Β ΓΕΛ 21 / 04 / 2019 Χημεία ΘΕΜΑ Α Για τις ερωτήσεις Α1 έως και Α5 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της ερώτησης και δίπλα το γράμμα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση. A1. Από την προσθήκη HBr στο 2-βουτένιο: α. παράγεται μόνο ένα οργανικό προϊόν β. παράγονται δύο οργανικές ενώσεις που δεν είναι ισομερείς γ. παράγεται ισομοριακό μείγμα δύο ισομερών οργανικών ενώσεων δ. παράγονται δύο ισομερείς οργανικές ενώσεις σε ποσότητες που διαφέρουν σημαντικά μεταξύ τους A2. Δύο από τα ισομερή αλκίνια με μοριακό τύπο C 5 H 8 με νερό παρουσία καταλυτών Hg, HgSO 4, H 2 SO 4 δίνουν την ίδια καρβονυλική ένωση ως κύριο προϊόν. Το τρίτο ισομερές που δίνει διαφορετική καρβονυλική ένωση με τις παραπάνω συνθήκες και με επίδραση CuCl/NH 3 παρατηρείται σχηματισμός καστανέρυθρου ιζήματος είναι το: α. 2-πεντίνιο β. μεθυλο-βουτίνιο γ. 1-πεντίνιο δ. 1,3-πενταδιένιο A3. Μία αλκοόλη με μοριακό τύπο C 4 H 10 O δεν μπορεί να παρασκευασθεί με προσθήκη Η 2, παρουσία Ni, σε καρβονυλική ένωση. Η ένωση αυτή είναι η: α. μεθυλο-2-προπανόλη β. 1-βουτανόλη γ. μεθυλο-1-προπανόλη δ. 2-βουτανόλη A4. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν αντιδρά με Na; α. 1-βουτίνιο β. μεθανόλη γ. μεθυλο-2-προπανόλη δ. διαιθυλαιθέρας Σελίδα 1 από 5
A5. Μία οργανική ένωση οξειδώνεται από ισχυρά οξειδωτικά, όπως για παράδειγμα το όξινο διάλυμα K 2 Cr 2 O 7, αλλά όχι και από ήπια, όπως το αντιδραστήριο Tollens. Η ένωση αυτή μπορεί να είναι η: α. οινόπνευμα (αιθανόλη) β. φορμαλδεΰδη (μεθανάλη) γ. ακετόνη (προπανόνη) δ. μεθυλο-2-προπανόλη ΘΕΜΑ Β Β1. Σε ένα χημικό εργαστήριο διαθέτουμε ισοπροπυλική αλκοόλη (δευτεροταγής αλκοόλη με 3 άνθρακες) και αιθανόλη. Δημιουργούμε ένα ομογενές μείγμα το οποίο αποτελείται από 4,6 g αιθανόλης και 6 g της ισοπροπυλικής αλκοόλης. i. Στο μείγμα αυτό προσθέτουμε αρκετή ποσότητα μεταλλικού νατρίου, μέχρι να σταματήσει η έκλυση αερίου. Να υπολογίσετε τον όγκο, μετρημένο σε L σε STP συνθήκες, του αερίου που παράγεται. Ίση ποσότητα από το παραπάνω μείγμα οξειδώνεται πλήρως από περίσσεια όξινου διαλύματος KMnO 4 το οποίο είναι ισχυρό οξειδωτικό. Να υπολογιστεί η συνολική μάζα των οργανικών προϊόντων της οξείδωσης σε g. Δίνονται: Ar(H) = 1, Ar(O) = 16, Ar(C) = 12 Β2. Η χοληστερόλη είναι ένα στεροειδές λιπίδιο (στερόλη), που αποτελεί βασικό δομικό συστατικό των κυτταρικών μεμβρανών σε κάθε ζωικό οργανισμό. Η τιμή της περιεκτικότητας της χοληστερόλης στο αίμα σχετίζεται με τον κίνδυνο εμφάνισης καρδειοαγγειακών νοσημάτων, που αποτελούν τη βασική αιτία θανάτου στο δυτικό κόσμο. Σύμφωνα με το συντακτικό της τύπο που δίνεται στην εικόνα, η χοληστερόλη περιέχει ένα υδροξύλιο και ένα διπλό δεσμό μεταξύ ανθράκων. Επομένως η χημική της δραστικότητα ταυτίζεται με αυτή των αλκοολών και των αλκενίων, ενώ τα