1 Ο ο α ο ο α ά υ ω ο α ω Η πζβγυλα ωθ κλΰαθδευθ θυ ωθ πϋίαζ απσ θωλέμ β υ βηα κπκέβ β βμ κθκηα έαμ κυμ. Η υ βηα δεά (ά πέ βηβ) κθκηα κζκΰέα ωθ κλΰαθδευθ θυ ωθ χαλαε βλέα αδ πέ βμ εαδ ωμ κθκηα κζκΰέα εα Ϊ IUPAC, απσ α αλχδεϊ κυ δ γθκτμ κλΰαθδ ηκτ πκυ Ϋχ δ γ πέ δ κυμ χ δεκτμ εαθσθ μ (International Union of Pure and Applied Chemistry, βζα ά δ γθάμ Έθω β Καγαλάμ εαδ φαληκ ηϋθβμ Χβη έαμ). Οδ εαθσθ μ έθαδ πκζυπζβγ έμ, π δ ά πλϋπ δ θα εαζτπ κυθ εϊγ έ κυμ θυ δμ, αεσηβ εαδ ηβ υπαλε Ϋμ πκυ απζυμ χ δϊακθ αδ κ χαλ έ. Η αλχά ωθ εαθσθωθ έθαδ σ δ κδ απζϋμ θυ δμ κθκηϊακθ αδ η ίϊ β κθ αθγλαεδεσ ε ζ σ, ηδα υζζαίά πκυ έχθ δ βθ αεκλ σ β Ϊ κυμ εαδ ηδα εα Ϊζβιβ πκυ υπκ δεθτ δ βθ Ϊιβ σπκυ αθάεκυθ ά β ζ δ κυλΰδεά κυμ κηϊ α. Η ζ δ κυλΰδεά κηϊ α ηπκλ έ πέ βμ θα πλκ αχγ έ. κ σθκηα ηδαμ Ϊευεζβμ κλΰαθδεάμ Ϋθω βμ δαελέθκυη ΰ θδεϊ τκ ηϋλβ: α) Σκ ία δεσ σθκηα πκυ αθαφϋλ αδ βθ ετλδα αθγλαεδεά αζυ έ α ί) Σα κθσηα α ωθ δαεζα υ ωθ πκυ ηπαέθκυθ πλδθ απσ κ ία δεσ σθκηα ωμ πλκγϋηα α Οδ κθκηα έ μ ωθ Ϊευεζωθ κλΰαθδευθ θυ ωθ πκυ Ϋχκυθ υγ έα ( υθ χά) αθγλαεδεά αζυ έ α χωλέμ δαεζα υ δμ πλκετπ κυθ απσ κ υθ υα ησ λδυθ υθγ δευθ ( υζζαίϋμ). Σκ 1 κ υθγ δεσ κυ κθσηα κμ έχθ δ απσ πσ α Ϊ κηα C απκ ζ έ αδ β αθγλαεδεά αζυ έ α. Ά ο α C Συ α 1 Ϊ κηκ C Μ γ- 2 Ϊ κηα C δγ- 3 Ϊ κηα C Πλκπ- 4 Ϊ κηα C κυ - 5 Ϊ κηα C Π θ - 6 Ϊ κηα C ι-..
2 Σκ 2 κ υθγ δεσ κυ κθσηα κμ έχθ δ κ έ κμ ωθ ηυθ πκυ υπϊλχκυθ η αιτ ωθ α σηωθ Ϊθγλαεα (ίαγησμ εκλ ηκτ βμ Ϋθω βμ). Ε ο ο Μσθκ απζκέ ηκέ (εκλ ηϋθβ Ϋθω β) 1 δπζσμ ησμ 1 λδπζσμ ησμ 2 δπζκέ ηκέ 2 λδπζκέ ηκέ. Συ α -αθ- - θ- -δθ- - δ θ- - δδθ-. Σκ 3 κ υθγ δεσ κυ κθσηα κμ έχθ δ πκδα κηϊ α θυ ωθ αθάε δ β υΰε ελδηϋθβ Ϋθω β, αθ βζα ά έθαδ υ λκΰκθϊθγλαεαμ, αζεκσζβ, ε σθβ εζ.π. έχθ δ πκηϋθωμ πκδα έθαδ β χαλαε βλδ δεά κηϊ α πκυ π λδϋχ αδ κ ησλδκ βμ Ϋθω βμ. Χα α ο ά α C, H (υ λκΰκθϊθγλαεαμ) ΟΗ (αζεκσζβ) CH=O (αζ ή β) COOH (εαλίκιυζδεσ κιυ) Συ α -δκ -κζβ -αζβ -δεκ κιτ -κθβ λέγηβ β H α βμ αθγλαεδεάμ αζυ έ αμ αλχέα δ απσ κ Ϊελκ πκυ έθαδ πζβ δϋ λα β χαλαε βλδ δεά κηϊ α ά πδκ εκθ Ϊ κθ πκζζαπζσ ησ, αθ θ υπϊλχ δ χαλαε βλδ δεά κηϊ α, π.χ.
