1
2 תלמידים יקרים ספר תרגילים זה הינו פרי שנות ניסיון רבות של המחבר בהגשה לבחינות הבגרות במתמטיקה הן בבתי הספר התיכוניים, הן בבתי הספר הפרטיים והן במכינות האוניברסיטאיות. שאלות תלמידים וטעויות נפוצות וחוזרות הולידו את הרצון להאיר את הדרך הנכונה לעומדים בפני מקצוע חשוב זה. הספר מסודר לפי נושאים ומכיל את כל חומר הלימוד, בהתאם לתוכנית הלימודים של משרד החינוך. הניסיון מלמד כי לת רגוּל בקורס זה חשיבות יוצאת דופן,ולכן ספר זה בולט בהיקפו ובמגוון התרגילים המופיעים בו. לכל התרגילים בספר פתרונות מלאים באתר www.gool.co.il הפתרונות מוגשים בסרטוני וידאו המלווים בהסבר קולי,כך שאתם רואים את התהליכים בצורה מובנית,שיטתית ופשוטה,ממש כפי שנעשה בשיעור פרטי. הפתרון המלא של השאלה מכוון ומוביל לדרך חשיבה נכונה בפתרון בעיות דומות מסוג זה. תקוותי היא,שספר זה ישמש מורה-דרך לכם התלמידים ויוביל אתכם להצלחה. יעל אברהם
3 תוכן פרק 1 : מבוא ומושגי יסוד פרק 2 : אלקאנים פרק 3 : סטריאוכימיה, פעילות אופטית פרק 4 : אלקיל הלידים, הלוגנציות רדיקליות פרק 5 : התמרה נוקלאופילית פרק 6 : אלימינציות פרק 7 : אלקנים (alkenes) פרק 8 : אלקינים( alkynes ) פרק 9 : אתרים ואלכוהולים פרק 10 : תרכובות קרבוניליות פרק 11: חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן פרק 12 : חומצות אמיניות ופפטידים פרק 13 : סוכרים פרק 14 : תרכובות ארומטיות פרק 15 : קביעת מבנה של תרכובות אורגניות בשיטות ספקטרליות
4 פרק 1 -מבוא ומושגי יסוד צייר עבור המולקולות הבאות את סוג ההכלאה של כל אטום פחמן. האם למולקולות מומנט דיפול? FCHCHF. H 2 CC(CH 3 )CCH, HCCCCH, צייר מבנים רזונטיביים של המולקולות הבאות, וסדר את המבנים לפי סדר יציבותם: C 6 H 6, CH 3 COO -, CH 3 CONHCH 3, CH 2 CHCHO תגובה של חומר A עם Br (רדיקאל)נותנת את התוצרים B ו- C.נתון כי תוצרBהוא תוצר קינטי ותוצר C הוא תוצר תרמודינמי. צייר/י באופן סכמתי דיאגרמת ריאקציה..1.2.3
5 פרק 2 -אלקאנים ציירו את השלכת ניומן לקשר C 1 C- 2 של -methylcyclohexane כאשר המתיל בעמדה אקווטוריאלית. a. כאשר המתיל בעמדה אקסיאלית. b.. בסעיפים aו- b מהי האינטראקציה בין המתיל ל C 3 c. איזו קונפורמציה יציבה יותר לדעתך? נמק. d. העבירו לקונפורמצית כיסא את תרכובת הציקלוהקסאן הבאה:.1.2 3. תנו שם לפי IUPAC לתרכובות הבאות (כולל ציס/טרנס) :
6 -סטריאוכימיה, פעילות פרק 3 אופטית 1. קבעו את הקונפיגורציה האבסולוטית של המולקולות הבאות: 2. ציירו קונפיגורציית פישר עבור התרכובות הבאות, וקבעו את הקונפיגורציה האבסולוטית: חשב/חשבי את ] D [α עבור החומרים הבאים : a. תמיסת M0.5 של chloropentane-2 בכלורופורם ) 3 (CHCl בתא של cm5 נותנת זוית סיבוב של α=+3.64 α=-3.6 נותנת זוית סיבוב אתר ב ml10 של bromooctane-2 תמיסה המכילה gr1.92 b. בתא באורך של.cm5.3
