Εργαστήριο Οργανικής Χημείας Laboratory of Chemistry
ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Υπεύθυνοι Εργαστηρίου: Πέτρος Α. Ταραντίλης, Αναπλ. Καθηγητής Χρήστος Παππάς, Επίκ. Καθηγητής Υπεύθυνοι Ομάδων: Αν. Καθ. Αθανάσιος Κυμπάρης Δρ. Αναστασία Μίχου, ΕΔΙΠ Δρ. Εμμανουήλ Μπούζας, ΕΔΙΠ Χριστίνα Μήτση, MSc Νεφέλη Σωτηροπούλου, MSc Βάση αναφοράς: "Πρακτικά & Θεωρητικά Θέματα Γεvικής Χημείας" Η. Κουλαδούρος, Β. Κωνσταντίνου, Σημειώσεις Γ.Π.Α.
ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΧΗΜΕΙΑ ΤΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ ΤΟΥ ΑΝΘΡΑΚΑ O H N ουρία NH Wöhler 88 3
Αντικείμενα της Οργανικής Χημείας Σύνθεση οργανικών ενώσεων Μηχανισμός αντιδράσεων Απομόνωση οργανικών ενώσεων Μελέτη των ιδιοτήτων τους (φυσικές, φασματοσκοπικές, χημικές) Εύρεση ή επιβεβαίωση της δομής τους Σχέση δομής και δραστικότητας 4
Ασκήσεις. Εκχύλιση - Διήθηση Διαχωρισμός-Απομόνωση. Φασματοφωτομετρία 3. Χρωματογραφία 4. Ταυτοποίηση Σακχάρων Φωτοχημικές Ιδιότητες Ποσοτικός Προσδιορισμός Διαχωρισμός-Απομόνωση Ποιοτικός Προσδιορισμός Χαρακτηριστικές Αντιδράσεις Ποιοτικός Προσδιορισμός 5. Οργανική Σύνθεση Παρασκευή Οξίμης
Άσκηση η : 6
Άσκηση η: Εκχύλιση: Απομόνωση Διαχωρισμός ουσίας από διάλυμα ή στερεό μίγμα με τη βοήθεια ενός διαλύτη (εκχυλιστής) Πού βασίζεται; Στην κατανομή μιας ουσίας μεταξύ δύο φάσεων, που πρακτικά δεν αναμειγνύονται Τεχνικές εκχυλίσεως: Εκχύλιση στερεών με υγρό (extraction) Εκχύλιση στερεής φάσης (solid phase extraction) Εκχύλιση υγρού ή στερεού σώματος διαλυμένου σε υγρό από άλλο υγρό (liquid-liquid extraction) 7
Εκχύλιση στερεών με υγρό (extraction) Εκχύλιση σε συσκευή Soxhlet 8
Εκχύλιση στερεής φάσης (solid phase extraction) 9
Εκχύλιση υγρού ή στερεού σώματος διαλυμένου σε υγρό (διαλύτης Α) από άλλο υγρό (εκχυλιστής διαλύτης Β) (liquid- liquid extraction) Τεχνική της Εκχύλισης 0
Κριτήρια Επιλογής Εκχυλιστικού μέσου (Εκχυλιστής). Να μην αντιδρά με την ουσία που εκχυλίζουμε. Να διαλύει περισσότερο την ουσία που εκχυλίζουμε από τις άλλες που συνυπάρχουν 3. Να έχει διαφορετική πυκνότητα από το διαλύτη που είναι διαλυμένη η ουσία 4. Να μην αναμειγνύεται με το διαλύτη που είναι διαλυμένη η ουσία 5. Να έχει χαμηλό σημείο ζέσεως 6. Να είναι ασφαλής (να μην είναι τοξικός και εύφλεκτος)
K D = Συντελεστής Κατανομής (Distribution Coefficient) K D C C συγκέντρωση της ουσίας στον εκχυλιστή διαλύτη Β συγκέντρωση της ουσίας στον εκχυλιζόμενο διαλύτη Α Υδατική ή οργανική φάση Οργανική ή υδατική φάση d H O = g/ml d οργ. <d H O d οργ. >d H O για χλωριωμένους
