2.13 Πηγές των Αλκανίων και των Κυκλοαλκανίων

Transcript

1 2.13 Πηγές των Αλκανίων και των Κυκλοαλκανίων

2 Αργό πετρέλαιο

3 Νάφθα Νάφθα (σζ (σζ C) C) C 5 -C 12 Κηροζίνη Κηροζίνη (σζ (σζ σζ: σζ: :: C) C) C 12 -C 15 Ελαφριά Ελαφριά βενζίνη βενζίνη (σζ (σζ σζ: σζ: :: C) C) Αργό πετρέλαιο C 15 -C 25 Φυσικό Φυσικό αέριο αέριο C 1 -C 4 Άσφαλτος Άσφαλτος ορυκτέλαια ορυκτέλαια (σζ (σζ σζ: σζ: :: C) C)

4 Διύλιση πετρελαίου Πυρόλυση μετατρέπει υδρογονάνθρακες υψηλού μοριακού βάρους σε περισσότερο χρήσιμους, χαμηλότερου μοριακού βάρους Τροποποίηση αυξάνει τη διακλάδωση των υδρογονανθρακικών αλυσίδων οι διακλαδισμένοι υδρογονάνθρακες έχουν καλύτερα χαρακτηριστικά καύσης για τις μηχανές των αυτοκινήτων

5 2.14 Φυσικές ιδιότητες των Αλκανίων και των Κυκλοαλκανίων

6 Σημεία ζέσεως των Αλκανίων καθορίζονται από την ισχύ των διαμοριακών ελκτικών δυνάμεων τα αλκάνια είναι άπολα, με συνέπεια να απουσιάζουν δυνάμεις διπόλου-διπόλου και δυνάμεις επαγόμενου διπόλου μόνο οι δυνάμεις της διαμοριακής έλξης είναι οι δυνάμεις επαγόμενου διπόλου-επαγόμενου διπόλου

7 Ελκτικές δυνάμεις επαγόμενου διπόλου- επαγόμενου διπόλου + + δυο άπολα μόρια το κέντρο του θετικού φορτίου και το κέντρο του αρνητικού φορτίου συμπίπτουν στο καθένα

8 Ελκτικές δυνάμεις επαγόμενου διπόλου- επαγόμενου διπόλου + + η κίνηση των ηλεκτρονίων δημιουργεί ένα στιγμιαίο δίπολο στο ένα μόριο (αριστερά)

9 Ελκτικές δυνάμεις επαγόμενου διπόλου- επαγόμενου διπόλου + + το παροδικό δίπολο στο ένα μόριο (αριστερά) επάγει ένα συμπληρωματικό δίπολο στο άλλο μόριο (δεξιά)

10 Ελκτικές δυνάμεις επαγόμενου διπόλου- επαγόμενου διπόλου + + το παροδικό δίπολο στο ένα μόριο (αριστερά) επάγει ένα συμπληρωματικό δίπολο στο άλλο μόριο (δεξιά)

11 Ελκτικές δυνάμεις επαγόμενου διπόλου- επαγόμενου διπόλου + + το αποτέλεσμα είναι μια μικρή ελκτική δύναμη μεταξύ των δυο μορίων

12 Ελκτικές δυνάμεις επαγόμενου διπόλου- επαγόμενου διπόλου + + το αποτέλεσμα είναι μια μικρή ελκτική δύναμη μεταξύ των δυο μορίων

13 Σημεία ζέσεως αυξάνονται με την αύξηση του αριθμού των ανθράκων περισσότερα άτομα, περισσότερα ηλεκτρόνια, περισσότερες ευκαιρίες για δυνάμεις επαγομένου διπόλου-επαγομένου διπόλου μειώνονται με τη διακλάδωση της αλυσίδας τα διακλαδισμένα μόρια είναι περισσότερο συμπαγή με μικρότερες επιφάνειες λιγότερα σημεία επαφής με άλλα μόρια

14 Σημεία ζέσεως αυξάνονται με την αύξηση του αριθμού των ανθράκων περισσότερα άτομα, περισσότερα ηλεκτρόνια, περισσότερες ευκαιρίες για δυνάμεις επαγομένου διπόλου-επαγομένου διπόλου Επτάνιο σζ 98 C Οκτάνιο σζ 125 C Εννεάνιο σζ 150 C

