FUAN ΦΟΥΡΑΝΙΟ ET 007 PYSICAL AND SPECTSCPIC PPETIES ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ LW BILING PINT, BP 31 o C PLANA BND LENGTS BETWEEN SINGLE AND DUBLE BNDS ΧΑΜΗΛΟ ΣΗΜΕΙΟ ΖΕΣΕΩΣ, σζ 31 ο ΔΙΣΔΙΑΣΤΑΤΟΣ ΜΗΚΟΣ ΔΕΣΜΟΥ ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ ΑΠΛΩΝ ΚΑΙ ΔΙΠΛΩΝ ΔΕΣΜΩΝ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΗ ΠΥΚΝΟΤΗΤΑ ΜΕΤΑΚΙΝΕΙ ΤΟ ΣΗΜΑ ΣΕ ΥΨΗΛΟ ΠΕΔΙΟ = ΠΡΟΣΤΑΣΙΑ e density moves signal upfield = shielding 6.19 ppm ΑΠΟΠΡΟΣΤΑΣΙΑ ΑΠΟ ΤΟ ΟΞΥΓΟΝΟ ΠΟΥ ΕΛΚΕΙ e 6.19 ppm deshielding effect from e withdrawal by oxygen δ 7.26 Η ΑΠΟΠΡΟΣΤΑΣΙΑ ΕΙΝΑΙ ΜΕΓΑΛΥΤΕΡΗ deshielding effect is greater! δ 6.19 1.35 Å 1.37 Å J 3,4 = 3.3 z 1.44 Å J 2,3 = 1.8 z chemical shift is high field for an aromatic expected from the raised electron density of the C-atoms Η ΧΗΜΙΚΗ ΜΕΤΑΤΟΠΙΣΗ ΕΙΝΑΙ ΣΕ ΥΨΗΛΟ ΠΕΔΙΟ ΓΙΑ ΤΑ ΑΡΩΜΑΤΙΚΑ. ΑΝΑΜΕΝΟΜΕΝΟ ΑΠΟ ΤΗΝ ΑΥΞΗΜΕΝΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΑΚΗ ΠΥΚΝΟΤΗΤΑ ΤΩΝ ΑΤΟΜΩΝ C bond lengths not equal, as compound is not very aromatic ΤΑ ΜΗΚΗ ΤΩΝ ΔΕΣΜΩΝ ΔΕΝ ΕΙΝΑΙ ΙΣΑ, ΑΦΟΥ Η ΕΝΩΣΗ ΔΕΝ ΕΙΝΑΙ ΠΟΛΥ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ
SYNTESIS ΣΥΝΘΕΣΗ ET 008 PAAL-KN SYNTESIS (TYPE I) PAAL-KN ΣΥΝΘΕΣΗ (ΤΥΠΟΣ Ι) 2,5-DISUBSTITUTED FUANS 2,5 ΔΙΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΑ ΦΟΥΡΑΝΙΑ EQUIES MILD ACID LEWIS ACID CATALYSIS ΑΠΑΙΤΕΙ ΜΑΛΑΚΑ ΟΞΕΑ Η ΟΞΕΑ LEWIS ΓΙΑ ΤΗΝ ΚΑΤΑΛΥΣΗ anhydrous since were removing water ΕΙΝΑΙ ΑΝΥΔΡΑ ΑΦΟΥ ΑΦΑΙΡΟΥΜΕ ΝΕΡΟ _ 2 LIMITED BY AVAILABILITY F 1,4-DIKETNES ΠΕΡΙΟΡΙΖΕΤΑΙ ΑΠΟ ΤΗΝ ΔΙΑΘΕΣΙΜΟΤΗΤΑ ΤΩΝ 1,4 ΔΙΚΕΤΟΝΩΝ
SYNTESIS ΣΥΝΘΕΣΗ ET 009 FIEST-BENAY SYNTESIS (TYPE II) FIEST-BENAY ΣΥΝΘΕΣΗ (ΤΥΠΟΣ ΙΙ) 2,4-DISUBSTITUTED FUANS 2,4 ΔΙΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΑ ΦΟΥΡΑΝΙΑ Et 2 C _ Et 2 C Et 2 C _ Et 2 C -ALKYLATIN Ο ΑΛΚΥΛΙΩΣΗ Et 2 C Et 2 C
