Εργαστηριακά Προβλήματα

Εργαστηριακά Προβλήματα "Bonding the World with Chemistry" 49 η ΔΙΕΘΝΗΣ ΟΛΥΜΠΙΑΔΑ ΧΗΜΕΙΑΣ Nakhon Pathom, ΤΑΪΛΑΝΔΗ Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 1

Γενικές Οδηγίες. Σελίδες: To φύλλο της εργαστηριακής εξέτασης αποτελείται από 36 σελίδες (συμπεριλαμβανομένων και των φύλλων απαντήσεων). Υπάρχουν συνολικά 3 θέματα. Θέμα 1A, Θέμα 1B, και Θέμα 2. Μελέτη Κειμένου: Οι μαθητές έχουν 15 λεπτά για να διαβάσουν το κείμενο, πριν αρχίσουν την πειραματική διαδικασία. Η επίσημη Αγγλική έκδοση του κειμένου είναι διαθέσιμη αν τη ζητήσουν οι εξεταζόμενοι μόνο για κάποια διευκρίνιση. Χρόνος Εξέτασης: Οι μαθητές έχουν στη διάθεσή τους συνολικά 5 ώρες για να πραγματοποιήσουν όλα τα εργαστηριακά θέματα. Στο σχεδιασμό σας να λάβετε υπόψη σας ότι αρκετά στάδια απαιτούν 20 30 λεπτά για να πραγματοποιηθούν. Έναρξη / Λήξη: Οι μαθητές θα πρέπει να ξεκινήσουν την εργαστηριακή τους εξέταση όταν τους δοθεί η εντολή Start και θα πρέπει να σταματήσουν άμεσα όταν τους δοθεί η εντολή Stop. Ο επιβλέπων του εργαστηρίου θα ανακοινώσει ότι απομένουν 30 λεπτά πριν την εντολή Stop. Εάν καθυστερήσετε πέραν του 1 λεπτού, να σταματήσετε την εξέταση μετά την ανακοίνωση της εντολή Stop, αυτό θα έχει ως αποτέλεσμα την ακύρωση της εργαστηριακής σας εξέτασης. Μετά την ανακοίνωση της εντολής Stop τοποθετήστε όλα τα φύλλα εξέτασης μέσα στον φάκελο της εξέτασης και περιμένετε στην θέση σας. Ο επιβλέπων του εργαστηρίου θα παραλάβει τον φάκελο σας αφού ελέγξει την θέση σας. Ασφάλεια: Πρέπει να ακολουθήσετε τους κανόνες ασφαλείας που σας έχουν δοθεί μέσω των κανονισμών της IChO. Όσο είστε στο εργαστήριο, θα πρέπει να φοράτε τα γυαλιά προστασίας. Τυχόν άλλα γυαλιά εργαστηρίου θα πρέπει να εγκριθούν από τον επιβλέποντα. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε τα γάντια που σας έχουν δοθεί όταν χειρίζεστε χημικά αντιδραστήρια. Εάν παραβιάσετε τους κανόνες ασφαλείας οι οποίοι έχουν δοθεί από την IChO, θα έχετε ΜΟΝΟ ΜΙΑ ΠΡΟΕΙΔΟΠΟΙΗΣΗ από τον επιβλέποντα του εργαστηρίου. Κάθε παραβίαση μετά την πρώτη προειδοποίηση θα έχει ως συνέπεια την απομάκρυνσή σας από το εργαστήριο και θα μηδενιστείτε για όλη την εργαστηριακή σας εξέταση. Απαγορεύεται να πιείτε και να φάτε στο εργαστήριο. Ζήτημα ασφαλείας: Απαγορεύεται αυστηρώς η αναρρόφηση δια του στόματος. o Μη διστάσετε να ρωτήσετε τον βοηθό ή τον επιβλέποντα του εργαστηρίου εάν σας απασχολούν οποιαδήποτε θέματα ασφαλείας. Ενημερώστε τον επιβλέποντα του εργαστηρίου σας, εάν χρειαστεί να βγείτε από το εργαστήριο για ένα μικρό διάλειμμα ή για να πάρετε κάποιο γεύμα. Χώρος Εργασίας: Επιτρέπεται να εργαστείτε μόνο στον χώρο που σας παραχωρηθεί. Ο χώρος και τα όργανα κοινής χρήσης θα πρέπει διατηρούνται καθαρά μετά από κάθε χρήση. Συμπλήρωση Χημικών Αντιδραστηρίων/ Αντικατάσταση: Δεν συμπληρώνονται ή αντικαθίστανται χημικά αντιδραστήρια ή υαλικά, εκτός εάν αναγράφεται στο κείμενο. Επίσης σε περίπτωση ατυχήματος αντικαθίστανται χωρίς ποινή μόνο μια φορά. Για κάθε άλλο ατύχημα θα υπάρξει μείωση 1 μονάδας από τις 40 μονάδες της εργαστηριακής εξέτασης. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 2

Απόβλητα: Αφήστε τα χημικά αντιδραστήρια και τα υαλικά στον εργαστηριακό σας πάγκο. Τα χημικά απόβλητα θα πρέπει να τοποθετούνται στα δοχεία αποβλήτων του κάθε εργαστηριακού θέματος ξεχωριστά. Φύλλα απαντήσεων: Όλα τα αποτελέσματα και οι απαντήσεις σας θα πρέπει να είναι γραμμένες καθαρά στις καθορισμένες περιοχές των φύλλων απαντήσεων οι οποίες θα βαθμολογηθούν. Θα βαθμολογηθούν μόνο οι απαντήσεις οι οποίες είναι γραμμένες με στυλό. Γράψτε τον κωδικό μαθητή σε κάθε σελίδα. Χρησιμοποιήστε μόνο τα στυλό που θα σας δοθούν. Οτιδήποτε γράψετε εκτός από του καθορισμένου χώρου στα φύλλα απαντήσεων δεν θα βαθμολογηθεί. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε το πίσω μέρος της κάθε σελίδας ως πρόχειρο. Για οποιοδήποτε υπολογισμό, χρησιμοποιήστε την αριθμομηχανή (calculator) που σας έχει δοθεί. Παραμείνετε ενυδατωμένοι σε όλη τη διάρκεια της εργαστηριακής εξέτασης Ποτά και μικρά γεύματα παρέχονται έξω από το εργαστήριο. Το UV φασματοφωτόμετρο θα χρησιμοποιηθεί από κοινού από εσάς και ακόμη ένα μαθητή. Κατά τη διάρκεια των 2 πρώτων ωρών, μπορείτε να το χρησιμοποιήστε όταν είναι ελεύθερο. Θα πρέπει να περιμένετε μέχρι να τελειώσει ο άλλος μαθητής. Δεν μπορείτε να χρησιμοποιήσετε το φασματοφωτόμετρο πέραν της 1 ώρας. (Σε περίπτωση που κάνετε μεγαλύτερη χρήση θα σας ζητηθεί να σταματήσετε ώστε να επιτραπεί στον άλλο μαθητή να το χρησιμοποιήσει.) Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε ξανά το φασματοφωτόμετρο εάν είναι ελεύθερο προς χρήση. Οργανώστε την εργασία σας ώστε να μην σπαταλήσετε χρόνο περιμένοντας. Χρόνος 09:00-10:00 10:00-11:00 11:00-12:00 12:00-13:00 13:00-14:00 Slot Free Free L R Free L = μαθητής στην αριστερή πλευρά του φασματοφωτομέτρου R = μαθητής στη δεξιά πλευρά του φασματοφωτομέτρου Μπορείτε να εργαστείτε στα εργαστηριακά θέματα με όποια σειρά επιθυμείτε. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 3

Εργαστηριακή Εξέταση Θέμα 1A Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 4

