Χημεία Γ Λυκείου. Διαγώνισμα στην Οργανική. Θέμα 1 ο.... 1.1. Δεν είναι αλκαλικό το υδατικό διάλυμα της ουσίας: α) CH 3 CH 2 COONa, β)c 6 H 5 OH, γ) CH 3C CNa, δ) CH 3CH 2ONa. Μονάδες 2 1.2. Κατά την αναγωγή της αιθανάλης προς αιθανόλη, ο αριθμός οξείδωσης του C του καρβονυλίου μεταβάλλεται κατά: α) +1, β) +2, γ) -2, δ) +4, Μονάδες 2 1.3. Με αμμωνιακό διάλυμα AgNO 3 (αντιδραστήριο Τollens) αντιδρά η ένωση: α) CH 3 COOH, β) CH 3 COCH 3, γ) CH 3 CH 2 ΟΗ, δ ) C H 3 C H O. Μονάδες 2 1.4. Η οργανική ένωση Α θερμαίνεται με πυκνό διάλυμα ΚΟΗ και παράγονται δύο οργανικές ενώσεις Β και Γ. Η ένωση Β οξειδώνεται με όξινο διάλυμα KMnO 4 ενώ η ένωση Γ δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Η Α είναι: α) μεθανικός μεθυλεστέρας, β) αιθανικός μεθυλεστέρας, γ) μεθανικός προπυλεστέρας, δ) μεθανικός ισοπροπυλεστέρας. Μονάδες 2 1.5. Στις αντιδράσεις υποκατάστασης, το πιο δραστικό αλκυλαλογονίδιο από τα παρακάτω, είναι το: α) CH 3 CH 2 Cl, β) CH 3 CH 2 F, γ) CH 3 CH 2 I, δ) CH 3 CH 2 Br. Μονάδες 2 1.6. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις έχει τις ιδιότητες να δίνει αντίδραση προσθήκης και να αντιδρά με Na; α) αιθίνιο, β) αιθένιο,
γ) αιθανόλη, δ) αιθανάλη. Μονάδες 2 1.7. Ποια από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις μπορεί να δώσει τόσο αντιδράσεις οξείδωσης όσο και αντιδράσεις προσθήκης; α) CH 4, β) αιθένιο, γ) αιθανόλη, δ) προπανόνη. Μονάδες 2 1.8. Από τις ισομερείς ενώσεις του τύπου C 5 H 10 O δεν ανάγουν το Fehling και δεν δίνουν ίζημα με επίδραση I 2 /NaOH: α) καμία, β)μόνο μία, γ) δύο, δ) τρείς. Μονάδες 2 1.9. Ποια από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις αντιδρά τόσο με νάτριο όσο και με όξινο διάλυμα K 2 Cr 2 O 7 ; α) CH 3 C CH, β) CH 3 CH 2 COOH, γ) CH 3 CH 2 CH=O, δ) CH 3 CH 2 CH 2 OH. Μονάδες 2 1.10. Να σημειώσετε αν οι παρακάτω προτάσεις είναι σωστές ή λανθασμένες: α) Κατά την προσθήκη ΗCl στο προπίνιο, προκύπτει ως κύριο προϊόν το 1,2-διχλωροπροπάνιο. β) Κατά την προσθήκη Na σε αιθανόλη παρατηρείται έκλυση αερίου. γ) Οι εστέρες των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων διασπούν τα ανθρακικά άλατα, εκλύοντας διοξείδιο του άνθρακα. δ) Το HCOONa όταν οξειδωθεί με όξινο διάλυμα KMnO 4 παράγει διοξείδιο του άνθρακα. ε) κατά τον πολυμερισμό της ένωσης 1,3-βουταδιένιο προκύπτει το πολυμερές: (-CH 2 -C(CH 3 )=CH-CH 2 -) v στ) Το (COONa) 2 οξειδώνεται από το αντιδραστήριο Tollens. ζ) Κατά την αντίδραση αλκυλαλογονιδίου με SOCl 2 έχουμε αντίδραση υποκατάστασης αλλά και οξείδωσης. Μονάδες 7 Θέμα 2 ο.... 2.1. Να μεταφέρετε στο τετράδιό σας σωστά συμπληρωμένες τις παρακάτω χημικές εξισώσεις:...... α) CH 3 CH 2 Cl + NΗ 3 / έ β) CH 3 Cl + CH 3 COONa γ) CH 3 CH=Ο + CuSO 4 + NaOH
