Organic Chemistry (1) Courses First year (Second Semester) Faculty of Pharmacy Lecture (5) Professor Dr Rafik Koussini Professor Dr Mohammad Nasser Reference Essential Organic Chemistry Paula Yurkanis Bruice 2010 Second Edition T. W. Graham Solomons, Organic Chemistry, Fifth Edition, New York, 1992. 88
األلكانات وامتثاالت األلكانات المحاضرة 5 Alkanes and conformations of Alkanes تعد األلكانات المركبات العضوية األبسط والتي تتكون من ذرات الكربون فقط والهيدروجين.)C and H atoms( تحتوي على روابط )σ.)c-c and C-H وتستخدم تجاريا كوقود وكزيوت. -1-5 البنية :Structure تحتوي على ذرات ذات تهجي sp 3 وذرات هيدروجي مرتبطة بها بروابط σ:.csp 3 -H1s بتداخل المدارات C-H σ تتشكل الروابط.Csp 3 بتداخل المدارات -Csp 3 C-C σ تتشكل الروابط تملك األلكانات الصيغة العامة التالية CnH2n+2 ويوضح الجدول التالي الحدود األربعة األولى األبسط من )C4 C1( to ويالح ازدياد عدد البنى المتماكبة isomeric structures بازدياد عدد ذرات الكربون. 2-5- ماهي األلكانات :alkanes -1-2-5 األلكانات :Alkanes تعذد األلكانذات الطائفذة األبسذط مذن الهيذدروكربونات التذي علذى تحتذوي الكربذون والهيذدروجين فقذط. تحتذوي هذذه المركبات على روابط أحادية C-H وC-C فقط ويحتوي الجدول الحدود العشرة األولى. Names of Small Hydrocarbons No. of Carbons 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Formula Name Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane (C n H 2n+2 ) CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 89
يمكن الحصول على الصيغة المجملة ألي من هذه المركبات باستخدام الصيغة العامة CnH2n+2 والمركبات العشرة األولى من األلكانات هي بمثابة األعداد من (1-10) في الكيمياء العضوية ويمكن أن نجمعها في بيت من الشعر ابتدعه أحد الحكماء الكيميائيين: ميتا اإليتان برب البيت بنيته فهكسا الهبا ألوكت النون ديكان -2-2-5 التماكب :ISOMERISM تملذذذذك جميذذذذع األلكانذذذذات التذذذذي أربذذذذع ذرات كربذذذذون أو أكثذذذذر التماكذذذذب البنيذذذذوي STRUCTURAL ISOMERISM ن وهذا يعني وجود صيغتين منشورتين أو أكثر لنفا الصيغة المجملة للمركب. مثال: يوجذذد للمركذذب الذذذي صذذيغته المجملذذة C4H10 مماكبذذان احذذدهما تكذذون ذرات الكربذذون فيذذه علذذى شذذكل سلسذذلة مستقيمة chain" "straight ويدعى butane واآلخر علذى شذكل سلسذلة متفرعذة branched chain و يذدعى.2-methylpropane 3-5- التسمية وفق قواعد الكيمياء البحتة والتطبيقية :IUPAC Nomenclature -1-3-5 األلكانات المتفرعة البسيطة :Simple Branched Alkanes يسذمى المتبذادل بطريقذة مشذابهة لاللكذان األصذلي parent alkane حيذث تقذوم التسذمية علذى أسذاس عذدد ذرات الكربون في الفرع مضافا إليها الالحقة.)suffix yl( yl CH3- CH3CH2- CH3CH2CH2- CH3CH2CH2CH2- CH3CH2CH2CH2CH2- methyl ethyl propyl butyl pentyl تنتج مجموعة االلكيل بحذف ذرة هيدروجين )H( من االلكان.alkane ويرمز لها اختصارا ب R ويسمى باستبدال النهاية ane في االلكان alkane بالنهاية :yl CH3 is methyl (from methane) CH2CH3 is ethyl from ethane 90
