ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΟΡΝΙΘΙΝΗΣ ΚΑΙ ΛΥΣΙΝΗΣ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΤΡΟΠΑΝΙΟΥ Οικογένεια ERYTHROXYLACEAE

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΟΡΝΙΘΙΝΗΣ ΚΑΙ ΛΥΣΙΝΗΣ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΤΡΟΠΑΝΙΟΥ Οικογένεια ERYTHROXYLACEAE"

Σίλας Μιαούλης
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΟΡΝΙΘΙΝΗΣ ΚΑΙ ΛΥΣΙΝΗΣ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΤΡΟΠΑΝΙΟΥ Οικογένεια ERYTHRXYLACEAE H 2 H 2 CH H 2 H2 CH λυσίνη ορνιθίνη

2 CH Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη HC CH H 2 H 2 H 2 CH Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη HC CH HC CH H 2 Α-κετογλουταρικό οξύ HC H 2 CH HC H 2 H 2 CH H 2 H2 CH [ ] Ασπαρτικό οξύ Λυσίνη Πιπεριδίνη (κώνειο)

Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη HC CH HC CH H 2 Α-κετογλουταρικό

3 1 2 ΤΡΟΠΑΝΟΛΕΣ 8 ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ τροπάνιο H 3 τροπανόλη-α ϋοσκυαμίνη σκοπανόλη σκοπολαμίνη H H CH H κοκαΐνη 3 τροπανόλη-β εκγονίνη

4 Erythroxylum coca Lam, Erythroxylaceae Πρώτα ιστορικά ευρήματα: π.χ. Προέλευση: Περού, Κολομβία, Ισημερινός, Βολιβία, Χιλή, Αργεντινή, Παραγουάη, Βραζιλία

5 Κόκα, Cinchona, Καπνός, πατάτα: προέλευση από τη Ν. Αμερική (Ανδεις)

6 E. Coca: μασητική δρόγη (μαζί με στάχτη, σόδα, ασβέστη) Στην εποχή των Incas (1200 μ.χ.) ηχρήση του φυτού προοριζόταν για τις ανώτερες κοινωνικά τάξεις και τις θρησκευτικές τελετές

7 Machu Picchu 1450 μ..x. Περού, υψόμετρο 2,430 m

8 Δρόγη είναι τα φύλλα

9 Erythroxyllum coca var. coca Erythroxylaceae

11 Erythroxyllum coca - Θάμνος 2-3 m

12 Οικογένεια Erythroxylaceae Γένος Erythroxylum 20 είδη και ποικιλίες Erythroxylum coca Lam. var. coca (Περού, Βολιβία - αυτοφυής) Erythroxylum novogranatense Morris var. novogranatense (ovo Granada = Κολομβία) (Κολομβία, Βενεζουέλα) Κοκαΐνη 0,3-1,5% στα φύλλα Erythroxylum novogranatense Morris var. truxillense Rusby (Περού, Ισημερινός ξηρές ζώνες) Χημική σύσταση: αιθέριο έλαιο, ταννίνες, φλαβονοειδή, Ολικά Αλκαλοειδή 0,5-1,5% (κοκαΐνη 30-50% των Ο.Α.)

novogranatense (ovo Granada = Κολομβία) (Κολομβία, Βενεζουέλα) Κοκαΐνη 0,3-1,5% στα φύλλα Erythroxylum

13 Κοκαΐνη Τροπανόλη-β Erythroxyllum coca

14 8 1 2 τροπάνιο Κοκαΐνη CCH 3 τροπανόλη-β 3 H H CH εκγονίνη Απομόνωση: 1855 Ταυτοποίηση και Σύνθεση: 1898 H

15 H 2 H 2 ΒΙΟΣΥΝΘΕΤΙΚΟΣ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΩΝ ΤΡΟΠΑΝΙΟΥ CH oρνιθίνη Ενζυματική αποκαρβοξυλίωση μεθυλίωση H H 2 -μεθυλοπουτρεσκίνη H H απαμίνωση οξείδωση κυκλοποίηση CH 3 ιόν πυρρολινίου +aceto acetyl CoA καρβομεθοξυτροπινόνη τροπινόνη τροπάνιο H μεθυλεκγονίνη H τροπανόλη Erythroxylaceae Solanaceae

