HET 020. δ σ-effect not so strong. δ 6.99 ΘΕΙΟΦΑΝΙΟ THIOPHENE PHYSICAL AND SPECTROSCOPIC PROPOERTIES ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ

Transcript

1 TIPEE ΘΕΙΟΦΑΝΙΟ ET 020 PYICAL AD PECTCPIC PPETIE ΦΥΣΙΚΕΣ ΚΑΙ ΦΑΣΜΑΤΟΣΚΟΠΙΚΕΣ ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ LIQUID, BP 84 o C PLAA VEY IMILA T BEZEE ΚΑΚΟΣ ΔΟΤΗΣ e - ΚΑΚΟ π ΤΡΟΧΙΑΚΟ ΑΛΛΗΛΟΕΠΙΚΑΛΥΨΗ: ΕΠΟΜΕΝΩΣ ΜΕΓΑΛΥΤΕΡΑ δ poor back donation of e - not good π orbital overlap, therefore δ are higher. ΥΓΡΟ, ΣΗΜΕΙΟ ΖΕΣΕΩΣ, σζ 84 ο ΔΙΣΔΙΑΣΤΑΤΟΣ ΠΑΡΟΜΟΙΟ ΜΕ ΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ J 3,4 = 3.3 z less e - density: less reactive than furan more than benzene ΛΙΓΟΤΕΡΙ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΑΚΗ ΠΥΚΝΟΤΗΤΑ ΜΙΚΡΟΤΕΡΗ ΔΡΑΣΤΙΚΟΤΗΤΑ ΤΟΥ ΦΟΥΡΑΝΙΟΥ ΠΕΡΙΣΟΤΕΡΗ ΑΠΟ ΤΟΥ ΒΕΝΖΟΛΙΟΥ σ-effect not so strong δ 6.87 σ ΕΠΙΔΡΑΣΗ ΟΧΙ ΤΟΣΟ ΙΣΧΥΡΗ 1.37 Å 1.42 Å J 2,3 = 5.0 z δ Å > (size) therefore C- bond bigger - further apart. > (ΜΕΓΕΘΟΣ) C- ΔΕΣΜΟΣ ΜΕΓΑΛΥΤΕΡΟΣ ΠΙΟ ΜΑΚΡΙΑ

2 TIPEE ΘΕΙΟΦΑΙΝΙΑ YTEI ΣΥΝΘΕΣΗ PAAL YTEI (TYPE I) 2,5-DIUBTITUTED TIPEE 2,5 ΔΙΥΠΟΚΑΤΕΣΤΗΜΕΝΑ ΘΕΙΟΦΑΙΝΙΑ ET 021 IMILA T PAAL-K F FUA ΠΑΡΟΜΟΙΑ ΜΕ ΤΗΣ PAAL K ΣΥΝΘΕΣΗ ΓΙΑ ΤΑ ΦΟΥΡΑΝΙΑ UE 1,4-DICABYL CMPUD AD P 2 5 A ULPUIIG EAGET ΧΡΗΣΙΜΟΠΟΙΑ 1,4 ΔΙΚΕΤΟΝΕΣ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟ ΓΙΑ ΣΟΥΛΦΟΥΡΩΣΗ P 2 5 _ 2 DIVIG FCE I TEGT F P- V P- BD IBEG YTEI 1 3 P P 3 1 1,2-DIKETE TABILZE YLID ΤΟ ΘΕΙΟ ΣΤΑΘΕΡΟΠΙΑ ΤΑ ΥΛΙΔΙΑ 1,2 ΔΙΚΕΤΟΝΕΣ T GD F FUA ICE DETABILE YLID ΔΕΝ ΔΟΥΛΕΥΕΙ ΓΙΑ ΤΑ ΦΟΥΡΑΝΙΑ ΕΠΕΙΔΗ ΤΟ Ο ΑΠΟΣΤΑΘΕΡΟΠΟΙΑ ΤΑ ΥΛΙΔΙΑ IDUTIAL YTEI ΕΜΠΟΡΙΚΗ ΣΥΝΘΕΣΗ 8 Δ PYLYI BUTAE ΠΥΡΟΛΥΣΗ 1,4 ΔΙΕΝΙΟ ΒΟΥΤΑΝΙΟ DEYDGEATIG AGET ΑΦΥΔΡΟΓΟΝΟΤΙΚΟ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟ 2 ΤΕΛΙΚΟ ΠΡΟΙΟΝ ΕΙΝΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟ ΚΑΙ ΠΟΛΥ ΣΤΑΘΕΡΟ 8 ED PDUCT AMATIC, V. TABLE