Ερώτημα: Αν έχουμε στη διάθεσή μας 00 ml εκχυλιστικού (Extractant), τι θα προτιμήσουμε να κάνουμε μία () εκχύλιση με όλο το εκχυλιστικό ή πολλές εκχυλίσεις με λιγότερο εκχυλιστικό; = ml εκχυλιζόμενου διαλύτη Α W 0 = g αρχικής διαλυμένης ουσίας = ml εκχυλιστή διαλύτη Β W = g ουσίας που μένουν στον εκχυλιζόμενο διαλύτη Α μετά την η εκχύλιση W = g ουσίας που μένουν στον εκχυλιζόμενο διαλύτη Α μετά τη η εκχύλιση η K D C C W WW 0 W W 0 K D η K D C C W W W W W K D W W 0 K D 3
n εκχυλίσεις W n W 0 K D n W n = g ουσίας που μένουν στον εκχυλιζόμενο διαλύτη Α μετά από n εκχυλίσεις W n 0 όταν : μικρό n μεγάλο Άρα καλύτερα αποτελέσματα έχουμε όταν κάνουμε πολλές εκχυλίσεις με μικρότερες ποσότητες διαλύτη, παρά μια εκχύλιση με όλο τον όγκο του διαλύτη 4
Πειραματική Πορεία Σκοπός: Θέλουμε να διαχωρίσουμε C 6 H 5 COOH (βενζοϊκό οξύ) από άλλες οργανικές προσμίξεις ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ O OH O ONa Βενζοϊκό οξύ Βενζοϊκό νάτριο Βενζοϊκό οξύ: Οργανική ένωση Μικρή διαλυτότητα στο νερό Μεγάλη διαλυτότητα σε οργανικούς διαλύτες Βενζοϊκό νάτριο: Οργανικό Αλάτι Διαλυτό στο νερό Αδιάλυτο σε οργανικούς διαλύτες 5
. Διαλύουμε το μίγμα οργανικών ουσιών σε 5 ml CH Cl και το τοποθετούμε στην εκχυλιστική χοάνη. Προσθέτουμε 0 ml H O + 5 ml NaOH N Πραγματοποιείται η αντίδραση: C 6 H 5 COOH + NaOH C 6 H 5 COONa + H O Παράλληλα πραγματοποιείται εκχύλιση Εκχυλιζόμενη ουσία: C 6 H 5 COONa Εκχυλιστής: H O 3. Μετά το τέλος της εκχύλισης στην υδατική φάση ελέγχουμε το ph (ph>7) 4. Διαχωρίζουμε την οργανική από την υδατική φάση Απορρίπτουμε την οργανική φάση που περιέχει τις προσμίξεις 5. Η υδατική φάση (περιέχει το C 6 H 5 COONa) συλλέγεται και προσθέτουμε 5 ml HCl N (οξίνιση) C 6 H 5 COONa + HCl C 6 H 5 COOH + NaCl 6. Ελέγχουμε το ph (ph<7) 7. Διήθηση Παραλαβή C 6 H 5 COOH 6
Σκοπός της διήθησης είναι να διαχωρίσει τη στερεή ουσία από την υγρή φάση Στη διήθηση με γυάλινο χωνί χρησιμοποιείται χαρτί για την κατακράτηση του στερεού (κώνος ή πτυχωτός ηθμός) Το υγρό περνά λόγω βαρύτητας Διήθηση ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΟ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Στη διήθηση με χωνί Büchner (από πορσελάνη) χρησιμοποιείται το κενό υδραντλίας (γρήγορη διήθηση) 7
ΕΚΘΕΣΗ ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗΣ ΑΣΚΗΣΗΣ ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ ΟΝΟΜΑ ΦΟΙΤΗΤΗ ΤΙΤΛΟΣ ΑΣΚΗΣΗΣ. Αρχή της μεθόδου. Σκοπός 3. Πειραματική Πορεία 4. Αποτελέσματα και παρατηρήσεις 5. Ερωτήσεις και απαντήσεις 8