5012 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "5012 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη"

Πρίαμ Καλαμογδάρτης
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 NP 0 Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος (ασπιρίνης) από σαλικυλικό οξύ και οξικό ανυδρίτη CH CH + H H S + CH CH C H 6 C 7 H 6 C 9 H 8 C H (0.) (8.) (98.) (80.) (60.) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντίδραση του καρβονυλίου των παραγώγων των καρβοξυλικών οξέων, εστεροποίηση, ανυδρίτης καρβοξυλικού οξέος, εστέρας καρβοξυλικού οξέος, καρβοξυλικό οξύ, φαινόλη, αρωµατικές ενώσεις, όξινος καταλύτης. Μέθοδοι εργασίας Αντίδραση υποβοηθούµενη από µικροκύµατα, ανάδευση µε µαγνητική ράβδο ανάδευσης, θέρµανση µε επαναρροή, διήθηση, εκχύλιση, πλύση, ανακρυστάλλωση. Οδηγία (κλίµακα mmol) Εξοπλισµός Σύστηµα µικροκυµάτων ETHS 600, γυάλινος συνδετήριος σωλήνας (0 cm NS 9), δίλαιµη φιάλη των ml, µαγνητικός αναδευτήρας, µαγνητική ράβδος ανάδευσης, καταψύκτης, υαλοηθµός (διαµέτρου 6 cm), φιάλη διήθησης,. ξηραντήρας. Οδηγία (κλίµακα mmol) Ουσίες σαλικυλικό οξύ(mp 7-9 C) οξικός ανυδρίτης (bp 8-0. C) πυκνό θειϊκό οξύ (96%) υδροξείδιο του νατρίου Αιθανόλη για ανακρυστάλλωση υδατικό διάλυµα χλωριούχου (ΙΙ) σιδήρου (0. M).8 g ( mmol).8 g (.9 ml, mmol) drops g περίπου0 ml λίγα ml Αντίδραση Η συσκευή αντίδρασης αποτελείται από µια δίλαιµη φιάλη των ml µε µαγνητικό αναδευτήρα, αισθητήρα θερµοκρασίας και καταψύκτη. Στη φιάλη αντίδρασης φέρονται.8 g (.9 ml, mmol) οξικού ανυδρίτη και τρείς σταγόνες πυκνό θειϊκό οξύ. Η συσκευή

οξύ, φαινόλη, αρωµατικές ενώσεις, όξινος καταλύτης.

2 NP τοποθετέίται στο σύστηµα µικροκυµάτων µε τον συνδετήριο γυάλινο σωλήνα (Βλέπε Τεχνικές Οδηγίες: Τυπική συσκευή θερµανσης µε επαναρροή σε συστήµατα µικροκυµάτων). Το µίγµα της αντίδρασης θερµαίνεται για 90 δευτερόλεπτα στα 900 W στους 0 0 C. Κατά τη διάρκεια της ψύξης που ακολουθεί, το διαυγές κιτρινωπό διάλυµα στερεοποιείται σε µια συµπαγή λευκή κρυσταλλική µάζα. Επεξεργασία Μετά την ψύξη σε θερµοκρασία περιβάλλοντος στο στερεό τεµαχίζεται στη φιάλη και αναδεύεται για 0 λεπτά µε 0 ml νερού. Στη συνέχει διηθείται υπό κενό σε υαλοθµό. Το ίζηµα πλένεται επί του ηθµού τρείς φορές µε 0 ml νερού κάθε φορά, τα υδατικά εκπλύµατα αρχικά να ρέουν χωρίς της εφαρµογή κενού και τελικά αποµακρύνονται µε εφαρµογή ελαττωµένης πίεσης. Το διήθηµα απορρίπτεται. Το ακάθαρτο προϊόν επί του ηθµού ελέγχεται µε ένα διάλυµα χλωριούχου (ΙΙΙ) σιδήρου για πιθανή παρουσία σαλικυλικού οξέος (βλεπε αναλυτικά δεδοµένα). Εάν το τεστ είναι αρνητικό, το προϊόν ξηραίνεται στον ξηραντήρα υπεράνω υδροξειδίου του νατρίου υπό ελαττωµένη πίεση µέχρι σταθερού βάρους. Κατά τη διάρκεια της ξήρανσης αποµακρύνεται επίσης το προσροφηµένο οξικό οξύ. Απόδοση: 6.0 g (88.8 mmol, 89%); mp 6 C. Για περαιτέρω καθαρισµό, όπως εάν το προϊόν περιέχει σαλικυλικό οξύ, ανακρυσταλλώνεται από αιθανόλη/νερό. Το ακάθαρτο προϊόν διαλύεται µε θέρµανση σε 0 ml αιθανόλης και προστίθενται από τον ψυκτήρα 60 ml θερµού νερού. Το µίγµα ψύχεται βραδέως και η φιάλη τοποθετείται σε ένα παγόλουτρο για την ολοκλήρωση της κρυστάλλωσης. Το προϊόν διηθείται υπό κενό και ξηραίνεται. Απόδοση:.6 g (8.0 mmol, 8%); mp 6 C. Σχόλια Χωρίς την προσθήκη του θειϊκού οξέος η απόδοση του ακάθαρτου προϊόντος φθάνει περίπου στα 8 % και υπάρχουν µεγαλύτερες ποσότητες σαλικυλικού οξέος. Μετά την ανακρυστάλλωση η απόδοση ήταν µικρότερη από 70 %. Εάν το υγρανθέν προϊόν υποστεί µια προξήρανση στον ηθµό τότε απαιτείται µικρότερη ποσότητα ξηραντικού στον ξηραντήρα. ιαχείρηση αποβλήτων Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Υδατικό διήθηµα Μητρικό υγρό από ανακρυστάλλωση Απόρριψη Μίγµατα νερού διαλύτη, ελεύθερα αλογόνου Μίγµατα νερού διαλύτη, ελεύθερα αλογόνου Χρόνος Περίπου ώρα χωρίς την ανακρυστάλλωση.

