μία ανόργανη έ- νωση, που δεν υπήρχε σε ζωντανούς οργανισμούς: θ NH 4OCN H 2N C NH 2 O ουρία Έτσι, σταδιακά, η θεωρία της ζωικής δύναμης εξαφανίστηκε. Πάντως, όλες οι ουσίες που προέρχονται από «οργανικές» πηγές έχουν ένα κοινό χαρακτηριστικό: Όλες περιέχουν το στοιχείο άνθρακα (C). Οργανική χημεία είναι, λοιπόν, ο κλάδος της χημείας, που εξετάζει τις ενώσεις του άνθρακα, ενώ οργανικές ενώσεις θεωρούνται αυτές που περιέχουν άνθρακα, εκτός από τις ενώσεις CO, CO 2, H 2CO 3, τα ανθρακικά άλατα και κάποιες άλλες ενώσεις, που κατά παράδοση εξετάζει η ανόργανη χημεία. Από τις οργανικές ενώσεις που είναι σήμερα γνωστές, οι περισσότερες έχουν παρασκευαστεί συνθετικά σε διάφορα εργαστήρια σε όλο τον κόσμο, ενώ οι υπόλοιπες έχουν απομονωθεί από διάφορους φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς. Πολλές από τις οργανικές ενώσεις: Εμφανίζονται στην έμβια ύλη, όπως οι υδατάνθρακες, οι πρωτεΐνες, τα λίπη, οι βιταμίνες, τα νουκλεϊνικά οξέα (DNA) κτλ. Υπάρχουν στα τρόφιμα ή χρησιμοποιούνται σαν πρόσθετα (π.χ. τα συντηρητικά). Χρησιμοποιούνται ως φάρμακα (π.χ. η ασπιρίνη), ως καλλυντικά, ως αρώματα ή ως χρώματα. 1

10 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Χρησιμοποιούνται ως καύσιμα, ως υφάνσιμες ύλες (φυσικές και συνθετικές), ως α- πορρυπαντικά. Αλλά και «δημιουργούν» προβλήματα, καθώς μπορεί να είναι ναρκωτικές ουσίες (π.χ. μορφίνη κτλ.), να χρησιμοποιηθούν σε χημικό πόλεμο (π.χ. υπερίτης) ή είναι τοξικά απόβλητα χημικών βιομηχανιών (π.χ. διοξίνη). μορφίνη 1.2 Γιατί ο άνθρακας σχηματίζει τόσες πολλές ενώσεις Οι ενώσεις του άνθρακα είναι πολύ περισσότερες (αρκετά εκατομμύρια) σε σχέση με τις ανόργανες ενώσεις (δηλαδή αυτές που δεν περιέχουν C) και τα οργανικά μόρια μπορεί να είναι πολύ μεγάλα και με πολύπλοκη δομή. Οι λόγοι για τους οποίους ο C σχηματίζει τόσες πολλές ενώσεις είναι οι εξής: α) Ο άνθρακας είναι το πρώτο στοιχείο της 14ης (IVΑ) ομάδας του περιοδικού πίνακα, με ατομικό αριθμό Ζ = 6 και ηλεκτρονική δομή: Κ(2), L(4). Διαθέτει, επομένως, 4 μονήρη ηλεκτρόνια, που μπορούν να σχηματίσουν 4 ομοιοπολικούς δεσμούς με άλλα ά- τομα. Είναι δηλαδή τετρασθενές στοιχείο. Αντίθετα, το άζωτο (Ν) είναι τρισθενές στοιχείο, το οξυγόνο (Ο) είναι δισθενές στοιχείο, το υδρογόνο (Η) μονοσθενές στοιχείο, τα αλογόνα (F, Cl, Br, I) είναι επίσης μονοσθενή στοιχεία κτλ. β) Λόγω της μικρής ατομικής του ακτίνας, ο άνθρακας σχηματίζει πολύ σταθερούς δεσμούς C C και C Υ (όπου Υ τα περισσότερα στοιχεία του περιοδικού πίνακα, κυρίως το Η, το Ο, το Ν κτλ). Έτσι, ο C μπορεί και σχηματίζει ανθρακικές αλυσίδες, που μπορεί να είναι μικρές ή μεγάλες, ευθείες ή διακλαδισμένες, καθώς και να αποτελούνται μόνο από άτομα C ή να περιέχουν και άλλα στοιχεία: ευθεία ανθρακική αλυσίδα ανθρακική αλυσίδα με διακλάδωση η ανθρακική αλυσίδα διακόπτεται από ένα δισθενές ετεροάτομο (Ο) γ) Οι οργανικές ενώσεις μπορούν επίσης να διαθέτουν δακτυλίους (τριμελείς, τετραμελείς, πενταμελείς κτλ.), δηλαδή κλειστή αλυσίδα ατόμων C ή και άλλων ατόμων που λέγονται ετεροάτομα: 4μελής δακτύλιος χωρίς ετεροάτομο 4μελής δακτύλιος με ετεροάτομο (Ο) δ) Όλες οι παραπάνω οργανικές αλυσίδες λέγονται κορεσμένες, γιατί τα άτομα άνθρακα C συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς δεσμούς. Τα άτομα C έχουν επίσης την ικανότητα να συνδέονται μεταξύ τους και με απλούς ή και με τριπλούς δεσμούς και μάλιστα μία οργανική ένωση μπορεί να διαθέτει και περισσότερους από ένα διπλούς ή τριπλούς δεσμούς. Αν η οργανική ένωση διαθέτει έστω και ένα διπλό ή τριπλό δεσμό μεταξύ ατόμων C τότε χαρακτηρίζεται ως ακόρεστη: 2

11 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Σε κάθε περίπτωση όλα τα άτομα C σχηματίζουν πάντα 4 δεσμούς. Πρέπει να σημειωθεί ότι αν η ένωση διαθέτει διπλό ή τριπλό δεσμό ατόμου C με άλλου στοιχείο (π.χ. C=O) δεν χαρακτηρίζεται ακόρεστη, εκτός βέβαια αν διαθέτει παράλληλα και διπλό δεσμό C=C). 1.3 Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων Ανάλογα με τη διάταξη της ανθρακικής τους αλυσίδας, οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται σε άκυκλες ή αλειφατικές (που διαθέτουν ευθύγραμμη ή διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα) και σε κυκλικές που διαθέτουν κλειστή αλυσίδα ατόμων άνθρακα. Αν η αλυσίδα αποτελείται μόνο από άτομα άνθρακα η ένωση χαρακτηρίζεται ως ισοκυκλική ενώ αν στην αλυσίδα συμμετέχουν και άλλα άτομα (ετεροάτομα, όπως Ο, Ν κτλ.) η ένωση χαρακτηρίζεται ως ετεροκυκλική. Επίσης, οι ισοκυκλικές ενώσεις μπορεί να είναι αρωματικές (εναλλασσόμενοι διπλοί και απλοί δεσμοί) ή αλεικυκλικές (κυκλικές ενώσεις, που δεν είναι αρωματικές). Οι αρωματικές ενώσεις είναι κυρίως ισοκυκλικές ενώσεις, αλλά μπορεί να είναι και ετεροκυκλικές (βλ. λυμένο παράδειγμα 1). ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΚΥΚΛΕΣ ή ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΕΣ Περιέχουν στο μόριο τους ανοικτή ανθρακική αλυσίδα ΚΥΚΛΙΚΕΣ Περιέχουν στο μόριο τους κλειστή ανθρακική αλυσίδα (δακτύλιο) Σε ορισμένες περιπτώσεις, οι ι- διότητες των οργανικών ενώσεων δεν μπορούν να εξηγηθούν με βάση τον συντακτικό τύπο, αλλά απαιτείται η χρήση του στερεοχημικού τύπου, που δείχνει ότι και ο συντακτικός τύπος αλλά επίσης και τη διάταξη του μορίου στο χώρο, όπως στο σχήμα, που αντιστοιχεί στο στερεοχημικό τύπο του μεθανίου (CΗ4). ΑΛΕΙΚΥΚΛΙΚΕΣ Κυκλικές ενώσεις που δεν είναι αρωματικές ΙΣΟΚΥΚΛΙΚΕΣ Ο δακτύλιος αποτελείται μόνο από άτομα C 1.4 Μοριακοί και συντακτικοί τύποι ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ Περιέχουν εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς ΕΤΕΡΟΚΥΚΛΙΚΕΣ Ο δακτύλιος περιέχει και άλλα στοιχεία (ετεροάτομα) Ο πιο κοινός χημικός τύπος, ο μοριακός τύπος (ΜΤ), δίνει μόνο το είδος και τον αριθμό των ατόμων που απαρτίζουν το μόριο της χημικής ένωσης. Στην ανόργανη χημεία ο ΜΤ είναι συνήθως αρκετός. Στην οργανική χημεία όμως, με τις τόσες διαφορετικές διατάξεις των ατόμων C, απαιτείται ο συντακτικός τύπος (ΣΤ), που δείχνει επιπλέον και την διευθέτηση ατόμων και δεσμών στο μόριο. Έτσι, πολύ συχνά στην οργανική χημεία, σε ένα δοσμένο ΜΤ αντιστοιχούν περισσότερες (συχνά πάρα πολλές) οργανικές ενώσεις με διαφορετικές ιδιότητες. Π.χ. στο μοριακό τύπο C 2H 6O αντιστοιχούν 2 οργανικές ενώσεις: 3

12 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Η αιθανόλη, (το κοινό οινόπνευμα), που είναι υγρό, διαλυτό στο νερό: Ο διμεθυλαιθέρας, που είναι αέριο, ελάχιστα διαλυτό στο νερό: Συχνά, οι συντακτικοί τύποι σχεδιάζονται σε συμπτυγμένη μορφή, που δείχνουν μόνο ειδικούς δεσμούς και στην οποία τα άτομα Η που συνδέονται με ένα άτομο C εμφανίζονται ομαδοποιημένα, χωρίς τους απλούς δεσμούς C H ή C C. εμφανίζονται όμως οι διπλοί ή οι τριπλοί δεσμοί C=C, κανονικά. Π.χ.: Εφαρμογή 1 Μία οργανική ένωση αποτελείται μόνο από C και Η και έχει τον εξής ανθρακικό σκελετό: α. Να συμπληρώσετε το συντακτικό τύπο της ένωσης με τα άτομα Η που λείπουν. Να γράψετε επίσης τον συμπτυγμένο συντακτικό της τύπο και το μοριακό της τύπο και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. β. Να ταξινομήσετε την ένωση ως άκυκλη ή κυκλική και ως κορεσμένη ή ακόρεστη. α. Μετρώντας τα άτομα C και τα Η προκύπτει ότι η ένωση έχει μοριακό τύπο: C 5H 10. Η σχετική μοριακή μάζα της ένωσης είναι Μ r = = 70. β. H παραπάνω ένωση δεν φέρει κλειστή αλυσίδα και επομένως είναι άκυκλη. Επίσης, καθώς διαθέτει διπλό δεσμό C=C είναι ακόρεστη. 1.5 Ομόλογες σειρές Παρά το μεγάλο πλήθος των οργανικών ενώσεων, που φαινομενικά κάνει την μελέτη τους σχεδόν αδύνατη, οι ιδιότητες τους τις περισσότερες φορές επηρεάζονται σημαντικά από την ύπαρξη ενός μόνο τμήματός τους, της χαρακτηριστικής ομάδας (ΧΟ). Χαρακτηριστική ομάδα (ΧΟ) είναι άτομο ή συγκρότημα ατόμων μέσα σε μια οργανική ένωση στο οποίο οφείλονται οι κοινές ιδιότητες των μελών μιας ομόλογης σειράς. Για παράδειγμα το ΟΗ που χαρακτηρίζει τις αλκοόλες. 4

13 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Ανάλογα με τη ΧΟ που περιέχουν στο μόριό τους οι οργανικές ενώσεις ταξινομούνται σε ομόλογες σειρές. Με τον όρο ομόλογη σειρά εννοούμε ένα σύνολο (μια ακολουθία) οργανικών ενώσεων, που παρουσιάζουν μερικά κοινά χαρακτηριστικά γνωρίσματα: Έχουν ανάλογη σύνταξη και διαθέτουν την ίδια χαρακτηριστική ομάδα. Όλες οι οργανικές ενώσεις που ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά ανταποκρίνονται στον ίδιο Γενικό Μοριακό Τύπο (ΓΜΤ), που ορίζει το είδος των ατόμων που εμφανίζονται στα μέλη της σειράς και με δείκτες των ατόμων θετικές ακέραιες μεταβλητές σε κάθε τιμή των οποίων αντιστοιχεί το αντίστοιχο μέλος της σειράς. Κάθε μέλος διαφέρει από το προηγούμενο και το επόμενο κατά τη δισθενή ρίζα μεθυλένιο ( CH 2 ), επομένως οι σχετικές μοριακές τους μάζες θα διαφέρουν κατά Ομόλογες σειρές άκυκλων υδρογονανθράκων Υδρογονάνθρακες είναι οι οργανικές ενώσεις που αποτελούνται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο. Οι σπουδαιότερες ομόλογες σειρές των υδρογονανθράκων είναι οι εξής: α) Αλκάνια. Τα αλκάνια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες δηλαδή τα άτομα C συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς δεσμούς C C. Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκανίων είναι: C vh 2v+2 (v 1). Έτσι, για ν = 1 προκύπτει ο τύπος CH 4, για ν = 2 ο τύπος C 2H 6 κτλ. Τα πρώτα μέλη των αλκανίων είναι τα εξής: v ΣΤ Ονομασία* v = 1 CH 4 μεθάνιο v = 2 CH 3CH 3 αιθάνιο v = 3 CH 3CH 2CH 3 προπάνιο * Με την ονομασία θα ασχοληθούμε στην επόμενη ενότητα (2). β) Αλκένια. Πρόκειται για υδρογονάνθρακες που στο μόριό τους εμφανίζεται ένας διπλός δεσμός μεταξύ 2 ατόμων άνθρακα (C=C). Γενικός μοριακός τύπος (ΓΜΤ): C vh 2v (v 2). Πρώτα μέλη (για ν = 1 δεν υπάρχει προφανώς αλκένιο): v = 2, CH 2=CH 2 v = 3, CH 3CH=CH 2 Λόγω της παρόμοιας σύνταξης και της ίδιας χαρακτηριστικής ο- μάδας, οι χημικές ιδιότητες των μελών μιας ομόλογης σειράς είναι ανάλογες. Επίσης, λόγω της σταθερής διαφοράς μοριακού βάρους από το ένα μέλος στο ε- πόμενο, οι φυσικές ιδιότητες (π.χ. σημείο βρασμού, σημείο πήξης, πυκνότητα κτλ.) μεταβάλλονται βαθμιαία, κυρίως μεταξύ των κατώτερων μελών. γ) Aλκίνια. Πρόκειται για υδρογονάνθρακες που στο μόριό τους εμφανίζεται ένας τριπλός δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα. Γενικός μοριακός τύπος (ΓΜΤ): C vh 2v-2 (v 2). Πρώτα μέλη (για ν = 1 δεν υπάρχει προφανώς αλκίνιο): v = 2, CH CH v = 3, CH 3C CH δ) Αλκαδιένια. Πρόκειται για υδρογονάνθρακες που στο μόριό τους εμφανίζονται δύο διπλοί δεσμοί μεταξύ δύο ζευγών ατόμων άνθρακα. Γενικός μοριακός τύπος (ΓΜΤ): C vh 2v-2 (v 3). Πρώτα μέλη: CH 2=C=CH 2 (v = 3), CH 2=CH CH=CH 2 ή CH 2=C=CHCH 3 (v = 4). 5

14 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Εφαρμογή 2 Αλκένιο έχει M r = 42. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκενίου αυτού; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. Ο γενικός μοριακός τύπος των αλκενίων είναι ο εξής: C vh 2v (v 2). Επομένως: M r = 12v + 2v = 42, 14v = 42, v = 3. Άρα ο μοριακός τύπος του αλκενίου είναι: C 3Η 6. Ο συντακτικός του τύπος είναι: CH 3CH=CH Ρίζες αλκύλια Πρόκειται για τμήματα οργανικών ενώσεων που προκύπτουν από τα αλκάνια με αφαίρεση ενός ατόμου Η. Προκύπτουν έτσι μονοσθενείς ομάδες του τύπου C vh 2v+1 (v 1): C vh 2v+2 Η C vh 2v+1 (v 1) η οποίες συμβολίζονται, γενικά με το R. Τα απλούστερα αλκύλια μαζί με τις ονομασίες τους εμφανίζονται στον πίνακα που ακολουθεί: ΑΛΚΑΝΙA ΑΛΚΥΛΙA ΟΝΟΜΑΣΙΑ CH 4 CH 3 μεθύλιο CH 3CH 3 CH 3CH 2 αιθύλιο CH 3CH 2CH 2 προπύλιο CH 3CH 2CH 3 CH 3CHCH 3 ή CH 3CH CH 3 ισοπροπύλιο 1.8 Ομόλογες σειρές που περιέχουν οξυγόνο Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες: Περιέχουν ένα ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα, ενώ διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα. Προκύπτουν θεωρητικά από τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες (αλκάνια) με αντικατάσταση ενός ατόμου H από ένα ΟΗ. Γενικός μοριακός τύπος: C vh 2v+1ΟΗ ή C vh 2v+2Ο (v 1). Πρώτα μέλη: CH 3ΟΗ (ν = 1), CH 3CH 2ΟΗ (ν = 2). Εφαρμογή 3 Να γράψετε το μοριακό τύπο μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης με 4 άτομα C στο μόριό της. Ο γενικός μοριακός τύπος που αντιστοιχεί στη σειρά των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών είναι: C vh 2v+2O (v 1). Για v = 4 ο τύπος αυτός δίνει τον μοριακό τύπο: C 4H 10O. 6

15 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Κορεσμένοι μονοαιθέρες. Είναι οι οργανικές ενώσεις που περιέχουν την αιθερομάδα ως χαρακτηριστική ομάδα: Προκύπτουν θεωρητικά από τις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες με αντικατάσταση του ατόμου Η του ΟΗ με ένα άλλο αλκύλιο, ίδιο ή διαφορετικό με το προηγούμενο: RΟΗ H ROR + R Γενικός μοριακός τύπος: C vh 2v+2O (v 2). Πρώτα μέλη: CH 3OCH 3 (ν = 2, R, R = CH 3 ), CH 3OCH 2CH 3 (ν = 3, R = CH 3, R = CH 3CH 2 ). Καρβονυλικές ενώσεις: Είναι οι οργανικές ενώσεις, που διαθέτουν τη δισθενή χαρακτηριστική ομάδα καρβονύλιο, Οι καρβονυλικές ενώσεις διαιρούνται στις αλδεΰδες και τις κετόνες. Στην περίπτωση που η μία τουλάχιστον ελεύθερη μονάδα σθένους του καρβονυλίου συνδέεται με άτομο Η (και η άλλη με ένα αλκύλιο R ή και άλλο άτομο Η), προκύπτουν οι κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες, που διαθέτουν την αλδεϋδομάδα ( CH=O) ως χαρακτηριστική ομάδα. R H Γενικός μοριακός τύπος: C VH 2VO (v 1). Πρώτα μέλη αλδεϋδών: ΗCH=O (ν = 1), CH 3CH=O (ν = 2), CH 3CH 2CH=O (ν = 3). Στην περίπτωση που και οι δύο ελεύθερες μονάδες σθένους του καρβονυλίου συνδέονται με αλκύλια, ίδια ή διαφορετικά, προκύπτουν οι κορεσμένες μονοσθενείς κετόνες: R R Οι κετόνες διαθέτουν την κετονομάδα: O Γενικός μοριακός τύπος: C vh 2vO (v 3). Πρώτα μέλη κετονών: CH 3 C CH 3 Ο Εφαρμογή 4 C O ή C vh 2v+1CH=O C O ή R C Ο R C C C ως χαρακτηριστική ομάδα. (R, R = CH 3 ), CH 3 C CH 2CΗ 3 (R = CH 3, R = CH 3CH 2 ) Ο Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους δύο κετονών με 5 άτομα C στο μόριό τους. CH 3 C Ο CH 2CΗ 2CΗ 3 CH 3CH 2 C CH 2CΗ 3 Ο 7

16 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα. Περιέχουν ένα καρβοξύλιο, C ως χαρακτηριστική ομάδα, ενώ διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα: OΗ C vh 2v+1 C ή C vh 2v+1COOH O Γενικός μοριακός τύπος: C vh 2vO 2 (v 1). Πρώτα μέλη: HCOOH (v = 1), CH 3COOH (v = 2), CH 3CH 2COOH (v = 3). Εκτός από τις παραπάνω ομόλογες σειρές αλειφατικών ενώσεων, σημαντικές είναι και άλλες, όπως: Εστέρες κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων με κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες. Λέγονται έτσι οι οργανικές ενώσεις που διαθέτουν την εστερομάδα: Προκύπτουν θεωρητικά από τα καρβοξυλικά οξέα, με αντικατάσταση του Η της COOH με ένα αλκύλιο R, ίδιο ή διαφορετικό από το προηγούμενο: R C OΗ O O O C O O ή R CΟΟΗ ή RCOOR Γενικός μοριακός τύπος: C vh 2vO 2 (v 2). Πρώτα μέλη: HCOOCH 3 (v = 2), HCOOCH 2CH 3 (v = 3), CH 3COOCH 3 (v = 3). Αλκυλαλογονίδια. Ενώσεις, που προκύπτουν θεωρητικά από τα αλκάνια, με αντικατάσταση ενός ατόμου Η από ένα άτομο αλογόνου Χ (Χ = F, Cl, Br, I): C VH 2V+1X ή RX. Πρώτα μέλη: CH 3Cl (X = Cl, v = 1), CH 3CH 2Br (X = Br, v = 2). Aμίνες. Καλούνται έτσι οι οργανικές ενώσεις, που προκύπτουν θεωρητικά από την αμμωνία (ΝΗ 3) με αντικατάσταση ατόμων Η της από αλκύλια, π.χ. RNH 2. Nιτρίλια (χαρακτηριστική ομάδα C N, γενικός τύπος: C vh 2v+1C N ή RCN). Εφαρμογή 4 Οργανική ένωση έχει το συντακτικό τύπο που ακολουθεί: Σε ποια ομόλογη σειρά οργανικών ενώσεων ανήκει η ένωση αυτή; Η ένωση διαθέτει την εστερομάδα (δες παραπάνω) και επομένως ανήκει στους εστέρες. 8

17 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1.9 Πίνακας κυριότερων ομόλογων σειρών Συνοπτικά οι σπουδαιότερες ομόλογες σειρές των άκυκλων οργανικών ενώσεων εμφανίζονται στον πίνακα που ακολουθεί: Ομόλογη σειρά Γενικός τύπος Πρώτα μέλη ΑΛΚΑΝΙΑ (κορεσμένοι υδρογονάνθρακες) ΑΛΚΕΝΙΑ (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 διπλό δεσμό C=C) ΑΛΚΙΝΙΑ (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 1 τριπλό δεσμό C C) ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΑ (ακόρεστοι υδρογονάνθρακες με 2 διπλούς δεσμούς C=C) ΑΛΚΟΟΛΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΑΙΘΕΡΕΣ (κορεσμένοι μονοαιθέρες) ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ ΑΛΔΕΫΔΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) RH C νh 2ν+2 (ν 1) C νh 2ν (ν 2) C νh 2ν 2 (ν 2) C νh 2ν 2 (ν 3) ROH C νh 2ν+2O (ν 1) R O R C νh 2ν+2O (ν 2) RΧ, X = F, Cl, Br, I C νh 2ν+1Χ (ν 1) RCHO C νh 2νO (ν 1) CH 4 (μεθάνιο) CH 3CH 3 (αιθάνιο) CH 2=CH 2 (αιθένιο ή αιθυλένιο) CH 3CH=CH 2 (προπένιο) CH CH (αιθίνιο ή ακετυλένιο) CH 3C CH (προπίνιο) CH 2=C=CH 2 (προπαδιένιο) CH 2=CH CΗ=CH 2 (1,3-βουταδιένιο) CH 3OH (μεθανόλη) CH 3CH 2OH (αιθανόλη ή οινόπνευμα) CH 3OCH 3 (διμεθυλαιθέρας) CH 3CH 2OCH 3 (αιθυλομεθυλαιθέρας) CH 3Br (βρωμομεθάνιο) CH 3CH 2Cl (χλωροαιθάνιο) HCHO (μεθανάλη ή φορμαλδεΰδη) CH 3CHO (αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη) ΚΕΤΟΝΕΣ (κορεσμένες μονοσθενείς) ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ (κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) ΕΣΤΕΡΕΣ (κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών ο- ξέων με κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες) ΝΙΤΡΙΛΙΑ (κορεσμένα μονοσθενή) ΑMINEΣ (κορεσμένες πρωτοταγείς μονοαμίνες) C νh 2νO (ν 3) RCOOH C νh 2νO 2 (ν 1) RCΟOR C νh 2νO 2 (ν 2) RCΝ C νh 2ν+1CN (ν 0) RΝΗ 2 C νh 2ν+3Ν (ν 1) CH 3COCH 3 (προπανόνη ή ακετόνη) CH 3CH 2COCH 3 (2-βουτανόνη) HCOOH (μεθανικό ή μυρμηκικό οξύ) CH 3COOH (αιθανικό ή οξικό οξύ) HCOOCH 3 (μεθανικός μεθυλεστέρας) CH 3COOCH 3 (αιθανικός μεθυλεστέρας) HCN (υδροκυάνιο ή μεθανονιτρίλιο) CH 3CN (αιθανονιτρίλιο) CH 3NH 2 (μεθυλαμίνη) CH 3CH 2NH 2 (αιθυλαμίνη) 9

18 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΩΝ 1. Δίνονται οι παρακάτω οργανικές ενώσεις: OH CH 2 i. CH 3CH=CHCΗCΗ 3 ii. CH 3C CCHCHCH 3 iii. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3 iv. CH 3CH 2CHCH 2CH 2OH v. CH 2 CH CH 3 CH 2 vi. CH 3CHCH 2CH=O vii. CH 3CHCH 2CH 2CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 viii. CH 3 C CH 2CHCH 3 O CH 3 ix. CH 3CH=CHCOOH x. COOH α. Ποια ή ποιες από τις ενώσεις είναι: υδρογονάνθρακες, αλκάνια, αλκένια, αλκίνια, κυκλική ένωση, αρωματική ένωση; β. Ποιες από τις ενώσεις i-ix είναι ακόρεστες; γ. Ποια ή ποιες από τις ενώσεις έχουν μοριακό τύπο C 5H 10O; δ. Ποιες από τις ενώσεις είναι αλκοόλες και ποιες καρβοξυλικά οξέα; ε. Ποιες από τις ενώσεις είναι καρβονυλικές; Ποια είναι αλδεΰδη και ποια κετόνη; στ. Να γράψετε το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει η vi. ζ. Να γράψετε το 1o μέλος της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει η ένωση viii. η. Να εξηγήσετε γιατί η ένωση v. δεν υπακούει στο γενικό τύπο: C vh 2v+2O (v 1). ΛΥΣΗ α. Υδρογονάνθρακες είναι οι ενώσεις που αποτελούνται αποκλειστικά από C και Η και επομένως είναι οι ενώσεις i, ii και vii. Από τις ενώσεις αυτές αλκάνιο είναι η ένωση vii, αλκένιο είναι η ένωση i και αλκίνιο είναι η ένωση ii. Κυκλικές είναι οι ενώσεις v και x από τις οποίες η x είναι αρωματική (κυκλική ένωση με εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς). β. Ακόρεστες είναι οι ενώσεις με διπλό ή τριπλό δεσμό μεταξύ ατόμων C (ενώσεις i και ix. γ. Η ένωση vi. δ. Αλκοόλες είναι οι ενώσεις iv και v. Καρβοξυλικά οξέα είναι οι ενώσεις ix και x. ε. Καρβονυλικές ενώσεις είναι οι αλδεΰδες και οι κετόνες. Αλδεΰδη είναι η ένωση vi και κετόνη η ένωση viii. στ. To πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών είναι η ένωση HCH=O. ζ. Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κετονών είναι η ένωση: CH 3 C CH 3 Ο η. Στο γενικό μοριακό τύπο: C vh 2v+2O (v 1) ανήκουν οι άκυκλες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες. 10

19 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 2. Οργανική ένωση έχει συντακτικό τύπο CH 3CH 2CH 2CH 2OH. α. Ποια είναι η χαρακτηριστική ομάδα της παραπάνω ένωσης και σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει; β. Να γράψετε το συντακτικό τύπο ενός αιθέρα με τον ίδιο μοριακό τύπο με αυτόν της παραπάνω ένωσης. γ. Ποιός ο συντακτικός τύπος ενός κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος με ίδια σχετική μοριακή μάζα με αυτή της αρχικής οργανικής ένωσης. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Ο:16. ΛΥΣΗ α. Η ένωση έχει το ΟΗ (υδροξύλιο) ως χαρακτηριστική ομάδα και ανήκει στις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες. β. CH 3CH 2 O CH 2CH 3. γ. Η αλκοόλη έχει μοριακό τύπο: C 4H 10Ο και η σχετική μοριακή της μάζα είναι: M r = = 74 Tα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα έχουν γενικό μοριακό τύπο C vh 2vO 2 (v 1). Επομένως θα ισχύει: 12v + 2v = 74, ν = 3. Άρα ο συντακτικός του τύπος θα είναι CH 3CH 2COOH. 3. 4,48 L ενός αέριου αλκενίου έχουν μάζα ίση 8,4 g. α. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκενίου; β. Ποιος ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος μιας αλδεΰδης με τα ίδια άτομα C στο μόριό της; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. ΛΥΣΗ α. Έστω C vh 2v ο μοριακός τύπος του αλκενίου. Η σχετική μοριακή του μάζα είναι: Μ r = 12v + 2v = 14v (1) Aν n ο αριθμός mol του αλκενίου, θα ισχύει: n = m M r = V 22,4 8,4 4,48 Επομένως: = Mr = 42. M 22,4 r Από τη σχέση (1) προκύπτει: 14v = 42, v = 3. Άρα ο μοριακός τύπος του αλκενίου θα είναι: C 3H 6 και ο συντακτικός του τύπος CH 3CH=CH 2. β. Η αλδεΰδη με 3 άτομα C στο μόριό της θα έχει συντακτικό τύπο: CH 3CH 2CH=O.. 11

20 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 1.1. Το 1828 ο Wöhler απέδειξε ότι: α. οι οργανικές ενώσεις δεν μπορούν να παρασκευαστούν στο εργαστήριο β. οργανικές ενώσεις σχηματίζονται και στο εργαστήριο γ. η ουρία είναι οργανική ένωση δ. κατά τη σύνθεση των οργανικών ενώσεων απαιτείται η ζωϊκή δύναμη 1.2. Μία από τις αιτίες για τις οποίες ο άνθρακας σχηματίζει μεγάλο αριθμό χημικών ενώσεων είναι το ότι: α. περιέχεται στο CO 2 της ατμόσφαιρας β. μπορεί να υπάρχει σε μορφή πολλών ισοτόπων γ. διαθέτει 4 μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική στιβάδα δ. βρίσκεται στη φύση σε σημαντικές ποσότητες 1.3. Από τις οργανικές ενώσεις, CH 3CH=O (I), HCH=O (II), CH 3C N (III) και CH 2=CHCOOH (ΙV), ακόρεστες είναι: α. οι ΙΙΙ και IV β. η IV γ. όλες δ. καμία 1.4. Από τις ενώσεις: CH 2=CH 2 (Ι), CH 3CH 2CH=O (II), CH 2=CHCH 3 (III), CH CH (IV), CH 4 (V) κορεσμένες είναι: α. οι (ΙΙ) και (V) β. η (V) γ. όλες δ. καμία 1.5. Σε ποια από τις παρακάτω ομόλογες σειρές περιέχεται το ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα; α. Στις αλκοόλες β. Στα αλκάνια γ. Στα καρβοξυλικά οξέα δ. Στις αλδεΰδες 1.6. Η ένωση με συντακτικό τύπο, CH 3ΟCH 3 είναι: α. αλκοόλη β. κετόνη γ. καρβοξυλικό οξύ δ. αιθέρας 1.7. Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων: α. είναι η ένωση CH 2=CH 2 β. έχει ένα άτομο C στο μόριό της γ. διαθέτει το ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα δ. διαθέτει τουλάχιστον τρία άτομα C στο μόριό της 1.8. H ένωση με μοριακό τύπο C 11H 24 ανήκει: α. στους κορεσμένους υδρογονάνθρακες β. στους ακόρεστους υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό γ. στους ακόρεστους υδρογονάνθρακες με ένα τριπλό δεσμό δ. σε άλλη κατηγορία υδρογονανθράκων 1.9. Στο γενικό μοριακό τύπο C vh 2v με v 2 ανήκουν: α. οι αλδεΰδες και οι κετόνες β. μόνο οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες γ. οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες και οι αιθέρες δ. τα αλκένια Η οργανική ένωση με μοριακό τύπο C 6H 6 είναι: α. αλκάνιο β. αλκένιο γ. αλκίνιο δ. τίποτα από τα παραπάνω Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών: α. διαθέτει 2 άτομα C στο μόριό της β διαθέτει 3 άτομα C στο μόριό της γ. είναι η HCH=O δ. είναι η CH 3OH Το δεύτερο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών: α. διαθέτει 3 άτομα C στο μόριό της β. είναι η CH 3CH=O γ. είναι η HCH=O δ. είναι η CH 3CH 2OH Το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κετονών: α. διαθέτει 3 άτομα C στο μόριό της β διαθέτει 2 άτομα C στο μόριό της γ. είναι η HCH=O δ. είναι η CH 3OH Ποιος από τους παρακάτω τύπους δεν αντιστοιχεί σε κορεσμένη μονοσθενή κετόνη; α. C 3H 6O β. C 4H 8O γ. C 2H 4O δ. C 5H 10O Ποιοι από τους άκυκλους υδρογονάνθρακες με τύπους C 2H 4, C 4H 6, C 5H 10, C 3H 6, C 6H 6, C 8H 16 και C 5H 12 είναι αλκάνια; α. C 2H 4, C 4H 6, C 5H 10, C 3H 6, C 6H 6, C 8H 16 β. C 2H 4, C 5H 10, C 3H 6, C 8H 16 γ. C 5H 12 δ. C 4H 6, C 6H Από τους άκυκλους υδρογονάνθρακες με τύπους CH 4, C 3H 6, C 10H 18, C 5H 8, C 6Η 10 και C 4H 8 ακόρεστοι είναι: α. οι υδρογονάνθρακες C 10H 18, C 5H 8, C 6Η 10 και C 4H 8 β. μόνο το CH 4 γ. μόνο οι υδρογονάνθρακες C 3H 6 και C 4H 8 δ. όλοι εκτός από το CH Από τις ενώσεις με μοριακούς τύπους CH 4, CH 2Ο 2, C 2H 6, C 4H 8, CH 4Ο και C 2H 4Ο ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά οι ενώσεις: α. CH 4, C 2H 6, C 4H 8 β. CH 4Ο, CH 2Ο 2 και C 2H 4Ο γ. CH 3ΟΗ και C 2H 4Ο δ. CH 4 και C 2H Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές (Σ) ή όχι (Λ). α. Οι οργανικές ενώσεις παράγονται μόνο από τους ζωικούς ή φυτικούς οργανισμούς και κάθε χημική ένωση που παράγεται στους ζωντανούς οργανισμούς είναι οργανική. β. Οι υδρογονάνθρακες ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά. γ. Όλες οι χημικές ενώσεις με μοριακό τύπο C vh 2v+2O αποτελούν μία ομόλογη σειρά. δ. Οι ενώσεις CH 4, CH CH, H 2CO 3, CO 2, C 6H 12O 6, HCN, NaHCO 3 είναι οργανικές. ε. Η σχετική μοριακή μάζα των (άκυκλων) κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών μπορεί να δοθεί από τη σχέση Μ r = 14v + 18, όπου v ο αριθμός των ατόμων άνθρακα ανά μόριο της αλκοόλης (σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Ο:16). στ. Η πιο απλή κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη έχει την ίδια σχετική μοριακή μάζα με αυτήν της πιο απλής κετόνης. 12

21 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Να αντιστοιχήσετε τη χαρακτηριστική ομάδα της στήλης (Ι) με την ονομασία της που περιέχεται στη στήλη (ΙΙ). Ι Α COOH 1 καρβοξύλιο Β C Ο C 2 υδροξύλιο Γ CH=O 3 αλδεϋδομάδα Δ C C C 4 κετονομάδα O Ε OH 5 αιθερομάδα Να γίνει αμφιμονοσήμαντη αντιστοίχηση των μοριακών τύπων της στήλης (Ι) με την τις ομόλογες σειρές των κορεσμένων μονοσθενών οργανικών ενώσεων της στήλης (ΙΙ). Ι ΙΙ Α C 10H 22 1 κετόνη Β C 2H 4Ο 2 αλκάνιο Γ C 3H 6Ο 3 αιθέρας Δ CH 2Ο 2 4 αλδεΰδη Ε CH 4Ο 5 καρβοξυλικό οξύ Ζ C 2H 6Ο 6 αλκοόλη Να γίνει αμφιμονοσήμαντη αντιστοίχηση των μοριακών τύπων της στήλης (ΙΙ) με τις κατηγορίες ενώσεων στη στήλη (Ι). Ι ΙΙ Α αλκίνιο 1 C 7H 16 Β αλκένιο 2 C 10H 20 Γ αλκάνιο 3 C 8H 14 Δ αλκοόλη 4 C 4H 10Ο Ε αιθέρας 5 CH 4Ο Το χλωροαιθάνιο είναι ένα τοπικό αναισθητικό, που ψεκάζεται πάνω στο δέρμα και έχει σημείο βρασμού 12 ο C. Αν είναι γνωστό ότι διαθέτει 2 άτομα C, 5 άτομα Η και ένα άτομο Cl στο μόριό του, ποιος ο συντακτικός του τύπος; Να προταθούν οι συντακτικοί τύποι των μονοσθενών οργανικών ενώσεων με τους εξής τύπους: α. C 3H 8, β. C 3H 6, γ. C 2H 2, δ. CH 4O, ε. C 2H 4O, στ. CH 2O 2 και ζ. C 4H 8O (κετόνη). ΙΙ Η χημική ουσία με το βιομηχανικό όνομα ΜΕΚ και το διπλανό ανθρακικό σκελετό είναι ένας φθηνός οργανικός διαλύτης που χρησιμοποιείται σε μεγάλες ποσότητες στη χημική βιομηχανία. α. Πόσα άτομα Η υπάρχουν στο μόριό της; Ποιός ο μοριακός της τύπος; β. Ποιά χαρακτηριστική ομάδα περιέχει; Η οργανική ένωση με το διπλανό ανθρακικό σκελετό, λέγεται α-ιονόνη και χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία. Να συμπληρώσετε την ένωση με τα άτομα Η που λείπουν και να γράψετε το μοριακό της τύπο. Ποια χαρακτηριστική ομάδα περιέχει; Ποιοι οι μοριακοί τύποι του αλκενίου, του αλκανίου και της κορεσμένης μονοσθενούς αλδεΰδης, που περιέχουν 10 άτομα Η στο μόριό τους; Είναι δυνατόν να ισχύουν τα παρακάτω; α. Αλκάνιο, αλκένιο και αλκίνιο με τα ίδια άτομα υδρογόνου στο μόριό τους. β. Αλκίνιο και κορεσμένη μονοσθενής αλδεΰδη με την ίδια σχετική μοριακή μάζα; Οργανική ένωση έχει τύπο CH 3CH 2CH 2CH=O. α. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει η παραπάνω ένωση και ποια η χαρακτηριστική της ομάδα; β. Να γράψετε το συντακτικό τύπο μιας κετόνης με τον ίδιο μοριακό τύπο με αυτόν της παραπάνω ένωσης. γ. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι δύο διαφορετικών αλκανίων με ίδια σχετική μοριακή μάζα με αυτή της αρχικής οργανικής ένωσης. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Ο: Ποσότητα αερίου αλκινίου μάζας 8 g καταλαμβάνει ό- γκο 4,48 L (μετρημένα σε STP). α. Ποιος ο μοριακός και ποιος ο συντακτικός τύπος του αλκινίου; β. Ποιος ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος μιας αλδεΰδης με τα ίδια άτομα C στο μόριό της; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. Για δυνατούς λύτες Άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει M r = 68. Ποιοι οι δυνατοί μοριακοί τύποι του; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. Χημεία και τέρατα: «No way out» Το 1835, ο Friederich Wöhler, πρωτοπόρος στην οργανική χημεία, έγραψε ένα γράμμα σε έναν άλλο επιφανή επιστήμονα, τον Jöns Jacob Berzelius, στον οποίο επισήμανε: «Η οργανική χημεία ήδη είναι αρκετή για να με τρελάνει. Μου δίνει την εντύπωση ενός τροπικού δάσους, γεμάτη με ένα σωρό παράξενα πράγματα, μιας τρομακτικής και ατέλειωτης ζούγκλας, στην οποία κανείς δεν τολμάει να μπει γιατί δεν υπάρχει διέξοδος...». 13

22 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 1: ΤΑΞΙΝΟΜΗΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ α) Να ταξινομήσετε τις ενώσεις που ακολουθούν ως άκυκλες ή κυκλικές. β) Ποιες από τις κυκλικές ενώσεις είναι ισοκυκλικές και ποιες ετεροκυκλικές; γ) Ποιες ενώσεις είναι αρωματικές; δ) Από τις ενώσεις α - θ, ποιες είναι κορεσμένες και ποιες είναι ακόρεστες;

23 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 2: ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΟΙ ΚΑΙ ΜΟΡΙΑΚΟΙ ΤΥΠΟΙ α) Να συμπληρώσετε (με τους δεσμούς και τα άτομα υδρογόνου που λείπουν) την οργανική ένωση που ακολουθεί. C C C C C C C β) Nα γράψετε το μοριακό της τύπο και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα. γ) Να χαρακτηρίσετε την ένωση ως: i. Κορεσμένη ή ακόρεστη. ii. Άκυκλη ή κυκλική. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. O

24 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 3: ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΟΙ ΚΑΙ ΜΟΡΙΑΚΟΙ ΤΥΠΟΙ α) Να συμπληρώσετε με τους δεσμούς και τα άτομα υδρογόνου που λείπουν την οργανική ένωση που ακολουθεί. C C C O C C O C β) Nα γράψετε το μοριακό τύπο της παραπάνω ένωσης και να υπολογίσετε τη σχετική μοριακή της μάζα. γ) Να χαρακτηρίσετε την ένωση ως: i. Κορεσμένη ή ακόρεστη. ii. Άκυκλη ή κυκλική. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:

25 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκανίων. ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 4: ΑΛΚΑΝΙΑ.. Β. Αλκάνιο με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα έχει Mr = 58. Nα γραφεί ο συντακτικός και ο μοριακός του τύπος. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Γ. Ποσότητα αερίου αλκανίου καταλαμβάνει όγκο 4,48 L σε STP. α) Ποια η ποσότητά του σε mol;..... β) Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκανίου έχει μάζα 6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: γ) Να γραφεί ο συντακτικός και ο μοριακός τύπος του αλκανίου

26 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκενίων. 18 ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 5: ΑΛΚΕΝΙΑ Β. Αλκένιο έχει Mr = 42. Nα γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός του τύπος. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Γ. Ποσότητα αερίου αλκενίου καταλαμβάνει όγκο 4,48 L σε STP. α) Ποια η ποσότητά του σε mol;.... β) Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκενίου έχει μάζα 5,6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: γ) Να γραφεί ο μοριακός και ο συντακτικός τύπος του αλκενίου

27 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκινίων. ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 6: ΑΛΚΙΝΙΑ.... Β. Αλκίνιο έχει Mr = 40. Nα γραφεί ο συντακτικός και ο μοριακός του τύπος. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Γ. Ποσότητα αερίου αλκινίου καταλαμβάνει όγκο 2,24 L σε STP. α) Ποια η ποσότητά του σε mol;... β) Αν η παραπάνω ποσότητα του αλκινίου έχει μάζα 2,6 g, ποια η σχετική μοριακή του μάζα;... γ) Να γραφεί ο συντακτικός και ο μοριακός τύπος του αλκινίου. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1.... Δ. Να γραφεί το πρώτο μέλος της σειράς των αλκανίων, των αλκενίων, των αλκινίων και των αλκαδιενίων

28 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ

29 2 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ International Union of Pure and Applied Chemistry IUPAC Οι οργανικές ενώσεις ονομάζονται επίσημα με βάση ένα σύνολο από κανόνες που διατυπώθηκαν σε συνέδρια οργανωμένα από τη Διεθνή Ένωση Θεωρητικής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC). 2.1 Η κύρια ανθρακική αλυσίδα Γενικά, η ονομασία μιας οργανικής ένωσης αποτελείται από 2 μέρη: Το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και τα ονόματα των διακλαδώσεών της. Η κύρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη συνεχής ανθρακική αλυσίδα σε ένα οργανικό μόριο, η οποία, όμως, περιέχει τις χαρακτηριστικές ομάδες και τους πολλαπλούς (διπλούς και τριπλούς) δεσμούς, π.χ.: Προσοχή! Δεν νοείται διακλάδωση CH3 σε ακραίο άτομο C καθώς συμπεριλαμβάνεται και αυτό στην κύρια αλυσίδα): Τα άτομα άνθρακα που δεν ανήκουν στην κύρια ανθρακική αλυσίδα αναφέρονται ως διακλαδώσεις. Γενικά, ως διακλαδώσεις θεωρούνται ό,τι δεν συμπεριλαμβάνεται στην κύρια ανθρακική αλυσίδα και συνήθως είναι αλκύλια, αλογόνα, ή και ορισμένες χαρακτηριστικές ομάδες, που ονομάζονται ως διακλαδώσεις, π.χ. η αμινομάδα ΝΗ 2 κτλ.). Το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας προκύπτει από τρία συνθετικά, όπως φαίνονται στον πίνακα που ακολουθεί: 21

30 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 1ο συνθετικό 2ο συνθετικό 3ο συνθετικό μεθ-: 1 άτομο C αιθ-: 2 άτομα C προπ-: 3 άτομα C βουτ-: 4 άτομα C πεντ-: 5 άτομα C -αν-: κορεσμένη ένωση -εν-: 1 διπλός δεσμός -ιν-: 1 τριπλός δεσμός -διεν-: 1 διπλοί δεσμοί -διιν-: 2 τριπλοί δεσμοί -ιο: υδρογονάνθρακας -όλη: αλκοόλη -άλη: αλδεΰδη -όνη: κετόνη -ικό οξύ: καρβοξυλικό οξύ Το πρώτο συνθετικό δείχνει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στην κύρια ανθρακική αλυσίδα, το δεύτερο δείχνει αν η ένωση είναι κορεσμένη ή περιέχει έναν ή περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς (διπλούς ή/και τριπλούς) μεταξύ ατόμων άνθρακα, ενώ το τρίτο δείχνει την τάξη στην οποία ανήκει η οργανική ένωση (αλκάνια, αλκένια, αλκοόλες κτλ.). Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων αναφέρεται πάντα στην αρχή της ονομασίας (πριν την ονομασία που αντιστοιχεί στην ονομασία της κύριας αλυσίδας). Αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας. Η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο της κύριας ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά στη χαρακτηριστική ομάδα, ή από το άκρο που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό (αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα) ή τέλος από το άκρο που είναι πιο κοντά στη διακλάδωση (αν δεν υπάρχει ούτε χαρακτηριστική ομάδα ούτε πολλαπλός δεσμός): Γενικά, η προτεραιότητα στην αρίθμηση της κύριας αλυσίδας ακολουθεί τη σειρά: ΧΟ > πολλαπλός δεσμός > διακλάδωση. Στην περίπτωση ύπαρξης πολλών ίδιων διακλαδώσεων π.χ. μεθυλίων ( CΗ 3) η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που έχει τις περισσότερες διακλαδώσεις στο πρώτο σημείο διαφοροποίησης. Π.χ. στην ανθρακική αλυσίδα που ακολουθεί η αρίθμηση αρχίζει από το αριστερό άκρο καθώς τα άτομα C-2 και C-5 είναι ισοδύναμα, αλλά το C-3 προηγείται του C-4 καθώς φέρει διακλάδωση: Όταν στην αλυσίδα υπάρχουν περισσότεροι από έναν πολλαπλοί δεσμοί, τότε η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά ο ένας πολλαπλός δεσμός. Όταν ο διπλός και ο τριπλός δεσμός ισαπέχουν από τα δύο ά- κρα, τότε η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά στο διπλό δεσμό, π.χ.: Επίσης, όταν η χαρακτηριστική ομάδα ισαπέχει από τα δύο άκρα της κύριας αλυσίδας η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο το πιο κοντά στο διπλό ή τον τριπλό δεσμό ή αν δεν υπάρχει τέτοιος από το άκρο που είναι πιο κοντά στη διακλάδωση: 22

31 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 2.2 Ονοματολογία υδρογονανθράκων Σε όλους τους υδρογονάνθρακες το 3ο πρόθεμα (κατάληξη) είναι ιο. Το 1ο πρόθεμα μας δείχνει τον αριθμό των ατόμων C στην κύρια αλυσίδα και το 2ο πρόθεμα την τυχόν ύ- παρξη διπλού ή τριπλού δεσμού. Ονοματολογία αλκανίων. Πρόκειται για κορεσμένους υδρογονάνθρακες οι οποίοι διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς C C και επομένως το 2ο πρόθεμα είναι το αν : CH 3CH 2CH 2CH 3 βουτάνιο CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 πεντάνιο Αν υπάρχουν διακλαδώσεις αυτές προτάσσονται της ονομασίας και η ύπαρξή τους δηλώνεται με αριθμούς για τη θέση τους στην κύρια αλυσίδα και με το όνομά τους. Οι βασικές διακλαδώσεις είναι τα αλογόνα και τα αλκύλια: Είδος διακλάδωσης CH 3 CH 2CH 3 F, Cl Βr, I Ονομασία διακλάδωσης Μεθυλο- Αιθυλο- Φθορο-, Χλωρο- Βρωμο-, ιωδο- Εφαρμογή 1 Να ονομαστεί η ένωση με τον εξής συντακτικό τύπο: Βλέπουμε ότι υπάρχει μία διακλάδωση στην κύρια ανθρακική αλυσίδα, το μεθύλιο ( CH 3), στον C-2: Οι διακλαδώσεις αναφέρονται κατ αλφαβητική προτεραιότητα. Όταν δύο διακλαδώσεις ισαπέχουν από τα άκρα της κύριας αλυσίδας, η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο προς το οποίο βρίσκεται η διακλάδωση με την μεγαλύτερη προτεραιότητα, αλφαβητικά: Επομένως, η ονομασία της ένωσης είναι: 2-μεθυλοβουτάνιο (ή πιο απλά μεθυλοβουτάνιο). Αν υπάρχουν δύο ή περισσότερες όμοιες διακλαδώσεις, δηλώνονται μαζί με το διακριτικό δι-, τρι- κτλ.: 3,3-διμεθυλοπεντάνιο Αν οι διακλαδώσεις είναι διαφορετικές, η αρίθμηση αρχίζει από το άκρο που έχει την πιο κοντινή διακλάδωση: 2-μεθυλο-4-χλωροεξάνιο 23

