- PDF Free Download

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "http://www.oc-praktikum.de"

Ονησίφορος Λαγός
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 NP 506 Οξείδωση του ανθρακενίου σε ανθρακινόνη KMn /Al C H 0 KMn C H 8 (78.) (58.0) (08.) Bιβλιογραφία Nüchter, M., ndruschka, B., Trotzki, R., J. Prakt. Chem. 000,, No. 7 Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Οξείδωση, αρωµατικές ενώσεις, κινόνη. Μέθοδοι εργασίας Μηχανοχηµική αντίδραση, λειοτρίβηση µε περιστρεφόµενο σφαιρόµυλο, διήθηση, εξάτµιση σε περιστρεφόµενο εξατµιστή. Οδηγία (κλίµακα mmol) Εξοπλισµός Περιστρεφόµενος σφαιρόµυλος (Pulverisette 7) µε δύο κύπελλα λειοτρίβησης (0 ml) και επτά σφαίρες λειοτρίβησης από αχάτη για κάθε κύπελλο (0 mm), σωλήνας Schlenk µε υαλοηθµό πορώδους G (διαµέτρος cm, ύψος 5 cm) και εσµυρισµένο σύνδεσµο (NS ), εσµυρισµένοεπίθεµα µε πλευρικό σωλήνα σύνδεσης, σφαιρική φιάλη των 00 ml, χωνί στερεών, περιστρεφόµενος εξατµιστής. Ουσίες ανθρακένιο (mp 5-7 C) υπερµαγγανικό κάλιο οξείδιο του αργιλίου (Merck Al 90 activ / neutral) νερό διχλωροµεθάνιο (bp 0 C) θειϊκό µαγνήσιο (άνυδρο) 60 mg (.0 mmol).80 g (. mmol).8 g 80 mg (. mmol) περίπου 50 ml περίπου 5 g July 005

Μέθοδοι εργασίας Μηχανοχηµική αντίδραση, λειοτρίβηση µε περιστρεφόµενο σφαιρόµυλο, διήθηση, εξάτµιση σε περιστρεφόµενο εξατµιστή.

2 NP Αντίδραση Σε κάθε κύπελλο λειοτρίβησης φέρονται.8 g οξειδίου του αργιλίου και.80 g (. mmol) υπερµαγγανικού καλίου. Προστίθεται στη συνέχεια σε κάθε κύπελλο 60 mg (.0 mmol) ανθρακενίου και 80 mg (. mmol) νερού και το µίγµα λειοτριβείται στις 800 rpm για 0 λεπτά. Επεξεργασία Το προϊόν αποµονώνεται µε στιγµιαία χρωµατογραφία του µίγµατος αντίδρασης. Σαν στήλη χρωµατογραφίας χρησιµοποιείται ένας ηαλοηθµός, µε θειϊκό µαγνήσιο σαν στατική φάση και και εκλουστικό διχλωροµεθάνιο. Ο υαλοηθµός πληρούται µε µια στοιβάδα θειϊκού µαγνησίου cm και το άνω άκρο της στοιβάδας µε διχλωροµεθάνιο. Σαν υποδοχέας χρησιµοποιείται µια σφαιρική φιάλη των 00 ml. Το κοκκινοκαφέ στερεό µεταφέρεται πάνω στη στοιβάδα του θειϊκού µαγνησίου µε ένα χωνί στερεών. Ένα κύπελλο λειοτρίβησης µε τις σφαίρες λειοτρίβησης πλένονται επισταµένα µε 0 ml διχλωροµεθάνιο το οποίο εν συνεχεία χρησιµοποιείται για την πλύση και του δευτέρου κύπελλου. Το υγρό µεταφέρεται στη συνέχεια στην στήλη. Το εσµυρισµένο επίθεµα, το οποίο µπορεί να συνδεθεί σε µια γραµµή αέρα ή αζώτου µέσω ενός ελαστικού σωλήνα, τοποθετείται στην κορυφή του υαλοηθµού και η υγρή φάση προωθείται µε µια ελαφρά πίεση (.. bar) µέσω της στήλης µέχρις ότου δεν υπάρχει υγρή φάση πάνω από τη στερεά φάση. Η στήλη γεµίζει πάλι µε 0 ml διχλωροµεθάνιο και η στήλη εκλούεται πάλι υπό ελαφρά πίεση, επιπλέον δύο φορές µε τον ίδιο τρόπο. Τέλος η εκροή του εκλουστικού υγρού συνεχίζεται µέχρις ξηρού. Ο διαλύτης εξατµίζεται πλήρως σε περιστρεφόµενο εξατµιστή και αποµένει η ανθρακινόνη σαν ένα κίτρινο στερεό. Απόδοση: 0 mg (.0 mmol, 00%); mp 8-87 C; καθαρότητα σύµφωνα µε GC > 99% Σχόλια Η παρουσία του νερού σε ισοµοριακή ποσότητα µε το χρησιµοποιούµενο υπερµαγγανικό κάλιο είναι αποφασιστική για την επιτυχή οξείδωση σε ένα στερεό υπόστρωµα. Το θειϊκό µαγνήσιο εµποδίζει την µεταφορά του υπερµαγγανικού στο νερό από το διαλύτη έκλουσης ή από το λειοτριβηθέν υλικό. Εάν η διήθηση εκτελεστεί υπό ατµοσφαιρική πίεση ο χρόνος της επεξεργασίας του προϊόντος θα επιµηκυνθεί τουλάχιστον κατά µία ώρα. Η µηχανοκινητή αντίδραση δεν είναι απαραίτητα αναγκαίο να γίνει σε έναν περιστρεφόµενο σφαιρόµυλο. Το µίγµα της αντίδρασης κονιοποιείται επισταµένα σε ένα ιγδίο µε έναν ύπερο για µισή ώρα µέχρις ότου το αρχικό ελαφρά ιώδες χρώµα αλλάξει σε απαλό καφέ. Η κλίµακα της αντίδρασης µπορεί να αυξηθεί στα 0 mmol. ιαχείρηση ποβλήτων Ανακύκλωση Το εξατµισθέν διχλωροµεθάνιο συλλέγεται και επαναποστάζεται. July 005

