Β ΓΕΛ 21 / 04 / 2019 Χημεία ΘΕΜΑ Α A1. α - 5 μονάδες A2. β - 5 μονάδες A3. α - 5 μονάδες A4. δ - 5 μονάδες A5. α - 5 μονάδες ΘΕΜΑ Β Β1. Σε ένα χημικό εργαστήριο διαθέτουμε ισοπροπυλική αλκοόλη (δευτεροταγής αλκοόλη με 3 άνθρακες) και αιθανόλη. Δημιουργούμε ένα ομογενές μείγμα το οποίο αποτελείται από 4,6 g αιθανόλης και 6 g της ισοπροπυλικής αλκοόλης. i. Στο μείγμα αυτό προσθέτουμε αρκετή ποσότητα μεταλλικού νατρίου, μέχρι να σταματήσει η έκλυση αερίου. Να υπολογίσετε τον όγκο, μετρημένο σε L σε STP συνθήκες, του αερίου που παράγεται. CH + Na CH + ½ H 2 OΝa 1 mol 0,5 mol 0,1 0,05 mol CH 2 + Na CH 2 ONa + ½ H 2 1 mol 0,5 mol 0,1 0,05 mol n(h 2 ) = 0,05 + 0,05 = 0,1 mol οπότε V(H 2 ) = n Vm = 0,1 22,4 = 2,24 L. ii. Ίση ποσότητα από το παραπάνω μείγμα οξειδώνεται πλήρως από περίσσεια όξινου διαλύματος KMnO 4 το οποίο είναι ισχυρό οξειδωτικό. Να υπολογιστεί η συνολική μάζα των οργανικών προϊόντων της οξείδωσης σε g. Σελίδα 1 από 8
CH + [O] CH + H 2 O 3 C 1 mol 1 mol 0,1 0,1 mol CH 2 + [O] CO + H 2 O 1 mol 1 mol 0,1 0,1 mol O Παράγονται 0,1 mol προπανόνης και 0,1 mol αιθανικού οξέος. Αφού Mr( CO ) = 58 και Mr( COΟΗ) = 60 παράγονται m( CO ) = 0,1 58 = 5,8 g και m( COΟΗ) = 0,1 60 = 6 g. Η συνολική μάζα των δύο οργανικών προϊόντων είναι 5,8 + 6 = 11,8 g. Δίνονται: Ar(H) = 1, Ar(O) = 16, Ar(C) = 12 Β2. Η χοληστερόλη είναι ένα στεροειδές λιπίδιο (στερόλη), που αποτελεί βασικό δομικό συστατικό των κυτταρικών μεμβρανών σε κάθε ζωικό οργανισμό. Η τιμή της περιεκτικότητας της χοληστερόλης στο αίμα σχετίζεται με τον κίνδυνο εμφάνισης καρδειοαγγειακών νοσημάτων, που αποτελούν τη βασική αιτία θανάτου στο δυτικό κόσμο. Σύμφωνα με το συντακτικό της τύπο που δίνεται στην εικόνα, η χοληστερόλη περιέχει ένα υδροξύλιο και ένα διπλό δεσμό μεταξύ ανθράκων. Επομένως η χημική της δραστικότητα ταυτίζεται με αυτή των αλκοολών και των αλκενίων, ενώ τα υπόλοιπα τμήματα της ένωσης μπορούν να θεωρηθούν χημικά αδρανή. Ο συντακτικός τύπος της χοληστερόλης Μονάδες 5 + 5 Σε τέσσερα δοχεία που περιέχουν ένα διάλυμα χοληστερόλης προσθέτουμε τα παρακάτω αντιδραστήρια Δοχείο 1: πυκνό Η 2 SO 4 και θέρμανση στους 170 ο C. Δοχείο 2: διάλυμα Br 2 σε CCl 4. Δοχείο 3: αντιδραστήριο Fehling. Δοχείο 4: αέριο Η 2 με καταλύτη Ni. i. Σε ποιο από τα παραπάνω δοχεία δεν θα πραγματοποιηθεί καμία αντίδραση; Να αιτιολογήσετε σύντομα την απάντησή σας. Στο δοχείο 3 δεν θα παρατηρηθεί καμιά αντίδραση, καθώς το αντιδραστήριο Fehling αντιδρά με αλδεΰδες και η χοληστερόλη δεν διαθέτει αλδεΰδομάδα. ii. Για τα υπόλοιπα τρία δοχεία να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται, γράφοντας σε κάθε περίπτωση το μοριακό και όχι το συντακτικό τύπο της χοληστερόλης και του τελικού οργανικού προϊόντος. Ο μοριακός τύπος της χοληστερόλης είναι: C 27 H 46 O. Σελίδα 2 από 8