δ) HOOC-COOH + KMnO 4 + H 2 SO 4 ε) CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 + NaOH στ) CH 3 CHO+ Cl 2 +KOH ζ)hcoona + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 η) CH 3 CH 2 CN + H 2 θ) CH 3 CH 2 MgCl + H 2 O ι) CH 3 OH + KMnO 4 + H 2 SO 4 (Μονάδες 10) 2.2. Ποια η επίδραση νερού στα παρακάτω σώματα, γράφοντας και τους κατάλληλους καταλύτες ή συνθήκες όπου χρειάζεται: α) CH 3 -CH=CH 2, β) CH 3 -C CH, γ) CH 3 -CH 2 OK, δ) CH 3 -CH 2 -CN, ε) HCOOCH 3. Να γραφούν τα κύρια προϊόντα των αντιδράσεων, όπου απαιτείται. Μονάδες 5 2.3. Να αιτιολογήσετε τις επόμενες προτάσεις: α) Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται σε απόλυτο αιθέρα. β) Η προσθήκη Br 2 στο αιθένιο είναι αντίδραση οξειδοαναγωγής. γ) Δεν μπορούν όλες οι αλκοόλες με μοριακό τύπο C 4 H 9 OH να παρασκευαστούν με αναγωγή καρβονυλικής ένωσης. δ) H εστεροποίηση είναι αντίδραση υποκατάστασης. Μονάδες 10 Θέμα 3 ο.... 3.1. To αμινοξύ γλυκίνη (H 2 NCH 2 COOH) δεν αντιδρά με: i) α) HCl, β) H 2 NCH 2 COOH, γ) KOH, δ) Cl 2. ii) Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται. (Μονάδες 4) 3.2. Στις παρακάτω ερωτήσεις να συμπληρώστε:
Από τις οργανικές ενώσεις: A: C 6H 5OH, Β: CH 3CH 2OH, Γ: HCOOH, Δ: CH3 - CH - COOH, Ε: HC CH, OH i) α) αντιδρούν με NaΟΗ:... β) αντιδρούν με Na 2CΟ 3:... γ) αντιδρούν με KΜnO 4/Η 2SO 4:... δ) αντιδρούν με Ι 2/ΝaΟΗ :... ε) αντιδρούν με CH 3COOH:... Μονάδες 5 ii) Να γραφούν οι χημικές αντιδράσεις της (ε) περίπτωσης Μονάδες 2 3.3. Σημειώστε ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες: α) Με επίδραση ΝΗ 3 σε RCl προκύπτει κατευθείαν αμίνη. β) Με επίδραση αιθανολικού διαλύματος ΝaΟΗ σε χλωροαιθάνιο προκύπτει ως κύριο προϊόν η αιθυλική αλκοόλη. γ) Το διμέθυλοπροπανιο με επίδραση Cl 2 σχηματίζει ένα μόνο μονοχλωροπαράγωγο. δ) Ο εστέρας CH 3COOCH 2CH 3 παρασκευάζεται με επίδραση CH 3Cl σε CH 3CH 2COOH. ε) Το 3-εξίνιο παρασκευάζεται με αντίδραση υποκατάστασης στο CH 3CH 2Cl. Μονάδες 5 Σημειώστε τη σωστή απάντηση στις παρακάτω ερωτήσεις. Μονάδες 10 3.4. Περιέχει μόνο σ δεσμούς το μόριο : α) του αιθανικού οξέος, β) της βουτανόνης, γ) του 2-ύδροξυ προπανονιτριλίου, δ) της 2-βουτανόλης. 3.5. Ποια από τις επόμενες προτάσεις μπορεί να είναι λάθος; Όταν ένα άτομο στοιχείου έχει υβριδισμό sp 2 σε μία ένωση, αυτό σημαίνει ότι: α) σχηματίζει διπλό δεσμό, β) έχει τριγωνική συμμετρία, γ) προκύπτει από το γραμμικό συνδυασμό ενός s τροχιακού και δύο p τροχιακών, δ) μπορεί ταυτόχρονα να χρησιμοποιεί και αμιγή ατομικά τροχιακά για τον σχηματισμό χημικών δεσμών. 3.6. Από τα ακόλουθα μόρια επίπεδο είναι το: α) CH 3 COOH, β) CH 3 COCH 3 γ) HCHO, δ) CH 3 C CH.