32 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Αν δεν υπάρχουν άλλες θέσεις για τις διακλαδώσεις, η δήλωση των θέσεων των διακλαδώσεων μπορεί να παραληφθεί. 2,2-διμεθυλοπροπάνιο ή απλά διμεθυλοπροπάνιο Ονομασία ακόρεστων υδρογονανθράκων. Το 2ο πρόθεμα αλλάζει και γίνεται εν για ένα διπλό δεσμό, ιν για ένα τριπλό δεσμό, διεν για δύο διπλούς δεσμούς κτλ. Η θέση του διπλού ή του τριπλού δεσμού δηλώνεται με έναν αριθμό που προτάσσεται της ονομασίας και αντιστοιχεί στη μικρότερη αρίθμηση των δύο ανθράκων του διπλού ή του τριπλού δεσμού: 1-βουτένιο Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων δηλώνονται όπως και πριν. Η αρίθμηση αρχίζει πάντα από το άκρο της κύρια αλυσίδας που είναι πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό, διπλό ή τριπλό και άσχετα με τη θέση των διακλαδώσεων: 4-μεθυλο-2-πεντένιο διακλάδωση θέση διπλού δεσμού Αν ο διπλός ή ο τριπλός δεσμό ισαπέχουν από τα δύο άκρα της κύριας αλυσίδας, η α- ρίθμηση αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά η τυχόν διακλάδωση, διαφορετικά είναι αδιάφορο: 4-μεθυλο-2-πεντίνιο 2-μεθυλο-3-εξίνιο 2.3 Ονοματολογία οργανικών ενώσεων με χαρακτηριστικές ομάδες Στην περίπτωση που η οργανική ένωση χαρακτηριστική ομάδα ονομάζεται με βάση τους παρακάτω βασικούς κανόνες: α) Εντοπίζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα και την αριθμούμε κατά τα γνωστά. Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας δηλώνεται με έναν αριθμό μπροστά από την ονομασία της κύριας αλυσίδας. Η κατάληξη της ονομασίας δεν είναι ιο, αλλά σχετίζεται με το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας: 2-βουτανόλη 24

33 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 2-πεντανόνη β) Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων δηλώνεται κατά τα γνωστά (η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά η χαρακτηριστική ομάδα: 4-μεθυλο-2-πεντανόλη 4-χλωρο-2-πεντανόνη γ) Η τυχόν ύπαρξη πολλαπλού δεσμού δηλώνεται με το πρόθεμα εν για το διπλό δεσμό, ιν για τον τριπλό δεσμό κτλ. Και στην περίπτωση αυτή, η αρίθμηση της κύριας αλυσίδας αρχίζει από το άκρο που είναι πιο κοντά η χαρακτηριστική ομάδα και άσχετα με τη θέση του πολλαπλού δεσμού. Η θέση του διπλού δεσμού δηλώνεται μπροστά από την ονομασία της κύριας αλυσίδας, ενώ ο αριθμός για τη θέση της χαρακτηριστικής ομάδας μεταφέρεται αμέσως πριν το πρόθεμα που δείχνει το είδος της χαρακτηριστικής ομάδας: 4-πεντιν-2-όλη δ) Η τυχόν ύπαρξη διακλαδώσεων δηλώνεται κατά τα γνωστά: 2-μεθυλο-4-πεντιν-1-όλη ε) Το πρόθεμα 1- για τη θέση της αλδεϋδομάδας και της καρβοξυλομάδας παραλείπεται, καθώς αυτές (σχεδόν) πάντα βρίσκονται στην άκρη της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και καθορίζουν την αρίθμησή τους. Επίσης, ο άνθρακας της αλδεϋδομάδας και της καρβοξυλομάδας συμπεριλαμβάνεται στην αρίθμηση της κύριας ανθρακικής αλυσίδας: βουτανάλη 3-βουτενικό οξύ στ) Σε περιπτώσεις όπου δεν υπάρχει άλλη θέση στην οποία να μπορεί να είναι η χαρακτηριστική ομάδα ο αριθμός που δηλώνει την αντίστοιχη θέση παραλείπεται: προπενικό οξύ αιθανόλη προπανόνη Ονομασία αιθέρων. Συνήθως οι αιθέρες ονομάζονται με βάση τα αλκύλια που είναι συνδεμένα με το άτομο του Ο και την κατάληξη αιθέρας: μεθυλοπροπυλαιθέρας 25

34 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Άλατα κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. Τα άλατα αυτά ονομάζονται όπως το αντίστοιχο οξύ και το όνομα του μετάλλου που έχει αντικαταστήσει το Η, π.χ. το CH 3COONa που ονομάζεται αιθανικό νάτριο. Ονομασία εστέρων. Οι εστέρες ονομάζονται με βάση το οξύ από το οποίο προέρχονται και το αλκύλιο που έχει αντικαταστήσει το άτομο Η της καρβοξυλομάδας και την κατάληξη εστέρας: ΟΞΥ ΗCOOH μεθανικό οξύ CH 3COOH αιθανικό οξύ CH 3COOH αιθανικό οξύ ΕΣΤΕΡΑΣ ΗCOOCH 3 μεθανικός μεθυλεστέρας CH 3COOCH 3 αιθανικός μεθυλεστέρας CH 3COOCH 2CH 3 αιθανικός αιθυλεστέρας 2.4 Γραφή του συντακτικού τύπου από το όνομα της ένωσης Ακολουθούνται οι εξής κανόνες: α) Αναγράφουμε οριζόντια τα άτομα άνθρακα της κύριας αλυσίδας τα οποία και αριθμούνται (από όποια πλευρά θέλουμε). β) Αναγράφουμε τις διακλαδώσεις, τους πολλαπλούς δεσμούς και τις χαρακτηριστικές ομάδες στις θέσεις που υποδεικνύονται από το όνομα. γ) Συμπληρώνονται τα άτομα υδρογόνου που λείπουν. δ) Ονομάζουμε την ένωση για επαλήθευση. Εφαρμογή 2 Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της 2,5-διμεθυλο-6-επτιν-2-όλης. 2.5 Εμπειρικές (κοινές) ονομασίες Σε ορισμένες οργανικές ενώσεις χρησιμοποιούμε, παράλληλα με την συστηματική κατά IUPAC ονομασία τους και κάποια εμπειρική ονομασία, που έχει σχέση με την προέλευσή τους, την παρασκευή τους ή κάποια χαρακτηριστική τους ιδιότητα. Σε πολλές περιπτώσεις η εμπειρική ονομασία είναι πιο συνηθισμένη, ιδιαίτερα αν η οργανική έ- νωση ήταν γνωστή από παλιά (π.χ. οινόπνευμα), ή η συστηματική της ονομασία είναι πολύπλοκη (μορφίνη). Μερικές βασικές οργανικές ενώσεις που ονομάζονται εμπειρικά (μαζί με τις συστηματικές ονομασίες τους) είναι οι παρακάτω: 26

35 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ CH CH ακετυλένιο αιθίνιο CH 3CH 2OH οινόπνευμα αιθανόλη HCH=O φορμαλδεΰδη μεθανάλη CH 3CH=O ακεταλδεΰδη αιθανάλη CH 3COCH 3 ακετόνη προπανόνη HCOOH μυρμηκικό οξύ μεθανικό οξύ CH 3COOH οξικό οξύ αιθανικό οξύ CHCl 3 χλωροφόρμιο τριχλωρομεθάνιο CCl 4 τετραχλωράνθρακας τετραχλωρομεθάνιο ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΩΝ 1. Να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές ενώσεις: ΛΥΣΗ 1) 6-χλωρο-1-εξίνιο 2) 2-αιθυλο-4-μεθυλο-1-επτένιο 3) 4-μεθυλο-1-πεντανόλη 4) 3-βρωμο-5-μεθυλοεξανάλη 5) 3,4-διμεθυλο-5-εξεν-1-όλη 6) 3-βρωμο-5-μεθυλοεξανικό οξύ 7) 2-μεθυλο-4-επτανόνη 27

36 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 2.1. Ποια από τις παρακάτω προτάσεις ισχύει και για το προπάνιο και το προπένιο; α. είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες β. έχουν ανά μόριο τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα γ. ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά δ. έχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων Η ανά μόριο 2.2. Το αλκίνιο με μοριακό τύπο C 3H 4 είναι το: α. προπάνιο β. προπένιο γ. προπάνιο ή το προπένιο δ. προπίνιο 2.3. Οργανική ένωση έχει μοριακό τύπο C 6H 14. Η ένωση αυτή μπορεί να ονομάζεται: α. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο β. 2,3-διμεθυλοεξάνιο γ. 3-μεθυλο-3-εξανόλη δ. 2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο 2.4. Το 2ο μέλος της σειράς των αλκενίων ονομάζεται: α. αιθένιο β. προπένιο γ. 2-προπένιο δ. αιθίνιο 2.5. Ο υδρογονάνθρακας με συντακτικό τύπο, ονομάζεται: α. 3-μεθυλο-1-βουτένιο β. 2-μεθυλο-3-βουτένιο γ. 3,3-διμεθυλο-1-προπένιο δ. 1-πεντένιο 2.6. Οι καταλήξεις που αντιστοιχούν στις χαρακτηριστικές ομάδες: είναι αντίστοιχα: α. -όλη, -άλη, -όνη, -ικό οξύ β. -όλη, -όνη, -ικό οξύ, -άλη γ. -όλη, -άλη, -ικό οξύ -όνη δ. -άλη, -όνη, -ικό οξύ, -όλη 2.7. Η ένωση με την ονομασία 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη είναι: α. κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη β. αλκάνιο με διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα γ. αλδεΰδη δ. κετόνη 2.8. Το προπενικό οξύ: α. έχει μοριακό τύπο C 3H 4O 2 β. ανήκει στα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα γ. διαθέτει ένα τριπλό δεσμό στο μόριό του δ. έχει το ίδιο μοριακό τύπο με την 2-προπανόλη 2.9. Η χαρακτηριστική μυρωδιά του βουτύρου οφείλεται σε ένα οργανικό οξύ με το όνομα βουτυρικό οξύ του οποίου η ονομασία κατά IUPAC είναι βουτανικό οξύ. Ποιος ο μοριακός του τύπος; α. C 4H 8O 2 β. C 5H 10O 2 γ. C 4H 10O δ. C 5H 12O Ποια η ονομασία της ένωσης με συντακτικό τύπο: α. 2-μεθυλο-2-βουτανόλη β. 3-μεθυλο-3-επτανόλη γ. 1,2,4-τριμεθυλο-2-βουτανόλη δ. 1,2,4-τριμεθυλο-3-πεντανόλη Ο μοριακός τύπος του 2-μεθυλο-1-βουτένιου είναι: α. C 4H 8 β. C 5H 10 γ. C 5H 8 δ. C 6H Ο μοριακός τύπος μιας από τις ενώσεις: 2-χλωροβουτάνιο ή 2,3-διχλωρο-2-βουτένιο ή 2-χλωρο-2-μεθυλοπροπάνιο είναι: α. C 4H 8Cl β. C 3H 6Cl γ. C 4H 7Cl δ. C 4H 6Cl Το κοινό χαρακτηριστικό των ενώσεων, 2-μεθυλοβουτάνιο, 2-πεντένιο, 2,2-διμεθυλοβουτάνιο και 4-χλωρο-2-πεντίνιο είναι ότι: α. περιέχουν όλες διακλαδώσεις στις ανθρακικές τους αλυσίδες β. είναι υδρογονάνθρακες γ. περιέχουν τον ίδιο αριθμό ατόμων C δ. είναι απλά όλες οργανικές ενώσεις Να χαρακτηριστούν οι προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές ή λανθασμένες. α. Η κύρια ανθρακική αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη συνεχής ανθρακική αλυσίδα σε ένα οργανικό μόριο, η οποία περιέχει τις περισσότερες χαρακτηριστικές ομάδες και τους περισσότερους πολλαπλούς (διπλούς και τριπλούς) δεσμούς. β. Δεν υπάρχει ένωση που να ονομάζεται αιθανόνη. γ. Η ένωση CH 2=CHCH 2OH ονομάζεται 1-βουτεν-3-όλη. δ. Δεν υπάρχει ένωση με ονομασία 1-βουτανόνη. ε. Το χλωροφόρμιο με τύπο CHCl3, ονομάζεται επίσημα τριχλωρομεθάνιο. στ. Η κατά IUPAC ονομασία του οξικού οξέος, CH3COOH, είναι μεθανικό οξύ ζ. Συνήθως η ονομασία που ακολουθείται για τους αιθέρες είναι με βάση τα αλκύλια που είναι συνδεμένα με το άτομο του Ο και την κατάληξη -ικός αιθέρας. η. H προπανόνη είναι ακόρεστη ένωση α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι: i. του αιθενίου και ii. του μεθυλοπροπενίου. β) Να γραφούν οι ονομασίες που αντιστοιχούν στους παρακάτω συντακτικούς τύπους: CH 3CH 2CHCH 3 CH 2=CHCHCH 2CH 3 CH 3 CH Να αντιστοιχήσετε το κάθε όνομα του υδρογονάνθρακα της στήλης ΙΙ με το μοριακό τύπο στη στήλη Ι, καθώς και με την ομόλογη σειρά στη στήλη ΙΙΙ. 28

37 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Ι ΙΙ ΙΙΙ 1 C 2H 4 Α προπένιο Ι αλκάνιο 2 C 3H 6 Β αιθάνιο ΙΙ αλκένιο 3 C 2H 2 Γ αιθένιο ΙΙΙ αλκίνιο 4 C 2H 6 Δ προπάνιο 5 C 3H 8 Ε αιθίνιο Να αντιστοιχήσετε τα ονόματα των ενώσεων της στήλης Ι με τους μοριακούς τύπους της στήλης ΙΙ. Ι ΙΙ 1 προπένιο Α C 4H 6 2 αιθίνιο Β C 5H βουτίνιο Γ C 2H 2 4 διμεθυλοπροπάνιο Δ C 3H 6 5 μεθυλοπροπένιο Ε C 2H 6 6 αιθάνιο Ζ C 4H Να αντιστοιχήσετε τα συνθετικά των ονομασιών των οργανικών ενώσεων της πρώτης στήλης με τις πληροφορίες που περιέχονται στη δεύτερη στήλη. Ι ΙΙ 1 -εν- Α ακόρεστη ένωση με ένα διπλό δεσμό 2 -άλη Β υδρογονάνθρακας 3 -ιν- Γ Κορεσμένος υδρογονάνθρακας 4 -ιο Δ 2 άτομα C ανά μόριο 5 -άνιο Ε ακόρεστη ένωση με ένα τριπλό δεσμό 6 αιθ- Ζ αλδεΰδη Η ακόρεστος υδρογονάνθρακας με ένα διπλό δεσμό Να γίνει αντιστοίχιση των συντακτικών τύπων της πρώτης στήλης και του ονόματος της ένωσης, που αυτός α- ντιστοιχεί και που βρίσκεται στη δεύτερη στήλη. 1 CΗ 3CΗ 2 C CΗ 2CΗ 3 Ι CΗ 2 Α ΙΙ 2-αιθυλοβουτένιο 2 CH 2=CH CH=CH 2 Β χλωροαιθένιο 3 CH 2=CHCl Γ αιθανικό οξύ 4 CH 3CH 2Cl Δ διαιθυλαιθέρας Να αντιστοιχηθούν τα στοιχεία της στήλης Ι με αυτά της ΙΙ, φτιάχνοντας ζεύγη γραμμάτων-αριθμών: Ι ΙΙ 1 2-μεθυλο-1-βουτανόλη Α C 5H 8O 2 2-προπανόλη Β C 6H 12O 3 1-βουτίνιο Γ C 4H 8O 4 εξανάλη Δ C 11H πεντεν-2-όνη Ε C 5H 12O 6 3-μεθυλο-1-βουτίνιο Ζ C 3H 8O 7 3-βουτεν-2-όλη Η C 5H μεθυλο-2-προπανόλη Θ C 4H αιθυλο-2,2,4-τριμεθυλοεξάνιο Ι C 4H 10Ο 10 3-εξενικό οξύ Κ C 6H 10O Στις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν, να συμπληρωθούν τα άτομα Η που λείπουν και να ονομαστούν οι οργανικές ενώσεις που προκύπτουν Να γραφεί ο μοριακός τύπος, o συντακτικός τύπος και η ονομασία του 2ου μέλους των αλκινίων Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και οι ονομασίες ε- νώσεων, που περιέχουν τρία άτομα άνθρακα ανά μόριο και καταλήξεις: α. -άνιο, β. -ένιο, γ. -ίνιο, δ. -όλη, ε. -άλη, στ. -ικό οξύ Να συμπληρωθούν με τα άτομα Η που λείπουν και να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές ενώσεις: α. β. στ. CH 3 5 CH 3 C OH Ε 1,3-βουταδιένιο CH 3 6 CH 3CH 2CH=O Ζ 2-μεθυλο-2-προπανόλη 7 CH 3 CO CH 2CH 2CH 3 Η 2-πεντανόνη 8 CH 3COOH Θ 2-υδροξυπροπανικό οξύ 9 CH 3CH 2 O CH 2CH 3 Ι προπανάλη 10 CH 3CHCOOH Κ χλωροαιθάνιο ΟΗ γ. δ. ε. ζ. η. θ. 29

38 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Να συμπληρωθούν με τα άτομα Η που λείπουν και να ονομαστούν οι παρακάτω οργανικές ενώσεις: α. β. γ Να ονομαστούν οι παρακάτω εστέρες: α. CH 3COOCH 2CH 3 β. CH 3CH 2COOCH 3 γ. ΗCOOCH(CH 3) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α. διμεθυλοπροπάνιο β. 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο γ. 4-αιθυλο-2,2,4-τριμεθυλοεξάνιο δ. 1-ιωδοβουτάνιο ε. 2-βρωμοπροπάνιο στ. 1,1,2-τριχλωροαιθάνιο ζ. 2,3-διμεθυλο-2-βουτανόλη η. 1,3-βουταδιένιο θ. 4-χλωρο-2,3-διμεθυλοβουτανάλη ι. 4-εξενικό οξύ κ. προπενικό οξύ λ. 3-βουτεν-2-όνη Για δυνατούς λύτες Να διορθωθούν τα τυχόν λάθη στις παρακάτω ονομασίες: α. 1-προπανόνη β. 2-αιθυλοβουτάνιο γ. 4-πεντεν-3-όνη δ. 2,3-διαιθυλο-2-βουτένιο ε. 1-χλωρο-3-βουτένιο στ. 2,5-εξαδιένιο ζ. 3-βουτανόλη η. 3-πεντένιο θ. μεθυλοβουτανόνη ι. 3-πεντιν-5-όλη H γερανιόλη είναι μια ακόρεστη αλκοόλη, που εκκρίνεται από τη μέλισσα για να επισημανθούν λουλούδια πλούσια σε νέκταρ. Η ονομασία της κατά IUPAC είναι 3,7-διμεθυλο-2,6-οκταδιεν-1-όλη. Ποιος ο συντακτικός της τύπος; Χημεία και τέρατα: «Στα σύνορα φαντασίας και ονείρου» Κάποια γλυκιά βραδιά του 1855, ενώ διέσχιζε το Λονδίνο στον επάνω όροφο ενός ιππήλατου λεωφορείου, ο νεαρός χημικός Friederich August Kekule αποκοιμήθηκε. «Άρχισα να ονειρεύομαι», διηγήθηκε αργότερα. «Άτομα χόρευαν μπρος στα μάτια μου. Δύο μικρότερα άτομα ενώνονταν για να σχηματίσουν ένα ζευγάρι, ένα μεγαλύτερο αγκάλιαζε δύο μικρότερα, ένα ακόμα μεγαλύτερο συγκρατούσε τρία ή και τέσσερα μικρότερα, ενώ το σύνολο στροβιλιζόταν ασταμάτητα σ έναν ιλιγγιώδη χορό. Είδα πως τα μεγαλύτερα άτομα σχημάτιζαν αλυσίδα, παρασύροντας τα μικρότερα πίσω τους... Η φωνή του εισπράκτορα με ξύπνησε, «Κλάπαμ Ρόουντ...» Έτσι, σ ένα ιστορικό όνειρο γεννήθηκε μια από τις πιο καταπληκτικές ιδέες της σύγχρονης επιστήμης, από έναν βοηθό ερευνητή στο εργαστήριο του νοσοκομείου του Αγ. Βαρθολομαίου στο Λονδίνο. Η εικόνα που φαντάστηκε για τις οργανικές ενώσεις δεν ήταν απόλυτα σωστή, αλλά ήταν τόσο κοντά στην πραγματικότητα, που ακόμη και τώρα -161 χρόνια αργότερα- χρησιμοποιείται σαν εργαλείο της Οργανικής Χημείας. Στα τέλη του 1855 ο Kekule υπέβαλε υποψηφιότητα για καθηγητής της Χημείας στο νεοσύστατο Πολυτεχνικό Ινστιτούτο της Ζυρίχης, αλλά απορρίφθηκε! Στα επόμενα δύο χρόνια επεξεργάστηκε τις λεπτομέρειες του ονείρου του για το «χορό των ατόμων» και ένα χρόνο αργότερα δημοσίευσε το κλασσικό του άρθρο «Περί της σύστασης και των χημικών ενώσεων και περί της χημικής φύσης του άνθρακα» στο γερμανικό περιοδικό «Χρονικά της Χημείας». Το άρθρο έκανε πάταγο και τον έκανε έναν από τους μεγαλύτερους θεωρητικούς της Χημείας. 30

39 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 7: ΑΝΘΡΑΚΙΚΗ ΑΛΥΣΙΔΑ ΚΑΙ ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΚΑΝΙΩΝ Α. Να σημειώσετε την κύρια ανθρακική αλυσίδα σε όλες τις ανθρακικές αλυσίδες που ακολουθούν. Β. Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να ονομάσετε τις παρακάτω κορεσμένες οργανικές ενώσεις: Γ. Να γράψετε το συντακτικό τύπο καθώς και το μοριακό τύπο των ενώσεων: α) προπάνιο β) 2,2,3-τριμεθυλοπεντάνιο γ) 2-μεθυλο-2-χλωροβουτάνιο 31

40 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 8: ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΚΟΡΕΣΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να γράψετε την ονομασία των ενώσεων που ακολουθούν. Ποιοι οι μοριακοί τύποι σε κάθε περίπτωση; α) β) γ) δ) ε) στ) ζ) η) θ) 32

41 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 9: ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Να συμπληρώσετε με τα άτομα Η που λείπουν και να γράψετε την ονομασία κάθε μίας από τις αλκοόλες που ακολουθούν. Ποιοι οι μοριακοί τύποι τους; 33

42 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 10: ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΔΕΥΔΩΝ, ΚΕΤΟΝΩΝ ΚΑΙ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις παρακάτω οργανικές ενώσεις: 1) μεθανάλη 2) προπανόνη 3) 2-μεθυλοβουτανάλη 4) μεθυλοβουτανόνη 5) 3-βουτινάλη 6) 4,4-διβρωμο-2-πεντανόνη 7) 2-αιθυλο-3-εξινάλη 8) 1,1,1-τριχλωρο-5-πεντιν-2-όνη 9) αιθανικό οξύ 10) 2-μεθυλο-3-βουτινικό οξύ 34

43 ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 11: ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Να γράψετε την ονομασία κάθε μίας από τις οργανικές ενώσεις που ακολουθούν. 35

44 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 12: ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους για τις παρακάτω οργανικές ενώσεις: 1) προπάνιο, 2) μεθυλοβουτάνιο, 3) 2,3-διμεθυλοβουτάνιο, 4) 2-μεθυλο-4-βρωμοεξάνιο, 5) 1-βουτένιο, 6) 2-βουτένιο, 7) 2-βουτίνιο, 8) 1-βουτίνιο, 9) 2-αιθυλο-4-χλωρο- 1-πεντένιο, 10) μεθανόλη, 11) μεθανάλη, 12) μεθανικό οξύ, 13) 2-πεντανόνη, 14) 2-βουτανόλη, 15) βουτανάλη, 16) προπενικό οξύ, 17) 2-μεθυλο-3-βουτιν-1-όλη, 18) ισοπροπυλομεθυλαιθέρας, 19) προπανικός μεθυλεστέρας, 20) 2,5-διμεθυλο-6-επτιν- 2-όλη

45 3 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 3.1 Τι είναι η συντακτική ισομέρεια Στην οργανική χημεία απαντάται συχνά το φαινόμενο δύο ή περισσότερες διαφορετικές ενώσεις (με διαφορετικές ιδιότητες) να διαθέτουν τον ίδιο μοριακό τύπο. Η εξήγηση που δίνεται είναι το ότι οι οργανικές αυτές ενώσεις διαθέτουν διαφορετικό συντακτικό τύπο. Το χαρακτηριστικό αυτό της οργανικής χημείας ονομάζεται συντακτική ισομέρεια. Έτσι: Το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή και περισσότερες οργανικές ενώσεις διαθέτουν τον ίδιο μοριακό, αλλά διαφορετικό συντακτικό τύπο και άρα παρουσιάζουν διαφορετικές ιδιότητες ονομάζεται συντακτική ισομέρεια. Σε ορισμένες περιπτώσεις, οι ι- διότητες των οργανικών ενώσεων δεν μπορούν να εξηγηθούν με βάση τον συντακτικό τύπο, αλλά απαιτείται η χρήση του στερεοχημικού τύπου, που δείχνει ότι και ο συντακτικός τύπος αλλά επίσης και τη διάταξη του μορίου στο χώρο, όπως στο σχήμα, που αντιστοιχεί στο στερεοχημικό τύπο του μεθανίου (CΗ4): H H H C H Υπάρχουν όμως περιπτώσεις, όπου δύο ή και περισσότερες ενώσεις με τον ίδιο συντακτικό τύπο να παρουσιάζουν διαφορές στις φυσικές και στις χημικές τους ιδιότητες (σε μεγάλο ή σε μικρότερο βαθμό) και το φαινόμενο αυτό για να εξηγηθεί απαιτεί το στερεοχημικό τύπο. Το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ή και περισσότερες οργανικές ενώσεις διαθέτουν τον ίδιο μοριακό και συντακτικό, αλλά διαφορετικές ιδιότητες, λόγω διαφορετικού στερεοχημικού τύπου, ονομάζεται στερεοϊσομέρεια. Στην ενότητα αυτή θα ασχοληθούμε με τη συντακτική ισομέρεια η οποία διακρίνεται: στην ισομέρεια αλυσίδας στην ισομέρεια θέσης ως προς τον πολλαπλό δεσμό (διπλό ή τριπλό) ή τη χαρακτηριστική ομάδα στην ισομέρεια ομόλογης σειράς 3.2 Ισομέρεια αλυσίδας Οφείλεται αποκλειστικά στον διαφορετικό τρόπο σύνδεσης των ατόμων C στα μόρια των ισομερών ενώσεων. Το είδος της ισομέρειας αυτής εμφανίζεται σαν μοναδικό είδος συντακτικής ισομέρειας στα αλκάνια, π.χ. στο μοριακό τύπο, C 4H 10, αντιστοιχούν δύο συντακτικά ισομερή αλυσίδας: CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 3 βουτάνιο CH 3 μεθυλοπροπάνιο 37

46 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Επίσης, στο μοριακό τύπο C 5H 12, αντιστοιχούν 3 συντακτικά ισομερή αλυσίδας: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 3 CH 3 C CH 3 πεντάνιο CH 3 CH 3 CH 3 μεθυλοβουτάνιο διμεθυλοπροπάνιο Σημειώστε ότι στο διμεθυλοπροπάνιο τα δύο CH3 δεν μπορούν να είναι σε άλλες θέσεις και για το λόγο αυτό μπορεί να ονομαστεί και ως διμεθυλοπροπάνιο (αντί για 2,2-διμεθυλοπροπάνιο). Εύρεση ισομερών αλυσίδας. Ακολουθούμε συνήθως την εξής διαδικασία: Γράφουμε όλους τους δυνατούς τρόπους με τους οποίους είναι δυνατόν να συνδεθούν τα άτομα C μεταξύ τους. Για το σκοπό αυτό: α) Γράφουμε όλα τα διαθέσιμα άτομα C (ενωμένα μεταξύ τους με απλούς δεσμούς) σε μια σειρά. β) Γράφουμε πάλι όλα τα διαθέσιμα άτομα C σε μια σειρά, εκτός από ένα που το τοποθετούμε σαν διακλάδωση σε όλες τις δυνατές θέσεις, ώστε να προκύψουν διαφορετικές ενώσεις. γ) Γράφουμε πάλι όλα τα διαθέσιμα άτομα C σε μια σειρά, εκτός από δύο, που τα τοποθετούμε σαν διακλαδώσεις με τη μορφή αιθυλίου (CH 3CH 2 ) ή δύο μεθυλίων, σε όλες τις δυνατές θέσεις, ώστε να προκύψουν διαφορετικές διατάξεις κτλ. δ) Συμπληρώνουμε με τα άτομα Η που λείπουν και ονομάζουμε. Όταν γράφουμε τους παραπάνω συνδυασμούς δεν πρέπει να ξεχνάμε ότι: Δεν είναι νοητή διακλάδωση αλκύλιο (π.χ CH 3, CH 2CH 3 κτλ.) σε ακραίο άτομο C. Η μεγαλύτερη ανθρακική αλυσίδα πρέπει να γράφεται οριζόντια. Σε μια ανθρακική αλυσίδα οι συμμετρικές θέσεις είναι ισότιμες μεταξύ τους, π.χ. οι παρακάτω συντακτικοί τύποι παριστάνουν την ίδια ένωση (2-μεθυλοβουτάνιο) και όχι διαφορετικές ενώσεις: 2 2 CH 3CHCH 2CH 3 ή CH 3CH 2CHCH 3 2-μεθυλοβουτάνιο CH 3 CH 3 Παραβίαση των παραπάνω κανόνων οδηγεί συχνά στην αναγραφή περισσότερων ισομερών από όσων υπάρχουν. Πάντως, για καλό και για κακό, ονομάζουμε τις ενώσεις που προκύπτουν, ώστε να φανούν οι ίδιοι συντακτικοί τύποι. Τα συντακτικά ισομερή παρουσιάζουν σημαντικές διαφορές σε ορισμένες ιδιότητές τους, κυρίως στις φυσικές (αλλά και στις χημικές), π.χ. διαφορετικά σημεία βρασμού και σημεία πήξης κτλ. Ο αριθμός των ισομερών αλυσίδας αυξάνεται αλματωδώς με αύξηση του αριθμού των ατόμων άνθρακα, π.χ. τα ισομερή με μοριακό τύπο C6H14 είναι 5, με μοριακό τύπο C20H42 είναι , ενώ με μοριακό τύπο C40H82 είναι περισσότερα από ισομερή (!). CH4 1 C2H6 1 C3H8 1 C4H10 2 C5H12 3 C6H14 5 C7H16 9 C8H18 18 C10H22 35 C20H Ισομέρεια θέσης Οφείλεται στη διαφορετική θέση μιας χαρακτηριστικής ομάδας ή ενός πολλαπλού δεσμού (διπλού ή τριπλού), στα μόρια των ισομερών ενώσεων, π.χ. στον τύπο C 3H 8Ο α- ντιστοιχούν 2 κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες (και ένας κορεσμένος μονοαιθέρας, όπως θα δούμε στη συνέχεια) με τους εξής συντακτικούς τύπους: 38 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CHCH 3 1-προπανόλη ΟΗ 2-προπανόλη H 1-προπανόλη έχει σημείο βρασμού 97 ο C και οξειδώνεται προς προπανάλη ή προς προπανικό οξύ, ενώ η 2-προπανόλη έχει σημείο βρασμού 82,5 ο C και οξειδώνεται προς προπανόνη.

47 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Επίσης, στο μοριακό τύπο C 4H 8 αντιστοιχούν δύο ισομερή θέσης ως προς το διπλό δεσμό: CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH=CHCH 3 1-βουτένιο 3.4 Ισομέρεια ομόλογης σειράς 2-βουτένιο Οφείλεται στη διαφορετική χαρακτηριστική ομάδα που περιέχουν στο μόριό τους οι ι- σομερείς ενώσεις (και που ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές). Χαρακτηριστικές περιπτώσεις ισομέρειας ομόλογης σειράς αποτελούν οι εξής: i. Αλκίνια - αλκαδιένια, με γενικό μοριακό τύπο C vh 2v 2 (v 2 για τα αλκίνια και v 3 για τα αλκαδιένια). Π.χ. στον τύπο C 3H 4 αντιστοιχούν ένα αλκίνιο και ένα αλκαδιένιο: CH 2=C=CH 2 προπαδιένιο CH 3C CH προπίνιο ii. Αλκοόλες (κορεσμένες μονοσθενείς) - αιθέρες (κορεσμένοι μονοαιθέρες), με τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο, C vh 2v+2Ο (v 1 για τις αλκοόλες, v 2 για τους αιθέρες). Π.χ. στον τύπο C 2H 6Ο αντιστοιχούν μία αλκοόλη και ένας αιθέρας: CH 3CH 2OH CH 3 O CH 3 αιθανόλη διαιθυλαιθέρας iii. Αλδεΰδες (κορεσμένες μονοσθενείς) - κετόνες (κορεσμένες μονοσθενείς), με τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο, C vh 2vΟ (v 1 για τις αλδεύδες, v 3 για τις κετόνες). Π.χ. στον τύπο C 3H 6Ο αντιστοιχούν μία αλδεΰδη και μία κετόνη: CH 3CH 2CH=O προπανάλη CH 3 C CH 3 Ο προπανόνη ή ακετόνη iv. Οξέα (κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά) - εστέρες (από κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα και κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες), με γενικό μοριακό τύπο, C vh 2vΟ 2 (v 1 για τα οξέα, v 2 για τους εστέρες). Για παράδειγμα στο μοριακό τύπο C 2H 4Ο 2 αντιστοιχούν ένα οξύ και ένας εστέρας: CH 3COOH HCOOCH 3 αιθανικό οξύ μεθανικός μεθυλεστέρας 3.5 Πως βρίσκουμε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή Η διαδικασία που ακολουθούμε για την εύρεση του συντακτικού τύπου, που αντιστοιχεί σε δοσμένο μοριακό τύπο είναι η εξής: Βήμα 1ο: Βρίσκουμε την ομόλογη σειρά στην οποία αντιστοιχεί ο δοσμένος μοριακός τύπος. Βήμα 2ο: Βρίσκουμε όλα τα ισομερή αλυσίδας. 39

48 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Βήμα 3ο: Τοποθετούμε τη (ή τις) χαρακτηριστική ομάδα ή τον πολλαπλό δεσμό ή τους πολλαπλούς δεσμούς σε όλες τις δυνατές θέσεις, σε κάθε ισομερές αλυσίδας και για κάθε ομόλογη σειρά (αν ο μοριακός τύπος αντιστοιχεί σε δύο ομόλογες σειρές), ώστε να προκύψουν διαφορετικά ισομερή. Βήμα 4: Συμπληρώνουμε με τα άτομα Η που λείπουν και ονομάζουμε όλα τα συντακτικά ισομερή. Εφαρμογή 1 Πόσες και ποιες κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες προκύπτουν από την ανθρακική αλυσίδα C C C C; Οι αλκοόλες διαθέτουν το ΟΗ ως χαρακτηριστική ομάδα, που μπαίνει στις εξής θέσεις: C C C C ΟΗ C C C C ΟΗ Συμπληρώνοντας με τα άτομα Η που λείπουν προκύπτουν οι εξής 2 αλκοόλες: CΗ 3CΗ 2CΗ 2CH 2ΟΗ CH 3CH 2CHCH 3 2-βουτανόλη 1-βουτανόλη Προσοχή: Η εισαγωγή της χαρακτηριστικής ομάδας σε συμμετρική θέση αντιστοιχεί στον ίδιο συντακτικό τύπο και επομένως στο ίδιο ισομερές: 1 2 ΗΟ CΗ 2CΗ 2CΗ 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 2-βουτανόλη 1-βουτανόλη ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΩΝ 1. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 6H 14. ΛΥΣΗ Ο μοριακός τύπος C 6H 14 αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C vh 2v+2 (v = 6), που αντιστοιχεί σε αλκάνια. Εμφανίζεται, επομένως, μόνο ισομέρεια αλυσίδας. Τα έξι άτομα C διατάσσονται με τους εξής τρόπους: ΟΗ ΟΗ CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 εξάνιο CH 3 CH 3 2-μεθυλοπεντάνιο 3-μεθυλοπεντάνιο CH 3 CH 3 C CH 2CH 3 CH 3 CΗ CH CH 3 CH 3 2,2-διμεθυλοβουτάνιο CH 3 CH 3 2,3-διμεθυλοβουτάνιο 40

49 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 2. Να βρεθούν και να ονομαστούν τα αλκένια που αντιστοιχούν στον τύπο C 4H 8. ΛΥΣΗ Οι δυνατές ανθρακικές αλυσίδες και οι δυνατές θέσεις για το διπλό δεσμό είναι οι εξής: 2 1 C C C C (Ι) C C C (ΙΙ) C 3 Προκύπτουν έτσι τα εξής 3 αλκένια: CH 3CH 2CH = CH 2 CH 3CH = CHCH 3 CH 3C = CH 2 1-βουτένιο 2-βουτένιο CH 3 2-μεθυλο-1-προπένιο 3. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 5H 10. ΛΥΣΗ Ο μοριακός τύπος αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C vh 2v, που με τη σειρά του α- ντιστοιχεί σε αλκένια, δηλαδή υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό. Οι δυνατές ανθρακικές αλυσίδες είναι 3: C C C C C (Ι) C C C C (ΙΙ) C C C (ΙΙΙ) C Σε κάθε μία από τις ανθρακικές αλυσίδες Ι και ΙΙ (στην ΙΙΙ δεν μπορεί να μπει πουθενά διπλός δεσμός) βάζουμε ένα διπλό δεσμό σε όλες τις δυνατές θέσεις: C C CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 1 CH 3CH 2CH=CHCH 3 1-πεντένιο 2-πεντένιο 2 CH 3CHCH = CH 2 3 CH 3C = CΗ CH 3 4 CΗ 2 = C CH 2CH 3 5 Στο μοριακό τύπο C5H8 αντιστοιχούν και τα εξής αλκαδιένια: CH3CH2CH=C=CH2 1,2-πενταδιένιο CH3CH=CHCH=CH2 1,3-πενταδιένιο CH2=CHCH2CH=CH2 1,4-πενταδιένιο CH3CH=C=CHCH3 2,3-πενταδιένιο CH3C=C=CH2 3-μεθυλο-1,2-βουταδιένιο CΗ2=CCH=CH2 2-μεθυλο-1,3-βουταδιένιο CH 3 CH 3 3-μεθυλο-1-βουτένιο 2-μεθυλο-2-βουτένιο Συνολικά 5 συντακτικά ισομερή αλκένια. CH 3 3-μεθυλο-1-βουτένιο 4. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα ισομερή αλκίνια που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 5H 8. ΛΥΣΗ Οι δυνατές διατάξεις της ανθρακικής αλυσίδας είναι τρεις, όπως ακριβώς και στο προηγούμενο παράδειγμα. Από τις 3 αυτές αλυσίδες, η (ΙΙΙ) δεν μπορεί να οδηγήσει σε αλκίνιο. Από τις άλλες 2 αλυσίδες έχουμε τις εξής ενώσεις: 41

50 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ CH 3CH 2CH 2C CH CH 3CH 2C CCH 3 CH 3CHC CH 1-πεντίνιο 2-πεντίνιο 5. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλες οι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 4H 10O. ΛΥΣΗ Με τέσσερα άτομα άνθρακα έχουμε 2 ανθρακικές αλυσίδες: C C C C (I) C C C (II) Σε καθένα από τα ισομερή αλυσίδας (Ι) και (ΙΙ) τοποθετούμε τη χαρακτηριστική ομάδα ( ΟΗ) σε όλες τις δυνατές θέσεις: CΗ 3 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CΗCH 3 CH 3CHCH 2OH CH 3 C CH 3 1-βουτανόλη Σημείωση: Στο μοριακό τύπο C 4H 10O αντιστοιχούν και κορεσμένοι αιθέρες που προκύπτουν ως εξής: Σε καθένα από τα ισομερή αλυσίδας (Ι) και (ΙΙ) διακόπτουμε την ανθρακική αλυσίδα παρεμβάλλοντας ένα άτομο Ο σε όλες τις δυνατές θέσεις, ώστε να σχηματίζονται διαφορετικά ισομερή: CH 3CH 2OCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 3CH O CH 3 διαιθυλαιθέρας C μεθυλοπροπυλαιθέρας CH 3 3-μεθυλο-1-βουτίνιο ΟΗ CΗ 3 2-βουτανόλη 2-μεθυλο-1- προπανόλη ΟΗ 2-μεθυλο-2- προπανόλη CΗ 3 ισοπροπυλομεθυλαιθέρας 6. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 4H 8O. ΛΥΣΗ O μοριακός τύπος C 4H 8O αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C vh 2vO (v = 4), που αντιστοιχεί σε αλδεΰδες ή κετόνες. Με τέσσερα άτομα άνθρακα έχουμε 2 ανθρακικές αλυσίδες, όπως ήδη έχουμε αναφέρει: C C C C (I) C C C (II) C Αλδεΰδες: Σε καθένα από τα ισομερή αλυσίδας (Ι) και (ΙΙ) τοποθετούμε τη χαρακτηριστική ομάδα ( CH=O) σε όλες τις δυνατές θέσεις. Να σημειωθεί ότι η CH=O μπαίνει πάντα στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας και ο C της ομάδας έχει αρίθμηση 1: 42 CH 3CH 2CH 2CH=O CH 3CHCΗ=O μεθυλοπροπανάλη βουτανάλη CΗ 3

51 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Κετόνες: Το χαρακτηριστικό των κετονών είναι το ότι η δισθενής ομάδα καρβονύλιο συνδέεται με 2 άτομα άνθρακα (αλκύλια), άρα δεν μπορεί να είναι στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας (θα οδηγούσε σε αλδεΰδες). Επομένως με τέσσερα άτομα άνθρακα εμφανίζεται μία μόνο κετόνη: CH 3CH 2 C CH 3 Ο βουτανόνη Η άλλη διάταξη της ανθρακικής αλυσίδας δεν μπορεί να δώσει κετόνη (γιατί;). 7. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 5H 10O. ΛΥΣΗ O μοριακός τύπος C 5H 10O αντιστοιχεί σε αλδεΰδες ή κετόνες. Με 5 άτομα C έχουμε 3 ανθρακικές αλυσίδες. Παίρνοντας ιδέες και από το προηγούμενο παράδειγμα, έχουμε: Αλδεΰδες: Σε καθεμία από τις τρεις ανθρακικές αλυσίδες τοποθετούμε τη χαρακτηριστική ομάδα ( CH=O) σε όλες τις δυνατές θέσεις: CH 3CH 2CH 2CH 2CH=O πεντανάλη CH 3CH 2CHCH=O 2-μεθυλοβουτανάλη CΗ 3 CH 3CHCH 2CH=O 3-μεθυλοβουτανάλη CΗ 3 CΗ 3 CH 3 C CH=O διμεθυλοπροπανάλη CΗ 3 Κετόνες: Με 5 άτομα άνθρακα εμφανίζονται oι εξής 3 κετόνες: CH 3CH 2CH 2 C CH 3 2-πεντανόνη Ο CH 3CH 2 C CH 2CH 3 3-πεντανόνη Ο CH 3CH C CH 3 CΗ 3 Ο 3-μεθυλο-2-βουτανόνη 8. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 4H 8O 2. ΛΥΣΗ 43

52 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ O μοριακός τύπος C 4H 8O 2 αντιστοιχεί στο γενικό μοριακό τύπο C vh 2vO 2 (v = 4), που αντιστοιχεί σε κορεσμένα μονοκαρβoξυλικά οξέα (και σε εστέρες). Με 4 άτομα C έ- χουμε 2 ανθρακικές αλυσίδες, όπως ήδη έχουμε αναφέρει. Τοποθετώντας το COOH σε όλες τις δυνατές θέσεις, έχουμε: CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CHCΟOΗ βουτανικό οξύ 2-μεθυλοπροπανικό οξύ CΗ 3 Προσοχή! Δεν υπάρχει άλλο ισομερές. Όπως έχει ήδη τονιστεί το καρβοξύλιο μπαίνει στην άκρη της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και το άτομο άνθρακα συμμετέχει στην α- ρίθμηση σαν -1. Σημείωση: Στον παραπάνω μοριακό τύπο C 4H 8O 2 αντιστοιχούν και εστέρες. Για την αναγραφή όλων των ισομερών εστέρων θα απαιτηθεί ειδική τεχνική: Πρώτα, γράφουμε το πιο απλό κορεσμένο μονοκαρβoξυλικό οξύ (HCOOH) και στη θέση του Η της COOH τοποθετούμε τα υπόλοιπα εκτός από ένα άτομα άνθρακα που διαθέτουμε σε όλες τις δυνατές διατάξεις, ώστε να προκύψουν διαφορετικά συντακτικά ισομερή. Στη συνέχεια, γράφουμε το επόμενο οξύ (CH 3COOH) και τοποθετούμε όλα τα υπόλοιπα, εκτός από 2, διαθέσιμα άτομα άνθρακα σχηματίζοντας όλους τους εστέρες και του αιθανικού οξέος κτλ.: HCOOCH 2CH 2CH 3 μεθανικός προπυλεστέρας HCOOH HCOOCHCH 3 CH 3 μεθανικός ισοπροπυλεστέρας CH 3COOH CH 3COOCH 2CH 3 αιθανικός αιθυλεστέρας CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COOCH 3 προπανικός μεθυλεστέρας 9. Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα κορεσμένα ισομερή που αντιστοιχούν στον τύπο C 5H 11OΗ. ΛΥΣΗ Ο τύπος αυτός αντιστοιχεί σε κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες. Oι ανθρακικές αλυσίδες και οι θέσεις εισαγωγής της ΟΗ σε αυτές είναι οι εξής: C C C C C (Ι) C C C C (ΙΙ) C C C (ΙΙΙ) Επομένως προκύπτουν οι εξής 8 ισομερείς αλκοόλες: C C C 8 Σημειώστε ότι στην ανθρακική αλυσίδα (ΙΙΙ) οι άλλες θέσεις εισαγωγής της ομάδας ΟΗ είναι ισοδύναμες, δηλαδή δεν οδηγούν σε ξεχωριστό ισομερές. 44

53 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΟH ΟH 1 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 2 CH 3CH 2CH 2CHCH 3 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 1-πεντανόλη 2-πεντανόλη 3-πεντανόλη ΟH ΟΗ 4 CH 3CH 2CHCH 2OH 5 CH 3CH 2CCH 3 6 CH 3CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2-μεθυλο-1-βουτανόλη 2-μεθυλο-2-βουτανόλη 3-μεθυλο-2-βουτανόλη 7 HO CH 2CH 2CHCH 3 CH 3 3-μεθυλο-1-βουτανόλη 8 CH 3 CH 3 C CH 2OH CH 3 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 3.1. Δύο ή περισσότερες ενώσεις παρουσιάζουν το φαινόμενο της συντακτικής ισομέρειας, όταν έχουν: α. διαφορετικό μοριακό τύπο αλλά τον ί- διο συντακτικό τύπο β. διαφορετικό συντακτικό τύπο αλλά τον ίδιο μοριακό τύπο γ. τον ίδιο συντακτικό τύπο αλλά διαφορετικές ιδιότητες δ. την ίδια σχετική μοριακή μάζα 3.2. Oι ενώσεις 2-πεντένιο και 3-μεθυλο-1-βουτίνιο: α. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας αλυσίδας β. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας θέσης γ. παρουσιάζουν το φαινόμενο της ισομέρειας ομόλογης σειράς δ. δεν είναι ισομερείς ενώσεις 3.3. Οι οργανικές ενώσεις: 1-πεντένιο και 2-πεντάνιο: α. εμφανίζουν ισομέρεια αλυσίδας β. εμφανίζουν ισομέρεια θέσης γ. εμφανίζουν ισομέρεια αλυσίδας και θέσης δ. δεν είναι ισομερείς 3.4. Η αιθανόλη: α. είναι ισομερής με μία άλλη αλκοόλη β. είναι ισομερής με την ένωση με τύπο CH 3OCH 3 γ. είναι ισομερής με το διαθυλαιθέρα (CH 3CH 2OCH 2CH 3) δ. δεν είναι ισομερής με καμία άλλη ένωση 3.5. Η 2-βουτανόλη είναι ισομερής με την ένωση: α. 2-βουτανόνη β. 2-βουτανάλη γ. βουτάνιο δ. 2-μεθυλο-2-προπανόλη 3.6. Η 3-μεθυλο-1-εξανόλη είναι ισομερής με την ένωση: α. 1-επτανόλη β. 2-εξανόλη γ. επτάνιο δ. επτανικό οξύ 3.7. Το 3-μεθυλο-1-πεντένιο είναι ισομερές με το: α. 1-πεντένιο β. 3-μεθυλοπεντάνιο γ. 3-μεθυλο-1-πεντίνιο δ. 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο 3.8. Από τις ενώσεις, 1-βουτένιο (Ι), 2-βουτένιο(ΙΙ), μεθυλοπροπένιο (ΙΙΙ), 1-βουτίνιο (ΙV), 2-βουτανόλη (V), εμφανίζουν ισομέρεια θέσης οι ενώσεις: α. Ι, II και IV β. I, II, IV και V γ. I και II δ. I, II και III 3.9. Οργανική ένωση έχει μοριακό τύπο C 6H 12. Mε την έ- νωση αυτή δεν είναι ισομερής η ένωση: α. 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο β. 4-μεθυλο-1-πεντένιο γ. 3,3-διμεθυλο-1-πεντένιο δ. 3-μεθυλο-1-πεντένιο Από τις ενώσεις με τις ονομασίες, 1-προπανόλη, 2- βουτανόλη, 3-πεντανόλη, 3-μεθυλοπεντάνιο, εξάνιο, 2-βουτανόνη, 1-πεντανάλη και 2-πεντένιο, ισομέρεια ομόλογης σειράς εμφανίζεται: α. σε καμία περίπτωση β. στην 1-προπανόλη και στην 2-βουτανόλη γ. στο 3-μεθυλοπεντάνιο και στο εξάνιο δ. στην 1-πεντανάλη και στην 2-βουτανόνη ε. σε άλλο ζευγάρι (προσδιορίστε) Το πλήθος των άκυκλων συντακτικών ισομερών, που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 5H 10 είναι: α. 3 β. 5 γ. 6 δ. 7 45

