Лекция тақырыбы: Аминқышқылдардың стереоизомериясы, жіктелуі, реакциялары. ТҮРКІСТАН 2017 ж.

Transcript

1 ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫ БІЛІМ ЖӘНЕ ҒЫЛЫМ МИНИСТРЛІГІ Қ.А.ЯСАУИ АТЫНДАҒЫ ХАЛЫҚАРАЛЫҚ ҚАЗАҚ-ТҮРІК УНИВЕРСИТЕТІ ЖАРАТЫЛЫСТАНУ ФАКУЛЬТЕТІ ЭКОЛОГИЯ ЖӘНЕ ХИМИЯ КАФЕДРАСЫ Лекция тақырыбы: Аминқышқылдардың стереоизомериясы, жіктелуі, реакциялары Мамандық аты, шифры: 5В «Химия» Пән оқытушысы: С.А Жұмаділлаева ТҮРКІСТАН 2017 ж.

2 Лекцияның мақсаты мен міндеттері: Аминқышқылдардың стереоизомериясы, жіктелуі, реакциялары жөнінде түсініктер қалыптастыру.

3 Аминқышқылдар молекуласында амин (~NH2) және карбоксил (-СООН) топтары бар органикалық қосылыстар

4 Аминқышкылдарын радикалындағы сутек атомдары амин тобына алмасқан карбон қышқылдарының туындылары ретінде қарастыруға болады. Кейбір аминқышқылдарының құрамында екі аминтобы, гидроксил тобы, тиол тобы SH, екі карбоксил тобы болады.

5 Стереоизомерия Аминқышқылының қарапайым өкілі аминсірке қышқылы NH2 СН2 СООН. Аминқышқылдарын көбіне қалыптасып кеткен тривиальді атаумен, мысалы, аминсірке қышқылын глицин деп атайды. Аминқышқылдарының изомерленуі көміртек тізбегінің изомерленуімен және амин тобының орналасуы бойынша анықталады. Атау үшін карбоксил тобы бар к өміртек атомынан бастап нөмірлейді:

6 Халықаралық номенклатурадан басқа көміртек атомдарын грек алфавиті әріптерімен белгілеп атау да қолданылады. Бұл жағдайда белгілеу карбоксил тобынан кейінгі көміртек атомынан басталады

7 Жіктелуі Құрамында әртүрлі функционалды топтары болғандықтан, аминқышқылдары гетерофункционалды қосылыстарға жатады. Аминқышқылдары табиғатта көп таралған: ақуыздардың, пептидтерді ң ж әне т.б. физиологиялық белсенді қосылыстардың құрамына кіреді және бос күйінде де кездеседі. Тіршілік үшін аса маңызды қосылыс ақуыз молекуласы аминқышқылдар қалдықтарынан құралатындықтан, олардың маңызы өте зор.

8 Ақуыз биосинтезіне жиырма шақты а-аминқышқылдары қатысады. Олардың біразы алмаспайтын аминқышқылдары. Олар организмде синтезделмейді немесе өте аз м өлшерде синтезделеді, сондықтан олардың организмге қажеттілігі тек қана тағаммен қамтамасыз етіледі.

9 Табиғатта аминқышқылдардың 150-ден астам түрі бар. Олардың 20-сына жуығы ақуыздар түзілісінде аса маңызды қызмет атқаратын мономер блок-топшалар. (Аминқышқылдардың ақуыз құрамына енгізілуі тәртібін тектік код есептейді). Аминқышқылдары барлық ағзалардың зат алмасу процесіне қатысып гормондар витаминдер мидиаторлар пуринді және пиримидинді азоттық негіздердің алқолоидтердің т. б. гормондар биосинтезінің негізгі қосылыстарын түзу қызметін атқарады.

10 Адам мен барлық жануарлар аминқышқышқылдарын өздері түзіле алмағандықтан оларды дайын түрінде ішіп-жейтін қорегіне алады. Қазіргі кезде адам және жануарлардың тамағына косылатын аминқышқылдары биотехнологиялық синтездеуәдісімен (химия және микробиология) игеріледі. Сонымен қатар олар өнеркәсіптік полиамидтер бояулар мен дәрі-дәрмек шығаруда да үнемі пайдаланылатын өнім

11 Адам организмі қажетті аминқышқылдарының жартысынан астамын өздігінен синтездей алады. Ал сегіз аминқыщқылын адам организмі синтездей алмайды. Олар ауыстырылмайтын аминқышқылдары деп аталады. Организмде синтезделмейтін аминқышқылдарын адам қоректік заттармен қабылдауы керек. Барлық аминқышқылдары мал етіні ң құрамында болатындықтан, ет аминқышқылдарының негізгі көзі болып саналады. Ал әр өсімдіктің құрамында өзіне тән жеке аминқышқылдары болады. Аминқышқылдары медицинада дәрі-дәрмек, ал ауыл шаруашылы ғында мал азығына үстеме қорек ретінде пайдаланылады. Өнерк әсіпте синтетикалы қ талшық(капрон, нейлон) алу үшін де аминқышқылдары қолданылады.