3.7. Κατά την αναγωγή της προπανόνης με Η 2, ο σ δεσμός μεταξύ C και O μετατρέπεται από: α) sp 2 -p σε sp 3 -p, β) sp 2 -sσε sp 3 -s, γ) sp-p σε sp 2 -p, δ) sp-p σε sp 3 -p. 3.8. Στο όξινο ανθρακικό ιόν HCO 3 1- τα υβριδικά τροχιακά του άνθρακα είναι (Ζ C =6, Z O =8, Z H =1): α) sp, β) sp 2, γ) sp 3, δ) κανένα από τα προηγούμενα. 3.9. Σε ποια από τις παρακάτω ενώσεις το κεντρικό άτομο έχει sp 2 υβριδισμό, τριγωνική συμμετρία και απλούς δεσμούς; Δίνονται τα στοιχεία: 7 Ν, 4 Βe, 5 B, 6 C α) HCN, β) BeCl2, γ) CH 4, δ) BF3 Θέμα 4 ο.... 4.1 Ένας εστέρας (Α) κορεσμένου μονοκαρβονικού οξέος με κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη υδρολύεται με περίσσεια νερού παρουσία οξέος, οπότε σχηματίζεται οργανική ένωση Β που περιέχει 40% w / wc και οργανική ένωση Γ. Η ένωση Γ αντιδρά με SOCl 2 οπότε σχηματίζεται η ένωση Δ. Επίσης η Γ οξειδώνεται πλήρως με όξινο διάλυμα Κ 2Cr 2O 7, οπότε σχηματίζεται ένωση Ε. Κατά την οξείδωση αυτή η ένωση Γ παρουσιάζει μείωση στη μάζα της κατά 10/3%. α) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α,Β,Γ,Δ και Ε και να γραφούν οι σχετικές χημικές αντιδράσεις. Μονάδες 9 β) Η ένωση Δ αντιδρά με μεταλλικό Mg παρουσία ξηρού αιθέρα και η ένωση Ζ που σχηματίζεται αντιδρά με την πιο δραστική (στις αντιδράσεις προσθήκης στο καρβονύλιο) μονοσθενή καρβονυλική ένωση Θ. Το προϊόν της αντίδρασης υδρολύεται οπότε σχηματίζεται η ένωση Κ. Η ένωση Κ θερμαίνεται με Cu στους 300 ο C και σχηματίζεται η οργανική ένωση Λ. Επίσης η Κ αντιδρά με την ένωση Β σε όξινο περιβάλλον, οπότε σχηματίζεται η ένωση Μ. Να βρεθούν οι συντακτικού τύποι των Ζ,Θ,Κ,Λ,Μ. και να γραφούν οι σχετικές χημικές αντιδράσεις. Μονάδες 9 Δίνονται: Α r : C=12, H=1, O=16 4.2 Ομογενές μείγμα περιέχει μια κορεσμένη μονοκαρβονυλική ένωση Α του τύπου C 3 H 6 O και μια κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη Β με αναλογία mol 1:2. Το μείγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Στο πρώτο μέρος επιδρούμε με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου (αντιδραστήριο Tollen s) και παράγονται 21,6g αργύρου. Στο δεύτερο μέρος επιδρούμε περίσσεια διαλύματος I 2 σε ΝaOH οπότε σχηματίζονται 19,2g οργανικού άλατος Γ. α) Να βρεθούν τα mol των συστατικών του αρχικού μείγματος. β) Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Β. γ) Να γραφούν τα στάδια της αντίδρασης με το I 2 /NaOH. Μονάδες 7 Δίνονται: Α r : Αg=108, C=12, H=1, O=16, Na=23 Καλή Επιτυχία!!!