ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ: τηλ 210-802850 ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ - ΣΧΕΔΙΟ: τηλ 210-802850 ΕΠΑ.Λ. - Τ.Ε.Ε.: τηλ 210-129412 Κ.Ε.Κ. ERGOWAY: τηλ 210-147001 ERGOWAY ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗ: τηλ 210-147002 PΠΑΝΕΛΛΗΝΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ Γ' ΤΑΞΗΣ ΗΜΕΡΗΣΙΟΥ ΓΕΝΙΚΟΥ ΛΥΚΕΙΟΥ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ ΙΟΥΝΙΟΥ 2014 ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΘΕΤΙΚΗΣ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗΣ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΕΠΙΜΕΛΕΙΑ: ΜΕΛΙΣΤΑΣ ΑΡΙΣΤΕΙ ΗΣ, ΗΜΑΡΑΤΟΣ ΗΜΗΤΡΗΣ ΘΕΜΑ Α Α1. γ Α2. β Α. α Α4. β Α5. β ΘΕΜΑ Β Β1. α) Λάθος β) Λάθος γ) Σωστό δ) Σωστό ε) Σωστό Β2. α) Ο σ δεσμός είναι ισχυρότερος του π, καθώς στην πρώτη περίπτωση επιτυγχάνεται μεγαλύτερη επικάλυψη. Στο σ δεσμό, η πιθανότητα το ηλεκτρονιακό νέφος να βρίσκεται στον άξονα που συνδέει τους δύο πυρήνες είναι μέγιστη, ενώ στον π δεσμό είναι μηδέν (κομβική επιφάνεια). β) Σ(g) Σ (g) 2 Σ (g) Σ (g) Σ g) ( e Ε i1 = 78 kj e ( g Ε i2 = 1.450 kj Σ 2 ) e ( g Ε i = 7,7 10 kj = 7.700 kj Σ ) e ( g Ε i4 = 1,1 10 4 kj = 11.000 kj Σ 4 ) Επειδή Ε i2 << E i το 2 Σ έχει ιδιαίτερα σταθερή δομή ευγενούς αερίου, άρα το Σ ανήκει στη ΙΙ Α (2 η ) ομάδα του Περιοδικού Πίνακα γ) Η + Η 2 Ο + Η Ο + Κα = [ ][ΗΟ ] [Η ] [ ] 10 [Η ] 10 5 1 100. EKΠΑΙ ΕΥΣΗ: Με Οράματα και Πράξεις για την Παιδεία -1-
ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ: τηλ 210-802850 ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ - ΣΧΕΔΙΟ: τηλ 210-802850 ΕΠΑ.Λ. - Τ.Ε.Ε.: τηλ 210-129412 Κ.Ε.Κ. ERGOWAY: τηλ 210-147001 ERGOWAY ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗ: τηλ 210-147002 [Η ] Άρα: 10, οπότε επικρατεί η όξινη μορφή του δείκτη, δηλαδή το διάλυμα [ ] αποκτά κόκκινο χρώμα. δ) Μ ΝΗ 4 Α NH 4 + Α C C C M NH 4 + O NH + H O + M A + O HA + Ισορ C C Ισορ C y C y y Επειδή: ph = 8 > 7 Οπότε: Κb(A ) > Kα( NH ) [ ] = y > [H O + ] = 4 Kw Kα(HA) Kw Kα(HA) < 10 5 Kb(NH ) ΘΕΜΑ Γ Γ1. α) CH C C C CH, CH C C C CH. Σε δείγμα από το δοχείο διαβιβάζεται CuCl/NH οπότε αν σχηματιστεί καστανέρυθρο ίζημα, στο δοχείο περιέχεται 1-πεντίνιο. CH C C C CH + CuCl + NH CH C C C Cu + NH 4 Cl Καστανέρυθρο Αν όχι, στο δοχείο περιέχεται 2-πεντίνιο. β) Σε δείγμα από το δοχείο προστίθεται ΝαΟΗ, οπότε: HCOOCH + Na HCOONa + CH CH COOC CH + Na CH COONa + CH C Στη συνέχεια, διαβιβάζεται Ι 2 /ΝaΟΗ, οπότε αν σχηματιστεί κίτρινο ίζημα, στο δοχείο περιέχεται ο εστέρας CH COOC CH, αφού: CH C +4I 2 + Na HCOONa + CHI + 5NaI + 5 O Κίτρινο Αν όχι, στο δοχείο περιέχεται ο εστέρας ΗCOOCH Γ2. A: CH CH B: C = C Γ: CH C Cl EKΠΑΙ ΕΥΣΗ: Με Οράματα και Πράξεις για την Παιδεία -2-