7 התקבלה תערובת אננטיומרים בעלת ] o [α D 310= בטמפרטורה. o C22 ידוע בספרות שאננטיומר אחד בעל קונפיגורציה R באותה טמפרטורה נותן ] o [α. D 357= מהו הניקיון האופטי (ee%) ומהוא האחוז של כל אננטיומר בתערובת? R-Glycidolטהור אופטית בעל זוית סיבוב ספציפית 12 ] D [ = (ללא ממס). a. מה תהיה זוית הסיבוב הנמדדת של דוגמא של החומר בה 75% הוא אננטיומר ה- R והשאר אננטיומר ה- S? b. מה תהיה זוית הסיבוב הנמדדת של דוגמא של החומר בה 75% הוא אננטיומר ה- S והשאר R-pinene (50.7 [ ] D =)? קבעו את הקונפיגורציה האבסולוטית עבור כל אחד מהמרכזים הכיראלים בחומרים הבאים וציין/צייני עבור כל זוג חומרים את היחס בינם (אננטיומרים, דיאסטריומרים וכו')..4.5.6
8 פרק 4 הלידים, הלוגנציות רדיקליות -אלקיל חום השריפה של פנטאן הוא -782 kcal/mole בעוד זה של 2,2 -דימתילפרופאן הוא 777 kcal/mole.מי מהחומרים יציב יותר? נתונות אנתלפיות עבור תגובות דיסוציאציה הומוליטית של קשר.C-H הסברו ממה נובעים ההבדלים באנתלפיות תגובה..1.2 כלורינציה של מתאן מתרחשת בטמפרטורת החדר בנוכחות אור או בחושך בחימום. (initiation, propagation, termination) ציינו את שלבי תגובה רדיקלית a. המובילים לתוצרי מונוכלורינציה בלבד. צייר/י את המנגנון (מעברי אלקטרונים, מבני לואיס רלוונטיים) b. בתגובה זו מתקבלות עקבות של כלורואתאן Cl).(CH 3 CH 2 הראה/י את שלבי הראקציה המובילים לחומר זה. עבור מונוהלוגנציה של 2 -מתילבוטאן, פרט מהם התוצרים האפשריים ובאלה יחסים יתקבלו עבור כלורינציה וברומינציה..3.4
9 -התמרות פרק 5 נוקלאופילית.1 סדרו את התרכובות בכל סעיף לפי סדר הראקטיביות שלהם בתגובת S N 2 a) 2-bromo-2-methylbutane, 1-bromopentane, 2-bromopentane. b) 1-bromo-3-methylbutane, 2-bromo-2-methylbutane, 3-bromo-2- methylbutane. c) 1-bromobutane, 1-bromo-2,2-dimethylpropane, 1-bromo-2- methylbutane, 1-bromo-3-methylbutane. עבור תגובות 2S N הבאות, רשמו איזו תגובה תצא לפועל ואיזו תגובה תתרחש לאט מאוד/בכלל לא, הסברו..2 3. מי מבין שני החומרים A ו- Bמגיב מהר יותר מנגנון 1S?הסברו N באמצעות מנגנון מפורט. 4. אילו תוצרים יתקבלו בהידרוליזה הבאה:
10 5. עבור תגובות הבאות רשמו את המנגנון המפורט: רשמו מבנה מרחבי מפורט (כולל S ו- R אם יש צורך) של התוצרים בתגובות הבאות. מבנה מרחבי מפורט (כולל אננטיומרים, דיאסטראומרים, מזו). רשמו.6 7. כתבו את מנגנון התגובה הבאה-
11 8. כתבו את מנגנון התגובות הבאות:
12 פרק 6 -אלימינציות 1. אילו תוצרים צפויים להתקבל בדהידרוהלוגנציהE ) 2 )של: a) 1-bromohexane b) 2-bromohexane c) 3-bromo-2-methylpentane 2. סדר/י את החומרים לפי האקטיביות בדהידרוהלוגנציה ע"י בסיס חזק: (a) 1-bromo-3-methylbutane (b) 2-bromo-2-methylbutane (c) 3-bromo-2-methylbutane 3. מהו התוצר העיקרי המתקבל בדהידרוהלוגנציה של: trans-1-bromo-2-methylcyclohexane 4. תאר את השלבים בסינטזה הבאה: הסבר/י את השוני באחוזי