ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ

Transcript

1 1 ΓΕΝΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ ΧΗΜΕΙΑΣ Οργανικές ενώσεις ονομάζονται οι χημικές ενώσεις που περιέχουν άνθρακα, εκτός από τις ενώσεις μονοξείδιο του άνθρακα (C), διοξείδιο του άνθρακα (C 2 ), ανθρακικό οξύ (H 2 C 3 ) και ανθρακικά άλατα, τις οποίες εξετάζει η Ανόργανη Χημεία. Το πλήθος των γνωστών οργανικών ενώσεων, που έχουν απομονωθεί ή παρασκευαστεί συνθετικά, έχει ξεπεράσει σήμερα τα Θεωρητικά ο αριθμός των οργανικών ενώσεων είναι απεριόριστος. Ο μεγάλος αριθμός των οργανικών ενώσεων, σε σχέση με τον αριθμό των ενώσεων όλων των άλλων στοιχείων, οφείλεται στη δομή του ατόμου του άνθρακα. Ο άνθρακας ανήκει στην ΙVA (ή 14) ομάδα του περιοδικού πίνακα και έχει ατομικό αριθμό Ζ=6, άρα ηλεκτρονιακή δομή: Κ(2), L(4). Δηλαδή, ο άνθρακας έχει 4 μονήρη ηλεκτρόνια στην εξωτερική στιβάδα του και συμβολίζεται: α) Με τα μονήρη ηλεκτρόνια που διαθέτει ένα άτομο C μπορεί να ενωθεί με άτομα άλλων στοιχείων ή και με άλλα άτομα C, με πολλούς και διάφορους συνδυασμούς. β) Λόγω της μικρής ατομικής ακτίνας του ο άνθρακας έχει την ικανότητα να σχηματίζει σταθερούς ομοιοπολικούς δεσμούς με τα περισσότερα στοιχεία του περιοδικού πίνακα. Γενικά ο δεσμός C-Ψ είναι πολύ σταθερός (όπου Ψ=Η,Ο, Ν,...). Επειδή και ο δεσμός C-C είναι πολύ σταθερός, τα άτομα του C μπορούν να συνδέονται μεταξύ τους και να σχηματίζουν ανθρακικές αλυσίδες. Η ανθρακική αλυσίδα μπορεί να είναι ανοικτή (άκυκλες ενώσεις) ή κλειστή (κυκλικές ενώσεις). Η σύνδεση των ατόμων C μεταξύ τους μπορεί να γίνει όχι μόνο με απλό δεσμό ( ) αλλά και με διπλό δεσμό ( ) ή με τριπλό δεσμό (-CºC-). Όταν σε μία ένωση τα άτομα του C συνδέονται μεταξύ τους μόνο με απλούς δεσμούς, τότε η ένωση ονομάζεται κορεσμένη. Όταν σε μια ένωση υπάρχει ένας, τουλάχιστον, διπλός ή τριπλός δεσμός μεταξύ ατόμων άνθρακα, τότε η ένωση ονομάζεται ακόρεστη.

2 2 -Χαρακτηριστική ομάδα: ονομάζεται ένα άτομο ή μια ομάδα ατόμων στην οποία οφείλονται οι περισσότερες ιδιότητες της ένωσης στην οποία ανήκει. ΚΥΡΙΟΤΕΡΕΣ ΧΑΡΑΚΤΗΡΙΣΤΙΚΕΣ ΟΜΑΔΕΣ Χαρακτηριστική ομάδα Όνομα 1) -ΟΗ Υδροξύλιο 2) -C - -C- Αιθερομάδα 3) -C= Καρβονύλιο i) -C= ή -CH= ή -CH Αλδεϋδομάδα ή αλδεϋδικό καρβονύλιο H ii) -C-C -C- ή -C C - C- Κετονομάδα ή κετονικό καρβονύλιο Ο 4) -C-H ή -CH Καρβοξύλιο 5) X: Cl, Br, I, F Αλογόνο 6) C--C- ή -C-C- Εστερομάδα Ομόλογη σειρά: ονομάζεται ένα σύνολο οργανικών ενώσεων που έχουν: i) Ίδιο είδος ατόμων ii) Ίδιο είδος χημικών δεσμών iii) Ίδια χαρακτηριστική ομάδα iv) Η προηγούμενη από την επόμενη διαφέρουν κατά μία μεθυλενομάδα (-CH 2 -) v) Έχουν κοινές μεθόδους παρασκευής vi) Έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες και ανάλογες φυσικές ιδιότητες. Π.χ. -H -CH 2 -H -CH 2 -CH 2 -H Παρατήρηση: Για να κρίνουμε αν δύο ή περισσότερες ενώσεις ανήκουν στην ίδια ομόλογη σειρά αρκούν τα τρία πρώτα στοιχεία.

