MAΘΗΜΑ 2 ο AΛ ΕΫ ΕΣ- ΚΕΤΟΝΕΣ

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "MAΘΗΜΑ 2 ο AΛ ΕΫ ΕΣ- ΚΕΤΟΝΕΣ"

Παμφιλος Βλαστός
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 MAΘΗΜΑ 2 ο AΛ ΕΫ ΕΣ- ΚΕΤΟΝΕΣ Προπανάλη (Προπιονική αλδεΰδη) Καρβονυλικός άνθρακας, υβριδισμού sp 2 Προπανόνη (Ακετόνη) Δρα. Κουκουλίτσα Αικατερίνη Χημικός Εργαστηριακός Συνεργάτης Τ.Ε.Ι Αθήνας ckoukoul@teiath.gr

2 3 Αιθανάλη (Ακεταλδεΰδη) 3 2 Προπανάλη (Προπιονική αλδεΰδη) Αιθυλο-4- μεθυλοπεντανάλη 2 3 Κυκλοεξανοκαρβαλδεΰδη 3 3 Προπανόνη (Ακετόνη) Εξεν-2-όνη 3-Εξανόνη 2,4-Εξανοδιόνη ως υποκαταστάτης 3 Ακυλο ομάδα (Ακύλιο) Ακετυλο ομάδα (Ακετύλιο) Φορμυλο ομάδα (Φορμύλιο) Βενζοϋλο ομάδα (Βενζοΰλιο)

3 120 º ' Ηλεκτρονιόφιλο κέντρο δ + δ- 120 º Πυρηνόφιλο κέντρο διαφανής μορφή συμπαγής μορφή Χάρτης ηλεκτροστατικού δυναμικού της μεθανάλης. Στην περιοχή με κόκκινο χρώμα παρατηρείται αυξημένη ηλεκτρονιακή πυκνότητα, ενώ στην περιοχή με μπλέ χρώμα μειωμένη ηλεκτρονιακή πυκνότητα Το καρβονυλικό οξυγόνο φέρει μερικό αρνητικό φορτίο, είναι πυρηνόφιλο κέντρο (βάση κατά Lewis) και αντιδρά με οξέα και ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια Ο καρβονυλικός άνθρακας φέρει μερικό θετικό φορτίο, είναι ηλεκτρονιόφιλο κέντρο (οξύ κατά Lewis) και αντιδρά με βάσεις και πυρηνόφιλα αντιδραστήρια Ο διπλόςδεσμόςείναιπολωμένος, λόγω της μεγαλύτερης ηλεκτροαρνητικότητας του οξυγόνου σε σχέση με τον άνθρακα

4 ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ-ΚΕΤΟΝΩΝ : : Καρβονυλική ένωση : : : : Νu - ' (sp 2 υβριδισμένη) : Νu : : : ' Nu Τετραεδρικά ενδιάμεσα (sp 3 υβριδισμένα) ' + Nu Πρωτονίωση από κάποιο οξύ ή νερό ' :: A Nu Σχηματισμός αλκοόλης Nu Απόσπαση του καρβονυλικού οξυγόνου υπό μορφή ΗΟ - ήη 2 Ο ' + 2 Σχηματισμός προϊόντος με διπλό δεσμό =Νu

5 ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ-ΚΕΤΟΝΩΝ αρνητικά φορτισμένα πυρηνόφιλα : Νu - - : ιόν υδροξειδίου - : ιόν υδριδίου - 3 : καρβανιόν - : ιόν αλκοξειδίου N - : ιόν κυανίου ουδέτερα πυρηνόφιλα : Νu 3 N: N 2 νερό αλκοόλη αμμωνία αμίνη

6 ΔΙΑΠΙΣΤΩΣΗ ΤΗΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΣΕ ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ ΜΕ 2, 4 - ΙΝΙΤΡΟΦΑΙΝΥΛΥ ΡΑΖΙΝΗ N 2 N 2 N-N N + N 2 N-N (ή ) (ή ) 2,4- δινιτροφαινυλυδραζίνη 2,4- δινιτροφαινυλυδραζόνη (κίτρινο κρυσταλλικό ίζημα) 2 Η 2, 4 δινιτροφαινυλυδραζίνη είναι φαινυλοπαράγωγο της υδραζίνης ( Η 2 Ν-ΝΗ 2 ) και είναι μία βάση