يتكون االسم وفق الطريقة القياسية من locant + substituent prefix + root name كما في األمثلة التالية: Functional group is an alkane, therefore suffix = -ane The longest continuous chain is C5 therefore root = pent The branch is a C1 alkyl group i. e. a methyl group The first point of difference rule requires numbering from the right as drawn, the substituent locant is 2-2-methylpentane Functional group is an alkane, therefore suffix = -ane The longest continuous chain is C5 therefore root = pent The branch is a C2 alkyl group i. e. a ethyl group The substituent locant is 3-3-ethylpentane Functional group is an alkane, therefore suffix = -ane The longest continuous chain is C5 therefore root = hex There are two substitutents, both C1 alkyl group i. e. methyl groups The first point of difference rule requires numbering from the left as drawn, the substituent locants are 3- and 3-3,3-dimethylhexane Functional group is an alkane, therefore suffix = -ane The longest continuous chain is C5 therefore root = hex There are two substitutents, both C1 alkyl group i. e. methyl groups The first point of difference rule requires numbering from the left as drawn, the substituent locants are 2- and 3-2,3-dimethylhexane 91 CH3CH2CH2CH(CH3) 2 CH3CH2CH(CH2CH3) CH2CH3 CH3CH2C(CH3) 2CH2CH2CH3 (CH3) 2CHCH(CH3) CH2CH2CH3
Functional group is an alkane, therefore suffix = -ane The longest continuous chain is C5 therefore root = hex (CH3CH2) 2CHCH2CH(CH3) 2 One C1 alkyl group substituent i. e. a methyl group One C2 alkyl group substituent i. e. an ethyl group The first point of difference rule requires numbering from the right as drawn, the substituent locants are 2- and 4-4-ethyl-2-methylhexane -4-5 االسماء الشائعة للمتبادالت االلكيليةsubstituents : Common names for alkyl 1-4-5- تسمية مجموعات االلكيل غير المتفرعة NOMENCLATURE OF UNBRANCHED ALKYKL GROUPS: Alkyl groups: -ane yl (alkane alkyl) يبين الجدول التالي أسماء المجموعات االلكيلية البسيطة: Structural formula Name Generic line drawing CH3- methyl- CH3CH2- CH3CH2CH2- (CH3) 2CH- CH3CH2CH2CH2- ethylpropylisopropylbutyl- CH3CHCH2CH3 sec-butyl- or s-butyl (CH3) 2CHCH2- isobutyl (CH3) 3C- tert-butyl or t-butyl 92
يرمز لمجموعات ألكيل برموز مختصرة مما يسهل كتابتها بسرعة عند استخدامها: 5-5- تسمية مجموعات االلكيل المتفرعة NOMENCLATURE OF BRANCHED ALKYL GROUPS: :Three-Carbon Groups مجموعات تحوي ثالم ذرات كربون common هو االسم الشائع isopropyl و systematic name هو االسم النظامي 1-Methylethyl 1(.name 2( يبدأ الترويم من النقطة التي تكون فيها المجموعة مرتبطة مع السلسلة الرئيسية.main chain :Four -Carbon Groups مجموعات تحوي أربع ذرات كربون 93
