NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJEVA. Imenovanje aromatskih ugljikovodika

Transcript

1 NOMENKLATURA ORGANSKIH SPOJEVA Imenovanje aromatskih ugljikovodika

2 benzen metilbenzen (toluen) 1,2-dimetilbenzen (o-ksilen) 1,3-dimetilbenzen (m-ksilen) 1,4-dimetilbenzen (p-ksilen) fenilna grupa 2-fenilheptan benzilna grupa

3 1. Spojevi se imenuju kao derivata benzena NO 2 H 3 C CH ombenzen Nitrobenzen Etilbenzen Izopropilbenzen (1-metiletil)benzen

4 2.Kada se na prstenu nalaze dva ista supstituenta, imenuju se kao derivati benzena Cl 1,2-dibrombenzen o-dibrombenzen Cl 1,3-dihlorbenzen m-dihlorbenzen NO 2 Samo kada su prisutna dva supstituenta. 1,4-dimetilbenzen p-ksilen NO 2 1,3-dinitrobenzen m-dinitrobenzen

5 U slučaju kada imamo dva različita supstituenta, abeceda ima prednost Cl 1-hlor-3-jodbenzen m-hlorjodbenzen 1-brom-3-nitrobenzen m-bromnitrobenzen 1-hlor-3-propilbenzen m-hlorpropilbenzen

6 U slučaju kada imamo dva različita supstituenta, abeceda ima prednost CH H 3 C CH 1-etil-4-(1-metiletil)benzen p-etilizopropilbenzen 1-brom-3-etenilbenzen m-brometenilbenzen m-bromstiren

7 Kada imamo tri supstituenta, numeracija ide sa one strane prstena gdje će supstituenti imati što manji broj. Dalje vrijedi pravilo da abeceda ima prednost kada imamo slučaj sa koje strane krenuti sa numeracijom Cl 3 2 F 1 2-brom-4-flor-hlorbenzen 1-brom-2,3-dimetilbenzen

8 Kada imamo tri supstituenta, numeracija ide sa one strane prstena gdje će supstituenti imati što manji broj. Dalje vrijedi pravilo da abeceda ima prednost kada imamo slučaj sa koje strane krenuti sa numeracijom HC C CH 1-etenil-3-etil-5-etinilbenzen

9 2-brom-4-hlor-nitrobenzen 4-brom-1-hlor-2-nitrobenzen 1-brom-4-hlor-2-nitrobenzen

10 Zadržana su i neka trivijalna imena NH 2 metilbenzen toluen aminobenzen benzenamin anilin OH OMe hidroksibenzen benzenol fenol metoksibenzen anisol

11 Zadržana su i neka trivijalna imena CHO COOH benzenkarboskilna kiselina benzojeva kiselina benzenkarbaldehid benzaldehid O C CH 1-feniletanon acetofenon etenilbenzen stiren

12 o-toluidin 2-metilanilin m-ksilen 1,3-dimetilbenzen OH p-krezol p-metilfenol OH rezorcinol 1,3-dihidroksibenzen

13 U slučaju kada imamo derivat benzena (anilin, toluen, fenol itd.) C-atomu na kojem se nalaze ovi supstituenti se dodjeljuje broj 1, a ostali supstituenti se numerišu tako da imaju što manji broj. Prilikom formiranja imena, abeceda ima prednost 5-brom-2-nitrotoluene 3-brom-4-hlorfenol 2-etil-4-jodanilin

14 Sa koje strane krenuti sa numeracijom ako nam je C1 atom na kojem se nalazi OH grupa? OH Cl 3-hlor-5-metilfenol

15 Aromatski ugljikovodici a) b) b) c) NH 2 d) NH c) NH d) 2 2 NH Cl NO NO brom-2-nitrobenzen Cl NH Cl NH 2 o-bromnitrobenzen e) f) 1-amino-4-hlorbenzen f) CH2CH2 Cl Cl CH2CH2 C Cl C CH 3 p-hloranilin C C C b) c) CH( ) 2 NH2 Nacrtati strukturu: 1-etil-2-(2-heksil)benzena CH (3-metilbutil)benzen 3 e) f) Cl O 2 N NO 2 H C CH

16 1-butil-3-etil-2-propilbenzen

17 H 3 C CH Aromatski ugljikovodici Izopropilbenzen (1-metiletil)benzen preporučeno ime Kumen trivijalno ime koje se više ne preporučuje H 3 C CH 1-metil-4-(prop-2-il)benzen - preporučeno ime 1-metil-4-(2-propil)benzen- preporučeno ime p-cimen -trivijalno ime koje se više ne preporučuje 4-izopropiltoluen

18 U slučaju kada bi bilo komplikovano imenovati spoj a) kao derivat b) benzena, c) NH d) NH bez obzira na 2 2 broj C-atoma, benzenov prsten možemo imenovati kao da je supstituent (fenilna ili NO benzilna 2 grupa) a) b) c) NH d) NH 2 2 Cl NH 2 e) NO 2 f) Cl CH2CH2 Cl 1,2-di(4-hlorfenil)etan C C Cl NH 2 e) f) Cl CH2CH2 Cl C C 1-(4-bromfenil)-2-butin

19 Kondenzirani policiklički ugljikovodici inden naftalen antracen fenantren tetracen pentacen

20 Kondenzirani policiklički ugljikovodici Numerisanje C-atoma C1 može se imenovati i kao α C2 se može imenovati i kao β

21 Kondenzirani policiklički ugljikovodici 1-bromnaftalen α-bromnaftalen OH 2-bromnaftalen β-bromnaftalen OH 1-naftol α-naftol 2-naftol β-naftol

22 Kondenzirani policiklički ugljikovodici ili 1-etil-4-metilnaftalen

23 Kondenzirani policiklički ugljikovodici 1-etil-5-metilnaftalen CH2 CH3 2-etil-1-metilnaftalen

24 Kondenzirani policiklički ugljikovodici H 3 C 1,3,5-trimetilnaftalen ili 7-etil-1-metilnaftalen

25 Kondenzirani policiklički ugljikovodici CH2CH CH3 2,4-dibrom-5-etil-1-metilnaftalen CH3 Cl 8 1 CH3 2 5 CH3 1-hlor-2,5,8-trimetilnaftalen