Χημικές Ουσίες και Όργανα (Θέμα 1A). I. Χημικές Ουσίες και Υλικά (Η ονομασία για κάθε ένα από αυτά εμφανίζεται με έντονη γραφή) 80 cm 3 διαλύματος ελέγχου του φασματοφωτομέτρου (Instrument check solution), σε πλαστικό δοχείο 30 cm 3 διαλύματος δείκτη πορτοκαλί του μεθυλίου 2,00 10-4 mol dm -3 (Methyl orange), σε γυάλινο δοχείο 30 cm 3 διαλύματος δείκτη μπλε της βρωμοθυμόλης Κωδικοί επικινδυνότητας Η a H301 H226 1,00 10-3 mol dm -3 (Bromothymol blue), σε γυάλινο δοχείο 10 cm 3 διαλύματος δείκτη ερυθρό του μεθυλίου (Methyl red), σε H225-H319-H371 γυάλινο δοχείο 30 cm 3 HCl 1 mol dm -3, σε πλαστικό δοχείο H290-H314-H335 30 cm 3 NaOH 1 mol dm -3, σε πλαστικό δοχείο H290-H314 110 cm 3 ρυθμιστικού διάλυματος Α (solution A), σε πλαστικό δοχείο 50 cm 3 αγνώστου διαλύματος Χ (solution X), σε πλαστικό δοχείο 50 cm 3 αγνώστου διαλύματος Υ (solution Υ), σε πλαστικό δοχείο 50 cm 3 αγνώστου διαλύματος Ζ (solution Ζ), σε πλαστικό δοχείο a Δείτε σελίδα 34 για τους ορισμούς των κωδικών επικινδυνότητας «Η» II. Εξοπλισμός και σκεύη εργαστηρίου Κοινός εξοπλισμός Ποσότητα UV-Visible spectrophotometer 1 ανά 2 μαθητές Ατομικά σκεύη εργαστηρίου Ποσότητα Ποτήρι ζέσεως, 25 cm 3 2 Ογκομετρική φιάλη, 25,00 cm 3 9 Σιφώνιο, 2,00 cm 3 2 Ογκομετρικός κύλινδρος, 10,0 cm 3 3 Γυάλινο σταγονόμετρο (τύπου Pasteur) 6 Πλαστική φούσκα για το γυάλινο σταγονόμετρο τύπου Pasteur 6 Πουάρ (3 βαλβίδων) 1 Στήριγμα για σιφώνια και σταγονόμετρα 1 Δοκιμαστικοί σωλήνες (13 x 100 mm) 6 Στήριγμα δοκιμαστικών σωλήνων 1 Πλαστική κυψελίδα, οπτικής διαδρομής = 1,00 cm 1 Δοχείο αποβλήτων, 1 dm 3 1 Σετ αυτοκόλλητων ετικετών σε πλαστική σακούλα 1 Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 5

Θέμα 1A a b c Total 13% a1 a2 b1 b2 b3 c1 c2 Total 12 2 6 1 1 2 2 26 Score 13% του συνολικού βαθμού Θέμα 1A: Δείκτης οξέος βάσης και εφαρμογή του στη μέτρηση του ph Οι δείκτες οξέος - βάσης είναι ασθενή οξέα (ή βάσεις) οι οποίοι παρουσιάζουν διαφορετικά χρώματα στην όξινη μορφή τους (HIn, χρώμα 1) ή στη βασική μορφή τους (In -, χρώμα 2). Οι δείκτες αυτοί σε αραιά υδατικά διαλύματα δίνουν την ακόλουθη αντίδραση: HIn H + + In - Κατά την αλλαγή του ph ενός διαλύματος, που περιέχει τον δείκτη, η παραπάνω ισορροπία μετατοπίζεται είτε προς το αντιδρών (HIn), ή προς τα προϊόντα (In - ) προκαλώντας αλλαγή του χρώματος του διαλύματος, η οποία εξαρτάται από τις συγκεντρώσεις των 2 μορφών του δείκτη. Σε ισχυρά όξινο διάλυμα, σχεδόν όλη η ποσότητα του δείκτη βρίσκεται στην όξινη μορφή του HIn (χρώμα 1) και σε ισχυρά βασικό διάλυμα σχεδόν όλη η ποσότητα του δείκτη βρίσκεται στην βασική μορφή του In - (χρώμα 2). Σε ενδιάμεσες τιμές ph, το χρώμα του διαλύματος προκύπτει από τη μίξη του χρώματος 1 (που απορροφά στο μήκος κύματος 1) και του χρώματος 2 (που απορροφά στο μήκος κύματος 2), και εξαρτάται από τις σχετικές ποσότητες του HIn και In - που υπάρχουν στο διάλυμα. Καταγράφοντας τις τιμές της απορρόφησης σε δύο μήκη κύματος, οι συγκεντρώσεις των μορφών HIn και In - μπορούν να υπολογιστούν από τις ακόλουθες εξισώσεις: A λ1 ολικό = A λ1 HIn + A λ1 In- = λ1 HIn b[hin] + λ1 In-b[In - ] A λ2 ολικό = A λ2 HIn + A λ2 In- = λ2 HIn b[hin] + λ2 In-b[In - ] όπου b είναι η οπτική διαδρομή του διαλύματος και ο συντελεστής μοριακής απορρόφησης. Σε συγκεκριμένη τιμή ph, οι σχετικές ποσότητες των μορφών HIn και In - που υπάρχουν στο διάλυμα υπακούουν στην εξίσωση της σταθεράς ιοντισμού (Ka) του δείκτη η οποία εμφανίζεται παρακάτω. Ka = [H + ][In - ] [HIn] Επομένως, για συγκεκριμένη τιμή του ph, η σταθερά ιοντισμού (Ka) του δείκτη μπορεί να υπολογιστεί όταν είναι γνωστές οι συγκεντρώσεις των μορφών HIn και In - στο διάλυμα. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 6

Πειραματική διάταξη Οδηγίες χρήσης φασματοφωτομέτρου 1. Ρύθμισε το φασματοφωτόμετρο να μετρά την απορρόφηση στο επιθυμητό μήκος κύματος χρησιμοποιώντας τη διαδικασία που φαίνεται στο διάγραμμα που ακολουθεί. 2. Σκουπίστε το εξωτερικό μέρος της κυψελίδας η οποία περιέχει απιονισμένο νερό και τοποθετήστε την κυψελίδα στην προβλεπόμενη θέση του φασματοφωτομέτρου (Sample Compartment). 3. Ρυθμίστε το μηδέν της απορρόφησης με τη χρήση του νερού. 4. Απομακρύνεται την κυψελίδα, αντικαταστήστε το νερό της κυψελίδας με το διάλυμα του δείγματος που θέλετε να αναλύσετε. Πριν τοποθετήσετε την κυψελίδα στο «sample compartment» βεβαιωθείτε ότι δεν περιέχει φυσαλίδες και είναι σκουπισμένη εξωτερικά. 5. Διαβάστε την τιμή της απορρόφησης του δείγματος. Σημείωση: Όταν αλλάζετε το μήκος κύματος, βεβαιωθείτε ότι ρυθμίσατε ξανά την τιμή του μηδέν της απορρόφησης με τη χρήση του «νερού». Spectrophotometer No. Sample Compartment Screen Keypad Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 7