:isobutene وأثنتان مشتقة من ايزو البوتان butane أثنتان مشتقة من البوتان 4: alkyl groups 1( أمثلة: األسماء الشائعة tert-butyl( )isopropyl, isobutyl, sec-butyl, تم المحافظة عليه وفق ال IUPAC كمجموعات غير مستبدلة. عند ترتيب المجموعات بحسب الترتيب األبجدي alphabetical order التؤخذ بعين االعتبا البادئة المفصولة عن األسم ب )-( حيث يأتي اسم المجموعة tert-butyl وبل اسم مجموعة ethyl لكن اسم مجموعة ethyl يأتي وبل اسم مجموعة.. isobutyl تمت المحافظة على األسم الشائع لمجموعة النيوبنتيل neopentyl group بحسب ال.IUPAC يوضح الجدول التالي األسماء البسيطة والمعقدة لبعض المجموعات األلكيلية: Alkyl group, R- Common name Complex name (if different) CH3- methyl- CH3CH2- ethyl- CH3CH2CH2- propyl- (CH3) 2CH- isopropyl- (1-methylethyl) - CH3CH2CH2CH2- butyl- CH3CH2CHCH3 sec-butyl- or s-butyl (1-methylpropyl) - (CH3) 2CHCH2- isobutyl (2-methylpropyl) - (CH3) 3C- tert-butyl or t-butyl (1,1-dimethylethyl) - 94
1-5-5- تسمية األلكانات ذات السالسل المتفرعة NOMENCLATURE OF BRANCHED-CHAIN ALKANES تستخدم طريقة التسمية النظامية )المنهجية( IUPAC في تسمية األلكانات المتفرعة وذلك بإتباع القواعد األساسية اآلتية: 1- نختار أطول سلسلة كربونية ممكنة longest continuous chain وهذه السلسلة هي التي تحدد اسم األلكان األساسي.parent name CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -CH - CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH - CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 2- تروم ذرات الكربون في السلسلة الكربونية المختارة بدءا من الطرف األورب إلى المتبادل. تستخدم األروام التي تم الحصول عليها من القاعدة الثانية لإلشارة إلى موضع المجموعة األلكلية أو المتبادل..a يسبق االسم األصلي parent name باسم المجموعة المستبدلة مسبووة بروم ذرة الكربون الذي يشير إلى مووعها في السلسلة. في حال وجود متبادلين أو أكثر يعطى كل متبادل روم يتوافق مع موضعه على السلسلة األطول. -3-4 95
1( ترتب المتبادالت أبجديا.alphabetically 2( تضاف وبل اسم المتبادالت مقاطع prefixes مثل ثنائي di وثالثي tri 5- في حال وجود متبادلين مرتبطين بنفا ذرة الكربون فإن روم هذه الذرة يكرر مرتين. 6- في حال وجود متبادلين متماثلين او أكثر يشار إلى ذلك بمقاطع )بادئات( ثنائي وثالثي ورباعي وهكذا.)prefixes di-, tri-, tetra-( -7 في حال وجود سلسلتين متساويتن في الطول وتتنافسان كسلسلة أصلية يتم أختيار السلسلة التي توي عدد أكبر من المتبادالت كسلسلة أصلية. 96
8 -في حال وجود فرعين يقعان على مسافة متساوية من طرفي السلسلة األطول يتم أختيار األسم الذي يتوافق مع أصغر األروام. مثال: Functional group is an alkane, therefore suffix = -ane The longest continuous chain is C9 therefore root = non There are two substituents: o simple substituent is a C2 alkyl group i. e. an ethyl group o a complex substituent (see above) = (1,1-dimethylethyl) The first point of difference rule requires numbering from the left as drawn, the locants are 4- and 5- Alphabetisation requires that the complex substituent be listed first since "d" is before "e" -6-5 تصنيف ذرات الهيدروجي :CLASSIFICATION OF HYDROGEN ATOMS تصنف ذرات الهيدروجين على أساس ذرات الكربون المرتبطة بها إلى ذرات هيدروجين أولية )1 ) Primary وثانوية (2 ( secondary وثالثية (3 (.tertiary 97
