MAΘΗΜΑ 4 ο AMINOΞΕΑ-ΠΕΠΤΙ ΙΑ-ΠΡΩΤΕΪΝΕΣ

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "MAΘΗΜΑ 4 ο AMINOΞΕΑ-ΠΕΠΤΙ ΙΑ-ΠΡΩΤΕΪΝΕΣ"

Αμάλθεια Δάβης
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 MAΘΗΜΑ 4 ο AMIΞΕΑ-ΠΕΠΤΙ ΙΑ-ΠΡΩΤΕΪΝΕΣ Αλανίνη (Αla) Αλανυλοσερίνη (Αla-Ser) Αλβουµίνη ρα. Κουκουλίτσα Αικατερίνη Χηµικός Εργαστηριακός Συνεργάτης Τ.Ε.Ι Αθήνας ckoukoul@teiath.gr

2 AMIΞΕΑ 2 λειτουργικές οµάδες Βασική αµινοµάδα Όξινη καρβοξυλοµάδα

3 AMIΞΕΑ 2 α α πρωτοταγές α-αµινοξύ προλίνη δευτεροταγές α-αµινοξύ Η αµινοµάδα αποτελεί υποκαταστάτη στο άτοµο άνθρακα που βρίσκεται σε θέση α ως προς το καρβονύλιο Τα 19 από τα 20 συνήθη αµινοξέα είναι πρωτοταγείς αµίνες, 2 Mόνο η προλίνη είναι δευτεροταγής αµίνη, 2. Tο άζωτο και τα άτοµα άνθρακα στην θέση α αποτελούν τµήµαενός πυρρολιδινικού δακτυλίου

τα 20 συνήθη αµινοξέα είναι πρωτοταγείς αµίνες, 2 Mόνο η προλίνη είναι δευτεροταγής

4 AMIΞΕΑ ΠΡΟΒΟΛΗ ΚΑΤΑ FISE L-Γλυκεραλδεΰδη (S)-Αλανίνη L-Αλανίνη (S)-Σερίνη L-Σερίνη Όλοι οι α άνθρακες των αµινοξέων είναι στερεογονικά κέντρα ΕΞΑΙΡΕΣΗ: η γλυκίνη 2 2 Η οµάδα τοποθετείται στην κορυφή, ενώ η αµινοµάδα ΝΗ 2 στα αριστερά

των αµινοξέων είναι στερεογονικά κέντρα ΕΞΑΙΡΕΣΗ: η γλυκίνη

5 AMIΞΕΑ Ουδέτερα Όξινα Βασικά Έχουν ουδέτερες πλευρικές αλυσίδες Αλανίνη (Ala) Ασπαραγίνη (Asn) Κυστεΐνη (ys) Γλουταµίνη (Gln) Γλυκίνη (Gly) Ισολευκίνη (Ile) Λευκίνη (Leu) Μεθειονίνη (Met) Φαινυλαλανίνη (Phe) Προλίνη (Pro) Σερίνη (Ser) Θρεονίνη (Thr) Θρυπτοφάνη (Trp) Τυροσίνη (Tyr) Βαλίνη (Val) ιαθέτουν µία επιπλέον καρβοξυλική οµάδα Ασπαρτικό οξύ (Asp) Γλουταµικό οξύ (Glu) Φέρουν στις πλευρικές αλυσίδες βασικές αµινονάδες Αργινίνη (Arg) Ιστιδίνη (is) Λυσίνη (Lys)

Σερίνη (Ser) Θρεονίνη (Thr) Θρυπτοφάνη (Trp) Τυροσίνη (Tyr) Βαλίνη (Val) ιαθέτουν µία επιπλέον καρβοξυλική οµάδα

6 AMIΞΕΑ ΙΠΟΛΙΚΗ ΟΜΗ ΤΩΝ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ.. _ Τα αµινοξέα απαντούν κυρίως µε τη µορφή διπολικών ή αµφοτερικών ιόντων Αντιδρούν είτε ως οξέα είτε ως βάσεις

7 AMIΞΕΑ ΙΠΟΛΙΚΗ ΟΜΗ ΤΩΝ ΑΜΙΝΟΞΕΩΝ Όξινο διάλυµα (p < 1 όλα τα αµινοξέα απαντούν µε την κατιονική µορφή) _ 3 2 βάση οξύ Βασικό διάλυµα (p > 13 όλα τα αµινοξέα απαντούν µε την ανιονική µορφή) _ 2 βάση οξύ