Δοχείο 1: αφυδάτωση αλκοόλης: C 27 H 46 O πυκνό H 2 SO 4 / 170 o C C 27 H 44 + Η 2 Ο Δοχείο 2: προσθήκη σε διπλό δεσμό: CCl 4 C 27 H 46 O + Br 2 C 27 H 46 OBr 2 Δοχείο 4: προσθήκη σε διπλό δεσμό: Ni C 27 H 46 O + H 2 C 27 H 48 O Μονάδες 2 + 6 Β3. Να γράψετε αναλυτικά τις χημικές εξισώσεις που περιγράφονται παρακάτω (αντιδρώντα - προϊόντα συντελεστές): i. CCl 4 CH CCH 2 + 2Br 2 Br Br CH CCH 2 + 2Br 2 CCl 4 CHCCH2 ii. CO + CH 2 CH 2 H + H + Br Br CO + CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 + H 2 O iii. CH 2 CH=O + HCN CH 2 CH=O + HCN CH 2 CH iv. CN Αντίδραση 1-βρωμοπροπανίου με υδατικό διάλυμα K. H 2 O CH 2 CH 2 Br + K CH 2 CH 2 + KBr v. Αντίδραση πολυμερισμού του προπενίου. vi. καταλύτης CH 2 CH v CΗ=CH 2 v Αναγωγή (υδρογόνωση) της βουτανόνης παρουσία καταλύτη. C + H 2 καταλύτης CH O Σελίδα 3 από 8
vii. Αντίδραση χλωροαιθανίου με αλκοολικό διάλυμα K. R CH 2 Cl + K CH 2 =CH 2 + KCl + H 2 O Μονάδες 7 x 1 ΘΕΜΑ Γ Γ1. Σε ένα δοχείο, δοχείο 1, καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου 80 g προπινίου. i. Να υπολογίσετε τη σύσταση των καυσαερίων σε L, μετρημένα σε STP συνθήκες, μετά από την πλήρη καύση του προπινίου. Υπολογίζουμε την σχετική μοριακή μάζα του προπινίου: Mr(C 3 H 4 ) = 3 12 + 4 1 = 40 Υπολογίζουμε τα mol του προπινίου: n = Σελίδα 4 από 8 m Mr(C 3 H 4 ) ή n = 80 40 ή n = 2 mol C 3 H 4 + 4O 2 3CO 2 + 2H 2 O 1 mol 3 mol 2 mol 2 mol 6 mol 4 mol Σύσταση καυσαερίων: V(CO 2 ) = n(co 2 ) Vm = 6 22,4 = 134,4 L V(H 2 O) = n(h 2 O) Vm = 4 22,4 = 89,6 L ii. Σε ένα άλλο δοχείο, δοχείο 2, καίγεται πλήρως μια ποσότητα 1-πεντενίου με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Πόσα g 1-πεντενίου πρέπει να καούν πλήρως στο δοχείο 2, έτσι ώστε τα συνολικά mol όλων των καυσαερίων που θα παραχθούν να είναι ίσα, με τα συνολικά mol όλων των καυσαερίων του πρώτου δοχείου. Έστω n τα mol του 1-πεντενίου που κάηκαν: C 5 H 10 + 7,5O 2 5CO 2 + 5H 2 O 1 mol 5 mol 5 mol n mol 5n mol 5n mol Στο δοχείο 1 υπάρχουν 6 + 4 = 10 mol καυσαερίων. Επομένως θα πρέπει 5n + 5n = 10 mol ή n = 1 mol. Υπολογίζουμε την σχετική μοριακή μάζα του 1-πεντενίου: Mr(C 5 H 10 ) = 5 12 + 10 1 = 70 Υπολογίζουμε τα g του 1-πεντενίου: m(c 5 H 10 ) = n(c 5 H 10 ) Mr(C 5 H 10 ) = 70 g. iii. Το μίγμα των καυσαερίων ψύχεται σε θερμοκρασία περιβάλλοντος και στα δύο δοχεία. Να εξηγήσετε σε ποιο δοχείο θα απομείνουν περισσότερα mol καυσαερίων μετά από την ψύξη. Όταν τα καυσαέρια ψύχονται σε θερμοκρασία περιβάλλοντος, οι υδρατμοί υγροποιούνται και απομένει μόνο το CO 2. Στο δοχείο 1 θα απομείνουν 6 mol καυσαερίων (CO 2 ), ενώ στο δοχείο 2 θα απομείνουν 5 mol καυσαερίων. Επομένως στο δοχείο 1 θα απομείνουν περισσότερα mol καυσαερίων μετά από την ψύξη. Δίνονται Ar(C) = 12, Ar(H) = 1 Μονάδες 3 + 5 + 4