98
Nomenclature of Alkanes (Tutorial) Try to name the following compounds... CH3-CH2-CH2-CH3 J CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 J CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Try to draw structures for the following compounds... propane J pentane J octane J Try to name the following compounds... 7-5- تسمية األلكانات Try to draw structures for the following compounds... 2,2-dimethylpropane 3-methylheptane 4,5-diethylnonane Try to name the following compound... Try to name the following compounds... 99
Try to draw structures for the following compounds... 4-(1-methylethyl) heptane 5-(1,1-dimethylethyl) nonane f. Common names that you should know are... isopropyl = 1-methylethyl isobutyl = 2-methylpropyl sec-butyl = 1-methylpropyl tert-butyl = 1,1-dimethylethyl neo-pentyl = 2,2-dimethylpropyl iso-pentyl = 3-methylbutyl Try to draw structures for the following compounds... 4-isopropyloctane isopentylcyclohexane -1-7-5 الخواص الفيزيائية :Physical Properties األلكانات مركبات عديمة اللون والرائحة عندما تكون في الحالذة النقيذة وتتمتذع بتراكيزهذا المنخفضذة بخذواص المخدرات غير أن تراكيزها المرتفعة تسبب فقدان الشعور فالموت وهي شديدة االشتعال وتشكل خالئذط منفجذرة مع الهواء. الحدود األربعة األولى في سلسلة األلكانذات غذازات فذي درجذة حذرارة الغرفذة أمذا الحذدود التاليذة فهذي سائلة والتبدأ المركبات الصلبة بالظهور اال بعد المركب.C17H36 إن القوى الموجودة في حالة األلكانات هي ووى تجذاذب مذن نذوع فانذدرفالا Vanوالتذي der Waals تكذون صذغيرة فذي حالذة الميتذان وتذزداد هذذه القذوى كلمذا أصذبحت الجزيئذة أكبذر لذذا تذزداد درجذات غليانهذا وانصذهارها بازديذاد عذدد ذرات الكربذون فذي السلسذلة. تملذك األلكانات ذات السالسل النظامية درجذات غليذان أعلذى مذن مماكباتهذا المتفرعذة التذي تحذوي العذدد نفسذه مذن ذرات الكربون ألن ووى الترابط بين الجزيئات تكون أكبر. 100
boiling point (K) pentane 309. 2 2-methylbutane 301. 0 2,2-dimethylpropane 282. 6-2-7-5 االنحاللية :Solubility جميع األلكانات ال تذوب في الماء بسبب وطبيتها المنخفضة جدا ولعدم ودرتها على تشكيل روابط هيدروجينية مع الماء )ذوبانية الميتان في الماء 033g/100ml(.0 في الدرجة 20(. تذوب األلكانات في C o المذيبات العضوية بشكل جيد )كالكلوروفورم البنزن...CCl4 (. لأللكانات الغازية والسائلة رائحة بنزينية أما الصلبة منها فتكون عديمة الرائحة. كثافة األلكانات هي األدنى بين أصناف المركبات العضوية المختلفة وتزداد بازدياد عدد ذرات الكربون في الجزيء إال أنها تبقى دائما أول من الواحد وتتراوح ما بين (.5-0.0.)85g/cm 3 ولذلك نجد أن البترول )خليط من الهيدروكربونات تغلب فيه األلكانات( يطفو فوق الماء. -3-7-5 الفعالية الكيميائية :Chemical Reactivity -1-3-7-5 األلكانات :Alkanes تعد األلكانات بصورة عامة مركبات وليلة الفعالية الكيميائية ألنها التحتوي إال على روابط أحادية C-H σ وC-C فقط وهي ال تعطي تفاعالت ضم ألنها مشبعة كما أنها ال تدخل