האלקנים המתקבלים עבור זוג החומרים נתון בתמיסת האתנול o ב- C.80 (CH 3 CH 2 OH/H 2 O).5 Isopropylbromide- 5% Sec-butylbromide- 9% כאשר cis-1-t-butyl-4-chlorocyclohexane באתנול מחומם עד לרתיחה למשך מספר שעות מתקבל תוצר עיקרי,trans-t-butyl-4-ethoxycyclohexane אולם כאשר מוסף לתמיסה אשלגן טרטבוטוקסיד ) + K t-buo )בריכוז - M2, התוצר העיקרי הינו האלקן 4--t.butylcyclohexene רשום/י מנגנון מלא לכל אחת מן התגובות והסבר את התוצאות..6
13 7. רשום מי מהכהלים הבאים יעבר דה-הידרציה מהירה יותר: (a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH or CH 3 CH 2 CH 2 CHOHCH 3 (b) (CH 3 ) 2 C(OH)CH 2 CH 3 or (CH 3 ) 2 CHCHOHCH 3 (c) (CH 3 ) 2 CHC(OH)(CH 3 ) 2 or (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 2 OH 8. כהל שלישוני חומם עם חומצה בנוכחות מים מסומנים איזוטופית: בדגימות שנלקחו לפני תום התגובה נמצא אותו כהל שלישוני מסומן בחמצן איזוטופי.מדידות קינטיות הראו שהיווצרות הכוהל המסומן היתה פי 30 מהירה יותר מאשר היווצרות התוצר הסופי, האלקן. הצע דרך לקבלת כהל מסומן. הסבר תוצאות של מדידות קינטיות תוך שימוש במשוואות מתאימות ודיון בגודל יחסי (איכותי)של קבועי קצב האחראים לתוצאות אלה..a.b
(alkenes) 14 אלקנים פרק 7 1. תן שם לחומרים הבאים- ΔH 1 =2717 kjoule ΔH 2 =2710 kjoule ΔH 3 =2707 kjoule ΔH 4 =2700 kjoule 2. ערכי חום השריפה של איזומרים של C 4 H 8 (לא ציקליים) ניתנים להלן: התאם בין האיזומר לחום השריפה. הסבר.
15 מה יהיה התוצר העיקרי בסיפוח HCl לחומרים הבאים? פרט את המנגנון..3 4. רשום שמות מבנים המתקבלים מתגובה של איזובוטילן ( 2 -מתילפרופן) עם כל אחד מהראגנטים הבאים: H 2, Ni..a Br 2.b I 2. c HBr. d HBr and peroxide.e Br 2 and H 2 O.f Br 2 and NaCl (aq(.g (BH 3 ); H 2 O 2, OH -. h. 5 רשום מנגנון לקבלת התוצרים בתגובות הבאות והסבר את השוני במיקום קבוצת OH בתוצרים: 6. הכן ( cis)-1,2-dimethylcyclohexaneמ- trans)-1,2-dimethylcyclohexane) 7. פרט שלבי הסינטזה הבאה-
(alkynes) 16 פרק - 8 אלקינים 1. מה יהיו התוצרים של התגובות הבאות? 2. הצע דרך לקבל את החומרים הבאים:
17 3. הצע שלבים לקבלת התוצר הבא מ- A ו- :B כיצד ניתן להכין hexyne-1 מאצטילן וריאגנטים אי-אורגנים בלבד? הצע דרך לקבל את החומרים הבאים מהמגיבים הבאים וריאגנטים אי-אורגנים בלבד:.4.5 איל ו תוצ רים מת קבל ים בתג ובה הבאה?.8 9. מצאו דרך להכנת B מ- A.
18
19 פרק 9 -אתרים ואלכוהולים ציירו את המבנים הבאים: tert-butyl alcohol.a 4-methyl-3-hexanol.b (1S, 3R)-3-methylcyclohexanol.c תנו שמות לפי IUPAC לחומרים הבאים:.1.2 3. סדר תרכובות לפי טמפרטורת רתיחה. איזו משתי התרכובות הבאות תהייה חומצית יותר? הרזוננס. נמק את תשובתך ע"י שימוש בתיאוריית.4 5. מה המנגנון לריאקציה הבאה? 6. מה יהיה התוצר בתגובה הבאה?פרטו מנגנון.