Γ2. Αλκοόλη με μοριακό τύπο C 4 H 10 O, ένωση Α, αφυδατώνεται πλήρως με πυκνό H 2 SO 4 στους 170 ο C, αλλά δεν οξειδώνεται στις συνήθεις συνθήκες. i. Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης και να γραφεί η χημική εξίσωση αφυδάτωσής της με πυκνό H 2 SO 4 στους 170 ο C. H αλκοόλη Α δεν οξειδώνεται άρα είναι τριτοταγής και είναι η μεθυλο-2-προπανόλη: C ii. Να υπολογιστεί η μάζα του παραγόμενου οργανικού προϊόντος, αν αφυδατωθούν πλήρως 0,2 mol της αλκοόλης. Παράγεται μεθυλοπροπένιο: πυκνό H 2 SO 4 CH + H 2 O 3 C=CH 2 C 170 o C 1 mol 1 mol 1 mol 0,2 mol 0,2 mol 0,2 mol Υπολογίζουμε την σχετική μοριακή μάζα του μεθυλοπροπένιου: Mr(C 4 H 8 ) = 4 12 + 8 1 = 56 Υπολογίζουμε τα g του μεθυλοπροπένιου: m(c 4 H 8 ) = n(c 4 H 8 ) Mr(C 4 H 8 ) = 0,2 56 = 11,2 g. iii. Ένας φοιτητής διαθέτει στο εργαστήριο ένα δοχείο που μπορεί να περιέχει αιθανόλη ή διαιθυλαιθέρα ή την αλκοόλη Α. Να προτείνετε μία μέθοδο που μπορεί να ακολουθήσει ο φοιτητής προκειμένου να διακρίνει ποια τις τρεις παραπάνω ενώσεις περιέχει το δοχείο, αν έχει στη διάθεσή του οποιοδήποτε ανόργανο αντιδραστήριο χρειαστεί. Να γράφουν οι αντιδράσεις που πραγματοποιούνται. Σε ένα δείγμα από το δοχείο προστίθεται μικρή ποσότητα KMnO 4. Αν αποχρωματιστεί τότε το αρχικό δοχείο περιέχει αιθανόλη. Αν παραμείνει ιώδες και δεν αποχρωματιστεί, τότε μπορεί να περιέχει την ένωση Α ή τον διαιθυλαιθέρα. Σε αυτή την περίπτωση λαμβάνεται ένα νέο δείγμα από το δοχείο και προστίθεται περίσσεια μεταλλικού νατρίου σε αυτό. Αν παρατηρηθεί έκλυση αερίου, τότε στο δοχείο περιέχεται η ένωση Α. Αν δεν παρατηρηθεί έκλυση αερίου, τότε το δοχείο περιέχει διαιθυλαιθέρα. CH 2 + [O] C + Na CO + H 2 O ONa C + 1 / 2 H 2 Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(C) = 12 Μονάδες 3 + 4 + 6 Σελίδα 5 από 8
ΘΕΜΑ Δ Δ1. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών: κάτοπτρο Ag + αντιδραστήριο Tollens Θ [Ο] Z + Η 2 / καταλύτες N + H 2 O / HgSO 4 - H 2 SO 4 C v H 2v (A) + Br 2 /CCl 4 + 2K / C 2 H 5 / θέρμανση B Γ + HCl πολυμερισμός Δ E + Η 2 / καταλύτες + 2Na Λ Μ i. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α έως και N. Οι ζητούμενοι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: CH 2 =CH 2 CH CH CH CH 2 =CHCl 2 CH 2 Br Br A B Γ Δ CH 2 CH CH=O CO CH 2 Cl v Ε Ζ Θ Ν Λ NaC CNa Μ Μονάδες 10 x 1 Σελίδα 6 από 8