7 ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΜΙΝΩΝ ΣΤΟΝ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΟ ΑΝΘΡΑΚΑ ξίμες ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΙΜΙΝΩΝ N + ΝΗ 2 ΟΗ + Η 2 Ο κυκλοεξανόνη υδροξυλαμίνη οξίμη κυκλοεξανόνης Σεμικαρβαζόνες + 2 NNN 2 NNN 2 + Η 2 Ο βενζαλδεΰδη σεμικαρβαζίδιο σεμικαρβαζόνη βενζαλδεΰδης

8 ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΑΜΙΝΩΝ ΣΤΟΝ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΟ ΑΝΘΡΑΚΑ ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΙΜΙΝΩΝ ΚΑΙ ΕΝΑΜΙΝΩΝ Η 2 Ο + N.. ΝΗ 2 Αλδεΰδη ή Κετόνη.. 2 ΝΗ N + Η 2 Ο Ιμίνη Εναμίνη

9 Σχηματισμός ιμινών Μηχανισμός: αντιστρεπτή διαδικασία με όξινη κατάλυση : ΝΗ 2 πυρηνόφιλη προσβολή του καρβονυλικού άνθρακα από την πρωτοταγή αμίνη διπολικό τετραεδρικό ενδιάμεσο μεταφορά πρωτονίου από το άζωτο στο οξυγόνο + N 2 N ουδέτερη άμινο αλκοόλη (καρβινολαμίνη) πρωτονίωση του Ο του ΟΗ από τον όξινο καταλύτη + + : 2.. N - 2 Ρόλος του όξινου καταλύτη: μετατρέπει την ΟΗσε καλύτερη αποχωρούσα ομάδα N 2 : Η 3 Ο + + ιμίνη + N κατιόν ιμινίου

10 Εξάρτηση του σχηματισμού της ιμίνης από το p ( 3 ) 2 = + 2 N Tαχύτητα αντίδρασης ( 3 ) 2 =N + 2 p Η μέγιστη ταχύτητα της αντίδρασης επιτυγχάνεται σε p = 4.5 Σε χαμηλό p η αμίνη πρωτονιώνεται πλήρως με αποτέλεσμα το αρχικό στάδιο της πυρηνόφιλης προσθήκης να μην μπορεί να πραγματοποιηθεί Σε υψηλό p δεν υπάρχει αρκετό οξύ για την πρωτονίωση της ενδιάμεσης καρβινολαμίνης και επομένως η αντίδραση δεν πραγματοποιείται Σε ελαφρώς όξινο p ηταχύτητατης αντίδρασης φθάνει σε μία μέγιστη ταχύτητα

11 ΔΙΑΠΙΣΤΩΣΗ ΤΗΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΣΕ ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ ΜΕ 2, 4 - ΙΝΙΤΡΟΦΑΙΝΥΛΥ ΡΑΖΙΝΗ 2-προπανόλη 2-προπανόνη (ακετόνη) προπιονικό οξύ προσθήκη -2, 4 δινιτροφαινυλυδραζίνης 1 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive! 2

12 ΔΙΑΠΙΣΤΩΣΗ ΤΗΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΗΣ ΟΜΑΔΑΣ ΣΕ ΟΡΓΑΝΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ ΜΕ 2, 4 - ΙΝΙΤΡΟΦΑΙΝΥΛΥ ΡΑΖΙΝΗ προσθήκη -2, 4 δινιτροφαινυλυδραζίνης προσθήκη -2, 4 δινιτροφαινυλυδραζίνης 3 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive! 4 Στον δεύτερο δοκιμαστικό σωλήνα, (ακετόνη), παρατηρείται κίτρινο ίζημα με την προσθήκη της 2,4- δινιτροφαινυλυδραζίνης 5