في تفاعالت شاردية إال ضمن شروط خاصة. ألن إمكانية حدوم انفصام غير متجانا للرابطة C-H ضئيل جدا بسبب كون الفرق بين كهرسلبية الكربون في حالة التهجين )15 SP 3.2( وكهرسلبية الهيدروجين )1.2( ليا كبيرا. لذا تكون تفاعالتها: االحتراق والذي يؤدي إلى تحطم الجزيئة. التفاعل مع بعض الهالوجينات والذي يؤدي إلى تحطم الرابطة كربون-هيدروجين. تفاعل التكسير cracking والذي يؤدي تحطم الرابطة كربون-هيدروجين. -1 اظتراق األلكانات THE COMBUSTION OF ALKANES :Complete combustion االظتراق الكامل يؤدي االحتراق الكامل ألي فحم هيدروجيني hydrocarbon إلى تشكل ثنائي أكسيد الكربون والماء. 101
2- هلجنة األلكانات وظلقي األلكانات THE HALOGENATION OF ALKANES AND CYCLOALKANES: -1 األلكانات :Alkanes التفاعل مع الفلور: يكون التفاعل عنيفا ومتفجرا حتى لو تم في الظالم وعلى البارد ويؤدي إلى تشكل الكربون وفلوريد الهيدروجين hydrogen fluoride وليا له أي أهمية من الناحية العملية: التفاعل مع اليود: اليتفاعل اليود مع األلكانات في الشروط المخبرية العادية. التفاعل مع الكلور والبروم: اليتم التفاعل في الظالم. أما بحضور اللهب فإن تفاعالتها تشبه التفاعل مع الفلور ويتشكل الكربون وهاليد الهيدروجين ويتناوق عنف التفاعل باالنتقال من الفلور إلى الكلور إلى البروم. التفاعل األكثر أهمية مع الكلور والبروم هو التفاعل الذي يتم بحضور األشعة فوق البنفسجية ultra-violet تحدم في درجة حرارة الغرفة. photochemical reactions وهناك تفاعالت ضوئية كيميائية light وسندرس كمثال التفاعل مع الكلور علما أن التفاعل مع البروم بشكل مشابه لكن بشكل أبطئ. :Methane and chlorine تفاعل الميتان مع الكلور يتفاعل الكلور مع الميتان وفق تفاعل استبدال جذري radical substitution reaction يتم فيه استبدال chloromethane ذرات الهيدروجين في الميتان بذرات كلور ويؤدي التفاعل إلى تشكل مزيج من وdichloromethane و trichloromethane و.tetrachloromethane المزيج الناتج يكون عديم اللون الناتجة سائلة باستثناء وحميع المركبات وتنطلق أبخرة خضراء من غاز كلوريد الهيدروجين chloromethane الذي يكون غاز. 102
يتم التفاعل وفق آلية الجذور الحرة كما يلي: تفاعل البروبان مع الكلور: يؤدي التفاعل إلى الحصول واحد من المماكبين كما هو موضح في الشكل التالي: من المتووع أن تكون كمية المركب الذي يكون فيه الكلور علذى طذرف السلسذلة أي 1-Chloropropane أكبذر بذثالم مذرات مذن المركذب الذذي يكذون فيذذه الكلذور داخذل السلسذلة 2-Chloropropane ألنذه توجذد سذت ذرات هيدروجين على طرف السلسلة بينما توجد ذرتي هيدرجين داخل السلسذلة. أال أنذه فذي الحقيقذة يذتم الحصذول علذى كميات متساوية. إذا استخدمنا الروم بدال من الكلور فإن الناتج الئيا هو الذي يكذون فيذه البذروم فذي وسذط السلسذلة أي 2-Bromopropane ولذذيا.1-Bromopropane والسذذبب يعذذود إلذذى أن البذذروم أكثذذر انتقائيذذة ولكنذذه أوذذل فعالية بينما الكلور أكثر فعالية لكنه أول انتقائية. 103