3 3 ΚΥΡΙΟΤΕΡΕΣ ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ 1) Αλκάνια (ή παραφίνες): είναι οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v+2 v ³1 Συμβολισμός: R-H π.χ. - 2) Αλκένια (ή ολεφίνες): είναι οι υδρογονάνθρακες με ένα διπλό δεσμό στο μόριό τους Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v v ³2 Συμβολισμός: R-CH=CH-R / π.χ. CH 2 =CH 2 3) Αλκίνια: είναι οι υδρογονάνθρακες με ένα τριπλό δεσμό στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v-2 v ³2 Συμβολισμός: R-C C-R / π.χ. CH C- 4) Αλκαδιένια : είναι οι υδρογονάνθρακες με δύο διπλούς δεσμούς στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v-2 v ³3 Π.χ CH 2 =CH-CH=CH 2 5) Κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν ένα υδροξύλιο (-ΟΗ) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v+1 ΟΗ ή C v H 2v+2 v ³1 Συμβολισμός: R-H π.χ. -CH 2 -H 6) Κορεσμένοι μονοαιθέρες: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν μία αιθερομάδα (-C-- C-) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v+2 v ³2 Συμβολισμός: R--R / π.χ. -- 7) Κορεσμένες μονοκαρβονυλικές αλδεϋδες: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν μία αλδεϋδομάδα (-CH=) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v v ³1 Συμβολισμός: R-CH= π.χ. -CH= 8) Κορεσμένες μονοκαρβονυλικές κετόνες: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν μία κετονομάδα ( -C-C -C-) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v v ³3 Συμβολισμός: R- C -R / π.χ. -C-

4 4 9) Κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν ένα καρβοξύλιο (-CΟΗ) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v Ο 2 v ³1 Συμβολισμός: R-CH π.χ. -CH 2 -CH 10) Αλκυλαλογονίδια: είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν ένα άτομο αλογόνου (X: Cl, Br, I, F) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v+1 X v ³1 Συμβολισμός: R-X π.χ. -CH 2 -Br 11) Κορεσμένοι μονοεστέρες : είναι οι κορεσμένες ενώσεις που περιέχουν μία εστερομάδα (-C-C-) στο μόριό τους. Γενικός μοριακός τύπος: C v H 2v Ο 2 v ³2 Συμβολισμός: R-C-R / π.χ. -CH 2 -C-

5 5 ΓΕΝΙΚΟΣ ΤΡΟΠΟΣ ΟΝΟΜΑΣΙΑΣ ΑΚΥΚΛΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ 1. Επιλέγεται η κύρια ανθρακική αλυσίδα: είναι η μεγαλύτερη αλυσίδα που περιλαμβάνει την χαρακτηριστική ομάδα και που περιέχει όσο το δυνατόν περισσότερους πολλαπλούς δεσμούς. 2. Αριθμούνται τα άτομα C της αλυσίδας, αρχίζοντας από την άκρη εκείνη που βρίσκεται πιο κοντά στην χαρακτηριστική ομάδα. Π.χ CH-CH=CH-CH 5 CH 2 6 -Αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα διαλέγουμε την άκρη που βρίσκεται πιο κοντά στον πολλαπλό δεσμό. Π.χ CH 2 =CH - CH 2 CH -Αν δεν υπάρχει πολλαπλός δεσμός διαλέγουμε εκείνη την άκρη έτσι ώστε οι αριθμοί που δίνονται στις διακλαδώσεις να είναι όσο το δυνατό μικρότεροι. Π.χ CH - CH 2 CH -Αν υπάρχουν διπλός και τριπλός δεσμός η αρίθμηση γίνεται έτσι ώστε οι δεσμοί να δηλωθούν με τους μικρότερους δυνατούς αριθμούς. -Αν υπάρχουν διπλός και τριπλός δεσμός που ισαπέχουν από τα άκρα προτεραιότητα στην αρίθμηση έχει ο διπλός δεσμός. 4. Πριν το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας γράφονται οι διάφορες διακλαδώσεις (αλκύλια ή δευτερεύουσες χαρακτηριστικές ομάδες). Η θέση των διακλαδώσεων δηλώνεται με τον αριθμό του ατόμου C με τον οποίο είναι ενωμένοι και ο αριθμός αυτός προηγείται της ονομασίας της διακλάδωσης. -Οι διακλαδώσιες γράφονται με αλφαβητική σειρά. -Όταν μία διακλάδωση υπάρχει περισσότερες από μία φορά, προτάσσεται του ονόματος του το κατάλληλο αριθμητικό: δι-, τρι-, τετρα-, κ.λ.π., ενώ οι αριθμοί που δηλώνουν τις θέσεις τους γράφονται όλοι μαζί.