3 Η γϋ β βμ χαλαε βλδ δεάμ κηϊ αμ ά κυ πκζζαπζκτ ηκτ ( δπζκτ ά λδπζκτ) εαγκλέα αδ η Ϋθαθ αλδγησ πκυ ΰλΪφ αδ βθ αλχά κυ κθσηα κμ βμ Ϋθω βμ εαδ βζυθ δ κθ αλδγησ κυ α σηκυ C βμ χαλαε βλδ δεάμ κηϊ αμ ά κθ αλδγησ κυ πλυ κυ απσ α τκ Ϊ κηα C πκυ υθ Ϋκθ αδ η κθ πκζζαπζσ ησ. θ β Ϋθω β Ϋχ δ εαδ χαλαε βλδ δεά κηϊ α εαδ πκζζαπζσ ησ, σ β γϋ β κυμ εαγκλέα αδ η αλδγηκτμ κδ κπκέκδ ηπαέθκυθ ΰδα κθ πκζζαπζσ ησ βθ αλχά κυ ία δεκτ κθσηα κμ εαδ ΰδα β χαλαε βλδ δεά κηϊ α πλδθ απσ κ υθγ δεσ πκυ βζυθ δ κ σθκηα βμ χαλαε βλδ δεάμ κηϊ αμ βμ Ϋθω βμ. 3-ίκυ θ-2-σζβ 3-ίκυ θ-2-σθβ δμ αζ ή μ (-CH=O), α εαλίκιυζδεϊ κιϋα (-COOH) εαδ α θδ λέζδα (-CN) β χαλαε βλδ δεά κηϊ α ίλέ ε αδ βθ Ϊελβ βμ αθγλαεδεάμ αζυ έ αμ (αελαέα κηϊ α) εαδ β αλέγηβ β αλχέα δ απσ αυ ά. Κα πϋε α β παέλθ δ πϊθ κ κθ αλδγησ 1 Ϋ δ θ έθαδ απαλαέ β κ θα ΰλαφ έ κ αλδγησμ πκυ γα έι δ β γϋ β βμ κηϊ αμ ΰδ αυ σ εαδ παλαζ έπ αδ, π.χ.
