Χημεία Β Λυκείου Β ΓΕΛ 12 / 04 / 2018

Transcript

1 Β ΓΕΛ 12 / 04 / 2018 Χημεία Β Λυκείου ΘΕΜΑ Α Για τις ερωτήσεις Α1 έως και Α5 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθµό της ερώτησης και δίπλα το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση. A1. Οι οργανικές ενώσεις μέθυλο-προπένιο και 1,3-βουταδιένιο: α. παρουσιάζουν ισομέρεια αλυσίδας β. παρουσιάζουν ισομέρεια θέσης γ. παρουσιάζουν ισομέρεια ομόλογης σειράς δ. δεν παρουσιάζουν κανένα είδος ισομέρειας A2. Η οργανική ένωση με συντακτικό τύπο CH 2 C=CH 2 CH=O ονομάζεται: α. αίθυλο-προπενάλη β. 1-βουτεν-2-άλη γ. μέθυλο-βουτενόνη δ. 3 μέθυλο-βουτανάλη A3. Ο μοριακός τύπος του τρίτου μέλους της ομόλογης σειράς των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων είναι: α. C 3 H 7 CO β. C 4 H 8 O 2 γ. C 2 H 5 CO δ. C 3 H 6 O A4. Ποια από τις παρακάτω αντιδράσεις χαρακτηρίζεται ως απόσπαση με κύριο προϊόν κατά Saytzeff; α. HC CH + Na NaC CNa + H 2 β. CH 2 CH CH=CH + H 2 O Σελίδα 1 από 8

2 γ. CH 2 = CH 2 + H 2 O H 3 PO 4 /300 o C CH 2 δ. 2 H 2 SO 4 /140 o C O + H 2 O A5. Ποια από τις παρακάτω αλκοόλες δεν μεταβάλλει το χρώμα του όξινου διαλύματος K 2 Cr 2 O 7 από πορτοκαλί σε πράσινο: α. 2-βουτανόλη β. μέθυλο-1-προπανόλη γ. 2-μέθυλο-2-βουτανόλη δ. μεθανόλη ΘΕΜΑ B Β1. Να χαρακτηρίσετε τις επόμενες προτάσεις ως σωστές ή λανθασμένες, αιτιολογώντας την απάντησή σας. i. Κατά την αντίδραση της αιθανόλης με μεταλλικό Na, παρατηρείται έκλυση αερίου CO 2. Λανθασμένη, εκλύεται αέριο Η 2. ii. iii. iv. Αν κατά την αντίδραση μιας οργανικής ένωσης με το αντιδραστήριο Tollens, παραχθεί κάτοπτρο Ag, τότε συμπεραίνουμε ότι η ένωση είναι κετόνη. Λανθασμένη, οι κετόνες δεν αντιδρούν με το αντιδραστήριο Tollens. H μεθανόλη δε γίνεται να παρασκευαστεί με ενυδάτωση κάποιου αλκενίου. Σωστή, δεν υπάρχει αλκένιο με ένα άτομο άνθρακα. Το αιθένιο είναι το μοναδικό αλκένιο, το οποίο κατά την ενυδάτωσή του, παράγει πρωτοταγή αλκοόλη ως κύριο προϊόν. Σωστή, όλα τα υπόλοιπα αλκένια δίνουν δευτεροταγείς ή τριτοταγείς αλκοόλες, ως κύρια προϊόντα, λόγω του κανόνα του Markovnikov. v. Ένα διάλυμα Βr 2 σε διαλύτη CCl 4, μπορεί να αποχρωματιστεί, όταν προστεθεί σε αυτό περίσσεια προπανάλης. Λανθασμένη, το διάλυμα του Br 2 σε CCl 4 αποχρωματίζεται από ακόρεστες ενώσεις. Mονάδες 5 x 2 Β2. i. Να γράψετε και να ονομάσετε όλους τους πιθανούς συντακτικούς τύπους των ισομερών αλκοολών, που έχουν μοριακό τύπο C 4 H 9 OΗ. Τα ισομερή είναι τα εξής: CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CHCH 2 C (1) (2) (3) (4) 1-βουτανόλη 2-βουτανόλη Μεθυλο-1-προπανόλη Μεθυλο-2-προπανόλη Σελίδα 2 από 8