Δ: CH C MgCl Ε: CH CH ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ: τηλ 210-802850 ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ - ΣΧΕΔΙΟ: τηλ 210-802850 ΕΠΑ.Λ. - Τ.Ε.Ε.: τηλ 210-129412 Κ.Ε.Κ. ERGOWAY: τηλ 210-147001 ERGOWAY ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗ: τηλ 210-147002 O Z: CH CHC CH OMgCl Θ: CH CHC CH Γ. Έστω: mol C v v+1 (A) και ymol C μ μ+1 ΟΗ (Β) 2 ο y μέρος:, mo (A) (Γ) C v v+1 + SOCl C v v+1 Cl + SO 2 + HCl (B) ( ) C μ μ+1 ΟΗ + SOCl 2 C μ μ+1 Cl + SO 2 + HCl (Γ) C v v+1 Cl + Mg C v v+1 MgCl ( ) C μ μ+1 Cl + Μg C μ μ+1 MgCl O C v v+2 + Mg()Cl O C μ μ+2 + Mg()Cl Επειδή δίνουν την ίδια οργανική ένωση μ = ν, δηλαδή οι αλκοόλες είναι ισομερείς. Οπότε: m μιγμ. = (14v + 18) + y(12v + 18) (14v + 18)( + y) = 44,4 (1) 1 ο y μέρος:, mo (A) C v v+1 + Na C v v+1 ONa + mo C v v+1 + Na C v v+1 ONa + y mo V m y 1 2 mo 1 2 mo y V y 0, 1 + y = 0, (2) EKΠΑΙ ΕΥΣΗ: Με Οράματα και Πράξεις για την Παιδεία --
(1) (2) 14v + 18 = 44,4 0, άρα πιθανοί συντακτικοί τύποι για Α, Β: ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ: τηλ 210-802850 ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ - ΣΧΕΔΙΟ: τηλ 210-802850 ΕΠΑ.Λ. - Τ.Ε.Ε.: τηλ 210-129412 Κ.Ε.Κ. ERGOWAY: τηλ 210-147001 ERGOWAY ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗ: τηλ 210-147002 14v + 18 = 74 14v = 5 v = 4 C C C C CH C CHCH C 4 H 9 CH CH CH C CH CH CH C ο y μέρος:, mo Με Ι 2 / ΝaΟΗ αντιδρά η δευτερογενής αλκοόλη CH C CHCH (A). Οπότε η (Β): CH C C C CH C CHCH + 4I 2 + Na CH C COONa + CHI + 5NaI + 5 mo = 0,05 = 0,15 mol CH C CHCH (2) y = 0,45 mol CH C CH C ΘΕΜΑ Δ Δ1. οχείο 1: HCl (Y) ph = 1 οχείο 2: ΝH 4 Cl (Y5) ph = 5 οχείο : NαΝΟ (Υ1) ph = 7 οχείο 4: ΝΗ (Y2) ph = 11 οχείο 5: ΝαΟΗ (Y4) ph = 1 EKΠΑΙ ΕΥΣΗ: Με Οράματα και Πράξεις για την Παιδεία -4-
Δ2. Από το 1975 στο Μαρούσι ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ: τηλ 210-802850 ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ - ΣΧΕΔΙΟ: τηλ 210-802850 ΕΠΑ.Λ. - Τ.Ε.Ε.: τηλ 210-129412 Κ.Ε.Κ. ERGOWAY: τηλ 210-147001 ERGOWAY ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗ: τηλ 210-147002 α) mol CH CH CO + NαΟΗ CH CH COONα + Η 2 Ο 1 1 noξ nβ Cβ Vβ 0,1 5 10 noξ = nβ Coξ = Coξ = 0,05 M. Voξ 10 10 β) Σε δείγμα από το δοχείο διαβιβάζουμε Να 2 CO, οπότε παράγεται αέριο CO 2 (και έτσι ανιχνεύεται η καρβοξυλομάδα). 