CH 3 CHO + Cu + H 2 O Το οξείδιο του χαλκού μπορεί να σχηματιστεί κατά την πύρωση του χαλκού. CuO. Cu O 2

Transcript

1 Οξείδωση της αιανόλης Ανίχνευση αλδεΰδης ΟΔΗΓΙΕΣ ΚΗΘΗΓΗΤΗ Διδακτικοί στόχοι 1. Να γνωστοποιηούν τα ήπια αλλά και τα πιο δραστικά οξειδωτικά αντιδραστήρια. 2. Να συνδυαστεί η οξείδωση/ανίχνευση της αιανόλης με καημερινές εφαρμογές. Απαιτούμενα όργανα και αντιδραστήρια 1. Απιονισμένο νερό 2. 0,1g NaOH 3. 0,65 πυκνής ΝΗ ,1g AgNO πυκνού Η 2 SO g Κ 2 Cr 2 O 7 7. Οινόπνευμα 8. Σύρμα από Cu 9. Σιφώνιο 10. Πουάρ 11. Λύχνος 12. Δοκιμαστικοί σωλήνες 13. Ποτήρι ζέσεως 14. Ζυγός Θεωρητικό μέρος Η αιανόλη οξειδώνεται: α. από ήπια οξειδωτικά μέσα όπως το οξείδιο του χαλκού σε αιανάλη: CH 3 CH 2 OH + CuO CH 3 CHO + Cu + H 2 O Το οξείδιο του χαλκού μπορεί να σχηματιστεί κατά την πύρωση του χαλκού Cu O 2 CuO Κατόπιν η αιανάλη μπορεί να ανιχνευτεί μέσω της αντίδρασης με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου (αντιδραστήριο Tollens) και συγκεκριμένα από το στρώμα αργύρου (καρέπτης) που σχηματίζεται στην επιφάνεια του δοκιμαστικού σωλήνα. CΗ 3 CΗΟ +2AgNO 3 +3NH 3 + H 2 O 2Αg + CH 3 COΟNH 4 +2NH 4 NO 3 β. από δραστικά οξειδωτικά μέσα όπως το διάλυμα διχρωμικού καλίου ειικού οξέος σε αιανικό οξύ. 3CH 3 CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 3CH 3 CΟOH + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 +2K 2 SO H 2 O H ετική αντίδραση μπορεί να διαπιστωεί από την αλλαγή του χρώματος του διαλύματος από πορτοκαλί (λόγω του K 2 Cr 2 O 7 ) σε πράσινο (λόγω των ιόντων Cr 3+ ). ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΟ ΚΕΝΤΡΟ ΦΥΣΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΠΕΙΡΑΙΑ ΕΚΦΕ ΝΙΚΑΙΑΣ 1

2 Πορεία πειράματος A. Παρασκευή αντιδραστηρίων (από τον καηγητή) 1. Διάλυμα NaΟΗ ~1Μ. Σε 2,5 απιονισμένου νερού προσέτουμε 0,1g NaOH. Τοποετούμε το διάλυμα σε σταγονομετρικό φιαλίδιο. 2. Διάλυμα ΝΗ 3 ~1Μ. Σε 10 απιονισμένου νερού προσέτουμε 0,65 πυκνής ΝΗ 3 ( με τη χρήση πουάρ και σιφωνίου και εντός του απαγωγού). 3. Διάλυμα AgNO 3 ~0,02Μ. Σε 25 απιονισμένου νερού προσέτουμε 0,1g AgNO Αντιδραστήριο Tollens. Σε δοκιμαστικό σωλήνα προσέτουμε 5-6 σταγόνες διαλύματος AgNO 3 μια σταγόνα διαλύματος NaOH 1M και κατόπιν διάλυμα ΝΗ 3 1Μ μέχρις ότου διαλυεί το αρχικά σχηματισμένο ίζημα. Προσοχή: To αντιδραστήριο Tollens πρέπει να παρασκευάζεται μέσα στον απαγωγό λίγο πριν τη χρήση του και να μην ερμαίνεται μόνο του καώς σχηματίζει Ag 3 N που είναι εκρηκτικό. 5. Αντιδραστήριο διχρωμικού καλίου ειικού οξέος. Εντός του απαγωγού, τοποετούμε σε ποτήρι ζέσεως 4 νερού. Κατόπιν προσέτουμε πολύ αργά και με ιδιαίτερη προσοχή 1 πυκνού Η 2 SO 4 με σταδιακή ψύξη του διαλύματος είτε τοποετώντας το κάτω από τη βρύση είτε μέσα σε άλλο μεγαλύτερο ποτήρι γεμάτο κρύο νερό, καώς η αραίωση του πυκνού ειικού οξέος είναι εξώερμη και υπάρχει κίνδυνος εκτίναξης σταγονιδίων. Τέλος στο διάλυμα του αραιωμένου ειικού οξέος διαλύουμε περίπου 1g Κ 2 Cr 2 O 7. Αναμένουμε λίγα λεπτά αναδεύοντας προσεκτικά και λαμβάνουμε το υπερκείμενο διάλυμα σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα. Αν επιυμούμε το συγκεκριμένο αντιδραστήριο μπορεί να παρασκευαστεί σε μεγαλύτερη ποσότητα και να φυλαχτεί σε σταγονομετρικό φιαλίδιο. ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΟ ΚΕΝΤΡΟ ΦΥΣΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΠΕΙΡΑΙΑ ΕΚΦΕ ΝΙΚΑΙΑΣ 2

