τα βιβλία των επιτυχιών

Τα βιβλία των Εκδόσεων Πουκαμισάς συμπυκνώνουν την πολύχρονη διδακτική εμπειρία των συγγραφέων μας και αποτελούν το βασικό εκπαιδευτικό υλικό που χρησιμοποιούν οι μαθητές των φροντιστηρίων μας. Μέσα από τη διαρκή τους αξιοποίηση στις τάξεις μας διασφαλίζουμε τον εμπλουτισμό τους, τη συνεχή τους βελτίωση και την επιστημονική τους αρτιότητα, καθιστώντας τα βιβλία των Εκδόσεών μας εγγύηση για την επιτυχία των μαθητών. τα βιβλία των επιτυχιών

Μαρίνος Ιωάννου Κωνσταντίνος Κοτελίδας Βασίλης Παπαδημητρίου ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Γ Λυκείου Θετικών Σπουδών

Κάθε γνήσιο αντίτυπο φέρει την υπογραφή του συγγραφέα Σειρά: Γενικό Λύκειο Γ Λυκείου: Θετικές Σπουδές Οργανική Χημεία Γ Λυκείου Μαρίνος Ιωάννου, Κωνσταντίνος Κοτελίδας, Βασίλης Παπαδημητρίου ISBN: 978-960-6881-62-6 SET: 978-960-6881-50-3 Θεώρηση κειμένου: Κυριάκος Εμμανουηλίδης Στοιχειοθεσία Σελιδοποίηση: Άννα Βάιμπεργ Εξώφυλλο: Πωλίνα Κοντογεώργη Υπεύθυνη έκδοσης: Μαλβίνα Κότο Επικοινωνία με συγγραφείς: Μαρίνος Ιωάννου ioannoupir@gmail.com Κωνσταντίνος Κοτελίδας kotelidas@gmail.com Βασίλης Παπαδημητρίου vslspapadimitriou@gmail.com opyright 2014 ΕΚΔΟΣΕΙΣ ΠΟΥΚΑΜΙΣΑΣ, Μαρίνος Ιωάννου, Κωνσταντίνος Κοτελίδας, Βασίλης Παπαδημητρίου για την ελληνική γλώσσα σε όλο τον κόσμο Φωτογραφικό υλικό: http://commons.wikimedia.org Κυκλοφορία έκδοσης: Νοέμβριος 2017 Απαγορεύεται η με οποιονδήποτε τρόπο, μέσο και μέθοδο αναδημοσίευση, αναπαραγωγή, μετάφραση, διασκευή, θέση σε κυκλοφορία, παρουσίαση, διανομή και η εν γένει πάσης φύσεως χρήση και εκμετάλλευση του παρόντος έργου στο σύνολό του ή τμηματικά, καθώς και της ολικής αισθητικής εμφάνισης του βιβλίου (στοιχειοθεσίας, σελιδοποίησης κ.λπ.) και του εξωφύλλου του, σύμφωνα με τις διατάξεις της υπάρχουσας νομοθεσίας περί προστασίας πνευματικής ιδιοκτησίας και των συγγενικών δικαιωμάτων περιλαμβανομένων και των σχετικών διεθνών συμβάσεων. Λ. Βουλιαγμένης 46 & Αλεξιουπόλεως, ΤΚ 164 52 Αργυρούπολη Τ. 210 4112507 F. 210 4116752 www.ekdoseispoukamisas.gr info@ekdoseispoukamisas.gr

ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1: ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ 1.1 Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία... 11 1.2 Ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων... 22 1.3 Ονοματολογία των οργανικών ενώσεων... 39 1.4 Ισομέρεια των οργανικών ενώσεων... 75 1.5 Στοιχειομετρία Προσδιορισμός Μ.Τ.... 98 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 2: ΘΕΩΡΙΑ ΔΕΣΜΟΥ ΣΘΕΝΟΥΣ ΚΑΙ ΥΒΡΙΔΙΣΜΟΣ... 121 ΚΕΦΑΛΑΙΟ 3: ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ 3.1 Αντιδράσεις προσθήκης... 168 3.2 Αντιδράσεις απόσπασης... 216 3.3 Αντιδράσεις υποκατάστασης... 246 3.4 Αντιδράσεις πολυμερισμού... 279 3.5 Αντιδράσεις οξείδωσης & αναγωγής... 301 3.6 Αντιδράσεις οξέων βάσεων... 346 3.7 Διακρίσεις Ταυτοποιήσεις... 386 3.8 Επανάληψη... 413 ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ Λεξιλόγιο όρων... 469 Περιοδικός πίνακας... 476 Πίνακας σχετικών ατομικών μαζών... 477 Σταθερές ιοντισμού οξέων και βάσεων στους 25 o... 478 Βιβλιογραφία... 479

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ 1. Γιατί οι ενώσεις του άνθρακα ονομάζονται οργανικές; Ο όρος Οργανική Χημεία έχει διατηρηθεί από έναν παλαιότερο διαχωρισμό των χημικών ενώσεων. Στα τέλη του 18ου αιώνα, οι χημικοί της εποχής ονόμαζαν ανόργανες τις ενώσεις που προέρχονταν από ορυκτές πρώτες ύλες, ενώ οργανικές αυτές που παράγονταν μόνο από ζωντανούς οργανισμούς. Για πολλά χρόνια, πίστευαν ότι οι οργανικές ενώσεις δεν μπορούν να συντεθούν στο εργαστήριο γιατί ο άνθρωπος δεν διαθέτει την απαραίτητη ζωτική δύναμη (vis vitalis) την οποία διαθέτουν οι ζωντανοί οργανισμοί. Η Βιταλιστική Θεωρία, αναμφίβολα, καθυστέρησε την ανάπτυξη της Οργανικής Χημείας. Η Βιταλιστική Θεωρία κατέρρευσε το 1828, όταν ο χημικός Wöhler απέδειξε ότι οργανικές ενώσεις μπορούν να παρασκευαστούν και στο εργαστήριο. Συγκεκριμένα, προσπαθώντας να παρασκευάσει την ένωση κυανικό αμμώνιο, απομόνωσε ένα λευκό στερεό που δεν παρουσίαζε τις ιδιότητες του κυανικού αμμωνίου παρόλο που είχε την ίδια χημική σύσταση. Αποδείχτηκε τελικά ότι το λευκό στερεό ήταν η ουρία, που είναι προϊόν του μεταβολισμού των αζωτούχων ενώσεων στον άνθρωπο και στα ζώα και η οποία παράχθηκε σύμφωνα με την παρακάτω χημική εξίσωση: O O O P O O O N N N₂ Ένα απλό οργανικό μόριο που συμμετέχει στη σύνθεση του DNA!!! Οι πρώτοι οργανικοί χημικοί: Wöhler Berthelot Berzelius Kekulé Fischer Grignard N N N₄NO N₄NO κυανικό αμμώνιο κυανικό αμμώνιο θέρμανση θέρμανση N₂NΗ₂ N₂NΗ₂ O ουρία O ουρία Ήταν όμως τόσο μεγάλη η πίστη στη θεωρία της ζωτικής δύναμης, που ακόμα και ο Wöhler διατύπωσε ενδοιασμούς για τη γενίκευση της παρασκευής οργανικών ενώσεων στο εργαστήριο. Με την παρασκευή όμως και άλλων ενώσεων η θεωρία αυτή σταδιακά εγκαταλείφθηκε και σήμερα η Χημεία είναι ενοποιημένη, καθώς οι ίδιες αρχές διέπουν όλες τις χημικές ενώσεις. Πάντως, θα πρέπει να σημειωθεί ότι οι οργανικές ενώσεις έχουν ένα κοινό χαρακτηριστικό που είναι η ύπαρξη του στοιχείου. 2. Ποιο είναι το αντικείμενο της Οργανικής Χημείας; Οργανική Χημεία είναι ο κλάδος της Χημείας που μελετά τις περισσότερες από τις ενώσεις του άνθρακα, τις οργανικές ενώσεις, εκτός από τις ενώσεις: μονοξείδιο του άνθρακα (O), διοξείδιο του άνθρακα (O 2 ), ανθρακικό οξύ ( 2 O 3 ), ανθρακικά και κυανιούχα 11

