ΒΑΘΜΟΛΟΓΙΑ ΟΜΑΔΑΣ ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ 2 η ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΣΚΗΣΗ ΧΗΜΕΙΑΣ Β ΛΥΚΕΙΟΥ ΣΧΟΛΕΙΟ Όξινος χαρακτήρας των καρβοξυλικών οξέων. 1 ο ΓΕΛ ΑΜΠΕΛΟΚΗΠΩΝ ΤΜΗΜΑ Β ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΑ ΟΜΑΔΑ ΜΑΘΗΤΩΝ 1 2 3 4 5 Αυτή την εργαστηριακή άσκηση θα την κάνετε μόνοι σας. Ορίστε συντονιστή ομάδας. Συνεργαστείτε σύγχρονα ή ασύγχρονα δια ζώσης ή εξ αποστάσεως. Πριν να ξεκινήσετε την άσκηση στο εργαστήριο φυσικών επιστημών, διαβάστε το στόχους και την εισαγωγή στο θέμα. Απαντήστε πρώτα στις προκαταρκτικές ερωτήσεις. Αφού κάνετε τα πειράματα γράψτε τις παρατηρήσεις σας όπου σας ζητείται και απαντήσετε στις ερωτήσεις που ακολουθούν. Στόχοι Στο τέλος του πειράματος αυτού θα πρέπει να μπορείτε : 1. Να αναγνωρίζετε τον όξινο χαρακτήρα των οργανικών οξέων, μέσω αντιδράσεων αυτών με μέταλλα, άλατα και με τη βοήθεια των δεικτών των οξέων βάσεων. 2. Να διακρίνετε τα οξέα ως άλλες οργανικές ενώσεις, π.χ. από τους ισομερείς τους εστέρες, χρησιμοποιώντας κάποιες από τις χαρακτηριστικές τους ιδιότητες. Εισαγωγή στο θέμα Όσα από τα καρβοξυλικά οξέα (RCOOH) διαλύονται στο νερό, δείχνουν σε γενικές γραμμές ασθενή όξινο χαρακτήρα. Ο όξινος χαρακτήρας τους οφείλεται στη ρίζα του καρβοξυλίου, -COOΗ και ο ιοντισμός τους παρίσταται: RCOOH+ Η 2 0 RCOO - + Η 3 0 + ή πιο συνεπτυγμένα RCOOH RCOO - + Η + Έτσι λοιπόν, δίνουν τις γενικές αντιδράσεις των οξέων όπως: 1. Σε διαλύματά τους, μεταβάλλουν το χρώμα κατάλληλα επιλεγμένων δεικτών οξέων - βάσεων. Ένα διάλυμα CH 3 COOH 0,1 Μ έχει τιμή pη ~ 3 και συνεπώς σταγόνες από διάλυμα ηλιανθίνης δίνουν στο διάλυμα κόκκινο χρώμα. Σχήμα 1: Το χρώμα της ηλιανθίνης (πορτοκαλί του μεθυλίου) σε ph<3,1 (δεξιά) και σε ph>4,4 (αριστερά). Συντάκτης: Τζαμτζής Αθανάσιος Σελίδα 1
2. Αντιδρούν με δραστικά μέταλλα με ταυτόχρονη έκλυση Η 2. Εδώ ιδιαίτερο ενδιαφέρον παρουσιάζει η αντίδραση με μεταλλικό μόλυβδο. Είναι η αντίδραση η οποία απέκλεισε τη χρήση μολύβδινων σκευών για την παρασκευή και εν γένει επαφή με τρόφιμα διατηρημένα με ξίδι. 2 CH 3 COOH + Pb -> (CH 3 COO) 2 Pb + Η 2 3. Τα καρβοξυλικά οξέα όντας ισχυρότερα οξέα το H 2 C0 3 διασπούν τα ανθρακικά άλατα, όξινα και ουδέτερα, με έκλυση C0 2. CH 3 COOH + NaHC0 3 -> CH 3 COONa + H 2 0 + C0 2 Η αντίδραση αυτή έχει ιδιαίτερη σημασία, μια και οι ισομερείς προς τα οξέα εστέρες (RCOOR') δεν τη δίνουν. Συνεπώς, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την ταυτοποίηση των οξέων. Σχήμα:2 Η αντίδραση της σόδας (NaHCO 3 ) με ξύδι (διάλυμα CH 3 COOH) προκαλεί αφρισμό λόγω της έκλυσης του CO 2. Η πιο αντιπροσωπευτική ιδιότητα των οξέων, η εξουδετέρωση. Εξετάζεται σε ιδιαίτερο πείραμα, όπου και προσδιορίζεται η περιεκτικότητα σε CH 3 COOH του ξιδιού (βιβλίο Γ Λυκείου). Συντάκτης: Τζαμτζής Αθανάσιος Σελίδα 2
