Χηµεία Θετικής Κατεύθυνσης Γ Λυκείου 3 ο Κεφάλαιο Σίγµα και πι δεσµοί - Υβριδισµός Οργανικές αντιδράσεις Διακρίσεις - Ταυτοποιήσεις kostasctheos@yahoo.gr 1
1 ο παράδειγµα Α. Ένα κορεσµένο µονοκαρβοξυλικό οξύ περιέχει 40 % w/w C. Να υπολογίσετε το µοριακό τύπο του. Δίνονται Ar: C=12,H=1,O=16. Β. Διαλύουµε 3 g του από το οξύ σε νερό και σχηµατίζουµε 500 ml διαλύµατος (Δ). Εξουδετερώνουµε πλήρως το διάλυµα (Δ) µε καθαρό NaOH και σχηµατίζουµε διάλυµα (Ε). Να υπολογίσετε το ph του διαλύµατος (Ε). Δίνεται η σταθερά ιοντισµού του οξέος Κ α = 10-5 σε 25 C. Α. To κορεσµένο µονοκαρβοξυλικό οξύ έχει τύπο C v H 2v+1 COOH και η σχετική µοριακή µάζα του είναι: Mr=14v+46. Η µάζα του C που περιέχεται σε 1 mol είναι ίση µε (12v+12) g Ισχύει: 12v + 12 = 0, 4(14v + 46) v = 1 άρα ο µοριακός τύπος του οξέος είναι: CH3COOH Β. Τα 3 g αντιστοιχούν σε 3 60 mol. Εξουδετερώνονται πλήρως: COONa + NaOH COONa + H 2 O 0, 05 mol 0, 05 mol 0, 05 mol Το τελικό διάλυµα περιέχει 0,05 mol COONa και η συγκέντρωση του διαλύµατος είναι: C = 0, 05 0,5 = 0,1M Το COONa διίσταται. Το ανιόν CΗ 3 CΟΟ - είναι βάση κατά Bronsted-Lowry και αντιδρά µε το νερό σχηµατίζοντας ανιόντα ΟΗ COO COONa COO + H 3 O + 0,1M 0,1M 0,1M + H 2 O COOH + OH (0,1 x)m xm xm Από τη σταθερά ιοντισµού των ανιόντων του αιθανικού οξέος έχουµε: kostasctheos@yahoo.gr 2
Kb = Kw Ka = 10-14 10 = -5 10-9 Γίνονται προσεγγίσεις, οπότε: Kb = x2 0,1 x = 10-5 [OH ] = 10-5 M poh = 5 ph = 9 Όταν δίνεται η % w/w σύσταση µιας ένωσης που γνωρίζουµε το γενικό τύπο της, υπολογίζουµε το µοριακό τύπο της όπως στο παράδειγµα: 2 ο παράδειγµα «κορεσµένη µονοσθενής αλκοόλη περιέχει 21,62 % w/w οξυγόνο» Οι κορεσµένες µονοσθενείς αλκοόλες έχουν γενικό τύπο: C v H 2v+2 O και η σχετική µοριακή µάζα τους είναι: Mr = 12v+2v+18 = 14v+18 1 mol αλκοόλης ή (14v+18) g περιέχουν 16 g οξυγόνο 100 g >> 21,62 g 14v + 18 100 = 16 21,62 v = 4 άρα ο Μ.Τ. είναι C 4H 10 O kostasctheos@yahoo.gr 3
Τα αλκένια αντιδρούν µε ισοµοριακή ποσότητα Η 2, Χ 2, ΗΧ, Η 2 Ο και µετατρέπονται σε κορεσµένες ενώσεις. Γενικά απαιτούν ισοµοριακή ποσότητα ενός εκ των παραπάνω αντιδραστηρίων ή µίγµατος αυτών για να µετατραπούν σε κορεσµένες ενώσεις. Τα αλκίνια αντιδρούν µε διπλάσια ποσότητα σε mol αντιδραστηρίων προσθήκης. 3 ο παράδειγµα Σε 2,6 g ενός αλκινίου διοχετεύονται 0,12 mol Η 2 και παράγεται µίγµα αλκανίου, αλκενίου που µπορεί να αποχρωµατίσει 200 ml διαλύµατος Br 2 6,4 % w/v. Να υπολογίσετε το ΜΤ του αλκινίου. Σε 100 ml διαλύµατος περιέχονται 6,4 g Br 2 Σε 200 ml διαλύµατος περιέχονται 12,8 Br 2 ή 12, 8 160 = 0, 08 mol Br 2 Συνολικά χρησιµοποιήθηκαν 0,12 + 0,08 = 0,2 mol Η 2 και Br 2, εποµένως το αλκίνιο είναι 0,1 mol n = m Mr Mr = m n 14v - 2 = 2,6 0,1 v = 2 άρα ο Μ.Τ. είναι C 2H 2. kostasctheos@yahoo.gr 4
Όταν ένα αλκυλαλογονίδιο κατεργάζεται µε υδατικό διάλυµα ΝaΟΗ ή ΚΟΗ γίνεται αντίδραση υποκατάστασης και σχηµατίζεται αλκοόλη ενώ µε αλκοολικό διάλυµα ΝαΟΗ ή ΚΟΗ γίνεται αντίδραση απόσπασης και σχηµατίζεται αλκένιο. Στην περίπτωση που σχηµατίζονται δύο οργανικά προϊόντα, το ένα προϊόν είναι αλκοόλη (από υποκατάσταση) και το άλλο αλκένιο (από αφυδραλογόνωση). Τότε χωρίζουµε την ποσότητα του αλκενίου σε δύο µέρη και γράφουµε δύο αντιδράσεις. 4 ο παράδειγµα Μια ποσότητα αιθυλοχλωριδίου ( Cl) κατεργάζεται µε ΝaΟΗ. Ένα µέρος του υφίσταται αφυδραλογόνωση και ένα µέρος υποκατάσταση. Σχηµατίζονται δύο οργανικά προϊόντα. Το ένα αποχρωµατίζει πλήρως διάλυµα Br 2 /CCl 4 που περιέχει 0,3 mol Βr 2. Το άλλο αντιδρά µε Νa και ελευθερώνει 0,2 mol Η 2. Να υπολογίσετε την αρχική ποσότητα του αιθυλοχλωριδίου. Θεωρούµε ότι α mol του αιθυλοχλωριδίου µετατρέπονται σε αλκένιο και β mol σε αλκοόλη. Γίνονται οι αντιδράσεις. Cl α mol + NaOH = α mol + NaCl + H 2 O Cl β mol + NaOH OH β mol + NaCl Το = αντιδρά µε το Βr 2 και εφόσον το Br 2 είναι 0,3 mol και το αλκένιο είναι 0,3 mol, οπότε α = 0,3 = 0,3 mol + Br 2 0,3 mol CCl 4 CH2 Br Br Η αιθανόλη αντιδρά µε το Να και ελευθερώνονται 0,2 mol Η 2 οπότε η αιθανόλη είναι 0,4 mol. kostasctheos@yahoo.gr 5
OH β mol Έχουµε: β/2 = 0,2 ή β = 0,4. + Na ONa + 1 2 H 2 β 2 mol Η αρχική ποσότητα του αιθυλοχλωριδίου είναι: 0,3 + 0,4 = 0,7 mol kostasctheos@yahoo.gr 6