-2-3-7-5 التكسير :Cracking التكسير هو تحطيم جزيئات الفحوم الهيدروجينية الكبيرة وتحويلها إلى جزيئذات أصذغر أكثذر فائذدة. ويذتم ذلذك بدرجات حرارة مرتفعة وضغط مرتفذع وبذدون وسذيط أو بذدرجات حذرارة منخفضذة وضذغط مذنخفض وبحضذور وسيط. إن المصذذدر االساسذذي للحصذذول علذذى جزيئذذات الفحذذوم الهيدروجينيذذة الكبيذذرة هذذي وطفذذة النفتذذا naphtha fraction ووطفة الغاز أويل gas oil fraction التي يتم الحصول عليها من التقطيذر المجذزأ للذنفط. يذؤدي تفاعذل التكسير إلى الحصول على مزيج من الفحوم الهيدروجينية األصغر. يمك اظهار ماذا يحدث للذرات المتعددة والروابط كما واضي م الشكل اآلتي. يؤدي تفاعل التكسير إلى الحصول على ال ethane وpropene التي تستخدم في الصناعة البالستيكية وأيضا الحصول على ال octane الذي يوجد في الغازولين.(gasoline( التكسير الوساطي :Catalytic cracking يستخدم التقطير الحديث الزيوليت zeolites كوسيط وهو عبارة عن مزيج معقد من األلومينوسيليكات aluminosilicates حيث تمرر األلكانات على طبقة الوسيط بدرجة حرارة 500 C وتحت ضغط منخفض. يستخدم الزيوليت في التكسير الوساطي لأللكانات للحصول على فحوم هيدروجيبنة تحوي من ( carbon 5-10 )atoms تكون مفيدة في الحصول على الغازولين كما تسمح بالحصول على األلكانات المتفرعة وبعض الفحوم الهيدروجينية العطرية مثل البنزن.benzene 104
التكسير الحراري :Thermal cracking يذذذتم التكسذذذير الحذذذراري بذذذدرجات حذذذرارة مرتفعذذذة )750 C 450 C( to وضذذذغط مرتذذذفع (about 70 atmospheres( وتذؤدي هذذه العمليذة إلذى الحصذول علذى فحذوم هيدروجينيذة تحذوي كميذات كبيذرة مذن الفحذوم الهيدروجينيذة غيذر المشبعة األلكناتalkenes. تتم هذه التفاعالت بآلية جذرية وتؤدي إلى منتجات متنوعة. -4-7-5 امتثاالت األلكاناتAlkanes Conformations of -1-4-7-5 االمتثاالت :conformations االمتثال: توجه خاص مؤوذت للجذزيء ينذتج عذن الذدوران حذول الذروابط االحاديذة σ. وتذدعى االمتثذاالت المختلفذة بالمماكبات االمتثالية..conformational isomers or conformers التحليل االمتثالي :conformational analysis هو تحليل التغيرات الطاوية للجزيء عندما تخضع مجموعاته الو يفية للدوران حول الروابط االحادية التي تربط بين مجموعة واخرى. ماهو تعريف المتماكبات isomers : المتماكبات: هي مركبات لها نفا الصيغة المجملة لكن تملك ترتيب مختلف للذرات في الفراغ. وهذي تختلذف فذي خواصها الفيزيائية والكيميائية والبيولوجية. 105
2-4-7-5- المماكبات الفراغية stereoisomers تدعى المركبات التي تملك نفا الصيغة المجملة والتي التختلف عن بعضها اال بمواوع ذراتها في الفراغ اسم المتماكبات الفراغية. -8-5 رسم وتمثيل الصيغ :Drawing and Understanding Diagrams تسذذتخدم الصذذيغ الفراغيذذة ثالثيذذة االبعذذاد والتذذي هذذي إلذذى حذذد مذذا رسذذم الجذذزيء كمذذا نتخيلذذه مذذع االخذذذ بعذذين االعتبذذذذذار الزوايذذذذذا الكائنذذذذذة بذذذذذين الذذذذذروابط. تسذذذذذتخدم رابطتذذذذذين واوعتذذذذذين فذذذذذي المسذذذذذتوي ورابطتذذذذذين خذذذذذارج المستوي 2-out-of-plane).(2-in-plane, يعبر عن الرابطة الموجودة في المستوي بخط عادي وعن الرابطة المتجهة بعيدا بخط منقط وعن الرابطة المتجهذة نحو المشاهد بخط عريض 106