20 7. רשמו ליד כל אחת מהתגובות הבאות האם התרכובת עברה חימצון, חיזור אם בכלל. נמקו הופך כתוצאה מתגובת אתריפיקציה אינטראמולקולרית לאתר טבעתי. דיאול C 6 H 14 O 2 המבנה/ים של חומר המוצא אם ידוע: בטבעת ישנם 5 אטומים. a. חומר המוצא והאתר הנוצר הם תרכובות כיראליות. b. חימצון הדיאול גורם להיווצרות די-קטון. c. מהם השלבים לקבלת התוצרים הבאים ממגיב A? מהם.8.9 10.מה התוצרים של התגובות הבאות?
21 11.מה תוצר התגובה הבאה?ציין קונפיגורציה. 12.רשום את התוצר העיקרי שיתקבל בכל תגובה. פרט מנגנון: 13.הצע סינטזה להכנת החומרים הבאים. ניתן להשתמש בכל חומר אי אורגני וכל חומר אורגני המכיל לכל היותר 5 פחמנים. 14.הציעו דרך להכין את התיולים והסולפידים הבאים. (סולפידים מתיולים). נוקלאופילית מתרחשת התגובה: באיזה מנגנון התמרה
22 15.השלם את הסכימות הבאות: 16.חימצון tert-butylthiane-4 עם (sodium periodate (NaIO 4 הנוסף על Hנותן 2 O 2 סולפון זהה. מהו מבנה תוצרי החימצון? נותן שני תוצרים שחימצונם
23 פרק 10 -תרכובות קרבוניליות 1. מה יהיו תוצרי התגובות הבאות: 2. כיצד אפשר לקבל ציקלוהקסן מציקלוהקסאנון? באלו שיטות תבחר לבצע דה- החומרים הבאים: אוקסיגנציה של.3 האפשריים, ומי מהם בתגובה הבאה,מהם התוצרים. 4 בהעדפה? יתקבל
24 5. מה יהיו תוצרי התגובות הבאות: 6. הצע מנגנון לתגובה הבאה: 7. מה הם תוצרי הריאקציות הבאות? פרט את השלבים לקבלת שני התוצרים השונים B ו- C מ- A..8 9. פרט את מנגנון התגובה הבאה:
25 10. -הידרוקסי-בוטיראלדהיד ( 4 -הידרוקסי-בוטאנאל) וצורתו הטבעתית נמצאים בשווי משקל.רשום את המבנה הטבעתי. 11. פרט את השלבים לקבלת התוצר הבא מחומר A. 12. פרט את השלבים לקבלת התוצר הבא מחומר A. 13. הצע מבנה לחומר C 5 H 8 O בהתחשב בנתונים הבאים: a. תרכובת C 5 H 8 O מגיבה עם פנילהידרזין אך לא נותנת תגובה חיובית עם מגיב טולנס. b. לאחר טיפול במימן מולקולרי בנוכחות קטליזטור מתקבל חומר,O C 5 H 10 אשר הופך לאחר טיפול בחומצה גפרתית לפחמימן. 8 C 5 H c. באוזונוליזה של פחמימן זה (לאחר טיפול באבקת אבץ בחומצת חומץ) מתקבל הדיאלדהיד OCH(CH 2 ) 3 CHO. הסבר את כל התגובות. 14. רשום את מבני האנולים האפשריים:
26 15. מהם התוצרים בתגובות הבאות? 16. פרטו את השלבים לקבל התוצר הבא מ- Aו- B : 17. הצע מנגנון לתגובה הבאה:
bromo--3 27 פרק 11 -חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן הציעו דרך סינתטית לקבלת acid-2 ethyl-3-methylbutanoic מ- 2-methylpentane..1 הציעו דרך סינתטית לקבלת החומר הבא:.2 3. הציעו דרך סינתטית לקבלת החומר הבא: 4. הצע דרך סינתטית לקבלת התוצר הבא: השלימו את התגובות הבאות:.a.5.b