6 6 5. Ονομάζουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. Το όνομα της κύριας ανθρακικής αλυσίδας αποτελείτε από τρία συνθετικά: 1 0 Συνθετικό 2 0 Συνθετικό 3 0 Συνθετικό (αριθμός ατόμων C) (βαθμός κορεσμού της ένωσης) (χαρακτηριστική ομάδα) 1C Μεθ- κορεσμένη ένωση: -αν- Υδρογονάνθρακας:-ιο 2C Αιθ- ακόρεστη με 1δ.δ.: -εν- -H -ολη 3C Προπ- ακόρεστη με 1τ.δ.: -ιν- -CH -αλη 4C Βουτ- ακόρεστη με 2δ..δ: -διεν- -C-C- C- -ονη 5C Πεντ- ακόρεστη με 1δ.δ. 6C Εξ- και 1τ.δ. : -ενιν- -CH -ικο οξύ 7C Επτ- 8C Οκτ- 6. Η θέση της χαρακτηριστικής ομάδας ή του πολλαπλού δεσμού καθορίζεται με ένα αριθμό που γράφεται στην αρχή του ονόματος της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και δηλώνει τον αριθμό του ατόμου C της χαρακτηριστικής ομάδας ή τον αριθμό του πρώτου ατόμου C του πολλαπλού δεσμού. -Αν η ένωση έχει χαρακτηριστική ομάδα και πολλαπλό δεσμό, τότε η θέση τους δηλώνεται με αριθμούς που μπαίνουν για τον πολλαπλό δεσμό στην αρχή του ονόματος της κύριας ανθρακικής αλυσίδας και για την χαρακτηριστική ομάδα πριν από το συνθετικό που τη δηλώνει. Π.χ CH 2 =CH - CH 2 CH CH 2 -ΟΗ (2-μεθυλο-4-πεντεν-1-ολη) -Αν η ένωση έχει διπλό και τριπλό δεσμό αρχικά πριν το κύριο όνομα δηλώνεται ο διπλός δεσμός ενώ ο τριπλός πριν τη χαρακτηριστική συλλαβή. Π.χ CH=CH-CºC-CH 2 -CH 2 - (2-οκτεν-4-ινιο) 7. Αν μία ένωση περιέχει περισσότερες από μία χαρακτηριστικές ομάδες, οι δευτερεύουσες ομάδες δηλώνονται με κατάλληλα προθέματα (που αναφέρονται στον πίνακα 1) ως υποκαταστάτες. Π.χ CH - CH 2 CΟΟΗ ΟΗ (3-υδροξυ-βουτανικό οξύ)