13 ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ ΟΞΕΙ ΩΣΗ Οξείδωση [Η + ] ' Οξείδωση Χ Οι κετόνες είναι αδρανείς στα περισσότερα οξειδωτικά αντιδραστήρια. Υφίστανται όμως βραδεία αντίδραση σχάσης του δεσμού - κατά την κατεργασία τους με θερμό αλκαλικό διάλυμα KMn 4. αντίδραση αυτή είναι χρήσιμη μόνο στην περίπτωση συμμετρικών κετονών, όπωςηκυκλοεξανόνη, επειδή από μη συμμετρικές κετόνες σχηματίζονται μίγματα προϊόντων 1. ΚΜnΟ 4, 2 Na

14 ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ ΟΞΕΙ ΩΣΗ Μηχανισμός: Αντιστρεπτή πυρηνόφιλη προσθήκη Η 2 Ο στον καρβονυλικό άνθρακασχηματισμός υδρίτη Η 2 Ο rο 3 + Yδρίτης

15 ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ ξειδωτικά μέσα Θερμό ΗΝΟ 3 Aντιδραστήριο Tollens ήπιο οξειδωτικό μέσο Θερμό ΚΜn 4 Aντιδραστήριο Jones: r 3 (χρωμικό οξύ) σε όξινο (με 2 S 4 ) διάλυμα σε θερμοκρασία δωματίου Μειονέκτημα: ευαίσθητα μόρια είναι δυνατό να υποστούν δευτερεύουσες αντιδράσεις λόγω των όξινων συνθηκών στις οποίες λαμβάνει χώρα η οξείδωσή τους Aντιδραστήριο Fehling (Φελίγγειο υγρό) ήπιο οξειδωτικό μέσο

16 ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ TLLENS: ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ Αλκαλικό διάλυμα του σύμπλοκου ιόντος (αργυροαμινοϊόν) [Ag(N 3 ) 2 ] + Παρασκευή: προσθέτουμεσεδιάλυμαagn 3, σταγόνες διαλύματος Na και στη συνέχεια σταγόνες ΝΗ 4 ΟΗ μέχρις ότου διαλυθεί το ίζημα του Ag 2 που σχηματίσθηκε αρχικά 2 AgN 3 + 2Na Ag NaN 3 Ag N [Ag(N 3 ) 2 ] + - Diammine silver (I) complex Σύμπλοκο αργυροαμινοϊόν [Ag(N 3 ) 2 ] +

17 ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ TLLENS οξείδωση e αναγωγή - 2 [Ag(N +1 3 ) 2 ] e Ag + 2 N 3 + 2[Ag(N ) 2 ] + + Ag + 4 N Σχηματίζεται άλας του καρβοξυλικού οξέος με το ιόν αμμωνίου ΝΗ 4 +

18 ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ TLLENS ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ Προσθήκη γλυκόζης στη φιάλη Η γλυκόζη περιέχει στο μόριο της μία αλδεϋδομάδα. Για το λόγο αυτό οξειδώνεται κατά την αντίδρασή της με το αντιδραστήριο Τollens σχηματίζοντας γλυκονικό οξύ 1 2 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive!

19 ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ TLLENS ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ Προσθήκη διαλύματος νιτρικού αργύρου και νιτρικού αμμωνίου Προσθήκη διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου 3 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive! 4

20 ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ TLLENS ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ Σχηματισμός κατόπτρου στα τοιχώματα της φιάλης 4 5 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive!

21 ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΩΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΑΛΔΕΫΔΩΝ ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ FELING: Έντονα αλκαλικό διάλυμα δισθενών ιόντων u 2+ σε μορφή συμπλόκου με τρυγικά ιόντα Παρασκευή: αναμειγνύουμε διάλυμα us 4 (Fehling A) με αλκαλικό διάλυμα τρυγικού καλιονατρίου (Fehling B) K Na + Τρυγικό καλιονάτριο

22 ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΩΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΑΛΔΕΫΔΩΝ ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ FELING: Έντονα αλκαλικό διάλυμα δισθενών ιόντων u 2+ σε μορφή συμπλόκου με τρυγικά ιόντα - - u u Σύμπλοκο δισθενών ιόντων u 2+ με τρυγικά ιόντα Mοριακό τρισδιάστατο μοντέλο του συμπλόκου [u 2+ (τρυγικό ιόν) 2 ] 4