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 άλατα, όπως για παράδειγμα το ανθρακικό ασβέστιο (ao 3 ) και το κυανιούχο νάτριο (ΝaΝ), τις οποίες θεωρούμε ανόργανες. Ορισμένες ενώσεις όπως ο τετραχλωράνθρακας (l 4 ), ο διθειάνθρακας (S 2 ), το υδροκυάνιο (N) και τα άλατά του (NaN, KN) αποτελούν αντικείμενο μελέτης τόσο της Οργανικής όσο και της Ανόργανης Χημείας. Οι περισσότερες ανόργανες χημικές ενώσεις είναι ιοντικές, με υψηλό σημείο βρασμού και τήξεως, και διαλύονται συνήθως στο νερό. Οι περισσότερες ανόργανες χημικές αντιδράσεις είναι ιοντικές, γρήγορες, με μεγάλη απόδοση και οδηγούν στον σχηματισμό ενός προϊόντος. 3. Ποια είναι τα κοινά χαρακτηριστικά των οργανικών ενώσεων; O παλιός διαχωρισμός και ο όρος Οργανική Χημεία διατηρούνται ακόμα και σήμερα γιατί οι οργανικές ενώσεις εμφανίζουν κάποια κοινά χαρακτηριστικά: Οι περισσότερες είναι ομοιοπολικές (μοριακές) ενώσεις με χαμηλό σημείο βρασμού και σημείο τήξης. Δεν είναι ηλεκτρολύτες, δηλαδή τα διαλύματά τους δεν εμφανίζουν ηλεκτρική αγωγιμότητα, με εξαίρεση τα οργανικά οξέα, τα άλατα των οργανικών οξέων και τις αμίνες. Συνήθως είναι δυσδιάλυτες στο νερό, ενώ διαλύονται καλύτερα σε οργανικούς διαλύτες όπως, για παράδειγμα, το βενζόλιο, το οινόπνευμα και η ακετόνη. Είναι ευπαθείς σε υψηλές θερμοκρασίες. Όλες οι οργανικές ενώσεις, με ελάχιστες εξαιρέσεις, όπως για παράδειγμα ο τετραχλωράνθρακας (l 4 ), καίγονται όταν θερμαίνονται παρουσία οξυγόνου. Λόγω του μεγάλου αριθμού τους, ταξινομούνται σε ομόλογες σειρές που είναι ομάδες ενώσεων με παραπλήσιες χημικές ιδιότητες. Εμφανίζουν το φαινόμενο της ισομέρειας και της πολυμέρειας. Επίσης, οι αντιδράσεις των οργανικών ενώσεων εμφανίζουν κάποια ιδιαίτερα χαρακτηριστικά που είναι τα εξής: Είναι μοριακές. Έχουν συνήθως μικρή ταχύτητα. Έχουν μικρή απόδοση. Συνήθως, εκτός από την κύρια αντίδραση, λαμβάνουν χώρα και παράπλευρες αντιδράσεις που οδηγούν στον σχηματισμό παραπροϊόντων. 4. Ποια είναι η σημασία της Οργανικής Χημείας στην καθημερινή ζωή; Η Οργανική Χημεία έχει πολύ μεγάλη σπουδαιότητα για τον άνθρωπο: Είναι η Χημεία των ενώσεων που αποτελούν την έμβια ύλη, όπως οι υδατάνθρακες, οι πρωτεΐνες, τα λίπη, τα νουκλεϊνικά οξέα, οι βιταμίνες και πολλές άλλες κατηγορίες ενώσεων. Είναι η Χημεία των φαρμάκων, των λιπασμάτων, των τροφίμων, των αρωμάτων και των καλλυντικών. 12

1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Είναι η Χημεία των πλαστικών και των καυσίμων. Είναι η Χημεία των υφασμάτων και των χρωμάτων. Είναι όμως και η Χημεία των ναρκωτικών (μορφίνη, ηρωίνη), των χημικών όπλων (υπερίτης, αέριο μουστάρδας) και των τοξικών αποβλήτων βιομηχανιών, όπως για παράδειγμα η διοξίνη που το μόριό της φαίνεται στο σχήμα 1: l l Η Η O O Σχήμα 1: Το μόριο της διοξίνης Οι οργανικές ενώσεις είτε απομονώνονται από φυτικούς και ζωικούς οργανισμούς, όπως οι βιταμίνες, τα ένζυμα και οι χρωστικές ουσίες, είτε παρασκευάζονται συνθετικά στο εργαστήριο με πρώτες ύλες που προέρχονται κυρίως από το πετρέλαιο και το φυσικό αέριο. 5. Πού οφείλεται ο πολύ μεγαλύτερος αριθμός των οργανικών ενώσεων σε σχέση με τις ανόργανες; Το πλήθος των γνωστών οργανικών ενώσεων έχει ξεπεράσει σήμερα τα 14.000.000, ενώ θεωρητικά ο αριθμός των οργανικών ενώσεων είναι απεριόριστος. Σε αντίθεση, οι γνωστές ανόργανες ενώσεις είναι περίπου 1.000.000 μετά το πλήθος των ενώσεων του πυριτίου που παρασκευάστηκαν τα τελευταία χρόνια. Ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων, σε σχέση με τον αριθμό των ενώσεων όλων των άλλων στοιχείων, οφείλεται στα παρακάτω ιδιαίτερα χαρακτηριστικά του άνθρακα: Στη δομή της εξωτερικής του στοιβάδας. Ο άνθρακας ανήκει στη ΙVA (14η) ομάδα του Περιοδικού Πίνακα και έχει ατομικό αριθμό Ζ=6, άρα ηλεκτρονιακή δομή: Κ(2), L(4). Έτσι, ο άνθρακας διαθέτει 4 μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική στοιβάδα του, άρα μπορεί να σχηματίσει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς (σχήμα 2) με άτομα άλλων στοιχείων (Η, Ο, S, N, αλογόνα) ή με άλλα άτομα σε διάφορους συνδυασμούς. Η Η l l Η μορφίνη είναι το κυριότερο αναλγητικό φάρμακο που περιέχεται στο ακατέργαστο όπιο και προκαλεί ανακούφιση από τον πόνο χωρίς απώλεια συνείδησης. Η καταστολή της αναπνευστικής λειτουργίας αποτελεί τη συνηθέστερη αιτία θανάτου σε περίπτωση οξείας λήψης υπερβολικής δόσης οπιοειδών. Επαναλαμβανόμενη χρήση προκαλεί έντονη σωματική και ψυχική εξάρτηση. Το αέριο μουστάρδας ( 4 8 l 2 S) είναι ελάχιστα διαλυτό στο νερό αλλά έντονα λιποδιαλυτό, γεγονός στο οποίο οφείλεται και η ταχεία απορρόφησή του από το δέρμα. Εμφανίζει έντονη μεταλλαξιογόνο και καρκινογόνο δράση. Χρησιμοποιήθηκε ως χημικό όπλο για πρώτη φορά στον A' Παγκόσμιο Πόλεμο από τα γερμανικά στρατεύματα κατά των βρετανικών στρατιωτικών δυνάμεων κοντά στην περιοχή Ypres το 1917. 13