υπόλοιπα τμήματα της ένωσης μπορούν να θεωρηθούν χημικά αδρανή. Ο συντακτικός τύπος της χοληστερόλης + 5 Σε τέσσερα δοχεία που περιέχουν ένα διάλυμα χοληστερόλης προσθέτουμε τα παρακάτω αντιδραστήρια Δοχείο 1: πυκνό Η 2 SO 4 και θέρμανση στους 170 ο C. Δοχείο 2: διάλυμα Br 2 σε CCl 4. Δοχείο 3: αντιδραστήριο Fehling. Δοχείο 4: αέριο Η 2 με καταλύτη Ni. i. Σε ποιο από τα παραπάνω δοχεία δεν θα πραγματοποιηθεί καμία αντίδραση; Να αιτιολογήσετε σύντομα την απάντησή σας. Σελίδα 2 από 5
Για τα υπόλοιπα τρία δοχεία να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται, γράφοντας σε κάθε περίπτωση το μοριακό και όχι το συντακτικό τύπο της χοληστερόλης και του τελικού οργανικού προϊόντος. Ο μοριακός τύπος της χοληστερόλης είναι: C 27 H 46 O. Β3. Να γράψετε αναλυτικά τις χημικές εξισώσεις που περιγράφονται παρακάτω (αντιδρώντα - προϊόντα συντελεστές): Μονάδες 2 + 6 i. CCl 4 CH CCH 2 OH + 2Br 2 CH 3 COOH + CH 3 CH 2 CH 2 OH H + i iv. CH 3 CH 2 CH=O + HCN Αντίδραση 1-βρωμοπροπανίου με υδατικό διάλυμα KOH. v. Αντίδραση πολυμερισμού του προπενίου. vi. Αναγωγή (υδρογόνωση) της βουτανόνης παρουσία καταλύτη. v Αντίδραση χλωροαιθανίου με αλκοολικό διάλυμα KOH. Μονάδες 7 x 1 ΘΕΜΑ Γ Γ1. Σε ένα δοχείο, δοχείο 1, καίγονται πλήρως με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου 80 g προπινίου. i. Να υπολογίσετε τη σύσταση των καυσαερίων σε L, μετρημένα σε STP συνθήκες, μετά από την πλήρη καύση του προπινίου. i Σε ένα άλλο δοχείο, δοχείο 2, καίγεται πλήρως μια ποσότητα 1-πεντενίου με την απαιτούμενη ποσότητα οξυγόνου. Πόσα g 1-πεντενίου πρέπει να καούν πλήρως στο δοχείο 2, έτσι ώστε τα συνολικά mol όλων των καυσαερίων που θα παραχθούν να είναι ίσα, με τα συνολικά mol όλων των καυσαερίων του πρώτου δοχείου. Το μίγμα των καυσαερίων ψύχεται σε θερμοκρασία περιβάλλοντος και στα δύο δοχεία. Να εξηγήσετε σε ποιο δοχείο θα απομείνουν περισσότερα mol καυσαερίων μετά από την ψύξη. Δίνονται Ar(C) = 12, Ar(H) = 1 Μονάδες 3 + 5 + 4 Γ2. Αλκοόλη με μοριακό τύπο C 4 H 10 O, ένωση Α, αφυδατώνεται πλήρως με πυκνό H 2 SO 4 στους 170 ο C, αλλά δεν οξειδώνεται στις συνήθεις συνθήκες. i. Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης και να γραφεί η χημική εξίσωση αφυδάτωσής της με πυκνό H 2 SO 4 στους 170 ο C. Να υπολογιστεί η μάζα του παραγόμενου οργανικού προϊόντος, αν αφυδατωθούν πλήρως 0,2 mol της αλκοόλης. Σελίδα 3 από 5
i Ένας φοιτητής διαθέτει στο εργαστήριο ένα δοχείο που μπορεί να περιέχει αιθανόλη ή διαιθυλαιθέρα ή την αλκοόλη Α. Να προτείνετε μία μέθοδο που μπορεί να ακολουθήσει ο φοιτητής προκειμένου να διακρίνει ποια τις τρεις παραπάνω ενώσεις περιέχει το δοχείο, αν έχει στη διάθεσή του οποιοδήποτε ανόργανο αντιδραστήριο χρειαστεί. Να γράφουν οι αντιδράσεις που πραγματοποιούνται. Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(C) = 12 Μονάδες 3 + 4 + 6 ΘΕΜΑ Δ Δ1. Δίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών: κάτοπτρο Ag + αντιδραστήριο Tollens Θ [Ο] Z + Η 2 / καταλύτες N + H 2 O / HgSO 4 - H 2 SO 4 C v H 2v (A) + Br 2 /CCl 4 + 2KOH / C 2 H 5 OH / θέρμανση B Γ + HCl πολυμερισμός Δ E + Η 2 / καταλύτες + 2Na Λ Μ i. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α έως και N. Μονάδες 10 x 1 Ένα μόριο του πολυμερούς Ε έχει σχετική μοριακή μάζα, Mr, ίση με 250.000. Από πόσα μόρια του μονομερούς Δ αποτελείται; Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(Cl) = 35,5, Ar(C) = 12. Μονάδες 1 i Να γραφεί η χημική εξίσωση της αντίδρασης εστεροποίησης μεταξύ της ένωσης Θ του παραπάνω διαγράμματος και της μεθανόλης, παρουσία οξέος ως καταλύτη. Αν αρχικά διαθέτουμε ισομοριακές ποσότητες, ίσες με 2 mol από το κάθε αντιδρών, ενώ παράχθηκαν 0,5 mol εστέρα, να βρεθεί η απόδοση της αντίδρασης εστεροποίησης. Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(C) = 12, Ar(Cl) = 35,5 Μονάδες 2 + 3 Σελίδα 4 από 5
Δ2. Ένας άκυκλος υδρογονάνθρακας έχει στο μόριό του 6 άτομα υδρογόνου, η σχετική μοριακή του μάζα, Mr, είναι ίση με 42 και μπορεί να αποχρωματίσει διάλυμα Br 2 σε CCl 4. i. Να βρεθεί ο μοριακός τύπος του υδρογονάνθρακα. i Μάζα 10,5 g από τον υδρογονάνθρακα κατεργάζεται με νερό, παρουσία H 2 SO 4 ως καταλύτη, αντιδρά πλήρως και παράγεται ένα μίγμα δύο ισομερών οργανικών ενώσεων. Να υπολογίσετε τη συνολική μάζα των ισομερών οργανικών προϊόντων που παράγονται. Αναμειγνύουμε ποσότητα ίση με 0,2 mol του παραπάνω υδρογονάθρακα με 200 ml διαλύματος Br 2 σε CCl 4, περιεκτικότητας 8 % w/v. Να εξετάσετε αν θα αποχρωματιστεί το διάλυμα του Br 2. Δίνονται Ar(H) = 1, Ar(Br) = 80, Ar(C) = 12 Μονάδες 1 + 3 + 5 ΟΔΗΓΙΕΣ (για τους εξεταζομένους) 1. Στο εξώφυλλο του τετραδίου να γράψετε το εξεταζόμενο μάθημα. Στο εσώφυλλο πάνω-πάνω να συμπληρώσετε τα ατομικά στοιχεία μαθητή. Στην αρχή των απαντήσεών σαςνα γράψετε πάνω-πάνω την ημερομηνία και το εξεταζόμενο μάθημα. Να μην αντιγράψετε τα θέματα στο τετράδιο και να μην γράψετε πουθενά στις απαντήσεις σας το όνομά σας. 2. Να γράψετε το ονοματεπώνυμό σας στο πάνω μέρος των φωτοαντιγράφων αμέσως μόλις σας παραδοθούν. Τυχόν σημειώσεις σας πάνω στα θέματα δεν θα βαθμολογηθούν σε καμία περίπτωση. Κατά την αποχώρησή σας να παραδώσετε μαζί με το τετράδιο και τα φωτοαντίγραφα. 3. Να απαντήσετε στο τετράδιό σας σε όλα τα θέματα μόνο με μπλε ή μόνο με μαύρο στυλό με μελάνι που δεν σβήνει. Μολύβι επιτρέπεται, μόνο αν το ζητάει η εκφώνηση, και ΜΟΝΟ για πίνακες, διαγράμματα κλπ.. 4. Κάθε απάντηση επιστημονικά τεκμηριωμένη είναι αποδεκτή. 5. Διάρκεια εξέτασης: τρεις (3) ώρες μετά τη διανομή των φωτοαντιγράφων. 6. Χρόνος δυνατής αποχώρησης: μία (1) ώρα μετά τη λήψη των θεμάτων ΕΥΧΟΜΑΣΤΕ ΕΠΙΤΥΧΙΑ!!! Σελίδα 5 από 5