28 6. מהם תוצרי התגובה בין פנטיוניל כלוריד וכל אחד מהמגיבים הבאים: הצע דרך סינתטית לקבלת התוצרים הבאים:.a.7.b הצע דרך סינתטית לקבלת התוצר הבא:.8 לאחר הידרוליזה של שומן מסוים מצאו גליצרול,חומצה לאורית וחומצה לינולאית ביחס של 1:2:1.מה מבנה הטריגליצרידים האפשריים המתאימים להרכב הנתון..9 10. על מנת לחקור מנגנון טרנס-אסטריפיקציה עם כוהל בסביבה חומצית, a. השתמשו במתנול מסומן (C ( 14 לקבלת התוצר המסומן הבא.הציעו מנגנונים אפשריים: בשלב הבא,השתמשו במתנול מסומן O) ( 18 לקבלת התוצר המסומן הבא.מה המנגנון הנכון?.b
29.11 תאר את המנגנונים של התגובות הבאות:.a.b השלם את החסר: 12..a.b 13. השלם את התוצרים בסכימה הבאה:
-חומצות 30 פרק 12 אמיניות ופפטידים 1. הכן את חומצת האמינו מתיונין מחומר המוצא הבא: 2. פרטו את שלבי סינטזת גבריאל לקבלת ואלין: 3. פרטו את שלבי סינטזת גבריאל לקבלת חומצה אספרטית: רשום/י את הצורות השונות של חומצת האמינו היסטידין במעבר מ- ph ולבסיסי. חשבו את הנקודה האזואלקטרית: חומצי לניטראלי.a.b.4.5
31 רשמו את רצף חומצות האמינו בפפטיד הנתון. ציין את הקצה ה- N טרמינלי וה- C טרמינלי. הציעו 2 פפטידים נוספים בעלי אותו הרכב חומצות אמינו..a.b 6. קבע את תוצרי התגובות הבאות: פרטו את שלבי הסינטזה של Met-Val פרטו את שלבי הסינטזה של Val-Me כיצד תסנתז את הרצף Ser-Leu-Ala בפאזה מוצקה?.a.b.c.7
32 פרק 13 -סוכרים פרט את כל הסטראואיזומרים של החומר הבא על ידי שימוש בהשלכת פישר, קבע עבור כל אחד מהם אם הואD או L וכן ציין את היחסים ביניהם (דיאסטראומרים או אננטיומרים)..1 2. ציירו את השלכת Howarthשל הסוכרים הבאים עבור צורת ה- וה- שלהם. פרטו מנגנון עבור ריבוז: פרט מנגנון מוטרוטציה של D-glucopyrnose מאנומר ל-..3
33 4. הציעו ריאקציה כימית שתאפשר להבחין בין D-Allose לבין D-Idose באמצעות מדידת פעילות אופטית. האפשריים של רשמו את תוצרי התגובה הסוכרים הבאים עםMeOH בסביבה חומצית D-Mannose) נותן פיראנוז, ו- D-sorbose נותן פוראנוז)..5 6. השלימו את הסכימה הבאות:
34 נתונה נוסחת המבנה של Sophorose. האם זהו חד, דו או רב-סוכר? a. אפיינו את הקשר הגליקוזידי בו. b. האם רשומה צורת או של הסופרוז? c. האם ניתן יהיה לחזר את הסופורוז במחזרים ספציפיים לאלדהיד? d. כמה פחמנים אסימטריים יש בסופורוז? e..7 זהה את הדיסכרידים הבאים: a. בהידרוליזה חומצית של סוכרוז וטוראנוז מתקבלת מולקולה אחת של אלדוהקסוז ומולקולה אחת של קטוהקסוז. b. בהידרוליזה חומצית של סלוביאוז מקבלים אותו אלדוהקסוז, בעוד שלקטוז נותן שתי אלדוהקסוזות שונות. c. לקטוז,טוראנוז סלוביאוז הינם דיסכרידים מחזרים..8
35 פרק 14 :תרכובות ארומטיות 1. קבע/י האם המולוקולות שלפניך הינן ארומטיות, אנטי ארומטיות או לא ארומטיות ונמק/י תשובתך: 2. קבע/י האם המולוקולות שלפניך הינן ארומטיות, אנטי ארומטיות או לא ארומטיות ונמק/י תשובתך: הסבר/י מדוע דיפול גבוה במיוחד ומדוע החומרים ארומטים (רזוננס )? הבאים יש מומט לחומרים.3 4. כמה חנקנים בסיסיים יש למולקולות הבאות?