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 Τα στοιχεία στον Περιοδικό Πίνακα κατατάσσονται σε 18 ομάδες και σε 7 περιόδους. Ο δεσμός είναι δύο φορές ισχυρότερος από τον δεσμό Si-Si που ανήκει στην ίδια ομάδα του περιοδικού πίνακα! Σχήμα 2: Ο άνθρακας έχει 4 ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στοιβάδα και σχηματίζει 4 ομοιοπολικούς δεσμούς. Στη μικρή ατομική του ακτίνα. Λόγω του μικρού μεγέθους του ατόμου του άνθρακα, αναπτύσσονται ισχυρές ελκτικές δυνάμεις από τον πυρήνα στα κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων των δεσμών που σχηματίζει, με αποτέλεσμα οι δεσμοί να είναι πολύ σταθεροί. Έτσι: i. Ο άνθρακας σχηματίζει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς με τα περισσότερα αμέταλλα στοιχεία του περιοδικού πίνακα. ii. Ο δεσμός είναι πολύ σταθερός, με αποτέλεσμα ο άνθρακας να μπορεί να σχηματίσει ανθρακικές αλυσίδες διαφόρων μορφών. Η ανθρακική αλυσίδα που σχηματίζεται μπορεί να είναι ανοικτή (ευθεία ή διακλαδισμένη) ή κλειστή (σχηματίζει έναν ή περισσότερους δακτυλίους). Επίσης, μπορεί μεταξύ των ατόμων άνθρακα μιας κλειστής ανθρακικής αλυσίδας να παρεμβάλονται ένα ή περισσότερα άτομα άλλων στοιχείων (ετεροάτομα), οπότε η ένωση ονομάζεται ετεροκυκλική. Παραδείγματα των παραπάνω ανθρακικών αλυσίδων φαίνονται στο σχήμα 3: Σχήμα 3: Ανοικτή, κλειστή, ετεροκυκλική ανθρακική αλυσίδα Στους πολλαπλούς τρόπους σύνδεσης δύο ατόμων άνθρακα μεταξύ τους. Δύο άτομα άνθρακα, εκτός από τη σύνδεσή τους με απλό ομοιοπολικό δεσμό, συνδέονται και με διπλό ή τριπλό δεσμό όπως φαίνεται στο σχήμα 4. Ο απλός δεσμός σχηματίζεται με την αμοιβαία συνεισφορά ενός ηλεκτρονίου από κάθε άτομο άνθρακα, οπότε δημιουργείται μεταξύ τους ένας απλός ομοιοπολικός δεσμός. Ο διπλός δεσμός σχηματίζεται με αμοιβαία συνεισφορά δύο ηλεκτρονίων, οπότε δημιουργούνται δύο 14

1.1 ΕΙΣΑΓΩΓΗ ΣΤΗΝ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ομοιοπολικοί δεσμοί και ο τριπλός με αμοιβαία συνεισφορά τριών ηλεκτρονίων, οπότε σχηματίζονται τρεις ομοιοπολικοί δεσμοί. Σχήμα 4: Απλός, διπλός και τριπλός δεσμός μεταξύ ανθράκων Επίσης, ο άνθρακας μπορεί να σχηματίσει πολλαπλούς δεσμούς και με άτομα άλλων στοιχείων, όπως για παράδειγμα με το οξυγόνο (διπλός δεσμός) ή το άζωτο (διπλός ή τριπλός δεσμός), όπως φαίνεται και στο σχήμα 5. O N N Σχήμα 5: Πολλαπλοί δεσμοί μεταξύ άνθρακα και οξυγόνου-αζώτου Στο φαινόμενο της ισομέρειας. Ένας ορισμένος αριθμός ατόμων άνθρακα και ένας ορισμένος αριθμός άλλων ατόμων μπορούν να ενωθούν μεταξύ τους με περισσότερους από έναν τρόπους, με αποτέλεσμα να δημιουργούνται ενώσεις με διαφορετικές ιδιότητες (ισομερείς ενώσεις). Τα άτομα κάθε στοιχείου σχηματίζουν τόσους ομοιοπολικούς δεσμούς όσα είναι τα μονήρη ηλεκτρόνια που διαθέτουν στην εξωτερική τους στοιβάδα. Έτσι το υδρογόνο και τα αλογόνα σχηματίζουν έναν ομοιοπολικό δεσμό, το οξυγόνο δύο και το άζωτο τρεις. Ο τριπλός δεσμός είναι ισχυρότερος από τον διπλό και αυτός από τον απλό, με αποτέλεσμα η απόσταση μεταξύ των ανθράκων να μειώνεται πηγαίνοντας από τον απλό στον διπλό και, στη συνέχεια, στον τριπλό δεσμό. Πιθανοί τρόποι σύνδεσης επτά ατόμων άνθρακα σε ανοικτή αλυσίδα 15