15 Σημεία ζέσεως μειώνονται με τη διακλάδωση της αλυσίδας τα διακλαδισμένα μόρια είναι περισσότερο συμπαγή με μικρότερες επιφάνειες λιγότερα σημεία επαφής με άλλα μόρια Οκτάνιο: σζ 125 C 2-Μεθυλοεπτάνιο Μεθυλοεπτάνιο: σζ 118 C 2,2,3,3-Τετραμεθυλοβουτάνιο Τετραμεθυλοβουτάνιο: σζ 107 C

16 2.15 Χημικές ιδιότητες-καύση των Αλκανίων Όλα τα αλκάνια καίγονται στον αέρα για να δώσουν διοξείδιο άνθρακος και νερό.

17 Θερμότητες καύσεως αυξάνονται με την αύξηση του αριθμού των ανθράκων περισσότερα moles του O 2 καταναλώνονται, περισσότερα moles CO 2 και 2 O σχηματίζονται

18 Θερμότητες καύσεως Επτάνιο Οκτάνιο Εννεάνιο 4817 kj/mol 5471 kj/mol 6125 kj/mol 654 kj/mol 654 kj/mol

19 Θερμότητες καύσεως αυξάνονται με την αύξηση του αριθμού των ανθράκων περισσότερα moles O 2 καταναλώνονται, περισσότερα moles CO 2 και 2 O σχηματίζονται μειώνονται με τη διακλάδωση της αλυσίδας τα διακλαδισμένα μόρια είναι σταθερότερα (έχουν λιγότερη δυναμική ενέργεια) από τα μη διακλαδισμένα ισομερή τους

20 Θερμότητες καύσεως 5471 kj/mol 5466 kj/mol 5458 kj/mol 5452 kj/mol 5 kj/mol 8 kj/mol 6 kj/mol

21 Τα ισομερή μπορούν να διαφέρουν ως προς τη σταθερότητά τους. Σημαντικό σημείο Ισοδύναμη παρατήρηση:τα ισομερή διαφέρουν σε σχέση με τη δυναμική τους ενέργεια. Οι διαφορές δυναμικής ενέργειας μπορούν να μετρηθούν συγκρίνοντας τις θερμότητες καύσεως.

22 5471 kj/mol O kj/mol 5458 kj/mol 25 + O O kj/mol O 2 2 8CO O

23 2.16 Η οξειδοαναγωγή στην Οργανική Χημεία Η οξείδωση του άνθρακα αντιστοιχεί σε αύξηση του αριθμού των δεσμών μεταξύ του άνθρακα και του οξυγόνου και/ή σε μείωση του αριθμού των δεσμών άνθρακα-υδρογόνου υδρογόνου.

24 O αύξηση οξειδωτικής κατάστασης του άνθρακα O O C O O C O C C O C

25 αύξηση οξειδωτικής κατάστασης του άνθρακα C C C C C C

26 Αλλά οι πλείστες ενώσεις περιέχουν αρκετούς (ή ή πολλούς) άνθρακες, και αυτοί μπορούν να ευρίσκονται σε διαφορετικές οξειδωτικές καταστάσεις. Η εργασία από τον μοριακό τύπο δίνει τη μέση οξειδωτική κατάσταση. C 3 C 2 O -3-1 C 2 6 O Μέση οξειδωτική κατάσταση του C = -2

27 Ευτυχώς, σπάνια χρειάζεται να υπολογίσουμε την οξειδωτική κατάσταση μεμονωμένων ανθράκων σε ένα μόριο. Συχνά πρέπει να αποφασίσουμε εάν η διεργασία είναι μια οξείδωση ή μια αναγωγή.

28 Γενίκευση Η οξείδωση του άνθρακα γίνεται όταν ένας δεσμός μεταξύ του άνθρακα και ενός ατόμου το οποίο είναι λιγότερο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα αντικαθίσταται από έναν δεσμό με άτομο που είναι περισσότερο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα. Η αντίστροφη διεργασία είναι η αναγωγή. C X οξείδωση αναγωγή C Y X λιγότερο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα Y περισσότερο ηλεκτραρνητικό από τον άνθρακα

29 Παραδείγματα Οξείδωση C 4 + Cl 2 C 3 Cl + Cl Αναγωγή C 3 Cl + 2Li C 3 Li + LiCl