7 7 8. Αν υπάρχουν δύο ή περισσότερες ίδιες χαρακτηριστικές ομάδες πριν τη χαρακτηριστική συλλαβή γράφουμε το κατάλληλο αριθμητικό. Π.χ. 2 υδροξύλια: -διολη 2 καρβοξύλια: -διϊκο οξύ Π.χ CH - CH 2 CH 2 -H ΟΗ (1,3-βουτανοδιόλη) ΠΙΝΑΚΑΣ 1. Τάξη Ομάδα Πρόθεμα Κατάληξη 1) Καρβονικά οξέα -CH Καρβόξυ- -ικο οξύ 2) Αλδεύδες -CH Άλδοή φόρμυλο- -αλη 3) Κετόνες -C-C-C- Κέτο- ή όξο- -ονη 4) Αλκοόλες -H Υδρόξυ- -ολη ΠΙΝΑΚΑΣ 2. ΑΛΚΥΛΙΑ (R-, C ν Η 2ν+1 -) 1) Μεθύλιο: - 2) Αιθύλιο: -CH 2 - ή C 2 H 5-3) Προπύλιο: -CH 2 -CH 2 - Ισοπροπύλιο: -CH- 4) Βουτύλιο: -CH 2 -CH 2 CH 2 - Δευτεροταγές βουτύλιο: -CH 2 -CH- Ισοβουτύλιο: -CH-CH 2 - Τριτοταγές βουτύλιο: -C-

8 8 Παρατηρήσεις: 1) Τα άτομα των αλογόνων αν και είναι χαρακτηριστικές ομάδες λαμβάνονται ως υποκαταστάτες και δηλώνονται με προθέματα: Το Cl: χλώρο-, το Br: βρώμο-, το I: ιωδο-, το F: φθορο- Επίσης όταν σε μία οργανική ένωση υπάρχει πολλαπλός δεσμός και άτομο αλογόνου προτεραιότητα ως προς την αρίθμηση έχει ο πολλαπλός δεσμός. 2) Οι αιθέρες ακολουθούν ιδιαίτερο τρόπο ονοματολογίας: Ένας αιθέρας R--R / ονομάζεται ως εξής: Γράφουμε το όνομα του αλκυλίου R και στη συνέχεια το όνομα του αλκυλίου R / με την κατάληξη αιθέρας. Π.χ. --CH- : μεθυλο-ισοπροπυλαιθέρας. Αν ο αιθέρας είναι απλός (R--R) γράφουμε το πρόθεμα δι- το όνομα του αλκυλίου R και την κατάληξη αιθέρας. Π.χ. - CH 2 --CH 2 - : διαιθυλαιθέρας.

9 9 ΙΣΟΜΕΡΕΙΑ ΕΥΡΕΣΗ ΤΩΝ ΑΚΥΚΛΩΝ ΣΥΝΤΑΚΤΙΚΩΝ ΙΣΟΜΕΡΩΝ 1) Βρίσκουμε σε ποιον γενικό μοριακό τύπο υπακούει η ένωση. Εντοπίζουμε σε ποια (ή ποιες αν υπάρχει ισομέρεια ομόλογης σειράς) ομόλογη σειρά ανήκει η ένωση. 2) Γράφουμε στο πρόχειρο όλα τα ισομερή αλυσίδας που μπορούν να προκύψουν με τα άτομα άνθρακα που περιέχονται στην ένωση. 3) Βρίσκουμε τα οριστικά ισομερή τοποθετώντας τους πολλαπλούς δεσμούς ή τις χαρακτηριστικές ομάδες σε όλες τις δυνατές θέσεις, σε κάθε ισομερές αλυσίδας που έχουμε γράψει στο πρόχειρο. Παρατήρηση: Αν δύο ισομερή μοιάζουν και δεν μπορούμε να καταλάβουμε αν είναι ίδια ή όχι, γράφουμε το όνομα του καθενός ξεχωριστά και: -αν προκύψει ίδιο όνομα, τα ισομερή είναι ίδια -αν προκύψει διαφορετικό όνομα τότε πρόκειται για διαφορετικές ενώσεις. Παράδειγμα: Να βρεθούν τα άκυκλα συντακτικά ισομερή που έχουν μοριακό τύπο C 5 H 10. Η ένωση έχει γενικό τύπο C v H 2v. Άρα είναι κορεσμένη μονοκαρβονυλική αλδεϋδη ή κορεσμένη μονοκαρβονυλική κετόνη. Πρόχειρο: i) C-C-C-C-C ii) C-C-C-C C C iii) C-C-C C Ισομερείς αλδεϋδες Ισομερείς κετόνες 1) -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH= 2) -CH-CH 2 -CH= 1) -C-CH 2 -CH 2-3) =HC-CH-CH 2-2) -CH 2 -C-CH 2-4) -C-CH= 3) -CH - C-