4 Ό αθ υθυπϊλχκυθ Ϋθαμ δπζσμ εαδ Ϋθαμ λδπζσμ ησμ, β αλέγηβ β αλχέα δ απσ κ Ϊελκ πκυ έθαδ πδκ εκθ Ϊ κθ Ϋθαθ απσ αυ κτμ. Ό αθ σηωμ κ δπζσμ εαδ κ λδπζσμ ησμ δ απϋχκυθ απσ α τκ Ϊελα βμ αθγλαεδεάμ αζυ έ αμ, β αλέγηβ β αλχέα δ απσ κ Ϊελκ πκυ έθαδ πζβ δϋ λα κ δπζσ ησ. Ό αθ βθ Ϋθω β Ϋχκυη δπζσ εαδ λδπζσ ησ αζζϊ θ Ϋχκυη χαλαε βλδ δεά κηϊ α, σ κ αλδγησμ πκυ βζυθ δ β γϋ β κυ λδπζκτ ηκτ ηπαέθ δ πλδθ κ τ λκ υθγ δεσ ( κυ λδπζκτ ηκτ υΰε ελδηϋθα) βμ Ϋθω βμ Η παλκυ έα ωθ κηϊ ωθ -Χ (Χ: F, Cl, Br, I), -NH 2, -NO 2 ηδα κλΰαθδεά Ϋθω β βζυθ αδ η Ϋθα πλσγ ηα πκυ ηπαέθ δ ηπλκ Ϊ απσ κ σθκηα βμ Ϋθω βμ ηααέ η Ϋθα αλδγησ πκυ έχθ δ κ Ϊ κηκ κυ Ϊθγλαεα η κ κπκέκ υθ Ϋ αδ εϊγ ηέα απ αυ Ϋμ. Οδ πδκ πϊθω κηϊ μ θ Ϋχκυθ εαηέα πλκ λαδσ β α βθ αλέγηβ β βμ αθγλαεδεάμ χϋ β η κυμ πκζζαπζκτμ, π.χ. 3 CH 3-2 CH 2-1 CH 2 -NH 2 1-αηδθκπλκπΪθδκ 1 CH 2 = 2 CH- 3 CH 2 -Cl 3-χζωλκ-1-πλκπΫθδκ υ γα πλϋπ δ θ αθαφ λγκτη α αζετζδα (-R). ζετζδα έθαδ κδ ηκθκ γ θ έμ λέα μ πκυ πλκετπ κυθ απ κυμ εκλ ηϋθκυμ υ λκΰκθϊθγλαε μ αθ αφαδλϋ κυη Ϋθα Ϊ κηκ υ λκΰσθκυ. Σα υθβγϋ λα αζετζδα έθαδ: CH 3 : Μ γτζδκ CH 3 CH 2 : δγτζδκ CH 3 CΗ 2 CH 2 : Πλκπτζδκ θυ δμ η δαεζα δ ηϋθβ αζυ έ α Γδα θα κθκηϊ κυη ηδα Ϋθω β πκυ Ϋχ δ αθγλαεδεά αζυ έ α η πζ υλδεϋμ δαεζα υ δμ- η δαεζα δ ηϋθβ αθγλαεδεά αζυ έ α ( θ έθαδ σζκ κδ Ϊθγλαε μ υθ ηϋθκδ υγ έα ΰλαηηά), αεκζκυγκτη α παλαεϊ ω Ϊ δα:. λέ εκυη βθ αθγλαεδεά αζυ έ α πκυ π λδϋχ δ κυμ π λδ σ λκυμ πκζζαπζκτμ ηκτμ εαδ δμ π λδ σ λ μ Χ.Ο. (Χαλαε βλδ δεϋμ ΟηΪ μ).
5. λδγηκτη βθ αθγλαεδεά αζυ έ α αλχέακθ αμ απσ κ Ϊελκ πκυ έθαδ πδκ εκθ Ϊ βθ χαλαε βλδ δεά κηϊ α (πκυ βζυθ αδ η κ 3 κ υθγ δεσ). θ θ υπϊλχ δ έπκ α απ α πλκβΰκτη θα, σ β αλέγηβ β αλχέα δ απσ κ Ϊελκ πκυ ίλέ ε αδ πδκ εκθ Ϊ κθ δπζσ ά λδπζσ ησ. θ θ υπϊλχ δ έπκ α απσ α πλκβΰκτη θα, σ β αλέγηβ β αλχέα δ απ κ Ϊελκ πκυ έθαδ πδκ εκθ Ϊ δμ υπσζκδπ μ χαλαε βλδ δεϋμ κηϊ μ ά αθ θ υπϊλχκυθ, απ κ Ϊελκ πκυ έθαδ πδκ εκθ Ϊ βθ δαεζϊ ω β. Γ: λχδεϊ κθκηϊακυη βθ αθγλαεδεά αζυ έ α πκυ αλδγηά αη. Οδ χαλαε βλδ δεϋμ κηϊ μ πκυ θ κθκηϊ αη εαδ κδ δαεζα υ δμ βζυθκθ αδ η πλκγϋηα α πκυ ηπαέθκυθ ηπλκ Ϊ απσ κ σθκηα βμ ετλδαμ αθγλαεδεάμ αζυ έ αμ, ηααέ η εϊπκδκυμ αλδγηκτμ πκυ βζυθκυθ α Ϊ κηα κυ Ϊθγλαεα α κπκέα υθ Ϋκθ αδ. Σα κθσηα α ωθ δαεζα υ ωθ αθαφϋλκθ αδ πλδθ απσ κ ία δεσ σθκηα βμ αθγλαεδεάμ αζυ έ αμ εα Ϊ αζφαίβ δεά δλϊ (αδγυζκ > η γυζκ > πλσπυζκ) Οδ δαεζα δ ηϋθ μ θυ δμ κθκηϊακθ αδ η κ σθκηα βμ ετλδαμ αθγλαεδεάμ αζυ έ αμ, θυ κδ δαεζα υ δμ (αζετζδα) αθαφϋλκθ αδ ωμ πλσγ ηα πλδθ απσ κ ετλδκ σθκηα, π.χ. 3-αδγυζκ-4-η γυζκ-1-π θ αθσζβ Ό αθ υπϊλχκυθ τκ ά π λδ σ λα σηκδα αζετζδα, σ αθαφϋλκθ αδ κηα δεϊ εαδ πλδθ απσ κ σθκηϊ κυμ ηπαέθ δ κ αλδγηβ δεσ ( δ-, λδ-, λα-, ) πκυ έχθ δ κ πζάγκμ κυμ, π.χ. 2, 4- δη γυζκ-π θ Ϊθ δκ δ δεά Οθκηα κζκΰέα α. δγϋλ μ Οδ αδγϋλ μ Ϋχκυθ ΰ θδεσ τπκ R-O-R εαδ κθκηϊακθ αδ η υκ λσπκυμ:
6 Ι) τηφωθα η β IUPAC, κθκηϊα αδ β κηϊ α RO- (αζεκιυ-) σπκυ R κ απζκτ λκ αζετζδκ ( βζα ά κ αζετζδκ η α ζδΰσ λα Ϊ κηα Ϊθγλαεα) Ρ α Ό ο α CH 3 O- Μ γσιυ- CH 3 -CH 2 -O- δγσιυ- CH 3 -CH 2 -CH 2 -O- Πλκπσιυ- CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -O- κυ σιυ- ΟθκηΪα αδ κ Ϊζζκ αζετζδκ R αθ θα ά αθ υ λκΰκθϊθγλαεαμ. Σκπκγ έ αδ κ σθκηα βμ λέααμ αθ πλσγ ηα ηπλκ Ϊ απσ κ σθκηα κυ υ λκΰκθϊθγλαεα. Η αλέγηβ β κυ υ λκΰκθϊθγλαεα αλχέα δ απσ κ Ϊελκ κ κπκέκ έθαδ πδκ εκθ Ϊ βθ λέαα RO-, π.χ. CH 3 -O- 1 CH 2-2 CH 2-3 CH 3 1-η γσιυ πλκπϊθδκ ΙΙ) ΟθκηΪακθ αδ α υκ αζετζδα (εα αζφαίβ δεά δλϊ) εαδ πλκ έγ αδ κ Ϋζκμ β ζϋιβ αδγϋλαμ, π.χ. CH 3 -O-CH 2 -CH 3 αδγυζ-η γυζαδγϋλαμ CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 αδγυζ-πλκπυζαδγϋλαμ. Ϋλ μ κλΰαθδευθ κιϋωθ (RCOOR ) Οδ Ϋλ μ ωθ εαλίκιυζδευθ κιϋωθ πλκετπ κυθ ευλέωμ απσ βθ αθ έ λα β θσμ κιϋκμ η ηδα αζεκσζβ τηφωθα η βθ αθ έ λα β: Έ δ, κθκηϊακθ αδ η ίϊ β κ σθκηα κυ κιϋκμ (RCOOH) απσ κ κπκέκ πλκϋλχκθ αδ εαδ η ίϊ β κ σθκηα κυ αζευζέκυ R τηφωθα η κ χάηα: δεσμ αζευζ Ϋλαμ π.χ. CH 3 -COO-CH 3 αδγαθδεσμ η γυζ Ϋλαμ CH 3 -CH 2 -COO-CH 3 πλκπαθδεσμ η γυζ Ϋλαμ