3 TIPEE CEMITY ΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΘΕΙΟΦΑΙΝΙΟΥ ET 022 MT AMATIC 5 -MEMBEED YTEM, MAILY AMATIC CEMITY ΤΟ ΠΙΟ ΑΡΩΜΑΤΙΚΟ ΠΕΝΤΑΜΕΛΕΣ ΣΥΣΤΗΜΑ ΚΥΡΙΑ ΧΗΜΕΙΑ ΕΙΝΑΙ ΑΡΩΜΑΤΙΚΗ TIPEE EACT LIKE A LIGTLY ACTIVATED BEZEE: EL TIETE CEMITY DIEE CEMITY ΛΙΓΟ ΠΙΟ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΙΚΟ ΑΠΟ ΤΟ ΒΕΝΖΟΛΙΟ MILD ELECTPILIC EAGET BUT T A EATIVE T ACID A FUA PEICYCLIC EACTI: 1,3 -CYCLADDITI ΠΕΡΙΚΥΚΛΙΚΕΣ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ 1,3 ΚΥΚΛΟΠΡΟΣΘΗΚΗΣ ΜΑΛΑΚΑ ΕΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΑ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΑ ΛΙΓΟΤΕΡΑ ΕΥΑΙΣΘΗΤΑ ΑΠΟ ΤΑ ΦΟΥΡΑΝΙΑ METALLATI CEMITY ΧΗΜΕΙΑ ΜΕΤΑΛΛΩΣΗΣ more acidic than furan ΠΙΟ ΟΞΙΝΟ ΑΠΟ ΤΟ ΦΟΥΡΑΝΙΟ C 2 2 C n BuLi Li teric hinderence from kinetic control ΣΤΕΡΙΚΟ ΕΜΠΟΔΙΟ ΑΠΟ ΤΟ Μe ΚΙΝΗΤΙΚΟΣ ΕΛΕΓΧΟΣ -=C= GD AT TABILIIG AI T GD A LE PAI CA ITEACT I A ATI BDIG MAE ΤΟ ΘΕΙΟ ΕΙΝΑΙ ΚΑΛΥΤΕΡΟ ΑΠΟ ΤΟ ΟΞΥΓΟΝΟ ΓΙΑ ΣΤΑΘΕΡΟΠΟΙΗΣΗ ΑΝΙΟΝΤΩΝ ΤΑ ΜΟΝΗΡΗ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΑΚΑ ΖΕΥΓΗ ΤΟΥ Ο ΑΝΤΙΔΡΟΥΝ ΜΕ ΑΝΤΙΔΕΣΜΙΚΟ ΤΡΟΠΟ 2, 2 ME TABLE TA IF WEE AT C-5 WELAD ITEMEDIATE ME YPECJUGATED ΠΙΟ ΣΤΑΘΕΡΟ ΑΠΟ ΟΤΙ ΑΝ ΤΟ Βr ΗΤΑΝ ΣΤΟΝ C 5 ΕΝΔΙΑΜΕΣΑ WELAD ΕΠΕΙΔΗ ΕΧΕΙ ΠΕΡΙΣΣΟΤΕΡΗ ΥΠΕΡΣΥΖΥΓΙΑ

4 TIPEE CEMITY ET 023 METALLATI CEMITY more acidic than furan C 2 2 C n BuLi Li teric hinderence from kinetic control -=C= GD AT TABILIIG AI T GD A LE PAI CA ITEACT I A ATI BDIG MAE BUT! 2, 2 ME TABLE TA IF WEE AT C-5 WELAD ITEMEDIATE ME YPECJUGATED Mg C 2 C 2 Mg -=C=

5 TIPEE CEMITY ΧΗΜΕΙΑ ΤΟΥ ΘΕΙΟΦΑΙΝΙΟ ET 024 XIDATI AD ACYLATI ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΚΑΙ ΑΚΥΛΙΩΣΗ 2 F _ 2 F TETAEDAL -AMATIC CF 3 C 3 ΥΠΕΡΟΞΥ _ 1,1-DIXIDE (ULPE) 1-XIDE (ULFXIDE) 1,1 ΔΙΟΞΕΙΔΙΟ (ΣΟΥΛΦΟΝΗ) 1 ΟΞΕΙΔΙΟ (ΣΟΥΛΦΟΞΕΙΔΙΟ) UTABLE ΑΣΤΑΘΕΣ -TETAEDAL -AMATIC sp 3 YBIDIED -AMATIC ALL PECIE BEAVE A EACTIVE ELECT P DIEE ΟΛΑ ΤΑ ΕΙΔΗ ΑΝΤΙΔΡΟΥΝ ΣΑΝ ΤΕΤΡΑΕΔΡΙΚΟ ΗΛΕΚΤΡΟΝΙΑΚΑ ΑΣΘΕΝΗ ΔΙΕΝΙΑ accompanying DEULPUIATI BY AEY ICKLE WIT CCMITAT YDGEATI ΑΠΟΣΟΥΛΦΟΥΡΩΣΗ ΜΕ ΤΑΥΤΟΧΡΟΝΗ ΥΔΡΟΓΟΝΩΣΗ i () UEFUL F C-4 CAI EXTEI ΥΔΡΑΖΙΝΗ Cl C 2 C 2 2 4, K DM C 2 i () C 2