23 ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΩΝ ΑΡΩΜΑΤΙΚΩΝ ΑΛΔΕΫΔΩΝ ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ FELING u 2 οξείδωση u(οη) Η αναγωγή 2e 1e u u(οη) 2 + Η u Κόκκινο ίζημα

24 ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ FELING ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ Η παρουσίαση του πειράματος αναφέρεται στην αντίδραση της γλυκόζης και της σακχαρόζης με το αντιδραστήριο Fehling γλυκόζη σακχαρόζη Σε αντίθεση με τη γλυκόζη, ησακχαρόζηδεν περιέχει στο μόριο της αλδεϋδομάδα και επομένως δεν αναμένεται να αντιδρά με το αντιδραστήριο Fehling

25 ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ FELING ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ ιάλυμα us 4 1 Προσθήκη διαλύματος που περιέχει ΚΟΗ και τρυγικικό καλιονάτριο 2 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive! 3

26 ΑΝΤΙ ΡΑΣΤΗΡΙΟ FELING ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ Προσθήκη σακχαρόζης Προσθήκη γλυκόζης Σχηματίσθηκε u 2 χρώματος κόκκινου 4 5 εν παρατηρείται αλλαγή χρώματος 6 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive!

27 ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ ΙΩ ΟΦΟΡΜΙΟΥ ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΜΕΘΥΛΟΚΕΤΟΝΩΝ Προσθέτουμε στο προς ανάλυση δείγμα, Νa και I 2 A. Kατηγορία ενώσεων Β. Kατηγορία ενώσεων ακεταλδεΰδη 3 3 αιθανόλη μεθυλοκετόνες 3 3 φαινυλοκετόνες 3 Ar 3 Ar Δευτεροταγείς αλκοόλες Ar: φαινυλομάδα

28 ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ ΙΩ ΟΦΟΡΜΙΟΥ A. Kατηγορία ενώσεων 1 o 2 o 3 o ( ήη, Αr) ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΜΕΘΥΛΟΚΕΤΟΝΩΝ 2 Na + I 2 NaI + NaI NaI + 3 Na I 3 + Na + I 3 Κίτρινο ίζημα I 3 Na Β. Kατηγορία ενώσεων 1 o 3 + NaI 3 + NaI + 2 Στη συνέχεια ακολουθείται ο ίδιος μηχανισμός (στάδια 2 και 3)

29 ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ ΙΩ ΟΦΟΡΜΙΟΥ ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΜΕΘΥΛΟΚΕΤΟΝΩΝ Προσθήκη διαλύματος Ι 2 και ΚΙ σε αλκαλικό διάλυμα 3-πεντανόνης 2-πεντανόνη 3-πεντανόνη 1 2 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive!

30 ΑΝΤΙ ΡΑΣΗ ΙΩ ΟΦΟΡΜΙΟΥ ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΜΕΘΥΛΟΚΕΤΟΝΩΝ Προσθήκη διαλύματος Ι 2 και ΚΙ σε αλκαλικό διάλυμα 2-πεντανόνης Σχηματισμός κίτρινου I 3 στο διάλυμα της 2-πεντανόνης 3 4 λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive!

31 ΣΥΝΟΠΤΙΚΗ ΠΟΡΕΙΑ ΔΙΑΚΡΙΣΗΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ-ΚΕΤΟΝΩΝ Το άγνωστο δείγμα μας είναι αλδεΰδη ή κετόνη; Τοllens ΝΑΙ ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΗ Η ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΑΛΔΕΫΔΗ ΟΧΙ ΚΕΤΟΝΗ

32 ΣΥΝΟΠΤΙΚΗ ΠΟΡΕΙΑ ΔΙΑΚΡΙΣΗΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ-ΚΕΤΟΝΩΝ Αν καταλήξαμε στο συμπέρασμα ότι πρόκειται για μία αλδεΰδη πως μπορούμε να διακρίνουμε αν είναι αλειφατική ή αρωματική; Fehling ΝΑΙ ΟΧΙ ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΗ ΑΛΔΕΫΔΗ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ ΑΛΔΕΫΔΗ