54 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις με ένα Σ ή ένα Λ, ανάλογα, με το αν τις θεωρείτε σωστές ή λανθασμένες. Δικαιολογείστε την απάντησή σας. α. Συντακτική ισομέρεια είναι το φαινόμενο κατά το οποίο δύο ενώσεις έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο αλλά διαφορετικό μοριακό τύπο. β. Σε κάθε μοριακό τύπο αντιστοιχεί πάντα μία οργανική έ- νωση. γ. Αν δύο υδρογονάνθρακες έχουν στο μόριό τους τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα είναι ισομερείς ενώσεις. δ. Αν δύο διαφορετικά αλκάνια έχουν στο μόριό τους τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα είναι ισομερείς ενώσεις. ε. Το χλωροαιθάνιο και το βρωμοαιθάνιο είναι ισομερείς ε- νώσεις. στ. Όλα τα αλκάνια είναι μεταξύ τους ισομερείς ενώσεις. ζ. Το 1-βουτίνιο είναι ένωση ισομερής με το 1,3-βουταδιένιο. η. Η προπανόνη και η προπανάλη είναι ισομερείς ενώσεις. θ. Όταν δύο ενώσεις ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά είναι ισομερείς. ι. Η 3-βουτεν-1-όλη και η βουτανάλη είναι ισομερείς ενώσεις Η ένωση με συντακτικό τύπο CH 3CH 2CH 2CH=O (Ι) ονομάζεται. και ανήκει στην ομόλογη σειρά των. Η ένωση (Ι) είναι ισομερής με τις ενώσεις (ΙΙ) και (ΙΙΙ). Οι (Ι) και (ΙΙ) εμφανίζουν ισομέρεια, ενώ οι (Ι) και (ΙΙΙ) εμφανίζουν ισομέρεια Η προπανάλη έχει συντακτικό τύπο και είναι ισομερής με την κορεσμένη μονοσθενή κετόνη με συντακτικό τύπο. που ονομάζεται Να αντιστοιχηθούν τα στοιχεία της στήλης Ι με το είδος της ισομέρειας της στήλης ΙΙ: 1 3-μεθυλοπεντάνιο και εξάνιο Α ομόλογης σειράς 2 2-μεθυλοβουτανάλη και 3-πεντανόνη Β θέσης 3 πεντάνιο και 2-πεντένιο Γ αλυσίδας 4 2-βουτανόλη και διαιθυλαιθέρας Δ δεν είναι ισομερείς 5 1,3-βουταδιένιο και 1-βουτίνιο 6 2-βουτένιο και 1-βουτένιο Nα γράψετε και ονομάστε όλα τα συντακτικά ισομερή αλκάνια με 6 άτομα άνθρακα ανά μόριο Ποιο φαινόμενο ονομάζεται ισομέρεια; Να αναφέρετε τα είδη της συντακτικής ισομέρειας και να γράψετε ένα παράδειγμα για κάθε περίπτωση Οι ενώσεις που ακολουθούν είναι σημαντικά ενδιάμεσα στο μεταβολισμό της γλυκόζης. Είναι συντακτικά ισομερή; Να δικαιολογήσετε την απάντησή σας Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους δύο υδρογονανθράκων, που είναι ισομερείς με το 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο και εμφανίζουν μεταξύ τους ισομέρεια θέσης, καθώς και έναν άλλο υδρογονάνθρακα που να εμφανίζει ισομέρεια αλυσίδας με το 3,3-διμεθυλο-1-βουτένιο Δίνεται η οργανική ένωση 3-μεθυλο-1-βουτένιο (ένωση Α) καθώς και ένα αλκίνιο (ένωση Β) με την ίδια διάταξη της ανθρακικής αλυσίδας. α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των Α και Β και να εξηγήσετε αν οι ενώσεις αυτές είναι ισομερείς ή όχι. β. Να γράψετε δύο ισομερή αλυσίδας της Α και να τα ονομάσετε. γ. Να γράψετε δύο ισομερή αλκίνια της ένωσης Β και να τα ονομάσετε. Να εξηγήσετε το είδος ισομέρειας που εμφανίζουν τα δύο ισομερή αυτά αλκίνια Δίνονται οι παρακάτω ενώσεις (Ι) έως (ΙV). CH 3CH 2CH 2CH 2OH (Ι), CH 3CH 2CΗCH 3 (ΙΙ), OH CH 3CHCH 2OH (ΙΙΙ), CH 3CH 2CH 2OCH 3 (IV) CH 3 α. Γιατί όλες οι παραπάνω χημικές ενώσεις εμφανίζουν το φαινόμενο της ισομέρειας; β. Να γράψετε τα ονόματα των 3 πρώτων ενώσεων. γ. Τι μορφή συντακτικής ισομέρειας εμφανίζουν οι ενώσεις, i. I και II και ii. II και IV; δ. Να γράψετε το συντακτικό τύπο μιας ένωσης ισομερούς των ενώσεων (Ι), (ΙΙ) και (ΙΙΙ) που να ανήκει στην ίδια ομόλογη σειρά με αυτές καθώς και το συντακτικό τύπο μιας έ- νωσης που να είναι ισομερής με την (ΙV) και να ανήκει στην ίδια ομόλογη σειρά με αυτή Δίνονται οι ενώσεις: πεντανάλη (Ι), 2-μεθυλοβουτανάλη (ΙΙ), 3-μεθυλοβουτανάλη (ΙΙΙ) και διμεθυλοπροπανάλη (IV). α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Ι- IV. β. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων (V, VI, VII), που είναι συντακτικά ισομερείς με τις ενώσεις I- IV. γ. Nα συμπληρώσετε τα κενά της πρότασης: «Οι ενώσεις Ι-IV ανήκουν στην ομόλογη σειρά των...., ενώ οι ενώσεις V-VII ανήκουν στην ομόλογη σειρά των....». δ. Τι μορφή ισομέρειας εμφανίζουν οι ενώσεις: i. Ι και ΙΙ, ii. ΙΙ και IV iii. I και IV; 46

55 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς τύπους των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών με 10 άτομα Η στο μόριό τους και ονομάστε τα Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς τύπους των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων με 10 άτομα Η στο μόριό τους και να τα ονομάσετε Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή αλκίνια με μοριακό τύπο C 6H Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα αλκένια με μοριακό τύπο C 6H 12, που να διαθέτουν την ίδια ανθρακική α- λυσίδα με το 2,3-διμεθυλοβουτάνιο Να γράψετε το μοριακό τύπο των κορεσμένων μονοσθενών καρβονυλικών ενώσεων με 10 άτομα υδρογόνου και να ονομάσετε όλα τα δυνατά ισομερή. Με βάση τις ενώσεις αυτές να δώσετε παραδείγματα ισομέρειας θέσης, αλυσίδας και ομόλογης σειράς Για μία κορεσμένη μονοσθενή αλδεΰδη ισχύει: Μ r = 72. α. Ποιος ο μοριακός τύπος της αλδεΰδης; β. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των δυνατών ισομερών αλδεϋδών και ποιες οι ονομασίες τους; γ. Να γράψετε ένα ισομερές των παραπάνω αλδεϋδών που να παρουσιάζει ισομέρεια ομόλογης σειράς καθώς και την ονομασία του. Για δυνατούς λύτες Ένα αλκάνιο και μία κορεσμένη μονοσθενής κετόνη παρουσιάζουν την ίδια σχετική μοριακή μάζα. α. Να αποδείξετε ότι το αλκάνιο έχει ένα άτομο C περισσότερο στο μόριό του. β. i. Αν το αλκάνιο έχει 5 άτομα C στο μόριό του, ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί του τύποι; ii. Ποιος ο συντακτικός τύπος και η ονομασία της κετόνης στην περίπτωση αυτή; iii. Να γράψετε δύο ισομερή ομόλογης σειράς της κετόνης αυτής και να τα ονομάσετε. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Μία κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη και ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ παρουσιάζουν την ίδια σχετική μοριακή μάζα. α. Να αποδείξετε ότι η αλκοόλη έχει ένα άτομο C περισσότερο στο μόριό της. β. i. Αν η αλκοόλη έχει 4 άτομα C στο μόριό της, ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί της τύποι; ii. Ποιος ο συντακτικός τύπος και η ονομασία του οξέος στην περίπτωση αυτή; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Συμμετρικά αλκάνια είναι αυτά τα οποία αποτελούνται από 2 όμοια (συμμετρικά) τμήματα, ως προς κάποιο α- πλό δεσμό C C. Με βάση τον ορισμό αυτό να γραφούν όλα τα συμμετρικά αλκάνια με Μ r = 114. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Από τα αλκίνια ιδιαίτερη σημασία έχουν τα αλκίνια με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αλυσίδας ( C CH). Να γραφούν και να ονομαστούν όλα τα αλκίνια με τύπο C 6H 10 και με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της αλυσίδας ,72 L (μετρημένα σε STP) ενός αερίου αλκενίου έ- χουν μάζα ίση με 16,8 g. α. Ποιος ο μοριακός του τύπος; β. Ποια τα δυνατά ισομερή; Ποια από τα ισομερή αυτά παρουσιάζουν ισομέρεια θέσης; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: ,1 mol ενός άκυκλου υδρογονάνθρακα έχει μάζα 8,4 g. Με κατάλληλες μεθόδους προσδιορίσαμε ότι διαθέτει ένα διπλό δεσμό και μάλιστα στην άκρη της ανθρακικής του α- λυσίδας. α. Ποιος ο μοριακός τύπος; β. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι; Να βρεθούν και να ονομαστούν όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή με μοριακό τύπο C 4H 8Br 2. Χημεία και τέρατα: «H Χημεία των ονείρων» Tο 1858 ο August Kekule πρότεινε ότι τα άτομα άνθρακα μπορούν να ενωθούν μεταξύ τους σχηματίζοντας αλυσίδες. Το 1865 δίνει μιαν απάντηση στο πρόβλημα της δομής του βενζολίου: αυτές οι αλυσίδες ατόμων άνθρακα, μπορούν μερικές φορές να κλίνουν, ώστε να σχηματίζουν δακτύλιο. «Καθόμουν γράφοντας στο τετράδιό μου, αλλά ήταν αδύνατον να συγκεντρωθώ, καθώς οι σκέψεις μου ήταν αλλού. Γύρισα την πολυθρόνα μου προς το τζάκι και πάλι τα άτομα άνθρακα τρεμόπαιζαν μπροστά στα μάτια μου. Αυτή τη φορά οι μικρότερες ομάδες στέκονταν διακριτικά στο περιθώριο. Η φαντασία μου προσπάθησε να συγκεντρωθεί περισσότερο στις εικόνες αυτές και στο πως θα μπορούσε να διακρίνει μεγαλύτερες δομές πολλαπλών διαμορφώσεων: Μακριές σειρές, μερικές φορές πολύ κοντά μεταξύ τους, όλες να συστρέφονται και να γυρίζουν σε μια κίνηση σαν του φιδιού. Για κοίτα! Τι είναι αυτό; Ένα από τα φίδια άρπαξε την ουρά του και αυτό το σχήμα με περιέπαιζε μπροστά στα μάτια μου. Σαν μια λάμψη πέρασε μπροστά στα μάτια μου και ξύπνησα. Πέρασα το υπόλοιπο της νύχτας δουλεύοντας την υπόθεση αυτή». «Αφήστε μας να μάθουμε να ονειρευόμαστε, κύριοι και τότε ίσως να μάθουμε την αλήθεια». 47

56 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 48 ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 13α: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΑΛΚΑΝΙΩΝ - ΑΛΚΕΝΙΩΝ A. Να γραφούν τα ισομερή αλκάνια με Mr = 72. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: B. Αέριο αλκένιο όγκου 2,24 L σε STP έχει μάζα 5,6 g. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:

57 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 13β: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΑΛΚΙΝΙΩΝ (+ ΑΛΚΑΔΙΕΝΙΩΝ) Να γραφούν τα ισομερή αλκίνια με Mr = 68. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. Ποιες οι ονομασίες καθενός ισομερούς; Να γράψετε τα ισομερή αλκαδιένια με τον παραπάνω μοριακό τύπο (C5Η8). 49

58 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 50 ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 14: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΑΛΚΟΟΛΩΝ (+ ΑΙΘΕΡΩΝ) Να γραφούν και να ονομαστούν όλες οι ισομερείς αλκοόλες με Mr = 74. Ποιες οι ονομασίες καθενός ισομερούς; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. Να γράψετε τους ισομερείς αιθέρες με τον παραπάνω μοριακό τύπο (C4Η10Ο).

59 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 15: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ Να γραφούν και να ονομαστούν όλες οι κορεσμένες αλδεΰδες και κετόνες με Mr = 86. Ποιες οι ονομασίες καθενός ισομερούς; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. 51

60 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 16: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ (+ ΕΣΤΕΡΩΝ) Να γραφούν και να ονομαστούν όλα τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα με Mr = 102. Ποιες οι ονομασίες καθενός ισομερούς; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. Να γραφούν και να ονομαστούν όλοι οι κορεσμένοι εστέρες του τύπου C4H8O2. Ποιες οι ονομασίες καθενός ισομερούς; 52

61 4 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ 4.1 Τι είναι το πετρέλαιο Το πετρέλαιο εξάγεται από υπόγεια ή υποθαλάσσια κοιτάσματα, όπου διαποτίζει τα πορώδη πετρώματα ορισμένων περιοχών της γης (ασβεστόλιθος, άμμος) σε μεγάλα βάθη κάτω από το έ- δαφος ή και κάτω από το βυθό της θάλασσας. Η εξόρυξη του πετρελαίου γίνεται με γεωτρήσεις με τη βοήθεια γεωτρύπανων ικανότητας βάθους που φθάνει και τα 7000 m. Στη μορφή που ε- ξάγεται από τα υπόγεια κοιτάσματα λέγεται φυσικό ή αργό πετρέλαιο και είναι μαύρο και παχύρρευστο, ενώ άλλες φορές είναι περισσότερο ανοιχτό και λεπτόρρευστο. Για το σχηματισμό του πετρελαίου η παραδεκτή θεωρία είναι αυτή της οργανικής καταγωγής από το πλαγκτόν, που ε- ξαιτίας γεωλογικών μεταβολών αποκλείστηκε σε υπόγεια κοιλώματα, όπου με την επίδραση σχετικά υψηλών θερμοκρασιών (100 ο -280 ο C) και μεγάλης πίεσης τα συστατικά των μικροοργανισμών (πρωτεΐνες, υδατάνθρακες, λίπη) διασπάστηκαν και σχημάτισαν το πετρέλαιο. Το πετρέλαιο είναι μία ορυκτή, υγρή καύσιμη ύλη, που αποτελείται από υγρούς υδρογονάνθρακες στους οποίους είναι διαλυμένοι άλλοι αέριοι και στερεοί υδρογονάνθρακες. Περιέχονται επίσης διάφορες άλλες οξυγονούχες, αζωτούχες, θειούχες κτλ. οργανικές ε- νώσεις σε μικρά ποσοστά. Το φυσικό πετρέλαιο μπορεί επίσης να περιέχει ανόργανες προσμίξεις, κυρίως νερό και αλάτι (NaCl). Με τη μορφή που εξάγεται το πετρέλαιο είναι πρακτικά ακατάλληλο για οποιαδήποτε χρήση. Η αξιοποίησή του εξασφαλίζεται με την υποβολή σε μια σειρά κατεργασιών που γίνονται στα διυλιστήρια. Η σημαντικότερη φυσική διεργασία που γίνεται στο διυλιστήριο είναι η κλασματική απόσταξη. Η κλασματική απόσταξη έχει ως αποτέλεσμα το διαχωρισμό του φυσικού πετρελαίου σε διάφορα προϊόντα, που αποτελούνται από χημικές ενώσεις με γειτονικά σημεία βρασμού. Τα προϊόντα της κλασματικής απόσταξης είναι: Διάφορα αέρια που υγροποιούνται εύκολα (υγραέρια), όπως το προπάνιο και το βουτάνιο. Βενζίνη (καύσιμο αυτοκινήτων και άριστος διαλύτης). Νάφθα (ακατέργαστη βενζίνη, που χρησιμοποιείται σαν πρώτη ύλη στη βιομηχανία πετροχημικών). Κηροζίνη (που χρησιμοποιείται σαν καύσιμο των αεριωθούμενων αεροπλάνων). Πετρέλαιο ντίζελ (που χρησιμοποιείται σαν καύσιμο σε πετρελαιομηχανές ντίζελ) Υπόλειμμα (που χρησιμοποιείται σαν καύσιμο σε εστίες εσωτερικής καύσης και από το οποίο προκύπτουν τα ορυκτέλαια, κεριά, γράσα, άσφαλτος και βαζελίνη). 4.2 Τι είναι η βενζίνη Η βενζίνη είναι το κύριο προϊόν της κλασματικής απόσταξης πετρελαίου και περιέχει υ- δρογονάνθρακες με 5-12 άτομα άνθρακα. Η πυρόλυση εφαρμόζεται και στα κλάσματα της βενζίνης και της νάφθας για την παραγωγή α- κόρεστων υδρογονανθράκων, κυρίως αιθυλενίου (αιθενίου) και προπυλενίου (προπενίου) που ο- δηγούν σε πετροχημικά προϊόντα. Για να αυξήσουμε την απόδοση του πετρελαίου σε βενζίνη, λόγω της υψηλής της ζήτησης, εφαρμόζουμε τη μέθοδο της πυρόλυσης. Πυρόλυση (θερμική) ονομάζεται η διάσπαση των υδρογονανθράκων με πολλά άτομα άνθρακα (που εμφανίζονται στα βαριά κλάσματα και στο υπόλειμμα της κλασματικής απόσταξης και που δεν έχουν μεγάλη ζήτηση), σε άλλους υδρογονάνθρακες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα που υπάρχουν στη βενζίνη. Πραγματοποιείται με θέρμανση απουσία αέρα σε υψηλή θερμοκρασία ( ο C). 53

62 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Έχει παρατηρηθεί ότι η λειτουργία του βενζινοκινητήρα είναι ομαλότερη και αποδοτικότερη, όταν οι υδρογονάνθρακες που την αποτελούν περιέχουν διακλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες ατόμων C, όπως το 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο («ισοοκτάνιο», όπως αναφέρεται στην πετροχημεία). Αντίθετα, υδρογονάνθρακες με ευθύγραμμη ανθρακική α- λυσίδα υφίστανται πρόωρες εκρήξεις στο εσωτερικό του κινητήρα και δίνουν «κτυπήματα», με αποτέλεσμα την καταπόνησή του. Έτσι, ανάλογα με την συμπεριφορά τους σαν καύσιμα σε πρότυπο βενζινοκινητήρα, οι βενζίνες αξιολογούνται με μια κλίμακα, που ονομάζεται αριθμός οκτανίου. Όσο μεγαλύτερος είναι ο αριθμός οκτανίου μιας βενζίνης, τόσο καλύτερη είναι η λειτουργία του βενζινοκινητήρα. Επίσης, η βελτίωση της βενζίνης γίνεται με χημική τροποποίηση των μορίων, που την αποτελούν (αναμόρφωση, reforming) και η οποία γίνεται με θέρμανση, απουσία αέρα, για s στους 500 ο C και σε πίεση 20 atm (καταλύτες Pt, Mo). Με την αναμόρφωση αυξάνεται ο αριθμός οκτανίου της βενζίνης, που οφείλεται κυρίως στον ισομερισμό των υδρογονανθράκων με ευθύγραμμη ανθρακική αλυσίδα σε διακλαδισμένους, π.χ.: O αριθμός οκτανίου μιας βενζίνης αυξάνεται με την προσθήκη ουσιών που περιορίζουν τα κτυπήματα και λέγονται α- ντικροτικά, όπως είναι ο τετρααιθυλιούχος μόλυβδος, (CH3CH2)4Pb, και ο τετραμεθυλιούχος μόλυβδος, (CH3)4Pb. Στην αμόλυβδη βενζίνη που χρησιμοποιείται την τελευταία 20ετία δεν χρησιμοποιούνται πια ενώσεις μολύβδου, αλλά βενζόλιο που έχει μεγάλο αριθμό οκτανίου. «Το πετρέλαιο είναι πολύ πολύτιμο για να καίγεται...» 4.3 Νάφθα - Πετροχημικά Τα προϊόντα του πετρελαίου χρησιμοποιούνται επίσης και ως πρώτες ύλες για την παραγωγή άλλων προϊόντων, όπως πλαστικά, φάρμακα, απορρυπαντικά, πρόσθετα τροφίμων, αρώματα και πολλά άλλα που αναφέρονται ως πετροχημικά προϊόντα. Νάφθα είναι η ακατέργαστη βενζίνη, που χρησιμοποιείται σαν πρώτη ύλη στη βιομηχανία πετροχημικών. Με πυρόλυση μίγματος νάφθας και αιθανίου, παρουσία υδρατμών, παράγεται μίγμα κορεσμένων υδρογονανθράκων (βενζίνη), ακόρεστων υδρογονανθράκων και Η 2. Επίσης, από τη νάφθα παράγεται το βενζόλιο, ο πιο απλός αρωματικός υ- δρογονάνθρακας και σημαντική βιομηχανική ουσία. Μέχρι πριν από χρόνια, τα παράγωγα του πετρελαίου χρησίμευαν μόνο σαν καύσιμα, ενώ αποκλειστικές πηγές οργανικών ενώσεων ήταν η λιθανθρακόπισσα, που προέρχεται από την ξηρά απόσταξη των λιθανθράκων, και το ανθρακασβέστιο (CaC 2). Α- ντίθετα, σήμερα το πετρέλαιο θεωρείται σαν πηγή πρώτων υλών στην πετροχημική βιομηχανία από τις οποίες μπορούν να προκύψει μια πλειάδα σημαντικών προϊόντων καθημερινής χρήσης, όπως πλαστικά, εκρηκτικά, συνθετικές ίνες, φάρμακα, διαλύτες, α- πορρυπαντικά, λιπάσματα, ελαστικά αυτοκινήτων, χρώματα. Τα αποθέματα πετρελαίου δεν είναι ανεξάντλητα και ούτε μπορούν να αυξηθούν. Έτσι, η ανάπτυξη ανανεώσιμων πηγών ενέργειας θα διατηρήσει το πετρέλαιο ως πρώτη ύλη για την παραγωγή των πετροχημικών προϊόντων. Τα κοιτάσματα του φυσικού α- ερίου, που είναι εκμεταλλεύσιμα, είναι αυτά που περιέχουν το αέριο υπό υψηλή πίεση. Μεγάλα κοιτάσματα φυσικού αερίου έχουν εντοπιστεί και στην Κύπρο. 4.4 Φυσικό αέριο Βιοαέριο - Yγραέρια Το φυσικό αέριο είναι μίγμα αέριων υδρογονανθράκων και διαφόρων προσμίξεων, με κύριο συστατικό το μεθάνιο. Απαντάται στα ίδια κοιτάσματα με το πετρέλαιο ή και μόνο του. Το πλεονέκτημα του φυσικού αερίου είναι ότι δεν παράγει CO με την καύση του και ότι δεν είναι τοξικό. 54

63 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ Βιομάζα είναι το σύνολο των οργανικών υλών που παράγεται από τους ζωικούς και φυτικούς οργανισμούς (π.χ. κοπριά, άχυρα κτλ.). Το βιοαέριο είναι κυρίως μίγμα CH 4 (60%) και CO 2, που χρησιμοποιείται σαν καύσιμο (κυρίως σε αγροτικές περιοχές) και παράγεται από τη σήψη της βιομάζας που είναι α- νανεώσιμη πηγή ενέργειας σε αντίθεση με το πετρέλαιο. Τα υγραέρια είναι κυρίως το προπάνιο και το βουτάνιο, που συσκευάζονται υπό πίεση σε μεταλλικές φιάλες ή φιαλίδια και χρησιμοποιούνται ως οικιακά καύσιμα κτλ. Είναι άχρωμα και άοσμα, στα υγραέρια όμως του εμπορίου προστίθενται δύσοσμες ουσίες για να γίνονται αντιληπτές τυχόν διαρροές. 4.5 Καύση Καύσιμες ύλες είναι στερεά, υγρά ή αέρια σώματα που με την καύση τους μετατρέπουν μέρος της χημικής ενέργειας, που περιέχεται στα μόριά τους, σε θερμότητα που χρησιμοποιείται σε βιομηχανικές, οικιακές και άλλες χρήσεις. Αναπαράσταση της καύσης του CH4 με τη χρήση μοντέλων. Καύση είναι η αντίδραση μιας ουσίας (ανόργανης ή οργανικής) με το οξυγόνο, που συνοδεύεται από έκλυση φωτός και θερμότητας (εξώθερμες αντιδράσεις), π.χ. στο μικρό «οικιακό» γκαζάκι γίνεται η καύση του βουτανίου: 2C 4H O 2 8CO H 2O Τα καύσιμα, ανάλογα με την προέλευσή τους, διακρίνονται σε φυσικά (πετρέλαιο, γαιάνθρακες, φυσικό αέριο κτλ.) και σε τεχνητά (κωκ, συνθετική βενζίνη, φωταέριο, καύσιμα πυραύλων κτλ.). Η καύση μπορεί να πραγματοποιηθεί με τη βοήθεια καθαρού Ο 2, με τη βοήθεια ατμοσφαιρικού αέρα κτλ. Τα προϊόντα στην αντίδραση καύσης εξαρτώνται από τις συνθήκες, αλλά βασικά από την ποσότητα του Ο 2 που διαθέτουμε για δεδομένη ποσότητα της έ- νωσης που καίγεται. Αν διαθέτουμε την απαραίτητη ποσότητα Ο 2 (ή περίσσεια) η καύση χαρακτηρίζεται ως τέλεια καύση, ενώ διαφορετικά ατελής. Στην τέλεια καύση, ο άνθρακας μιας οργανικής ένωσης μετατρέπεται πλήρως σε CO 2, και το υδρογόνο μετατρέπεται σε νερό. Στην ατελή καύση, ο άνθρακας μπορεί να μετατραπεί, ανάλογα με τις συνθήκες, σε C (αιθάλη), CO (μονοξείδιο του άνθρακα) ή και μίγμα τους. Τα αέρια προϊόντα μιας καύσης χαρακτηρίζονται ως καυσαέρια. 4.6 Μεθοδολογία προβλημάτων καύσης Εύρεση των συντελεστών σε μια χημική εξίσωση καύσης. Έστω ότι θέλουμε να συμπληρώσουμε την εξίσωση της πλήρους καύσης σε ένα συστατικό της βενζίνης, π.χ. του οκτανίου. Ακολουθούμε τα εξής βήματα: 1. Γράφουμε τους μοριακούς τύπους των αντιδρώντων (C 8H 18) και των προϊόντων σωμάτων: C 8H 18 + O 2 CO 2 + H 2O. 2. Εισάγουμε συντελεστή στο CO 2 με βάση τα άτομα C του πρώτου μέλους και στη συνέχεια συντελεστή στο H 2Ο με βάση τα άτομα Η του πρώτου μέλους: C 8H 18 + O 2 8CO 2 + 9H 2O 3. Αθροίζουμε τα άτομα Ο στο 2ο μέλος ( = 25) και εισάγουμε τον κατάλληλο συντελεστή στο Ο 2: C 8H O2 8CO 2 + 9H 2O 55

64 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 4. Αν θέλουμε, «διώχνουμε» τον κλασματικό συντελεστή πολλαπλασιάζοντας με το 2: 2C 8H O 2 16CO H 2O Στην περίπτωση γενικού μοριακού τύπου ακολουθούμε τα ίδια βήματα: C vh 2v-2 + O 2 CO 2 + H 2O C vh 2v-2 + O 2 vco 2 + H 2O C vh 2v-2 + O 2 vco 2 + (v-1)h 2O C vh 2v 2 + 3v 1 2 O 2 vco 2 + (v 1)H 2O Υπολογισμοί σε ασκήσεις καύσης. Όπως σε όλες τις στοιχειομετρικές ασκήσεις και στις ασκήσεις καύσης τα δεδομένα ή τα ζητούμενα μπορεί να είναι η ποσότητα οποιουδήποτε σώματος (σε g, σε mol ή και σε L ή ml, αν το σώμα είναι αέριο). Για την επίλυση των ασκήσεων καύσης πρέπει να έχουμε υπ όψη μας και τα εξής: 1 Για τη λύση των διαφόρων στοιχειομετρικών ασκήσεων καύσης μιας οργανικής έ- νωσης με γνωστό μοριακό τύπο γράφουμε την αντίστοιχη χημική εξίσωση της καύσης και με βάση την εξίσωση αυτή εκτελούμε τους στοιχειομετρικούς υπολογισμούς που απαιτούνται. 2 Αν δεν γνωρίζουμε το μοριακό τύπο της οργανικής ένωσης, αλλά γνωρίζουμε την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει, γράφουμε την εξίσωση καύσης με τη γενική μορφή και χρησιμοποιώντας το γενικό μοριακό τύπο της ένωσης. Στη συνέχεια εκτελούμε τους στοιχειομετρικούς υπολογισμούς με βάση τα δεδομένα της άσκησης ώστε να προκύψει εξίσωση με άγνωστο το v (αριθμός ατόμων C). 3 Πολλές φορές χρησιμοποιούμε ποσότητα Ο 2 περισσότερη από αυτή που απαιτείται για την πλήρη καύση (περίσσεια O 2). Η ποσότητα του Ο 2 που περισσεύει εμφανίζεται στα καυσαέρια. 4 Καύση με αέρα. O αέρας αποτελείται βασικά από Ν 2 και Ο 2 σε αναλογία περίπου 80%v/v Ν 2, 20% v/v Ο 2, δηλαδή η ποσότητα του Ν 2 είναι περίπου 4πλάσια σε όγκο και σε αριθμό mol από την ποσότητα του Ο 2. Κατά την καύση, το Ν 2 του αέρα δεν καίγεται και περιέχεται πρακτικά αμετάβλητο στα καυσαέρια. 5 Όταν τα καυσαέρια ψύχονται, οι υδρατμοί (Η 2Ο) που παράγονται, υγροποιούνται και δε συνυπολογίζονται στον όγκο των καυσαερίων. Επομένως, η μεταβολή του όγκου με ψύξη των καυσαερίων καθορίζει τον όγκο των παραγόμενων υδρατμών. Επίσης, όταν τα προϊόντα καύσης διοχετεύονται σε υγροσκοπική ουσία (π.χ. διάλυμα H 2SO 4), οι υ- δρατμοί δεσμεύονται και η ελάττωση όγκου των καυσαερίων καθορίζει επίσης τον όγκο των υδρατμών. Επίσης, η αύξηση της μάζας του διαλύματος H 2SO 4, με διοχέτευση των καυσαερίων, αντιστοιχεί στη μάζα των παραγόμενων υδρατμών. 6 Όταν τα προϊόντα καύσης διοχετεύονται (μετά την απομάκρυνση των υδρατμών, που γίνεται ή με υγροποίησή τους ή με δέσμευσή τους από υγροσκοπική ουσία) σε διάλυμα ΝaΟΗ η ελάττωση όγκου των καυσαερίων καθορίζει τον όγκο του διοξειδίου του άνθρακα. Επίσης, η αύξηση βάρους του διαλύματος αντιστοιχεί στο βάρος του παραγόμενου CO 2. Γενικά, οι στοιχειομετρικοί υ- πολογισμοί σε ασκήσεις καύσης γίνονται σε mol. Όμως, αν οι ποσότητες αερίων δίνονται σε όγκου (όχι σε stp), οι υπολογισμοί μπορούν να γίνουν και με όγκους αρκεί να σχετίζονται μόνο με αέρια και οι συνθήκες μέτρησης να είναι οι ίδιες. 56

65 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΑΣΚΗΣΕΩΝ ΚΑΥΣΗΣ Καύση ουσίας γνωστού μοριακού τύπου. 1. 4,48 L αερίου βουτανίου (μετρημένα σε STP) καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. α. Ποιος ο όγκος του O 2 (σε STP) που απαιτείται για την καύση; β. Ποια η μάζα των υδρατμών που παράγονται; Σχετικές ατομικές μάζες, H:1, O:16. ΛΥΣΗ α. Η ποσότητα του βουτανίου που καίγεται είναι: V 4,48 n 0,2 mol 22,4 22,4 Γράφουμε την εξίσωση της καύσης του βουτανίου: C 4H mol ,2 0,2 O 2 4CO 2 + 5H 2O mol 4 mol 5 mol ,2 4 0,2 5 H ποσότητα του απαιτούμενου Ο 2 είναι 0,2 V, V 22,4 no2 O ,2 22,4 29,12L 2 mol. Επομένως: β. H ποσότητα του παραγόμενου Η 2Ο είναι 1mol. Επομένως: m n, m g M r (όπου Μ r = 18, η σχετική μοριακή μάζα του Η 2Ο). 2. 8,8 g προπανίου (C 3H 8) καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα. α. Ποιός ο όγκος του αέρα (80%v/v Ν 2 και 20% v/v σε Ο 2 που απαιτείται για την καύση; β. Ποιά η μάζα των υδρατμών και ποιος ο όγκος του CO 2 που παράγονται; Οι όγκοι των αερίων αναφέρονται σε STP. Σχετικές ατομικές μάζες, H:1, O:16. ΛΥΣΗ α. Η ποσότητα του προπανίου που καίγεται είναι: m 8,8 n 0,2 mol M 44 r όπου M r = 44 η σχετική μοριακή μάζα του προπανίου. C 3H 8 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2O 0,2 5 0,2 0,2 3 0,2 4 57

66 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ H ποσότητα του απαιτούμενου Ο 2 είναι 5 0,2 = 1 mol και επομένως ο όγκος (σε STP) είναι 22,4 L. Ο όγκος του αέρα που αντιστοιχεί στην ποσότητα αυτή του O 2 υπολογίζεται ως εξής: Στα 100 L αέρα περιέχονται 20 L Ο 2 x =; περιέχονται 22,4 L x = 112 L αέρα. β. H ποσότητα του παραγόμενου Η 2Ο είναι 4 0,2 = 0,8 mol. Επομένως: m n, m 0, ,4 g M r (όπου Μ r = 18, η σχετική μοριακή μάζα του Η 2Ο). Επίσης, η ποσότητα του CO 2 είναι 0,2 3 = 0,6 mol που αντιστοιχεί σε όγκο: V = 0,6 22,4 = 13,44 L ml αερίου CH 4 καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα. Να υπολογιστούν: α. Ο όγκος του αέρα που απαιτήθηκε για την πλήρη καύση. β. Ο συνολικός όγκος των καυσαερίων (το νερό σε κατάσταση υδρατμών). Σύσταση αέρα: 80% (v/v) Ν2, 20% (v/v) Ο 2. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. ΛΥΣΗ Με βάση την εξίσωση καύσης, έχουμε: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 1 ml 2 ml 1 ml 2 ml 50 ml 2 50 ml 50 ml 2 50 ml α. Το Ο 2 που απαιτείται έχει όγκο 2 50 = 100 ml. Επειδή η αναλογία με το Ν 2 είναι 80%-20% (v/v) ή 4:1, ο όγκος του Ν 2 που αντιστοιχεί στο απαιτούμενο Ο 2 είναι τετραπλάσιος, δηλαδή, = 400 ml. Έτσι, ο όγκος του αέρα που απαιτείται για την πλήρη καύση είναι: V = V(O 2) + V(N 2) = ( ) ml = 500 ml. Σε στοιχειομετρικούς υπολογισμούς μεταξύ αερίων μπορούμε να εργαστούμε και με όγκους, αρκεί να μετρούνται στις ίδιες συνθήκες. β. Τα καυσαέρια περιέχουν το Ν 2 του αέρα, τo CO 2 και τους υδρατμούς. Ο όγκος τους θα είναι: V = ( ) ml = 550 ml ml C 2H 4 αναμιγνύονται με 400 ml αέρα και αναφλέγονται. Να υπολογιστεί η περιεκτικότητα των καυσαερίων σε CΟ 2 (σε %v/v), α. πριν από την ψύξη και β. μετά την ψύξη, οπότε οι υδρατμοί υγροποιούνται και διαχωρίζονται από τα υπόλοιπα καυσαέρια. Σύσταση αέρα: 80%v/v Ν 2, 20%v/v Ο 2. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. 58

67 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ ΛΥΣΗ α. C 2H 4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 20 ml 3 20 ml 2 20 ml 2 20 ml Αρχικά, ο αέρας περιέχει: 0,8 400 = 320 ml Ν 2 και 0,2 400 = 80 ml Ο 2. Mε την καύση προκύπτουν 40 ml CO 2, 40 ml H 2O και περισσεύει Ο 2, που έχει όγκο: = 20 ml. Πριν από την ψύξη, ο όγκος των καυσαερίων είναι: = 420 ml. Η περιεκτικότητα σε CΟ 2 υπολογίζεται ως εξής: Στα 420 ml καυσαερίων υπάρχουν 40 ml CΟ ml x = ; x = 9,52%v/v β. Μετά την ψύξη, το Η 2Ο υγροποιείται και δεν συνυπολογίζεται στα καυσαέρια, τα οποία τώρα θα έχουν όγκο: = 380 ml. Η περιεκτικότητά τους σε CΟ 2 θα είναι: = 10,5%v/v. 5. Οικιακό γκαζάκι διαθέτει φιαλίδιο υγραερίου (που περιέχει καθαρό προπάνιο) με αρχική μάζα ίση με 572 g. Μετά από 12 min συνεχούς λειτουργίας η μάζα του φιαλίδιου βρέθηκε ίση με 550 g. Ποιά η μάζα του CO 2, που παράχθηκε και ποιος όγκος O 2 (μετρημένος σε STP) απαιτήθηκε για την καύση; ΛΥΣΗ Υπολογίζουμε την ποσότητα του προπανίου που καταναλώθηκε: = 22 g ή = 0,5 mol Από την καύση της ποσότητας αυτής έχουμε: C 3H 8 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2O 0,5 mol 2,5 mol 1,5 mol H ποσότητα του CO 2 είναι, επομένως: 1,5 44 = 66 g. H ποσότητα του Ο 2, που απαιτήθηκε για την πλήρη καύση είναι 2,5 mol ή 2,5 22,4 = 56 L O 2. Α, ναι! m n = M r 6. 11,2 L αέριου αλκινίου (σε STP), απαιτούν για την πλήρη καύση τους 64 g Ο 2. Ποιός ο μοριακός και ποιός ο συντακτικός τύπος του αλκινίου; ΛΥΣΗ Ο αριθμός mol του αλκινίου είναι: V 11, 2 n = = = 0, 5mol 22, 4 22, 4. C vh 2v 2 + 3ν 1 O2 vco 2 + (v 1)H 2O 2 3ν 1 0,5mol 0,5 mol 2 59

68 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Η απαιτούμενη για την καύση ποσότητα Ο 2 αντιστοιχεί σε: m 64 n 2 mol M 32 Επομένως: r 3ν 1 2 0,5 = 2, ν = 3 (C 3H 4, CH 3C CH) L αέριου αλκανίου αναμιγνύονται με 400 L αέρα (20%v/v Ο 2, 80%v/v Ν 2). Το μίγμα αναφλέγεται και καίγεται πλήρως. Στα καυσαέρια βρέθηκαν 10 L Ο 2. α. Ποιος ο μοριακός τύπος του αλκάνιου; β. Ποια αέρια και σε ποιες ποσότητες περιέχονται στα καυσαέρια, μετά την απομάκρυνση των υδρατμών; ΛΥΣΗ α. Έστω C vh 2v+2 ο μοριακός τύπος του αλκανίου. C vh 2v L 3ν 1 2 3ν 1 2 O 2 vco 2 + (v+1)h 2O 20 L v 20 L (v+1) 20 L Τα 400 L αέρα περιέχουν (20/100) 400 = 80 L Ο 2 και = 320 L Ν 2. Επειδή περίσσεψαν 10 L Ο 2 χρησιμοποιήθηκαν κατά την καύση = 70 L Ο 2. Οπότε: 3ν 1 20 = 70 v = 2. 2 Πρόκειται, επομένως, για το αιθάνιο (C 2H 6). β. Tα καυσαέρια, μετά την απομάκρυνση των υδρατμών, περιέχουν: v 20 = 40 L CO 2, 320 L Ν 2 και 10 L Ο 2 (που είναι γνωστό ότι περίσσεψαν). 8. Ορισμένη ποσότητα ατμών μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης καίγεται πλήρως, οπότε παράγονται 4,48 L CO 2 (σε STP) καθώς και 4,5 g Η 2Ο. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος της αλκοόλης και η μάζα της. Ποιοί οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αλκοόλης; Μοντέλο δομής του αιθανίου (C2H6). Καύση ουσίας με άγνωστο μοριακό τύπο. ΛΥΣΗ Έστω C vh 2v+2Ο ο μοριακός τύπος της αλκοόλης και xmol η ποσότητά της. C vh 2v+2O + 3ν O2 vco2 + (v+1)h2o 2 x mol vx mol (v+1) x mol Από την άσκηση ισχύει: vx 22,4 = 4,48 (1) και (v+1) x 18 = 4,5 (2). Με λύση του παραπάνω συστήματος εξισώσεων, προκύπτει: v = 4 και x = 0,05 mol ή 0,05 74 = 3,7 g. Επομένως, ο μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι C 4H 10Ο. Οι δυνατοί συντακτικοί τύποι για την αλκοόλη είναι: 60

69 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CΗCH 3 CH 3CHCH 2OH CH 3CCH 3 1-βουτανόλη ΟΗ 2-βουτανόλη ml αέριου μίγματος που αποτελείται από μεθάνιο και αιθάνιο απαιτεί για πλήρη καύση 45 ml Ο 2, μετρημένα στις ίδιες συνθήκες. α. Ποιά η % v/v σύσταση του μίγματος; β. Από τα καυσαέρια απομακρύνονται με ψύξη οι υδρατμοί, οπότε παραμένει ένα μόνο αέριο. Ποιος ο όγκος του στις ίδιες με τις παραπάνω συνθήκες; ΛΥΣΗ α. Έστω x τα ml του μεθανίου και y τα ml του αιθανίου στο μίγμα. Προφανώς ισχύει: x + y = 15 (1) Από τις εξισώσεις καύσης των δύο συστατικών του μίγματος, έχουμε: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O C 2H 6 + O 2 2CO 2 + 3H 2O x ml 2x x y ml 3,5 y 2y Η ποσότητα του Ο 2 για την καύση του μίγματος είναι: 2x + 3,5y = 45 (2) CΗ 3 2-μεθυλο-1- προπανόλη Από την επίλυση του συστήματος των (1) και (2), προκύπτει: x = 5 ml, y = 15 5 = 10 ml. β. Το ένα και μοναδικό αέριο μετά την απομάκρυνση των υδρατμών, είναι το CO 2, που έχει όγκο x + 2y = 25 ml ml υγρού υδρογονάνθρακα πυκνότητας ρ = 0,72 g/ml καίγονται με περίσσεια Ο 2 και παράγονται 54 g H 2O και 110 g CO 2. Να προσδιοριστούν: α. Ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα. β. Τα δυνατά ισομερή (και οι ονομασίες τους). 7 2 CΗ 3 ΟΗ 2-μεθυλο-2- προπανόλη ΛΥΣΗ Αρχικά, με βάση την πυκνότητα, υπολογίζουμε τη μάζα του υδρογονάνθρακα: m = ρ V = 0,72 g/ml 50 ml = 36 g. Έστω C xh y ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα και έστω n ο αριθμός των mol του. Από την εξίσωση καύσης του, έχουμε: 4x y C xh y + Ο 2 xcο 2 + Η 2O 4 Σύμφωνα με τα δεδομένα σχηματίζουμε τις εξισώσεις: y 2 n (12x + y) = 36 (1), x n 44 = 110 (2), y 2 n 18 = 54 (3) Mε λύση του συστήματος των παραπάνω 3 εξισώσεων με 3 αγνώστους (n, x, y), έχουμε: n = 0,5, x = 5, y = 12. O μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα είναι, επομένως, C 5H 12. Στο μοριακό αυτό τύπο αντιστοιχούν 3 ισομερή (Ποιά;) 61

70 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 4.1. Η βασική λειτουργία ενός διυλιστηρίου πετρελαίου είναι: α. να εξάγει με γεωτρήσεις το αργό πετρέλαιο β. να παράγει βενζίνη γ. να παράγει τα πετροχημικά προϊόντα δ. να διαχωρίζει το αργό πετρέλαιο σε απλούστερα κλάσματα 4.2. Τα πετροχημικά είναι: α. χημικές ενώσεις που περιέχονται στο πετρέλαιο β. χημικές ενώσεις που προέρχονται από τα πετρώματα γ. προϊόντα που παράγονται συνθετικά με πρώτες ύλες, οι οποίες προέρχονται κυρίως από το πετρέλαιο δ. οι πρώτες ύλες από τις οποίες σχηματίστηκε το πετρέλαιο 4.3. Από τη νάφθα παράγονται κυρίως: α. το φωτιστικό πετρέλαιο και το πετρέλαιο θέρμανσης β. η άσφαλτος και τα στεγανοποιητικά υλικά γ. η ναφθαλίνη και άλλοι αρωματικοί υδρογονάνθρακες δ. βενζίνη και πρώτες ύλες της πετροχημικής βιομηχανίας 4.4. Η βενζίνη είναι μίγμα: α. υδρογόνου και άνθρακα β. υγρών οξυγονούχων καυσίμων γ. υδρογονανθράκων με 5-12 άτομα άνθρακα δ. ισομερών ενώσεων του τύπου C 8H Κατά την αναμόρφωση της βενζίνης έχουμε: α. μετατροπή των άκυκλων υδρογονανθράκων σε αρωματικούς β. μετατροπή των ακόρεστων υδρογονανθράκων σε κορεσμένους γ. μετατροπή υδρογονανθράκων σε περισσότερους διακλαδισμένους δ. σημαντική αύξηση της ποσότητας της βενζίνης που προκύπτει από το πετρέλαιο 4.6. Το φυσικό αέριο είναι: α. καύσιμο μίγμα αερίων υδρογονανθράκων (κυρίως CH 4) που βρίσκεται σε φυσικές κοιλότητες στο εσωτερικό της Γης β. μίγμα CH 4 και CO 2 που ελευθερώνεται από ρωγμές του εδάφους γ. τα αέρια προϊόντα της διύλισης του πετρελαίου δ. το αέριο που σχηματίζεται στα ανθρακορυχεία 4.7. Το βιοαέριο αποτελείται από: α. CH 4 και CO 2 β. CH 4 και CO γ. αέριους υδρογονάνθρακες δ. αέριους υδρογονάνθρακες και CO 4.8. Για το βιοαέριο γνωρίζουμε ότι: α. είναι το αέριο παραπροϊόν της χημικής βιομηχανίας β. είναι το αέριο προϊόν του βιολογικού καθαρισμού των λυμάτων γ. προκύπτει από τη σήψη ζωικών και φυτικών οργανισμών 62 δ. χρησιμοποιείται στις βιομηχανίες σαν καύσιμο 4.9. Το υγραέριο αποτελείται κυρίως από: α. προπάνιο και βουτάνιο β. βουτάνιο και πεντάνιο γ. αιθάνιο, προπάνιο και πεντάνιο δ. υδρογονάνθρακες με δύο έως πέντε άτομα άνθρακα Να αναπτύξετε τα επιχειρήματά σας υποστηρίζοντας την άποψη: «Tο πετρέλαιο είναι πολύ πολύτιμο για να καίγεται» Να γράψετε τις εξής εξισώσεις πλήρους καύσης: α. Του βουτανίου. β. Των αλκανίων (γενική εξίσωση καύσης). γ. Των αλκενίων (γενική εξίσωση καύσης). δ. Ενός υδρογονάνθρακα CxHy (γενική εξίσωση καύσης). ε. Της αιθανόλης ,6 g βουτανίου καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. α. Ποιος όγκος Ο 2 (μετρημένος σε STP) απαιτείται για την καύση; β. Ποιος όγκος CO 2 (σε STP) παράγεται κατά την καύση; γ. Ποια η μάζα του παραγόμενου νερού; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O: α. Πόσα g προπανίου πρέπει να καούν πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2 έτσι ώστε στα καυσαέρια να σχηματιστούν 13,2 g CO 2; β. Πόσα g νερού παράγονται στην παραπάνω καύση; γ. Πόσα L O 2, μετρημένα σε STP, απαιτούνται για την πλήρη καύση της παραπάνω ποσότητας του υδρογονάνθρακα; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O: Ποιος όγκος αέρα (20%v/v Ο 2, 80%v/v Ν 2) απαιτείται για την πλήρη καύση 4,48 L αερίου προπανίου; Οι όγκοι είναι μετρημένοι σε STP ml προπενίου καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (20%v/v O 2, 80%v/v Ν 2). Να υπολογιστούν: α. Ο όγκος του CO 2 στα καυσαέρια. β. Ο όγκος του αέρα που χρησιμοποιήθηκε. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας Αέριο μίγμα αποτελούμενο από 5 L προπανίου και 200 L αέρα (20%v/v O 2, 80%v/v Ν 2) αναφλέγεται. Ποιος ο όγκος των καυσαερίων μετά την ψύξη τους; Οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι ενός αλκανίου, ό- ταν είναι γνωστό ότι 7,2 g του αλκανίου παράγουν με την καύση τους 22 g CO 2; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16.

71 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ ,12 L ενός αερίου αλκενίου, μετρημένα σε STP, καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (20%v/v Ο 2, 80%v/v Ν 2) και προκύπτουν 3,6 g υδρατμών. Να βρεθούν: α. Ο μοριακός τύπος του αλκενίου Α. β. Ο όγκος του αέρα που καταναλώθηκε κατά την καύση, μετρημένος σε STP. γ. Οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου. Σχετικές ατομικές μάζες, H:1, O: ml αερίου αλκινίου αναμιγνύονται με με 1 L αέρα (20%v/v O 2, 80%v/v Ν 2) και το μίγμα αναφλέγεται. Στα καυσαέρια προσδιορίστηκαν 80 ml CO 2. α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκινίου και οι δυνατοί συντακτικοί του τύποι. β. Ποια η σύσταση των καυσαερίων σε ml, μετά την ψύξη τους στις συνηθισμένες συνθήκες; Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας ml αερίου αλκινίου απαιτούν για την πλήρη καύση τους ακριβώς 1,1 L αέρα (20%v/v O 2, 80%v/v Ν 2). α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκινίου και οι δυνατοί συντακτικοί του τύποι. β. Ποια η σύσταση των καυσαερίων, μετά την ψύξη τους στις συνηθισμένες συνθήκες; Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας Αέριο μίγμα όγκου 4 L αποτελείται από μεθάνιο και προπένιο. Το μίγμα αναφλέγεται με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2 και στα καυσαέρια προσδιορίστηκε ποσότητα CO 2 όγκου 10 L. Αν όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας, να υπολογιστεί η σύσταση του μίγματος σε L Αέριο μίγμα μεθανίου - βουτανίου απαιτεί για την πλήρη καύση του 6πλάσιο όγκο Ο 2. Nα υπολογιστεί η αναλογία όγκων (V 2/V 1) των συστατικών του αρχικού μίγματος. Όλοι οι όγκοι είναι μετρημένοι στις ίδιες συνθήκες Ισομοριακό μίγμα μεθανίου και προπανίου έχει μάζα 24 g και καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα ο- ξυγόνου. α. Να υπολογιστεί η μάζα κάθε συστατικού του παραπάνω μίγματος. β. Ποιος ο όγκος του CO 2 (σε STP) που παράγει το μίγμα με την καύση του; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Στα χαρακτηριστικά ενός αυτοκινήτου αναφέρεται ότι παράγει 176 g CO 2 ανά Km. Να υπολογιστεί: α. Η μάζα της βενζίνης που καίγεται ανά Km για το εν λόγο μοντέλο, εάν θεωρούμε ότι η βενζίνη αποτελείται εξολοκλήρου από οκτάνιο. β. Ο εκλυόμενος όγκος υδρατμών σε STP ανά Km για το εν λόγω αυτοκίνητο. γ. Ο όγκος του αέρα (20%v/v Ο 2, 80%v/v Ν 2) που απαιτείται ανά Km για την πλήρη καύση της βενζίνης, μετρημένος σε STP. Για δυνατούς λύτες Αέριο μίγμα C 2H 2 και ενός αλκανίου καταλαμβάνει ό- γκο 20 ml, αναμιγνύεται δε με 200 ml Ο 2 και αναφλέγεται. Μετά την ψύξη τους, τα καυσαέρια καταλαμβάνουν όγκο 175 ml, ενώ όταν στη συνέχεια διαβιβαστούν σε διάλυμα ΝaOH (οπότε απορροφάται όλη η ποσότητα του CO 2), o ό- γκος των καυσαερίων που απομένει είναι 125 ml. Να προσδιοριστούν: α. Η σύσταση του αρχικού μίγματος (σε ml) και β. Ο μοριακός τύπος του αλκανίου. Όλοι οι όγκοι είναι μετρημένοι στις ίδιες συνθήκες ml ενός αέριου υδρογονάνθρακα αναμιγνύονται με 60 ml Ο 2 και το μίγμα αναφλέγεται. Μετά από καύση και ψύξη των καυσαερίων έχουν απομείνει 40 ml αερίου από τα οποία τα 30 ml είναι CO 2, ενώ τα υπόλοιπα η περίσσεια του Ο 2. Αν όλοι οι όγκοι έχουν μετρηθεί στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος του υδρογονάνθρακα Ισομοριακό μίγμα αποτελούμενο από δύο αέρια αλκάνια συνολικού όγκου 40 ml, απαιτεί για την πλήρη καύση του 170 ml Ο 2. Να δειχθεί ότι ο αριθμός των ατόμων άνθρακα στο ένα μόριο είναι άρτιος και στο άλλο περιττός. Να προσδιοριστούν επίσης τα δυνατά ζεύγη των δύο αλκανίων. Οι όγκοι έχουν μετρηθεί στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας Ποσότητα υγραερίου μάζας 8g εισάγεται σε ειδική συσκευή και καίγεται πλήρως, οπότε παράγονται 12,32 L CO 2 (σε STP). α. Να αποδειχθεί ότι το υγραέριο δεν αποτελείται αποκλειστικά από βουτάνιο β. Αν δεχθούμε ότι το δείγμα υγραερίου αποτελείται μόνο από βουτάνιο και προπάνιο, ποιά η % v/v σύσταση του υ- γραερίου (σε αέρια κατάσταση); Ποιος ο μοριακός τύπος αέριου υδρογονάνθρακα, που όταν καίγεται τέλεια δίνει διπλάσιο όγκο CO 2 και διπλάσιο όγκο υδρατμών (στις ίδιες συνθήκες); Ποια η αναλογία ό- γκων με την οποία πρέπει να αναμιχθεί ο παραπάνω υδρογονάνθρακας με μεθάνιο, ώστε όταν το μίγμα καεί πλήρως ο όγκος του CO 2 να έχει με τον όγκο των υδρατμών σχέση 2:3; 63

72 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Χημεία και τέρατα: «Αριθμός οκτανίου» Σύγχρονος βενζινoκινητήρας του τύπου V6. Στις μηχανές αυτοκινήτων το καύσιμο (βενζίνη) και ο αέρας εισάγονται στον κύλινδρο, στη συνέχεια το έμβολο συμπιέζει το μίγμα και την κατάλληλη χρονική στιγμή ο σπινθήρας από το μπουζί προκαλεί καύση του μίγματος και έκρηξη. Καθώς το έμβολο πιέζει το αέριο μίγμα προς τα πάνω, τα αλκάνια αναφλέγονται πριν την κατάλληλη στιγμή, όταν ο κύλινδρος είναι σε υψηλή θερμοκρασία. Σαν αποτέλεσμα έχουμε ένα χαρακτηριστικό κτύπο, που δείχνει ότι μια δύναμη αντιστέκεται στην ανοδική κίνηση του εμβόλου. Έτσι, τα n-αλκάνια δεν είναι κατάλληλα σαν καύσιμα για τις μηχανές αυτοκινήτων. Η ποιότητα της βενζίνης σε σχέση με την παραγωγή κτυπημάτων καθορίζεται από μία κλίματα που λέγεται αριθμός οκτανίου. Ο αριθμός οκτανίου 100 έχει καθοριστεί για το «ισοοκτάνιο» (εννοούν το 2,2,4-τριμεθυλοπεντάνιο), ένα εξαιρετικό καύσιμο. Στο επτάνιο, ένα κακό καύσιμο, που ευνοεί την παραγωγή κτυπημάτων στον βενζινοκινητήρα, έχει αποδοθεί αριθμός οκτανίου 0. Μια βενζίνη με την ίδια συμπεριφορά σαν καύσιμο σε ένα πρότυπο βενζινοκινητήρα με ένα μίγμα, π.χ. 90% «ισοοκτάνιου» και 10% επτάνιου λέμε ότι παρουσιάζει αριθμό οκτανίου 90. Υδρογονάνθρακες με πιο αποδοτική καύση από το οκτάνιο παρουσιάζουν αριθμούς οκτανίου μεγαλύτερους από 100, ενώ υδρογονάνθρακες, που είναι χειρότερα σαν καύσιμα και από το επτάνιο έχουν αρνητικό αριθμό οκτανίου. Γενικά, ο αριθμός οκτανίου μειώνεται με την αύξηση της μοριακής μάζας, ενώ για το διάφορα ισομερή αυξάνεται με αύξηση των διακλαδώσεων (π.χ. το εξάνιο έχει αριθμό οκτανίου 25, ενώ το ισομερές του 2,2-διμεθυλοβουτάνιο έχει αριθμό οκτανίου 92). Πρέπει να σημειωθεί ότι, ο αριθμός οκτανίου δεν έχει σχέση με το ποσό της ενέργειας που απελευθερώνει ένας υδρογονάνθρακας. Τα αλκάνια με ευθύγραμμη αλυσίδα αποδίδουν μεγαλύτερα ποσά θερμότητας, αλλά παρουσιάζουν εντονότερα κτυπήματα. 64

73 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 17: ΚΑΥΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΕΝΩΣΗΣ ΜΕ ΓΝΩΣΤΟ ΜΤ Ποσότητα προπανίου μάζας 8,8 g καίγεται πλήρως. α) Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του προπανίου. β) Να υπολογίσετε: i. Tον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP). ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού. iii. Toν όγκο του Ο2 σε STP που απαιτείται για την καύση. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:16. 65

74 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 66 ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 18: ΚΑΥΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΕΝΩΣΗΣ ΜΕ ΓΝΩΣΤΟ ΜΤ 3,2 g μεθανίου καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (80% v/v N2, 20% v/v O2). α) Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του υδρογονάνθρακα. β) Να υπολογίσετε: i. Tον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP). ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού. iii. Toν όγκου του αέρα σε STP που απαιτείται για την καύση. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:16.

75 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 19: ΚΑΥΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΕΝΩΣΗΣ ΜΕ ΑΕΡΑ 4,6 g αιθανόλης καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (80% v/v N2, 20% v/v O2). α) Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης της αιθανόλης (C2H6O). β) Να υπολογίσετε: i. Toν όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP). ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού. iii. Toν όγκο του αέρα σε STP που απαιτείται για την καύση. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:

76 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 20: ΚΑΥΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΕΝΩΣΗΣ ΜΕ ΑΕΡΑ 3,2 g μεθανίου καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα (80% v/v N2, 20% v/v O2). α) Να γράψετε την εξίσωση πλήρους καύσης του υδρογονάνθρακα. β) Να υπολογίσετε: i. Tον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα (σε STP). ii. Τη μάζα του παραγόμενου νερού. iii. Toν όγκου του αέρα σε STP που απαιτείται για την καύση. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:16. 68

77 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 21: ΥΠΟΛΟΓΙΣΜΟΙ ΜΕ ΟΓΚΟΥΣ - ΠΕΡΙΣΣΕΙΑ ΑΕΡΑ - ΚΑΥΣΑΕΡΙΑ 50 ml C3H8(g) αναμιγνύεται με 2 L αέρα (80% v/v N2, 20% v/v O2) και το μίγμα αναφλέγεται. Να υπολογίσετε: α) Τον όγκο του CO2 που παράγεται. β) Toν όγκο των καυσαερίων μετά την ψύξη τους. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. 69

78 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 22: ΥΠΟΛΟΓΙΣΜΟΙ ΜΕ ΟΓΚΟΥΣ - ΠΕΡΙΣΣΕΙΑ ΑΕΡΑ - ΚΑΥΣΑΕΡΙΑ 50 ml C4H8(g) αναμιγνύεται με 2 L αέρα (80% v/v N2, 20% v/v O2) και το μίγμα αναφλέγεται. Να υπολογίσετε: α) Τον όγκο του CO2 που παράγεται. β) Toν όγκο των καυσαερίων μετά την ψύξη τους. Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. 70

79 ΚΑΥΣΙΜΕΣ ΥΛΕΣ - ΚΑΥΣΗ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 23: ΚΑΥΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΕΝΩΣΗΣ ΜΕ ΑΓΝΩΣΤΟ ΜΤ Ποσότητα αερίου αλκανίου όγκου 2,24 L σε STP αναμιγνύεται με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου και αναφλέγεται, οπότε προκύπτουν 7,2 g H2O. α) Να γράψετε τη γενική εξίσωση πλήρους καύσης των αλκανίων. β) Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του αλκανίου και να γράψετε και το συντακτικό του τύπο. γ) Να υπολογίσετε: i. Tον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα σε STP. ii. Toν όγκο του Ο2 σε STP που απαιτείται για την καύση. Σχετικές ατομικές μάζες, Η:1, Ο:16. 71

80 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 24: ΚΑΥΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΕΝΩΣΗΣ ΜΕ ΑΓΝΩΣΤΟ ΜΤ Ποσότητα αερίου αλκενίου όγκου 4,48 L σε STP αναμιγνύεται με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου και αναφλέγεται, οπότε προκύπτουν 14,4 g H2O. α) Να γράψετε τη γενική εξίσωση πλήρους καύσης των αλκενίων. β) Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του αλκενίου και να γράψετε όλα τα δυνατά ισομερή. γ) Να υπολογίσετε: i. Tον όγκο του παραγόμενου διοξειδίου του άνθρακα σε STP. ii. Toν όγκο του Ο2 σε STP που απαιτείται για την καύση. Σχετικές ατομικές μάζες, Η:1, Ο:16. 72

81 5 ΑΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ 5.1 Αλκάνια Γενικά Είδαμε ότι τα αλκάνια είναι οι άκυκλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες, δηλαδή υδρογονάνθρακες που διαθέτουν μόνο απλούς δεσμούς C C. O γενικός μοριακός τύπος των αλκανίων είναι C vh 2v+2 (v 1). Τα πρώτα μέλη των αλκανίων είναι τα εξής: v ΣΤ Ονομασία v = 1 CH 4 μεθάνιο v = 2 CH 3CH 3 αιθάνιο v = 3 CH 3CH 2CH 3 προπάνιο v = 4 (2 ισομερή α- λυσίδας) CH 3CH 2CH 2CH 3 βουτάνιο μεθυλοπροπάνιο Tα αλκάνια βρίσκονται σε μεγάλες αναλογίες στο φυσικό αέριο και στο πετρέλαιο. Εφαρμογή 1 Ποιος από τους παρακάτω μοριακούς τύπους αντιστοιχεί σε αλκάνιο, ποιοι είναι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι και πώς ονομάζονται οι αντίστοιχες ενώσεις; α) C 3H 6, β) C 4H 6, γ) C 5H 12, δ) C 5H 10. Στο γενικό μοριακό τύπο των αλκανίων C vh 2v+2 (v 1) υπακούει ο μοριακός τύπος C 5H 12 (ν = 5). Στο μοριακό αυτό τύπο αντιστοιχούν τα εξής τρία συντακτικά ισομερή αλυσίδας: CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 3 CH 3 C CH 3 πεντάνιο CH 3 CH 3 μεθυλοβουτάνιο διμεθυλοπροπάνιο Φυσικές ιδιότητες. Τα κατώτερα μέλη των αλκανίων (C 1 C 4) είναι αέρια, άχρωμα και άοσμα. Τα μέσα μέλη (C 5 C 16) είναι υγρά με οσμή βενζίνης, ενώ τα ανώτερα μέλη είναι άχρωμα στερεά. Γενικά, τα αλκάνια είναι αδιάλυτα στο νερό. CH 3 73

82 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 5.2 Χημικές ιδιότητες αλκανίων Τα αλκάνια είναι γενικά αδρανείς ενώσεις. Οι σημαντικότερες αντιδράσεις που δίνουν είναι: α. η καύση, β. η πυρόλυση και γ. η υποκατάσταση. α. Καύση. Τα αλκάνια καίγονται με περίσσεια οξυγόνου (ή αέρα) προς CO 2 και H 2O. Η γενική εξίσωση καύσης των αλκανίων είναι η εξής: Π.χ. 3v +1 C vh 2v+2 + O 2 vco 2 + (v+1)h 2O 2 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O Όταν η ποσότητα οξυγόνου δεν είναι επαρκής, η καύση είναι ατελής, οπότε σχηματίζονται διάφορα προϊόντα όπως C, CO. β. Πυρόλυση. H πυρόλυση γίνεται με θέρμανση απουσία αέρα σε υψηλές πιέσεις και παρουσία ή όχι καταλυτών. Κατά την διαδικασία αυτή γίνονται πολλές αντιδράσεις, ό- πως διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας, κυκλοποίηση (σχηματισμός δακτυλίων), ισομερείωση (σχηματισμός ισομερών αλκανίων) ή αφυδρογόνωση (αποβολή Η 2 με ταυτόχρονο σχηματισμό πολλαπλών δεσμών). Έτσι, με την πυρόλυση προκύπτει μίγμα κορεσμένων και ακόρεστων υδρογονανθράκων με μικρότερη ή ίση σχετική μοριακή μάζα. Αντιδράσεις που οδηγούν σε προϊόντα με διακλαδισμένη αλυσίδα χρησιμοποιούνται για τη βελτίωση της ποιότητας μιας βενζίνης (αναμόρφωση βενζίνης). γ. Υποκατάσταση. Σε ορισμένες συνθήκες είναι δυνατό να υποκατασταθούν ένα ή περισσότερα άτομα Η ενός αλκανίου από άλλα στοιχεία ή ομάδες στοιχείων. Η σημαντικότερη αντίδραση υποκατάστασης στα αλκάνια είναι η αλογόνωση (χλωρίωση ή βρωμίωση), που γίνεται με θέρμανση σε υψηλή θερμοκρασία ή παρουσία φωτός. Π.χ. με την επίδραση Cl 2 σε CH 4 σε διάχυτο φως γίνεται σταδιακή υποκατάσταση των ατόμων H από άτομα χλωρίου και σχηματισμό μίγματος χλωροπαραγώγων του μεθανίου: CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl CH 2Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2 CCl 4 + HCl 5.3 Αλκένια Γενικά CHCl3: χλωροφόρμιο CCl4: τετραχλωράνθρακας Αλκένια είναι οι άκυκλοι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό στο μόριό τους και γενικό τύπο C vh 2v (v 2). Τα πρώτα μέλη των αλκανίων είναι τα εξής: v ΣΤ Ονομασία v = 2 CH 2=CH 2 αιθένιο ή αιθυλένιο v = 3 CH 3CH=CH 2 προπένιο ή προπυλένιο v = 4 (3 ισομερή) CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH=CHCH 3 1-βουτένιο 2-βουτένιο μεθυλοπροπένιο 74

83 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ Σε αντίθεση με τα αλκάνια, τα αλκένια είναι δραστικές ενώσεις και για το λόγο αυτό δεν είναι τόσο διαδεδομένα στη φύση. Το αιθυλένιο χρησιμοποιείται ως πρώτη ύλη για την παρασκευή άλλων οργανικών ουσιών. Eίναι επίσης φυτική ορμόνη που προκαλεί την ωρίμανση των φρούτων. Παρουσιάζουν παρόμοιες φυσικές ιδιότητες με τα αλκάνια. Έτσι, τα πρώτα μέλη είναι αέρια (C 2 - C 4), τα μεσαία μέλη είναι υγρά (C 5 - C 14) και τα ανώτερα είναι στερεά. Είναι αδιάλυτα στο νερό αλλά διαλύονται σε οργανικούς διαλύτες. Το αιθένιο είναι αέριο ά- χρωμο με ασθενή χαρακτηριστική οσμή. 5.4 Χημικές ιδιότητες αλκενίων Λόγω της παρουσίας του διπλού δεσμού στο μόριό τους, τα αλκένια είναι πολύ δραστικές ενώσεις. Οι χημικές τους ιδιότητες συνοψίζονται σε αντιδράσεις: α. προσθήκης στο διπλό δεσμό, β. πολυμερισμού και γ. καύσης. α. Αντιδράσεις προσθήκης. Είναι της γενικής μορφής, όπου Α Β το μόριο που προστίθεται στο διπλό δεσμό, π.χ. Η Η (Η 2), Χ Χ (Cl 2, Br 2), H X (HCl, HBr, HI), H 2O κτλ. Η αντίδραση προσθήκης με Η 2 γίνεται παρουσία καταλύτη, συνήθως Νi, Pt ή Pd και ονομάζεται υδρογόνωση: Γενικά, η αντίδραση υδρογόνωσης των αλκενίων παράγει αλκάνια και η γενική μορφή της είναι η εξής: Νi Νi C vh 2v + Η 2 C vh 2v+2 Νi Η προσθήκη αλογόνων (Cl 2 ή Br 2) οδηγεί στο σχηματισμό ενώσεων με δύο άτομα αλογόνου σε γειτονικά άτομα C: Διάκριση αλκανίων από αλκένια. Το Βr 2 σχηματίζει διάλυμα σε CCl 4 καστανοκόκκινου χρωματισμού. Αν σε ένα τέτοιο διάλυμα προσθέσουμε κατάλληλη ποσότητα ενός αλκενίου το διάλυμα αυτό αποχρωματίζεται καθώς το προϊόν προσθήκης που σχηματίζεται είναι ένα ελαιώδες άχρωμο υγρό. 75

84 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Το φαινόμενο αυτό δεν παρατηρείται σε αλκάνια, καθώς αυτά δεν διαθέτουν διπλό δεσμό και δεν σχηματίζουν προϊόντα προσθήκης. Δεν παρατηρείται επίσης με το Cl 2, καθώς το διάλυμά του σε CCl 4 είναι άχρωμο και δεν επέρχεται αποχρωματισμός του διαλύματος. Πάντως, όπως θα δούμε στη συνέχεια και τα αλκίνια έχουν τη δυνατότητα αποχρωματισμού διαλύματος Br 2 σε CCl 4. Έτσι, η αντίδραση αποχρωματισμού του Br 2 σε CCl 4 μπορεί γενικά να χρησιμοποιηθεί για τη διάκριση των ακόρεστων από τις κορεσμένες ενώσεις. Η διαβίβαση CH 2=CH 2(g) σε διάλυμα Βr 2 σε CCl 4 επιφέρει αποχρωματισμό του διαλύματος. H προσθήκη υδραλογόνων (ΗCl, HBr, HI) στο αιθυλένιο έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό αλκυλαλογονιδίου: Σημειώστε ότι στην παραπάνω προσθήκη υπάρχουν θεωρητικά δύο δυνατότητες, μία που φέρει το Cl στο δεξί άτομο C (αυτή που έχει γραφεί) και μία άλλη που φέρει το άτομο Cl στο αριστερό άτομο C. Oι δύο αυτές όμως δυνατότητες οδηγούν στο ίδιο προϊόν. Γενικά, όταν το αλκένιο είναι συμμετρικό (δηλαδή όταν τα τμήματα του μορίου εκατέρωθεν του διπλού δεσμού είναι ακριβώς ίδια) σχηματίζεται ένα μόνο προϊόν. Στην περίπτωση, όμως, της προσθήκης HBr στο προπένιο αν και υπάρχουν δύο θεωρητικάπροϊόντα σχηματίζεται σχεδόν αποκλειστικά το 2-βρωμοπροπάνιο: Γενικά, κατά την προσθήκη ΗΧ σε μη συμμετρικά αλκένια ισχύει ο κανόνας του Markovnikov, σύμφωνα με τον οποίο: Ο κανόνας του Markovnikov διατυπώνεται απλά και ως εξής: «Ο πλούσιος, πλουσιότερος». Στις αντιδράσεις προσθήκης μορίων της μορφής ΗΑ σε αλκένια, το άτομο Η προστίθεται κατά προτίμηση στο άτομο του C του διπλού δεσμού που έχει ήδη τα περισσότερα άτομα Η. Έτσι, π.χ. στην περίπτωση της προσθήκης Βr στο 2-μεθυλο-2-βουτένιο σχηματίζεται σχεδόν αποκλειστικά το 2-βρωμο-2-μεθυλοβουτένιο, καθώς από τα δύο άτομα C του διπλού δεσμού ο C-3 διαθέτει τα περισσότερα άτομα Η: 76

85 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ H προσθήκη H 2O (Η-OH) στο αιθυλένιο έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό αλκοολών: Η + Η προσθήκη Η 2Ο σε αλκένια γίνεται παρουσία οξέος ως καταλύτη και είναι συνεπής με τον κανόνα του Μarkovnikov, π.χ.: Η + Γενικά, η εξίσωση έχει τη μορφή: C vh 2v + H 2O Η + C vh 2v+1OH β. Πολυμερισμός Τα πολυμερή χαρακτηρίζονται ως φυσικά (π.χ. άμυλο) ή συνθετικά (π.χ. πολυαιθυλένιο). Τα πολυμερή είναι ενώσεις που αποτελούνται από πολύ μεγάλα μόρια, συχνά «τεράστια»-, τα μακρομόρια. Τα μακρομόρια είναι κατασκευασμένα από πολλές όμοιες επαναλαμβανόμενες μοριακές υπομονάδες που λέγονται μονομερή, ενώ οι αντιδράσεις με τις οποίες τα μονομερή ενώνονται μεταξύ τους για το σχηματισμού του μακρομορίου, λέγονται αντιδράσεις πολυμερισμού. Ας δούμε ένα παράδειγμα: Το πολυαιθυλένιο, αλλά και τα άλλα πολυμερή που θα εξετάσουμε χαρακτηρίζονται ως πολυμερή προσθήκης, καθώς σχηματίζονται με αντίδραση προσθήκης στο διπλό δεσμό. Ή πιο απλά: Α: μονοσθενές στοιχείο ή μονοσθενής ρίζα, π.χ. Cl, CH 3, C 6H 5, CN κτλ. Οι ενώσεις που περιέχουν τη ρίζα βινύλιο (CH 2=CH ) πολυμερίζονται σύμφωνα με τη γενική εξίσωση: Ο πολυμερισμός αυτός ονομάζεται πολυμερισμός προσθήκης. Π.χ.: 77

86 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Το πολυπροπυλένιο χρησιμοποιείται σε τεχνητούς χλοοτάπητες, σε παιχνίδια, σε συσκευασίες κτλ., ενώ το πολυβινυλοχλωρίδιο χρησιμοποιείται σε φιάλες, πλακάκια, συσκευασίες, σωληνώσεις κτλ. γ. Καύση. Τα αλκένια καίγονται πλήρως προς CO 2 και Η 2Ο, σύμφωνα με τη γενική εξίσωση: C vh 2v + 3v 2 O 2 vco 2 + vh 2O Π.χ. C 2H 4 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O Εφαρμογή 2 Ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με Η 2 παρουσία Ni και παράγεται προπάνιο, που καίγεται πλήρως οπότε σχηματίζονται 7,2 g H 2O. Ποια η μάζα του προπενίου που αντέδρασε; Έστω x mol CH 3CH=CH 2. CH 3CH=CH 2 + Η 2 CH 3CH 2CH 3 (C 3H 8) C 3H 8 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2O x x x 4x m 7,2 nh 2 O =, 4x = = 0,4, x = 0,1 mol (για το Η 2Ο, Μ r = 18). M 18 r m Για τη μάζα του προπενίου (Μ r = 42): n =, m = n M r = 0,1 42 = 4,2 g. M Εφαρμογή 3 4,48 L αερίου αλκενίου μετρημένα σε STP καίγονται πλήρως και παράγονται 10,8 g H 2O. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου; r Έστω C vh 2v ο μοριακός τύπος του αλκένιου. V n = 22,4 4,48 = 22,4 = 0,2 mol 3v C vh 2v + O2 vco 2 + vh 2O 2 0,2 v 0,2 10,8 Ισχύει: v 0,2 = = 0,6, ν = 3 (CH 3CH=CH 2, προπένιο) 18 78

87 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ 5.5 Αλκίνια Γενικά Αλκίνια ονομάζονται οι άκυκλοι υδρογονάνθρακες με ένα τριπλό δεσμό στο μόριό τους και γενικό τύπο C vh 2v-2 (v 2). Τα πρώτα μέλη των αλκινίων είναι τα εξής: v ΣΤ Ονομασία v = 2 CH CH αιθίνιο ή ακετυλένιο v = 3 CH 3C CH προπίνιο v = 4 (2 ισομερή) CH 3CH 2C CH CH 3C CCH 3 1-βουτίνιο 2-βουτίνιο Τα αλκίνια λόγω δραστικότητας απαντούν σε μικρές ποσότητες στη φύση. Το πρώτο μέλος της σειράς είναι το ακετυλένιο ή αιθίνιο και παρουσιάζει σημαντικές βιομηχανικές και συνθετικές χρήσεις (π.χ. στη συγκόλληση των μετάλλων). Πρόκειται για αέριο, ά- χρωμο, άοσμο και ελάχιστα διαλυτό στο νερό. Οι φυσικές ιδιότητες των αλκινίων μοιάζουν με αυτές των αλκανίων και αλκενίων. 5.6 Χημικές ιδιότητες αλκινίων Τα αλκίνια είναι γενικά δραστικές ενώσεις, ακόμη δραστικότερες από τα αλκένια. Οι χαρακτηριστικότερες αντιδράσεις που δίνουν είναι οι αντιδράσεις του δεσμού C C καθώς και οι αντιδράσεις όξινου Η. Δίνουν επίσης αντιδράσεις πολυμερισμού καθώς και την αντίδραση της καύσης. α. Αντιδράσεις προσθήκης. Οι αντιδράσεις προσθήκης στο τριπλό δεσμό γίνονται σε δύο στάδια. Στο πρώτο στάδιο, ο τριπλός δεσμός μετατρέπεται σε διπλό και στη συνέχεια με επιπλέον ποσότητα του αντιδραστηρίου προσθήκης ο διπλός δεσμός μετατρέπεται σε απλό. Οι αντιδράσεις προσθήκης μπορούν να σταματήσουν και στο πρώτο στάδιο. Η προσθήκη Η 2 γίνεται παρουσία Pt, Pd ή Ni ως καταλύτη: Προσθήκη αλογόνων (Cl 2, Br 2): 79

88 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Κατά την προσθήκη υδραλογόνων ισχύει ο κανόνας του Markovnikov: Στην περίπτωση της προσθήκης HCl στο ακετυλένιο, το ενδιάμεσο προϊόν (βινυλοχλωρίδιο) μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή PVC. Ανάλογη είναι και η προσθήκη υδροκυανίου (ΗCN) στο ακετυλένιο. Μάλιστα, το ενδιάμεσο προϊόν (CH 2=CHCN) χρησιμοποιείται ως τεχνητή υφάνσιμη ύλη (Orlon): Προσθήκη Η 2Ο, παρουσία H 2SO 4, HgSO 4 ως καταλυτών: Η ενόλη (διαθέτει ΟΗ και διπλό δεσμό) που σχηματίζεται αρχικά είναι ένωση ασταθής και μετατρέπεται γρήγορα στην αντίστοιχη καρβονυλική ένωση. Η ενυδάτωση του ακετυλενίου είναι η μόνη περίπτωση αλκινίου που οδηγεί σε αλδεΰδη (την αιθανάλη ή ακεταλδεΰδη). Όλα τα άλλα αλκίνια οδηγούν σε κετόνες: β. Καύση. Η τέλεια καύση του HC CH δημιουργεί τη λεγόμενη οξυακετυλενική φλόγα, μία γαλάζια φλόγα πολύ υψηλής θερμοκρασίας (3000 ο C), που για το λόγο αυτό χρησιμοποιείται για την κόλληση και την κοπή των μετάλλων. γ. Πολυμερισμός. Σε κατάλληλες συνθήκες το ακετυλένιο μπορεί να πολυμεριστεί σε βενζόλιο (τριμερισμός) ή σε βινυλοακετυλένιο (διμερισμός): 80

89 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ δ. Αντιδράσεις όξινου υδρογόνου. Τα υδρογόνα του HC CH, και γενικότερα τα υδρογόνα που είναι συνδεδεμένα με τον C του τριπλού δεσμού χαρακτηρίζοντας ως όξινα, καθώς μπορούν να αντικατασταθούν από άτομα μετάλλων (Na, Κ, Ca κτλ.) παράγοντας ακετυλενίδια. Τα προϊόντα αυτής της αντικατάστασης ονομάζονται ακετυλενίδια. Τέλος, η επίδραση CuCl / NH 3 σε ακετυλένιο οδηγεί στο σχηματισμό του χαλκοακετυλενιδίου (καστανέρυθρο ίζημα), με αντικατάσταση και των δύο όξινων ατόμων Η από άτομα Cu. H αντίδραση αυτή χρησιμοποιείται για την ανίχνευση του ακετυλενίου και γενικότερα των αλκινίων με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας. ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΩΝ Yδρογονάνθρακας έχει μοριακό τύπο C 4H 10. Ο υδρογονάνθρακας αυτός ανήκει: α. στα αλκάνια και έχει 2 ισομερή β. στα αλκάνια και έχει 3 ισομερή γ. στα αλκένια και έχει 2 ισομερή δ. στα αλκένια και έχει 3 ισομερή ΛΥΣΗ Σωστή είναι η επιλογή α (βουτάνιο και το μεθυλοπροπάνιο). 2. Πόσα ισομερή αλκάνια αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 6H 14; α. 3 β. 4 γ. 5 δ. 6 ΛΥΣΗ Σωστή είναι η επιλογή γ (εξάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, 2,2-διμεθυλοβουτάνιο, 2,3-διμεθυλοβουτάνιο). 3. Πόσα ισομερή αλκίνια αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 5H 8; α. 2 β. 3 γ. 4 δ. 5 ΛΥΣΗ Σωστή είναι η επιλογή β (βλ. λυμένο παράδειγμα, ενότητα 3). 4. Τα συντακτικά ισομερή άκυκλου υδρογονάνθρακα με μοριακό τύπο C 4H 6 είναι: α. 3 β. 4 γ. 5 δ. 6 ΛΥΣΗ Σωστή απάντηση είναι η β. Είναι δύο αλκίνια (1-βουτίνιο και 2-βουτίνιο) και δύο αλκαδιένια (1,2-βουταδιένιο και 1,3-βουταδιένιο). 81

90 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 5. Το κύριο προϊόν της αντίδρασης του HCl με το 1-βουτένιο είναι: α. 1-χλωροβουτάνιο β. 2-χλωροβουτάνιο γ. 1,1-διχλωροβουτάνιο δ. 2-χλωρο-1-βουτένιο Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση. ΛΥΣΗ Σωστή είναι η επιλογή β. Λόγω του κανόνα του Markovnikov προκύπτει 2-χλωροβουτάνιο. 6. Αν διαβιβάσουμε ένα μίγμα μεθανίου, αιθενίου, προπινίου και αιθανίου σε περίσσεια διαλύματος Br 2 σε CCl 4, τότε τα αέρια που εξέρχονται από το διάλυμα αυτό (και άρα δεν αντιδρούν) είναι: α. μεθάνιο και αιθάνιο β. αιθένιο και προπίνιο γ. αιθάνιο δ. αιθάνιο και αιθένιο Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση. ΛΥΣΗ Σωστή είναι η επιλογή α. Τα αέρια που εξέρχονται είναι αυτά που δεν αντιδρούν με το διάλυμα Br 2 σε CCl 4, δηλαδή τα αλκάνια. Αντίθετα το προπίνιο και το αιθένιο δίνουν αντίδραση προσθήκης και παραμένουν στο διάλυμα. 7. Δίνονται οι παρακάτω πληροφορίες σχετικά με μία άγνωστη ουσία X: i. Αποχρωματίζει διάλυμα Br 2 σε CCl 4. ii. Μπορεί να πολυμεριστεί. iii. Παρασκευάζεται από αλκίνιο με προσθήκη Η 2 παρουσία Ni. Επομένως η X είναι: α. το προπίνιο β. το αιθένιο γ. το αιθάνιο δ. το βουτάνιο Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση. ΛΥΣΗ Σωστή είναι η επιλογή β. Το αιθένιο αποχρωματίζει διάλυμα Br 2 σε CCl 4, πολυμερίζεται προς πολυαιθυλένιο και προκύπτει με επίδραση Η 2 σε ακετυλένιο παρουσία καταλύτη. 8. Να αντιστοιχίσετε τις διεργασίες που αναφέρονται στη στήλη Α με τα προϊόντα της στήλη Β: Α Β πολυμερισμός προπενίου 2-βρωμοβουτάνιο προσθήκη HBr σε 1-βουτένιο προπένιο πολυμερισμός βινυλοχλωριδίου CH 2=CH 2 προσθήκη Η 2 σε αιθίνιο 82

91 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ 9. Να αντιστοιχίσετε τις ονομασίες των πολυμερών με τους τύπους τους. πολυαιθυλένιο πολυβινυλοχλωρίδιο πολυπροπυλένιο πολυακρυλονιτρίλιο πολυστυρόλιο 10. Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις προσθήκης: α. CH 2=CH 2 + HBr β. CH 2=CH 2 + H 2O γ. CH 3CH=CH 2 + HCl δ. CH 2=CHCH 2CH 3 + H 2 Να αιτιολογήσετε την απάντηση σας στην αντίδραση γ. ΛΥΣΗ α. CH 2=CH 2 + HBr CH 3CH 2Βr β. CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2ΟΗ γ. CH 3CH=CH 2 + HCl 2-χλωροπροπάνιο (κανόνας Markovnikov) δ. CH 2=CHCH 2CH 3 + H 2 CH 3CH 2CH 2CH Ένας υδρογονάνθρακας έχει στο μόριό του 8 άτομα H και M r = 56. Ο υδρογονάνθρακας αυτός αντιδρά με Br 2. Από αυτές τις πληροφορίες να δείξετε τι θα ισχύει από τα παρακάτω: α. έχει μοριακό τύπο C 4H 8 β. είναι ακόρεστη οργανική ένωση γ. είναι το 1-βουτένιο δ. είναι το 2-βουτένιο Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. ΛΥΣΗ Έστω C xh 8 ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα. Θα ισχύει: 12x + 8 = 56, x = 4 (C 4H 8) Στον τύπο αντιστοιχούν 3 αλκένια (μπορεί επίσης να είναι και κυκλική ένωση). Επομένως, σωστή είναι η επιλογή α. 12. Ποσότητα αιθανίου μάζας 3 g καίγεται πλήρως. Πόσα L CO 2 θα παραχθούν σε πρότυπες συνθήκες (STP); Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. ΛΥΣΗ Αριθμός mol του αιθανίου (C 2H 6, M r = 30): n = m M r = 3 30 = 0,1 mol. 83

92 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ C 2H O 2 2CO 2 + 3H 2O 0,1 0,2 VCO CO =, V = 0,2 22,4 = 4,48 L. 2 22,4 n Αέριο αιθένιο διαβιβάζεται σε διάλυμα Br 2. Όταν το Br 2 αποχρωματιστεί εντελώς, παίρνουμε προϊόν μάζας 18,8 g. α. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ουσίας που παράχθηκε και ποια η ονομασία της; β. Πόσα mol αιθενίου χρησιμοποιήθηκαν; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Br:80. ΛΥΣΗ α. 1,2-διβρωμοαιθάνιο β. Η μάζα του προϊόντος (C 2H 4Br 2, M r = 188) αντιστοιχεί σε 18,8 n = 188 = 0,1 mol. Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης βλέπουμε ότι η ποσότητα του αιθένιου είναι επίσης 0,1 mol. 14. To πολυμερές ενός ενός αλκενίου έχει μέση σχετική μοριακή μάζα ίση με Αν είναι επίσης γνωστό ότι τα 5,6 L του αέριου μονομερούς μετρημένα σε STP έχουν μάζα ίση με 7 g, να προσδιοριστούν: α. Ο συντακτικός τύπος του αλκενίου. β. Ο αριθμός των μορίων του μονομερούς που συνθέτουν κατά μέσο όρο το μόριο του πολυμερούς. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. ΛΥΣΗ m V m α. n, Mr.22,4 28 M 22,4 V r Έστω C vh 2v ο τύπος του αλκένιου. Θα ισχύει: 12v + 2v = 28, v = 2 (CH 2=CH 2, αιθένιο ή αιθυλένιο). β. Η εξίσωση πολυμερισμού είναι η εξής: Από τον τύπο του πολυμερούς βλέπουμε ότι έχει M r = 28 v και επομένως ισχύει: 28 ν = , ν = μόρια μονομερούς. 84

93 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ 15. Ποσότητα ενός αλκενίου μάζας 2,1 g αντιδρά πλήρως με 1,12 L Η 2, μετρημένα σε STP. α. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος και η ονομασία του αλκενίου; β. Ίδια ποσότητα του παραπάνω αλκενίου κατεργάζεται με διάλυμα Br 2 0,2 M σε CCl 4. Ποια ποσότητα του διαλύματος αυτού μπορεί να αποχρωματιστεί; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. ΛΥΣΗ 2,1 α. Έστω C vh 2v (Μ r = 14v) το αλκένιο και x mol η ποσότητά του. Ισχύει: x = (1). 14v Η εξίσωση της προσθήκης Η 2 στο αλκένιο αυτό είναι η εξής: Νi C vh 2v + Η 2 C vh 2v+2 x x V 1,12 Επίσης για την απαιτούμενη ποσότητα Η 2: x = = = 0,05. 22,4 22,4 Έτσι από την (1) προκύπτει: ν = 3 (CH 3CH=CH 2, προπένιο). β. 0,05 0,05 CCl 4 Για το διάλυμα Br 2: n n 0,05 c, V 0,25L. v c 0,2 16. Ποσότητα αλκενίου όγκου 4,48 L σε STP καίγεται πλήρως παράγοντας 10,8 g νερού. α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου; β. 10 L του παραπάνω αλκενίου αναμιγνύονται με 500 L αέρα και το μίγμα αναφλέγεται. Να υπολογιστεί ο όγκος των καυσαερίων μετά την ψύξη τους στη δεύτερη περίπτωση. Οι όγκοι έχουν μετρηθεί στις ίδιες συνθήκες. Ο αέρας της καύσης περιέχει 20% v/v Ο 2 και 80% v/v Ν 2. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Ο:16, H:1. ΛΥΣΗ V 4,48 α. Έστω C vh 2v (Μ r = 14 v) το αλκένιο. Ισχύει: n = = = 0, 2 22,4 22,4 mol. C vh 2v + (3ν/2) O 2 vco 2 + vh 2O 0,2 v 0,2 10,8 Ισχύει: v 0,2 = = 0,6, ν = 3 (CH 3CH=CH 2, προπένιο). 18 β. Tα 500 L αέρα περιέχουν (80/100) 500 = 400 L Ν 2 και = 100 L Ο 2. 85

94 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ C 3H O 2 3CO 2 + 3H 2O 10 L 45 L 30 L Μετά την ψύξη των καυσαερίων θα περιέχονται: 400 L N 2, = 55 L O 2 και 30 L CO 2 (σύνολο 485 L). 17. Ποσότητα μίγματος (Α) αιθενίου και Η 2 έχει μάζα 62 g και όγκο 112 L σε STP. 31 g του μίγματος (Α) θερμαίνονται παρουσία Ni και σχηματίζεται νέο αέριο μίγμα (Β). α. Ποιες οι μάζες των δύο συστατικών του μίγματος (Α); β. Πόσα L έχουμε από κάθε αέριο σε STP στο μίγμα (Β); Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Ο:16, H:1. ΛΥΣΗ α. Έστω x mol CH 2=CH 2 και y mol H 2 στο μίγμα. Η μάζα του αιθενίου θα είναι: m 1 = x 28 (M r C 2H 4 = 28) και του Η 2, m 1 = 2 y (M r H 2 = 2). Επομένως, ισχύει: 28x + 2y = 62 (1) Από το δεδομένο όγκο του μίγματος ισχύει: V 112 n ολ = x + y = = = 5 22,4 22,4 (2) Με επίλυση του συστήματος των εξισώσεων (1) και 2) προκύπτει: x = 2 mol και y = 3 mol και επομένως, m 1 = x 28 = 56 g και m 1 = 2 y = 6 g. β. Η μισή ποσότητα του μίγματος θα διαθέτει και τις μισές ποσότητες από τα δύο συστατικά, δηλαδή 1 mol αιθένιου και 1,5 mol H 2. Επομένως, στην αντίδραση προσθήκης του Η 2 στο αιθένιο το Η 2 είναι σε περίσσεια: mol C 2H 4 + Η 2 C 2Η 6 Αρχικά 1 1,5 Αντιδρούν 1 1 Παράγονται 1 Τελικά 0,5 1 Τελικά απομένουν 0,5 mol H 2 και 1 mol C 2Η 6. Οι όγκοι των αερίων αυτών σε STP είναι 5,6 L και 22,4 L, αντίστοιχα ml αερίου αλκενίου υφίστανται πλήρη υδρογόνωση με 12 ml Η 2 και μετατρέπονται σε αέριο αλκάνιο. Το μίγμα των αερίων που προκύπτει απαιτεί για την πλήρη καύση του 66 ml O 2. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος και του αλκενίου. Οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. ΛΥΣΗ Έστω C vh 2v το αλκένιο. Η αντίδραση προσθήκης καθώς και οι στοιχειομετρικοί υπολογισμοί εμφανίζονται στον πίνακα που ακολουθεί: 86

95 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ ml C vh 2v + Η 2 C vh 2v+2 Αρχικά Αντιδρούν Παράγονται 10 Τελικά 2 10 Απομένουν, επομένως, 2 ml H 2 και 10 ml αλκανίου. Τα δύο αυτά αέρια καίγονται σύμφωνα με τις εξισώσεις: C vh 2v ml 3v v +1 2 O 2 vco 2 + (v+1)h 2O H ml 2 ml 1 ml O 2 H 2O O όγκος του Ο 2 που απαιτείται για την καύση του μίγματος είναι 66 ml και επομένως θα ισχύει: 3v = 66. Από την επίλυση της εξίσωσης αυτής προκύπτει: ν = 4. Επομένως ο μοριακός τύπος του αλκένιου είναι C 4H 8 (3 ισομερή). 19. Μίγμα όγκου 15 ml που αποτελείται από μεθάνιο και προπένιο αναφλέγεται με οξυγόνο. Μετά τη ψύξη των αερίων της καύσης στη συνήθη θερμοκρασία, βρίσκουμε ότι ο όγκος του αερίου που δεσμεύθηκε από διάλυμα NaOH είναι 35 ml. Αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης, να προσδιοριστεί η κατ' όγκον σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων. ΛΥΣΗ Έστω x ml και y ml οι όγκοι του μεθανίου και του προπενίου στο μίγμα, αντίστοιχα. Θα ισχύει: x + y = 15 (1). Από τις δύο εξισώσεις καύσης έχουμε: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O C 3H 6 + (9/2) O 2 3CO 2 + 3H 2O x x y 3y To αέριο που δεσμεύεται από διάλυμα NaOH είναι το CO 2 και επομένως θα ισχύει: x + νy = 35 (2). Από την επίλυση του συστήματος των εξισώσεων (1) και (2) προκύπτει: x = 10 ml και y = 5 ml. 20. Καίγονται 12 ml μίγματος αιθινίου και ενός αλκανίου με 60 ml Ο 2. Μετά την καύση και την ψύξη των προϊόντων της καύσης στη συνήθη θερμοκρασία, απομένουν 51 ml, από τα οποία τα 26 ml δεσμεύτηκαν από διάλυμα βάσης. Να προσδιοριστούν: α. η κατ' όγκο σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. β. ο μοριακός τύπος του αλκανίου. ΛΥΣΗ Έστω x ml και y ml οι όγκοι του αιθινίου και του αλκανίου στο μίγμα, αντίστοιχα. Θα ισχύει: x + y = 12 (1). Από τις δύο εξισώσεις καύσης έχουμε: 87

96 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ C 2H 2 + x O 2 2CO 2 + H 2O C νh 2ν+2 + O 2 vco 2 + (v+1)h 2O.x 2x y 3ν y v y To αέριο που δεσμεύεται από διάλυμα NaOH είναι το CO 2 και επομένως θα ισχύει: 2x + 3y = 26 (2). Από τα 51 ml των καυσαερίων τα υπόλοιπα = 25 ml είναι προφανώς το Ο 2 που περίσσεψε από την καύση και επομένως το Ο 2 που χρησιμοποιήθηκε κατά την καύση είναι: = 35 ml. Θα ισχύει: 5x 2 3v y = 35 (3). 3v +1 2 Από την επίλυση του συστήματος των δύο εξισώσεων (1) και (2) προκύπτει: x = 10 ml και y = 2 ml. Τέλος, από την εξίσωση (3) προκύπτει: ν = 3 (C 3H 8, προπάνιο). ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 5.1. Να σημειώσετε με Σ τις προτάσεις που είναι σωστές και με Λ αυτές που είναι λανθασμένες: α. Τα αλκάνια και τα αλκένια έχουν γενικούς μοριακούς τύπους C νη 2ν και C νη 2ν+2 αντιστοίχως. β. Άκυκλοι υδρογονάνθρακες είναι οι υδρογονάνθρακες που σχηματίζουν ανοικτή ανθρακική αλυσίδα στο μόριό τους. γ. Οι υδρογονάνθρακες είναι σώματα υγρά. δ. Τα αλκυλαλογονίδια αποτελούνται από ένα αλκύλιο (C νh 2ν+1 ) και ένα άτομο αλογόνου. ε. Γενικά η πυρόλυση μετατρέπει μικρά μόρια υδρογονανθράκων σε μεγαλύτερα. στ. Το ακετυλένιο βρίσκεται άφθονο στη φύση. ζ. Τα υδρογόνα του ακετυλενίου μπορούν να αντικατασταθούν από μέταλλα (όξινος χαρακτήρας). η. Το ακετυλένιο δεν πολυμερίζεται, διότι έχει τριπλό δεσμό και όχι διπλό, όπως το αιθένιο. θ. Από το ακετυλένιο μπορούμε να παρασκευάσουμε C 6H Ποσότητα βουτανίου μάζας 5,8 g καίγεται πλήρως. Πόσα L CO 2 μετρημένα σε πρότυπες συνθήκες (STP) και πόσα g H 2O θα παραχθούν; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, O:16, H: Αέριο προπένιο διαβιβάζεται σε διάλυμα Br 2 σε CCl 4 8% w/v. Όταν το Br 2 αποχρωματιστεί, παίρνουμε προϊόν μάζας 2,02 g. α. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της ουσίας που παράχθηκε και ποια η ονομασία της; β. Πόσα L προπενίου χρησιμοποιήθηκαν, σε STP συνθήκες; γ. Ποιος ο όγκος του διαλύματος του Br 2; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Br: H σχετική μοριακή μάζα πολυμερούς ενός αερίου αλκενίου είναι Αν τα 1,12 L να του μονομερούς (μετρημένα σε STP) έχουν μάζα ίση με 2,1 g, προσδιοριστούν: α. O συντακτικός τύπος του αλκενίου. β. Πόσα μόρια μονομερούς συνθέτουν το πολυμερές. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Ποσότητα ενός αλκενίου μάζας 2,8 g αντιδρά πλήρως με 1,12 L Η 2 μετρημένα σε STP. α. Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου και ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι του αλκενίου; β. Ίδια ποσότητα του παραπάνω αλκενίου κατεργάζεται με διάλυμα Br 2 0,2 M σε CCl 4. Ποιος ο μέγιστος όγκος του διαλύματος που μπορεί να αποχρωματιστεί; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: Μετά την τέλεια καύση 5 L ενός αέριου αλκενίου με 100 L αέρα (20% v/v Ο 2 και 80% v/v Ν 2) προσδιορίστηκαν στα καυσαέρια 5 L O 2. α. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκενίου. β. Να βρεθεί η ποιοτική και ποσοτική σύσταση των καυσαερίων μετά τη ψύξη τους στη συνήθη θερμοκρασία. γ. Με μοναδική οργανική πρώτη ύλη το αλκένιο αυτό και ανόργανα υλικά να γράψετε τις χημικές εξισώσεις παρασκευής, i. της αιθανόλης, ii. του πολυαιθυλένιου και iii. του βρωμοαιθάνιου. Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης Ποσότητα μίγματος προπενίου και Η 2 έχει μάζα 8,8 g και όγκο 8,96 L σε STP. Το μίγμα θερμαίνεται παρουσία Ni και σχηματίζεται ένα προϊόν Α. α. Ποιες οι μάζες των δύο συστατικών του αρχικού μίγματος; β. Ποιος ο τύπος του προϊόντος Α; γ. Πόσα L CO 2 και πόσα g Η 2Ο προκύπτουν με την καύση όλης της ποσότητας του προϊόντος Α με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2; 88

97 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Ο:16, H: ml αερίου αλκενίου υφίστανται πλήρη υδρογόνωση με 30 ml Η 2 παρουσία καταλύτη και μετατρέπονται σε αέριο αλκάνιο. Το μίγμα των αερίων που προκύπτει απαιτεί για την πλήρη καύση του ακριβώς 45 ml O 2. Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος του αλκενίου. Οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας Μίγμα όγκου 20 ml που αποτελείται από αιθένιο και προπάνιο αναφλέγεται με περίσσεια Ο 2. Μετά τη ψύξη των καυσαερίων στη συνήθη θερμοκρασία, βρίσκουμε ότι ο ό- γκος του CO 2 είναι 50 ml. Αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης, να προσδιοριστεί η κατ' όγκον σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων Μίγμα όγκου 20 ml αποτελείται από προπίνιο και ένα αλκάνιο. Το μίγμα αναμιγνύεται με 100 ml Ο 2 και αναφλέγεται. Μετά την ψύξη των προϊόντων της καύσης στη συνήθη θερμοκρασία, απομένουν 70 ml, από τα οποία τα 60 ml είναι CO 2. Να προσδιοριστούν: α. H κατ' όγκο σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων, αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. β. O συντακτικός τύπος του αλκανίου. Χημεία και τέρατα: «Οι πύλες της κόλασης!» Κάπου στο Τουρκμενιστάν. Το 1971 ένα ρωσικό γεωτρύπανο άνοιξε μία τεράστια τρύπα διαμέτρου 70 μέτρων, που φανέρωσε μία μεγάλη ποσότητα μεθανίου. Με το φόβο της περιβαλλοντικής καταστροφής από τη συνεχή έκλυση του αερίου, οι ρώσοι γεωλόγοι αποφάσισαν να του βάλουν φωτιά. Μία φωτιά, που καίγεται συνεχώς από τότε, για 45 χρόνια, δημιουργώντας ένα εφιαλτικό σκηνικό. 89

98 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 26: ΑΛΚΑΝΙΑ Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκανίων Β. Αλκάνιο διαθέτει 12 άτομα H στο μόριό του. Ποιος ο μοριακός του τύπος; Να γραφούν τα δυνατά ισομερή και οι ονομασίες τους Γ. Να γραφεί η γενική εξίσωση καύσης των αλκανίων. Δ. Να γραφούν όλες οι δυνατές εξισώσεις των αντιδράσεων που συμβαίνουν κατά την υποκατάσταση του μεθανίου με Br2 (4 εξισώσεις)

99 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 27: ΑΛΚΕΝΙΑ Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των αλκενίων. Β. Αλκένιο διαθέτει 8 άτομα H στο μόριό του. Ποιος ο μοριακός του τύπος; Να γραφούν τα δυνατά ισομερή και οι ονομασίες τους. Γ. Να γραφεί η γενική εξίσωση καύσης των αλκενίων..... Δ. Να γραφούν όλες οι εξισώσεις προσθήκης Η2, παρουσία Ni σε: 1. αιθένιο 2. προπένιο 3. μεθυλοπροπένιο

100 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 28: ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις: 1. CH 2 = CH 2 + H 2 2. CH 3CH = CH 2 + H 2 3. CH 2 = CH 2 + Βr 2 4. CH 3CH = CH 2 + Br 2 5. CH 2 = CH 2 + HCl 6. CH 3CH = CH 2 + HI 7. CH 2 = CH 2 + H 2O 8. CH 3CH = CH 2 + H 2O 9. CH 2 = CH 2 πολυμερισμός 10. CH 3CH = CH 2 πολυμερισμός 92

101 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 29: ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις: Νi CCl 4 5. CH 2 = CHCl πολυμερισμός 6. CH 2 = CHCN πολυμερισμός 7. CH 3CH=CH 2 + O 2 93

102 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 30: ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΕΝΙΩΝ Α. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: 1. Καύση του 2-βουτενίου 2. Προσθήκη Η2 σε 1-βουτένιο, παρουσία Ni 3. Προσθήκη Br2 σε 3-μεθυλο-1-βουτένιο, σε διαλύτη CCl4 4. Προσθήκη HBr σε 3-μεθυλο-1-βουτένιο 5. Εξίσωση παρασκευής πολυπροπυλενίου 6. Εξίσωση παρασκευής PVC Β. Πως μπορεί να γίνει διάκριση μεταξύ του αιθυλενίου και του αιθανίου; Να γραφεί η σχετική χημική εξίσωση. 94

103 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 31: ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΙΝΙΩΝ Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις: Νi Η 2 1. CH CH + H 2 2. CH CH + Βr 2 Βr 2 3. CH CH + HCl HCl 4. CH CH + HCN Hg, H g SO 4 5. CH CH + H 2O H 2 SO CH CH πολυμερισμός 7. 3CH CH πολυμερισμός 8. CH CH + 2Na 95

104 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 32: ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΙΝΙΩΝ Να συμπληρωθούν οι παρακάτω χημικές εξισώσεις: Νi Η 2 1. CH 3C CH + H 2 2. CH 3C CH + Βr 2 Βr 2 3. CH 3C CH + HCl HCl Hg, H g SO 4 4. CH 3C CH + H 2O H 2 SO 4 5. CH 3C CH + Na 96

105 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 33: ΧΗΜΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΑΛΚΙΝΙΩΝ Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: 1. Καύση του 2-βουτινίου 2. Προσθήκη Η2 σε 1-βουτίνιο, παρουσία Ni, μέχρι σχηματισμού αλκανίου 3. Προσθήκη Br2 σε 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, σε διαλύτη CCl4, μέχρι σχηματισμού κορεσμένης ένωσης 4. Προσθήκη HCl σε 3-μεθυλο-1-βουτίνιο μέχρι σχηματισμού κορεσμένης ένωσης 5. Προσθήκη Η2Ο σε 2-βουτίνιο, μέσω σχηματισμού ενόλης, παρουσία HgSO4/H2SO4 6. Παρασκευή 2,2-διχλωροπροπανίου από προπίνιο 97

106 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 34: ΠΡΟΒΛΗΜΑ 2,24 L (μετρημένα σε STΡ) αερίου αλκενίου (ένωση Α) αντιδρούν πλήρως με Η2 παρουσία Ni και η οργανική ένωση (Β) που προκύπτει καίγεται πλήρως. Προκύπτουν έτσι 7,2 g Η2Ο. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β; Σχετικές ατομικές μάζες, H:1, O:

107 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 35: ΠΡΟΒΛΗΜΑ 8.96 L (μετρημένα σε STΡ) αερίου αλκενίου (ένωση Α) αντιδρούν πλήρως με Η2 παρουσία Ni και η οργανική ένωση (Β) που προκύπτει καίγεται πλήρως. Προκύπτουν έτσι 36 g Η2Ο. α) Ποιοι οι μοριακοί τύποι των ενώσεων Α και Β; β) Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τους τύποι; Σχετικές ατομικές μάζες, H:1, O:

108 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 36: ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ A. Ποσότητα αλκενίου (Α) υφίσταται προσθήκη Br2, παρουσία CCl4 και προκύπτουν 18,8 g οργανικής ένωσης (Β) με Mr = 188. α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β; β) Ποια η μάζα του αλκενίου Α; γ) Ποιος όγκος διαλύματος Br2 16% w/v απαιτήθηκε για την παραπάνω αντίδραση; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Br:80. B. Η σχετική μοριακή μάζα μορίου πολυαιθυλενίου είναι ίση με Από πόσα μόρια μονομερούς αποτελείται το πολυμερές; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1. 100

109 AΛΚΑΝΙΑ - ΑΛΚΕΝΙΑ - ΑΛΚΙΝΙΑ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 37: ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ A. Ποσότητα αλκενίου (Α) υφίσταται προσθήκη Br2, παρουσία CCl4 και προκύπτουν 2,02 g οργανικής ένωσης (Β) με Mr = 202. α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β; β) Ποια η μάζα του αλκενίου Α; γ) Ποιος όγκος διαλύματος Br2 0,2 Μ απαιτήθηκε για την παραπάνω αντίδραση; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, Br: B. Η σχετική μοριακή μάζα πολυπροπυλενίου είναι ίση με α) Από πόσα μόρια μονομερούς αποτελείται το πολυμερές; β) Ποιος ο συντακτικός τύπος του πολυμερούς; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H: c n V 101

110 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ

111 6 ΑΛΚΟΟΛΕΣ Μοντέλο δομής της αιθανόλης. 6.1 Αλκοόλες Ταξινόμηση Απλά (;) μαθήματα αραβικών: Al kojol = το πνεύμα Είδαμε ότι αλκοόλες χαρακτηρίζονται οι οργανικές ενώσεις που διαθέτουν το υδροξύλιο ( ΟΗ) ως χαρακτηριστική ομάδα. Ανάλογα με τον αριθμό των υδροξυλίων που περιέχουν, οι αλκοόλες διακρίνονται σε μονοσθενείς (διαθέτουν ένα ΟΗ), δισθενείς (δύο ΟΗ) και γενικά πολυσθενείς: CH 3CH 2OH αιθανόλη ή οινόπνευμα (μονοσθενής αλκοόλη) CH 2 CH 2 ΟΗ ΟΗ 1,2-αιθανοδιόλη ή αιθυλενογλυκόλη (δισθενής αλκοόλη) CH 2 CH CH 2 ΟΗ ΟΗ ΟΗ 1,2,3-προπανοτριόλη ή γλυκερίνη (τρισθενής αλκοόλη) Επίσης, ανάλογα με τους δεσμούς μεταξύ των ατόμων άνθρακα που περιέχουν, οι αλκοόλες διακρίνονται σε: Κορεσμένες, π.χ. CH 3CH 2OH (αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη) Ακόρεστες, π.χ. CH 2=CHOH (αιθενόλη ή βινυλική αλκοόλη) Κυκλικές (π.χ. η κυκλοεξανόλη) ή και αρωματικές (π.χ. η φαινόλη) Τέλος, ανάλογα με τoν αριθμό των ατόμων C με τα οποία συνδέεται άμεσα το άτομο C με το οποίο συνδέεται το υδροξύλιο, οι αλκοόλες χαρακτηρίζονται ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς: CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CHCH 3 CH 3 C CH 2CH 2CH 3 ΟΗ ΟΗ πρωτοταγής δευτεροταγής τριτοταγής 103

112 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 6.2 Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες Η κυριότερη ομόλογη σειρά των αλκοολών είναι αυτή των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών, με ΓΜΤ: C νh 2ν+1OH (ν 1). Tα πρώτα μέλη της σειράς αυτής είναι τα εξής: ΜΤ ΣΤ Ονομασία CH 4Ο CH 3OH μεθανόλη C 2H 6Ο CH 3CH 2OH αιθανόλη C 3H 8Ο CH 3CH 2CH 2OH CH 3CHCH 3 ΟΗ 2 ισομερή: 1-προπανόλη 2-προπανόλη Παρασκευές αιθανόλης. Η αιθανόλη (ή οινόπνευμα) παρασκευάζεται ως εξής: α) Με αλκοολική ζύμωση, που καταλύεται από το ένζυμο ζυμάση: C 6H 12O 6 2CH 3CH 2ΟΗ + 2CO 2 Σαν πρώτη ύλη για την αλκοολική ζύμωση χρησιμοποιούνται διάφοροι σακχαρούχοι καρποί, π.χ. σταφίδα, που περιέχουν κυρίως γλυκόζη, αλλά και μικρά ποσά φρουκτόζης. β) Βιομηχανικά η αιθανόλη προκύπτει με προσθήκη νερού σε αιθένιο (που λαμβάνεται από το πετρέλαιο): CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2ΟΗ Φυσικές ιδιότητες αλκοολών. Η αιθανόλη είναι υγρό, με ευχάριστη οσμή, που διαλύεται εύκολα στο νερό ελευθερώνοντας θερμότητα. Γενικά, τα πρώτα μέλη της σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών (C 1-C 4) είναι υγρά, ευκίνητα, τα μεσαία (C 5- C 11) είναι ελαιώδη υγρά, με δυσάρεστη οσμή, ενώ τα ανώτερα μέλη (> C 12) είναι στερεά, και άοσμα. 6.3 Χημικές ιδιότητες των αλκοολών α) Καύση: C νh 2ν+1OH + (3ν/2)O 2 νco 2 + (ν+1)h 2O Π.χ.: CH 3CH 2OH + 3O 2 2CO 2 + 3H 2O β) Εστεροποίηση: Οι αλκοόλες αντιδρούν με οξέα και δίνουν εστέρες και νερό. Η α- ντίδραση είναι αμφίδρομη, οδηγεί δηλαδή σε χημική ισορροπία ( ), στην οποία συνυπάρχουν όλα τα σώματα που λαμβάνουν μέρος. Kαταλύεται από ισχυρά ανόργανα οξέα: Π.χ.: RCOOH + R OH Η + CH 3COOH + CH 3CH 2OH RCOOR + Η 2Ο Η + CH 3COOCH 2CH 3 + Η 2Ο αιθανικός αιθυλεστέρας Η + CH 3CH 2COOH + CH 3CHCH 3 CH 3COOCHCH 3 + Η 2Ο ΟΗ CH 3 αιθανικός ισοπροπυλεστέρας 104

113 ΑΛΚΟΟΛΕΣ γ) Αντίδραση με μέταλλα. Οι αλκοόλες αντιδρούν με μέταλλα (π.χ. με Na ή Κ), οπότε το άτομο Η του ΟΗ αντικαθίσταται από το μέταλλο, σχηματίζοντας αλκοξείδια (ή αλκοολικά άλατα) με σύγχρονη απελευθέρωση Η 2: Π.χ.: ROH + Na RONa + 1/2Η 2 CH 3CH 2OH + Na CH 3CH 2OΝa + 1/2Η 2 Αντίδραση αιθανόλης με νάτριο. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες απαιτούν γενικά υψηλότερες θερμοκρασίες για την αφυδάτωσή τους προς αλκένια. Οι δευτεροταγείς χαμηλότερες και οι τριτοταγείς ακόμη πιο χαμηλές. δ) Αφυδάτωση αλκοολών. Η αφυδάτωση γίνεται, συνήθως, με θέρμανση με πυκνό Η 2SO 4 ή Al 2O 3 και ανάλογα με τις συνθήκες μπορεί να δώσει αλκένια ή αιθέρες. Σε σχετικά υψηλή θερμοκρασία (π.χ. 170 ο C) σχηματίζεται αλκένιο, ενώ σε χαμηλότερη θερμοκρασία (140 ο C) σχηματίζεται αιθέρας: C νh 2ν+1OH πυκ. H2SO4 C νh 2ν + H 2O 170 ο C πυκ. H2SO4 2ROH ROR + H 2O 140 ο C Η αφυδάτωση προς αιθέρες πρέπει να χαρακτηρίζεται ορθότερα ως συμπύκνωση. O διαιθυλαιθέρας, ο πιο κοινός αιθέρας, είναι υγρό, πολύ πτητικό και πολύ εύφλεκτο. Είναι πολύ καλός διαλύτης (π.χ. λιπών και ελαίων), ενώ χρησιμοποιείται σαν εκχυλιστικό και ως ψυκτικό μέσο. Π.χ.: πυκ. H2SO4 CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 + H 2O 170 ο C πυκ. H2SO4 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2Ο 140 ο C Το σύμβολο [Ο] παριστάνει έναν ο- ξειδωτικό παράγοντα, γενικά. ε) Οξείδωση. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες (RCH 2OH) οξειδώνονται αρχικά σε αλδεΰδες (RCH=Ο), που στη συνέχεια μπορούν να οξειδωθούν, με πρόσληψη ενός ατόμου Ο, προς τα αντίστοιχα καρβοξυλικά οξέα (RCΟΟΗ) με τα ίδια άτομα C. Oι δευτεροταγείς οξειδώνονται προς κετόνες. Οι τριτοταγείς δεν οξειδώνονται: Η οξείδωση της αιθανόλης χρησιμοποιείται στο γνωστό «αλκολοτέστ». Παλιότερα η ανίχνευση της αλκοόλης στηριζόταν στην αλλαγή χρώματος κατά την εκπνοή μέσα από σωλήνα που περιείχε οξινισμένο K 2Cr 2O 7. Σημαντική αλλαγή χρώματος σήμαινε μεγάλη περιεκτικότητα της εκπνοής σε οινόπνευμα. Σήμερα η οξείδωση γίνεται στο ένα από τα δύο ηλεκτρόδια ενός ηλεκτροχημικού στοιχείου (αλκοολόμετρο). Π.χ.: Στην Ελλάδα, το όριο της ποσότητας αλκοόλ στο αίμα ενός οδηγού είναι 0,5 g αιθανόλης/l αίματος. Στη Σουηδία είναι 0,2 g/l (!). Τα αντιδραστήρια που προκαλούν τις παραπάνω οξειδώσεις είναι: 105

114 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ α) Το διάλυμα KMnO 4 (υπερμαγγανικό κάλιο) οξινισμένο με H 2SO 4, το οποίο κατά την οξείδωση μετατρέπεται σε άλας του Mn 2+ (MnSO 4). β) Το διάλυμα K 2Cr 2O 7 (διχρωμικό κάλιο) οξινισμένο με H 2SO 4, το οποίο κατά την ο- ξείδωση μετατρέπεται σε άλας του Cr 3+, Cr 2(SO 4) 3. Η αντίδραση της οξείδωσης είναι μια αντίδραση με την οποία μπορούν να διαφοροποιηθούν οι πρωτοταγείς από τις δευτεροταγείς και τις τριτοταγείς αλκοόλες. Μία πρωτοταγής ή δευτεροταγής αλκοόλη αποχρωματίζει το ιώδες (βυσινί) διάλυμα KMnO 4 οξινισμένο με H 2SO 4 (τα διαλύματα του Μn 2+ είναι άχρωμα) ή μετατρέπει το πορτοκαλί όξινο διάλυμα K 2Cr 2O 7 σε πράσινο (τα διαλύματα του Cr 3+ είναι πράσινα). Οι τριτοταγείς δεν έχουν την ικανότητα αυτή. 6.4 Ιδιότητες των καρβονυλικών ενώσεων Οι αλδεΰδες και κετόνες χαρακτηρίζονται ως καρβονυλικές ενώσεις, καθώς διαθέτουν το καρβονύλιο ως χαρακτηριστική ομάδα: C O α) Προσθήκη Η 2 στις καρβονυλικές ενώσεις. Έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό αλκοολών, πρωτοταγών ή δευτεροταγών: Π.χ.: β) Προσθήκη HCN. Κατά την προσθήκη υδροκυανίου (HCN) σε καρβονυλικές ενώσεις, το άτομο Η του HCN συνδέεται με το άτομο Ο ενώ το CN με το άτομο C του καρβονυλίου, με ταυτόχρονη σχάση του διπλού δεσμού C=O. Με τον τρόπο αυτό προκύπτουν ενώσεις που είναι γνωστές ως κυανυδρίνες: δ + Π.χ.: δ γ) Οξείδωση αλδεϋδών. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται εύκολα σε οξέα: 106 RCHO + [O] RCOOH

115 ΑΛΚΟΟΛΕΣ Η οξείδωση των αλδεϋδών γίνεται και με ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως είναι: i. Tο αντιδραστήριο Fehling (Φελίγγειο υγρό), που είναι αλκαλικό διάλυμα ιόντων Cu 2+ και το οποίο μετατρέπεται σε ερυθρό ίζημα Cu 2O. ii. Tο αντιδραστήριο Tollens, που είναι αμμωνιακό διάλυμα AgNO 3 και το οποίο παράγει κάτοπτρο Ag. Oι δύο παραπάνω αντιδράσεις χρησιμοποιούνται για την ανίχνευση των αλδεϋδών. Αντίθετα, οι κετόνες οξειδώνονται πολύ δύσκολα. δ) Αντιδράσεις πολυμερισμού. Οι αλδεΰδες πολυμερίζονται σε όξινο περιβάλλον, ενώ οι κετόνες όχι. Π.χ. 4CH 3CHO (CH 3CHO) 4 μεταλδεΰδη ή στερεό οινόπνευμα ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑΤΑ ΕΡΩΤΗΣΕΩΝ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΩΝ 1. Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν ως σωστές ή λανθασμένες αιτιολογώντας παράλληλα τις επιλογές σας. α) Μία αλκοόλη για να είναι τριτοταγής θα πρέπει να διαθέτει 3 τουλάχιστον άτομα C. β) Δεν είναι δυνατόν να προκύψει αλκένιο με αφυδάτωση της μεθανόλης. γ) To προπένιο μπορεί να σχηματιστεί με αφυδάτωση δύο αλκοολών. δ) Η διάκριση της 1-προπανόλης από τη 2-προπανόλη μπορεί να γίνει με οξινισμένο διάλυμα KMnO 4, καθώς μόνο η 1-προπανόλη αποχρωματίζει το διάλυμα αυτό. ε) Η διάκριση της αλκοόλης με τύπο CH 3CH 2CH 2CH 2OH από τον ισομερή της αιθέρα με τύπο CH 3CH 2OCH 2CH 3 μπορεί να γίνει με μεταλλικό Na, καθώς μόνο η 1- βουτανόλη ελευθερώνει αέριο Η 2. ΛΥΣΗ α) Λάθος. Η πιο απλή τριτοταγής αλκοόλη είναι η 2-μεθυλο-2-προπανόλη, CH 3 CH 3 C CH 3 ΟΗ που διαθέτει 4 άτομα C στο μόριό της. β) Σωστό. Δεν είναι δυνατόν να σχηματιστεί διπλός δεσμός C=C. γ) Σωστό. Με αφυδάτωση της 1-προπανόλης και της 2-προπανόλης σχηματίζεται προπένιο. δ) Λάθος και οι δύο αλκοόλες οξειδώνονται, αποχρωματίζοντας το όξινο διάλυμα KMnO 4, η πρώτη προς αλδεΰδη και τελικά σε καρβοξυλικό οξύ και η δεύτερη προς κετόνη. ε) Σωστό: CH 3CH 2CH 2CH 2OH + Na CH 3CH 2CH 2CH 2OΝa + 1/2Η Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει Μ r = 74. α) Να γράψετε τους δυνατούς συντακτικούς τύπους. β) Να ταξινομήσετε τις ισομερείς αλκοόλες ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς. 107

116 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ γ) Ποια από τα ισομερή: i. δεν αποχρωματίζουν όξινο διάλυμα ΚΜnO 4, ii. δίνουν με οξείδωση αλδεΰδη; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. ΛΥΣΗ α) Oι κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο: C vh 2v+2O (v 1). Επομένως: 12v + 2v = 74, 14v + 18 = 74, v = 4 και άρα ο μοριακός τύπος της αλκοόλης είναι C 4H 10O ή C 4H 9OH. Στον τύπο αυτόν αντιστοιχούν 4 ισομερείς αλκοόλες: CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CΗCH 3 1-βουτανόλη 2-βουτανόλη OH CH 3CHCH 2OH 2-μεθυλο-1-προπανόλη CH 3 CH 3 CH 3 C CH 3 2-μεθυλο-2-προπανόλη ΟΗ β) Από τις παραπάνω αλκοόλες, πρωτοταγείς είναι η 1-βουτανόλη και η 2-μεθυλο-1- προπανόλη, δευτεροταγής η 2-βουτανόλη και τριτοταγής η 2-μεθυλο-2-προπανόλη. γ) Δεν αποχρωματίζουν το διάλυμα ΚΜnO 4 οι αλκοόλες που δεν οξειδώνονται, δηλ. οι τριτοταγείς. Από τις αλκοόλες με τύπο C 4H 9OH τριτοταγής είναι μόνο η 2-μεθυλο-2- προπανόλη. Οι αλκοόλες που μπορούν να οξειδωθούν σε αλδεΰδες είναι οι πρωτοταγείς. Από τις αλκοόλες με τύπο C 4H 9OH πρωτοταγείς είναι η 1-βουτανόλη και η 2-μεθυλο-1-προπανόλη. 3. Ποσότητα προπανικού οξέος αντιδρά με κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη (Α) και προκύπτει οργανικό προϊόν (Β) με M r = 102. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. ΛΥΣΗ Έστω C vh 2v+1OH o τύπος της αλκοόλης (Α). Η εξίσωση της αντίδρασης με το προπανικό οξύ είναι η εξής: CH 3CH 2COOH + C vh 2v+1OH (A) CH 3COOC vh 2v+1 + Η 2Ο (B) Για τον εστέρα (Β): M r = v + 1 = 102, v = 2 και επομένως: Α: CH 3CH 2OΗ (αιθανόλη). Β: CH 3COOCH 2CH 3 (αιθανικός αιθυλεστέρας). 108

117 ΑΛΚΟΟΛΕΣ 4. Παρατηρείστε προσεκτικά το παρακάτω διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων στο οποίο συμμετέχουν οι οργανικές ενώσεις Α, Β, Δ, Ε, Ζ, Κ και Λ (οι ανόργανες ενώσεις έχουν παραληφθεί): α) Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των παραπάνω οργανικών ενώσεων; β) Ποια από τις ενώσεις αυτές αφυδατώνεται προς αιθέρα; Να γραφεί η σχετική χημική εξίσωση. ΛΥΣΗ α) Η ένωση Β είναι προφανώς το βινυλοχλωρίδιο, CH 2=CHCl, καθώς πολυμερίζεται σε PVC. Άρα το αλκίνιο Α είναι το ακετυλένιο το οποίο με προσθήκη HCl οδηγεί στην έ- νωση Β. Με προσθήκη Η 2Ο το ακετυλένιο οδηγεί στην αιθανάλη (CH 3CH=O, ένωση Θ), μέσω σχηματισμού ενόλης. Η αιθανάλη με οξείδωση οδηγεί στο αιθανικό οξύ (CH 3CΟOΗ, ένωση Κ). Επίσης, το ακετυλένιο (Α) με προσθήκη Η 2 δίνει το αιθυλένιο (CH 2=CH 2, ένωση Δ), που με προσθήκη Η 2Ο δίνει αιθανόλη (CH 3CH 2OH, ένωση Ε). H E με επίδραση Na οδηγεί στο αλκοξείδιο Ζ (CH 3CH 2ONa) με έκλυση αερίου Η 2. Τέλος, η Ε αντιδρά με την Κ (εστεροποίηση) και παράγει τον εστέρα Λ (CH 3COOCH 2CH 3, αιθανικός αιθυλεστέρας). β) Προς αιθέρα αφυδατώνεται η αλκοόλη Ε (με επίδραση H 2SO 4 στους 140 ο C): 2CH 3CH 2OH CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H 2Ο 5. Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α μάζας 6 g αντιδρά με περίσσεια Na παράγοντας 1120 ml Η 2, μετρημένα σε STP. α) Ποιά η σχετική μοριακή μάζα της αλκοόλης; Ποιοί οι δυνατοί συντακτικοί της τύποι; β) Η ίδια ποσότητα της Α αφυδατώνεται πλήρως, οπότε κάτω από κατάλληλες συνθήκες προκύπτουν 1,4 g αλκένιου Β, καθώς και ποσότητα αιθέρα Γ. Ποιά η ποσότητα και ο συντακτικός τύπος του Γ, αν είναι επίσης γνωστό ότι η Α οξειδώνεται προς κετόνη; α) Έστω C νh 2ν+1OH ο τύπος για την αλκοόλη Α και x mol η ποσότητά της. C νh 2ν+1OH + Νa C νh 2ν+1ONa + ½ Η 2 x x/2 109

118 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ Από την ποσότητα του Η 2 που παράγεται, έχουμε: x/ = 1120, x = 0,1 mol. Επίσης, από τη γνωστή μάζα της Α, έχουμε: x = m/m r M r = 6/0,1 = 60. Επομένως: 14ν + 18 = 60, ν = 3. Tα δυνατά ισομερή της Α είναι τα εξής 2: CH 3CΗ 2CH 2ΟΗ και CH 3CΗCH 3 1-προπανόλη ΟΗ 2-προπανόλη β) Εφόσον η Α οξειδώνεται προς κετόνη θα είναι η 2-προπανόλη. Από τα 0,1 mol της Α τα 0,05 mol αφυδατώνονται προς αλκένιο (προπένιο): C 3H 7OH CH 3CH=CH 2 + Η 2Ο 0,05 mol 1,4/28 = 0,05 mol H ποσότητα της αλκοόλης που αφυδατώνεται προς αιθέρα είναι τα υπόλοιπα 0,1 0,05 = 0,05 mol: 2CH 3CΗCH 3 CH 3CΗΟCHCH 3 + Η 2Ο OH CH 3 CH 3 0,05 mol 0,05/2 = 0,025 mol Η ποσότητα του αιθέρα θα είναι: 0,025 mol ή 0, = 2,55 g. ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 6.1. Από τις αλκοόλες: α) 3-πεντανόλη, β) 2-πεντανόλη, γ) 3-μεθυλο-1-βουτανόλη, δ) 3-μεθυλο-2-βουτανόλη, ε) 2- μεθυλο-2-βουτανόλη, ζ) 2-μεθυλο-1-βουτανόλη, η) 2,2-διμεθυλο-1-προπανόλη, ποιές είναι δευτεροταγείς; α. Οι αλκοόλες γ και ε β. Οι αλκοόλες ζ και η γ. Οι αλκοόλες β, δ και η δ. Οι αλκοόλες α, β και δ 6.2. Η αφυδάτωση των αλκοολών δίνει: α. Αποκλειστικά αλκένια β. Αποκλειστικά αιθέρες γ. Ανάλογα με τη θερμοκρασία, μπορεί να δώσει αλκένια ή αιθέρες δ. Αλδεΰδες ή κετόνες 6.3. Η οξείδωση της 2-προπανόλης: α. δίνει, ανάλογα με τις συνθήκες και το οξειδωτικό μέσο, προπανόνη (ακετόνη) ή προπανικό οξύ β. δεν μπορεί να γίνει, γιατί οι δευτεροταγείς αλκοόλες δεν οξειδώνονται, μόνο ανάγονται γ. δίνει ακετόνη (προπανόνη) δ. δεν μπορεί να γίνει γιατί η 2-προπανόλη είναι τριτοταγής αλκοόλη 6.4. Από τις οργανικές ενώσεις: αιθανόλη (Ι), 2-προπανόλη (ΙΙ), 1,2-προπανοδιόλη (ΙΙΙ) και μεθανόλη (IV) κορεσμένη μονοσθενής δευτεροταγής αλκοόλη είναι η: α. Ι β. ΙΙ γ. ΙΙΙ δ. ΙV 6.5. Να σημειώσετε με Σ τις προτάσεις που είναι σωστές και με Λ αυτές που είναι λανθασμένες: Δικαιολογείστε την απάντησή σας στις λανθασμένες προτάσεις. α. Η γλυκερίνη είναι κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη. β. Το οινόπνευμα είναι κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη. γ. Στον τύπο C 4H 9OH αντιστοιχούν 4 κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες εκ των οποίων 2 πρωτοταγείς, μία δευτεροταγής και μία τριτοταγής. δ. Η αιθανόλη καίγεται με γαλάζια θερμαντική φλόγα. ε. Οι αλκοόλες αντιδρούν με μέταλλα (π.χ. Na ή Κ) παράγοντας αλκοξείδια και ελευθερώνοντας Η 2. ζ. Η αιθανόλη και γενικά οι αλκοόλες αφυδατώνονται με θέρμανση με πυκνό H 2SO 4, οπότε ανάλογα με τις συνθήκες παράγονται αλκένια ή αιθέρες. η. Οι πρωτοταγείς αλδεΰδες οξειδώνονται προς κετόνες. θ. Οι τριτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται προς κετόνες. ι. Η προσθήκη νερού σε αλκένια δίνει αποκλειστικά δευτεροταγείς αλκοόλες. 110

119 ΑΛΚΟΟΛΕΣ 6.6. Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης με τύπο C 4H 10O, που είναι δευτεροταγής, καθώς επίσης και ο συντακτικός τύπος αλκοόλης με τύπο C 5H 12O, που είναι τριτοταγής. Να ονομαστούν κατά IUPAC οι αλκοόλες αυτές Ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α μάζας 7,4 g αντιδρά με περίσσεια Na παράγοντας 1,12 L αερίου, μετρημένα σε STP. α) Ποιά η σχετική μοριακή μάζα της αλκοόλης; Ποιοί οι δυνατοί συντακτικοί της τύποι; β) Αν είναι επίσης γνωστό ότι η Α δεν αποχρωματίζει όξινο διάλυμα KMnO 4, ποιος ο συντακτικός τύπος της Α; γ) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των εξής αντιδράσεων που δίνει η Α, i. με κατεργασία με πυκνό θειικό οξύ σε κατάλληλες συνθήκες ώστε να σχηματιστεί αλκένιο και ii. με αντίδραση με CH 3COOH Για την καύση ορισμένης ποσότητας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης καταναλώθηκαν 67,2 L αέρα (20% v/v σε Ο 2) μετρημένα σε STP, ενώ σχηματίστηκαν και 9 g H 2O. α) Ποιος ο μοριακός τύπος της αλκοόλης; β) Ποια τα συντακτικά ισομερή της; Παρατηρείστε προσεκτικά το παρακάτω διάγραμμα οργανικών αντιδράσεων στο οποίο συμμετέχουν οι οργανικές ενώσεις Α, Β, Δ, Ε, Ζ και Κ (οι ανόργανες ενώσεις έχουν παραληφθεί): 6.8. Να υπολογιστεί ο όγκος του CO 2 σε STP και η μάζα των υδρατμών που θα παραχθούν κατά την πλήρη καύση μίγματος, που αποτελείται από 0,2 mol μεθανόλης και 0,3 mol αιθανόλης g μιας κορεσμένης μονοσθενούς πρωτοταγούς αλκοόλης Α θερμαίνονται με πυκνό H 2SO 4 στους 170 ο C, ο- πότε μέρος της αλκοόλης αφυδατώνεται προς αέριο υδρογονάνθρακα Β όγκου 16,8 L. Όλη η ποσότητα του Β καίγεται πλήρως, οπότε προκύπτουν 50,4 L CO 2. Να βρεθούν: α) οι μοριακοί τύποι της Α και του Β και β) το ποσοστό της αλκοόλης που μετατράπηκε στον υδρογονάνθρακα Β. Οι όγκοι μετρήθηκαν σε STP. Ποιοι οι συντακτικοί τύποι των παραπάνω οργανικών ενώσεων; 111

120 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 38: ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΜΟΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Να χαρακτηρίσετε τις αλκοόλες που ακολουθούν ως μονοσθενείς ή πολυσθενείς, ως κορεσμένες ή ακόρεστες και ως κυκλικές ή άκυκλες. Να δοθεί η ονομασία σε όλες τις άκυκλες αλκοόλες. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 112

121 ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 39: ΚΟΡΕΣΜΕΝΕΣ ΜΟΝΟΣΘΕΝΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ Α. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών και να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και οι ονομασίες για τα δύο πρώτα μέλη της σειράς. Β. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει Mr = 60. Nα γραφούν οι συντακτικοί τύποι και να ονομαστούν τα δυνατά ισομερή. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. Γ. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει 10 άτομα Η στο μόριό της. α) Ποιος ο μοριακός της τύπος; β) Να γραφούν τα δυνατά ισομερή και οι ονομασίες τους. 113

122 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 40: ΤΑΞΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Α. Να χαρακτηρίσετε τις αλκοόλες που ακολουθούν ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς. Να δοθεί η ονομασία σε όλες τις περιπτώσεις. Β. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει Mr = 88 και είναι τριτοταγής. Ποιος ο συντακτικός και η ονομασία της; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:16. Γ. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι: i. Της απλούστερης πρωτοταγούς αλκοόλης. ii. Της απλούστερης δευτεροταγούς αλκοόλης. iii. Της απλούστερης τριτοταγούς αλκοόλης. 114

123 ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 41: ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΚΑΙ ΤΑΞΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη έχει Mr = 74. α) Nα γραφούν οι δυνατοί συντακτικοί τύποι και να ονομαστούν. β) Να χαρακτηριστούν όλα τα ισομερή ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες. Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:

124 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 42: ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις που ακολουθούν. 1. C 6H 12O 6 αλκοολική ζύμω ση 2. CH 2=CH 2 + H 2O 3. CH 3CH 2OH + O 2 4. CH 3COOH + CH 3CH 2CH 2OH 5. CH 3CH 2CH 2OH [O] H 2O [O] 6. [O] H 2O 7. CH 3CH 2OH H 2 SO o C 8. CH 3CH 2OH H 2 SO o C 9. CH 3CH 2OH + Na 116

125 ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 43: ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις που ακολουθούν. 1. C 6H 12O 6 αλκοολική ζύμω ση 2. CH 3CH=CH 2 + H 2O 3. CH 3CH 2CH 2OH + O [O] H 2O 6. [O] H 2O [O] 7. H 2 SO o C 8. CH 3CH 2CH 2OH H 2 SO o C 9. CH 3CH 2CH 2OH + Na 117

126 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 44: ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Α. Ποσότητα προπανικού οξέος αντιδρά με κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη και προκύπτει εστέρας με Mr = 116. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αλκοόλης; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:16. Β. 9,2 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης αντιδρούν πλήρως με μεταλλικό νάτριο και ελευθερώνονται 2,24 L αερίου σε STΡ. Ποιος ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:

127 ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 45: ΠΡΟΒΛΗΜΑ ΑΛΚΟΟΛΩΝ 7,4 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης αντιδρούν πλήρως με μεταλλικό νάτριο και ελευθερώνονται 1,12 L αερίου σε STΡ. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι της αλκοόλης; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, Η:1, Ο:

128 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 46: ΠΡΟΒΛΗΜΑ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Ποσότητα αερίου αλκενίου (Α) όγκου 2,24 L σε STP καίγεται πλήρως και προκύπτουν 6,72 L CO2 σε STP. Ίση ποσότητα του παραπάνω αλκενίου αντιδρά πλήρως με νερό σε κατάλληλες συνθήκες και προκύπτει οργανική ένωση Β. α) Ποιος ο συντακτικό τύπος του αλκενίου Α και της ένωσης Β; β) Ποια η μάζα της ένωσης Β; Σχετικές ατομικές μάζες, C:12, H:1, O:

129 ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 47: ΔΙΑΓΡΑΜΜΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ Με βάση το διάγραμμα αντιδράσεων που ακολουθεί να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε, Ζ και Κ. 121

130 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 122

131 7 ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ 7.1 Καρβοξυλικά οξέα Ταξινόμηση Είδαμε ότι ως καρβοξυλικά οξέα χαρακτηρίζονται οι οργανικές ενώσεις που διαθέτουν το COΟΗ (καρβοξύλιο) ως χαρακτηριστική ομάδα. Ανάλογα με τον αριθμό των καρβοξυλίων που περιέχουν στο μόριό τους, τα καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται μονοκαρβοξυλικά, δικαρβοξυλικά, τρικαρβοξυλικά κτλ.: CH 3CΟOH αιθανικό οξύ ή οξικό οξύ (μονοκαρβοξυλικό) COOH COOH αιθανοδιικό οξύ ή οξαλικό οξύ (δικαρβοξυλικό οξύ) Ανάλογα με το είδος των δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα που περιέχουν, τα καρβοξυλικά οξέα διακρίνονται σε κορεσμένα, π.χ. CH 3CH 2COOH (προπανικό οξύ) ή ακόρεστα, π.χ. CH 2=CHCOOH (προπενικό ή ακρυλικό οξύ) Το βενζοϊκό οξύ είναι αρωματικό οξύ και χρησιμοποιείται ως συντηρητικό τροφίμων. Στην περίπτωση που διαθέτουν βενζολικό δακτύλιο, τα καρβοξυλικά οξέα χαρακτηρίζονται ως αρωματικά, π.χ.: Τα αμινοξέα είναι τα δομικά συστατικά των πρωτεϊνών. Τα καρβοξυλικά οξέα είναι δυνατόν να περιέχουν και άλλες χαρακτηριστικές ομάδες (εκτός του καρβοξυλίου), π.χ. τα υδροξυοξέα, τα αμινοξέα κτλ.: 123

132 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 7.2 Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα Έχουν γενικό τύπο C νh 2νO 2 (ν 1) ή πιο συγκεκριμένα C νh 2ν+1COOH (ν 0). Tα δύο πρώτα μέλη της σειράς είναι τα εξής: ΜΤ ΣΤ Ονομασία CH 2Ο 2 ΗCOOH μεθανικό ή μυρμηκικό οξύ C 2H 4Ο 2 CH 3CΟOH αιθανικό ή οξικό οξύ Γενικά, στην ονομασία κατά IUPAC ενός καρβοξυλικού οξέος το άτομο άνθρακα του καρβοξυλίου αποτελεί μέρος της ανθρακικής αλυσίδας φέρει τον αριθμό 1. Η κατάληξη της ονομασίας για τα καρβοξυλικά οξέα είναι -ικό οξύ. Τα ανώτερα μέλη της σειράς μπορούν να προκύψουν από τα ζωικά ή φυτικά λίπη με κατάλληλη διεργασία. Παρασκευές CH3COOH. To πιο σημαντικό καρβοξυλικό οξύ είναι το αιθανικό οξύ ή οξικό οξύ, που μπορεί να προκύψει: α) Με καταλυτική οξείδωση αλκανίων. β) Με καταλυτική οξείδωση αιθανάλης (ή ακεταλδεΰδης, CH 3CH=O). γ) Με την αντίδραση από CH 3OH και CO παρουσία καταλυτών. Το ξίδι είναι διάλυμα οξικού οξέος (5% w/v) και χρησιμοποιείται για τη συντήρηση τροφίμων, στη βαφική, στην παρασκευή τεχνητής μέταξας, στη βιομηχανία φαρμάκων κτλ. Το οξικό οξύ περιέχεται στο ξίδι το οποίο παρασκευάζεται από τη ζύμωση κρασιού. Η διαδικασία αυτή έχει ως αποτέλεσμα την οξείδωση της αιθανόλης του κρασιού σε οξικό οξύ παρουσία του ενζύμου αλκοολοξειδάση. Φυσικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων. Τα κατώτερα μέλη της σειράς είναι υγρά που διαλύονται εύκολα στο νερό, στον αιθέρα και σε άλλους οργανικούς διαλύτες. Τα μέσα μέλη (C 4-C 8) είναι υγρά και λίγο διαλυτά στο νερό. Τα ανώτερα μέλη είναι στερεά, αδιάλυτα στο νερό και άοσμα. 3.3 Χημικές ιδιότητες καρβοξυλικών οξέων α) Όξινος χαρακτήρας. Με τη διάλυσή τους στο νερό, τα καρβοξυλικά οξέα παράγουν κατιόντα Η +. Τα διαλύματα που προκύπτουν έχουν ξινή γεύση και αλλάζουν το χρώμα των δεικτών. Με βάσεις δίνουν την αντίδραση της εξουδετέρωσης. Π.χ. με υδροξείδιο του νατρίου, NaOH, έχουμε την αντίδραση: CH 3COOH + NaOH CH 3COONa + H 2O Ή γενικά: C νh 2ν+1COOH + NaOH C νh 2ν+1COONa + H 2O Εξουδετερώνονται επίσης με οξείδια μετάλλων (βασικά οξείδια): 2RCOOH + CaO (RCOO) 2Ca + H 2O 124

133 KAΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ Διασπούν τα ανθρακικά άλατα ελευθερώνοντας CO 2. Η αντίδραση αυτή επιτρέπει την ανίχνευση των καρβοξυλικών οξέων: 2CH 3COOH + Na 2CO 3 2CH 3COONa + CO 2 + H 2O Αντιδρούν με δραστικά μέταλλα δραστικότερα από το Η, π.χ. το Na, το Κ, το Mg κτλ.: 2CH 3COOH + Μg (CH 3COO) 2Mg + H 2 β) Εστεροποίηση: Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με αλκοόλες και δίνουν εστέρες και νερόπαρουσία οξέων, π.χ. Η 2SO 4 (δες κεφάλαιο αλκοολών): Π.χ.: RCOOH + R OH Η + CH 3COOH + CH 3CH 2OH RCOOR + Η 2Ο Η + CH 3COOCH 2CH 3 + Η 2Ο αιθανικός αιθυλεστέρας 6.4 Γαλακτικό οξύ Η περιεκτικότητα των μυών σε γαλακτικό οξύ αυξάνει κατά την κίνηση κι αυτό δημιουργεί την αίσθηση της κούρασης. Το γαλακτικό οξύ είναι υδροξυοξύ, καθώς εκτός από το COOH περιέχει και ένα ΟΗ. Η ονομασία του κατά IUPAC είναι 2-υδροξυπροπανικό οξύ ή α-υδροξυπροπανικό οξύ και ο συντακτικός τύπος του είναι ο εξής: Παρασκευές α) Με γαλακτική ζύμωση διαφόρων σακχάρων, παρουσία του λακτάση: Η γαλακτική ζύμωση γίνεται κατά την παρασκευή γαλακτοκομικών προϊόντων (γιαουρτιού ή ξινόγαλα κτλ.). β) Από την αιθανάλη (ακεταλδεΰδη) με βάση την εξής συνθετική πορεία: Χημικές Ιδιότητες. Το γαλακτικό οξύ συνδυάζει τις ιδιότητες των καρβοξυλικών οξέων και των αλκοολών. Εξουδετέρωση: Εστεροποίηση, είτε με καρβοξυλικά οξέα είτε με αλκοόλες: 125

134 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ γαλακτικός μεθυλεστέρας Οξείδωση. Το γαλακτικό οξύ, ως δευτεροταγής αλκοόλη, οξειδώνεται προς ένα κετονοξύ, το πυροσταφυλικό οξύ με μεγάλη βιολογική σημασία: ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΚΑΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 7.1. Διάλυμα όγκου 1 L περιέχει τα καρβοξυλικά οξέα HCOOH 0,05 Μ και CH 3COOH 0,5 Μ. Στο διάλυμα αυτό προστίθεται περίσσεια Mg. Να υπολογίσετε τον όγκο του εκλυόμενου αερίου σε πρότυπες συνθήκες (STP). [ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ] 7.3. Ισομοριακό μίγμα CH 3COOH και ενός άλλου κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος έχει μάζα 13,4 g. Tο μίγμα αντιδρά πλήρως με μεταλλικό Mg και προκύπτουν 2,24 L αερίου (μετρημένα σε STP), συνολικά. Ποιος ο συντακτικός τύπος του άγνωστου οξέος; 7.2. Ισομοριακό μίγμα δύο κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων έχει μάζα 13,4 g. To μίγμα αντιδρά πλήρως με Νa 2CO 3 και προκύπτουν 2,24 L αερίου σε STP. Ποιοι οι δυνατοί συντακτικοί τύποι των δύο καρβοξυλικών οξέων; 126

135 8 ΤΡΑΠΕΖΑ ΘΕΜΑΤΩΝ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ 1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 1) Η ένωση CO 2 είναι οργανική. 2) Όλες οι ενώσεις που περιέχουν C ονομάζονται οργανικές. 3) Κάθε χημική ένωση που περιέχει άνθρακα στο μόριό της θεωρείται οργανική. 4) Ο μεγάλος αριθμός οργανικών ενώσεων οφείλεται και στη σχετικά μεγάλη ατομική ακτίνα του C. 5) Όταν μια οργανική ένωση περιέχει στο μόριό της ένα διπλό δεσμό είναι ακόρεστη ένωση. 6) Όλες οι ενώσεις που περιέχουν διπλό δεσμό χαρακτηρίζονται ακόρεστες. 7) Η ένωση CH 3CH=O είναι ακόρεστη. 8) Η ένωση CH 3CH 2CH=O είναι ακόρεστη. 9) Η χαρακτηριστική ομάδα «καρβοξύλιο» είναι η CH=O. 10) Η χαρακτηριστική ομάδα των αλδεϋδών είναι η CO. 11) Η χαρακτηριστική ομάδα των καρβοξυλικών οξέων είναι η: CH=O. 12) Οι ενώσεις αιθάνιο και προπάνιο είναι διαδοχικά μέλη της ίδιας ομόλογης σειράς. 13) Η ένωση CH 3COCH 3 είναι ένας αιθέρας. 14) Η ένωση C 3H 6 είναι ένα αλκίνιο. 15) Η ένωση CH 3CH=O είναι αλδεΰδη. 16) Η ένωση CH 3CH 2CHO είναι μια κετόνη. 17) Η κορεσμένη ένωση C 2H 4O μπορεί να είναι αλδεΰδη ή κετόνη. 18) Το τέταρτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων έχει μοριακό τύπο C 4H 8. 19) Το δεύτερο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων έχει μοριακό τύπο C 2H 2. 20) Το 5ο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών έχει τύπο: C 5H 10Ο. 21) Το 5ο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων έχει τύπο: C 5H 8. 22) Το 3ο μέλος της ομόλογης σειράς των κετονών έχει τύπο: C 3H 6Ο. 23) Η χαρακτηριστική ομάδα του αιθανικού οξέος είναι το καρβονύλιο. 24) Η οργανική ένωση με τον ακόλουθο συντακτικό τύπο, είναι κορεσμένη. 25) Η οργανική ένωση με συντακτικό τύπο CH 3CH 2CH=O είναι μία αλδεΰδη. 127

136 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 26) Η ένωση, είναι ισοκυκλική. 27) Οι ενώσεις CΗ 3CH 2CH 2OH και CΗ 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH είναι διαδοχικά μέλη στην ίδια ομόλογη σειρά. 28) H ένωση CΗ 2=CHCH 3 είναι το 2ο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων. 29) Ο άκυκλος υδρογονάθρακας με μοριακό τύπο C 10H 20 ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανίων. 30) Ο άκυκλος υδρογονάθρακας με μοριακό τύπο C 12H 24 ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκανίων. 31) Το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων έχει μοριακό τύπο C 3H 7COOH. 32) Η χαρακτηριστική ομάδα των κετονών είναι η COOH. 33) Η κορεσμένη ένωση C 2H 4O μπορεί να είναι αλδεΰδη ή κετόνη. 34) Η ένωση CH 3COCH 3 είναι ακόρεστη. 35) Οι ενώσεις αιθένιο και προπένιο είναι διαδοχικά μέλη της ίδιας ομόλογης σειράς. 36) Κάθε χημική ένωση που περιέχει άνθρακα στο μόριό της θεωρείται οργανική. 37) Η ένωση με μοριακό τύπο C 2H 6O ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκοολών. 38) Η ένωση CH 3CΗ=O είναι κορεσμένη. 39) Το άτομο του άνθρακα μπορεί να σχηματίζει μόνο απλούς δεσμούς 40) Η ένωση με μοριακό τύπο C 3H 6O ανήκει στην ομόλογη σειρά των κετονών. 41) Η ένωση CH 3CΗΟ είναι κορεσμένη. 2. Να γράψετε το συντακτικό τύπο του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς: α) των αλκινίων, β) αλκενίων, γ) των κορεσμένων μονοσθενών κετονών και δ) των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. 3. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει κάθε μία από τις παρακάτω ενώσεις; α) CH 3CH 2OH, β) HCOOH, γ) CH 3C CH, δ) CΗ 3CΗ=Ο. 4. Να γράψετε το μοριακό τύπο για καθεμία από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: α) Η ένωση Α είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των κετονών. β) Η ένωση Β είναι το δεύτερο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκινίων. γ) Η ένωση Γ είναι το πρώτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων. 5. Να γράψετε το γενικό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: α) C 4H 8, β) C 4H 10, γ) C 2H 5ΟΗ. 6. Να γράψετε το γενικό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: α) C 2H 4O, β) C 3H 8, γ) CH 3CH 2COOH. 7. Να αναφέρετε ποιες από τις επόμενες ενώσεις θεωρούνται οργανικές και ποιες α- νόργανες. α) Κ 2CO 3, β) CH 4, γ) CH 2 CH 2, δ) H 2O. 128

137 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ Να αναφέρετε ποιες από τις οργανικές ενώσεις είναι κορεσμένες και ποιες είναι ακόρεστες. 8. Να συμπληρωθούν με τις κατάλληλες λέξεις τα κενά κελιά στον πίνακα που ακολουθεί. Χαρακτηριστική ομάδα CH=O >C=O Όνομα χαρακτηριστικής ομάδας καρβοξυλομάδα κετονομάδα 2ο μέλος της κορεσμένης ομόλογης σειράς CH 3CH 2OH CΗ 3CΗ=Ο 9. Σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει κάθε μία από τις παρακάτω ενώσεις; α) CH 3OH, β) CH 3COOH, γ) CH 3CH=CH 2, δ) CΗ 3CΗ=Ο 10. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Ενός αλκενίου (A) το οποίο έχει 4 άτομα άνθρακα στο μόριό του και διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. β) Του 1ου μέλους της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών κετονών (Β). 11. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Ενός αλκανίου (Α) που έχει 4 άτομα άνθρακα στο μόριο του και διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. β) Μιας κορεσμένης μονοσθενούς και δευτεροταγούς αλκοόλης (Β) με τρία άτομα άνθρακα στο μόριό της. γ) Ενός κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος (Γ) με ένα άτομο άνθρακα στο μόριό του. 12. Να συμπληρώσετε τον παρακάτω πίνακα: 13. Να συμπληρώσετε τον παρακάτω πίνακα: 14. Να συμπληρώσετε τον παρακάτω πίνακα: 129

138 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 15. Να γράψετε το συντακτικό τύπο του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς: α) των αλκινίων, β) των κορεσμένων μονοσθενών κετονών και γ) των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών. 16. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των τριών πρώτων μελών της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων καθώς και το γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς. 17. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα: α) Ενός αλκενίου με τρία άτομα άνθρακα. β) Μιας κορεσμένης μονοσθενούς κετόνης με τέσσερα άτομα άνθρακα. γ) Ενός αλκινίου με δύο άτομα άνθρακα. ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ 1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Η ένωση ονομάζεται 3-βουτανόλη. β) Υπάρχει οργανική ένωση που ονομάζεται αιθανόνη. 2. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκινίων. 3. α) Να γράψετε το συντακτικό τύπο των παρακάτω οργανικών ενώσεων: i) 1-προπανόλη, ii) βουτανόνη, iii) 2-μεθυλοπεντάνιο, iv) μεθυλοπροπανικό οξύ β) Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των ομολόγων σειρών στις οποίες ανήκουν καθεμιά από τις παραπάνω ενώσεις i) και iv). 4. Να γράψετε το συντακτικό τύπο των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) 2,2-διμεθυλοβουτάνιο, β) μεθυλοπροπανικό οξύ Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των ομολόγων σειρών στις οποίες ανήκουν καθεμιά από τις παραπάνω ενώσεις. 5. α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων: βουτανικό οξύ, αιθανόλη, προπενάλη. β) Να ονομαστεί η οργανική ένωση: CH 3CΟCH 2C CH. 6. Παρακάτω δίνονται τα ονόματα τεσσάρων οργανικών ενώσεων: 2-μεθυλοπροπάνιο, 2-βουτανόλη, αιθανάλη, αιθανικό οξύ. α) Να γράψετε σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει κάθε μια από τις ενώσεις αυτές. β) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων αυτών. 7. α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων: 1-προπανόλη, 2-προπανόλη, βουτανόνη, αιθανάλη, βουτάνιο. β) Να ονομαστεί η οργανική ένωση: CH 2=CΗCH 2CH 2CΟΟΗ 130

139 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 8. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων: α) 2,3-διμεθυλοπεντάνιο, β) 2-βουτίνιο, γ) μεθυλο-2-προπανόλη, δ) μεθανάλη, ε) μεθανικό οξύ, στ) βουτανόνη. 9. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων: α) βουτανικό οξύ, β) προπανόνη, γ) μεθυλοβουτάνιο, δ) 2-προπανόλη, ε) μεθανάλη, στ) 1-βουτίνιο 10. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα των επόμενων άκυκλων οργανικών ενώσεων: α) CH 2O 2, β) C 3H 6, γ) C 2H 4O, δ) CH 4O, ε) C 2H 6, στ) C 2H Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων: α) προπανόνη, β) μεθυλοπροπανικό οξύ, γ) 2-βουτενάλη, δ) 1-βουτένιο, ε) αιθένιο. Ποιες από τις παραπάνω ενώσεις ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά; 12. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα του πρώτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκινίων. 13. Να γράψετε το γενικό μοριακό τύπο και το όνομα της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει καθεμιά από τις ενώσεις: α) βουτανόλη, β) προπανικό οξύ. 14. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων: α) 1-βουτένιο, β) 2-μεθυλοπεντανικό οξύ, γ) μεθανάλη, δ) 1,3-βουταδιένιο, ε) αιθίνιο, στ) διμεθυλοπροπάνιο. 15. Να ονομάσετε τις ενώσεις: α) HCH=O, β) CH 3CH 2CH 3, γ) CH CH, δ) HCOOH 16. Να γράψετε το μοριακό τύπο, το συντακτικό τύπο και το όνομα του δεύτερου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκινίων. 17. Δίνονται οι υδρογονάνθρακες: i) μεθάνιο, ii) αιθένιο, iii) προπένιο, iv) 1-βουτένιο, v) 1,3-βουταδιένιο. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παραπάνω υδρογονανθράκων. 18. Να ονομάσετε κατά IUPAC τις επόμενες ενώσεις: 19. Να γράψετε το συντακτικό τύπο των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) 2-προπανόλη, β) βουτανάλη, γ) 2,3-διμεθυλοβουτάνιο, δ) μεθυλοπροπανικό οξύ Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των ομολόγων σειρών στις οποίες ανήκουν καθεμιά από τις παραπάνω ενώσεις γ) και δ). 131