Κωδικός Μαθητή Βήμα 1: Επιλέξτε το 1 1 Press [1] Πατήστε το πλήκτρο [1] στο πληκτρολόγιο για να επιλέξετε [1] icon the touchscreen to select Press [1]on 1 Press 2 2 τη λειτουργία «Photometric mode» Photometric mode Press [1] icon on the touchscreen to select Note : IfΣημείωση: the main menu shownδεν in the left picture is not displayed στην αριστερή εικόνα Εάν ηasοθόνη είναι αυτή που εμφανίζεται Photometric mode on the screen, press [return] on the keypad. πατήστε το πλήκτρο [return] στο πληκτρολόγιο μέχρι να εμφανιστεί η διπλανή Press Note : If[1] the main menu as shown in the left picture is not displayed 2 Press [1] οθόνη. on the screen, press [return] on the keypad. 1 Press [1] icon on the touchscreen to select Photometric mode Press [1] on the touchscreen t single wavelength mode Note : If the main menu as shown in the left picture is not displayed on the screen, press [return] on the keypad. Βήμα Επιλέξτε το 1 Press2:[1] 2 select P s Πατήστε το πλήκτρο [1] στο πληκτρολόγιο για να επιλέξετε τη Press [1] on the touchscreen to select Photometric Set the wavelength 3single λειτουργία «Photometric mode single wavelength mode» wavelength mode e is not displayed [GOTO WL] on the keypad to set the Set the wavelength 3 Press the wavelength 3 Set wavelength Get the Abs 4 Press [GOTO WL] on the keypad to set the Βήμα τοtoμήκος Fill the solu on around ¾ Presswavelength [GOTO WL] 3: on Ορίστε the keypad set the κύματος Rinseewith water 1-2 with mepaper of cuve height & Wipe wavelength Rinse with water 1-2 me Press number the keypad Πατήστε τοon πλήκτρο [GO TO WL] στο πληκτρολόγιο για να ορίσετεplace cuvette cont Rinse with water 1-2 me Fill the solu on around ¾ Fill the solu on around ¾ e height & Wipe with paperof cuve e height & sample Wipe withcompartme paper of cuve Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, τηνonτιμή του μήκους κύματος PressPress number the keypad the keypad press 4number 3 2 on theon keypad. [AUTO ZERO] on Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, Place cuvette cont solution in the sam measure the abso Note : For example, if the desired wavelength is 432 nm, 4 Get Press [1] the Absorbance value press 4 3 2 on the keypad. 2 press 4 3 2 on the keypad. Press [ENTER] the keypad Πατήστε τουςonαριθμούς στο πληκτρολόγιο enset to select o the 2 Rinse with water 1-2 me ftselect picture is not displayed d. Press [ENTER] Press on [1]the onkeypad the touchscreen to select Photometric Press [1] single wavelength mode εάν το επιθυμητό μήκος κύματος είναι 432, πατήστε Σημείωση: Για παράδειγμα, Press [ENTER] on the keypad Place in the Note : If the Abs is not cuvette displayed containing on the screen,water press [F1] on the press Repeat Step 3-4 to measure thestep absorbance Repeat 3-4 toatmeasure single wavelength mode [AUTO ZERO] on the keypad another wavelength Note : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the another wavelength : If the Abs is not displayed on the screen, press [F1] on the Fill the solu on aroundpress ¾ Note [4] [3] [2] στοphotometric πληκτρολόγιο. [1] on theδιαδοχικά touchscreen to select sample compartment and keypad tokeypad switch between %T &between Abs. to switch %T & Abs. of cuve e height & Wipe with paper re is not displayed Τέλος πατήστε [ENTER] στο πληκτρολόγιο s 432 nm, keypad to switchplace between %T & Abs. cuvette containing sample in the compartment to [GO TO solution WL] [4] [3]sample [2] [ENTER] measure the absorbance Repeat Step 3-4 to measure another wavelength Σημείωση: Εάν το σύμβολο Abs δεν εμφανίζεται στην οθόνη, πατήστε το πλήκτρο [F1] στο πληκτρολόγιο για να κάνετε την εναλλαγή μεταξύ %T και Abs, press the pad to[f1] setonthe to set the elength is 432 nm, is 432 nm, 4 4 Get the Absorbance value Get the Absorbance value ΞεπλύνετεStep με απιονισμένο Repeat 3-4 to measure the absorbance at Βήμα 4: Μετρήστε την τιμή της απορρόφησης Rinse with water 1-2 me νερό Rinse with water 1-2 me another wavelength Place cuvette containing water in the Place cuvette containing water in the Fill the solu on around ¾ sample compartment and press Fill the solu around ¾ Γεμίστε την κυψελίδα μέχρι of on cuve e height & Wipe with paper Τοποθετήστε sample compartment and press την κυψελίδα που περιέχει νερό στο of cuve e height & Wipe with paper [AUTO ZERO] [AUTO ZERO] on the keypad on the keypad τα ¾ του ύψους της και «sample compartment» και πατήστε [AUTO ZERO] στο σκουπίστε την με χαρτί Place cuvette containing sample Place cuvette containing sample πληκτρολόγιο. solution in the sample compartment to compartment to solution in the sample measure the absorbance measure the absorbance Τοποθετήστε την κυψελίδα που περιέχει το διάλυμα του δείγματος στο «sample compartment» και καταγράψτε την τιμή της απορρόφησης. d n, press [F1] on the screen, press [F1] on therepeat Step 3-4 to measure the absorbance at Επαναλάβατε βήματα 3 και the 4 για να μετρήσετε Repeat Stepτα3-4 to measure absorbance at την απορρόφηση σε άλλο μήκος κύματος another wavelength another wavelength Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49th IChO 2017, Thailand 8

Γενικές πληροφορίες Σε διάλυμα HCl συγκέντρωσης 0,1 mol dm -3, θεωρούμε ότι υπάρχει μόνο η όξινη μορφή του δείκτη (HIn). Σε διάλυμα NaOH συγκέντρωσης 0,1 mol dm -3, θεωρούμε ότι υπάρχει μόνο η βασική μορφή του δείκτη (In - ). Δεν θα δοθούν βαθμοί για τις απαντήσεις που θα δώσετε στον πίνακα απορροφήσεων του διαλύματος «Instrument check solution». Σημείωση: Προτείνεται στους μαθητές να ελέγξουν το φασματοφωτόμετρο μετρώντας την τιμή της απορρόφησης στο «Instrument check solution» σε δύο διαφορετικά μήκη κύματος, πχ., 430 και 620 nm. Αριθμός Φασματοφωτομέτρου. που χρησιμοποιήσατε στο πείραμα. Καταγράψτε την τιμή της απορρόφησης του «instrument check solution» A (στα 430 nm) A (στα 620 nm) Τιμή μέτρησης Αποδεκτή τιμή 0.220 0.260 0.450 0.510 Όταν η τιμή μέτρησης βρίσκεται μέσα στα όρια της αποδεκτής τιμής, τότε ο μαθητής μπορεί να προχωρήσει στην πραγματοποίηση του πειράματος. Εάν δεν βρίσκεται μέσα στα όρια, ο μαθητής να ζητήσει βοήθεια. Μέρος a Μέτρηση της απορρόφησης ενός δείκτη οξέος - βάσης (methyl orange) σε διάλυμα ισχυρού οξέος και διάλυμα ισχυρής βάσης 1. Με σιφώνιο εισάγετε 1,50 cm 3 του διαλύματος «methyl orange» συγκέντρωσης 2,00 10-4 mol dm -3 σε μια ογκομετρική φιάλη των 25,00 cm 3. Προσθέστε 2,5 cm 3 διαλύματος HCl συγκέντρωσης 1 mol dm -3 στην ογκομετρική φιάλη και αραιώστε μέχρι τη χαραγή με απιονισμένο νερό. Καταγράψτε την τιμή της απορρόφησης στα 470 και 520 nm. 2. Με σιφώνιο εισάγετε 2,00 cm 3 του διαλύματος «methyl orange» συγκέντρωσης 2,00 10-4 mol dm -3 σε μια ογκομετρική φιάλη των 25,00 cm 3. Προσθέστε 2,5 cm 3 διαλύματος NaOH συγκέντρωσης 1 mol dm -3 στην ογκομετρική φιάλη και αραιώστε μέχρι τη χαραγή με απιονισμένο νερό. Καταγράψτε την τιμή της απορρόφησης στα 470 και 520 nm. 3. Υπολογίστε τον συντελεστή μοριακής απορρόφησης ε στα 470 και 520 nm για την όξινη και την βασική μορφή του δείκτη methyl orange. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 9

a1) Καταγράψτε τις τιμές της απορρόφησης του methyl orange σε όξινο και βασικό διάλυμα (Δεν απαιτείται να γίνουν όλες οι μετρήσεις.) methyl orange στο όξινο διάλυμα A (στα 470 nm) A (στα 520 nm) Μέτρηση 1 Μέτρηση 2 Μέτρηση 3 Τελική τιμή (με 3 δεκαδικά μετά την υποδιαστολή) methyl orange σε βασικό διάλυμα A (στα 470 nm) A (στα 520 nm) Μέτρηση 1 Μέτρηση 2 Μέτρηση 3 Τελική τιμή (με 3 δεκαδικά μετά την υποδιαστολή ) a2) Υπολογίστε τον συντελεστή μοριακής απορρόφησης ε της όξινης και της βασικής μορφής του δείκτη methyl orange (μονάδες, dm 3 mol -1 cm -1 ) Κενός χώρος για τους υπολογισμούς Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 10