3 B. Οξείδωση με CuO και ανίχνευση της αιανάλης (επίδειξης). 1. Σε ένα μικρό ποτήρι ζέσεως τοποετούμε λίγο οινόπνευμα. 2. Mε τη βοήεια λαβίδας ερμαίνουμε σε λύχνο το κομμάτι του σύρματος από Cu έως ότου μαυρίσει επιφανειακά Μέσα σε απαγωγό, βυίζουμε το σύρμα στο ποτήρι με το οινόπνευμα και παρατηρούμε ότι το σύρμα αποκτά την αρχική του λάμψη. Προσέτουμε μια ποσότητα από την οξειδωμένη αιανόλη στο δοκιμαστικό σωλήνα που περιέχει το αντιδραστήριο Tollens. 5. Τοποετούμε το δοκιμαστικό σωλήνα σε ένα ποτήρι που περιέχει νερό το οποίο έχουμε προηγουμένως ερμάνει και κατόπν απομακρύνει από τη φλόγα. Μετά από 80 την πάροδο λίγων λεπτών α παρατηρήσουμε το σχηματισμό καρέπτη στην 20 επιφάνεια του σωλήνα. O σωλήνας κααρίζει με την προσήκη μικρής ποσότητας οξέος. Γ. Οξείδωση με διάλυμα Κ 2 Cr 2 O 7 και Η 2 SO 4 (επίδειξης). 1. Σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα που περιέχει το οξειδωτικό αντιδραστήριο Κ 2 Cr 2 O 7 + Η 2 SO 4 (πορτοκαλί), προσέτουμε οινόπνευμα. Απαιτείται ιδιαίτερη προσοχή κατά την χειρισμό του οινοπνεύματος καώς είναι εύφλεκτο και πρέπει να είναι μακριά από τη φλόγα. Παπαδημητρόπουλος Νικόλαος Χημικός ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΟ ΚΕΝΤΡΟ ΦΥΣΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΠΕΙΡΑΙΑ ΕΚΦΕ ΝΙΚΑΙΑΣ 3