140 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 20. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των επόμενων ενώσεων: i) 2-βουτένιο ii) 2-μεθυλοπεντάνιο iii) μεθανικό οξύ 21. Δίνονται οι χημικές ενώσεις: i) C 20H 40 ii) C 3H 7ΟΗ iii) C 8H 18 α) Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος και το όνομα της αντίστοιχης ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει κάθε μια από τις παραπάνω ενώσεις. β) Ποιες από τις παραπάνω ενώσεις είναι κορεσμένες; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. γ) Να γραφεί ο συντακτικός τύπος του πρώτου μέλους κάθε μιας από τις παραπάνω ομόλογες σειρές. 22. Να ονομάσετε τις επόμενες οργανικές ενώσεις: i) CH 3C CH, ii) CH 3OH, iii) CH 3CH 2Cl, iv) CH 3CH 2CH=O 23. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: προπανάλη (Α) αιθανικό οξύ (Β), μεθυλοπροπάνιο (Γ), 1-βουτίνιο (Δ). Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ και Δ. 24. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: 1-προπανόλη (Α), προπένιο (Β), 2-χλωροπροπάνιο (Γ), προπίνιο (Δ). Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ και Δ. 25. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: 1-προπανόλη (Α), 2-βουτένιο (Β), μεθυλοβουτάνιο (Γ), μεθανικό οξύ (Δ). Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ και Δ. 26. Να ονομάσετε τις παρακάτω ενώσεις: i. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3, ii. CH 3CH 2C CH, iii. CH 3CH 2COOH, iv. CH 3CH=O, v. CH 3CH=CHCH Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα του δεύτερου μέλους της ομόλογης σειράς: i) Των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών. ii) Των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. 28. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω ενώσεων: α) 1-βουτίνιο, β) 2-βουτανόλη, γ) 3-πεντανόνη. 29. Να γράψετε του συντακτικούς τύπους των ενώσεων: α) 2-μεθυλοπροπανόλη β) 2-πεντίνιο γ) 2-μεθυλοβουτανικό οξύ δ) βουτανάλη 30. Δίνονται οι παρακάτω συντακτικοί τύποι οργανικών ενώσεων:. CH 3CΟΟΗ, CH 2=CHCOOH, CΗ 3CH 2CΗ=Ο, CH 2=CHCH 2OH α) Να γράψετε τα ονόματα για τις παραπάνω ενώσεις. β) Να αναφέρετε ποιες από αυτές είναι κορεσμένες και ποιες ακόρεστες. γ) Να αιτιολογήσετε την απάντηση σας. 31. Να γράψετε το συντακτικό τύπο των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) 2-προπανόλη, β) βουτανάλη, γ) 2,3-διμεθυλοβουτάνιο, δ) μεθυλοπροπανικό οξύ. Να γραφεί ο γενικός μοριακός τύπος των ομολόγων σειρών στις οποίες ανήκουν καθεμιά από τις παραπάνω ενώσεις γ) και δ). 132

141 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 32. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους οι οποίοι αντιστοιχούν στο όνομα κάθε μιας από τις παρακάτω ένωσης και μετά να γράψετε τα σωστά ονόματα αυτών των ενώσεων. α) 3-βουτένιο β) 1-βουτεν-4-όλη γ) 4,4-διμεθυλοπεντάνιο. 33. Δίνονται οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων: ΗCΟΟΗ, CH 2=CHCOOH, CΗ 3CΗ=Ο, CH 2=CHCH 2CH 2OH. α) Να γράψετε τα ονόματα για τις παραπάνω ενώσεις. β) Να αναφέρετε ποιες από αυτές είναι κορεσμένες και ποιες ακόρεστες. Να αιτιολογήσετε την απάντηση σας. 34. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ακολούθων ενώσεων: α) αιθανάλη, β) αιθανικό οξύ, γ) 4-μεθυλο-2-πεντανόνη. 35. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω χημικών ενώσεων: α) αιθένιο, β) προπένιο, γ) 1,3-βουταδιένιο, δ) 1,2,3-προπανοτριόλη, ε) 2-βουτένιο. ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ 1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας σε όλες τις περιπτώσεις. α) Η άκυκλη κορεσμένη ένωση C 3H 6O δεν έχει συντακτικά ισομερή. β) Οι ενώσεις CH 3OCH 3 και CH 3CH 2OH είναι ισομερείς. γ) Οι ενώσεις CH 3C CH και CH 2=C=CH 2 παρουσιάζουν συντακτική ισομέρεια ομόλογης σειράς. δ) Οι ενώσεις ClCH 2CH 2CH 3 και CH 3CH 2CH 2Cl παρουσιάζουν συντακτική ισομέρεια θέσης. ε) Οι ενώσεις CH 3CH 2CH 2OH και CH 3OCH 2CH 3 παρουσιάζουν συντακτική ισομέρεια ομόλογης σειράς. στ) Οι ενώσεις CH 3CH=CH 2 και CH 3CH 2CH=CH 2 είναι ισομερείς. ζ) Οι χημικές ενώσεις CΗ 3CΟOH και CH 3CH 2COOH είναι ισομερή ομόλογης σειράς. 2. Δίνονται οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων:. Ι) CH 3CH 2COOH, II) CH 2=CH 2, III) CH C CH 2CH 3, IV) CH 3CH 2CH 2OH α) Να γράψετε τα ονόματα για τις παραπάνω ενώσεις. β) Να γράψετε το συντακτικό τύπο ενός συντακτικού ισομερούς θέσης για την οργανική ένωση (IV). 3. Δίνονται οι χημικοί τύποι: α) CH 2Ο 2 και β) C 3H 7OH. α) Να γράψετε το γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία αντιστοιχεί καθένας από αυτούς. β) Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα δυνατά συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο χημικό τύπο β. 133

142 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 4. Δίνονται οι ενώσεις: 2-βουτανόλη, βουτανάλη, βουτανικό οξύ, αιθανάλη, βουτανόνη. α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων. β) Ποιες από τις προηγούμενες ενώσεις είναι ισομερείς; 5. α) Για την ένωση CH 3CH 2CΗ 2CΗ=Ο (βουτανάλη) να γραφεί ο συντακτικός τύπος ενός ισομερούς αλυσίδας και ενός ισομερούς ομόλογης σειράς. β) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα δύο χημικών ενώσεων, από τις οποίες η μία εμφανίζει ισομέρεια αλυσίδας και η άλλη ισομέρεια ομόλογης σειράς με τη βουτανάλη. 6. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα όλων των άκυκλων ενώσεων με μοριακό τύπο C 4H Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα όλων των άκυκλων ενώσεων με μοριακό τύπο C 3H 8O. 8. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών που αντιστοιχούν στον μοριακό τύπο C 4H 9OH. 9. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα των αλκινίων που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 4H Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και την ονομασία όλων των άκυκλων ισομερών που έχουν μοριακό τύπο C 3H 6Ο. Να χαρακτηρίσετε το είδος της συντακτικής ισομέρειας που εμφανίζουν μεταξύ τους. 11. Δίνονται οι επόμενες ενώσεις: 1-βουτένιο, 1,3-βουταδιένιο, 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο. α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων. β) Ποιες από τις ενώσεις αυτές είναι ισομερείς; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. 12. Δίνονται οι επόμενες ενώσεις: i) 2-μεθυλο-2-βουτένιο, ii) 2-βουτένιο, iii) 2-βουτίνιο, iv) 1-βουτένιο. α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων. β) Ποιες από τις ενώσεις αυτές είναι ισομερείς; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. 13. Για την ένωση CH 3CH 2C CH να γραφεί ο συντακτικός τύπος ενός ισομερούς θέσης και ενός ισομερούς ομόλογης σειράς. 14. Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 4H 8O. 15. Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή των αλκινίων που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 4Η 6. Ποιο είδος συντακτικής ισομέρειας (αλυσίδας, θέσης ή ομόλογης σειράς) εμφανίζεται στα παραπάνω ισομερή. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. 134

143 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 16. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα όλων των άκυκλων συντακτικών ισομερών που αντιστοιχούν στο τέταρτο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκανίων. 17. Ένα σύνολο κορεσμένων οργανικών ενώσεων περιέχει μόνο τη χαρακτηριστική ο- μάδα CH=O. α) Ποιός είναι ο γενικός μοριακός τύπος και το όνομα της ομόλογης σειράς των ενώσεων αυτών; Γράψτε το συντακτικό τύπο και το όνομα του 3ου μέλους αυτής της ομόλογης σειράς. β) Γράψτε το συντακτικό τύπο και το όνομα του 1ου μέλους της ομόλογης σειράς κορεσμένων οργανικών ενώσεων που εμφανίζει ισομέρεια ομόλογης σειράς με τις παραπάνω ενώσεις. 18. Να γραφούν τα ονόματα των παρακάτω ενώσεων, καθώς και το όνομα της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει κάθε μία από ενώσεις αυτές. α) CH 3CH 2CH=CH 2, β) CH 3CH 2CH 2CH 2OH, γ) HCOOH, δ) CH 3CH=CHCH 3 Ποιες από τις παραπάνω ενώσεις είναι συντακτικά ισομερείς και ποιο είδος συντακτικής ισομέρειας (αλυσίδας, θέσης ή ομόλογης σειράς) παρουσιάζουν. 19. Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 3H 6O. Ποιο είδος συντακτικής ισομέρειας (αλυσίδας, θέσης ή ομόλογης σειράς) εμφανίζεται στα παραπάνω ισομερή. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. 20. Δίνεται ο μοριακός τύπος C 4H 8. α) Να γράψετε τα άκυκλα συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στον παραπάνω μοριακό τύπο. β) Να εξηγήσετε ποια από τα προηγούμενα ισομερή παρουσιάζουν i) ισομέρεια αλυσίδας και ii) ισομέρεια θέσης. 21. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα δύο χημικών ενώσεων, από τις οποίες η μία εμφανίζει ισομέρεια αλυσίδας και η άλλη ισομέρεια ομόλογης σειράς, με το 1-βουτίνιο. 22. Δίνονται τα ακόλουθα ζεύγη οργανικών ενώσεων. α) Να εξηγήσετε ποιο είδος συντακτικής ισομέρειας χαρακτηρίζει κάθε ζεύγος. β) Να αναφέρετε τις ομόλογες σειρές στις οποίες ανήκουν οι ενώσεις των δύο τελευταίων ζευγών. 135

144 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 23. Δίνονται οι χημικοί τύποι: C 4H 10 και C 3H 7OH. α) Να γράψετε το γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία αντιστοιχεί καθένας από αυτούς. β) Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα δυνατά συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο χημικό τύπο C 3H 7OH. ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΚΑΥΣΗΣ Για όλα τα προβλήματα δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες, C:12, O:16, H:1. 1. Σε εργαστήριο ελέγχου ρύπανσης περιβάλλοντος πραγματοποιούνται τα παρακάτω πειράματα για δυο διαφορετικά καύσιμα: α) Δείγμα καύσιμου Α που αποτελείται από 44,8 L CH 4 ( σε STP) καίγεται πλήρως. Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του CO 2 που παράγεται από την καύση. β) Από την πλήρη καύση δείγματος καύσιμου Β, που αποτελείται από 0,5 mol αλκανίου, παράγονται 176 g CO 2. Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του αλκανίου. ΑΠ. α) 88 g, β) C 8H Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η οργανική ένωση Α είναι το 1-βουτίνιο. Η οργανική ένωση Β είναι αλκάνιο του οποίου η σχετική μοριακή μάζα (M r) είναι 58. α) Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του CO 2 που παράγεται κατά την πλήρη καύση 10,8 g της ένωσης Α. β) Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της ένωσης Β. γ) Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα, σε STP, που απαιτείται για την πλήρη καύση 0,2 mol της ένωσης Β. (Σύσταση αέρα: 20% v/v Ο 2). ΑΠ. α) 35,2 g, β) βουτάνιο ή μεθυλοπροπάνιο, γ) 145,6 L. 3. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: H ένωση Α είναι ένα αλκένιο με 3 άτομα άνθρακα στο μόριό του. Η ένωση Β είναι ένα αλκάνιο για το οποίο ισχύει ότι μάζα 14,5 g του αλκανίου αυτού κατέχουν όγκο 5,6 L σε STP. α) 8,4 g του αλκενίου Α καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολογίσετε τα mol του οξυγόνου που απαιτούνται για την καύση. β) Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκανίου Β. γ) Να υπολογίσετε την μάζα σε g του νερού που θα παραχθεί αν η παραπάνω ποσότητα του αλκανίου Β (14,5 g) καεί πλήρως με περίσσεια οξυγόνου. ΑΠ. α) 0,9 mol, β) C 4H 10, γ) 22,5 g. 4. Ένα γκαζάκι περιέχει μείγμα από 2 mol προπανίου και 3 mol βουτανίου. Να υπολογίσετε: α) Τον όγκο του Ο 2 (σε STP) που απαιτείται για την πλήρη καύση του μίγματος. β) Τη μάζα του CO 2 που παράγεται. ΑΠ. α) 660,8 L, β) 792 g. 136

145 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 5. Στο εργαστήριο διαθέτουμε ένα αέριο αλκάνιο Α και μία αλκοόλη που είναι το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών. α) Το αέριο αλκάνιο Α καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2 και παράγεται αέριο CO 2 που έχει τετραπλάσιο όγκο σε σχέση με τον όγκο του αλκανίου στις ίδιες συνθήκες. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του αλκανίου. β) Διαθέτουμε 30 g από την αλκοόλη που είναι το τρίτο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών. Να υπολογιστούν ο όγκος του Ο 2 (σε L) που χρειάζεται για την πλήρη καύση της αλκοόλης σε STP και η μάζα (σε g) του Η 2Ο που παράγεται. ΑΠ. α) C 4H 10, β) 50,4 L, γ) 36 g. 6. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: H ένωση Α είναι ένα αλκένιο με 4 άτομα άνθρακα στο μόριό του. Η ένωση Β είναι ένα αλκάνιο. 29 g του αλκανίου Β κατέχουν όγκο 11,2 L σε STP. α) 11,2 g του αλκενίου Α καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολογίσετε τα mol του οξυγόνου που απαιτούνται για την καύση. β) Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκανίου Β. γ) Να υπολογίσετε την μάζα σε g του νερού που θα παραχθεί αν η παραπάνω ποσότητα του αλκανίου Β (29 g) καεί πλήρως με περίσσεια οξυγόνου. ΑΠ. α) 1,2 mol, β) C 4H 10, γ) 45 g. 7. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η οργανική ένωση Α είναι το 1-βουτίνιο, ενώ η οργανική ένωση Β είναι αλκάνιο του οποίου η σχετική μοριακή μάζα (M r) είναι 44. α) Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του CO 2 που παράγεται κατά την πλήρη καύση 10,8 g της ένωσης Α. β) Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της ένωσης Β. γ) Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα, σε STP, που απαιτείται για την πλήρη καύση 0,2 mol της ένωσης Β. (Σύσταση αέρα: 20% v/v Ο 2). ΑΠ. α) 35,2 g, β) CH 3CH 2CH 3, γ) 112 L. 8. Ένα μείγμα αποτελείται από 5 ml C 2H 4 και ορισμένο όγκο C 3H 8. Το μείγμα αυτό καίγεται πλήρως με αέρα και παράγονται 55 ml CO 2. α) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε ml) του C 3H 8. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα που απαιτήθηκε για την καύση του μείγματος. Οι όγκοι όλων των αερίων αναφέρονται στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Η σύσταση του ατμοσφαιρικού αέρα είναι 20% v/v Ο 2 και 80 % v/v Ν 2. ΑΠ. α) 15 ml, β) 450 ml. 9. Ποσότητα 3 mol κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης έχει μάζα 222 g. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο της αλκοόλης. β) Γίνεται πλήρης καύση 0,5 mol αυτής της αλκοόλης με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου (O 2). Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του παραγόμενου H 2O και τον όγκο του CO 2 σε STP. ΑΠ. α) C 4H 10O, β) 44,8 L, γ) 45 g. 137

146 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 10. Σε εργαστήριο ελέγχου καυσίμων πραγματοποιήθηκαν τα παρακάτω πειράματα: α) Ένα δείγμα C 8H 18 με μάζα 1,14 g κάηκε πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L, STP) του CO 2 που παράχθηκε. β) Κάηκε πλήρως ένα δείγμα ξηρού βιοαερίου όγκου 0,112 L σε STP, που αποτελείται μόνο από CH 4 και CO 2. Το νερό που παράχθηκε κατά την καύση, συλλέχθηκε και βρέθηκε ότι είχε μάζα 0,108 g. Nα υπολογίσετε την % v/v σύσταση του βιοαερίου σε CH 4 και CO 2. ΑΠ. α) 1,792 L, β) 60% v/v CH 4, 40% v/v CO 2. ΘΕΜΑΤΑ ΘΕΩΡΙΑΣ: ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΕΣ 1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Η χημική εξίσωση C 4H 8 + 4Ο 2 4CO+ 4H 2O περιγράφει ατελή καύση. β) Η βενζίνη αποτελείται μόνο από ισομερείς υδρογονάνθρακες με μοριακό τύπο C 8H 18. γ) Με επεξεργασία ανώτερων κλασμάτων του πετρελαίου μπορούμε να πάρουμε βενζίνη. δ) Η βενζίνη είναι τεχνητό καύσιμο. ε) Κατά την πυρόλυση της νάφθας, μεταξύ άλλων προϊόντων, παράγονται κατώτεροι ακόρεστοι υδρογονάνθρακες όπως αιθένιο, προπένιο, 1,3-βουταδιένιο κτλ. στ) Η ποιότητα της βενζίνης ως καυσίμου δεν μπορεί να μετρηθεί. Η ποιότητα της βενζίνης μετριέται με ένα δείκτη που ονομάζεται αριθμός οκτανίου που προκύπτει από τη συμπεριφορά της κατά την καύση σε πρότυπο βενζινοκινητήρα. Όσο μεγαλύτερος είναι ο αριθμός οκτανίου μιας βενζίνης, τόσο καλύτερης ποιότητας είναι. ζ) Η βενζίνη λαμβάνεται μόνο από την κλασματική απόσταξη του αργού πετρελαίου. η) Η πυρόλυση γίνεται σε υψηλή θερμοκρασία παρουσία αέρα. θ) Πυρόλυση είναι θερμική διάσπαση αλκανίων παρουσία αέρα, κάτω από πίεση. 2. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Φυσικό αέριο ονομάζεται το αέριο που παράγεται από τη σήψη της βιομάζας. β) Το φυσικό αέριο και το βιοαέριο έχουν το ίδιο κύριο συστατικό. γ) Το φυσικό αέριο είναι προϊόν της κλασματικής απόσταξης του πετρελαίου. δ) Το φυσικό αέριο αποτελείται κυρίως από αιθάνιο και προπάνιο. ε) Το βιοαέριο αέριο έχει ως κύριο συστατικό το αιθάνιο. στ) Υγραέριο ονομάζεται το αέριο που παράγεται από τη σήψη της βιομάζας. ζ) Τo κύριο συστατικό του φυσικού αερίου είναι το αιθάνιο. 3. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Το όζον που υπάρχει στη στρατόσφαιρα σε ύψος km αποτελεί ρύπο. β) Ο καταλυτικός μετατροπέας των αυτοκινήτων περιέχει χημικές ουσίες, οι οποίες συγκρατούν τα ρυπογόνα καυσαέρια. 138

147 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ γ) Η «τρύπα» του όζοντος στη στρατόσφαιρα προκαλείται κυρίως από τους υδροφθοράνθρακες. δ) Οι χλωροφθοράνθρακες (CFCs) χρειάζεται να αντικατασταθούν από υδροφθοράνθρακες. ε) Το μονοξείδιο του άνθρακα (CO) θεωρείται σημαντικός περιβαλλοντικός ρύπος κυρίως γιατί συμμετέχει στο φαινόμενο του θερμοκηπίου. 4. Να εξηγήσετε γιατί πολλοί υποστηρίζουν ότι «το πετρέλαιο είναι κρίμα να καίγεται». 5. Ποια είναι τα πλεονεκτήματα που παρουσιάζει το φυσικό αέριο ως καύσιμο, έναντι του πετρελαίου; 6. α) Να αναφέρετε δυο από τα ανθρωπογενούς προέλευσης αέρια που συμμετέχουν στο φαινόμενο του θερμοκηπίου. β) Να αναφέρετε τρία προβλήματα που αντιμετωπίζουμε και οφείλονται στην ενίσχυση του φαινομένου του θερμοκηπίου. 7. Να αναφέρετε ένα λόγο για τον οποίο το όζον (O 3) στην τροπόσφαιρα (στρώμα της ατμόσφαιρας από τη Γη μέχρι ύψους 10 Km) είναι ρύπος. 8. Κατά τον έλεγχο καυσαερίων ενός αυτοκινήτου σε ΚΤΕΟ βρέθηκε ότι η περιεκτικότητα των καυσαερίων σε οξείδια του αζώτου (NO 2) είναι παραπάνω από το επιτρεπόμενο όριο. Να γράψετε σύντομα ένα λόγο ο οποίος να εξηγεί την διαπίστωση αυτή. 9. H βενζίνη είναι μείγμα υδρογονανθράκων και ένα από τα συστατικά της είναι και το εννεάνιο. Να γράψετε την αντίδραση πλήρους καύσης του εννεάνιου. Να χαρακτηρίσετε τις ουσίες οι οποίες αποτελούν τα προϊόντα της παραπάνω καύσης αν είναι σχετικά α- δρανείς (μη τοξικές) ή περιβαλλοντικοί ρύποι. 10. Να αναφέρετε δύο παράγοντες που συμβάλλουν στην ύπαρξη όζοντος στην τροπόσφαιρα (κατώτερη ατμόσφαιρα) και δυο επιπτώσεις στην υγεία των ανθρώπων από τη ρύπανση αυτή. 11. Σε ένα καταλυτικό αυτοκίνητο ο ιδιοκτήτης του αφαίρεσε τον καταλυτικό μετατροπέα. α) Να γράψετε τους χημικούς τύπους τριών αερίων τους οποίους θα εκπέμπει το αυτοκίνητο αυτό και τα οποία χαρακτηρίζονται περιβαλλοντικοί ρύποι. β) Να γράψετε τα μη τοξικά προϊόντα στα οποία μετατρέπονται δύο από τα αέρια αυτά με τη βοήθεια του καταλυτικού μετατροπέα. 12. Ποσότητες όζοντος καταγράφονται τόσο στην τροπόσφαιρα όσο και στην στρατόσφαιρα. α) Σε ποια από τις δύο παραπάνω περιοχές της ατμόσφαιρας η παρουσία του όζοντος έχει ευεργετική επίδραση στον άνθρωπο και στους ζωντανούς οργανισμούς; Ποια είναι η ευεργετική του επίδραση στον άνθρωπο; β) Σε ποια από τις δύο παραπάνω περιοχές της ατμόσφαιρας η παρουσία του όζοντος έχει βλαπτική επίδραση στον άνθρωπο και στους ζωντανούς οργανισμούς; Ποια είναι η βλαπτική του επίδραση στον άνθρωπο; 139

148 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 13. Στον καταλυτικό μετατροπέα ενός αυτοκινήτου, λόγω κατασκευαστικού σφάλματος, καταστράφηκε η επίστρωση με τον καταλύτη ρόδιο (Rh). Ποιοι πρωτογενείς ρύποι θα αυξηθούν από το συγκεκριμένο κατασκευαστικό ελάττωμα; 14. Να αναφέρετε τρεις παράγοντες που συμβάλλουν στην ανάπτυξη φωτοχημικού νέφους. 15. Όπως αναφέρεται στο σχολικό βιβλίο: «Το όζον (Ο 3) αποτελεί ένα από τα συστατικά της γήινης ατμόσφαιρας» (στρατόσφαιρα), ενώ ταυτόχρονα «To όζον αποτελεί φωτοχημικό ρύπο και συγκεντρώνεται στην ατμόσφαιρα μέχρι το ύψος των 10 km περίπου (τροπόσφαιρα)». α) Ποιες είναι οι επιπτώσεις στον άνθρωπο από την εμφάνιση του όζοντος στην τροπόσφαιρα; β) Να περιγράψετε το ρόλο του όζοντος στην στρατόσφαιρα. 16. Σύμφωνα με το σχολικό βιβλίο «έρευνες σε Αμερική και Ευρώπη δείχνουν ότι προβληματικά κλιματολογικά φαινόμενα, όπως οι ξηρασίες, οι πλημμύρες, το Εl Nino και άλλα, αναμένεται να εμφανίζονται πιο συχνά» και φαίνεται να οφείλονται στην παγκόσμια υπερθέρμανση λόγω του φαινομένου του θερμοκηπίου. α) Να αναφέρετε τρία αέρια ανθρωπογενούς προέλευσης που συμμετέχουν στο φαινόμενο του θερμοκηπίου. β) Να εξηγήσετε με ποιο τρόπο αέρια της ατμόσφαιρας θερμαίνουν το σύστημα Γηκατώτερη ατμόσφαιρα. 17. Στα καυσαέρια των αυτοκινήτων, περιλαμβάνονται και οι ρύποι: μονοξείδιο του άνθρακα (CO), άκαυστοι υδρογονάνθρακες (C xh y) και οξείδια του αζώτου (NO, NO 2). Να αναφέρετε τα προϊόντα στα οποία μετατρέπονται οι παραπάνω ρύποι με τη βοήθεια των καταλυτών των αυτοκινήτων (δεν απαιτείται η γραφή χημικών εξισώσεων). 18. Δίνονται οι όροι: i) οι χλωροφθοράνθρακες, ii) τα οξείδια του αζώτου, iii) το CH 4 και το CO 2. Να συμπληρώσετε τις παρακάτω προτάσεις χρησιμοποιώντας τους όρους αυτούς. α) είναι πρωτογενείς ρύποι και συστατικά της φωτοχημικής ρύπανσης. β) Στη αύξηση της τρύπας του όζοντος συμβάλλουν.. γ).. συμβάλουν στο φαινόμενο του θερμοκηπίου και είναι τα κύρια συστατικά του βιοαερίου. 140

149 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ ΑΛΚΑΝΙΑ ΑΛΚΕΝΙΑ ΑΛΚΙΝΙΑ ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ 1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Nα αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Η ένωση προπάνιο δίνει αντιδράσεις προσθήκης. β) Με προσθήκη νερού στο προπένιο σχηματίζεται ως κύριο προϊόν η 1-προπανόλη. γ) Η άκυκλη ένωση C 3H 6 μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα Br 2. δ) Tα αλκάνια δίνουν αντιδράσεις πολυμερισμού ενώ τα αλκένια δε δίνουν. ε) Με προσθήκη HCl σε προπένιο παράγεται ως κύριο προϊόν το 2-χλωροπροπάνιο. στ) Το 1-βουτένιο και το 2-βουτένιο με καταλυτική υδρογόνωση δίνουν το ίδιο προϊόν. ζ) Το προπένιο δεν μπορεί να πολυμερισθεί. Σωστές είναι μόνο οι προτάσεις: γ, ε, στ. 2. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Nα αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Κατά την αντίδραση περίσσειας HCl σε αιθίνιο σχηματίζεται 1,1-διχλωροαιθάνιο. β) Η ετικέτα μιας φιάλης έχει μερικώς καταστραφεί με αποτέλεσμα να μην γνωρίζουμε αν η φιάλη περιέχει αιθένιο ή αιθίνιο. Μπορούμε να βρούμε ποιο αέριο περιέχεται στη φιάλη αν προσθέσουμε περίσσεια του αερίου σε διάλυμα που περιέχει Br 2. γ) Με προσθήκη HBr στο αιθίνιο λαμβάνεται ως κύριο προϊόν το 1,2-διβρωμοαιθάνιο. δ) Μπορούμε να διαπιστώσουμε αν ένα αέριο είναι προπάνιο ή προπίνιο, χρησιμοποιώντας διάλυμα Br 2 σε CCl 4. ε) Το βρώμιο, Br 2, διαλυμένο σε τετραχλωράνθρακα, είναι ένα κατάλληλο αντιδραστήριο για να ελέγξουμε εργαστηριακά αν μια χημική ένωση είναι ακόρεστη. Σωστές είναι μόνο οι προτάσεις: α, δ, ε. 3. Να αντιστοιχήσετε τον κάθε υδρογονάνθρακα της στήλης (Ι) με τη φυσική κατάσταση που βρίσκεται (σε συνηθισμένες συνθήκες) και αναγράφεται στη στήλη (ΙΙ). Ι ΙΙ Α. C 4H 8 α. Β. C 8H 18 β. στερεό Γ. C 20H 42 γ. υγρό Δ. C 7H 14 αέριο Ε. C 10H 22 Α-γ, Β-β, Γ-α, Δ-β, Ε-β 4. Εξηγείστε πώς θα καταλάβουμε αν σε μια φιάλη περιέχεται αιθάνιο ή προπένιο, γράφοντας τη χημική εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται. 5. Να γράψετε τη χημική εξίσωση πολυμερισμού του αιθενίου. 6. α) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της τέλειας καύσης του μεθανίου. β) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της τέλειας καύσης αλκανίου, χρησιμοποιώντας το γενικό μοριακό τύπο. γ) Να γραφεί η αντίδραση της πλήρους καύσης του τρίτου μέλους της ομόλογης σειράς των αλκινίων. 141

150 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 7. Να συμπληρώσετε τις παρακάτω χημικές εξισώσεις: CH 3CH 2CΗ=CH 2 + ΗCl A (κύριο προϊόν) Προσθήκη νερού με την παρουσία οξέος σε CH 3CH=CH 2 (προϊόν Β) Να αιτιολογήσετε το σχηματισμό των προϊόντων Α και Β. Να διατυπώσετε τον κανόνα σύμφωνα με τον οποίο καθορίζονται τα προϊόντα Α και Β. 8. Ποιες από τις ενώσεις α) προπένιο, β) προπάνιο, γ) προπίνιο μπορούν να αντιδράσουν με περίσσεια διαλύματος βρωμίου (Br 2) σε τετραχλωράνθρακα; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας, γράφοντας τις σχετικές χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων και να ονομάσετε τα προϊόντα. 9. Ποιες από τις επόμενες προτάσεις είναι σωστές (Σ) και ποιες λανθασμένες (Λ) για το 3ο μέλος της ομόλογης σειράς των αλκενίων: α) Έχει μοριακό τύπο C 4H 8. β) Κατά την αντίδραση με ΗBr δίνει ως κύριο προϊόν το 2-βρωμοπροπάνιο. γ) Με υδρογόνωση δίνει βουτάνιο. Να αιτιολογήσετε όλες τις απαντήσεις σας. 10. Δίνονται οι ενώσεις: προπάνιο, 1-βουτένιο, οκτάνιο, 1-εξίνιο, εικοσάνιο. α) Να γραφούν οι μοριακοί τύποι των ενώσεων αυτών. β) Ποιες από τις ενώσεις αυτές είναι: i. υγρές, ii. υγρές, iii. στερεές. γ) Ποιες από τις ενώσεις αυτές δεν δίνουν αντιδράσεις προσθήκης. 11. Σε δύο δοχεία Α και Β ξέρουμε ότι περιέχονται προπάνιο και προπένιο, αλλά δεν ξέρουμε σε ποιο δοχείο περιέχεται ο κάθε υδρογονάνθρακας. Να υποδείξετε έναν τρόπο με τον οποίο θα μπορέσουμε να βρούμε το περιεχόμενο κάθε δοχείου. Αν η διαδικασία απαιτεί κάποια αντίδραση να γράψετε την χημική της εξίσωση. 12. Να γράψετε το γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: α) C 3H 8 και β) C 3Η 6. Ποια από τις δύο αυτές ενώσεις μπορεί να αντιδράσει με ΗΒr; Να αιτιολογήστε την απάντησή σας, γράφοντας τη σχετική χημική εξίσωση. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα του κύριου προϊόντος της αντίδρασης. 13. Αν διαβιβάσουμε μείγμα προπανίου, προπενίου και προπινίου σε περίσσεια διαλύματος Br 2 σε CCl 4, τότε από το διάλυμα εξέρχεται αέριο που περιέχει: α) προπάνιο και προπένιο, β) προπίνιο και προπάνιο, γ) προπένιο και προπίνιο, δ) προπάνιο. i. Nα επιλέξετε τη σωστή απάντηση. ii. Nα γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται. iii. Nα ονομάσετε τα προϊόντα των προηγούμενων αντιδράσεων. 14. Να συμπληρώσετε τις επόμενες χημικές εξισώσεις (προϊόντα και συντελεστές): CH 3CH=CH 2 + Η 2 CH 3CH=CH 2 + Cl 2 CH 3CH=CH 2 + Βr 2 ΗC CH + 2Νa νch 2 = CH 2 (πολυμερισμός) 142

151 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 15. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: CH 2=CH 2 (A) και CH CH (B). Να χαρακτηρίσετε ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ) τις παρακάτω προτάσεις: α) Η ένωση Β μπορεί με κατάλληλο αντιδραστήριο να δώσει ως προϊόν CH 3CH=O. β) Η ένωση Α δεν πολυμερίζεται. γ) Και οι δύο ενώσεις αντιδρούν με Na. Να αιτιολογήσετε το χαρακτηρισμό σας, γράφοντας τις σχετικές χημικές εξισώσεις ό- που είναι απαραίτητο. 16. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: CH 2=CH 2 (A) και CH CH (B). Να χαρακτηρίσετε ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ) τις παρακάτω προτάσεις: α) Η ένωση Β μπορεί με κατάλληλο αντιδραστήριο να δώσει ως προϊόν CH 3CH 3. β) Η ένωση Α δεν πολυμερίζεται. γ) Και οι δύο ενώσεις αντιδρούν με Na. Να αιτιολογήσετε το χαρακτηρισμό σας, γράφοντας τις σχετικές χημικές εξισώσεις ό- που είναι απαραίτητο. 17. Ένας μαθητής πειραματίζεται με μια άγνωστη ουσία Χ, για την οποία γνωρίζει ότι είναι ένας υδρογονάνθρακας. Από τα αποτελέσματα των πειραμάτων διαπιστώνει ότι η άγνωστη ένωση: i. Aντιδρά με κόκκινο διάλυμα Br 2 σε CCl 4 και το αποχρωματίζει. ii. Aντιδρά με μεταλλικό νάτριο. Από τα δεδομένα αυτά η ένωση Χ μπορεί να είναι: α) C 2H 4 β) C 3H 8 γ) C 2H 2. Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση. Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας. 18. Ένας μαθητής πειραματίζεται με μια άγνωστη ουσία Χ, για την οποία γνωρίζει ότι είναι ένας υδρογονάνθρακας με δυο άτομα άνθρακα. Από τα αποτελέσματα των πειραμάτων διαπιστώνει ότι η άγνωστη ένωση: i. Αντιδρά με κόκκινο διάλυμα Br 2 σε CCl 4 και το αποχρωματίζει. ii. Δεν αντιδρά με μεταλλικό νάτριο. Από τα δεδομένα αυτά η ένωση Χ μπορεί να είναι: α) C 2H 6 β) C 2H 4 γ) C 2H 2. Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση. Να αιτιολογήσετε την επιλογή σας. 19. Διαθέτουμε τα αντιδραστήρια: ΝaOH, διάλυμα Br 2 σε CCl 4, KMnO 4. Εξηγείστε πώς θα καταλάβουμε αν σε μια φιάλη περιέχεται αιθίνιο ή προπάνιο, γράφοντας τη χημική εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται. 143

152 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΥΔΡΟΓΟΝΑΝΘΡΑΚΩΝ Σχετικές ατομικές μάζες, Η:1, C:12, O:16, Br:80, Cl = 35,5, Na: g αλκενίου Α αντιδρούν πλήρως με 11,2 L H 2 σε STP. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του αλκενίου Α. ΑΠ. C 4H Όγκος αλκενίου ίσος με 4,48 L (σε STP), αντιδρά με Η 2Ο(g), σε κατάλληλες συνθήκες και μετατρέπεται πλήρως σε 9,2 g χημικής ένωσης Χ. Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του αλκενίου και της ένωσης Χ. ΑΠ. C 2H 4, C 2H 6O. 3. Στο εργαστήριο διαθέτουμε C 4H 8 και C 4H 10. α) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) του οξυγόνου που απαιτείται για την καύση 20 L C 4H 10. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του ατμοσφαιρικού αέρα (περιέχει 20% v/v σε Ο 2) που απαιτείται για την τέλεια καύση 5 L C 4H 8. γ) Αν διαβιβάσουμε 0,6 mol ισομοριακού μείγματος από τους παραπάνω υδρογονάνθρακες σε περίσσεια διαλύματος Br 2, να υπολογίσετε τη μάζα του παραγόμενου προϊόντος. Δίνεται ότι οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. ΑΠ. α) 130 L, β) 150 L, γ) 64,8 g. 4. Στο εργαστήριο διαθέτουμε C 3H 6. α) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L σε STP ) του ατμοσφαιρικού αέρα (περιεκτικότητας σε οξυγόνο 20% v/v) που απαιτείται για την πλήρη καύση 2 mol C 3H 6. β) Να υπολογίσετε την ποσότητα (σε g) του C 3H 6 που πρέπει να αντιδράσει με νερό ώστε να παρασκευασθούν 6 g αλκοόλης; γ) Να υπολογίσετε την ποσότητα (σε g) του C 3H 6 που μπορεί να αντιδράσει πλήρως με διάλυμα που περιέχει 16 g Br 2 διαλυμένα σε CCl 4; ΑΠ. α) 1008 L, β) 4,2 g, γ) 4,2 g. 5. Στο εργαστήριο διαθέτουμε τα αέρια C 2H 4 και C 2H 6. α) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) ατμοσφαιρικού αέρα (περιεκτικότητα 20/% v/v σε οξυγόνο) μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης που απαιτείται για την καύση 10 L C 2H 6. β) Ποσότητα C 2H 4, όγκου 2,24 L σε STP, διαβιβάζονται σε διάλυμα Br 2 σε CCl 4. Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του προϊόντος της αντίδρασης. γ) Αν διαβιβάσουμε 0,2 mol ισομοριακού μείγματος από τους παραπάνω υδρογονάνθρακες σε νερό παρουσία H 2SO 4, να υπολογίσετε τη μάζα του παραγόμενου προϊόντος. Δίνεται ότι οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. ΑΠ. α) 175 L, β) 18,8 g, γ) 4,6 g. 144

153 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 6. Διαθέτουμε δύο αλκένια το ένα είναι το προπένιο (CH 3CH=CH 2) και το άλλο είναι άγνωστο (Χ). α) Πόση μάζα σε g προπενίου αποχρωματίζουν 0,1 mol βρωμίου (Br 2); β) Πόσος είναι ο όγκος (σε L) του οξυγόνου (O 2) μετρημένος σε STP ο οποίος απαιτείται για την πλήρη καύση 4,2 g προπενίου; γ) Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο του άγνωστου αλκένιου (Χ) αν ξέρετε ότι 84 g αυτού απαιτούν για πλήρη αντίδραση 44,8 L αερίου υδρογόνου (H 2), μετρημένα σε STP. ΑΠ. α) 4,2 g, β) 10,08 L, γ) CH 3CH=CH Δίνονται 84 g ενός αλκενίου (Χ) και ορισμένη ποσότητα αιθενίου. α) Όλη η παραπάνω ποσότητα του αλκενίου απαιτεί 44,8 L υδρογόνου, μετρημένα σε STP, για να αντιδράσει πλήρως. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκενίου Χ. β) Η ποσότητα του αιθενίου πολυμερίζεται πλήρως. Το πολυμερές που προκύπτει έχει σχετική μοριακή μάζα M r = Να υπολογίσετε τον αριθμό μορίων του μονομερούς που συνθέτουν ένα μόριο του πολυμερούς. ΑΠ. α) C 3H 6, β) 1000 μόρια μονομερούς. 8. Όταν διαβιβαστεί ορισμένη ποσότητα ενός αλκενίου (Χ) σε περίσσεια διαλύματος Br 2, σχηματίζονται 101 g ένωσης με M r = 202. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο του αλκενίου (Χ). β) Η ποσότητα του αλκενίου χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. i. Το 1ο μέρος καίγεται πλήρως με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Nα υπολογίσετε τον όγκο του Ο 2 (σε L, σε STP), που απαιτήθηκε για την καύση. ii. Στο 2ο μέρος γίνεται προσθήκη νερού. Να ονομάσετε το κύριο προϊόν της αντίδρασης που θα σχηματιστεί και να βρείτε τη μάζα του (σε g). ΑΠ. α) C 3H 6, β) i. 25,2 L, ii. 15 g. 9. Αέριο αλκένιο (Α) όγκου 14 ml απαιτεί για πλήρη καύση 420 ml άρα (ο αέρας περιέχει 20% v/v O 2). Oι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο του αλκενίου (Α) και να γράψετε το συντακτικό τύπο του, αν γνωρίζουμε ότι το αλκένιο (Α) με επίδραση νερού δίνει ένα μόνο προϊόν. β) Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) της ένωσης που παράγεται, κατά την αντίδραση 84 g του αλκενίου (Α) με Br 2. ΑΠ. α) C 4H 8, CH 3CH=CHCH 3, β) 324 g ,2 mol αλκενίου Α διαβιβάζονται σε διάλυμα Br 2/CCl 4. Όταν το Br 2 αποχρωματιστεί εντελώς, έχουν παραχθεί 40,4 g οργανικής ένωσης Β. α) Να γράψετε την χημική εξίσωση της αντίδρασης του αλκενίου Α με το Br 2 και τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α και Β. β) Πόσα L CO 2 (σε STP) εκλύονται, αν η ίδια ποσότητα αλκενίου καεί πλήρως; γ) Πόσα L Η 2 (σε STP) απαιτείται να αντιδράσουν με 0,2 mol αλκενίου Α, ώστε να προκύψει κορεσμένη ένωση; ΑΠ. α) A: CH 3CH=CH 2, B: CH 3CH(Br)CH 2Br, β) 13,44 L, γ) 4,48 L. 145

154 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 11. Στο εργαστήριο οργανικής χημείας διαθέτουμε ένα αλκάνιο Α με σχετική μοριακή μάζα M r = 72 και ένα αλκένιο Β που είναι το 1ο μέλος της ομόλογης σειράς του. α) Να βρεθούν οι μοριακοί τύποι του αλκανίου Α και του αλκένιου Β. β) 36 g του αλκανίου Α καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. Να υπολογιστούν ο όγκος (σε L) του Ο 2 που αντέδρασε σε STP και η μάζα (σε g) του CO 2 που παράγεται. γ) Το αλκένιο Β αντιδρά πλήρως με 44,8 L H 2 σε STP. Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) του αλκένιου Β. ΑΠ. α) A: C 5H 12, B: C 2H 4, β) 89,6 L, 110 g, γ) 56 g. 12. Διαθέτουμε ένα αλκένιο Α και ένα υδρογονάνθρακα Β με μοριακό τύπο C 4H 10. α) Μια ποσότητα του υδρογονάνθρακα Β καίγεται με περίσσεια αέρα οπότε παράγονται 8,8 g CO 2. Να υπολογίσετε τoν όγκο (σε L) του υδρογονάνθρακα Β που κάηκε, μετρημένο σε STP. β) Μια ποσότητα του αλκενίου Α απαιτεί για πλήρη αντίδραση 32 g βρωμίου (Br 2) και δίνει 43,2 g προϊόντος. i) Να βρείτε το μοριακό τύπο του αλκενίου Α. ii) Να βρείτε τον συντακτικό τύπο του αλκενίου Α αν αυτό με προσθήκη νερού (παρουσία H 2SO 4) μπορεί να δώσει μόνο ένα προϊόν. Να εξηγήσετε την απάντηση σας. ΑΠ. α) 1,12 L, β) i) C 4H 8, ii) CH 3CH=CHCH Στο εργαστήριο διαθέτουμε ένα αλκένιο Α και ένα αλκάνιο Β. α) Μάζα 11,2 g του αλκενίου Α αντιδρούν πλήρως με 32 g βρωμίου (Br 2). Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκενίου Α. β) Όγκος 4,48 L (STP) του αλκανίου Β απαιτούν για πλήρη καύση 112 L αέρα μετρημένα σε STP. Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκανίου Β. Ο αέρας περιέχει 20 % v/v Ο 2. ΑΠ. α) C 4H 8, β) C 3H ,4 g ενός αλκανίου Α καίγονται πλήρως παρουσία αέρα και παράγονται 13,2 g CO 2. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο του αλκανίου Α. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του οξυγόνου, μετρημένο σε STP, που απαιτήθηκε για την πλήρη καύση. γ) Να προσδιορίσετε πόσα L υδρογόνου, μετρημένα σε STP, απαιτούνται για την πλήρη υδρογόνωση 5,2 g C 2H 2. ΑΠ. α) C 3H 8, β) 11,2 L, γ) 8,96 L. 15. Δίνονται 21 g ενός αλκενίου (Χ) και ορισμένη ποσότητα αιθενίου. α) Όλη η παραπάνω ποσότητα του αλκενίου απαιτεί 11,2 L υδρογόνου, μετρημένα σε STP, για να αντιδράσει πλήρως. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκενίου Χ. β) Η ποσότητα του αιθενίου πολυμερίζεται πλήρως. Το πολυμερές που προκύπτει έχει σχετική μοριακή μάζα M r = Να υπολογίσετε τον αριθμό μορίων του μονομερούς που συνθέτουν ένα μόριο του πολυμερούς. ΑΠ. α) C 3H 6, β)

155 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 16. Ένα δείγμα βιοαερίου όγκου 5,6 L (σε STP ), που αποτελείται μόνο από CH 4 και CO 2, καίγεται πλήρως. Τα καυσαέρια περιέχουν 7,2 g Η 2Ο. Να υπολογίσετε: α) Τον όγκο (σε L) σε STP καθενός από τα συστατικά του βιοαερίου. β) Τον όγκο (σε L) του αέρα (περιέχει 20 % v/v Ο 2) σε STP που απαιτείται για την πλήρη καύση του CH 4. ΑΠ. α) 4,48 L CH 4, 1,12 L CO 2, β) 44,8 L. 17. Από την κλασματική απόσταξη πετρελαίου απομονώθηκαν: x mol C 2H 4 και ένα αλκένιο Α. α) Τα x mol C 2H 4 αντέδρασαν με διάλυμα Br 2 σε CCl 4 και σχηματίστηκαν 18,8 g προϊόντος. Να υπολογίσετε την ποσότητα x. β) Για την πλήρη καύση ορισμένης ποσότητας του αλκενίου Α καταναλώθηκαν 0,6 mol Ο 2. Να υπολογιστεί η μάζα του CO 2 που παράχθηκε. ΑΠ. α) 0,1 mol, β) 17,6 g. 18. Από την πυρόλυση μιας ποσότητας νάφθας απομονώθηκε μείγμα που αποτελείται από 8,4 g C 2H 4 και ποσότητα C 2H 6, τα οποία αντέδρασαν πλήρως με περίσσεια Ο 2 και στα καυσαέρια βρέθηκαν 22,4 L CO 2 (σε STP). α) Να υπολογίσετε τα mol του C 2H 6. β) Με πολυμερισμό του C 2H 4 παρασκευάστηκε ένα πολυμερές με σχετική μοριακή μάζα Να υπολογίσετε πόσα μόρια του μονομερούς συνθέτουν το πολυμερές. ΑΠ. α) 0,2 mol, β) g C 3H 6 αναμειγνύονται με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα ατμοσφαιρικού αέρα (περιέχει 20 % v/v Ο 2 και 80 % v/v Ν 2) και το μείγμα καίγεται πλήρως. α) Να υπολογίσετε τις ποσότητες σε mol κάθε συστατικού του μείγματος των καυσαερίων. β) Η ίδια ποσότητα C 3H 6 αντιδρά με κόκκινο διάλυμα Br 2 σε CCl 4 8 % w/v και το αποχρωματίζει. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε ml) του διαλύματος Br 2 που αντέδρασε. ΑΠ. α) 6 mol CO 2, 3 mol H 2O, 36 mol N 2, β) 4000 ml. 20. Στο εργαστήριο διαθέτουμε προπένιο και ένα άλλο αέριο αλκένιο Α. 10 L του αλκενίου Α κατά την πλήρη καύση τους σχηματίζουν 20 L διοξειδίου του άνθρακα (CO 2) μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του Α; β) 10 L προπενίου καίγονται πλήρως. Να υπολογίσετε τον όγκο του οξυγόνου που απαιτείται, αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. γ) Μια ποσότητα προπενίου αντιδρά πλήρως με νερό σε κατάλληλες συνθήκες και σχηματίζεται οργανικό προϊόν Β (κύριο προϊόν) που έχει μάζα 12 g. Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης, το συντακτικό τύπο και το όνομα της ένωσης Β και να υπολογίσετε τα mol προπενίου που αντέδρασαν. ΑΠ. α) C 2H 4, β) 45 L, γ) B: 2-προπανόλη, 0,2 mol. 147

156 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 21. Διαθέτουμε μείγμα που αποτελείται από 84 g αλκενίου Α και 28 g αιθενίου. α) Αν τα 84 g του αλκενίου Α αντιδράσουν πλήρως με νερό, σε κατάλληλες συνθήκες, παράγονται 2 mol οργανικής ένωσης Β. Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α και Β. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του Ο 2, σε L (σε STP ), που απαιτείται για την πλήρη καύση του μείγματος. ΑΠ. α) A: CH 3CH=CH 2, B: CH 3CH(OH)CH 3, β) 268,8 L L αερίου αλκενίου Α κατά την πλήρη καύση τους σχηματίζουν 30 L CO 2 μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου Α; β) Μια ποσότητα από το αλκένιο Α διαβιβάζεται σε νερό παρουσία H 2SO 4, οπότε αντιδρά όλη η ποσότητα του αλκενίου και σχηματίζονται 30 g οργανικού προϊόντος Β. Να υπολογίσετε τη μάζα του αλκενίου σε g που αντέδρασε. γ) Να υπολογίσετε τα mol Ο 2 που απαιτούνται για την τέλεια καύση 0,2 mol του οργανικού προϊόντος Β. ΑΠ. α) C 3H 6, β) 21 g, γ) 0,9 mol. 23. Στο εργαστήριο διαθέτουμε προπένιο και ένα άλλο αέριο αλκένιο Α. 10 L του αλκενίου Α κατά την πλήρη καύση τους σχηματίζουν 20 L διοξειδίου του άνθρακα (CO 2) μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του Α; β) 10 L προπενίου καίγονται πλήρως. Να υπολογίσετε τον όγκο του οξυγόνου που α- παιτείται, αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. γ) 0,1 mol προπενίου αντιδρούν με HCl. Να υπολογίσετε τη μάζα του κύριου προϊόντος και να γράψετε το όνομά του. ΑΠ. α) C 2H 4, β) 45 L, γ) 7,85 g. 24. Στο εργαστήριο διαθέτουμε 10 L C 2H 4 και 10 L C 2H 6. α) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) του οξυγόνου που απαιτείται για την καύση 5 L C 2H 6. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του ατμοσφαιρικού αέρα (περιέχει 20% v/v Ο 2) που απαιτείται για την τέλεια καύση 5 L C 2H 4. γ) Αν διαβιβάσουμε 0,2 mol ισομοριακού μείγματος από τους παραπάνω υδρογονάνθρακες σε νερό παρουσία H 2SO 4, να υπολογίσετε τη μάζα του παραγόμενου προϊόντος. Οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες. ΑΠ. α) 17,5 L, β) 75 L, γ) 4,6 g. 25. Μάζα 4,2 g αέριου υδρογονάνθρακα με γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν καταλαμβάνει όγκο 2,24 L μετρημένα σε STP. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο του υδρογονάνθρακα. β) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L αερίου υδροχλωρίου (HCl), μετρημένα σε STP, ο οποίος απαιτείται για την πλήρη αντίδραση με 0,4 mol αυτού του υδρογονάνθρακα. γ) Γίνεται πλήρης καύση 0,5 mol αυτού του υδρογονάνθρακα με την απαιτούμενη ποσότητα O 2. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του παραγόμενου H 2O και τον όγκο του CO 2 σε STP. ΑΠ. α) C 3H 6, β) 8,96 L, γ) 27 g, 33,6 L. 148