Οι συντελεστές μοριακής απορρόφησης ε των μορφών του δείκτη methyl orange είναι οι παρακάτω: (μονάδες, dm 3 mol -1 cm -1 ) Όξινη μορφή (HIn) Βασική μορφή (In - ) methyl orange 470 HIn 520 HIn 470 In- 520 In- Μέρος b Μέτρηση της απορρόφησης ενός δείκτη οξέος βάσης (bromothymol blue) σε ρυθμιστικό διάλυμα Bromothymol blue είναι ένας δείκτης οξέος βάσης του οποίου η όξινη μορφή (HIn) έχει κίτρινο χρώμα και η βασική μορφή του (In - ) έχει μπλε χρώμα. Το μέγιστο της απορρόφησης για την όξινη μορφή του bromothymol blue είναι στα 430 nm και για τη βασική μορφή είναι στα 620 nm. Ο συντελεστής μοριακής απορρόφησης της όξινης μορφής του δείκτη bromothymol blue στα 430 nm είναι 16600 dm 3 mol -1 cm -1 και στα 620 nm είναι 0 dm 3 mol -1 cm -1. Ο συντελεστής μοριακής απορρόφησης της βασικής μορφής του δείκτη bromothymol blue στα 430 nm είναι 3460 dm 3 mol -1 cm -1 και στα 620 nm είναι 38000 dm 3 mol -1 cm -1. 1. Με σιφώνιο εισάγετε 1,00 cm 3 του διαλύματος «bromothymol blue» συγκέντρωσης 1,00 10-3 mol dm -3 σε μια ογκομετρική φιάλη των 25,00 cm 3 και αραιώστε μέχρι τη χαραγή χρησιμοποιώντας το «solution Α». (σημείωση: το solution Α είναι ένα ρυθμιστικό διάλυμα με ph = 7,00) 2. Καταγράψτε την τιμή της απορρόφησης στα 430 και 620 nm. 3. Υπολογίστε τις συγκεντρώσεις της όξινης και της βασικής μορφής του δείκτη «bromothymol blue» στο αραιωμένο διάλυμα της ογκομετρικής φιάλης. 4. Υπολογίστε τη σταθερά ιοντισμού του δείκτη «bromothymol blue». b1) Καταγράψτε την τιμή της απορρόφησης του δείκτη bromothymol blue στο ρυθμιστικό διάλυμα. (Δεν απαιτείται να γίνουν όλες οι μετρήσεις.) bromothymol blue στο ρυθμιστικό διάλυμα A (στα 430 nm) A (στα 620 nm) Μέτρηση 1 Μέτρηση 2 Μέτρηση 3 Τελική τιμή (με 3 δεκαδικά μετά την υποδιαστολή) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 11

b2) Υπολογίστε τις συγκεντρώσεις της όξινης και της βασικής μορφής του δείκτη bromothymol blue στο αραιωμένο διάλυμα. Κενός χώρος για υπολογισμούς Οι συγκεντρώσεις της όξινης και της βασικής μορφής του δείκτη bromothymol blue στο αραιωμένο διάλυμα είναι οι ακόλουθες: [HIn], mol dm -3 [In - ], mol dm -3 (3 σημαντικά ψηφία) (3 σημαντικά ψηφία) b3) Υπολογίστε τη σταθερά ιοντισμού του δείκτη bromothymol blue από αυτό το πείραμα. Κενός χώρος για υπολογισμούς Η σταθερά ιοντισμού του δείκτη bromothymol blue από αυτό το πείραμα είναι η ακόλουθη: Σταθερά ιοντισμού = (3 σημαντικά ψηφία) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 12

Μέρος c Προσδιορισμός της τιμής του ph ενός διαλύματος με τη χρήση ενός δείκτη οξέος - βάσης (methyl red) Methyl red είναι ένας δείκτης οξέος βάσης του οποίου η όξινη μορφή (HIn) έχει ροζ-κόκκινο χρώμα και η βασική μορφή του (In - ) έχει κίτρινο χρώμα. Ο συντελεστής μοριακής απορρόφησης της όξινης μορφής του δείκτη methyl red στα 470 nm είναι 9810 dm 3 mol -1 cm -1 και στα 520 nm είναι 21500 dm 3 mol -1 cm -1. Ο συντελεστής μοριακής απορρόφησης της βασικής μορφής του δείκτη methyl red στα 470 nm είναι 12500 dm 3 mol -1 cm -1 και στα 520 nm είναι 1330 dm 3 mol -1 cm -1. Η pka του δείκτη methyl red είναι 4,95. Σημείωση: Δεν απαιτείται να μετρηθούν με ακρίβεια οι όγκοι για το συγκεκριμένο πείραμα επειδή δεν επηρεάζουν την ακρίβεια του αποτελέσματος. 1. Γέμισε έναν δοκιμαστικό σωλήνα μέχρι το ¼ του με το άγνωστο διάλυμα «solution X». Προσθέστε 3 σταγόνες του δείκτη methyl red και ανακατέψτε καλά. Καταγράψτε το χρώμα του διαλύματος. 2. Γέμισε έναν δοκιμαστικό σωλήνα μέχρι το ¼ του με το άγνωστο διάλυμα «solution Y». Προσθέστε 3 σταγόνες του δείκτη methyl red και ανακατέψτε καλά. Καταγράψτε το χρώμα του διαλύματος. 3. Γέμισε έναν δοκιμαστικό σωλήνα μέχρι το ¼ του με το άγνωστο διάλυμα «solution Ζ». Προσθέστε 3 σταγόνες του δείκτη methyl red και ανακατέψτε καλά. Καταγράψτε το χρώμα του διαλύματος. Καταγράψτε το χρώμα του δείκτη στα παραπάνω διαλύματα (χωρίς βαθμολόγηση) δείκτης Methyl red Παρατηρούμενο χρώμα στο διάλυμα X διάλυμα Y διάλυμα Z c1) Επιλέξτε ένα από τα παραπάνω τρία διαλύματα για το οποίο το ph μπορεί να προσδιοριστεί φασματοφωτομετρικά με τη χρήση του δείκτη methyl red. διάλυμα X διάλυμα Y διάλυμα Z 4. Χρησιμοποιώντας τον ογκομετρικό κύλινδρο μετέφερε 10 cm 3 του διαλύματος που επέλεξες «solution» σε ένα ποτήρι ζέσεως. Πρόσθεσε 3 σταγόνες του δείκτη methyl red στο διάλυμα και ανακάτεψε καλά. Κατέγραψε την τιμή της απορρόφησης στα 470 και 520 nm. 5. Υπολόγισε τον λόγο των συγκεντρώσεων της βασικής προς την όξινη μορφή του δείκτη methyl red στο διάλυμα. 6. Υπολόγισε την τιμή του ph στο «solution» που επέλεξες. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 13

Κατέγραψε τις τιμές της απορρόφησης του διαλύματος με τον δείκτη Διάλυμα που επέλεξες A (στα 470 nm) A (στα 520 nm) c2) Υπολόγισε τον λόγο των συγκεντρώσεων της βασικής προς την όξινη μορφή του δείκτη methyl red στο διάλυμα και την τιμή του ph του διαλύματος που επέλεξες. Κενός χώρος για υπολογισμούς Ο λόγος των συγκεντρώσεων της βασικής προς την όξινη μορφή του δείκτη methyl red στο «solution» που επέλεξες καθώς και η τιμή του ph του διαλύματος είναι: διάλυμα [In - ] / [HIn] ph (2 δεκαδικά μετά την υποδιαστολή) (2 δεκαδικά μετά την υποδιαστολή) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 14

Εργαστηριακή Εξέταση Θέμα 1B Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 15