يعتبر االيتان أبسط الجزيئات العضوية القادرة على الذدوران الذداخلي وتنشذأ بنتيجذة الذدوران حذول الرابطذة- σ الواصذلة بذين ذرتذي كربذون عذدد غيذر محذدود مذن البنذى تختلذف عذن بعضذها مذن حيذث التوضذع النسذبي لذذرات الهيذذدروجين المتصذذلة بذذذرتي الكربذذون االولذذى والثانيذذة وتسذذمى الحالتذذان الحذذديتان مذذن البنذذى الممكنذذة بالشذذكلين المتحاجب Eclipsed والمتعارض.Steggered يمك تمييز االمتثاالت باستخدام مساقط سرج الحصان ومساقط نيومان. -1-8-5 اسقاطات نيومان :Newman Projections يتم الحصول على اسقاطات نيومان وذلك بالنظر وفق محور الرابطة )C-C( حيث تمثل ذرة الكربون االمامية بنقطة تخرج منها ثالم خطوط تمثل المجموعات الثالم المرتبطة بها أما ذرة الكربون الخلفية فتمثل بدائرة تخرج منها ثالم خطوط تمثل المجموعات الثالم المرتبطة بها. يتم الحصول على اسقاط نيومان Newman projection من مسقط سرج الحصان Sawhorse projection بوضع العين على خط الرابطة المركزية بحيث يتم النظر وفق محور هذه الرابطة. مثال: لنرسم اسقاط نيومان وذلك بالنةر إلى مخطط الخط واالسفي م الجانب األيسر. 107 ارسم نقطة ودائرة لتمثيل ذرة الكربون االمامية والخلفية على الترتيب. باعتبار أن ذرة الكربون االمامية تملك ذرة هيدروجين في مستوي الرسم إلى أعلى يتم إضافتها أوال. باعتبار أن ذرة الكربون الخلفية تملك ذرة هيدروجين في مستوي الرسم إلى أسفل يتم إضافتها. أضف اآلن الروابط إلى كل ذرة كربون بحيث تكون متنا رة.
المجموعات/الروابط groups / bonds التي توجد أمام مستوي الرسم في مخطط الخط واالسفين أو المخطط المنظوري )سرج الحصان( تكون على اليمين. المجموعات/الروابط groups / bonds التي توجد خلف مستوي الرسم في مخطط الخط واالسفين تكون على اليسار. كرر نفا الشيء وذلك بالنظر إلى مخطط الخط واالسفين من الجانب األيمن. الميتان Methane: CH4 على الرغم من الروابط σ تكون وادرة على الدوران حول محور النواة الداخلية فإن التنا ر الدائري لذرات الهيدروجين يعني بأن الميتان يملك أمتثاال وحيدا. االيتان Ethane: CH3-CH3 يؤدي الدوران حول الرابطة C-C إلى تشكل أمتثاالت مختلفة على الذرغم مذن أن عذدد المتنذاه مذن االمتثذاالت يكذون ممكننذا يمكذن أن نميذز بينهذا االمتثذاالين الحذديين التذاليين المتحاجذب )المكسذوف( Eclipsed والمتعذارض Steggered واللذان يمثالن االول واألكثر ثباتا على الترتيب. يمكذن مالحظذة االخذتالف بذين هذذين االمتثذالين بذالنظر عبذر محذور الرابطذة C-C كمذا هذو مالحذ فذي اسذقاط نيومان :Newman projection STAGGERED نالظظ بأن الزاوية الرابطية H-C-H مقسومة بالرابطة C-H على ذرة الكربون المجاورة. وهذا يجعله االمتثال األكثر ثباتا لأليتان ألن اإلجهاد الدوراني يكون أول مايمكن torsional strain )يعزى اإلجهاد الدوراني إلى التدافع بين االزواج االلكترونية للروابط C-H المكسوفة(. االمتثال المتعارض Steggered يكون اثر ثباتا من االمتثال المكسوف Eclipsed ب kcal/mol(.12kj/mol (2. 9 108
ECLIPSED نالظظ في الشكل المكسوف بأن الذروابط C-H متراصذفة مذع الذروابط C-H علذى ذرة الكربذون المجذاورة أي أن ذرات الهيروجين على ذرة الكربون األمامية تحجب تلك على ذرة الكربون الخلفية. البروبان :CH3-CH2-CH3 Propane على الرغم من أنه توجذد رابطتذين 2 ( فهمذا C-C bonds( C-C متكافئتذان ويذؤدي الذدوران إلذى تشذكل امتثذاالت متماثلة لتلك في االيتان اال أنه استبدلت فيها ذرة الهيدروجين بمجموعة الميتيل. البوتان :CH3-CH2-CH2-CH3 Butane. 109
مالظةات مدرس المقرر 110
111