Σαν στήλη χρωµατογραφίας χρησιµοποιείται ένας ηαλοηθµός, µε θειϊκό µαγνήσιο σαν στατική φάση και και εκλουστικό διχλωροµεθάνιο.

3 NP Απόρριψη αποβλήτων Απόβλητο Στερεό υπόλειµµα από τον υαλοηθµό Απόρριψη Στερεό απόβλητο, ελεύθερο υδραργύρου, περιέχον βαρέα µέταλλα Χρόνος ώρα Break Το κονιοποιηθέν µίγµα είναι σταθερό σε θερµοκρασία δωµατίου. Degree of difficulty Εύκολη Αναλυτικά δεδοµένα Έλεγχοw αντίδρασης µε GC Παρασκευή δείγµατος Για κάθε δείγµα διαλύονται 5 mg σε 0.5 ml διχλωροµεθανίου και αναλύεται Συνθήκες GC: στήλη: HP-5; L=0 m,d=0. mm, film=0.5 µm (Phenomenex) είσοδοςt: split injection 50: φέρον αέριο: He, precolumn pressure kpa φούρνος: 0 C, 0 C/min 80 C ανιχνευτής: 00 C Η επί τοις % συγκέντρωση υπολογίστηκε από τα εµβαδά των κορυφών. GC του προϊόντος Χρόνος συγκρατήσεως(min) Ουσία Εµβαδόν κορυφών% 7.89 (πρώτη ύλη) ανθρακένιο (προϊόν) ανθρακινόνη Ο χαρακτηρισµός των προϊόντων και η απόδοση τψν χρόνων συγκρατήσεως έγινε µε GC-MS. July 005

5 ml διχλωροµεθανίου και αναλύεται Συνθήκες GC: στήλη: HP-5; L=0 m,d=0. mm, film=0.

4 NP F;asma H NMRτου προϊόντος (00 MHz, CDCl ) δ Πολλαπλότητα Αριθµός H Απόδοση 7.8 m (AA') -H 8. m (BB') -H.57 νερό 7.6 διαλύτης Φάσµα C NMR του προϊόντος (75 MHz, CDCl ) δ Απόδοση 7. C-.5 C-. C- 8. C διαλύτης July 005

5 NP Φάσµα IR του προϊόντος (KBr),8,5,0,5,0,5 %T,0,5,0 0,5 0,0 9,5 9, 000, ,0 cm- (cm - ) Απόδοση 680 εσµός C = 590 εσµός C = C, αρένιο 5 July 005

Σχετικά έγγραφα

3021 Οξείδωση του ανθρακενίου σε ανθρακινόνη

3021 Οξείδωση του ανθρακενίου σε ανθρακινόνη Οξείδωση του ανθρακενίου σε ανθρακινόνη Ce(IV)(NH ) (N ) 6 C H CeH 8 N 8 8 C H 8 (78.) (58.) (8.) Βιβλιογραφία Tse-Lok Ho et al., Synthesis 97, 6. Ταξινόµηση Τύποι αντιδράσεων και τάξεις ουσιών Οξείδωση.