Χημικές Ουσίες - Όργανα (Θέμα 1B) I. Χημικές Ουσίες (Η πραγματική ονομασία, του καθενός, αναγράφεται με έντονα γράμματα) 60 cm 3 solution A (KIO3 10,7042 g σε 5,00 dm 3 ), σε πλαστική φιάλη. 50 cm 3 solution B (Διήθημα κορεσμένου διαλύματος Ca(IO3)2 σε νερό), σε πλαστική φιάλη. 50 cm 3 solution C (Διήθημα κορεσμένου διαλύματος Ca(IO3)2 σε άγνωστης συγκέντρωσης αραιού διαλύματος KIO3), σε πλαστική φιάλη. 200 cm 3 solution Na2S2O3 σε πλαστική φιάλη. Κωδικοί επικινδυνότητας Η a H272-H315-H319-H335 H272-H315-H319-H335 H272-H315-H319-H335 100 cm 3 solution KI 10% (w/v), σε πλαστική φιάλη. H300+H330-H312-H315- H319-H335 100 cm 3 solution HCl 1 mol dm -3 (1Μ), σε πλαστική φιάλη. H290-H314-H335 30 cm 3 starch solution (διαλύματος αμύλου) 0,1% (w/v), σε γυάλινο σταγονομετρικό φιαλίδιο 500 cm 3 Distilled water (αποσταγμένο νερό), σε υδροβολέα. 1000 cm 3 Distilled water (αποσταγμένο νερό), σε πλαστικό δοχείο ενός γαλονιού (gallon) a Βλέπε σελίδα 34 για διευκρινίσεις των κανόνων Ασφαλείας και Επικινδυνότητας II. Γυάλινα σκεύη και εξοπλισμός Ατομικός εξοπλισμός Ποσότητα Ποτήρι ζέσεως, 100 cm 3 2 Ποτήρι ζέσεως, 250 cm 3 1 Κωνική φιάλη, 125 cm 3 9 Σιφώνιο πληρώσεως, 5,00 cm 3 2 Σιφώνιο πληρώσεως, 10,00 cm 3 1 Ογκομετρικός κύλινδρος, 10,0 cm 3 1 Ογκομετρικός κύλινδρος, 25,0 cm 3 2 Γυάλινο σταγονόμετρο (τύπου Pasteur) 1 Πλαστική φούσκα για το γυάλινο σταγονόμετρο τύπου Pasteur 1 Γυάλινο χωνί, διαμέτρου 7,5 cm 2 Πλαστικό χωνί, διαμέτρου 5,5 cm 1 Διηθητικό χαρτί σε κλειστό πλαστικό σακουλάκι 3 Προχοΐδα, 50,0 cm 3 1 Ορθοστάτης και στήριγμα προχοΐδας 1 Δακτύλιος με βίδα στήριξης 2 Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 16

Θέμα 1B a b c Total a1 a2 a3 b1 b2 b3 c1 c2 c3 Total 1 5 1 6 1 2 6 1 3 26 Score 13% της συνολικής βαθμολογίας Θέμα 1B: Ιωδικό ασβέστιο Το ιωδικό ασβέστιο είναι ένα ανόργανο άλας που αποτελείται από ιόντα ασβεστίου και ιωδικά ιόντα. Το Ca(IO3)2 είναι ελάχιστα διαλυτό στο νερό. Το αδιάλυτο άλας βρίσκεται σε χημική ισορροπία με το κορεσμένο διάλυμα του άλατος: Ca(IO3)2 (s) Ca 2+ (aq) + 2 IO3 - (aq) Ο προσδιορισμός της συγκέντρωσης των ιωδικών ιόντων, κορεσμένου διαλύματος ιωδικού ασβεστίου Ca(IO3)2, θα γίνει με την χρήση των αποτελεσμάτων της ογκομέτρησης, και ακολούθως θα υπολογιστεί το γινόμενο διαλυτότητας, Ksp, του Ca(IO3)2. Η συγκέντρωση των ιωδικών ιόντων, προσδιορίζεται ογκομετρικά χρησιμοποιώντας πρότυπο διάλυμα θειοθειικού νατρίου Na2S2O3, παρουσία διαλύματος ιωδιούχου καλίου, ΚΙ. Ως δείκτης χρησιμοποιείται διάλυμα αμύλου. Το μέρος Α αφορά την τιτλοδότηση του διαλύματος, Na2S2O3. Το μέρος Β αφορά τον υπολογισμό του Ksp του Ca(IO3)2. Στο μέρος C, διαλύθηκε στερεό Ca(IO3)2 σε αραιό διάλυμα KIO3 άγνωστης συγκέντρωσης. Μετά από παρέλευση 3 ημερών, έχει αποκατασταθεί η ανωτέρω ισορροπία. Η συγκέντρωση των ιωδικών ιόντων θα προσδιοριστεί σύμφωνα με τον πιο πάνω τρόπο ογκομέτρησης. Ακολούθως θα υπολογιστεί η συγκέντρωση του αραιού διαλύματος, KIO3. Μέρος a Τιτλοδότηση του διαλύματος Na2S2O3 1. Γεμίστε την προχοΐδα με διάλυμα Na2S2O3. 2. Μεταφέρετε με το σιφώνιο 10,00 cm 3 πρότυπο διάλυμα, KIO3, (Solution Α, KIO3 10,7042 g σε 5,00 dm 3 ) σε κωνική φιάλη. Προσθέστε στην κωνική φιάλη 10 cm 3 διαλύματος KI 10%(w/v) και 10 cm 3 διαλύματος HCl, 1 mol dm -3. Το διάλυμα θα αποκτήσει σκούρο καφέ χρώμα, το οποίο οφείλεται στην παραγωγή I2. 3. Ογκομετρήστε με το διάλυμα Na2S2O3, μέχρι το διάλυμα σας να αποκτήσει ελαφρώς κίτρινο χρώμα. Προσθέστε 2 cm 3 διαλύματος αμύλου 0,1% w/v (starch solution). Το διάλυμα θα πρέπει να αποκτήσει σκούρο μπλε χρώμα. Ογκομετρήστε προσεκτικά μέχρι το διάλυμα να αποχρωματιστεί. Καταγράψετε τον όγκο του διαλύματος, Na2S2O3,που καταναλώθηκε. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 17

a1) Να αναγράψετε τους συντελεστές στις πιο κάτω χημικές αντιδράσεις. IO3 - (aq) + I - (aq) +... H3O + (aq) I2(aq) + H2O(l) I2 (aq) + S2O3 2- (aq) I - (aq) + S4O6 2- (aq) a2) Να καταγράψετε τον όγκο του διαλύματος, Na2S2O3, που καταναλώθηκε. (Δεν είναι απαραίτητο να συμπληρωθεί όλος ο πίνακας) Αρχική ένδειξη προχοΐδας διαλύματος Na2S2O3, σε cm 3 Τελική ένδειξη προχοΐδας διαλύματος Na2S2O3, σε cm 3 Κατανάλωση διαλύματοςna2s2o3, σε cm 3 Αριθμός ογκομέτρησης 1 2 3 Τελική τιμή κατανάλωσης, σε cm 3. V1 = a3) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση του διαλύματος Na2S2O3. Συγκέντρωση Na2S2O3, mol dm -3 : (η απάντηση να δοθεί με 4 δεκαδικά ψηφία) (Αν δεν μπορέσετε να υπολογίσετε τη συγκέντρωση του Na2S2O3, για τους επόμενους υπολογισμούς να χρησιμοποιήσετε την τιμή 0,0700 mol dm -3 ως συγκέντρωση του Na2S2O3.) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 18