33 ΣΥΝΟΠΤΙΚΗ ΠΟΡΕΙΑ ΔΙΑΚΡΙΣΗΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ-ΚΕΤΟΝΩΝ Αν καταλήξαμε στο συμπέρασμα ότι πρόκειται για μία αλειφατική αλδεΰδη πως μπορούμε να διακρίνουμε αν είναι ακεταλδεΰδη; Ι 2 ΝΑΙ ΟΧΙ ΑΚΕΤΑΛΔΕΫΔΗ ΑΛΛΗ ΑΛΕΙΦΑΤΙΚΗ ΑΛΔΕΫΔΗ

34 ΣΥΝΟΠΤΙΚΗ ΠΟΡΕΙΑ ΔΙΑΚΡΙΣΗΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ-ΚΕΤΟΝΩΝ Αν καταλήξαμε στο συμπέρασμα ότι πρόκειται για μία κετόνη πως μπορούμε να διακρίνουμε αν είναι μεθυλοκετόνη; Ι 2 ΝΑΙ ΟΧΙ ΜΕΘΥΛΟ ΚΕΤΟΝΗ ΑΛΛΗ ΚΕΤΟΝΗ

35 ΣΥΝΟΠΤΙΚΗ ΠΑΡΟΥΣΙΑΣΗ ΤΩΝ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΩΝ ΤΟΥ ΜΑΘΗΜΑΤΟΣ 1. Αντίδραση Τοllen 2. Αντίδραση Fehling α) Ag (N 3 ) Ag + 3 N u () Αντίδραση Iωδοφορμίου N 4 κάτοπτρο ή ίζημα + u κόκκινο 2 Na + I 2 NaI + NaI β) γ) ( ήη, Αr) I NaI + 3 Na ( ήη, Αr) I 3 + Na + I 3 Na κίτρινο

36 Θεωρητικό υπόβαθρο, απαραίτητο για την κατανόηση των πειραμάτων του μαθήματος ομή αλδεϋδών και κετονών Ονοματολογία αλδεϋδών και κετονών Πυρηνόφιλη προσθήκη στον καρβονυλικό άνθρακα-μηχανισμός Οξείδωση και Αναγωγή στην Οργανική Χημεία

37 ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ Μελέτη της συμπεριφοράς των αλδεϋδών και καιτονών στα αντιδραστήρια: Α) Αλδεΰδες: Aντιδραστήρια 1. Tollens και 2. Fehling Β) Κετόνες: 1. Aλκαλικό διάλυμα ιωδίου (αντίδραση ιωδοφορμίου) Α 1. Συμπεριφορά αλδεϋδών στο αντιδραστήριο Tollens Ουσία Tollens Περιγραφή αντίδρασης

38 ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ Μελέτη της συμπεριφοράς των αλδεϋδών και καιτονών στα αντιδραστήρια: Α) Αλδεΰδες: Aντιδραστήρια 1. Tollen και 2. Fehling Β) Κετόνες: 1. Aλκαλικό διάλυμα ιωδίου (αντίδραση ιωδοφορμίου) Α 2. Συμπεριφορά αλδεϋδών στο αντιδραστήριο Fehling Ουσία Fehling Περιγραφή αντίδρασης

39 ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ Μελέτη της συμπεριφοράς των αλδεϋδών και καιτονών στα αντιδραστήρια: Α) Αλδεΰδες: Aντιδραστήρια 1. Tollen και 2. Fehling Β) Κετόνες: 1. Aλκαλικό διάλυμα ιωδίου (αντίδραση ιωδοφορμίου) Β 1. Συμπεριφορά κετονών σε αλκαλικό διάλυμα ιωδίου Ουσία Ι 2 Περιγραφή αντίδρασης 3 3

Σχετικά έγγραφα

Κεφάλαιο Πέμπτο Εθνοπολιτισμική Ζωή και Εμπειρίες Ελληνικότητας των Ελληνοαυστραλών Εφήβων

Κεφάλαιο Πέμπτο Εθνοπολιτισμική Ζωή και Εμπειρίες Ελληνικότητας των Ελληνοαυστραλών Εφήβων Στο πλαίσιο του παρόντος κεφαλαίου εξετάζονται οι κοινές ενδοοικογενειακές δραστηριότητες και η γλωσσική αλληλεπίδραση