3 ii. Ποιο ή ποια από αυτά τα ισομερή: α. Δεν μπορούν να οξειδωθούν, χωρίς διάσπαση της ανθρακικής τους αλυσίδας. Το ισομερές 4, αφού είναι τριτοταγής αλκοόλη. β. Μπορούν να παρασκευαστούν, ως κύρια προϊόντα, με ενυδάτωση κάποιου αλκενίου. Τα ισομερή 2 και 4 γ. Μπορούν να παρασκευαστούν, κατά την αντίδραση προσθήκης Η 2 σε κάποια κετόνη. το ισομερές 2. iii. Για τα ερωτήματα β και γ να γραφούν αναλυτικά οι χημικές εξισώσεις (συντελεστές-συνθήκες αντίδρασης) των αντιδράσεων, που οδηγούν στο σχηματισμό των αντίστοιχων αλκοολών. CH 2 CH=CH 2 + Η 2 Ο Η 3 PO 4 / 300 o C CH 2 CH C=CH 2 + H 2 O Η 3 PO 4 / 300 o C C CH 2 C + H 2 καταλύτες CH 2 CH O Μονάδες 4 x Β3. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, Δ και Ε. CHCH A B + HCN CHCN CH [O] Γ Δ + Ε [Η + ] COOCH + H 2 O Σελίδα 3 από 8

4 Οι ζητούμενοι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: CH CH=O 3 CH=C C CO CH O A B Γ Δ Ε x 1 ΘΕΜΑ Γ Γ1. i. Διαθέτουμε μια κορεσμένη μονοσθενή αλκοόλη (Γ) και ένα κορεσμένο μονοσθενές καρβοξυλικό οξύ (Ε). Να αποδείξετε ότι αν έχουν την ίδια σχετική μοριακή μάζα, Μr, θα πρέπει η αλκοόλη Γ, να έχει ένα παραπάνω άτομο άνθρακα από το οξύ Ε. Δίνεται ότι Ar(C) = 12, Ar(H) = 1, Ar(O) = 16 Έστω ότι η αλκοόλη Γ έχει ν άνθρακες και μοριακό τύπο C v H 2v+2 O ενώ το το οξύ Ε έχει μ άνθρακες και μοριακό τύπο C μ H 2μ Ο 2. Αφού Μr(Γ) = Μr(E) ή 12ν + 2ν = 12μ + 2μ + 32 ή 14v + 18 = 14μ + 32 ή 14ν 14μ = 14 ή ν = μ + 1. ii. Δίνεται η παρακάτω συνθετική πορεία: Α + Η 2 Ο HgSO 4 / H + B + H 2 + Na Ni Γ Δ + 1 / 2 H 2 Μονάδες 3 Fehling Ίζημα Γ + Ε [Η + ] Ω + Η 2 Ο Με δεδομένο ότι το Α είναι αλκίνιο, να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ω. Οι ζητούμενοι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: HC CH CH=O CH 2 OΗ CH 2 OΝa HCO HCOOCH 2 A B Γ Δ Ε Ω Μονάδες 6 x 1 Γ2. Στην παρακάτω συνθετική πορεία να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Ζ, Θ, M, N και C 4 H 6. Z + 1 / 2 Η 2 + Na C 4 H 6 + H 2 Ni, Pd, Pt Θ + Η 2 Ο Μ + COOΗ [Η + ] Ν + Η 2 Ο Σελίδα 4 από 8

5 Οι ζητούμενοι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: CH 2 C CH CH 2 C CNa CH 2 CH CH 2 CH 2 CH COOCHCH 2 C 4 H 6 Z Θ Μ N x 2 Γ3. 3 g μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Κ αφυδατώνονται πλήρως υπό κατάλληλες συνθήκες και παράγεται νερό και μια αέρια ακόρεστη οργανική ένωση Λ με όγκο 1,12 L, ο οποίος μετρήθηκε σε STP συνθήκες. Όταν η αλκοόλη Κ οξειδώνεται πλήρως, υπό κατάλληλες συνθήκες, παράγεται ένα οργανικό προϊόν Μ. Κατά την αντίδραση της ένωσης Μ με Νa 2 CO 3, παρατηρείται έκλυση αερίου. i. Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος των Κ, Λ, Μ. C v H 2v v + 18 C v H 2v + H 2 O mol 1,12 22,4 mol Από την παραπάνω αναλογία βρίσκουμε ν = 3 οπότε ο μοριακός τύπος της Κ είναι: C 3 H 8 O. Σύμφωνα με τις αντιδράσεις που περιγράφονται στην εκφώνηση, η ένωση Μ είναι ένα καρβοξυλικό οξύ οπότε η Κ είναι μια πρωτοταγής αλκοόλη. Οι ζητούμενοι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: CH 2 CH 2 CH=CH 2 CH 2 CO Κ Λ M ii. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (συνθήκες - συντελεστές) των αντιδράσεων, που πραγματοποιούνται. CH 2 CH 2 (K) CH 2 CH 2 (K) 2[Ο] CH=CH 2 (Λ) + Η 2 Ο CH 2 CO (M) + Η 2 Ο 2 CH 2 CO (M) + Na 2 CO 3 2 CH 2 COONa + CO 2 + H 2 O Δίνεται Ar(C) = 12, Ar(H) = 1, Ar(O) = 16 Μονάδες Σελίδα 5 από 8

6 ΘΕΜΑ Δ Δ1. Αέριο μείγμα που αποτελείται από 4,48 L προπινίου και 6,72 L H 2, μετρημένα σε STP συνθήκες, θερμαίνεται παρουσία καταλύτη Ni. Όταν ολοκληρώνεται η αντίδραση παράγεται ένα μείγμα δύο υδρογονανθράκων, που δεν αντιδρούν με Na, μείγμα 1. Το μείγμα 1 χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το πρώτο μέρος καίγεται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα αέρα. Το δεύτερο μέρος διαβιβάζεται σε 400 ml διαλύματος Br 2 σε διαλύτη CCl 4 περιεκτικότητας 3,2 % w/v. i. Nα προσδιορίσετε την ποιοτική και ποσοτική σύσταση του αερίου μείγματος υδρογόνωσης (Α) σε mol. Υπολογίζουμε τα mol του προπινίου και τα mol του Η 2 : mol(c 3 H 4 ) = mol(h 2 ) = V 22,4 ή mol(c 3 H 4 ) = 4,48 22,4 ή mol(c 3 H 4 ) = 0,2 V 22,4 ή mol(h 2 ) = 6,72 22,4 ή mol(h 2 ) = 0,3 Αφού το μείγμα των υδρογονανθράκων που παράγεται δεν αντιδρά με Na δεν υπάρχει σε αυτό προπίνιο. Έστω x mol προπινίου αντιδρούν με Η 2 προς σχηματισμό προπενίου και προς σχηματισμό προπανίου. Προφανώς x + y = 0,2 (1) Πραγματοποιούνται οι παρακάτω χημικές εξισώσεις: C CH + H καταλύτες 2 CH CH 2 x mol x mol x mol καταλύτες C CH + 2H 2 CH 2 2 mol 2 Προφανώς x + 2y = 0,3 (2) Από τις σχέσεις 1 και 2 βρίσκουμε x = 0, προπενίου και y = 0, προπανίου. ii. Να υπολογίσετε τον όγκο του αέρα που απαιτείται για την πλήρη καύση του πρώτου μέρους μετρημένο σε STP συνθήκες. Δίνεται ότι η σύσταση του ατμοσφαιρικού αέρα είναι 80 % v/v N 2 και 20 % v/v Ο 2. Γράφουμε τις αντιδράσεις καύσης των υδρογοναθράκων: CH CH 2 + 4,5Ο 2 3CO 2 + 3H 2 O 4,5 mol 3 mol 3 mol 0,05 mol 0,225 mol 0,15 mol 0,15 mol CH 2 + 5Ο 2 3CO 2 + 4H 2 O 5 mol 3 mol 4 mol 0,05 mol 0,25 mol 0,15 mol 0,2 mol Η ποσότητα του οξυγόνου που απαιτήθηκε για την καύση είναι: V(Ο 2 ) = 22,4 (0, ,25) = 10,64 L οπότε V(αέρα) = 5 V(Ο 2 ) = 53,2 L Σελίδα 6 από 8