Κατά τη διάρκεια της ψύξης που ακολουθεί, το διαυγές κιτρινωπό διάλυµα στερεοποιείται σε µια συµπαγή λευκή κρυσταλλική µάζα.

3 NP ιακοπή Πρίν την επεξεργασία. Βαθµός δυσκολίας Εύκολη. Αναλυτικά δεδοµένα Σχέση θερµοκρασίας χρόνου στα στάδια της αντίδρασης στο πεδίο µικροκυµάτων Σύνθεση του ακετυλοσαλικυλικού οξέος T [ C] Energie [Watt] Temperatur [ C] Energie [W] Zeit [sec] οκιµή µε χλωριούχο (ΙΙΙ) σήδηρο Περίπου 0 mg από την ουσία διαλύονται σε περίπου ml αιθανόλης και προστίθενται µε σταγόνες υδατικού διαλύµατος 0. Μ χλωριούχου (ΙΙΙ) σιδήρου. Ένα έντονο ιώδες χρώµα στο διάλυµα δείχνει την παρουσία σαλικυλικού οξέος. Η αέρια χρωµατογραφία δεν είναι εφαρµόσιµη σαν µέθοδος ανάλυσης γιατί τόσο το σαλικυλικό οξύ όσο και το προϊόν αποκαρβοξυλιώνονται στη στήλη της αέριας χρωµατογραφίας.

[ C] 80 60 0 600 00 00 00 00 Energie [W] 0 0 0 0 00 00 600 800 0 00 Zeit [sec] οκιµή µε χλωριούχο (ΙΙΙ) σήδηρο Περίπου 0 mg από την ουσία διαλύονται σε περίπου ml αιθανόλης και

4 NP Φάσµα H NMR του προϊόντος (00 MHz, CDCl ) δ Πολλαπλότητα Αριθµός Η Απόδοση 8. dd 6-H 7.6 dt -H 7.6 dt -H 7. dd -H. s CH 7.6 διαλύτης 6 CH Φάσµα C NMR του προϊόντος (7 MHz, CDCl )

5 NP δ Απόδοση C C-8. C-.90 C-. C C-.0 C-. C-.0 CH διαλύτης 6 CH Φάσµα IR του προϊόντος (KBr),,0 0,9 0,8 0,7 Egy 0,6 0, 0, 0, 0, 0, 0,00 000, ,0 cm - (cm - ) Απόδοση εσµός -H, καρβοξυλικό οξυ, επικαλυπτόµενο από δεσµόύς C-H, valence 760 εσµός C=, εστέρας 700 εσµός C=, καρβοξυλικό οξύ 600, 7 εσµός C=C, αρένιο

0,00 000,0 000 000 0 00,0 cm - (cm - ) Απόδοση 00-00 εσµός -H, καρβοξυλικό οξυ,

Σχετικά έγγραφα

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη

5007 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη 57 Αντίδραση φθαλικού ανυδρίτη µε ρεσορκίνη προς φλουρεσκεϊνη CH H H + 2 + 2 H 2 H C 8 H 4 3 C 6 H 6 2 C 2 H 12 5 (148.1) (11.1) (332.3) Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Αντίδραση του καρβονυλίου