157 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 26. Δίνονται 21 g ενός αλκενίου (Χ) και ορισμένη ποσότητα αιθενίου. α) Όλη η παραπάνω ποσότητα του αλκενίου απαιτεί 11,2 L υδρογόνου, μετρημένα σε STP, για να αντιδράσει πλήρως. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκενίου Χ. β) Η ποσότητα του αιθενίου πολυμερίζεται πλήρως. Το πολυμερές που προκύπτει έχει σχετική μοριακή μάζα M r = Να υπολογίσετε τον αριθμό μορίων του μονομερούς που συνθέτουν ένα μόριο του πολυμερούς. ΑΠ. α) C 3H 6, β) Σε ένα εργαστήριο πραγματοποιούνται τα παρακάτω πειράματα που αφορούν στο αιθένιο: α) Ισομοριακές ποσότητες CH 2=CH 2 και χλωρίου, Cl 2(g), αντιδρούν πλήρως σε κατάλληλες συνθήκες οπότε παράγονται 3,96 g προϊόντος. Να υπολογίσετε τον όγκο σε L (σε STP) του αιθενίου και τη μάζα του χλωρίου που αντέδρασαν. β) 2,8 g CH 2=CH 2 αντιδρούν πλήρως σε κατάλληλες συνθήκες με νερό, Η 2Ο(l), παρουσία Η 2SO 4 ως καταλύτη, και παράγεται ουσία Χ. Με τα δεδομένα αυτά να υπολογίσετε πόση είναι η μάζα (σε g) της ουσίας Χ. ΑΠ. α) 0,896 L, 2,84 g, β) 4,6 g. 28. Διαθέτουμε ποσότητα 0,3 mol ενός αλκενίου Α. α) Ποσότητα 0,1 mol του αλκενίου Α καίγεται πλήρως οπότε παράγονται 8,8 g CO 2. Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του Α. β) Να υπολογίσετε τον όγκο αερίου Η 2, σε STP, που απαιτείται για την πλήρη υδρογόνωση ποσότητας 0,1 mol του αλκενίου. γ) Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του Br 2 που μπορεί να αντιδράσει με 0,1 mol του αλκενίου Α. ΑΠ. α) C 2H 4, β) 2,24 L, γ) 16 g. 29. Σε εργαστήριο πραγματοποιούνται τα ακόλουθα πειράματα: α) Όγκος ίσος με 4,48 L (σε STP) του υδρογονάνθρακα CH 2=CH 2, αντιδρά με Η 2Ο, σε κατάλληλες συνθήκες και μετατρέπεται πλήρως σε μία χημική ένωση Χ. Να υπολογίσετε τη μάζα, σε g, της χημικής ένωσης Χ που παράγεται. β) Μάζα ίση με 4,6 g της ένωσης Χ καίγεται πλήρως με οξυγόνο, Ο 2. Να υπολογίσετε: i. Τα moles του οξυγόνου που αντέδρασαν. ii. Τη μάζα (σε g) κάθε ενός από τα παραγόμενα προϊόντα. ΑΠ. α) 9,2 g, β) i. 0,3 mol, ii. 5,4 g. 30. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η οργανική ένωση Α είναι το 2-βουτένιο, ενώ η οργανική ένωση Β είναι ένα αλκίνιο που το μόριό του περιέχει 4 άτομα υδρογόνου. α) Μάζα 11,2 g της ένωσης Α κατεργάζεται με νερό σε όξινο περιβάλλον, οπότε όλη η ποσότητα της Α μετατρέπεται σε οργανική ένωση Γ. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g της ένωσης Γ και να γράψετε το όνομα της ένωσης Γ. β) i) Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της οργανικής ένωσης Β. ii) Μάζα 12 g της ένωσης Β αντιδρά με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα υδρογόνου, παρουσία καταλύτη, οπότε όλη η ποσότητα της ένωσης Β μετατρέπεται σε κορεσμένο υδρογονάνθρακα. Να υπολογίσετε τον όγκο του απαιτούμενου για την αντίδραση υδρογόνου, σε L και σε STP. ΑΠ. α) 14,8 g, β) i) CH 3C CH, ii) 13,44 L. 149

158 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 31. Δίνονται οι παρακάτω ποσότητες χημικών ουσιών: Α. 4,48 L αλκανίου μετρημένα σε STP συνθήκες. Β. 13 g ακετυλενίου (CH CH). α) Κατά την πλήρη καύση όλης της ποσότητας του αλκανίου παράγονται 18 g Η 2Ο. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκανίου. β) Κατά την κατεργασία με νερό όλης της ποσότητας του ακετυλενίου, παρουσία κατάλληλων καταλυτών, παράγεται προϊόν Χ. Να υπολογίσετε τα mol του προϊόντος Χ. ΑΠ. α) C 4H 10, β) 0,5 mol. 32. Κατά την πλήρη καύση ορισμένης ποσότητας ενός αλκινίου (Α) με Ο 2 βρέθηκε ότι η μάζα των υδρατμών που παράχθηκε ήταν ίση με τη μάζα του αλκινίου που κάηκε. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο του αλκινίου (Α). β) Να υπολογίσετε τον όγκο του αερίου που παράγεται (σε STP) κατά την αντίδραση 10,8 g του αλκινίου αυτού με περίσσεια Na. ΑΠ. α) C 4H 6, β) 2,24 L. 33. Το ακετυλένιο (CH CH) χρησιμοποιήθηκε παλαιότερα ως φωτιστικό αέριο. Να υπολογίσετε: α) Τον όγκο του H 2 (σε L σε STP) που χρειάζεται για την πλήρη υδρογόνωση 520 g ακετυλενίου. β) Τον όγκο του Η 2 (σε L σε STP) που παράγεται κατά την επίδραση περίσσειας Na σε 520 g ακετυλενίου. ΑΠ. α) 896 L, β) 448 L. 34. Διαθέτουμε μίγμα που αποτελείται από 2 mol CH 3CH=CH 2 και 5 mol CH CH. Να υπολογίσετε: α) Τον όγκο του Ο 2 (σε L και σε STP) που απαιτείται για την πλήρη καύση του μίγματος και τη μάζα του CO 2 που παράγεται κατά την καύση. β) Τον όγκο του Η 2 (σε L και σε STP) που απαιτείται για την πλήρη υδρογόνωση του μίγματος. γ) Τον όγκο του αερίου (σε L και σε STP) που παράγεται κατά την επεξεργασία του μίγματος με περίσσεια Na. ΑΠ. α) 481,6 L, 704 g, β) 268,8 L, γ) 112 L. 35. Κατά την πλήρη καύση 0,2 mol ενός αλκινίου (Α), καταναλώθηκαν 56 L αέρα σε STP. α) Να βρείτε το μοριακό και το συντακτικό τύπο του αλκινίου. β) Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του CO 2 που παράχθηκε κατά την καύση. γ) Να υπολογίσετε τον όγκο του αερίου (σε L και σε STP) που σχηματίζεται κατά την αντίδραση 0,4 mol αλκινίου (Α) με περίσσεια Na. Ο αέρας περιέχει 20% v/v Ο 2. ΑΠ. α) C 2H 2, CH CH, β) 17,6 g, γ) 8,96 L. 36. Διαθέτουμε 52 g CH CH. Ένα μέρος αυτής της ποσότητας CH CH, μάζας 13 g αντιδρά με Η 2, παρουσία καταλύτη, και παράγει αλκένιο Α. Η υπόλοιπη ποσότητα CH CH με προσθήκη Η 2 παράγει αλκάνιο Β. α) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων προσθήκης που πραγματοποιούνται και να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α και Β. β) Nα υπολογιστεί η ποσότητα του Η 2 (σε mol) που απαιτήθηκε για τη διαδικασία. ΑΠ. α) CH 2=CH 2, CH 3CH 3, β) 3,5 mol. 150

159 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 37. Σε δοχείο περιέχονται 22,4 L CH 3CH 3, 44,8 L CH 2=CH 2 και 11,2 L CH 3C CH σε STP. α) Τα τρία παραπάνω αέρια διαβιβάζονται σε περίσσεια διαλύματος Br 2 σε CCl 4. Να υπολογιστεί η μάζα καθενός από τα προϊόντα που παράγονται. β) Το αέριο που δεν αντέδρασε με το διάλυμα του Br 2 καίγεται πλήρως με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. Να υπολογιστεί η μάζα του CO 2 (σε g) που παράγεται. ΑΠ. α) 376 g, 180 g, β) 88 g. 38. Στο εργαστήριο διαθέτουμε CH 3CH=CH 2 και CH 3C CH. α) 44,8 L CH 3CH=CH 2 σε STP, αντιδρούν πλήρως με ίσο όγκο Η 2. Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) της παραγόμενης ένωσης. β) 22,4 L CH 3C CH σε STP, αντιδρούν πλήρως με διπλάσιο όγκο Η 2. Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) της παραγόμενης ένωσης. γ) Το αέριο που παράγεται από τις δύο παραπάνω αντιδράσεις καίγεται πλήρως με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) του Η 2Ο που παράγεται. ΑΠ. α) 88 g, β) 44 g, γ) 216 g. 39. Στο εργαστήριο διαθέτουμε ένα αλκάνιο Α και αιθίνιο. α) 29 g του αλκανίου Α καίγονται πλήρως και παράγονται 44,8 L αερίου CO 2 σε STP. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του αλκανίου. β) Σε 13 g αιθινίου διαβιβάζουμε αέριο Η 2 μέχρι το αιθίνιο να μετατραπεί πλήρως σε αιθάνιο. Να υπολογιστεί ο όγκος (σε L) του αιθανίου που παράγεται σε STP. ΑΠ. α) C 4H 10, β) 11,2 L. 40. Στο εργαστήριο διαθέτουμε μείγμα το οποίο αποτελείται από 2,24 L C 2H 2 και 2,24 L C 2H 4, μετρημένα σε STP. α) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) του H 2, μετρημένο σε STP, που μπορεί να αντιδράσει πλήρως με την παραπάνω ποσότητα του μίγματος. β) Το αέριο που προκύπτει από την πλήρη υδρογόνωση του παραπάνω μείγματος καίγεται πλήρως. Να υπολογίσετε πόσα L οξυγόνου, μετρημένα σε STP, απαιτήθηκαν για τη συγκεκριμένη καύση, καθώς και πόσα g CΟ 2 παράχθηκαν. ΑΠ. α) 6,72 L, β) 15,68 L, 17,6 g. 41. Διαθέτουμε ισομοριακό μείγμα C 2Η 2 και αλκανίου Α. α) Η μισή ποσότητα του μείγματος για να υδρογονωθεί πλήρως απαιτεί 0,4 g Η 2, παρουσία καταλύτη παλλαδίου (Pd). Να υπολογίσετε τα mol κάθε συστατικού στο μίγμα. β) Η άλλη μισή ποσότητα του μείγματος καίγεται πλήρως δίνοντας 13,44 L CΟ 2, μετρημένα σε STP. Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκανίου Α. ΑΠ. α) 0,2 mol το καθένα, β) C 4H Δίνονται οι παρακάτω ποσότητες χημικών ουσιών: Α. 4,48 L αλκανίου μετρημένα σε STP συνθήκες. Β. 10,4 g ακετυλενίου (CH CH) α) Κατά την πλήρη καύση όλης της ποσότητας του αλκανίου παράγονται 18 g Η 2Ο. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκανίου. β) Κατά την κατεργασία με νερό όλης της ποσότητας του ακετυλενίου, παρουσία καταλυτών, παράγεται προϊόν Χ. Να υπολογίσετε τα mol του τελικού προϊόντος Χ. ΑΠ. α) C 4H 10, β) 0,4 mol. 151

160 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 43. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η οργανική έ- νωση Α έχει μοριακό τύπο C 4H 8, ενώ η οργανική ένωση Β είναι ένα αλκίνιο, για την πλήρη καύση του οποίου απαιτείται όγκος Ο 2 τετραπλάσιος από τον όγκο του. α) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L, του Ο 2 που απαιτείται για την πλήρη καύση 10 L της ένωσης Α. β) 20 L της ένωσης Α αντιδρούν με Η 2, παρουσία καταλύτη, οπότε όλη η ποσότητα της Α μετατρέπεται σε κορεσμένη ένωση. Να υπολογίσετε τον όγκο του απαιτούμενου Η 2. γ) Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο της ένωσης Β. Δίνεται ότι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. ΑΠ. α) 60 L, β) 20 L, γ) C 3H Στο εργαστήριο διαθέτουμε αλκίνιο Α και προπένιο. α) 20 L του αλκινίου Α απαιτούν για την πλήρη καύση τους 50 L οξυγόνου μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Να βρείτε το Μ.Τ. του αλκινίου. β) 0,5 mol του αλκινίου Α αντιδρούν πλήρως με νερό παρουσία καταλύτη. Να υπολογίσετε την ποσότητα σε g του σχηματιζόμενου τελικού οργανικού προϊόντος. γ) 16,8 g προπενίου αντιδρούν πλήρως με νερό σε κατάλληλες συνθήκες. Να υπολογίσετε τη μάζα του κύριου προϊόντος. ΑΠ. α) C 2H 2, β) 22 g, γ) 24 g. 45. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η οργανική έ- νωση Α είναι το προπένιο, ενώ η οργανική ένωση Β είναι ένα αλκίνιο που το μόριό του περιέχει 4 άτομα υδρογόνου. α) Μάζα 8,4 g της ένωσης Α κατεργάζεται με νερό σε όξινο περιβάλλον, οπότε όλη η ποσότητα της Α μετατρέπεται σε οργανική ένωση Γ, που είναι το κύριο προϊόν της παραπάνω αντίδρασης. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g της ένωσης Γ και να γράψετε το όνομά της. β) i) Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της οργανικής ένωσης Β. ii) Μάζα 8 g της ένωσης Β αντιδρά με την απαιτούμενη ποσότητα Η 2, παρουσία καταλύτη, οπότε όλη η ποσότητα της ένωσης Β μετατρέπεται σε κορεσμένο υδρογονάνθρακα. Να υπολογίσετε τον όγκο του απαιτούμενου για την αντίδραση υδρογόνου σε STP. ΑΠ. α) 12 g 2-προπανόλης, β) i. CH 3C CH, ii. 8,96 L 46. Ορισμένος όγκος ενός αερίου αλκανίου καίγεται πλήρως με περίσσεια Ο 2 και παράγονται 8 L υδρατμών και 6 L CO 2. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο του αλκανίου και να υπολογίσετε τον αρχικό όγκο του (σε L). Οι όγκοι όλων των αερίων αναφέρονται στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. β) Ποσότητα 0,1 mol C 3H 4 αντιδρά με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα κόκκινου διαλύματος Br 2 σε CCl 4 8 % w/v και το αποχρωματίζει. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε ml) του διαλύματος Br 2 που αντέδρασε. ΑΠ. α) C 3H 8, 2 L, β) 400 ml. 152

161 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 47. Στο εργαστήριο διαθέτουμε αλκίνιο Α και προπένιο. α) 10 L του αλκινίου Α απαιτούν για την τέλεια καύση τους 25 L οξυγόνου μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Να βρείτε το Μ.Τ. του αλκινίου. β) 8,4 g προπενίου αντιδρούν πλήρως με νερό. Να υπολογίσετε τη μάζα του κύριου προϊόντος. γ) 0,1 mol του αλκινίου αντιδρούν πλήρως με νερό παρουσία καταλύτη. Να υπολογίσετε την ποσότητα σε g του σχηματιζόμενου τελικού οργανικού προϊόντος. ΑΠ. α) C 2H 2, β) 12 g, γ) 4,4 g L αερίου αλκινίου Α κατά την πλήρη καύση τους σχηματίζουν 20 L CO 2 μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκινίου; β) Να υπολογίσετε τον όγκο του οξυγόνου (σε L) υπό τις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης που απαιτείται για την τέλεια καύση της παραπάνω ποσότητας του αλκινίου. γ) 0,1 mol από το αλκίνιο διαβιβάζεται σε διάλυμα Βr 2 σε CCl 4, οπότε αντιδρά όλη η ποσότητα του αλκινίου. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του σχηματιζόμενου προϊόντος. ΑΠ. α) C 2H 2, β) 25 L, γ) 34,6 g. 49. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η οργανική ένωση Α είναι το προπένιο, ενώ η οργανική ένωση Β είναι ένα αλκίνιο που το μόριό του περιέχει 4 άτομα υδρογόνου. α) Μάζα 8,4 g της ένωσης Α κατεργάζεται με νερό, οπότε όλη η ποσότητα της Α μετατρέπεται σε οργανική ένωση Γ, που είναι το κύριο προϊόν της παραπάνω αντίδρασης. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g της ένωσης Γ και να γράψετε το όνομά της. β) i) Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της οργανικής ένωσης Β. ii) Μάζα 8 g της ένωσης Β αντιδρά με την απαιτούμενη ποσότητα Η 2, παρουσία καταλύτη, οπότε όλη η ποσότητα της ένωσης Β μετατρέπεται σε κορεσμένο υδρογονάνθρακα. Να υπολογίσετε τον όγκο του απαιτούμενου για την αντίδραση υδρογόνου σε STP. ΑΠ. α) 12 g 2-προπανόλης, β) i. CH 3C CH, ii. 8,96 L. 50. Δίνονται οι παρακάτω ποσότητες χημικών ουσιών: Α. 4,48 L αλκανίου μετρημένα σε STP συνθήκες. Β. 10,4 g ακετυλενίου (CH CH). α) Κατά την πλήρη καύση όλης της ποσότητας του αλκανίου παράγονται 18 g Η 2Ο. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκανίου. β) Κατά την κατεργασία με H 2O όλης της ποσότητας του ακετυλενίου, παρουσία καταλυτών, παράγεται προϊόν Χ. Να υπολογίσετε τα mol του τελικού προϊόντος Χ. ΑΠ. α) C 4H 10, β) 0,4 mol. 51. Ποσότητα υδρογονάνθρακα με γενικό μοριακό τύπο C νη 2ν 2 έχει μάζα 13,5 g και καταλαμβάνει όγκο 5,6 L μετρημένα σε STP. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο του υδρογονάνθρακα. β) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L αερίου υδρογόνου (H 2), μετρημένα σε STP, ο οποίος απαιτείται για την πλήρη αντίδραση με 0,25 mol αυτού του υδρογονάνθρακα. γ) 0,2 mol αυτού του υδρογονάνθρακα καίγονται με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου (O 2). Να υπολογίσετε τη μάζα του παραγόμενου H 2O και τον όγκο του CO 2 σε STP. ΑΠ. α) C 4H 6, β) 11,2 L, γ) 10,8 g, 17,92 L. 153

162 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 52. Για τις ενώσεις HC CH και αλκένιο Α γνωρίζουμε τα εξής: α) Από την πλήρη καύση 0,5 mol αλκενίου Α παράγονται 22,4 L CO 2 (σε STP). Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο του αλκενίου Α. β) 52 g HC CH αντιδρούν με την απαιτούμενη ποσότητα H 2 και παράγεται κορεσμένη ένωση Β. Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) της ένωσης Β που παράγεται. ΑΠ. α) CH 2=CH 2, β) 60 g. 53. Στο εργαστήριο διαθέτουμε αλκίνιο Α και προπένιο. α) 20 L του αλκινίου Α απαιτούν για την τέλεια καύση τους 400 L ατμοσφαιρικού α- έρα (περιεκτικότητας 20/% v/v σε οξυγόνο) μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Να βρείτε το Μ.Τ. του αλκινίου. β) 16,8 g προπενίου αντιδρούν πλήρως με νερό. Να υπολογίσετε τη μάζα του κύριου προϊόντος. γ) 0,1 mol του αλκινίου αντιδρούν πλήρως με υδρογόνο παρουσία καταλύτη. Να υπολογίσετε την ποσότητα σε g του σχηματιζόμενου τελικού οργανικού προϊόντος. ΑΠ. α) C 3H 4, β) 24 g, γ) 4,4 g. 54. Μία ποσότητα C 2H 2 απαιτεί για την πλήρη καύση της 500 L ατμοσφαιρικού αέρα (περιεκτικότητας σε O 2 20% v/v). α) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L, μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης, της παραπάνω ποσότητας του C 2H 2. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του CO 2 (σε L) υπό τις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης που παράγονται κατά την τέλεια καύση της παραπάνω ποσότητας του C 2H 2. γ) 0,1 mol από το C 2H 2 αντιδρά με υδρογόνο σε κατάλληλες συνθήκες. Να υπολογίσετε τη μέγιστη ποσότητα (σε g) του υδρογόνου που μπορεί να αντιδράσει καθώς και τη μάζα (σε g) του σχηματιζόμενου προϊόντος. ΑΠ. α) 40 L, β) 80 L, γ) 0,4 g, 3 g. 55. Ένας άκυκλος υδρογονάνθρακας Α (αλκάνιο ή αλκένιο ή αλκίνιο) έχει στο μόριό του 6 άτομα υδρογόνου, η σχετική μοριακή του μάζα (M r) είναι ίση με 42 και μπορεί να α- ντιδράσει με διάλυμα Br 2. α) Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα. β) Μάζα 10,5 g από τον υδρογονάνθρακα Α καίγεται πλήρως με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολογίσετε: i. Τη μάζα (σε g) του Η 2Ο που παράγεται. ii. Τα mol του οξυγόνου που καταναλώθηκε. iii. Τον όγκο του CO 2 (σε L) που παράγεται σε STP. ΑΠ. α) C 3H 6, β) i) 13,5 g, ii) 1,125 mol, 16,8 L. 56. Διαθέτουμε ποσότητα 0,4 mol ενός αλκινίου Α. α) Η μισή ποσότητα του αλκινίου Α καίγεται πλήρως οπότε παράγονται 17,6 g CO 2. Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο του αλκινίου Α. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του αερίου Η 2, σε STP, που απαιτείται για την πλήρη υδρογόνωση της υπόλοιπης μισής ποσότητας του αλκινίου Α. ΑΠ. α) C 2H 2, β) 8,96 L. 154

163 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 57. Σε εργαστήριο υπάρχουν τρεις αέριοι υδρογονάνθρακες: CH 3CH 3, CH 2=CH 2 και CH CH. Ένα μείγμα που περιέχει ίσα mol από το CH CH και το CH 3CH 3, έχει όγκο 4,48 L (σε STP). Το μείγμα αυτό διαβιβάζεται σε περίσσεια διαλύματος βρωμίου, Br 2, σε CCl 4. α) Να υπολογίσετε την ποσότητα (σε mol) του Br 2 που αντέδρασε και τη μάζα του προϊόντος (σε g). β) Το αέριο που εξέρχεται από το διάλυμα χωρίς να αντιδράσει, συλλέγεται και καίγεται πλήρως με την απαραίτητη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) του οξυγόνου που απαιτήθηκε για την καύση σε STP. γ) Σε άλλο πείραμα 4,48 L CH 2=CH 2 (σε STP) αντιδρούν πλήρως σε κατάλληλες συνθήκες με νερό. Να υπολογίσετε την ποσότητα (σε mol) του προϊόντος. ΑΠ. α) 34,6 g, β) 7,84 L, γ) 0,2 mol. ΑΛΚΟΟΛΕΣ ΘΕΩΡΙΑ 1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Η ένωση HOCH 2CH 2CH 2OH είναι μία κορεσμένη δισθενής αλκοόλη. β) Οι δευτεροταγείς αλκοόλες οξειδώνονται και δίνουν ως τελικό προϊόν καρβοξυλικό οξύ. γ) Με την επίδραση Na σε αλκοόλες εκλύεται αέριο. δ) Η 2-μεθυλο-2-προπανόλη είναι ΙΙΙ-ταγής αλκοόλη και επομένως δεν μπορεί να οξειδωθεί. ε) Η ένωση 2-προπανόλη είναι μια δευτεροταγής αλκοόλη. στ) Η αιθανόλη μπορεί να παρασκευαστεί από το αιθένιο. 2. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Η ένωση CH 3CH 2CH 2OH είναι μια δευτεροταγής αλκοόλη. β) Όταν οξειδώνεται η 2-προπανόλη προκύπτει η προπανάλη. γ) Η ένωση CH 3OH αντιδρά με νάτριο. δ) Η 2-προπανόλη αντιδρά με νάτριο. ε) Όταν οξειδώνεται η 2-προπανόλη προκύπτει η προπανάλη. 3. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Η αιθανόλη είναι δευτεροταγής αλκοόλη. β) Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται και δίνουν ως τελικό προϊόν κετόνη. γ) Εστεροποίηση ονομάζεται η αντίδραση ενός οξέος με μία βάση. δ) Η 2-προπανόλη οξειδώνεται σε προπανικό οξύ. ε) Κατά τη θέρμανση της CH 3CH 2OH στους 170 ο C, παρουσία πυκνού H 2SO 4, παράγεται η ένωση CH 3CH=CHCH

164 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 4. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Όλες οι ισομερείς αλκοόλες με μοριακό τύπο C 4H 9OH μπορούν να οξειδωθούν. β) Κατά την αφυδάτωση της αιθανόλης παράγεται αποκλειστικά αιθένιο ανεξάρτητα από τις συνθήκες της αντίδρασης. γ) Από την αντίδραση οξέος με αλκοόλη σχηματίζεται εστέρας. δ) Κατά τη θέρμανση της CH 3CH 2OH στους ο C, παρουσία πυκνού H 2SO 4, παράγεται η ένωση CH 3OCH 3. ε) Η 1-προπανόλη δίνει αντιδράσεις προσθήκης. στ) Με αλκοολική ζύμωση της γλυκόζης παίρνουμε αιθανικό οξύ. 5. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Με αφυδάτωση της αιθανόλης, παρουσία H 2SO 4 στους 170 ο C, παράγεται αιθίνιο. β) Το κύριο συστατικό των αλκοολούχων ποτών είναι η μεθανόλη. γ) Κατά την αλκοολική ζύμωση μετατρέπεται η λακτόζη σε γαλακτικό οξύ. δ) Κατά την παρασκευή του γιαουρτιού ή άλλων γαλακτοκομικών προϊόντων (ξινόγαλα κ.α.) συντελείται αλκοολική ζύμωση. ε) Η αιθανόλη μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως καύσιμο. στ) Η 2-προπανόλη είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη. 6. α) Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν, οι οποίες αφορούν στη 2-βουτανόλη και στη 2-μεθυλο-2-προπανόλη, ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Ι. Και οι δύο μπορούν να οξειδωθούν. ΙΙ. Και οι δύο μπορούν να προκύψουν ως κύρια προϊόντα της προσθήκης νερού σε κατάλληλο αλκένιο. ΙΙΙ. Μόνο η 2-βουτανόλη αντιδρά με νάτριο. β) Να αιτιολογήσετε τους χαρακτηρισμούς σας. 7. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι και τα ονόματα των αλκοολών με μοριακό τύπο C 3H 7OH και να χαρακτηριστούν ως πρωτοταγείς ή δευτεροταγείς αλκοόλες. 8. α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών που αντιστοιχούν στον μοριακό τύπο C 4H 9OH. β) Να χαρακτηρίσετε τις παραπάνω αλκοόλες ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς ή τριτοταγείς. 9. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα της αλκοόλης με τύπο C 4H 9ΟΗ που είναι: α) δευτεροταγής, β) τριτοταγής. 10. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα δύο αλκοολών με τύπο C 4H 9ΟΗ που έχουν την ίδια ανθρακική αλυσίδα και η μια είναι πρωτοταγής ενώ η άλλη είναι τριτοταγής. 11. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα της δευτεροταγούς αλκοόλης με 4 άτομα C. 12. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους μίας πρωτοταγούς, μίας δευτεροταγούς και μίας τριτοταγούς μονοσθενούς αλκοόλης. 156

165 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 13. α) Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα μιας χημικής ένωσης η οποία να εμφανίζει με τη 1-βουτανόλη ισομέρεια: i) αλυσίδας, ii) θέσης. Να χαρακτηρίσετε κάθε μία από αυτές τις τρεις αλκοόλες ως πρωτοταγή ή δευτεροταγή ή τριτοταγή. β) Να γράψετε ποια είναι τα προϊόντα οξείδωσης των πρωτοταγών και των δευτεροταγών αλκοολών. 14. α) Μια αλκοόλη Α με τύπο C 4H 9OH είναι τριτοταγής. Να γράψετε το συντακτικό τύπο της Α και να την ονομάσετε. β) Μια αλκοόλη Β είναι ισομερής με την Α και δευτεροταγής. Να γράψετε το συντακτικό τύπο της Β και να την ονομάσετε. 15. Δίνεται η αλκοόλη: C 4H 9OΗ. α) Να γράψετε και να ονομάσετε τις πρωτοταγείς αλκοόλες που αντιστοιχούν στον παραπάνω τύπο. β) Κατά την επίδραση έγχρωμου διαλύματος KMnO 4 παρουσία Η 2SO 4 σε μια από τις παραπάνω ισομερείς αλκοόλες δεν παρατηρήθηκε καμία μεταβολή. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος αυτής της αλκοόλης; Να αιτιολογήσετε την απάντηση σας. 16. Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: [O] α) CH 3CH 2OH + [O] β) αιθανικό οξύ + αιθανόλη γ) αιθανόλη + Ο 2 δ) αιθανόλη + Na 17. α) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης με την οποία από την ένωση CH 3CH 2ΟΗ παράγεται η ένωση CH 3CH 2ΟNa. β) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης με την οποία από την ένωση CH 3CH 2CH 2ΟΗ παράγεται η ένωση CH 3CH=CH α) Να γράψετε το γενικό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: C 4H 8, C 4H 10 και C 2H 5ΟΗ. β) Ποια από τις παραπάνω ενώσεις μπορεί να αντιδράσει με Νa; Να γράψετε τη σχετική χημική εξίσωση και να ονομάσετε το προϊόν της αντίδρασης. 19. Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 3H 8O. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα όλων των δυνατών προϊόντων της οξείδωσης των παραπάνω ισομερών. 20. Μια αλκοόλη Α με μοριακό τύπο C 3H 7OH αφυδατώνεται σε κατάλληλες συνθήκες προς το αλκένιο Β, το οποίο με προσθήκη νερού δίνει ως κύριο προϊόν την αλκοόλη Γ, που είναι ισομερής της Α. α) Να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β και Γ. β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων. 157

166 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 21. H ένωση Α έχει μοριακό τύπο C 4H 9OΗ. α) Δεδομένου ότι η Α σε κατάλληλες συνθήκες οξειδώνεται προς την οργανική ένωση Β, η οποία δεν έχει όξινο χαρακτήρα, να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της ένωσης Α και να την ονομάσετε. β) Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος ένωσης Γ η οποία παρουσιάζει ισομέρεια θέσης με την Α. Να γράψετε την αντίδραση οξείδωσης της Γ και να εξηγήσετε αν το προϊόν της οξείδωσης αυτής παρουσιάζει ή όχι όξινο χαρακτήρα. 22. Δίνονται οι αλκοόλες: i) 1-βουτανόλη, ii) 2-βουτανόλη, iii) 2-μεθυλο-2-προπανόλη. α) Να δείξετε ότι είναι συντακτικά ισομερείς. β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων οξείδωσης των αλκοολών i και ii. 23. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των δύο δυνατών τρόπων αφυδάτωσης της αιθανόλης. 24. Το οινόπνευμα (αιθανόλη) παρασκευάζεται από τη γλυκόζη των σταφυλιών με αλκοολική ζύμωση, με την παρουσία ενός ενζύμου που ονομάζεται. Να γράψετε το όνομα του ενζύμου και την χημική εξίσωση αλκοολικής ζύμωσης. 25. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων: μεθυλο-1-προπανόλη και 2- βουτανόλη. Να αναφέρετε μία ομοιότητα και μία διαφορά που εμφανίζουν στις χημικές τους ιδιότητες οι ενώσεις αυτές και να γράψετε τις αντίστοιχες σχετικές χημικές εξισώσεις. ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΑΛΚΟΟΛΩΝ Σχετικές ατομικές μάζες, Η:1, C:12, O:16, Br:80, Cl = 35,5, Na: Ποσότητα αιθανόλης αντιδρά πλήρως με 46 g Na. Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) της αιθανόλης που αντέδρασε. ΑΠ. 92 g 2. Για ένα μείγμα, που περιέχει μία κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη Α και CH 3OH, γνωρίζουμε τα εξής: α) Από την πλήρη καύση 1 mol της κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α παράγονται 44,8 L CO 2 (σε STP). Να βρείτε το συντακτικό τύπο της Α. β) Από την αντίδραση της ποσότητας της CH 3OH που περιέχεται στο μείγμα με την απαιτούμενη ποσότητα Na, εκλύονται 22,4 L αερίου (σε STP). Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) της CH 3OH του μείγματος. ΑΠ. α) αιθανόλη. β) 64 g. 3. 7,4 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης (Α) καίγονται πλήρως οπότε παράγονται 8,96 L αερίου CO 2 σε STP. α) Ποιος είναι ο Μ.Τ. της αλκοόλης (Α) και ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της Α αν αυτή δεν μπορεί να οξειδωθεί; β) 0,1 mol από την αλκοόλη (Α) αντιδρά με Na. Να υπολογίσετε τον όγκο του εκλυόμενου αερίου (σε L STP) γ) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης σχηματισμού της αλκοόλης (Α) από το αντίστοιχο αλκένιο. ΑΠ. α) C 4H 10O, 2-μεθυλο-2-προπανόλη, β) 1,12 L, γ) προσθήκη κατά Μarkovnikov στο μεθυλοπροπένιο. 158

167 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 4. Σε ένα χημικό εργαστήριο διαθέτουμε δύο ισομερείς αλκοόλες Α και Β. α) 30 g από την αλκοόλη Α οξειδώνονται πλήρως και μας δίνουν x g προπανόνης (CH 3COCH 3). Να υπολογίσετε το x και να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των δύο αλκοολών Α και Β. β) 60 g ισομοριακού μείγματος των δύο αλκοολών Α και Β αντιδρούν πλήρως με περίσσεια νατρίου (Na). Να υπολογίσετε τον όγκο μετρημένο σε STP του υδρογόνου (Η 2) ο οποίος θα παραχθεί από τις δύο παραπάνω αντιδράσεις. ΑΠ. α) Α: 2-προπανόλη, Β: 1-προπανόλη, x = 29 g, β) 11,2 L, γ). 5. Διαθέτουμε αιθανόλη (CH 3CH 2OH) και μια άλλη αλκοόλη Α. α) Να υπολογίσετε πόση μάζα σε g αιθανόλης πρέπει να αντιδράσει με περίσσεια νατρίου (Na) για να παραχθούν 44,8 L υδρογόνου (Η 2), μετρημένα σε STP. β) 46 g αιθανόλης αφυδατώνονται με θειικό οξύ στους 170 o C. Να υπολογίσετε τον όγκο μετρημένο σε STP, του αλκενίου ο οποίος θα παραχθεί από την παραπάνω αντίδραση. γ) 37 g της αλκοόλης Α καίγονται πλήρως με περίσσεια οξυγόνου (O 2) και από την καύση αυτή παράγονται 2 mol CO 2. Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της αλκοόλης Α αν ξέρετε ότι δεν οξειδώνεται. ΑΠ. α) 184 g, β) 22,4 L, γ) 2-μεθυλο-2-προπανόλη. 6. Στο εργαστήριο διαθέτουμε αιθανόλη και μια κορεσμένη δευτεροταγή αλκοόλη Α. α) 9,2 g αιθανόλης αντιδρούν πλήρως με περίσσεια νατρίου (Na). Να υπολογίσετε τον όγκο μετρημένο σε STP του υδρογόνου (Η 2) ο οποίος θα παραχθεί από την παραπάνω αντίδραση. β) Άλλα 9,2 g αιθανόλης αφυδατώνονται με θειικό οξύ στους 170 o C. Να υπολογίσετε τον όγκο μετρημένο σε STP, του αλκενίου ο οποίος θα παραχθεί από την παραπάνω αντίδραση. γ) Από την πλήρη καύση 30 g της αλκοόλης Α παράγονται 33,6 L CO 2, μετρημένα σε STP. Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της αλκοόλης Α. ΑΠ. α) 2,24 L, β) 4,48 L, γ) 2-προπανόλη. 7. Ένα ομογενές μείγμα αποτελείται από 6,4 g μεθανόλης και 9,2 g αιθανόλης. α) Στο μείγμα αυτό προσθέτουμε αρκετή ποσότητα μεταλλικού Na, μέχρι να σταματήσει η έκλυση αερίου. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L και σε STP) του αερίου που παράγεται. β) Ίση ποσότητα από το παραπάνω μείγμα καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολογίσετε τη μάζα, σε g, του παραγόμενου CO 2. ΑΠ. α) 4,48 L, β) 26,4 g. 8. Μάζα 12 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης (Α) αντιδρά πλήρως με την ακριβής απαιτούμενη ποσότητα Na και παράγονται 2,24 L αερίου σε STP. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο της αλκοόλης (A). β) Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) της κετόνης που παράγεται κατά την οξείδωση 12 g ενός από τα ισομερή της αλκοόλης Α. γ) Να υπολογίσετε τον όγκο του Ο 2 (σε L και σε STP) που απαιτείται κατά την πλήρη καύση 12 g της αλκοόλης Α. ΑΠ. α) C 3H 8O, β) 11,6 g, γ) 20,16 L. 159

168 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 9. Ένα ομογενές μίγμα περιέχει 120 g 1-προπανόλης και 180 g 2-προπανόλης. α) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L και σε STP) του αερίου που παράγεται, αν στο μίγμα αυτό προσθέσουμε την ακριβώς απαιτούμενη για την αντίδραση, ποσότητα Na. β) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L και σε STP) του αέρα που απαιτείται για την πλήρη καύση του παραπάνω μίγματος. Ο αέρας περιέχει 20% v/v Ο 2. ΑΠ. α) 56 L, β) 2520 L. 10. Ποσότητα 0,1 mol κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α καίγεται πλήρως και παράγονται 13,2 g CO 2. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο της αλκοόλης. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα σε L, σε STP, που απαιτείται για την πλήρη καύση. Δίνεται η σύσταση του ατμοσφαιρικού αέρα: 20%v/v O 2, 80%v/v N 2. γ) Να γράψετε το συντακτικό τύπο της Α, αν γνωρίζετε ότι από την οξείδωσή της παράγεται κετόνη. ΑΠ. α) C 3H 8O, β) 50,4 L, γ) 2-προπανόλη ,4 L C 2H 4, σε STP, αντιδρούν πλήρως με νερό παρουσία καταλύτη. α) Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) της αλκοόλης Α που παράγεται από την παραπάνω αντίδραση. β) Η μισή ποσότητα της αλκοόλης Α αντιδρά πλήρως με Na. Να υπολογιστεί ο όγκος του αερίου που εκλύεται (σε L) σε STP. γ) Η υπόλοιπη ποσότητα της αλκοόλης Α καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) του CO 2 που παράγεται. ΑΠ. α) 46 g, β) 5,6 L, γ) 44 g g αιθανόλης αφυδατώνονται με θέρμανση στους 170 ο C παρουσία H 2SO 4. α) Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) του αλκενίου Α που παράγεται. β) Στο αλκένιο Α διοχετεύουμε περίσσεια Η 2. Να υπολογιστεί ο όγκος (σε L) του αλκανίου Β που παράγεται σε STP. γ) Το αλκάνιο Β καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) του νερού που παράγεται. ΑΠ. α) 56 g, β) 44,8 L, γ) 108 g. 13. Μείγμα περιέχει 0,2 mol κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α και 4,6 g αιθανόλης. α) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L (σε STP) του αερίου που εκλύεται όταν το παραπάνω μείγμα αντιδράσει πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Na. β) Για την πλήρη καύση των 0,2 mol της κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α απαιτούνται 20,16 L O 2 (σε STP). Nα βρείτε το μοριακό τύπο της Α και να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ισομερών της Α. ΑΠ. α) 3,36 L, β) 1-προπανόλη, 2-προπανόλη g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Στο 1ο μέρος προστίθεται περίσσεια Νa οπότε εκλύονται 2,24 L αερίου (σε STP). Στο 2ο μέρος προστίθεται περίσσεια του κορεσμένου μονοσθενούς καρβοξυλικού οξέος Β και το μείγμα θερμαίνεται παρουσία πυκνού H 2SO 4, οπότε λαμβάνεται οργανικό προϊόν Γ με M r = 116. α) Να βρείτε τους μοριακούς τύπους της αλκοόλης Α και του οξέος Β. β) Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) του προϊόντος Γ. ΑΠ. α) A: C 3H 8O, B: C 3H 6O 2, β) 23,2 g. 160

169 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 15. Ορισμένη ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης (Α) καίγεται πλήρως με 560 L αέρα (σε STP) και παράγονται 90 g Η 2Ο. α) Να βρεθεί ο μοριακός τύπος της αλκοόλης (Α). β) Να υπολογιστεί: i) o όγκος (σε L και σε STP) του CO 2 κατά την καύση της αλκοόλης και ii) η ποσότητα της αλκοόλης (σε mol) που κάηκε. γ) Να υπολογιστεί η μάζα (σε g) της οργανικής ένωσης που θα παραχθεί κατά τη θέρμανση 230 g της αλκοόλης Α σε θερμοκρασία 170 o C παρουσία πυκνού H 2SO 4. Ο αέρας περιέχει 20% v/v Ο 2. ΑΠ. α) C 2H 6O, β) 74,67 L, 5/3 mol, γ) 140 g. 16. Διαθέτουμε 24 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α την οποία χωρίζουμε σε δύο ίσα μέρη. Tο 1ο μέρος της Α καίγεται πλήρως οπότε παράγονται 26,4 g CO 2. Το 2ο μέρος της Α οξειδώνεται σε κατάλληλες συνθήκες και δίνει την κετόνη Β. α) Να προσδιορίσετε το Μ.Τ. της αλκοόλης Α καθώς και τη μάζα των σχηματιζόμενων υδρατμών. β) Να βρείτε το συντακτικό τύπο της αλκοόλης Α και τη μάζα (σε g) της κετόνης Β που παράχθηκε. ΑΠ. α) C 3H 8O, 14,4 g, β) 2-προπανόλη, 11,6 g. 17. α) Σε 29,6 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α επιδρούμε με την απαιτούμενη ποσότητα Na, οπότε εκλύονται 4,48 L αερίου υδρογόνου Η 2 μετρημένα σε STP. Να βρείτε το μοριακό τύπο της αλκοόλης Α. β) Άλλα 29,6 g της Α θερμαίνονται παρουσία πυκνού θειικού οξέος και δίνουν το αλκένιο Β. Να υπολογίσετε τη μάζα του αλκενίου Β που παράχθηκε. ΑΠ. α) C 4H 10O, β) 22,4 g. 18. α) Για την υδρογόνωση 11,2 g ενός αλκενίου Α απαιτούνται 0,4 g Η 2 και παράγεται το αλκάνιο Β. Να βρείτε τον μοριακό τύπο του αλκενίου Α. β) Πόσα L οξυγόνου (O 2) μετρημένα σε STP απαιτούνται για την πλήρη καύση της ποσότητα του αλκανίου Β που παράχθηκε; γ) Το αλκένιο Α αντιδρά με υδρατμούς σε κατάλληλες συνθήκες και δίνει ως κύριο προϊόν την αλκοόλη Γ, η οποία δεν οξειδώνεται σε συνήθεις οξειδωτικές συνθήκες. Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο των ενώσεων Α και Γ. ΑΠ. α) C 4H 8, β) 29,12 L, γ) Γ: 2-μεθυλο-2-προπανόλη. 19. Ένα ομογενές μείγμα αποτελείται από 4,6 g αιθανόλης και 6 g 1-προπανόλης. α) Στο μείγμα αυτό προσθέτουμε αρκετή ποσότητα μεταλλικού νατρίου, μέχρι να σταματήσει η έκλυση αερίου. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L και σε STP) του αερίου που παράγεται. β) Ίση ποσότητα από το παραπάνω μείγμα καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Να υπολογίσετε τη μάζα, σε g, του παραγόμενου νερού. ΑΠ. α) 2,24 L, β) 12,6 g. 161

170 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 20. Για τον προσδιορισμό του συντακτικού τύπου μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α δίνονται τα παρακάτω στοιχεία: i) Ποσότητα της αλκοόλης A με πλήρη οξείδωση παράγει 0,5 mol ενός προϊόντος Β το οποίο στη συνέχεια μπορεί να οξειδωθεί σε οξύ. er4\ ii) Με θέρμανση 2 mol της αλκοόλης Α στους 170 ο C, παρουσία H 2SO 4, παράγεται αλκένιο Γ με Μ r = 42. Να βρείτε: α) Τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β και Γ. β) Τη μάζα (σε g) των Β και Γ. ΑΠ. α) A: 1-προπανόλη, Β: προπανάλη, Γ: προπένιο, β) 29 g, 84 g. 21. Μια κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α οξειδώνεται και το οργανικό προϊόν αυτής της αντίδρασης είναι μια κετόνη Β με Μ r = 72. α) Να βρείτε τους συντακτικούς τύπους της αλκοόλης Α και της κετόνης Β και να τις ονομάσετε. β) Ποσότητα 2 mol της αλκοόλης Α καίγεται πλήρως με αέρα. Να υπολογίσετε τη σύσταση των καυσαερίων σε L (σε STP). Η σύσταση του ατμοσφαιρικού αέρα είναι 20 % v/v Ο 2 και 80 % v/v Ν 2. ΑΠ. α) A: 2-βουτανόλη, Β: βουτανόνη, β) 179,2 L CO 2, 1075,2 L N Σε ένα χημικό εργαστήριο γίνονται πειράματα με αλκοόλες. α) Σε ένα πείραμα γίνεται αφυδάτωση 4,6 g CH 3CH 2OH στους 170 ο C παρουσία H 2SO 4. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) σε STP, του αερίου που παράγεται. β) Σε ένα άλλο πείραμα, με προσθήκη περίσσειας Na σε 12 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α ελευθερώθηκαν 2,24 L ενός αερίου σε STP. Να βρείτε το μοριακό τύπο της ένωσης Α και να γράψετε όλους τους δυνατούς συντακτικούς τύπους και τις ονομασίες της ένωσης Α. ΑΠ. α) 2,24 L, β) C 3H 8O, 1-προπανόλη, 2-προπανόλη. 23. Μια κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α με Μ r = 74 οξειδώνεται και το οργανικό προϊόν αυτής της αντίδρασης είναι μια κετόνη Β. α) Να βρείτε τους συντακτικούς τύπους της αλκοόλης Α και της κετόνης Β και να τις ονομάσετε. β) Ποσότητα 0,2 mol της αλκοόλης Α καίγεται πλήρως με αέρα. Να υπολογίσετε τη σύσταση των καυσαερίων σε L (σε STP). Η σύσταση του ατμοσφαιρικού αέρα είναι 20 % v/v Ο 2 και 80 % v/v Ν 2. ΑΠ. α) Α: 2-βουτανόλη, Β: βουτανόνη, β) 17,92 L CO 2, 107,52 L N Η κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α αντιδρά με CH 3COOH και σχηματίζει ένωση Β με M r = 102. α) Να βρεθεί ο μοριακός τύπος της αλκοόλης. β) Αν γνωρίζουμε ότι η αλκοόλη Α οξειδώνεται σε κετόνη Γ: i) Να βρείτε τους συντακτικούς της τύπους των Α, Β και Γ. ii) Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) του αερίου, σε STP, που παράγεται όταν 0,1 mol της ένωσης Α αντιδρούν με Na. ΑΠ. α) C 3H 8O, β) A: 2-προπανόλη, Β: προπανόνη, 1,12 L. 162

171 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 25. Μια κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α με σχετική μοριακή μάζα Μ r = 60 με οξείδωση παράγει αρχικά 2 mol προϊόντος Β, το οποίο στη συνέχεια μπορεί να οξειδωθεί σε οξύ. Με θέρμανση 0,2 mol της αλκοόλης Α στους 170 ο C, παρουσία H 2SO 4, παράγεται αλκένιο Γ. Να βρείτε: α) Τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β και Γ. β) Τη μάζα (σε g) των Β και Γ. ΑΠ. α) Α: 1-προπανόλη, Β: προπανάλη, Γ: προπένιο, β) 116 γ, 8,4 g. 26. Σε ένα χημικό εργαστήριο γίνονται πειράματα με αλκοόλες. α) Σε ένα πείραμα γίνεται αφυδάτωση 9,2 g CH 3CH 2OH στους 170 ο C παρουσία H 2SO 4. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L) σε STP, του αερίου που παράγεται. β) Σε άλλο πείραμα, με προσθήκη περίσσειας Na σε 14,8 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α ελευθερώθηκαν 2,24 L ενός αερίου σε STP. Να βρείτε το μοριακό τύπο της ένωσης Α και να γράψετε όλους τους δυνατούς συντακτικούς τύπους της ένωσης Α. ΑΠ. α) 4,48 L, β) C 4H 9O, 4 ισομερή: 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, 2-μεθυλο-1-προπανόλη, 2-μεθυλο-2-προπανόλη. 27. Διαθέτουμε μείγμα που περιέχει 69 g αιθανόλης και 0,5 mol κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α. α) Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο της ένωσης Α, αν γνωρίζετε ότι με αφυδάτωση 0,5 mol της Α, παρουσία H 2SO 4 στους 170 ο C, παράγονται 21 g αλκενίου. β) Ποιος είναι ο όγκος του αερίου (σε L, STP) που παράγεται από την πλήρη αντίδραση των συστατικών του μείγματος με Na; ΑΠ. α) C 3H 8O, β) 22,4 L ,4 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης (Α) καίγονται πλήρως οπότε παράγονται 8,96 L αερίου CO 2 σε STP. α) Ποιος είναι ο Μ.Τ. της αλκοόλης (Α); β) Αν η αλκοόλη (Α) δεν μπορεί να οξειδωθεί χωρίς να διασπασθεί η ανθρακική αλυσίδα, τότε να γράψετε το συντακτικό τύπο της αλκοόλης και να την ονομάσετε. γ) Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης σχηματισμού της αλκοόλης (Α) από το αντίστοιχο αλκένιο. ΑΠ. α) C 4Η 10Ο, β) 2-μεθυλο-2-προπανόλη, γ) Προσθήκη νερού στο μεθυλοπροπένιο, κατά Markovnikov. 29. Στο εργαστήριο διαθέτουμε αιθανόλη και 1-προπανόλη. α) Πόσα mol αιθενίου απαιτήθηκαν για την παρασκευή 9,2 g αιθανόλης; β) Πόσος όγκος οξυγόνου (σε L) σε STP απαιτείται για την πλήρη καύση 23 g αιθανόλης. γ) 0,1 mol 1-προπανόλης αντιδρούν με Na. Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης και να υπολογίσετε τη μάζα του οργανικού προϊόντος. ΑΠ. α) 0,2 mol, β) 33,6 L, γ) CH 3CH 2CH 2ONa, 8,2 g. 163