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 Εφαρμογή 1 Να συμπληρώσετε με άτομα Η τις ανθρακικές αλυσίδες στις παρακάτω οργανικές ενώσεις. i. ii. = iii. = = O iv. = = v. ΟΗ vi. Ο Λύση Η Η Η Η i. Η Η ₃₂₂₃ Η Η Η Η ii. = ₃ = ₃ iii. = = O O ₂ = ₂ = Ο iv. = = O ₂ = = ₂ v. O Η OΗ ₃₂₂₂O vi. O Η O OΗ ₃₂O₂₃ 16

Ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ - ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΓΙΑ ΛΥΣΗ Στις παρακάτω ερωτήσεις να σημειώσετε το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση. 1. 2. 3. 4. 5. Σύμφωνα με τη Βιταλιστική Θεωρία, οι οργανικές ενώσεις ήταν δυνατόν να απομονωθούν μόνο από: α. τα ζώα και τα φυτά β. τα ζώα γ. τα φυτά δ. το πετρέλαιο Για την παρασκευή οργανικών ενώσεων, ως βασική πρώτη ύλη χρησιμοποιείται: α. φυσικό αέριο β. νερό γ. ζώα και φυτά δ. πετρέλαιο Η πρώτη οργανική ένωση που παρασκευάστηκε εργαστηριακά από τον Wöhler ήταν: α. η ουρία β. η μεθυλαμίνη γ. το κυανιούχο αμμώνιο δ. το κυανικό αμμώνιο Οι οργανικές ενώσεις: α. δεν είναι δυνατόν να παρασκευαστούν στο εργαστήριο β. συνήθως περιέχουν άνθρακα γ. περιέχουν άνθρακα και υδρογόνο δ. παράγονται μόνο από τα ζώα και τα φυτά Ποια ένωση δεν είναι οργανική; α. 3 N 2 β. K 2 O 3 γ. l 4 δ. 3 2 3 6. Από τις ενώσεις (I) KN, (II) 3-O- 3, (III) OO, (IV) =O, (V) ao 3, (VI) 3 OONa οργανικές είναι οι: α. (Ι), (ΙΙ), (ΙΙΙ), (ΙV) β. (II), (III), (IV), (VI) γ. (II), (III), (IV) δ. (I), (III), (V), (VI) 7. Το ΒαO3 είναι: α. οργανική ένωση επειδή περιέχει άνθρακα β. οργανική ένωση μόνο όταν απομονώνεται από ζωντανούς οργανισμούς γ. ανόργανη ένωση γιατί δεν παράγεται από ζωντανούς οργανισμούς δ. ανόργανη ένωση επειδή όλα τα ανθρακικά άλατα είναι ανόργανες ενώσεις 8. Σε ποια από τις επόμενες ομάδες ενώσεων περιλαμβάνονται αποκλειστικά οργανικές ενώσεις; 17