Προκαταρτικές ερωτήσεις 1. Το καθαρό οξικό οξύ είναι υγρό με πυκνότητα 1,049 g/ml. Αν από αυτό ληφθούν 5,72 ml και διαλυθούν σε νερό και το διάλυμα αραιωθεί σε τελικό όγκο 100 ml, ποια θα είναι η μοριακή σε όγκο συγκέντρωση, Molarity, του διαλύματος; (Δίδονται Ar: O=16, C=12 και Η=1) ρ=m/v άρα m=ρ*v άρα m=1,049*5,72 άρα m=6 g (η μάζα των 5,72 ml) Mr CH3COOH =12+3*1+12+16*2+1 άρα Mr CH3COOH =60 Άρα τα mol=m/mr άρα τα mol=6/60 άρα τα mol=0,1 (αυτά θα είναι σε 100 ml Η 2 Ο) Άρα στα 100 ml νερό έχουμε 0,1 mol 1000 ml ;=1. Άρα η μοριακότητα είναι 1 Μ. 2. Για τα παρακάτω οξέα δώστε την ονομασία τους κατά IUPAC και την κοινή (αν υπάρχει): HCOOH, CH 3 CH 2 COOH, CH 3 CH 2 CH 2 COOH, C 6 H 5 COOH και C 6 H 4 (OH)COOH. HCOOH: μεθανικό οξύ ή μυρμηκικό οξύ CH 3 CH 2 COOH: προπανικό οξύ ή προπιονικό οξύ CH 3 CH 2 CH 2 COOH: βουτανικό οξύ ή βουτυρικό οξύ C 6 H 5 COOH: βενζοϊκό οξύ C 6 H 4 (OH)COOH υδροξυ-βενζοϊκό οξύ 3. Συμπληρώστε τις αντιδράσεις: HCOOH + Zn CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 CH 3 COOH + Ca(OH) 2 2HCOOH + Zn (HCOO) 2 Zn + H 2 CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 CH 3 CH 2 COONa + CO 2 +H 2 O 2CH 3 COOH + Ca(OH) 2 (CH 3 COO) 2 Ca + 2H 2 O Συντάκτης: Τζαμτζής Αθανάσιος Σελίδα 3
Όργανα και χημικές ουσίες Για την εκτέλεση του πειράματος θα χρειαστούν: 1. Στήριγμα δοκιμαστικών σωλήνων και 4 δοκιμαστικοί σωλήνες των 20 ml. 2. Δύο ποτήρια ζέσης των 100 ml. 3. Διάλυμα CH 3 COΟH 1 Μ. 4. Δείκτης ηλιανθίνη (θα το ζητήσετε από τον καθηγητή σας). 5. NaHCO 3. 6. Δύο τεμάχια Pb. 7. Διάλυμα ΚΙ 1Μ (θα το ζητήσετε από τον καθηγητή σας). 8. Πεχαμετρικό χαρτί. 9. Δείκτη μπλε της βρωθυμόλης (θα το ζητήσετε από τον καθηγητή σας). 10. Ογκομετρική φιάλη των 100 ml. 11. Σιφώνιο πληρώσεως. Πειραματική διαδικασία και παρατηρήσεις Πείραμα 1 ο : Επίδραση διαλύματος CH 3 COOH 1Μ στο Pb Σε δύο ποτήρια ζέσης των 100 ml φέρονται από 20 ml διάλυμα CH 3 COOH 1Μ και νερό. Εμβαπτίζονται τώρα σε αυτά από δύο τεμάχια μολύβδου. Αφήστε τα διαλύματα σε ασφαλές μέρος για τουλάχιστον 30 λεπτά ώστε να προχωρήσει η αντίδραση. Όσο περισσότερο χρόνο τα αφήσετε, τόσο εντονότερο θα είναι το φαινόμενο που θα δείτε στη συνέχεια. Μετά από 30 λεπτά σημειώστε τις μεταβολές, όπως π.χ. παρουσία φυσαλίδων. Από τα δύο διαλύματα που προέκυψαν μεταφέρετε ένα μέρος σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες των 20 ml και σε κάθε έναν από προσθέσατε τρεις σταγόνες από το διάλυμα του ΚΙ 1Μ. Ζητήστε το αντιδραστήριο από τον καθηγητή σας. Περιμένετε πέντε λεπτά. Σημειώνεται η δημιουργία ή όχι ιζήματος στους δύο δοκιμαστικούς σωλήνες. Να γράψετε τις δύο χημικές εξισώσεις που περιγράφουν τα δύο φαινόμενα. Παρατηρούνται: Δεν παρατηρούνται φυσαλίδες αερίου υδρογόνου. Στο νέο διάλυμα του οξικού οξέος με το μόλυβδο παρατηρείται: η δημιουργία κίτρινου ιζήματος PbI 2 2CH 3 COOH + Pb (CH 3 COO) 2 Pb + H 2 (CH 3 COO) 2 Pb + 2KI 2CH 3 COOK + PbI 2 Πείραμα 2 ο : Επίδραση διαλύματος CH 3 COOH 1Μ στο χρώμα του δείκτη ηλιανθίνης και κατά προσέγγιση προσδιορισμός του