ii. Ένα μόριο του πολυμερούς Ε έχει σχετική μοριακή μάζα, Mr, ίση με 250.000. Από πόσα μόρια του μονομερούς Δ αποτελείται; Μr(Δ) = 2 12 + 3 1 + 1 35,5 = 62,5 Mr(E) = v Μr(Δ) ή 250000 = 62,5ν ή ν = 4000. Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(Cl) = 35,5, Ar(C) = 12. Μονάδες 1 iii. Να γραφεί η χημική εξίσωση της αντίδρασης εστεροποίησης μεταξύ της ένωσης Θ του παραπάνω διαγράμματος και της μεθανόλης, παρουσία οξέος ως καταλύτη. Αν αρχικά διαθέτουμε ισομοριακές ποσότητες, ίσες με 2 mol από το κάθε αντιδρών, ενώ παράχθηκαν 0,5 mol εστέρα, να βρεθεί η απόδοση της αντίδρασης εστεροποίησης. n (mol) CO + COO + H 2 O Αρχικά 2 2 - - Αντιδρούν x x - - Παράγονται - - x x Τελικά 2 - x 2 - x x x Η ποσότητα του εστέρα είναι x = 0,5 mol οπότε η απόδοση της αντίδρασης εστεροποίησης είναι: a = x 2 ή a = 0,25 ή 25 % Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(C) = 12, Ar(Cl) = 35,5 Μονάδες 2 + 3 Δ2. Ένας άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει στο μόριό του 6 άτομα υδρογόνου, η σχετική μοριακή του μάζα, Mr, είναι ίση με 42 και μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα Br 2 σε CCl 4. i. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα. Ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα είναι C x H 6. Όμως 12 x + 6 1 = 42 ή x = 3 άρα είναι το προπένιο, CH=CH 2. ii. Μάζα 10,5 g από τον υδρογονάνθρακα κατεργάζεται με νερό, παρουσία H 2 SO 4 ως καταλύτη, αντιδρά πλήρως και παράγεται ένα μίγμα δύο ισομερών οργανικών ενώσεων. Να υπολογίσετε τη συνολική μάζα των ισομερών οργανικών προϊόντων που παράγονται. Υπολογίζουμε τα mol του προπενίου: n = m Mr(C 3 H 6 ) ή n = 10,5 42 ή n = 0,25 mol Κατά την αντίδραση ενυδάτωσης του προπενίου παράγονται δύο ισομερείς αλκοόλες: η 1-προπανόλη και η 2-προπανόλη σε διαφορετικό ποσοστό η κάθε μία. Το αλκένιο αντιδρά πλήρως επομένως ανεξαρτήτως της ποσότητας της κάθε αλκοόλης, η αντίδραση μπορεί να γραφεί: C 3 H 6 + Η 2 Ο C 3 H 7 1 mol 1 mol 0,25 mol 0,25 mol H + Σελίδα 7 από 8
m(προϊόντων) = m(c 3 H 7 ) = 0,25 (3 12 + 8 1 + 1 16) = 15 g. iii. Αναμειγνύουμε ποσότητα ίση με 0,2 mol του παραπάνω υδρογονάθρακα με 200 ml διαλύματος Br 2 σε CCl 4, περιεκτικότητας 8 % w/v. Να εξετάσετε αν θα αποχρωματιστεί το διάλυμα του Br 2. Έχουμε ουσίες που αντιδρούν: n(προπενίου) = 0,2 mol. Βρίσκουμε τα mol του Br 2 : Σε 100 ml διαλύματος περιέχονται 8 g Br 2 Σε 200 ml διαλύματος περιέχονται m g Br 2 Από την παραπάνω αναλογία βρίσκουμε 100 m = 8 200 ή m = 16 g. Υπολογίζουμε την σχετική μοριακή μάζα του Br 2 : Mr(Br 2 ) = 2 80 = 160. Υπολογίζουμε τα mol του Br 2 : n = m Mr(Br 2 ) ή n = 16 160 ή n = 0,1 mol n (mol) CΗ 3 CH=CH 2 + Br 2 -CHBr-CH 2 Br Αρχικά 0,2 0,1 - Αντιδρούν y y - Παράγονται - - y Τελικά 0,2 - y 0,1 - y y Προφανώς 0,1 y = 0, επομένως y = 0,1 mol οπότε το προπένιο βρίσκεται σε περίσσεια. Επομένως το διάλυμα του Br 2 θα αποχρωματιστεί, αφού η ποσότητα του Br 2 κατά την ολοκλήρωση της αντίδρασης μηδενίζεται. Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(Br) = 80, Ar(C) = 12 Μονάδες 1 + 3 + 5 ΕΥΧΟΜΑΣΤΕ ΕΠΙΤΥΧΙΑ!!! Σελίδα 8 από 8