SYNTESIS ΣΥΝΘΕΣΗ ET 010 ECENT METD (VAIANT F TYPE II) ΝΕΑ ΜΕΘΟΔΟΣ (ΥΠΟΠΕΡΙΠΤΩΣΗ ΤΟΥ ΤΥΠΟΥ ΙΙ) SPECIFIC 3,4-DISUBSTITUTIN ΕΙΔΙΚΟ ΓΙΑ 3,4 ΔΙΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΑ ΦΟΥΡΑΝΙΑ 2 1 1. EtC, Et - 2. BuS, 2 1 SBu _ 2 S C 2 YLID 2 1 SBu 1 2 CMMECIAL SYNTESIS ΕΜΠΟΡΙΚΗ ΣΥΝΘΕΣΗ AT USKS Η ΦΛΟΥΔΑ ΤΗΣ ΒΡΟΜΗΣ Δ XYLSE (PENTSES) ΠΕΝΤΟΖΕΣ STEAM DISTIL ΑΠΟΣΤΑΞΗ ΑΤΜΟΥ ΥΔΡΑΤΜΟΥΣ C FUFUAL ΦΟΥΡΦΟΥΡΑΛΔΕΥΔΗ MANY PDUCTS ΠΟΛΛΑ ΠΡΟΙΟΝΤΑ
CMMECIAL SYNTESIS ΕΜΠΟΡΙΚΗ ΣΥΝΘΕΣΗ ET 011 AT USKS Η ΦΛΟΥΔΑ ΤΗΣ ΒΡΩΜΗΣ Δ XYLSE (PENTSES) ΠΕΝΤΟΖΕΣ STEAM DISTIL C ΑΠΟΣΤΑΞΗ ΑΤΜΟΥ FUFUAL ΦΟΥΡΦΟΥΡΑΛΔΕΥΔΗ MANY PDUCTS ΠΟΛΛΑ ΠΡΟΙΟΝΤΑ 2 Catalyst ΚΑΤΑΛΥΤΗΣ C [] C 2 Δ KCN ΚΥΑΝΙΔΙΟ FUIC ACID ΦΟΥΡΟΙΚΟ ΟΞΥ FUAN ΦΟΥΡΑΝΙΟ CYANIDE CATALYSED DIMEISATIN = FUIN ΚΑΤΑΛΥΤΙΚΟΣ ΔΙΜΕΡΙΣΜΟΣ ΜΕ ΚΥΑΝΙΔΙΟ
FUAN CEMISTY ΦΟΥΡΑΝΙΟ ET 012 TEE TYPES F EACTIN AE CMMN 3 ΤΥΠΟΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ ΕΙΝΑΙ ΚΟΙΝΟΙ FUANS EACT AS: ENL ETES DIENES AMATICS ΦΟΥΡΑΝΙΑ ΑΝΤΙΔΡΟΥΝ ΣΑΝ: ΕΝΟΛΟ ΑΙΘΕΡΕΣ ΔΙΕΝΙΑ ΑΡΩΜΑΤΙΚΑ ENL CEMISTY ΕΝΟΛΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ING PENING BY AQUEUS ACID ΥΔΑΤΙΚΟ ΟΞΥ ΠΡΟΚΑΛΕΙ ΑΝΟΙΓΜΑ ΔΑΚΤΥΛΙΟΥ EVESE F PAAL-KN SYNTESIS ΑΝΤΙΘΕΤΟ ΤΗΣ PAAL-KN ΣΥΝΘΕΣΗΣ STNG NN-AQUEUS ACID CAUSES PLYMEISATIN ΔΥΝΑΤΟ ΜΗ ΥΔΑΤΙΚΟ ΟΞΥ ΠΡΟΚΑΛΕΙ ΠΟΛΥΜΕΡΙΣΜΟ 3 DIENE CEMISTY DIELS-ALDE ΔΙΕΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΑΝΤΙΣΤΡΕΠΤΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ EVESIBLE EX-(TEMDYNAMIC PDUCT) ΕΞΟ (ΘΕΡΜΟΔΥΝΑΜΙΚΟ ΠΡΟΙΟΝ) WY?? ELATIVELY LW AMATICITY!! ΣΧΕΤΙΚΑ ΜΙΚΡΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ 3 3 TW STEPS ΔΥΟ ΣΤΑΔΙΑ
FUAN CEMISTY ΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΦΟΥΡΑΝΙΟΥ ET 013 ELETPILIC SUBSTITUTIN AMATIC ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ IG ELECTN DENSITY N ING = IG EACTIVITY T E CUPLED WIT LW AMATICITY = PLYMEISATIN & DECMPSITIN ΥΨΗΛΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΚΗ ΠΥΚΝΟΤΗΤΑ ΣΤΟΝ ΔΑΚΤΥΛΙΟ = ΥΨΗΛΗ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑ ΣΤΟ Ε ΜΑΖΙ ΜΕ ΧΑΜΗΛΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ = ΠΟΛΥΜΕΡΙΣΜΟΣ & ΑΠΟΣΥΝΘΕΣΗ VEY MILD EAGENTS WIT ACIDITY AS LW AS PSSIBLE!!!!! ΠΟΛΥ ΜΑΛΑΚΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΑ ΜΕ ΧΑΜΗΛΗ ΟΞΥΤΗΤΑ 2-SUBSTITUTED ISME ALWAYS TE MAJ PDUCT ΔΙΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΑ ΙΣΟΜΕΡΗ ΠΑΝΤΟΤΕ ΤΑ ΚΥΡΙΑ ΠΡΟΙΟΝΤΑ E E E MAJ ΚΥΡΙΟ MIN ΔΕΥΤΕΡΕΥΟΝ NITATIN N 2 BF - 4, AcN 2 ΝΙΤΡΩΣΗ SULPNATIN py - S 3 (ΟΧΙ 2 S 4!!) ΣΟΥΛΦΟΝΙΩΣΗ MECUATIN/ALGENATIN g 2, I 2 ΥΔΡΑΡΓΥΡΩΣΗ/ΑΛΟΓΟΝΩΣΗ MECUATIN/ACYLACTIN g 2, C ΥΔΡΑΡΓΥΡΩΣΗ/ΑΚΕΤΥΛΙΩΣΗ BMINATIN Br 2, dioxan complex, py - Br 3 ΒΡΩΜΙΩΣΗ ACYLATIN C, mild Lewis acid (Sn 4 ) N S ΑΚΥΛΙΩΣΗ ΜΑΛΑΚΟ ΟΞΥ LEWIS FMYLATIN VILSMEIE EAGENT 2 NC, P 3 {[ 2 N=C] - ΦΟΡΜΥΛΙΩΣΗ LITIATIN BuLi ΛΙΘΙΩΣΗ _
FUAN CEMISTY ΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΦΟΥΡΑΝΙΟΥ ET 014 ENL ETE CEMISTY ΕΝΟΛΙΚΗ ΑΙΘΕΡΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ NN AMATIC BEAVIU ΜΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΥΜΠΕΡΙΦΟΡΑ 2 3
FUAN CEMISTY ΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΦΟΥΡΑΝΙΟΥ ET 015 ENL ETE CEMISTY ΕΝΟΛΙΚΗ ΑΙΘΕΡΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ NN AMATIC BEAVIU ΜΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΣΥΜΠΕΡΙΦΟΡΑ Br Br 2, Br Br 3 KETAL YDLYSIS KETAL ΚΕΤΑΛΗ ΚΕΤΑΛΙΚΗ ΥΔΡΟΛΥΣΗ USED IN DIELS ALDE EACTINS ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΕΙΤΑΙ ΣΕ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ DIELS - ALDE USED AS A MASKED FM F : ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΕΙΤΑΙ ΣΑΝ ΜΙΑ ΠΡΟΣΤΑΤΕΥΜΕΝΗ ΜΟΡΦΗ ΤΟΥ : T UNSTABLE T STE ΠΟΛΥ ΑΣΤΑΘΕΣ ΓΙΑ ΑΠΟΘΗΚΕΥΣΗ