ph του διαλύματος με τη βοήθεια πεχαμετρικού χαρτιού. Σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες φέρονται 10 ml διαλύματος οξικού οξέος 1 Μ στον ένα και νερό στον άλλο. Προστίθενται τώρα στον καθένα από δύο σταγόνες δείκτη ηλιανθίνης. Ζητήστε το δείκτη από τον καθηγητή σας. Σημειώνονται οι διαφορές στα χρώματα. Στο ίδιο πείραμα φέρεται με γυάλινη ράβδο, μία σταγόνα από το κάθε υγρό σε κομμάτι πεχαμετρικού χαρτιού και προσδιορίζεται η τιμή του pη. Χρώμα που αποκτά το διάλυμα του οξέος: Κόκκινο Χρώμα που αποκτά το νερό: Κίτρινο Κατά προσέγγιση ph του οξέος: περίπου 2,5 Κατά προσέγγιση ph του νερού: περίπου 7 Συντάκτης: Τζαμτζής Αθανάσιος Σελίδα 4
Πείραμα 3o: Επίδραση διαλύματος CH 3 COOH 1Μ στο όξινο ανθρακικό νάτριο Σε δύο δοκιμαστικούς σωλήνες των 20 ml φέρονται από 10 ml από το διάλυμα του οξικού οξέος και νερού. Σε καθένα τώρα προστίθεται μικρή ποσότητα NaHCO 3 (περίπου 0,1-0,2 g). Να σημειώσετε την παραγωγή ή όχι αερίου με μορφή «αφρισμού». Να γράψετε τη χημική εξίσωση που περιγράφει το φαινόμενο. Παρατηρείται αφρισμός. Υπογραμμίστε: ΝΑΙ ΟΧΙ CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + CO 2 +H 2 O Πείραμα 4 ο : Παρασκευή διαλύματος CH 3 COOH 0,1Μ από διάλυμα CH 3 COOH 1Μ και κατά προσέγγιση μέτρηση του ph του διαλύματος με τη χρήση του δείκτη μπλε της βρωθυμόλης. Σε ογκομετρική φιάλη των 100 ml προσθέστε 10 ml CH 3 COOH με τη βοήθεια σιφωνίου πληρώσεως. Συμπληρώστε με το υδροβολέα μέχρι τη χαραγή με νερό. Το διάλυμα που παρασκευάσατε είναι 0,1 Μ. Να εξηγήστε γιατί το διάλυμα που φτιάξατε είναι 0,1 Μ. Σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα των 20 ml προσθέστε μία ποσότητα από το διάλυμα 0,1 Μ που φτιάξατε. Προσθέστε μία σταγόνα του δείκτη μπλε της βρωθυμόλης. Ζητήστε το δείκτη από τον καθηγητή σας. Σημειώστε το χρώμα. Αν γνωρίζετε ότι ο δείκτης μπλε της βρωθυμόλης έχει χρώμα κίτρινο σε ph<6 και μπλε σε ph>7,7 τότε το διάλυμα που φτιάξατε, έχει ph μεγαλύτερο από 7,6 ή μικρότερο από 6. Χρησιμοποιώντας τη σχέση C 1 V 1 =C 2 V 2 έχω C 1 =1 M V 1 =10 ml V 2 =100 ml και C 2 =x Άρα 1*10=100*χ άρα χ=0,1 Μ άρα C 2 =0,1 M Το χρώμα είναι κίτρινο. To ph θα είναι μικρότερο του 6. Συντάκτης: Τζαμτζής Αθανάσιος Σελίδα 5
Ερωτήσεις 1. Ποια από τις αντιδράσεις που χρησιμοποιήσατε για τον όξινο χαρακτήρα των οξέων, θα χρησιμοποιούσατε για να ταυτοποιήσετε ένα οξύ από τον ισομερή του εστέρα; Προσθήκη NaHCO 3 και δημιουργία φυσαλίδων CO 2. 2. Αναφέρατε κάποια φρούτα που έχουν όξινη γεύση. Ερευνήστε σε ποια οξέα οφείλεται αυτό κάθε φορά; Λεμόνια: κιτρικό οξύ Πορτοκάλια: κιτρικό και μηλικό οξύ 3. Το CH 3 COOH είναι κύριο συστατικό του ξιδιού. Σε τι περιεκτικότητα % v/v και σε molarity; Που χρησιμοποιείται το ξίδι; Το ξίδι του εμπορίου είναι συνήθως 5-8% v/v. Σε molarity 1 M. Χρησιμοποιείται ως άρτυμα και ως συντηρητικό. Επίσης στη βαφή του τεχνικού μεταξιού και στη βιομηχανία φαρμάκων. Συντάκτης: Τζαμτζής Αθανάσιος Σελίδα 6