4 Οξείδωση της αιανόλης Ανίχνευση αλδεΰδης ΦΥΛΛΟ ΕΡΓΑΣΙΑΣ ΜΑΘΗΤΗ Διδακτικοί στόχοι 3. Να γνωρίσεις τα ήπια αλλά και τα πιο δραστικά οξειδωτικά αντιδραστήρια. 4. Να συνδέσεις την οξείδωση/ανίχνευση της αιανόλης με καημερινές εφαρμογές. Απαιτούμενα όργανα και αντιδραστήρια 1. Οινόπνευμα 2. Αντιδραστήριο Tollens (AgNO 3 / NH 3 ) 3. Διάλυμα Κ 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 4. Σύρμα από Cu 5. Λύχνος 6. Δοκιμαστικοί σωλήνες 7. Ποτήρι ζέσεως Θεωρητικό μέρος Η αιανόλη οξειδώνεται: α. από ήπια οξειδωτικά όπως το οξείδιο του χαλκού προς αιανάλη: CH 3 CH 2 OH + CuO CH 3 CHO + Cu + H 2 O Το οξείδιο του χαλκού μπορεί να σχηματιστεί κατά την πύρωση του χαλκού Cu O 2 CuO Κατόπιν η αιανάλη μπορεί να ανιχνευτεί μέσω της αντίδρασης με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου (αντιδραστήριο Tollens) και συγκεκριμένα από το στρώμα αργύρου (καρέπτης) που σχηματίζεται στην επιφάνεια του δοκιμαστικού σωλήνα. CΗ 3 CΗΟ +2AgNO 3 +3NH 3 + H 2 O 2Αg + CH 3 COΟNH 4 +2NH 4 NO 3 β. από δραστικά οξειδωτικά όπως το διάλυμα διχρωμικού καλίου ειικού οξέος προς αιανικό οξύ. 3CH 3 CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 3CH 3 CΟOH + 2Cr 2 (SO 4 ) 3 +2K 2 SO H 2 O H ετική αντίδραση μπορεί να διαπιστωεί από την αλλαγή του χρώματος του διαλύματος από πορτοκαλί (λόγω του K 2 Cr 2 O 7 ) σε πράσινο (λόγω των ιόντων Cr 3+ ). ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΟ ΚΕΝΤΡΟ ΦΥΣΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΠΕΙΡΑΙΑ ΕΚΦΕ ΝΙΚΑΙΑΣ 4

5 Πορεία πειράματος A. ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΜΕ ΗΠΙΟ ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΟ (ΕΠΙΔΕΙΞΗΣ) Σε ένα μικρό ποτήρι ζέσεως τοποετούμε λίγο οινόπνευμα. 1. Mε τη βοήεια λαβίδας ερμαίνουμε σε λύχνο το κομμάτι του σύρματος από Cu έως ότου μαυρίσει επιφανειακά Μέσα σε απαγωγό, βυίζουμε το σύρμα στο ποτήρι με το οινόπνευμα και παρατηρούμε ότι το σύρμα αποκτά την αρχική του λάμψη. Προσέτουμε μια ποσότητα από την οξειδωμένη αιανόλη στο δοκιμαστικό σωλήνα που περιέχει το αντιδραστήριο Tollens. 4. Τοποετούμε το δοκιμαστικό σωλήνα σε ένα ποτήρι που περιέχει νερό το οποίο έχουμε προηγουμένως ερμάνει και κατόπν απομακρύνει από τη φλόγα. Μετά από 80 την πάροδο λίγων λεπτών α παρατηρήσουμε το σχηματισμό καρέπτη στην 20 επιφάνεια του σωλήνα. O σωλήνας κααρίζει με την προσήκη μικρής ποσότητας οξέος. Β. ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΜΕ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΕΡΟ ΟΞΕΙΔΩΤΙΚΟ (ΕΠΙΔΕΙΞΗΣ) 2. Σε ένα δοκιμαστικό σωλήνα που περιέχει το οξειδωτικό αντιδραστήριο Κ 2 Cr 2 O 7 + Η 2 SO 4 (πορτοκαλί), προσέτουμε οινόπνευμα. ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΟ ΚΕΝΤΡΟ ΦΥΣΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΠΕΙΡΑΙΑ ΕΚΦΕ ΝΙΚΑΙΑΣ 5

6 Επεξεργασία αποτελεσμάτων 1. Για ποιο λόγο μαυρίζει το σύρμα όταν τοποετείται στη φλόγα; 2. Για ποιο λόγο το σύρμα αποκτά την αρχική του λάμψη όταν βυίζεται στην αιανόλη; 3. Σε ποια ουσία μετατράπηκε η αιανόλη όταν βυίσαμε σε αυτήν το σύρμα; 4. Παλαιότερα καάριζαν τα σκουριασμένα χάλκινα αντικείμενα ερμαίνοντας τα και αλείφοντας τα με οινόπνευμα. Μπορείτε να εξηγήσετε γιατί τα αντικείμενα καάριζαν; 5. Που οφείλεται ο καρέπτης που σχηματίζεται μέσα στο αντιδραστήριο Tollens; 6. Γιατί το πορτοκαλί αντιδραστήριο Κ 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 μεταχρωματίζεται σε πράσινο; Γνωρίζετε κάποια εφαρμογή της συγκεκριμένης αντίδρασης στην καημερινή ζωή; ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΟ ΚΕΝΤΡΟ ΦΥΣΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΠΕΙΡΑΙΑ ΕΚΦΕ ΝΙΚΑΙΑΣ 6