172 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 30. Μίγμα αποτελείται από 2,3 g αιθανόλης και 3 g 2-προπανόλης. α) Στο μείγμα αυτό προσθέτουμε αρκετή ποσότητα μεταλλικού Νa, μέχρι να σταματήσει η έκλυση αερίου. Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L και σε STP) του αερίου που παράγεται. β) Ίση ποσότητα από το παραπάνω μείγμα οξειδώνεται πλήρως με τη KMnO 4/H 2SO 4. Να υπολογίσετε τις μάζες, σε g, των δύο προϊόντων της οξείδωσης. ΑΠ. α) 1,12 L, β) 3 g αιθανικού οξέος και 2,9 g προπανόνης. 31. Στο μόριο μίας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης, η μάζα του οξυγόνου (Ο) είναι τετραπλάσια της μάζας του υδρογόνου (Η). α) Να βρείτε το συντακτικό τύπο της αλκοόλης. β) Γίνεται πλήρης καύση 0,2 mol αυτής της αλκοόλης με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου (O 2). Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του παραγόμενου H 2O και τον όγκο του CO 2 σε STP. γ) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L αερίου υδρογόνου (H 2), μετρημένα σε STP, ο οποίος παράγεται από την πλήρη αντίδραση 0,2 mol αυτής της αλκοόλης με νάτριο (Na). ΑΠ. α) CH 3OH, β) 7,2 g, 4,48 L, γ) 2,24 L. 32. Σε ένα εργαστήριο πραγματοποιούνται τα εξής πειράματα: α) Όγκος αλκενίου ίσος με 4,48 L (σε STP), αντιδρά με Η 2Ο (g), σε κατάλληλες συνθήκες και μετατρέπεται πλήρως σε 12 g χημικής ένωσης Χ. Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του αλκενίου και της ένωσης Χ. β) Ποσότητα CH 3CH 2OH ίση με 0,92 g αντιδρά πλήρως με Na. Να βρεθεί η ποσότητα (σε mol) κάθε προϊόντος που παράγεται. ΑΠ. α) C 3H 6, C 3H 8O, β),0,02 mol CH 3CH 2ONa, 0,01 mol H Μια ποσότητα 0,2 mol κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α αφυδατώνεται πλήρως παρουσία πυκνού H 2SO 4 στους 170 o C οπότε παράγονται 8,4 g μιας οργανική ένωσης Β που είναι το μοναδικό οργανικό προϊόν. Η οργανική ένωση Β μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα Br 2 σε τετραχλωράνθρακα. α) Να προσδιορίσετε τους μοριακούς τύπους της αλκοόλης A και της ένωσης Β. β) Ποσότητα 24 g μιας άλλης αλκοόλης με μοριακό τύπο C 3H 7OH, καίγεται πλήρως με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. Να υπολογίσετε τη μάζα του νερού που παράγεται. ΑΠ. α) A: C 3H 8O, B: C 3H 6, β) 28,8 g. 34. α) Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α με μάζα 12 g, αντιδρά με νάτριο οπότε παράγεται αέριο με όγκο 2,24 L (σε STP). Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο της αλκοόλης. β) Ποσότητα 0,2 mol της ίδιας αλκοόλης Α αφυδατώνεται πλήρως, παρουσία πυκνού H 2SO 4 στους 170 o C, οπότε παράγεται αποκλειστικά ένα προϊόν Β, το οποίο αποχρωματίζει διάλυμα Br 2 σε τετραχλωράνθρακα. Να υπολογίσετε τη μάζα του προϊόντος Β. ΑΠ. α) A: C 3H 8O, β) 8,4 g. 164

173 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ ΑΛΔΕΥΔΕΣ ΚΕΤΟΝΕΣ 1. Διαθέτουμε ένα μείγμα των τριών ισομερών καρβονυλικών ενώσεων που έχουν μοριακό τύπο C 4H 8O. α) Να βρείτε τους συντακτικούς τύπους των καρβονυλικών ενώσεων του μείγματος και να τις ονομάσετε. β) Ποιο ή ποια από τα παραπάνω ισομερή οξειδώνονται με ήπια οξειδωτικά μέσα όπως τα διαλύματα Fehling και Tollens; 2. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα μίας κορεσμένης μονοσθενούς καρβονυλικής ένωσης με τρία άτομα άνθρακα στο μόριό της, που μπορεί να οξειδωθεί. 3. Να γράψετε και να ονομάσετε όλα τα άκυκλα συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στο μοριακό τύπο C 4H 8O. Ποια από τα παραπάνω συντακτικά ισομερή οξειδώνονται με ήπια οξειδωτικά μέσα και ποια είναι τα προϊόντα της οξείδωσής τους. ΘΕΩΡΙΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ 1. Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ). Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. α) Η ένωση CH 3COOH αντιδρά με Na 2CO 3. β) Το αιθανικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με NaOH. γ) Η ένωση ΗCOOH αντιδρά με Νa. δ) Το αιθανικό οξύ αντιδρά με Mg. ε) Το προπανικό οξύ (CH 3CH 2COOH) αντιδρά και με NaOH και με CaO. στ) Κατά την επίδραση Νa 2CO 3 σε αιθανικό οξύ, παράγεται αέριο CO 2. ζ) Το προπανικό οξύ μπορεί να αντιδράσει με NaOH. η) Η ένωση CΗ 3CH 2COOH αντιδρά με Νa. θ) η οργανική ένωση CH 3COOH αλλάζει το χρώμα ορισμένων δεικτών. ι) Με την επίδραση αιθανικού οξέος σε ανθρακικό νάτριο (Na 2CO 3) εκλύεται CO Να συμπληρώσετε τις χημικές εξισώσεις που ακολουθούν: HCΟΟΗ + Mg CH 3CH 2COOH + CaO Η + CH 3CH 2CH 2OH + CH 3COOH Αιθανικό οξύ + Νa 3. Ποια από τις ενώσεις, α) CH 3CH 2OH, β) HCOOH, γ) CH 3C CH, δ) CΗ 3CΗ=Ο, αντιδρά με Na 2CO 3; Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. 4. Ποια από τις ενώσεις α) CH 3OH β) CH 3COOH γ) CH 3CH=CH 2 δ) CΗ 3CΗ=Ο, αντιδρά με μαγνήσιο;. Να αιτιολογήσετε την απάντησή σας. 165

174 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 5. Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις: α) CH 3CH 2COOH + CH 3OH β) CH 3COOH + ΝaOH γ) CH 3COOH + CaO δ) CH 3COOH + ΝaHCO 3 Η + ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ Σχετικές ατομικές μάζες, Η:1, C:12, O:16, Br:80, Cl = 35,5, Na: Ποσότητα CH 3CH 2CH 2OH ίση με 6,0 g οξειδώνεται πλήρως και παράγεται οργανική ένωση Ψ. Να υπολογίσετε την ποσότητα (σε mol) του NaOH που απαιτείται για την πλήρη εξουδετέρωση όλης της ποσότητας της ένωσης Ψ. ΑΠ. α) 0,1 mol. 2. 4,4 g κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος εξουδετερώνονται πλήρως με 2 g NaOH. α) Να βρεθεί ο μοριακός τύπος και ο συντακτικός τύπος του οξέος, αν γνωρίζετε ότι έχει διακλαδισμένη αλυσίδα. β) Το παραπάνω οξύ αντιδρά πλήρως με 53 g Na 2CO 3. Να υπολογιστεί ο όγκος (σε L) του αερίου που παράγεται σε STP. ΑΠ. α) μεθυλοπροπανικό οξύ, β) 11,2 L. 3. Δίνεται ποσότητα αιθανικού οξέος. α) Σε 24 g από το παραπάνω οξύ επιδρούμε με περίσσεια ανθρακικού νατρίου (Na 2CO 3). Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L και σε STP) του αερίου που παράγεται. β) Ορισμένη ποσότητα από το παραπάνω οξύ αντιδρά με κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη (Α), οπότε προκύπτει οργανική ένωση (Β) που έχει σχετική μοριακή μάζα, M r = 102. Αν η αλκοόλη (Α) μπορεί να οξειδωθεί σε κετόνη να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων (Α) και (Β). ΑΠ. α) 4,48 L, β) A: 2-προπανόλη, Β: αιθανικός ισοπροπυλεστέρας. 4. Ένα ομογενές μίγμα (Α) περιέχει 0,2 mol CH 3COOH και 0,3 mol CH 3CH 2COOH. α) Ποια μάζα (σε g) NaOH απαιτείται για την εξουδετέρωση του μίγματος (Α); β) Ποιος όγκος αερίου (σε L και σε STP) παράγεται κατά την αντίδραση του μίγματος (Α) με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα Mg; γ) Πόσα mol αερίου παράγονται κατά την αντίδραση του μίγματος (Α) με την ακριβώς απαιτούμενη ποσότητα Na 2CO 3; ΑΠ. α) 20 g, β) 5,6 L, γ) 0,25 mol. 5. Διαθέτουμε 60 g CH 3COOH. α) Η μισή ποσότητα του CH 3COOH αντιδρά με την απαιτούμενη ποσότητα NaOH. Να υπολογιστούν η μάζα (σε g) του NaOH που αντέδρασε και η μάζα (σε g) του άλατος που παράγεται. β) Η υπόλοιπη ποσότητα του CH 3COOH αντιδρά με την απαιτούμενη ποσότητα Na 2CO 3. Να υπολογιστεί ο όγκος (σε L) του αερίου που παράγεται σε STP. ΑΠ. α) 20 g, 41 g, β) 5,6 L. 166

175 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 6. Μάζα 36 g αιθανικού οξέος χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1ο μέρος διαλύεται σε νερό και μετά εξουδετερώνεται πλήρως με διάλυμα NaOH 10% w/v. Το 2ο μέρος αντιδρά με περίσσεια Na 2CO 3 οπότε εκλύεται αέριο Χ. α) Να υπολογίσετε τον όγκο του διαλύματος NaOH που απαιτήθηκε για την εξουδετέρωση του 1ου μέρους του αιθανικού οξέος. β) Να υπολογίσετε τον όγκο του αερίου Χ που εκλύθηκε (σε STP) και τη μάζα του άλατος που παράχθηκε. ΑΠ. α) 120 ml, β) 3,36 L, 24,6 g. 7. Δίνεται ποσότητα αιθανικού οξέος. α) Σε 12 g από το παραπάνω οξύ επιδρούμε με περίσσεια ανθρακικού νατρίου (Na 2CO 3). Να υπολογίσετε τον όγκο (σε L και σε STP) του αερίου που παράγεται. β) Ορισμένη ποσότητα από το παραπάνω οξύ αντιδρά με κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη (Α), οπότε προκύπτει οργανική ένωση (Β) που έχει σχετική μοριακή μάζα, M r = 102. Αν η αλκοόλη (Α) μπορεί να οξειδωθεί σε κετόνη να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων (Α) και (Β). ΑΠ. α), 2,24 L β) A: 2-προπανόλη, Β: αιθανικός ισοπροπυλεστέρας. 8. Η μάζα του οξυγόνου (Ο) είναι οκταπλάσια της μάζας του υδρογόνου (Η) στο μόριο ενός κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος. α) Να βρείτε το συντακτικό τύπο του οξέος. β) Γίνεται πλήρης αντίδραση 0,5 mol NaΟΗ με την απαιτούμενη ποσότητα αυτού του οξέος. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του παραγόμενου άλατος του οξέος. γ) Γίνεται πλήρης αντίδραση 0,4 mol Na 2CO 3 με την απαιτούμενη ποσότητα αυτού του οξέος. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του παραγόμενου άλατος του οξέος και τον όγκο του CO 2 σε STP. ΑΠ. α) CH 3COOH, β) 41 g, γ) 65,6 g, 8,96 L. 9. Ποσότητα 0,2 mol κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος ζυγίζει 12 g. α) Να βρείτε το συντακτικό τύπο του οξέος. β) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L αερίου υδρογόνου (H 2), μετρημένα σε STP, ο οποίος παράγεται από την πλήρη αντίδραση 0,4 mol αυτού του οξέος με μαγνήσιο (Μg). γ) Γίνεται πλήρης αντίδραση 0,1 mol Na 2CO 3 με την απαιτούμενη ποσότητα αυτού του οξέος. Να υπολογίσετε τη μάζα σε g του παραγόμενου άλατος του οξέος και τον όγκο του CO 2 σε STP. ΑΠ. α) CH 3COOH, β) 4,48 L, γ) 16,4 g, 2,24 L. 167

176 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΕΠΑΝΑΛΗΨΗ ΓΕΝΙΚΕΣ ΕΞΙΣΩΣΕΙΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ 1. Να συμπληρώσετε τις χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: Pt 1. CH 2=CH 2 + H 2 2. CH 2=CH 2 + ΗCl 3. CH 2=CH 2 + Η 2Ο 4. CH 3CH=CH 2 + H 2O (κύριο προϊόν) 5. CH 3CH 2CH=CH 2 + HCl 6. CH CH + 2Η 2 7. CH CH + 2HCl 8. CH CH + 2Br 2 9. CH CH + HCN 10. CH 3OΗ + Na 11. CH 3CH 2OH + [Ο] αλδεΰδη 12. CH 3CH 2OH + [O] 13. (CH 3) 2CHOH + [O] 14. CΟ + H 2 (καταλύτης) H2SO4 15. CH 3CH 2OH 170 ο C 16. CH 3CHO + [O] 17. CH 3COOH + CH 3CH 2OH 18. CH 3COOH + ΝaΟΗ 19. CH 3CΟOH + Na 20. CH 3COOH + Na 2CO HCOOH + Na 22. CH 3COOH + Mg Η C 2H 4Ο + O 2 (πλήρης καύση) [O] 2. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: α) Μετατροπή του αιθινίου σε αιθάνιο β) Μετατροπή του αιθενίου σε χλωροαιθάνιο γ) Μετατροπή αιθινίου σε αιθανάλη δ) Μεθυλοπροπένιο + Η 2Ο ε) Προπανικό οξύ + ΝaOH στ) Αιθανόλη + Ο 2 (πλήρης καύση) Η ζ) Αιθανόλη + αιθανικό οξύ + η) Αλκοολική ζύμωση της γλυκόζης (C 6H 12O 6) παρουσία του ενζύμου ζυμάση. θ) Πλήρης καύση του μεθανικού οξέος με οξυγόνο. 168

177 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 3. Να συμπληρώσετε τις παρακάτω χημικές εξισώσεις: α) CH 3CH=CH 2 + H 2O Α (κύριο προϊόν) β) HC CH + H 2O Β (τελικό προϊόν) γ) CH 3CΟΟΗ + ΝaOH δ) CH CH + 2Na ε) CH 3CHCH 3 + Na OH στ) CH 3CH 2CH 2OH H2SO4 170 o C ζ) CH 3CH 2COOH + CaO η) CH 3C CH + Br 2 (τελικό προϊόν) 4. Να συμπληρώσετε τις παρακάτω αντιδράσεις: CH 3CH 2COOH + CH 3OH Η + CH 3CHCH 2CH 3 [O] OH CH 3CH 2OH H2SO4 170 o C CH 3COOH + NaOH 5. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων: α) Μετατροπή του αιθενίου σε αιθάνιο. β) Μετατροπή του αιθενίου σε αιθανόλη. γ) Μετατροπή της γλυκόζης (C 6H 12O 6) σε αιθανόλη. δ).. + H 2O CH 3CH 2OH ε) Μετατροπή του αιθινίου σε αιθάνιο ΕΠΑΝΑΛΗΠΤΙΚΕΣ ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ 1. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα: α) Ενός αλκανίου με πέντε άτομα άνθρακα και διακλαδισμένη αλυσίδα, β) Μιας δευτεροταγούς αλκοόλης με τρία άτομα άνθρακα, γ) Μιας αλδεΰδης με τέσσερα άτομα άνθρακα και διακλαδισμένη αλυσίδα. 2. Δίνεται η οργανική ένωση CH 3CH 2CH 2CH=O (Α). Nα γράψετε: α) Το όνομα της Α και το γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει. β) Το όνομα και το συντακτικό τύπο ενός ισομερούς αλυσίδας της ένωσης Α. γ) Το συντακτικό τύπο και το όνομα του πρώτου μέλους μιας άλλης ομόλογης σειράς που έχει τον ίδιο γενικό μοριακό τύπο με αυτόν της Α. 169

178 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 3. Δίνονται οι ενώσεις: αιθίνιο, αιθάνιο, αιθανικό οξύ. α) Ποιες από τις ενώσεις αυτές αντιδρούν: i) με Νa, ii) με Br 2. β) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων. 4. Διαθέτουμε τρεις οργανικές ενώσεις: αιθάνιο, αιθίνιο και αιθανικό οξύ. Να αναφέρετε ποια ή ποιες από αυτές αντιδρούν: α) Με Na. β) Με Na 2CO 3. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων οι οποίες γίνονται. 5. Παρακάτω δίνονται οι συντακτικοί τύποι τεσσάρων οργανικών ενώσεων: i) CH 3COCH 3 ii) CH 3CH 2CΗ=CH 2 iii) CH 3CΗ 2CHΟ iv) CH 3CH=CΗCH 3 α) Να γράψετε σε ποια ομόλογη σειρά ανήκει κάθε μια από τις ενώσεις αυτές. β) Να γράψετε τα ονόματα των ενώσεων αυτών. γ) Να γράψετε ποιες ενώσεις από αυτές παρουσιάζουν ισομέρεια ομόλογης σειράς. δ) Να γράψετε τη χημική εξίσωση σχηματισμού του κύριου προϊόντος προσθήκης υ- δροχλωρίου (HCl) στην ένωση Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Η ένωση με μοριακό τύπο C 4H 8 (Α) με προσθήκη Η 2Ο δίνει ένα μοναδικό προϊόν. β) Η ένωση με μοριακό τύπο C 2H 6O (Β) αντιδρά με νάτριο και ελευθερώνει Η 2. γ) Η ένωση με μοριακό τύπο C 2H 4O 2 (Γ) αντιδρά με Νa 2CO 3 και ελευθερώνει CO 2. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 7. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας (A) έχει 3 άτομα άνθρακα στο μόριό του και δεν αντιδρά με διάλυμα Br 2 σε CCl 4. β) Η ένωση C 3H 6O (Β), κατά την οξείδωσή της, δίνει ως τελικό προϊόν καρβοξυλικό οξύ. γ) Η αλκοόλη C 3H 8O (Γ) μπορεί να οξειδωθεί δίνοντας ως τελικό προϊόν κετόνη. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 8. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Ενός αλκενίου (A) το οποίο έχει 4 άτομα άνθρακα στο μόριό του και διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. β) Μίας κορεσμένης μονοσθενούς καρβονυλικής ένωσης (Β) με τρία άτομα άνθρακα στο μόριό της, που δεν μπορεί να οξειδωθεί. γ) Του 1ου μέλους της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών (Γ). 9. Δίνονται οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων: α) Να γράψετε τα ονόματα των παραπάνω ενώσεων. β) Να χαρακτηρίσετε τις επόμενες προτάσεις, που αναφέρονται στις παραπάνω ενώσεις ως Σωστές ή Λανθασμένες. i) Η ένωση 5) οξειδώνεται χωρίς διάσπαση της ανθρακικής της αλυσίδας. ii) Η ένωση 3) αντιδρά με αιθανόλη. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 170

179 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 10. Δίνονται οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων: α) Να γράψετε τα ονόματα των παραπάνω ενώσεων. β) Να χαρακτηρίσετε τις επόμενες προτάσεις, που αναφέρονται στις παραπάνω ενώσεις ως Σωστές ή Λανθασμένες. i) Η ένωση 3) οξειδώνεται χωρίς διάσπαση της ανθρακικής της αλυσίδας. ii) Η ένωση 5) αντιδρά με αιθανόλη. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 11. Δίνονται τα ονόματα των παρακάτω οργανικών ενώσεων: 1) προπίνιο 2) 2-μεθυλο-2-προπανόλη 3) μεθυλοπροπανικό οξύ α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παραπάνω ενώσεων. β) Να χαρακτηρίσετε τις επόμενες προτάσεις, που αναφέρονται στις παραπάνω ενώσεις ως Σωστές (Σ) ή Λανθασμένες (Λ). i) Η ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ένωση 2) έχει γενικό μοριακό τύπο C νh 2ν+2Ο. ii) Η ένωση 3) εμφανίζει όξινο χαρακτήρα. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 12. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Ενός αλκενίου (Α) που έχει 4 άτομα άνθρακα στο μόριο του και διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα. β) Μιας κορεσμένης μονοσθενούς και πρωτοταγούς αλκοόλης (Β) με τρία άτομα άνθρακα στο μόριό της. γ) Ενός κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος (Γ) με δύο άτομα άνθρακα στο μόριό του. 13. Δίνεται η οργανική ένωση CH 3CH 2CΗ 2OΗ (Α). Nα γράψετε: α) Το όνομα της Α και το Γενικό Μοριακό Τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει. β) Το όνομα και το συντακτικό τύπο ενός συντακτικού ισομερούς θέσης της ένωσης Α. γ) Τους συντακτικούς τύπους και τα ονόματα των προϊόντων οξείδωσης της Α. 14. Να συμπληρώσετε τις επόμενες χημικές εξισώσεις (προϊόντα και συντελεστές). α) CH 3CH 2COOH + NaOH β) ΗCOOH + Νa 2CO 3 γ) CH 3OH + Na Να αναφέρετε την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκουν οι οργανικές ενώσεις των αντιδρώντων των αντιδράσεων α και γ. 15. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (αντιδρώντα, προϊόντα και συντελεστές) των παρακάτω αντιδράσεων: α) Πλήρης καύση του μεθανικού οξέος. β) Προσθήκη νερού σε αιθένιο. γ) Προσθήκη Na 2CO 3 σε αιθανικό οξύ. 171

180 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 16. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Ο άκυκλος υδρογονάνθρακας (A) έχει 3 άτομα άνθρακα στο μόριό του και δεν αντιδρά με διάλυμα Br 2 σε CCl 4. β) Η ένωση C 3H 6O (Β) δεν μπορεί να οξειδωθεί, χωρίς διάσπαση της ανθρακικής της αλυσίδας. γ) Η αλκοόλη C 3H 8O (Γ) μπορεί να οξειδωθεί δίνοντας ως προϊόν καρβοξυλικό οξύ. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 17. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Η ένωση με μοριακό τύπο C 4H 8 (Α) με προσθήκη HCl δίνει ένα μοναδικό προϊόν. β) Η ένωση με μοριακό τύπο C 2H 6O (Β) αντιδρά με νάτριο και ελευθερώνει Η 2. γ) Η ένωση με μοριακό τύπο C 3H 6O 2 (Γ) αντιδρά με Νa 2CO 3 και ελευθερώνει CO 2. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 18. Δίνονται τα ονόματα των παρακάτω οργανικών ενώσεων: 1) 2-μεθυλοβουτάνιο, 2) 2-μεθυλο-1-προπανόλη, 3) μεθυλοπροπανάλη α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παραπάνω ενώσεων. β) Να χαρακτηρίσετε τις επόμενες προτάσεις, που αναφέρονται στις παραπάνω ενώσεις ως Σωστές (Σ) ή Λανθασμένες (Λ). i) Η ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ένωση 2) έχει γενικό μοριακό τύπο C νh 2ν+2Ο. ii) Η ένωση 2) εμφανίζει όξινο χαρακτήρα. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 19. Δίνονται οι οργανικές ενώσεις: CH 2=CH 2 (A) και CH 3CH 2OH (B). Να χαρακτηρίσετε ως σωστές (Σ) ή λανθασμένες (Λ) τις παρακάτω προτάσεις: α) Η ένωση Β μπορεί με κατάλληλο αντιδραστήριο να δώσει ως προϊόν την Α. β) Η ένωση Α πολυμερίζεται. γ) Και οι δύο ενώσεις αντιδρούν με Na. Να αιτιολογήσετε το χαρακτηρισμό σας, γράφοντας τις σχετικές χημικές εξισώσεις όπου είναι απαραίτητο. 20. Να γράψετε το γενικό μοριακό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: α) C 3H 8 και β) C 3Η 6. Ποια από τις δύο παραπάνω ενώσεις μπορεί να αντιδράσει με ΗΒr; Να αιτιολογήστε την απάντησή σας, γράφοντας τη σχετική χημική εξίσωση. Να γράψετε το συντακτικό τύπο και το όνομα του κύριου προϊόντος της αντίδρασης. 21. Να γράψετε το γενικό τύπο της ομόλογης σειράς στην οποία ανήκει καθεμία από τις ακόλουθες οργανικές ενώσεις: α) C 3H 8, β) C 3H 6 και γ) C 3H 7ΟΗ. Ποιος από τους παραπάνω υδρογονάνθρακες μπορεί να αντιδράσει με διάλυμα Br 2 σε CCl 4. Να γράψετε τη σχετική χημική εξίσωση και να ονομάσετε το προϊόν της αντίδρασης. 22. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των παρακάτω οργανικών ενώσεων: α) Η ένωση με μοριακό τύπο C 4H 8 (Α) με προσθήκη HCl δίνει ένα μοναδικό προϊόν. β) Η ένωση με μοριακό τύπο C 2H 6O (Β) αντιδρά με νάτριο και ελευθερώνει Η 2. γ) Η ένωση με μοριακό τύπο C 3H 6O 2 (Γ) αντιδρά με Νa 2CO 3 και ελευθερώνει CO 2. Να αιτιολογήσετε τις απαντήσεις σας. 172

181 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 23. Δίνονται οι παρακάτω συντακτικοί τύποι οργανικών ενώσεων: CH 3CH 2OH, CH 2=CH 2, ΗCΗ=Ο, ΗCΟΟΗ α) Να γράψετε τα ονόματα για τις παραπάνω ενώσεις. β) Να γράψετε τους γενικούς μοριακούς τύπους των ομόλογων σειρών στις οποίες ανήκουν καθώς και το 2ο μέλος καθεμιάς από αυτές τις ομόλογες σειρές. ΓΕΝΙΚΑ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ Σχετικές ατομικές μάζες, Η:1, C:12, O:16, Br:80, Cl = 35,5, Na: Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η ένωση Α είναι το 2ο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων, ενώ η ένωση Β είναι το 2ο μέλος της σειράς των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών. α) Μάζα 120 g της ένωσης Α αντιδρούν πλήρως με Ca. Να υπολογίσετε τα mol του παραγόμενου άλατος, καθώς και τον όγκο (σε L σε STP) του παραγόμενου αερίου. β) Ποσότητα της ένωσης Β μάζας 9,2 g αντιδρά με την απαιτούμενη για αντίδραση ποσότητα μεταλλικού νατρίου. Να υπολογίσετε τον όγκο του εκλυόμενου αερίου (σε L, σε STP). ΑΠ. α) 1 mol, 22,4 L, β) 2,24 L. 2. Στο εργαστήριο διαθέτουμε C 2H 5OH και C 3H 6. α) Ποσότητα 9,2 g C 2H 5OH καίγεται. Να υπολογίσετε τον όγκο του απαιτούμενου οξυγόνου (σε L σε STP) καθώς και τη μάζα του σχηματιζόμενου CO 2. β) 0,1 mol C 2H 5OH αντιδρούν με Na. Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης και να υπολογίσετε τον όγκο (σε L σε STP), του σχηματιζόμενου αερίου. γ) Ποσότητα C 3H 6 μάζας 4,2 g διαβιβάζεται σε νερό σε όξινο περιβάλλον και σχηματίζεται μία ένωση Α, που αποτελεί το κύριο προϊόν της αντίδρασης. Να γράψετε το συντακτικό τύπο της ένωσης Α και να υπολογίσετε τη μάζα της. ΑΠ. α) 13,44 L, 17,6 g, β) 1,12 L, γ) Α: 2-προπανόλη, 6 g. 3. Στο εργαστήριο διαθέτουμε αλκένιο Α και C 2H 5OH. α) 10 L του αλκενίου Α απαιτούν για την πλήρη καύση τους 45 L οξυγόνου μετρημένα στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης. Να βρείτε το Μ.Τ. του αλκενίου. β) 0,2 mol του αλκενίου Α αντιδρούν πλήρως με ΗBr. Να υπολογίσετε την ποσότητα σε g του σχηματιζόμενου οργανικού (κύριου) προϊόντος. γ) 4,6 g C 2H 5OH αντιδρούν πλήρως με Na σε κατάλληλες συνθήκες. Να υπολογίσετε τον όγκο σε L και σε STP του εκλυόμενου αερίου. ΑΠ. α) CH 3CH=CH 2, β) 24,6 g, γ) 1,12 L. 4. Διαθέτουμε αιθένιο (CH 2=CH 2) και 30 g οξικού οξέος (CH 3CΟΟH). α) Πόσα mol νερού πρέπει να προστεθούν, παρουσία οξέος, σε περίσσεια του αιθενίου για να παραχθούν 23 g αιθανόλης; β) Tα 23 g της αιθανόλης καίγονται πλήρως με οξυγόνο (O 2). Να υπολογίσετε τον όγκο σε L μετρημένο σε STP, του διοξειδίου του άνθρακα ο οποίος θα παραχθεί από την παραπάνω καύση. γ) Τα 30 g του οξικού οξέος αντιδρούν πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα μαγνησίου (Mg). Πόσος είναι ο όγκος σε L, μετρημένος σε STP, του υδρογόνου (H 2) ο οποίος θα παραχθεί από την παραπάνω αντίδραση; ΑΠ. α) 0,5 mol, β) 22,4 L, γ) 5,6 L. 173

182 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 5. α) Πόση μάζα σε g αλκοόλης Α θα παραχθούν με προσθήκη νερού παρουσία οξέος σε 14 g αιθενίου (CH 2=CH 2); β) Πόση μάζα σε g οξέος Β θα παραχθούν αν οξειδώσουμε πλήρως 46 g αλκοόλης Α; γ) 60 g του οξέος Β αντιδρούν πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα μαγνησίου (Mg). Πόσος είναι ο όγκος σε L του υδρογόνου (H 2) ο οποίος θα παραχθεί από την αντίδραση αυτή μετρημένος σε STP; ΑΠ. α) 23 g, β) 60 g, γ) 11,2 L. 6. Σε ένα χημικό εργαστήριο διαθέτουμε 1-προπανόλη (CH 3CΗ 2CΗ 2OH) και ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Α. α) 30 g από την 1-προπανόλη καίγονται τέλεια. Πόσος όγκος σε L, μετρημένος σε STP, διοξειδίου του άνθρακα (CO 2) θα παραχθεί; β) 60 g της 1-προπανόλης οξειδώνονται πλήρως και παράγουν κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Α. Να υπολογίσετε τα g του παραγόμενου οξέος Α. γ) 14,8 g του κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού οξέος Α αντιδρούν με περίσσεια Na 2CO 3. Πόσος όγκος σε L, μετρημένος σε STP, διοξειδίου του άνθρακα (CO 2) θα παραχθεί; ΑΠ. α) 33,6 L, β) 74 g, γ) 2,24 L. 7. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η ένωση Α είναι το 2ο μέλος της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων. H ένωση Β είναι κορεσμένη μονοσθενής και δευτεροταγής αλκοόλη. α) Μάζα 12 g της ένωσης Α αντιδρούν πλήρως με Mg. Να υπολογίσετε τα mol του παραγόμενου άλατος, καθώς και τον όγκο (σε L και σε STP) του παραγόμενου αερίου. β) Μάζα 12 g της ένωσης Β αντιδρούν με την απαιτούμενη για πλήρη αντίδραση ποσότητα μεταλλικού νατρίου, οπότε παράγονται 2,24 L αερίου μετρημένα σε STP. Να προσδιορίσετε τον μοριακό και τον συντακτικό τύπο της ένωσης Β. ΑΠ. α) 0,1 mol, 2,24 L, β) C 3H 8O, 2-προπανόλη. 8. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η ένωση Α είναι ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ με 3 άτομα C στο μόριό του. H ένωση Β είναι μία κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη, για την οποία ισχύει ότι ποσότητα της αλκοόλης αυτής ίση με 0,25 mol ζυγίζει 15 g. α) 14,8 g της ένωσης Α αντιδρούν πλήρως με Na 2CO 3. Να υπολογίσετε τον όγκο του παραγόμενου αερίου σε STP συνθήκες. β) Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο της ένωσης Β. γ) 12 g της ένωσης Β καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. Να προσδιορίσετε τον όγκο (σε L σε STP συνθήκες), του οξυγόνου που απαιτείται για την καύση. ΑΠ. α) 2,24 L, β) C 3H 8O, γ) 20,16 L. 9. Ποσότητα 2 mol κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης αφυδατώνονται με θέρμανση στους 170 ο C παρουσία πυκνού H 2SO 4 και παράγονται 56 g αλκενίου. α) Να βρείτε τους συντακτικούς τύπους του αλκενίου και της αλκοόλης. β) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L αερίου υδροχλωρίου (HCl), μετρημένα σε STP, ο ο- ποίος απαιτείται για την πλήρη αντίδραση με αυτή την ποσότητα του αλκενίου. γ) Να υπολογίσετε τον όγκο σε L αερίου υδρογόνου (H 2), μετρημένα σε STP, ο οποίος παράγεται από την πλήρη αντίδραση των 2 mol αυτής της αλκοόλης με νάτριο (Na). ΑΠ. α) CH 2=CH 2, CH 3CH 2OH, β) 44,8 L, γ) 22,4 L. 174

183 ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΤΡΑΠΕΖΑΣ ΘΕΜΑΤΩΝ 10. H ένωση Α έχει χημικό τύπο C νη 2ν+1ΟΗ. Όταν καούν πλήρως 10 g της Α παράγονται 11,2 L CO 2 σε STP. α) Να βρείτε το μοριακό τύπο της ένωσης Α. β) Ποσότητα της Α οξειδώνεται πλήρως και λαμβάνεται το καρβοξυλικό οξύ Β. Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο της ένωσης Α. γ) Πόσα g υδροξειδίου του νατρίου (ΝaΟΗ) απαιτούνται για την πλήρη εξουδετέρωση 7,4 g του καρβοξυλικού οξέος Β; ΑΠ. α) C 3H 8O, β) CH 3CH 2CH 2OH, γ) 4 g. 11. Σε ένα εργαστήριο πραγματοποιούνται τα ακόλουθα πειράματα με αλκοόλες: α) Σε ποσότητα 12 g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α επιδρά νάτριο οπότε παράγονται 2,24 L (σε STP) του αερίου Η 2. Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο της αλκοόλης Α. β) Ποσότητα 0,2 mol μιας άλλης κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης με μοριακό τύπο C 4H 9OH αφυδατώνεται πλήρως παρουσία πυκνού H 2SO 4 στους 170 o C οπότε παράγεται ένωση Β η οποία μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα Br 2 σε CCl 4. Να υπολογίσετε τη μάζα (σε g) της ένωσης Β που παράγεται. ΑΠ. α) C 3H 8O, β) 11,2 g. 12. Για τις οργανικές ενώσεις Α και Β δίνονται οι εξής πληροφορίες: Η ένωση Α είναι ένα κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ με 3 άτομα άνθρακα στο μόριό του, ενώ η ένωση Β είναι ένας κορεσμένος υδρογονάνθρακας, για τον οποίο ισχύει ότι 0,5 mol του υδρογονάνθρακα έχουν μάζα ίση με 29 g. α) 14,8 g της ένωσης Α αντιδρούν πλήρως με Na 2CO 3. Να υπολογίσετε τον όγκο του παραγόμενου αερίου σε STP συνθήκες. β) Να προσδιορίσετε τον μοριακό τύπο της ένωσης Β. γ) 11,6 g της ένωσης Β καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα Ο 2. Να προσδιορίσετε τον όγκο (σε L σε STP συνθήκες), του οξυγόνου που απαιτείται για την καύση. ΑΠ. α) 2,24 L, β) C 4H 10, γ) 29,12 L. 13. Ένα αέριο καύσιμο είναι μείγμα αιθινίου και ενός αλκενίου Α. α) Ποια είναι η ποσότητα (σε mol) του αιθινίου στο μείγμα, αν γνωρίζουμε ότι αντιδρά με 32 g Br 2 και σχηματίζει κορεσμένο προϊόν; β) Το αλκένιο Α παράγεται από αφυδάτωση 13,8 g CH 3CH 2OH, σε 170 ο C. Να βρείτε τον συντακτικό τύπο και την ποσότητα (σε mol) του αλκενίου Α. γ) Ποιος είναι ο όγκος του αερίου (σε L, σε STP) που παράγεται από την πλήρη αντίδραση 0,2 mol αιθινίου με Na; ΑΠ. α) 0,1 mol, β) CΗ 2=CΗ 2, 0,3 mol, γ) 4,48 L. 175

184 ΧΗΜΕΙΑ Β ΛΥΚΕΙΟΥ 176

185 ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ Ενότητα β, 1.2. γ, 1.3. β, 1.4. α, 1.5. α, 1.6. δ α, 1.8. α, 1.9. δ, δ, δ, β, α, γ, γ, δ, δ, Σωστή είναι μόνο η ε Α-1, Β-5, Γ-3, Δ-4, Ε Α-2, Β-4, Γ-1, Δ-5, Ε-6, Ζ Α-3, Β-2, Γ-1, Δ-5, Ε CH3CH2Cl α. CH3CH2CH3, β. CH3CH=CH2, γ. CH CH, δ. CH3OH, ε. CH3CH=O, στ. HCOOH και ζ. CH3 C CH2CΗ3 Ο α. 8,C4H8O, β. κετονομάδα C12H20O, κετονομάδα αλκένιο: C5H10, αλκάνιο: C4H10, αλδεΰδη: C5H10Ο α. ναι, β. όχι Οργανική ένωση έχει συντακτικό τύπο CH3CH2CH2CH=O. α. κορεσμένες μονοσθενείς αλδεΰδες, β. CH3 C CH2CΗ3, γ. CH3CH2CH2CH2CH3 και CH3CH2CΗCH3 Ο α. C3H4, CH3C CH, CH3CH2CH=O C5H8. Ενότητα β δ α β α γ α α α β β δ δ Σωστές είναι οι α, β, δ και ε Σ.Τ. CH2=CΗ2 CH3CH2CHCH3 CH2=CHCHCH2CH3 CH2 = CCH3 CH3 CH3 CH3 όνομα αιθένιο μεθυλοβουτάνιο 3-μεθυλο-1-πεντένιο μεθυλοπροπένιο Γ-ΙΙ, 2-Α-ΙΙ, 3-Ε-ΙΙΙ, 4-Β-Ι, 5-Δ-Ι Δ, 2-Γ, 3-Α, 4-Β, 5-Ζ, 6-Ε Α, 2-Ζ, 3-Ε, 4-Β, 5-Γ, 6-Δ Α, 2-Ε, 3-Β, 4-Ι, 5-Ζ, 6-Θ, 7-Η, 8-Γ, 9-Δ Ε, 2-Ζ, 3-Θ, 4-Β, 5-Α, 6-Η, 7-Γ, 8-Ι, 9-Δ, 10-Κ α. 4-μεθυλοεπτάνιο, β. 2,3-διμεθυλοβουτάνιο, γ. 4-μεθυλο-1-εξίνιο, δ. 1,5-διβρωμοπεντάνιο, ε. 2,3-διμεθυλο-2-πεντένιο, στ. 2,3,5-τριμεθυλο-2-χλωροεξάνιο προπίνιο α. CH3CH2CH3 προπάνιο, β. CH3CH=CH2 προπένιο, γ. CH3C CH προπίνιο, δ. CH3CH2CH2OH 1-προπανόλη ή 2- προπανόλη CH3CH(OH)CH3, ε. CH3CH2CH=O προπανάλη, στ. CH3CH2COΟH προπανικό οξύ α. αιθανόλη, β. αιθανικό οξύ, γ. βουτανάλη, δ. 2-μεθυλο-2-πεντανόλη, ε. 2-εξανόλη, στ. 2-βρωμοβουτανάλη, ζ. 4-μεθυλο-2-πεντανόνη, η. 4-πεντινικό οξύ, θ. αιθυλοπροπυλαιθέρας α. 3-αιθυλο-4-μεθυλο-1-χλωρο-4-πεντεν-2-όλη, β. 4-μεθυλο-1-εξιν-3-όνη, γ. 3-αιθυλο-4- πεντινάλη α. αιθανικός αιθυλεστέρας, β. προπανικός μεθυλεστέρας, μεθανικός ισοπροπυλεστέρας CH3 CH3 CH3 CH3 α. CH3 C CH3, β. CH3 C CH2CHCH3, γ. CH3 C CH2 C CH2CH3, CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 δ. CH3CH2CH2CH2I, ε. CH3CHCH3, στ. ClCH2CHCl2, ζ. CH3 C CHCH3 Br ΟΗ CH3 η. CH2=CHCH=CH2, θ. ClCH2 CH CHCH=O, ι. CH3CH=CHCH2CH2COOH CH3 CH3 κ. CH2=CHCOOH, λ. CH3 C CH=CH2 Ο Σωστή είναι μόνο η θ CH3C = CHCH2CH2C = CHCH2ΟΗ CH3 CH3 CH3 Ενότητα β δ β β δ α δ γ γ α β Σωστές είναι οι προτάσεις δ, ζ, η και ι βουτανάλη, κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών, μεθυλοπροπανάλη, 2-βουτανόνη, αλυσίδας, ομόλογης, σειράς CH3CH2CH=O, CH3COCH3, προπανόνη Γ, 2-Α, 3-Δ, 4-Α, 5-Α, 6-Β συνολικά ισομερή αλυσίδας (εξάνιο, 2-μεθυλοπεντάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, 2,2-διμεθυλοβουτάνιο, 2,3-διμεθυλοβουτάνιο) Βλ. θεωρία Όχι, γιατί δεν έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο Θα πρέπει να είναι αλκένια με 6 άτομα C ανά μόριο, π.χ. 1-εξένιο και 2-εξένιο (ισομέρεια θέσης ως 177

186 ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ προς το διπλό δεσμό). Για ισομερές αλυσίδας: 2-μεθυλο-1-πεντένιο α. Β: 3-μεθυλο-1-βουτίνιο, δεν είναι ισομερείς. β. 1- πεντένιο, 2-πεντένιο. γ. 1-πεντίνιο, 2-πεντίνιο, ισομέρεια θέσης α. Γιατί έχουν το ίδιο μοριακό τύπο. β. 1-βουτανόλη, 2- βουτανόλη, 2-μεθυλο-1-προπανόλη. γ. i. ισομέρεια θέσης, ii. ισομέρεια ομόλογης σειράς. δ. 2-μεθυλο-2-προπανόλη, CH3CH2OCH2CH β. 2-πεντανόνη, 3-πεντανόνη, μεθυλοβουτανόνη. γ. κορεσμένων μονοσθενών αλδεϋδών, κορεσμένων μονοσθενών κετονών ισομερείς αλκοόλες ισομερή ισομερή αλκίνια δυνατά ισομερή ισομερή. Ισομερή θέσης: 2-πεντανόνη με 3-πεντανόνη, Ισομερή αλυσίδας: πεντανάλη με 2-μεθυλοβουτανάλη, Ισομέρεια ομόλογης σειράς: πεντανάλη με 3-πεντανόνη α. C4H8O. β. 2 ισομερή. γ. βουτανόνη β. i. 3 ισομερή, ii. βουτανόνη, iii. βουτανάλη, μεθυλοπροπανάλη β. i. 4 ισομερή, ii. προπανικό οξύ συντακτικά ισομερή ισομερή α. C4H8. β. 3 δυνατά ισομερή, ισομέρεια θέσης: 1-βουτένιο και 2-βουτένιο α. C6H12. β. 7 δυνατά ισομερή ισομερή. Ενότητα δ γ δ γ γ α, 4.7. α, 4.8. γ, 4.9. α, Το πετρέλαιο χρησιμοποιείται από τη βιομηχανία πετροχημικών σαν πρώτη ύλη για την παραγωγή μιας σειράς πολύτιμων προϊόντων, όπως πλαστικά, υφάσματα, διαλύτες, απορρυπαντικά, χρώματα κτλ. Τα υλικά αυτά είναι πολύ πιο χρήσιμα (και ποικιλόμορφα) από την ενέργεια που μας δίνει το πετρέλαιο απλά με την καύση του. Από την άλλη πλευρά, υπάρχουν άλλες (ανανεώσιμες) πηγές ενέργειας που θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν αντί για το πετρέλαιο Βλ. παράγραφο α. 29,12L, β. 17,92L, γ. 18g α. 4,4g, β. 7,2g, γ. 11,2L L α. 300mL, β. 2250mL L δυνατά ισομερή: πεντάνιο, 2-μεθυλοβουτάνιο, 2,2-διμεθυλοπροπάνιο α. C4H8, β. 33,6L, γ. 3 δυνατά ισομερή (1-βουτένιο, 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο) α. C4H6, 1-βουτίνιο, 2-βουτίνιο, β. 800mL N2, 90mL O2, 80mL CO α. C4H6, 2 ισομερή, β. 880mL N2, 160mL CO L και 3L : α. 6,4g και 17,6g, β. 35,84L α. 57g, β. 100,8L, γ. 700L α. 10mL, 10mL, β. C3H C3Η CH4 και C4H10 ή C2H6 και C3H ,66% v/v C4H C2H4, 1:2. Ενότητα Σωστές είναι οι προτάσεις β, δ, ζ και θ ,96 L CO2, 9 g H2O. 5.3 α. 1,2-διβρωμοπροπάνιο, β. 0,224 L, γ. 20 ml. 5.4 α. προπένιο, β μόρια. 5.5 α. C4H8, τρία συντακτικά ισομερή (1-βουτένιο, 2-βουτένιο, μεθυλοπροπένιο). β. 250 ml. 5.6 α. αιθένιο ή αιθυλένιο, β. 80 L N2, 5 L O2, 10 L CO2, γ. i. προσθήκη Η2Ο, ii. πολυμερισμός αιθυλενίου, iii. προσθήκη υδροβρωμίου (ΗBr). 5.7 α. 8,4 g και 0,4 g, β. προπάνιο, γ. 13,44 L CO2 και 14,4 g H2O. 5.8 C2Η Aπό 10 ml α. Aπό 10 ml, β. CH3CH2CH3. Ενότητα δ γ γ β Σωστές είναι οι β, γ, δ, ε και ζ βουτανόλη, 2-μεθυλο-2-βουτανόλη α. α) 74, 4 ισομερή, β) 2-μεθυλο-2-προπανάλη, γ) i. προκύπτει μεθυλοπροπένιο, ii. εστεροποίηση ,92 L, 23,4 g α) Α: 1-προπανόλη, Β: προπένιο, β) 75% α) C4H10O, β) 4 ισομερή (1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, 2-2μεθυλο-1-προπανόλη, 2-μεθυλο-2- προπανόλη Α: προπίνιο, Β: προπανόνη, Δ: προπένιο, Ε: προπανικό οξύ, Κ: 1-προπανόλη, Ζ: προπανικός ισοπροπυλεστέρας. Ενότητα ΗCOOH + Mg (HCOO)2Mg + H2 0,05 mol 0,025 mol 2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 0,5 mol 0,25 mol Η συνολική ποσότητα H2 είναι ίση με 0,275 mol που αντιστοιχεί σε όγκο V = 0,275 22,4 = 6,16 L σε STP περιπτώσεις: i. HCOOH και CH3CH2CH2COOH, ii. HCOOH και (CH3)2CHCOOH, iii. CH3CH2COOH και CH3COOH Προπανικό οξύ. 178

187 ΠΙΝΑΚΑΣ ΣΧΕΤΙΚΩΝ ΑΤΟΜΙΚΩΝ ΜΑΖΩΝ Άζωτο 14 Άνθρακας 12 Αργίλιο 27 Άργυρος 108 Ασβέστιο 40 Βάριο 137 Βρώμιο 80 Θείο 32 Ιώδιο 127 Κάλιο 39 Κασσίτερος 119 Κοβάλτιο 59 Μαγγάνιο 55 Μαγνήσιο 24 Μόλυβδος 207 Νάτριο 23 Νικέλιο 59 Οξυγόνο 16 Πυρίτιο 28 Σίδηρος 56 Υδράργυρος 200 Υδρογόνο 1 Φθόριο 19 Φώσφορος 31 Χαλκός 63,5 Χλώριο 35,5 Χρώμιο 52 Ψευδάργυρος 65 vi

188

189 ΙΑ 1 1H 1s 1 ΙΙΑ 2 3Li 4Be [He]2s 1 [He]2s 2 11Na 12Mg [Ne]3s 1 [Ne]3s 2 19K 20Ca [Ar]4s 1 [Ar] 4s 2 37Rb 38Sr [Kr]5s 1 [Kr]5s 2 55Cs 56Ba [Xe]6s 1 [Xe]6s 2 87Fr 88Ra [Rn]7s 1 [Rn]7s 2 Λανθανίδες Ακτινίδες 12Mg [Ne]3s 2 6C [He]2s 2 2p 2 14Si [Ne]3s 2 3p 2 8O [He]2s 2 2p 4 35Br [Ar]3d 10 4s 2 4p 5 104Rf [Rn]5f 14 6d 2 7s 2 μέταλλα aμέταλλα μεταλλοειδή αέρια υγρά τεχνητά VIIIA ΙΙΙA ΙVA VA VIA VIIA He 1s 2 Στοιχεία μετάπτωσης 5B 6C 7N 8O 9F 10Νe ΙΙΙB ΙVB VB VIB VIIB 3 VIIIB ΙB ΙIB [He]2s 2 2p 1 [He]2s 2 2p 2 [He]2s 2 2p 3 [He]2s 2 2p 4 [He]2s 2 2p 5 [He]2s 2 2p 6 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Αr [Ne]3s 2 3p 1 [Ne]3s 2 3p 2 [Ne]3s 2 3p 3 [Ne]3s 2 3p 4 [Ne]3s 2 3p 5 [Ne]3s 2 3p 6 21Sc [Ar]3d 1 4s 2 22Ti [Ar]3d 2 4s 2 23V [Ar]3d 3 4s 2 24Cr [Ar]3d 5 4s 1 25Mn [Ar]3d 5 4s 2 26Fe [Ar]3d 6 4s 2 27Co [Ar]3d 7 4s 2 28Ni [Ar]3d 8 4s 2 29Cu [Ar]3d 10 4s 1 30Zn [Ar]3d 10 4s 2 31Ga [Ar]3d 10 4s 2 4p 1 32Ge [Ar]3d 10 4s 2 4p 2 33As [Ar]3d 10 4s 2 4p 3 34Se [Ar]3d 10 4s 2 4p 4 35Br [Ar]3d 10 4s 2 4p 5 36Kr [Ar]3d 10 4s 2 4p 6 39Y [Kr]4d 1 5s 2 40Zr [Kr]4d 2 5s 2 41Nb [Kr]4d 4 5s 1 42Mo [Kr]4d 5 5s 1 43Tc [Kr]4d 6 5s 1 44Ru [Kr]4d 7 5s 1 45Rh [Kr]4d 8 5s 1 46Pd [Kr]4d 10 47Ag [Kr]4d 10 5s 1 48Cd [Kr]4d 10 5s 2 49In [Kr]4d 10 5s 2 5p 1 50Sn [Kr]4d 10 5s 2 5p 2 51Sb [Kr]4d 10 5s 2 5p 3 52Te [Kr]4d 10 5s 2 5p 4 53I [Kr]4d 10 5s 2 5p 5 54Xe [Kr]4d 10 5s 2 5p 6 57La [Xe]5d 1 6s 2 72Hf [Xe]4f 14 5d 2 6s 2 73Ta [Xe]4f 14 5d 3 6s 2 74W [Xe]4f 14 5d 4 6s 2 75Re [Xe]4f 14 5d 5 6s 2 76Os [Xe]4f 14 5d 6 6s 2 77Ir [Xe]4f 14 5d 7 6s 2 78Pt [Xe]4f 14 5d 9 6s 1 79Au [Xe]4f 14 5d 10 6s 1 80Hg [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 81Tl [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 6p 1 82Pb [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 6p 2 83Bi [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 6p 3 84Po [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 6p 4 85At [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 6p 5 86Rn [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 6p 6 89Ac [Rn]6d 1 7s 2 104Rf [Rn]5f 14 6d 2 7s 2 105Ha [Rn]5f 14 6d 3 7s 2 106Sg [Xe]5f 14 6d 4 7s 2 107Bh [Xe]5f 14 6d 5 7s 2 108Hs [Rn]5f 14 6d 6 7s 2 109Mt [Rn]5f 14 6d 7 7s 2 110Ds 111Rg 112Cn 114Fl 116Lv 113Nh 115Mc 117Ts 118Og 58Ce [Xe]4f 2 6s 2 59Pr [Xe]4f 3 6s 2 60Nd [Xe]4f 4 6s 2 61Pm [Xe]4f 5 6s 2 62Sm [Xe]4f 6 6s 2 63Eu [Xe]4f 7 6s 2 64Gd [Xe]4f 7 5d 1 6s 2 65Tb [Xe]4f 9 6s 2 66Dy [Xe]4f 10 6s 2 67Ho [Xe]4f 11 6s 2 68Er [Xe] 4f 12 6s 2 69Tm [Xe]4f 13 6s 2 70Yb [Xe] 4f 14 6s 2 71Lu [Xe]4f 14 5d 1 6s 2 90Th [Rn]6d 2 7s 2 91Pa [Rn]5f 2 6d 1 7s 2 92U [Rn]5f 3 6d 1 7s 2 93Np [Rn]5f 4 6d 1 7s 2 94Pu [Rn]5f 6 7s 2 95Am [Rn]5f 7 7s 2 96Cm [Rn]5f 7 6d 1 7s 2 97Bk [Rn]5f 7 6d 1 7s 2 98Cf [Rn]5f 10 7s 2 99Es [Rn]5f 11 7s 2 100Fm [Rn]5f 12 7s 2 101Md [Rn]5f 13 7s 2 102No [Rn]6f 14 7s 2 103Lr [Rn]5f 14 6d 1 7s 2

190

191

192