Μέρος b Προσδιορισμός του Ksp του Ca(IO3)2 1. Σας δίδεται το διάλυμα Β (solution B), το οποίο είναι το διήθημα, που έχει προκύψει από τη διήθηση κορεσμένου διαλύματος Ca(IO3)2 σε νερό. 2. Μεταφέρετε με σιφώνιο 5,00 cm 3 διηθήματος σε κωνική φιάλη. Προσθέστε στην κωνική φιάλη 10 cm 3 διαλύματος ΚΙ 10% (w/v) και 10 cm 3 διαλύματος HCl 1 mol dm -3. 3. Ογκομετρήστε με το διάλυμα Na2S2O3, μέχρι το διάλυμα σας να αποκτήσει ελαφρώς κίτρινο χρώμα. Προσθέστε 2 cm 3 διαλύματος αμύλου 0,1% w/v (starch solution). Το διάλυμα σας θα πρέπει να αποκτήσει σκούρο μπλε χρώμα. Ογκομετρήστε προσεκτικά μέχρι το διάλυμα να αποχρωματιστεί. Καταγράψετε τον όγκο του διαλύματος, Na2S2O3, που καταναλώθηκε. b1) Να καταγράψετε τον όγκο του διαλύματος, Na2S2O3, που καταναλώθηκε. (Δεν είναι απαραίτητο να συμπληρωθεί όλος ο πίνακας) Αρχική ένδειξη προχοΐδας διαλύματος Na2S2O3, σε cm 3 Τελική ένδειξη προχοΐδας διαλύματος Na2S2O3, σε cm 3 Κατανάλωση διαλύματοςna2s2o3, σε cm 3 Αριθμός ογκομέτρησης 1 2 3 Τελική τιμή κατανάλωσης, σε cm 3. V2 = b2) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση των ιωδικών ιόντων, IO3 - στο solution B. Συγκέντρωση IO3 -, mol dm -3 : (η απάντηση να δοθεί με 4 δεκαδικά ψηφία) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 19

b3) Να υπολογίσετε την τιμή του Ksp του Ca(IO3)2. Ksp του Ca(IO3)2 = (η απάντηση να δοθεί με 3 σημαντικά ψηφία) (Αν δεν μπορέσετε να υπολογίσετε την τιμή του Ksp, για τους επόμενους υπολογισμούς να χρησιμοποιήσετε την τιμή 7 10-7 ) Μέρος c Προσδιορισμός της συγκέντρωσης αγνώστου αραιού διαλύματος KIO3. 1. Σας δίδεται το διάλυμα C (solution C), το οποίο είναι το διήθημα, που έχει προκύψει από τη διήθηση κορεσμένου διαλύματος Ca(IO3)2, σε αραιό διάλυμα KIO3 άγνωστης συγκέντρωσης. 2. Μεταφέρετε με σιφώνιο 5,00 cm 3 διηθήματος σε κωνική φιάλη. Προσθέστε στην κωνική φιάλη 10 cm 3 διαλύματος ΚΙ 10% (w/v) και 10 cm 3 διαλύματος HCl, 1 mol dm -3. 3. Ογκομετρήστε με το διάλυμα Na2S2O3, μέχρι το διάλυμα σας να αποκτήσει ελαφρώς κίτρινο χρώμα. Προσθέστε 2 cm 3 διαλύματος αμύλου 0,1% w/v (starch solution). Το διάλυμα θα πρέπει να αποκτήσει σκούρο μπλε χρώμα. Ογκομετρήστε προσεκτικά μέχρι το διάλυμα να αποχρωματιστεί. Καταγράψετε τον όγκο του διαλύματος, Na2S2O3, που καταναλώθηκε. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 20

c1) Να καταγράψετε τον όγκο του διαλύματος, Na2S2O3, που καταναλώθηκε. (Δεν είναι απαραίτητο να συμπληρωθεί όλος ο πίνακας) Αρχική ένδειξη προχοΐδας διαλύματος Na2S2O3, σε cm 3 Τελική ένδειξη προχοΐδας διαλύματος Na2S2O3, σε cm 3 Κατανάλωση διαλύματος Na2S2O3, σε cm 3 Αριθμός ογκομέτρησης 1 2 3 Τελική τιμή κατανάλωσης, σε cm 3. V3 = c2) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση των ιωδικών ιόντων, IO3 - στο solution C. Συγκέντρωση IO3 -, mol dm -3 : (η απάντηση να δοθεί με 4 δεκαδικά ψηφία) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 21

c3) Να υπολογίσετε τη συγκέντρωση του αραιού άγνωστου δείγματος ΚΙΟ3. Συγκέντρωση ΚIO3, mol dm -3 : (η απάντηση να δοθεί με 4 δεκαδικά ψηφία) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 22

Εργαστηριακή Εξέταση Θέμα 2 Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 23

Χημικά αντιδραστήρια-όργανα (Θέμα 2) I. Αντιδραστήρια Αντιδραστήρια Σήμανση Health Statements a 3-Πεντανόνη (Μr = 86,13), ~0,86 g b σε φιαλίδιο παρα-χλωροβενζαλδεΰδη (Μr = 140,57), ~3.5 g c σε φιαλίδιο A B H225-H319-H335-H336 H302-H315-H319-H335 200 cm 3 Αιθανόλη (Ethanol) σε πλαστικό δοχείο Ethanol H225-H319 25 cm 3 Διάλυμα «2Ν NaOH», 2 mol dm -3 σε φιάλη 2N NaOH H290-H314 a Βλέπε σελίδα 34 για διευκρινίσεις των κανόνων Ασφαλείας και Επικινδυνότητας b Θα πρέπει να ζυγίσετε το φιαλίδιο που περιέχει την 3-πεντανόνη, πριν τη χρήση της. Η ακριβής μάζα θα υπολογιστεί από τις πληροφορίες που αναγράφονται στο φιαλίδιο. c Η ακριβής τιμή αναγράφεται στην ετικέτα του φιαλιδίου. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 24

II. Γυάλινα σκεύη και εξοπλισμός Ζυγαριά Αντλία κενού Κοινός εξοπλισμός Ποσότητα Κοινή για 12 άτομα ανά αίθουσα Κοινή για 2 άτομα ανά πάγκο Δοχείο πολυστερίνης γεμάτο με πάγο Κοινό ανά 1 διάδρομο (Μπορεί να ξαναγεμίσει, αν χρειάζεται) Ατομικός εξοπλισμός Ποσότητα Μαγνητικός αναδευτήρας με θερμαντική πλάκα και 1 μεταλλικό ανιχνευτή θερμοκρασίας. Ορθοστάτης-Στήριγμα 1 Σφιγκτήρας 2 Σφαιρική φιάλη 100-cm 3 1 Ογκομετρικός σωλήνας, 25 cm 3 1 Ογκομετρικός σωλήνας, 50 cm 3 1 Αεροψυκτήρας (Air condenser) 1 Δοχείο κρυστάλλωσης, 250 cm 3 1 Κωνική φιάλη 125-cm 3 2 Φιάλη κενού (Buchner), 250 cm 3 1 Χωνί Buchner, 25 cm 3 1 Ύαλος ωρολογίου 1 Γυάλινο σταγονόμετρο (τύπου Pasteur) 5 Πλαστική φούσκα για το γυάλινο σταγονόμετρο τύπου Pasteur Ελαστικός δακτύλιος για το χωνί Buchner 1 Ελαστική βάση για τη σφαιρική φιάλη 1 Μαγνητάκι 1 Διηθητικό χαρτί Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 25 2 3 (σε πλαστική σακούλα) Σπάτουλα 1 Γυάλινη ράβδος ανάδευσης 1 Λαβίδα 1 Πλαστικός μπλε σφιγκτήρας σφαιρικής φιάλης 1 Πλαστικό δοχείο (γεμάτο με αιθανόλη EtOH) Γάντια μιας χρήσης 1 (μπορεί να ξαναγεμίσει) 2(αν δεν σας κάνουν αλλάξτε τα) Πετσέτες 2 Συνδετήρας (Paper clip) 1 Γυάλινη φιάλη 500 cm 3 Waste Task 2 1 Φιαλίδιο με σήμανση Student code για παράδοση 1 του προϊόντος σας. Γυαλιά ασφαλείας 1