7 iii. Nα προσδιορίσετε την ποιοτική σύσταση των καυσαερίων μετά την ψύξη τους και τους αντίστοιχους όγκους των καυσαερίων, σε STP συνθήκες. Σύσταση καυσαερίων μετά την ψύξη τους: V(Ν 2 ) = 4 V(Ο 2 ) = 42,56 L V(CO 2 ) = 22,4 (0,15 + 0,15) = 6,72 L iv. Nα εξετάσετε αν θα αποχρωματιστεί το διάλυμα Br 2 στο δεύτερο μέρος. Σε 100 ml διαλύματος περιέχονται 3,2 g Br 2 Σε 400 ml διαλύματος περιέχονται z g Br 2 Από την παραπάνω αναλογία βρίσκουμε 12,8 g ή 0,08 mol Br 2. Aπό το μείγμα υδρογόνωσης το βρώμιο αντιδρά μόνο με το προπένιο. mol Αρχικά Αντιδρούν Παράγονται Τελικά C 3 H 6 + Br 2 C 3 H 6 Br 2 0,05 0,08 - m m m 0,05 - m 0,08 - m m Προφανώς 0,05 m = 0 οπότε m = 0,05 mol άρα περισσεύουν 0,03 mol Βr 2 και το διάλυμα βρωμίου δεν αποχρωματίζεται. Δίνεται Αr(Br) = 80 Μονάδες Δ2. 21 g προπενίου αντιδρούν πλήρως με περίσσεια Η 2 Ο σε όξινες συνθήκες και παράγεται ένα μείγμα δύο ισομερών οργανικών ενώσεων Ν και Ξ, μείγμα 2. Όλη η ποσότητα του μείγματος 2 οξειδώνεται πλήρως, υπό κατάλληλες συνθήκες, με περίσσεια όξινου διαλύματος ΚΜnO 4 οπότε λαμβάνουμε ένα νέο μείγμα δυο οργανικών ενώσεων Ρ και Π αντίστοιχα, μείγμα 3. Τα συστατικά του μείγματος 3 διαχωρίζονται κατάλληλα και απομονώνονται σε ξεχωριστά δοχεία. Η ένωση Π εξουδετερώνει πλήρως μέχρι 20 ml διαλύματος ΝaΟΗ, που έχει συγκέντρωση C = 1 M. i. Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Ν, Ξ, Π και Ρ. Υπολογίζουμε τα mol του προπενίου: mol(c 3 H 6 ) = m Mr ή mol(c 3 H 6 ) = ή mol(c 3 H 6 ) = 0,5 Έστω x mol προπενίου αντιδρούν με Η 2 Ο προς σχηματισμό 2-προπανόλης (κύριο προϊόν) και προς σχηματισμό 1-προπανόλης (δευτερεύων προϊόν). Προφανώς x + y = 0,5 (1) Πραγματοποιούνται οι παρακάτω χημικές εξισώσεις: CH CH 2 + H 2 Ο H 3 PO 4 / 300 o C CH x mol x mol Σελίδα 7 από 8

8 CH CH 2 + H 2 Ο H 3 PO 4 / 300 o C CH 2 CH 2 CH [O] C + H 2 O x mol O x mol CH 2 CH 2 2[O] CH 2 CO + H 2 O CH 2 CO + Na Οπότε οι ζητούμενοι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: CH CH 2 COONa + H 2 O CH 2 CH 2 C CH 2 CO N Ξ Ρ Π ii. Να βρεθεί η ποσοτική σύσταση, σε mol, του μείγματος 2. mol(na) = C(Na) V(Na) = 0,02 1 = 0,02 οπότε y = 0,02 mol (2) Από τις σχέσεις 1 και 2 βρίσκουμε x = 0,48 mol. O Δίνεται Ar(C) = 12, Ar(H) = 1 Μονάδες ΕΥΧΟΜΑΣΤΕ ΜΕΓΑΛΗ ΕΠΙΤΥΧΙΑ!!! Σελίδα 8 από 8