12 Аминқышқылдар α- аминқышқылдарын табиғи заттардан және синтетикадан алынады. Ақуыздардың сулфо ерітінділерде гидролиз кезінде қышқыл қатысында α амин қышқылдарыны ң қоспасын береді. Осы қоспалардан әр түрлі тәсілдермен ерекше α амин қышқылдарын б өліп алу ға болады. Ақуыздардан алынған барлық α амин қышқылдар (аминсірке қышқылынан бас қа) белсенді болып табылады. Аминқышқылдардың синтезі үшін бастапқы заттар ретінде α гомогенкарбонды қышқылдарды, альдегидтерді, галогенсутектерді алады. β аминқышқылдарын аммиакты α -, β қанықпаған карбон қышқылдармен қосқанда алады. В.М.Радионов 1926 жылы аммиактың қосылуымен қаны қпа ған қыш қылды ң алынуын бір сатыда қоса отырып, осы реакцияны ң жүруіні ң қолайлы әдісін тапты. γ-, δ-, ε-, және ω- аминқышқылдарыныңалынуы карбоксил тобынан алыстанған аминотоппен амин қышқылдарын алу үшін әр түрлі спецификалық әдістер қолданылады. Бұл әдістердің бір бөлігінің мәні α амин қышқылдарыны ң сәйкес циклдік амидтері лактамдардың және олардың сілтілік гидролизде алынуы болып табылады

13 Адам организміндегі аминқышқылдарының рөлі Белок молекулаларының негiзгi құрамдық, құрылымдық компоненттерi амин қышқылдарынан тұрады. Белоктың тағамдық құндылығы құрамындағы кейбiр амин қышқылдарының сандық және сапалық қатынасына байланысты.

14 80-ге жуық амин қышқылдарының iшiнде тамақтану ғылымында организмде түзiле алатын алмастырылатын амин қышқылдарының саны-12, адам бойында түзiлмейтiн алмастырылмайтын амин қышқылдары: валин, метионин, триптофан, треонин, фениаланин, лизин, лицин, изолейцин, ал жас балалар үшiн гистидин мен цистеинқосылады.

15 Академик Уголев А.М. айтуынша алмастырылмайтын амин қышқылдары витамин мен басқа биологиялық белсендi заттар тәрiздi организмдегi алмасу процестерiн реттеушi, ас қорыту жолындағы кей микрофлорамен аз мөлшерде түзiледi екен. Барлық амин қышқылдары қандай да бiр биологиялық белсендi заттардың iзашары, олар заттек алмасуға қажеттi гормондар мен ферменттердiң құрамына кiредi.

16 Егер азық құрамында 8 аминқышқылы толығымен түгел кездессе, азық белогы құнды белокқа жатады. Ал 1-2 амин қышқылдары жетiспесе құнсыз белок қатарына қосылады. Жануар тектi азықтар iшiнде құнды белокқа- сүт, жұмыртқа, балық, ет, соя белогы жатса, құнсыз белок көздерi көбiнесе өсiмдiк тектi азықтар - жүгерi, қара бидай, сары бидай өнiмдерi бола алады, өйткенi оларда 1-2 алмастырылмайтын амин қышқылдары жетпейдi.

17 Аминқышқылдарының көпшілігі екі форма түрінде болады, біреуінің химиялық құрылымы екіншісінің айна көрінісі болып табылады. D L

18 мысалы D цистин және L цистин. D dextra дегенді білдіреді (латынша оң), aл L levo (сәйкесінше,сол). Бұл терминдер берілген молекуланың химиялық құрамы болып табылатын спиральдың айналу бағытын түсіндіреді. Жануар және өсімді ағзаның ақуыздары негізінде аминқышқылдарының Lформаларымен жаралған (D, L формаларымен негізделегн фенилаланиннен басқа).

19 Сонымен, құрамында L аминқышқылдары бар қоспалар адам ағзаның биохимиялық процестері үшін ең қолайлысы болып табылады. Бос немесе байланыспаған аминқышқылдары анағұрлым таза формалар болып табылады. Олар қорытуды қажет етпейді және өздігінен қан ағымымен абсорбцияланады. Ішкі қолданыстан кейін тез сіңіріледі және аллергиялық реакцияларды тудырмайды. Егер сіз алмастырылмайтын аминқышқылдарының комплексін қабылдасаңыз оны 30 мин тамақтанудан бұрын қабылдаған дұрыс.

20 1-деңгейдің сұрақтары 1-деңгейдің сұрақтары Аминқышқылдардың формуласын жазыңыз Аминқышқылдардың формуласын жазыңыз 2-деңгейдің сұрақтары 2-деңгейдің сұрақтары Аминқышқылдардың адам ағзасындағы рөлін түсіндіріңіз Аминқышқылдардың адам ағзасындағы рөлін түсіндіріңіз 3-деңгейдің сұрақтары 3-деңгейдің сұрақтары Аминқышқылдардың қанша формасы бар екенін көрсетіңіз Аминқышқылдардың қанша формасы бар екенін көрсетіңіз

21 Пайдаланылған әдебиеттер: Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика ба ғытында ғы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. Алматы: «Мектеп» баспасы, бет. ISBN Жоғарыға көтеріліңіз Орысша-қазақша түсіндірме сөздік: Биология / Жалпы редакциясын басқарған э.ғ.д., профессор Е. Арын Павлодар: «ЭКО» ҒӨФ жыл б. ISBN Жоғарыға көтеріліңіз Биоморфология терминдеріні ң т үсіндірме с өздігі/ Алматы: "Сөздік-Словарь", 2009 жыл. ISBN