κυκλοποίηση CH 3 ιόν πυρρολινίου +aceto acetyl CoA καρβομεθοξυτροπινόνη

16 Αλκαλοειδή CH H H CH 3 υγρίνη (παράγωγο πυρολιδίνης) εκγονίνη H CH 3 R R= R= κοκαΐνη Κοκαΐνη: βενζοϋλμεθυλεκγονίνη CCH 3 R=H μεθυλεκγονίνη κινναμοϋλκοκαΐνη H

17 Angelo Mariani από την Κορσική Vin Mariani στην Ευρώπη ( κρασί Bordeaux και φύλλα κόκας) περιείχε 6-7 mg κοκαΐνης/ουγγιά

21 John Stith Pemberton: παρασκεύασε την πρώτη εκδοχή της Coca-cola

22 1885 Pemberton's French Wine Coca Αντικατάσταση αλκοόλ με αεριούχο νερό, προσθήκη εκχυλίσματος cola και αρωματικών (Coca-cola) 1906 Αφαίρεση της κοκαΐνης (decocainized leaves)

24 Από το 1885: χρήση στην οφθαλμολογία και την οδοντιατρική

25 ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ ΤΗΣ ΚΟΚΑΪΝΗΣ Τοπικό αναισθητικό: -Αναστέλλει τις ανταλλαγές ιόντων μέσω της μεμβράνης των νευρώνων απαλείφει την αίσθηση της αφής -Συμπαθομιμητική δράση: μυδρίαση, υπερθερμία, υπέρταση, ταχυκαρδία -Διεγερτικό του ΚΝΣ: ευφορία, ενεργητικότητα, διαύγεια, υπερδραστηριότητα, έλλειψη κόπωσης, μείωση πείνας, εξάρτηση ψυχική Σε μεγάλη δόση: τρόμος, ίλιγγος, άγχος, σπασμοί, κώμα, ισχαιμία, έμφραγμα, εγκεφαλική αιμορραγία Σε χρόνια χρήση: αλλοίωση των ρινοφαρυγγικών βλεννογόνων, απώλεια βάρους, παράνοια, βίαιη συμπεριφορά, κατάθλιψη ΘΕΡΑΠΕΥΤΙΚΗ ΧΡΗΣΗ ΤΗΣ ΚΟΚΑΪΝΗΣ Τοπικό αναισθητικό (το μοναδικό φυσικό μόριο) για τη συρραφή πληγών, μαζί με άλλα τοπικά αναισθητικά (τετρακαΐνη)

26 ΜΕΤΑΒΟΛΙΣΜΟΣ H CH H Εκγονίνη: πρόδρομο μόριο και μεταβολίτης της κοκαΐνης Βενζοϋλεκγονίνη Benzoylecgonine: -κύριος μεταβολίτης κοκαΐνης -σταθερό μόριο --σε αρχαιολογικά ευρήματα 2000π.Χ. Κοκαΐνη: βενζοϋλμεθυλεκγονίνη CCH 3 H Ταχεία απορρόφηση από τους βλεννογόνους, μέγιστη συγκέντρωση σε 15-60, μικρή διάρκεια δράσης Μέγιστη ασφαλής δόση: 2-3 mg/kg Σχηματίζεται στο ήπαρ με τη δράση του ενζύμου καρβοξυλεστεράση και ανιχνεύεται στο πλάσμα και στα ούρα, ακόμη και 5 ημέρες από τη χρήση

27 Μεταβολίτες της κοκαΐνης: benzoylecgonine, norcocaine, cocaethylene

29 Coca tea, mate de coca -Περού, Βολιβίαυπό μορφήν αφεψήματος αυξάνει την ικανότητα πρόσληψης οξυγόνου σε μεγάλο υψόμετρο Διακινείται και σε μορφή de-cocainated

30 Coca tea, mate de coca 250 g φύλλα coca 1 g cocaine 1 φλυτζάνι αφέψημα από 1 g φύλλα 4mg cocaine

Σχετικά έγγραφα

Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη

Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη COOH Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη HOOC COOH H 2 H 2 H 2 COOH Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη HOOC COOH HOOC COOH O H 2 Α-κετογλουταρικό