14% της συνολικής βαθμολογίας Θέμα 2 a b Total a1 a2 a3 b1 Total 2 2 2 18 24 Score Θέμα 2: Δημιουργία πολύπλοκων ενώσεων άνθρακα Η βασική δομή των οργανικών μορίων στηρίζεται κυρίως στον σχηματισμό δεσμών άνθρακα-άνθρακα. Ο σχηματισμός δεσμών άνθρακα-άνθρακα παίζει σημαντικό ρόλο στη δημιουργία πολύπλοκων μορίων από απλές πρόδρομες ενώσεις. Οπότε, οι σύνθεση τέτοιων πολύπλοκων μορίων ήταν πάντα στο άμεσο ενδιαφέρον των ερευνητών. Σε αυτήν την εργαστηριακή άσκηση, θα μετασχηματίσετε τις διαθέσιμες ενώσεις παρα-χλωροβενζαλδεΰδη και 3-πεντανόνη σε πιο πολύπλοκη ένωση. Σημαντικές ανακοινώσεις: Το δοχείο της αιθανόλης μπορεί να ξαναγεμίσει, χωρίς αφαίρεση βαθμών. Όλες οι ζυγίσεις απαιτούν την υπογραφή του επιβλέποντος του εργαστηρίου. Ο επιβλέπων θα πρέπει να υπογράψει στο φύλλο απαντήσεων του μαθητή, για να ληφθεί υπ όψη στη βαθμολογία. Δεν θα βαθμολογηθούν μη εγκεκριμένες από τον επιβλέποντα τιμές. Οι 18 μονάδες της άσκησης θα δοθούν για την καθαρότητα και τη ποσότητα του προϊόντος που θα παραδοθεί. Δεν θα πάρετε καμία μονάδα από αυτές, αν δεν παραδώσετε προϊόν. Η καθαρότητα του προϊόντος σας θα αξιολογηθεί με τη μέθοδο φασματοσκοπίας 1 H- NMR και με τον προσδιορισμό του Σημείου Τήξεως (Σ.Τ.). Μέρος a 1. Αφαιρέστε το περιτύλιγμα παραφίνης του φιαλιδίου που περιέχει την 3-πεντανόνη (Code Axxx, Για παράδειγμα: A305). Ζυγίστε το φιαλίδιο με το πώμα. Καταγράψετε την ένδειξη της μάζας στο φύλλο απαντήσεων, ερώτηση a1. 2. Ετοιμάστε ένα υδρόλουτρο, προσθέτοντας νερό στο δοχείο κρυστάλλωσης, που σας έχει δοθεί και θερμάνετε στους 55±2 C. Προσθέστε το συνδετήρα (paper clip) μέσα στο υδρόλουτρο και αφήστε το να αναδεύεται, για ομοιόμορφη κατανομή της θερμότητας. 3. Βεβαιωθείτε ότι έχει τοποθετηθεί το μαγνητάκι στη σφαιρική φιάλη των100-cm 3. Μεταφέρετε τις προζυγισμένες ποσότητες της 3-πεντανόνης (δοχείο Α) και της παραχλωροβενζαλδεΰδης (δοχείο Β) στη σφαιρική φιάλη. Προσθέστε 50 cm 3 ethanol στο μίγμα και ανακατέψτε το μέχρι πλήρους διάλυσης. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 26

4. Με τη χρήση ογκομετρικού σωλήνα μεταφέρετε 15 cm 3 διαλύματος ΝaΟΗ συγκεντρώσεως 2 mol dm -3 (2N NaOH) στη σφαιρική φιάλη. Προσέξετε να μην πάει το διάλυμα του ΝaΟΗ στο εσμύρισμα της φιάλης. 5. Συναρμολογήστε τη συσκευή του πειράματος όπως φαίνεται στην Εικόνα 1. Η σφαιρική φιάλη τοποθετείται στο υδρόλουτρο, που έχει θερμοκρασία 55±2 C. Τοποθετείστε τον αεροψυκτήρα στη σφαιρική φιάλη και στερεώστε τον και με τον πλαστικό μπλε σφιγκτήρα (plastic joint clip). Αφήστε το διάλυμα να θερμαίνεται υπό ανάδευση για 30 λεπτά στο υδρόλουτρο. Εικόνα 1: Πειραματική διάταξη με το υδρόλουτρο. 6. Απομακρύνετε τη σφαιρική φιάλη από το υδρόλουτρο. (Προσοχή. Η φιάλη είναι ζέστη) και τοποθετείστε την στο μαύρο ελαστικό στήριγμα της. 7. (Σημαντικό) Αποσυνδέστε τον αισθητήρα θερμότητας από τον μαγνητικό αναδευτήρα, για να αποφύγετε την υπερθέρμανση της θερμαινόμενης επιφάνειάς του κατά τη διαδικασία της ανακρυστάλλωσης. Μετά την αποσύνδεσή του αισθητήρα, ειδοποιείστε τον επιβλέποντα για να ελέγξει την αποσύνδεση και να παραλάβει τον αισθητήρα. 8. Ετοιμάστε το παγόλουτρο, αντικαθιστώντας το ζεστό νερό του δοχείου κρυστάλλωσης με πάγο και λίγο νερό. Τοποθετείστε τη σφαιρική φιάλη στο παγόλουτρο, για να ψύξετε το μίγμα. Πρέπει να σχηματιστεί στερεό. (Πρόταση: Αν δεν παρατηρήσετε στερεό μετά από την πάροδο 5 λεπτών, ανακατέψτε το διάλυμα τρίβοντας ταυτόχρονα το εσωτερικό της σφαιρικής φιάλης με τη γυάλινη ράβδο. Αυτή η διαδικασία βοηθά την έναρξη της κρυστάλλωσης. 9. Ψύξτε το μίγμα της αντίδρασης για περίπου 20 λεπτά, μέχρι να συμπληρωθεί η καταβύθιση. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 27

10. Συναρμολογήστε τη διάταξη για τη διήθηση (Εικόνα 2). Συνδέστε τη φιάλη Buchner με την αντλία κενού και προσαρμόστε το χωνί Buchner με τη βοήθεια του μαύρου ελαστικού συνδέσμου στη φιάλη Buchner. Τοποθετήστε ένα διηθητικό χαρτί στο χωνί. Διηθήστε το κρύο μίγμα της αντίδρασης και εκπλύνετε το στερεό με μικρές ποσότητες παγωμένης αιθανόλης. Αφήστε το ίζημα να ξηραίνεται για τουλάχιστον 2-3 λεπτά σε ρεύμα αέρα. Εικόνα 2: Πειραματική διάταξη διήθησης. 11. Αποσυνδέστε τη φιάλη από το λάστιχο του κενού, προτού κλείσετε την αντλία. Μεταφέρετε τη διάταξη διήθησης πίσω στη θέση σας και κρατήστε τον κοινόχρηστο χώρο καθαρό. Μεταφέρετε το ίζημα από τον ηθμό σε μία κωνική φιάλη. Προσοχή, να μην μεταφέρετε ποσότητες από το χαρτί στην κωνική φιάλη. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε και μικρές ποσότητες αιθανόλης, για να ολοκληρώσετε την παραλαβή του στερεού σας από το χωνί Buchner. 12. Τοποθετείστε αιθανόλη σε μία άλλη κωνική φιάλη και θερμάνατε την ήπια στο μαγνητικό αναδευτήρα (Η θερμοκρασία πρέπει να οριστεί μεταξύ 100-120 C). Πριν τη θέρμανση βεβαιωθείτε ότι έχετε αποσυνδέσει τον αισθητήρα θερμοκρασίας. 13. Ανακρυσταλλώστε το ακάθαρτο προϊόν από ζεστή αιθανόλη. Μπορείτε να ακολουθήσετε την παρακάτω διαδικασία. Προσθέστε μικρή ποσότητα θερμής αιθανόλης στη φιάλη που περιέχει το ίζημα ενώ ταυτόχρονα αναδεύετε. Συνεχίστε την προσθήκη της θερμής αιθανόλης (ανακατεύοντας μετά από κάθε προσθήκη) μέχρι το στερεό να διαλυθεί πλήρως. Κατά τη διάρκεια της διαλυτοποίησης πρέπει να κρατήσετε τη φιάλη με το στερεό με την ποσότητα αιθανόλης διαρκώς ζεστή, τοποθετώντας την στη θερμαντική πλάκα. Προσοχή η φιάλη θα είναι ζεστή. Χρησιμοποιείστε την πετσέτα ή χαρτοπετσέτες για να κρατάτε τη φιάλη όταν την αναδεύετε. Μόλις διαλυθεί όλο το στερεό τοποθετήστε τη φιάλη στον πάγκο της εστίας και αφήστε την χωρίς καμία μετακίνηση να αποκτήσει περίπου τη θερμοκρασία δωματίου. Θα πρέπει να σχηματιστεί κρυσταλλικό στερεό. Αν δεν σχηματιστεί ανακατέψτε το διάλυμα τρίβοντας ταυτόχρονα το εσωτερικό της σφαιρικής φιάλης με τη γυάλινη ράβδο. Αυτή η διαδικασία βοηθά την έναρξη της κρυστάλλωσης. Τοποθετείστε τη φιάλη σε παγόλουτρο μέχρι την ολοκλήρωση της κρυστάλλωσης, Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 28