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 α. 3 =O, 2 l 2, (OO) 2, KOOOOK β. 3 3, 2 O, 3 ( 2 ) 6 3 γ. =O, O 2, 3 O, 2 = 2 δ. 4, Na 2 O 3, l 3 9. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις είναι ιοντική; α. 3 2 O β. 4 γ. NaN δ. l 3 10. Ποιο από τα παρακάτω υλικά δεν είναι οργανικό; α. γάλα β. οινόπνευμα γ. βενζίνη δ. μαγειρικό αλάτι 11. Ο άνθρακας σχηματίζει μεγάλο αριθμό ενώσεων επειδή: α. υπάρχει άφθονος στη φύση με τη μορφή τριών ισοτόπων β. περιέχεται στην ατμόσφαιρα με τη μορφή του διοξειδίου του άνθρακα και άλλων αέριων ενώσεων γ. διαθέτει τέσσερα μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική του στοιβάδα και έχει μικρή ατομική ακτίνα δ. σχηματίζει απλούς, διπλούς, τριπλούς και τετραπλούς δεσμούς 12. Δύο άτομα άνθρακα μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους με: α. απλούς και διπλούς δεσμούς β. ομοιοπολικούς δεσμούς γ. ετεροπολικούς δεσμούς δ. ετεροπολικούς και ομοιοπολικούς δεσμούς 13. Όταν συνδέονται μεταξύ τους δύο άτομα άνθρακα, το καθένα συνεισφέρει: α. ένα ηλεκτρόνιο β. δύο ηλεκτρόνια γ. τρία ηλεκτρόνια δ. από ένα έως τρία ηλεκτρόνια ανάλογα με το είδος του δεσμού που σχηματίζουν 14. Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις είναι: α. ομοιοπολικές β. δυσδιάλυτες στον νερό γ. ευπαθείς στις υψηλές θερμοκρασίες δ. όλα τα παραπάνω 15. Ποια ή ποιες από τις παρακάτω ουσίες έχουν μεγαλύτερη ευαισθησία στην υψηλή θερμοκρασία; α. οι πρωτεΐνες β. οι βιταμίνες γ. τα ανόργανα άλατα δ. οι α και β 16. Σε ποιον από τους παρακάτω διαλύτες δεν μπορεί να διαλυθεί το λάδι; α. ασετόν β. νερό γ. βενζίνη δ. εξάνιο 18

ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΞΙΟΛΟΓΗΣΗΣ - ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΓΙΑ ΛΥΣΗ 17. Οι αντιδράσεις των οργανικών ενώσεων κατά κανόνα είναι: α. μοριακές, γρήγορες, με μικρές αποδόσεις β. ιοντικές, αργές, με μικρές αποδόσεις γ. μοριακές, αργές, με μικρές αποδόσεις δ. μοριακές, αργές, με μεγάλες αποδόσεις 18. Ο αριθμός των οργανικών ενώσεων που έχουν ανακαλυφθεί έως σήμερα: α. δεν ξεπερνά το 1.000.000 β. είναι μεγαλύτερος από 14.000.000 γ. είναι μικρότερος από τον αντίστοιχο αριθμό των ανόργανων ενώσεων δ. είναι παρόμοιος με τον αριθμό των ανόργανων ενώσεων 19. Ο άνθρακας ( 6) στη θεμελιώδη κατάσταση έχει ηλεκτρονιακή δομή: α. 1s 2 2s 2 2 2p x β. 1s 2 2s 2 3s 2 γ. 1s 2 2s 2 1 1 1 2p x 2p z 2p y δ. 1s 2 2s 2 2p 2 20. Τα μη δεσμικά ζεύγη ηλεκτρονίων στο μόριο του μεθανίου είναι: α. μηδέν β. ένα γ. δύο δ. τρία Ερωτήσεις του τύπου «Σωστό Λάθος» Να εξηγήσετε εάν είναι σωστή ή λάθος καθεμία από τις παρακάτω προτάσεις. 1. Σύμφωνα με τη σύγχρονη αντίληψη της Οργανικής Χημείας, οι οργανικές ενώσεις παράγονται μόνο στους ζωντανούς οργανισμούς. 2. Πριν από την ανάπτυξη της Οργανικής Χημείας, vis vitalis ονόμαζαν την ικανότητα των ζώων και των φυτών να παραγάγουν οργανικές ενώσεις. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Η πρώτη οργανική ένωση που παρασκευάστηκε στο εργαστήριο ήταν η ουρία, με θέρμανση του κυανιούχου αμμωνίου. Η Οργανική Χημεία έχει σημαντικό ρόλο στις εργαστηριακές μελέτες, αλλά οι εφαρμογές της στην καθημερινή ζωή είναι περιορισμένες. Οι οργανικές ενώσεις έχουν χαμηλά σημεία τήξης και χαμηλά σημεία βρασμού. Οι περισσότερες οργανικές ενώσεις διαλύονται εύκολα σε οργανικούς διαλύτες, ενώ είναι δυσδιάλυτες στο νερό. Τα διαλύματα των περισσότερων οργανικών ενώσεων δεν άγουν το ηλεκτρικό ρεύμα. Οι αντιδράσεις των οργανικών ενώσεων είναι συνήθως μοριακές, αργές και με χαμηλές αποδόσεις. Οργανικές ονομάζονται όλες οι ενώσεις που περιέχουν άνθρακα. 19