36 5. קבעו את מבנה החומר בהתבסס על הנתונים הספקטראלים הבאים:
37 6. רשמו את תוצרי התגובות הבאות: 7. השלימו את התגובות הבאות:
38 8. השלימו את הסכימה הבאה,ופרטו את המנגנון: 9. השלימו את התגובות הבאות: 10. הציעו דרך סינטטית לקבלת החומרים הבאים: 11. מה יהיו התוצרים העיקריים בתגובות הבאות: הצע/י דרכים להכנת החומרים הבאים מבנזן וריאגנט אורגני בעל 3 פחמנים וכל חומר אי אורגני נדרש..12
39 13. הצע/י דרכים להכנת החומרים הבאים מבנזן וריאגנט אורגני בעל 3 פחמנים וכל חומר אי אורגני נדרש. 14. השלם את הסכימות הבאות: 15. הציעו דרך סינטטית לקבלת החומר הבא:.16 הראה את כל מצבי הרזוננס האפשריים להתקפה אלקטרופילית על ברומובנזן,סמן הקרבוקטיון. את הצורות הרזונטיביות המייצבות את 17. רשום את המבנים הצפויים להתקבל בתגובת מונוברומינציה של כל אחד מהמבנים הבאים.השווה האם התהליך יהיה מהיר יותר או איטי יותר בהשוואה לבנזן. 18. מהם התוצרים בתגובות הבאות?
40 19. כיצד תכין/י את החומרים הבאים מבנזן או מחומר המוצא הנתון וחומרים אחרים בהתאם לצורך? 20. רשום את המבנים הצפויים להתקבל בתגובת ניטרציה של כל אחד מהמבנים הבאים.השווה האם התהליך יהיה מהיר יותר או איטי יותר בהשוואה לבנזן. 21. הציעו דרך סינטטית לקבלת התוצרים הבאים:.22 מהו תוצר התגובה הבאה?רשמו את המנגנון. 23. הציעו מנגנון לתגובה הבאה:
41 - קביעת מבנה של תרכובות אורגניות בשיטות ספקטרליות פרק 15 בספקטרום,IR הקשר C-H באלדהיד בולע בטווח 1-2700-2800 cm.מהו טווח אורכי הגל של האור הנבלע?מה אנרגיית הפוטון בעל אורכי גל אלו? תדירות הרזוננס של המימן בכלורופורם, CHCl,היא 3 Hz1456 בשדה נמוך יותר מ- TMS במכשיר MHz. 200 a. מה ההיסט הכימי ( ) של מימן זה? b. אם המדידה היתה נעשית במכשיר MHz,מה 600 היה ההיסט הכימי?מה תהיה תדירות הרזוננס של מימן הכלורופורם יחסית לזו של ה-? TMS עבור התרכובות הבאות זהו כמה סוגי סיגנלים צפויים בספקטרום 1 H NMR שלהם,סדרו אותם לפי גודל ההיסט הכימי וזהו מהו סוג הסיגנל (סינגלט, דובלט... )..1.2.3 4. זהה את האיזומר של התרכובת בעלת הנוסחא המולקולרית Cלפי 3 H 8 O ספקטרום ה- HNMR 1 הבא. הבא. 5. זהה את האיזומר של התרכובת בעלת הנוסחא המולקולרית C 4 H 8 Br 2 לפי ספקטרום ה- NMR 1 H הבא. 6. זהה את האיזומר של התרכובת בעלת הנוסחא המולקולרית C 5 H 11 Br לפי ספקטרום ה- NMR 1 H
C.מהו 6 H 8 O 2 מבנה התרכובת שמתאים 42 הנוסחה המולקולרית של תרכובת אורגנית מסוימת היא לנתונים הספקטרליים הבאים. נמק..7
43 הנוסחה המולקולרית של תרכובת אורגנית מסוימת היא 2 C. 6 H 9 NO לנתונים הספקטרליים הבאים: מהו מבנה התרכובת שמתאים.8 9. מהו מבנה התרכובת שמתאים לנתונים הספקטרליים הבאים: