ΠΑΓΚΥΠΡΙΕΣ ΕΞΕΤΑΣΕΙΣ 2013 ΜΑΘΗΜΑ : ΧΗΜΕΙΑ ΕΝΔΕΙΚΝΥΟΜΕΝΕΣ ΛΥΣΕΙΣ Επιμέλεια Λύσεων : Έλενα Ανδρέου Χημικός, με πτυχίο Χημείας της Σχολής Θετικών Επιστημών Πανεπιστημίου Κύπρου, μεταπτυχιακό τίτλο ΜRes in Environmental Sciences του University of East Anglia (UEA) και δίπλωμα Νebosh in Occupational Health & Safety (University of Nicosia). MEΡΟΣ Α : Αποτελείται από έξι (6) ερωτήσεις των πέντε (5) μονάδων η καθεμιά. Ερώτηση 1 α. Η ένωση Β λόγω του ότι είναι απολική ένωση και δε διαλύεται στο νερό που είναι πολικός διαλύτης (τα όμοια διαλύουν όμοια). β. Οι ενώσεις Α και Ε. γ. Ερώτηση 2 α. M.T = C 8H 36O 2 β. Ε.Τ = C 9H 16Ο γ. CH 3(CH 2) 4COOH, HOOCCH 2COOH, HOOC(CH 2) 7COOH δ. Η 2 / Νi (καταλυτική υδρογόνωση). Ερώτηση 3 ι. ιι. ιιι. ιν.
Ερώτηση 4 α. Σε 100g αλκοόλης περιέχονται 21.6g oξυγόνου x 1 = 74 = Μr (αλκοόλης) 16g C νη 2ν +2Ο = 74 12ν+2ν+2+16 =74 14ν = 56 ν = 4 Μ.Τ = C 4H 10O β. Α. Β. Γ. γ. Η αλκοόλη Β είναι πιο πτητική λόγω της διακλαδισμένης της αλυσίδας. δ. Τοποθετούμε σε δύο υάλους ωρολογίου ξεχωριστά, ποσότητα της ένωσης Α και Β αντίστοιχα. Πλησιάζουμε αναμμένο σπίρτο. Η αλκοόλη που θα αναφλεγεί από τη μεγαλύτερη απόσταση είναι η αλκοόλη Β. Ερώτηση 5 α. Το διάλυμα Β, του προπανικού οξέος. Η αλκυλομάδα που εμφανίζεται στο μόριο του είναι ομάδα δότης ηλεκτρονίων, που ισχυροποιεί το δεσμό Ο-Η με αποτέλεσμα τα κατιόντα υδρογόνου να ελευθερώνονται δυσκολότερα στο διάλυμα. β. Για την πλήρη εξουδετέρωση iσομοριακών διαλύματων, ίσου όγκου μονοκαρβοξυλικών οξέων (1 mol κάθε οξέος απαιτεί 1 mol NaOH για πλήρη εξουδετέρωση) απατείται ίσος όγκος διαλύματος ΝaOH 0.1M. γ. δ. όξινη υδρόλυση Ερώτηση 6
MEΡΟΣ Β : Αποτελείται από τέσσερις (4) ερωτήσεις των δέκα (10) μονάδων η καθεμιά. Ερώτηση 7 α. αιθανονιτρίλιο / αιθανικό μεθύλιο (IUPAC) ακετονιτρίλιο / οξικός μεθυλεστέρας (ΕΜΠΕΙΡΙΚΗ ΟΝΟΜΑΣΙΑ) β. ι) Τα ζεύγη στα οποία οι ενώσεις μπορούν να διακριθούν είναι τα Α, Γ και Ε. Στα Β και Δ, οι ενώσεις δεν μπορούν να διακριθούν με το αντιδραστήριο/συνθήκες που εισηγήθηκε ο μαθητής. ιι) Α : η αιθανόλη δίνει κάτοπτρο αργύρου, ενώ το πεντίνιο-1 λευκοκίτρινο ίζημα. Γ : Το προπάνιο δε δίνει κανένα εμφανές αποτέλεσμα, ενώ στην περίπτωση του προπενίου παρατηρείται αποχρωματισμός του ιώδους χρώματος του KMnO 4 και παραγωγή φυσαλίδων άχρωμου αερίου που θολώνει το διαυγές ασβεστόνερο (CO 2). Ε : Στην περίπτωση του αιθανονιτριλίου παράγεται αέριο με χαρακτηριστική μυρωδιά αμμωνίας ενώ ο οξικός μεθυλεστέρας δε δίνει κανένα εμφανές αποτέλεσμα. γ. ι) Β : Ι 2 / ΝaOH Δ : PCl 5 ιι) Β : Σχηματισμός κίτρινου ιζήματος μόνο στην περίπτωση της προπανόνης. Δ : Έκλυση αερίου υδροχλωρίου κατά την αντίδραση του μόνο με την προπανόλη-2. Ερώτηση 8 α. Α 1 β. ι) Α : αλκάνια B : αλδεύδες Γ : αλκοόλες ιι) Τα αλκάνια παρουσιάζουν τα χαμηλότερα σ.ζ. λόγω του ότι μεταξύ των μορίων τους ασκούνται ασθενείς διαμοριακές δυνάμεις London ή διασποράς που είναι και οι ασθενέστερες των διαμοριακών δυνάμεων Van der Waals. Oι αλδεύδες εμφανίζουν ψηλότερα σ.ζ. από τα αντίστοιχα αλκάνια, αφού μεταξύ των πολίκων μορίων τους αναπτύσσονται διαμοριακές δυνάμεις διπόλου-διπόλου που είναι ισχυρότερες από τις London ή διασποράς. Οι αλκοόλες, λόγω των ισχυρών δεσμών υδρογόνου που αναπτύσσονται μεταξύ των μορίων τους, εμφανίζουν τα ψηλότερα σ.ζ. γ. Με άυξηση της μοριακής μάζας υπερισχύει το απολικό τμήμα των μορίων των αλδευδών με αποτέλεσμα η συνεισφορά του πολικού καρβονυλίου να καθισταται ολοένα και μικρότερη. Επομένως, τα σημεία ζέσεως των αλδευδών πλησιάζουν αυτά των αντίστοιχων αλκανίων με παραπλήσια μοριακή μάζα. δ. Α 1 : C νη 2ν+2 = 58 12ν+2ν+2 = 58 ν = 4, Μ.T Α1 = C 4H 10 B 2 : C νη 2νO = 72 12ν+2ν+16 = 72 ν = 4, Μ.T B2 = C 4H 8O
Eρώτηση 9 Α. Β., KMnO 4 2 mol KMnO 4 περιέχονται σε 1000mL διαλύματος x 1 = 0.08 mol/l 40mL 5 mol αιθανόλης αντιδρούν με 4 mol ΚMnO 4 x 2 = 0.1 mol 0.08 mol 0.1 mol αιθανόλης περιέχεται σε 24.93 ml δείγματος Α x 3 = 0.2 mol αιθανόλης 49.86 ml 1 mol αιθανόλης αντιστοιχεί σε 46g 0.2 mol x 4 = 9.2g p αιθ = m αιθ / V αιθ V αιθ = m αιθ / p αιθ V αιθ = 9.2 / 0.789 = 11.66 ml V 2-μεθ. = V μιγματος V αιθ V 2-μεθ.= 49.86 11.66 = 38.2 ml p 2-μεθ. = m 2-μεθ / V 2-μεθ m 2-μεθ = 0.775 x 38.2 = 29.605g 1 mol 2-μεθυλοπροπανόλης-2 αντιστοιχεί σε 74g
x 5 = 0.4 mol 2-μεθυλοπροπανόλης-2 29.605g Συνεπώς η αναλογία αιθανόλης / 2-μεθυλοπροπανόλης-2 στο μίγμα Α είναι 1: 2. Eρώτηση 10 α. 8.6g B καταλαμβάνουν όγκο ίσο με 1.12L x 1 = Mr B =172 22.4L Σε 100g B περιέχονται 55.81g C 6.98g H 37.21g O 172g x 1=96 x 2=12 x 3=64 96/12=8 12/1=1 64/16=4 M.T B = C 8H 12O 4 β. Η ένωση Α περιέχει στο μόριο της πολλαπλό δεσμό είναι της αβc=cαβ ή αβc=cαγ μορφής Περιέχει στο μόριο της 4 άτομα άνθρακα αφού τα υπόλοιπα 4 άτομα άνθρακα της ένωσης Β προέρχονται από τα 2 mol αιθανόλης (αντίδραση εστεροποίησης). Για να αντιδρά με 2 mol αιθανόλης, η Α περιέχει στο μόριο της 2 καρβοξυλομάδες, επομένως 4 άτομα οξυγόνου. Μ.