METALLATIN / MECUATIN ΜΕΤΑΛΛΩΣΗ / ΥΔΡΑΡΓΥΡΩΣΗ ET 016 g EXCELLENT ELECTPILE ΠΟΛΥ ΚΑΛΟ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΟ UNDEGES IPS SUBSTITUTIN : CAN EPLACE IT WIT ANTE ELECTPILE ΥΦΙΣΤΑΤΑΙ IPS ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΜΠΟΡΕΙ ΝΑ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΘΕΙ ΑΠΟ ΑΛΛΟ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΟ GES IN WELL AND LEAVES WELL ΜΠΑΙΝΕΙ ΕΥΚΟΛΑ ΚΑΙ ΦΕΥΓΕΙ ΕΥΚΟΛΑ USED WEN WE NEED T EPLACE A ME FECIUS E AS MILDE CNDITINS ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΕΙΤΑΙ ΟΤΑΝ ΕΧΟΥΜΕ ΤΗΝ ΑΝΑΓΚΗ ΝΑ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΗΣΟΥΜΕ ΕΝΑ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΟ ΣΚΛΗΡΟ Ε ΣΕ ΠΙΟ ΗΠΙΕΣ ΣΥΝΘΗΚΕΣ C C g 2 20 o C g I 2 FUYL MECUY INTEMEDIATE ΕΝΔΙΑΜΕΣΟ ΦΟΥΡΥΛΙΚΟΥ ΥΔΡΑΡΓΥΡΟΥ I
ALGENATIN / BMINATIN: DIXANE DIBMIDE ΑΛΟΓΟΝΟΝΩΣΗ / ΒΡΩΜΙΩΣΗ ET 017 DN T WANT TETABMINATIN ETC ΔΕΝ ΘΕΛΟΥΜΕ ΤΕΤΡΑΒΡΩΜΙΩΣΗ Br 2 Η N Br 3 _ Br Br Br - Br - CAN CNTL EACTIN ΕΛΕΓΧΟΣ / ΡΥΘΜΙΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ SLW ELEASE F Br 2 (Br ) ΑΡΓΗ ΑΠΕΛΕΥΘΕΡΩΣΗ ΤΟΥ Br 2 (Br ) EG: - Br 3 Br 2 Br - Br 2Br - LW CNC ΧΑΜΗΛΗ ΣΥΓΚΕΝΤΡΩΣΗ EQUILIBIUM ΙΣΟΡΡΟΠΙΑ
ACYLATIN ΑΚΥΛΙΩΣΗ ET 018 1) VEY MILD LEWIS ACID ΠΟΛΥ ΜΑΛΑΚΟ ΟΞΥ (LEWIS ACID) Ac Sn 4 CC 3 2) FMYLATIN FMYL CLIDE DESN T EXIST-UNSTABLE ΦΟΡΜΥΛΙΩΣΗ ΦΟΡΜΥΛΙΚΟ ΧΛΩΡΙΟ ΔΕΝ ΥΠΑΡΧΕΙ ΑΣΤΑΘΗΣ ΕΝΩΣΗ C MADE BY: VILSMEIE EAGENT ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟ VILSMEIE N - ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ: N P N P - N - P 2 STENGT F P= BND: GD LEAVING GUP ΔΥΝΑΜΗ ΤΟΥ ΔΕΣΜΟΥ P=: ΚΑΛΗ ΑΠΟΧΩΡΟΥΣΑ ΟΜΑΔΑ
ACYLATIN ΑΚΥΛΙΩΣΗ ET 019 2) FMYLATIN ΦΟΡΜΥΛΙΩΣΗ N - N 2 N 2-2 work up