ΚΕΦΑΛΑΙΟ 1 10. Οι ενώσεις 4, 3 2 O και O 2 είναι οργανικές. 11. Τα κυανιούχα άλατα δεν ανήκουν στις οργανικές ενώσεις. 12. Τα ανθρακικά άλατα δεν κατατάσσονται στις οργανικές ενώσεις, σε αντίθεση με το ανθρακικό οξύ το οποίο είναι οργανική ένωση. 13. Το πλήθος των οργανικών ενώσεων που έχουν ανακαλυφθεί είναι περίπου ίδιο με το πλήθος των ανόργανων ενώσεων. 14. Ο άνθρακας, λόγω της ηλεκτρονιακής δομής του, έχει τη δυνατότητα να σχηματίζει τον μέγιστο αριθμό ομοιοπολικών δεσμών, δηλαδή 4 δεσμούς. 15. Η ατομική ακτίνα του άνθρακα είναι σχετικά μεγάλη με αποτέλεσμα η ισχύς των δεσμών που σχηματίζει ο άνθρακας να είναι ασθενής. 16. Τα άτομα του άνθρακα σχηματίζουν αλυσίδες τόσο μεταξύ τους όσο και με διαφορετικά άτομα. 17. Δύο άτομα άνθρακα μπορούν να συνδεθούν μεταξύ τους με απλό, διπλό ή τριπλό δεσμό. 18. Οι οργανικές ενώσεις αποτελούνται αποκλειστικά από αλυσίδες ατόμων άνθρακα στις οποίες δεν παρεμβάλλονται άλλα άτομα. 19. Ο δεσμός μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα μπορεί να σχηματιστεί με αμοιβαία συνεισφορά ενός, δύο ή τριών ηλεκτρονίων. 20. Η ισομέρεια είναι ένα φαινόμενο στο οποίο οφείλεται η μεγάλη ποικιλομορφία των οργανικών ενώσεων. 20

Ερωτήσεις πολλαπλής επιλογής 1. α, 2. δ, 3. α, 4. γ, 5. β, 6. β, 7. δ, 8. α, 9. γ, 10. δ, 11. γ, 12. β, 13. δ, 14. δ, 15. δ, 16. β, 17. γ, 18. β, 19. δ, 20. α Ερωτήσεις του τύπου «Σωστό Λάθος» 1. Λ, 2. Σ, 3. Λ, 4. Λ, 5. Σ, 6. Σ, 7. Σ, 8. Σ, 9. Λ, 10. Λ, 11. Σ, 12. Λ, 13. Λ, 14. Σ, 15. Λ, 16. Σ, 17. Σ, 18. Λ, 19. Σ, 20. Σ ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ 21