Τ Α = (CHO) X 4 M.T A = C 4H 4O 4 Σ.Τ Α : Σ.Τ Β : γ. MEΡΟΣ Γ : Αποτελείται από δύο (2) ερωτήσεις των δεκαπέντε (15) μονάδων η καθεμιά. Ερώτηση 11 Α. α. HOOCCHO β. ι) ιι) Αυτοοξειδοαναγωγή καλείται μια χημική αντίδραση κατά την οποία μία ένωση παθαίνει ταυτόχρονα οξείδωση και αναγωγή. Η ένωση ΗΟΟCCHO οξειδώνεται σε NaOOCCOONa με αύξηση του Α.Ο του άνθρακα από +1 σε +3, ενώ ταυτόχρονα ανάγεται σε HOCH 2COONa με μείωση του Α.Ο. του άνθρακα από +1 σε -1. Β. α. Για την ομοιόμορφη κατανομή της θερμότητας που εκλύεται κατά την αντίδραση υδρόλυσης του ανθρακασβεστίου, αφού η άμμος απορροφά μέρος αυτής. β. Η Φ.Φ θα χρωματιστεί κόκκινη λόγω του βασικού χαρακτήρα του Ca(OH) 2 που παράγεται από την αντίδραση και περιέχεται στη σφαρική φιάλη. γ. ι. Η 2S.
ιι. καφεμαύρο ίζημα που οφείλεται στο σχηματισμό της ένωσης CuS. δ. το υγρό Χ είναι το βενζόλιο γιατί από το ανθρακασβέστιο παράγεται το αιθίνιο το οποίο σε θερμοκρασία 500-600 o C τριμερίζεται σε βενζόλιο. καίεται με αιθαλίζουσα φλογα λόγω του μεγάλου ποσοστού του σε άνθρακα. έχει Mr=78, μοριακή μάζα που αναφέρεται στο μόριο του βενζολίου. ε. ι) ιι) στ. Σε απόδοση αντίδρασης 75% παράγονται 5.85g βενζολίου 100% x 1=7.8g 3 mol αιθινίου σχηματίζουν 78g βενζολίου x 2=0.3 mol 7.8g 64g ανθρακασβεστίου παράγουν 1 mol αιθινίου x 3= 19.2g 0.3 mol Σε 21.5g ακάθαρτου ανθρακασβεστίου περιέχονται 19.2g καθαρού ανθρακασβεστίου 100g x 4=89.3% καθαρότητα ανθρακασβεστίου Προσμίξεις = 100% - 89.3% = 10.7% Ερώτηση 12 A. 1. H 2O/HCl /θ 2. PCl 5 3. C 6H 6/AlCl 3 B. α.
β. 0.1mol ΗCl περιέχονται σε 1000mL διαλύματος x 1=2.10-3 mol 20mL 1mol Ba(OH) 2 αντιδρά στοιχειομετρικά με 2 mol HCl x 2=1.10-3 mol 2.10-3 mol η ποσότητα του Ba(OH) 2 που περίσσεψε 0.1mol Ba(OH) 2 περιέχονται σε 1000mL διαλύματος x 3=0.01mol 100mL η αρχική ποσότητα του Ba(OH) 2 x 4 = ποσότητα Ba(OH) 2 που αντέδρασε = 0.01mol - 1.10-3 mol = 9.10-3 mol 1 mol CO 2 αντιδρά στοιχειομετρικά με 1 mol Ba(OH) 2 x 5=9.10-3 mol 9.10-3 mol 1mol CO 2 ζυγίζει 44g 9.10-3 mol x 6=0.396g Σε 44g CO 2 περιέχονται 12g C 0.396g x 7=0.108g x 8 = ποσοστό υδρογόνου στον υδρογονάνθρακα = 0.129g 0.108g = 0.021gH C=0.108 / 12=9.10-3 C= 9.10-3 / 9.10-3 =1x3 H=0.021 / 1=0.021 H=0.021 / 9.10-3 =2.3 x3 E.T = C 3H 7 γ. Μ.Τ = (Ε.Τ). Μ.M = (Ε.M).ν 100 = 43.ν ν 2 Μ.Τ = C 6H 14
TEΛΟΣ