14. Διηθήστε το ανακρυσταλλωμένο προϊόν (Να ακολουθήσετε τη διαδικασία που περιγράφεται στο βήμα 10). Εκπλύνετε το τελικό προϊόν με μικρές ποσότητες παγωμένης αιθανόλης. Αφήστε το ίζημα να ξηραίνεται για τουλάχιστον 2-3 λεπτά σε ρεύμα αέρα. Αποσυνδέστε τη φιάλη από το λάστιχο του κενού. Αφήστε το καθαρό στερεό να στεγνώσει στον αέρα για τουλάχιστον 15 λεπτά στον πάγκο σας. 15. Ζυγίστε το φιαλίδιο (χωρίς το πώμα), το οποίο φέρει τον κωδικό σας αριθμό. Καταγράψετε την τιμή στο φύλλο απαντήσεων της ερώτησης a1. 16. Μεταφέρετε το ανακρυσταλλωμένο προϊόν στο προζυγισμένο φιαλίδιο. Υπολογίστε και καταγράψετε τη μάζα του καθαρού προϊόντος στο φύλλο απαντήσεων a1. 17. Συμπληρώστε τις πληροφορίες στην ετικέτα του φιαλιδίου του προϊόντος. Τοποθετήστε το φιαλίδιο στον πάγκο σας. Ο επιβλέπων θα παραλάβει το φιαλίδιο σας και θα υπογράψει το φύλλο απαντήσεων της ερώτησης b μετά το «Σήμα της λήξεως». Εσείς θα πρέπει επίσης να υπογράψετε το φύλλο απαντήσεων της ερώτησης b, για να βαθμολογηθεί. Όταν και ο επιβλέπων και εσείς έχετε υπογράψει, τοποθετείστε το φιαλίδιο σας στην πλαστική σακούλα και παραδώστε το για βαθμολόγηση. Τα ακόλουθα πρέπει να παραμείνουν στον πάγκο σας Το φύλλο ερωτήσεων/ απαντήσεων τοποθετημένο στο φάκελο της εξέτασης. Το φιαλίδιο με την ένδειξη «Student Code» κατάλληλα συμπληρωμένο. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 29

Ο επιβλέπων θα τοποθετήσει την ετικέτα εδώ, κατά την τυχαία διανομή των ουσιών. Axxx (Για παράδειγμα: A567) = Κωδικός του φιαλιδίου της 3-πεντανόνης Απόβαρο (w/caps): Μάζα (φιαλιδίου + ετικέτα + πώμα) πριν την προσθήκη της 3- πεντανόνης Bxxx (Για παράδειγμα: B567) = Κωδικός του φιαλιδίου της παρα-χλωροβενζαλδεΰδης Καθαρή μάζα: Μάζα της παρα-χλωροβενζαλδεΰδης a1) Για τους υπολογισμούς σας χρησιμοποιείστε τις πληροφορίες που σας παρέχει η παραπάνω ετικέτα και τα πειραματικά σας δεδομένα. Συμπληρώστε τα αποτελέσματα στον παρακάτω πίνακα. Μάζα της 3-πεντανόνης και του φιαλιδίου (μαζί με το πώμα) = *Υπογραφή επιβλέποντος Μάζα της 3-πεντανόνης = Μάζα της παρα-χλωροβενζαλδεΰδης -(υπάρχει στην ετικέτα): Μάζα του άδειου φιαλιδίου του προϊόντος: * Υπογραφή επιβλέποντος Μάζα του φιαλιδίου + ανακρυσταλλωμένου προϊόντος: * Υπογραφή επιβλέποντος Μάζα του ανακρυσταλλωμένου προϊόντος: Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 30

a2) Σχεδιάστε 4 αρωματικές ενώσεις, οι οποίες πιθανόν να προκύψουν από αυτή την αντίδραση. Δεν ζητούνται τα πιθανά στερεοϊσομερή Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 31

a3) Το φάσμα 1 H-NMR (σε CDCl3) στα 400MHz του προϊόντος είναι το ακόλουθο. Γράψετε το Συντακτικό Τύπο του προϊόντος. Frequency CHCl 3 H 2O TMS Integral 8 2 2 6 Οι ολοκληρώσεις (Integrals) αφορούν μόνο όλα τα άτομα υδρογόνου που υπάρχουν στο μόριο. Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 32

Μέρος b b1) Το προϊόν που θα παραδώσετε θα χαρακτηριστεί και θα βαθμολογηθεί για την % απόδοση και καθαρότητά του. Δώστε και την ακόλουθη πληροφορία για το προϊόν που παραδίδετε. Φυσική κατάσταση: Στερεό Υγρό Υπογραφή επιβλέποντος: (Υπογράφεται με την παράδοση) Υπογραφή μαθητή: (Υπογράφεται με την παράδοση) Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 33

Κωδικοί ασφάλειας και επικινδυνότητας «Η» H225 H226 H272 H290 H300 H301 H302 H314 H315 H319 H330 H335 H336 H371 Άκρως εύφλεκτα υγρά και ατμοί Eύφλεκτα υγρά και ατμοί Μπορεί να εντείνει τη φωτιά οξειδωτικό Μπορεί να είναι διαβρωτικό για μέταλλα Θανατηφόρο σε περίπτωση κατάποσης Τοξικό σε περίπτωση κατάποσης Επιβλαβές σε περίπτωση κατάποσης Προκαλεί σοβαρά δερματικά εγκαύματα και οφθαλμικές βλάβες. Προκαλεί ερεθισμό του δέρματος Προκαλεί σοβαρό οφθαλμικό ερεθισμό Θανατηφόρο σε περίπτωση εισπνοής Μπορεί να προκαλέσει ερεθισμό του αναπνευστικού συστήματος Μπορεί να προκαλέσει υπνηλία και ζαλάδα Μπορεί να προκαλέσει βλάβη σε όργανα Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 34

Characteristic 1 H NMR Chemical Shifts Type of Hydrogen (R=Alkyl, Ar=Aryl) (CH3)4Si Chemical Shift (ppm) 0 (by definition) Type of Hydrogen (R=Alkyl, Ar=Aryl) Chemical Shift (ppm) RCH3 0.9 RCH=O 9.5-10.1 RCH2R 1.2-1.4 RCOOH' 10-13 R3CH 1.4-1.7 RCOCH3 2.1-2.3 RCH2I 3.2-3.3 RCOCH2R 2.2-2.6 RCH2Br 3.4-3.5 RCOOCH3 3.7-3.9 RCH2Cl 3.6-3.8 RCOOCH2R 4.1-4.7 RCH2F 4.4-4.5 R2C=CRCHR2 1.6-2.6 RCH2NH2 2.3-2.9 R2C=CH2 4.6-5.0 RCH2OH 3.4-4.0 R2C=CHR 5.0-5.7 RCH2OR 3.3-4.0 RC CH 2.0-3.0 RCH2CH2OR 1.5-1.6 ArCH3 2.2-2.5 R2NH 0.5-5.0 ArCH2R 2.3-2.8 ROH 0.5-6.0 ArH 6.5-8.5 Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 35

Περιοδικός Πίνακας των Χημικών Στοιχείων Εργαστηριακή Εξέταση (official Greek version), 49 th IChO 2017, Thailand 36