2CH CH CO + Nα 2 CO 2CH CHCOONα + CO 2 + O Σε άλλο δείγμα από το δοχείο διαβιβάζεται μικρή ποσότητα όξινου διαλύματος KMnO 4, που έχει χρώμα ιώδες, οπότε αποχρωματίζεται (και έτσι ανιχνεύεται η υδροξυλομάδα). 5CH CH CO + 2KMnO 4 + SO 4 5CH C CO + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 8 Ο O Δ. Έστω V4 ο όγκος του Y4 και V5 ο όγκος του Y5. Στο Υ έχουμε: Nα (ισχυρή βάση): C4 V4 0,1 V4 C = V V4 V5 (1) NH4Cl (όξινο άλας): C5 V5 0,1 V5 C = V V (2) Για να προκύψει ρυθμιστικό διάλυμα πρέπει: C < C Οπότε: Μ NαΟΗ + ΝΗ 4 Cl NαCl + NH + O Αρχ: C C A/Π: (-)C (-)C (+)C (+)C Τελ: C - C C C To NαCl είναι ουδέτερο άλας και δεν επηρεάζει το ph, ενώ ισχύει η εξίσωση Henderson- Hasselbalch με Coξ = C C και Cβ = C. C C p = pkb + log C 5 = pkb + log C C () C EKΠΑΙ ΕΥΣΗ: Με Οράματα και Πράξεις για την Παιδεία -5-
ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ: τηλ 210-802850 ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ - ΣΧΕΔΙΟ: τηλ 210-802850 ΕΠΑ.Λ. - Τ.Ε.Ε.: τηλ 210-129412 Κ.Ε.Κ. ERGOWAY: τηλ 210-147001 ERGOWAY ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗ: τηλ 210-147002 Στο διάλυμα Υ2, που περιέχει ΝΗ 0,1Μ ph = 11 Μ NH + O NH 4 + Αρχ: 0,1 A/Π: Τελ: 0,1 0,1 2 Kb = 0,1 ph = 11 άρα : p = άρα: = [ ] = 10 M. Kb = 10 5 Οπότε: () C = C C 2C = C 2 0,1 V4 = 0,1 V5 (1) (2) V4 1 V5 ή 2 V5 2 V4 Δ4. Υ2: ph = 11 Ρίχνοντας νερό το τελικό διάλυμα αποκτά ph=10 (λιγότερο βασικό) Αραίωση: C αρχ V αρχ = C τελ V τελ 0,1 V = C τελ (V+) (4) Στο τελικό διάλυμα: Μ ΝΗ + Η2Ο NH 4 + Αρχ: C τελ A/Π: y y y Ισορ: C τελ y C τελ y y Kb = y C 2 τελ ph = 10 άρα: p = 4 y = [ ] = 10 4 M Kb = 8 10 C τελ = 10 Μ C τελ Οπότε: (4) 0,1 V = 10 (V+) 100V = V + = 99V Y4: NαΟΗ: ph = 1 ph = 12 (ρίχνοντας νερό, το διάλυμα γίνεται λιγότερο βασικό). Αραίωση: C αρχ V αρχ = C τελ V τελ 0,1 V = Cτελ (V + y) (5) Τελικό διάλυμα: Μ ΝαΟΗ Να + + ΟΗ C τελ C τελ C τελ ph = 12 p = 2 C τελ = [ ] = 10 2 M EKΠΑΙ ΕΥΣΗ: Με Οράματα και Πράξεις για την Παιδεία --
ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ: τηλ 210-802850 ΘΕΤΙΚΗ ΚΑΤΕΥΘΥΝΣΗ - ΣΧΕΔΙΟ: τηλ 210-802850 ΕΠΑ.Λ. - Τ.Ε.Ε.: τηλ 210-129412 Κ.Ε.Κ. ERGOWAY: τηλ 210-147001 ERGOWAY ΠΛΗΡΟΦΟΡΙΚΗ: τηλ 210-147002 Οπότε: (5) 0,1V = 10 2 (V+y) 10V = V + y y = 9V < = 99V Τέλος το διάλυμα Υ είναι ρυθμιστικό διάλυμα, οπότε αν η αραίωση γίνει σε κάποια όρια, το ph παραμένει σταθερό. Επομένως τα ωl νερού που πρέπει να προστεθούν για να μεταβληθεί κατά 1 μονάδα είναι μεγαλύτερα από, y. Οπότε: y < < ω EKΠΑΙ ΕΥΣΗ: Με Οράματα και Πράξεις για την Παιδεία -7-