8 Ουδέτερα αµινοξέα: p Όξινα αµινοξέα: p Βασικά αµινοξέα: p ΣΧΟΛΗ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΑΣ ΤΡΟΦΙΜΩΝ & ΙΑΤΡΟΦΗΣ AMIΞΕΑ ΙΣΟΗΛΕΚΤΡΙΚΟ ΣΗΜΕΙΟ _ Χαµηλή τιµή p (πρωτονιωµένο) Ισοηλεκτρικό σηµείο (ουδέτερο αµφοτερικό ιόν) Υψηλή τιµή p (αποπρωτονιωµένο) Ισοηλεκτρικό σηµείο: είναι η τιµή p στην οποία το αµινοξύ εξισορροπεί ανάµεσα στην ανιοντική και την κατιοντική µορφή του και απαντά µε την ουδέτερη µορφή του διπολικού ιόντος Το ισοηλεκτρικό σηµείο κάθε αµινοξέος εξαρτάται από τη δοµή του

(ουδέτερο αµφοτερικό ιόν) Υψηλή τιµή p (αποπρωτονιωµένο) Ισοηλεκτρικό σηµείο: είναι η τιµή p στην οποία το αµινοξύ

9 3 ΠΕΠΤΙ ΙΑ αµιδικός δεσµός Η 2 Ο 2 2 Αλανίνη (Αla) Σερίνη (Ser) Αλανυλοσερίνη (Αla-Ser) 2 2 αµιδικός δεσµός 2 Σερίνη 2 3 Αλανίνη -Η 2 Ο 2 3 Σερυλοαλανίνη (Ser) (Αla) (Ser-Αla)

10 ΠΡΩΤΕΪΝΕΣ ΑΛΒΟΥΜΙΝΗ Απεικόνιση της κρυσταλλικής δοµής της ανθρώπινης αλβουµίνης ορού (582 αµινοξέα)

11 PTEI DATA BAK: 1bm0: κωδικός πρόσβασης στην βάση κρυσταλλογραφικών δεδοµένων των πρωτεϊνών SB (esearch ollaboratory for Structural Bioinformatics protein database)

12 α-αµινοξέα Πεπτίδια Πρωτεΐνες AΝΤΙ ΡΑΣΗ ΝΙΝΥ ΡΙΝΗΣ 2 2 νινυδρίνη α-αµινοξύ ΟΗ - Η 2 Ο 2 Σχηµατίζεται ένα έγχρωµο (µπλε ή βυσσινί) προϊόν συµπυκώσεως

13 α-αµινοξέα Πεπτίδια Πρωτεΐνες AΝΤΙ ΡΑΣΗ ΝΙΝΥ ΡΙΝΗΣ προλίνη υδροξυπρολίνη Στην περίπτωση της προλίνης και της υδροξυπρολίνης σχηµατίζεται παράγωγο κίτρινου χρώµατος λόγω απουσίας πρωτοταγούς αµινοµάδας

προλίνης και της υδροξυπρολίνης σχηµατίζεται

14 Μηχανισµός AΝΤΙ ΡΑΣΗ ΝΙΝΥ ΡΙΝΗΣ 2-2Η 2 Ο -2Η 2 Ο 2 -Ο 2 Η 2 Ο

15 AΝΤΙ ΡΑΣΗ ΝΙΝΥ ΡΙΝΗΣ Αντίδραση γλουταµικού οξέος µε νινυδρίνη λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive!

16 AΝΤΙ ΡΑΣΗ ΝΙΝΥ ΡΙΝΗΣ Αντίδραση γλουταµικού οξέος µε νινυδρίνη Ψεκασµός µε νινυδρίνη 4 5 Η νινυδρίνη αντιδρά µε το γλουταµικό οξύ και σχηµατίζεται προϊόν ιώδους χρώµατος. Το νερό αντίθετα δεν αντιδρά µε την νινυδρίνη. λεκτρονική πηγή: hemistry comes alive! 6

ιώδους χρώµατος. Το νερό αντίθετα δεν αντιδρά µε την νινυδρίνη.

17 Πεπτίδια Πρωτεΐνες AΝΤΙ ΡΑΣΗ ΙΟΥΡΙΑΣ Αντίδραση σε αλκαλικό περιβάλον µε ιόντα u 2 Βασική προϋπόθεση: η ένωση πρέπει να περιέχει στο µόριο της δύο τουλάχιστον οµάδες σε διαδοχικές θέσεις ή να χωρίζονται από ένα µόνο άτοµο άνθρακα 2 u 2 2 ιουρία Τα πεπτίδια δίνουν ρόδινο χρώµα Οι πρωτεΐνες δίνουν βυσσινί χρώµα. Η ένταση εξαρτάται από την περιεκτικότητα του πρωτεϊνικού διαλύµατος

θέσεις ή να χωρίζονται από ένα µόνο άτοµο άνθρακα 2 u 2 2 ιουρία Τα πεπτίδια δίνουν ρόδινο

18 AΝΤΙ ΡΑΣΗ ΙΟΥΡΙΑΣ λεκτρονική πηγή:

19 Πρωτεΐνες που περιέχουν ΞΑΝΘΟΠΡΩΤΕΪΝΙΚΗ AΝΤΙ ΡΑΣΗ τυροσίνη θρυπτοφάνη φαινυλαλανίνη Με π. ΗΝΟ 3 σχηµατίζονται νιτρικά παράγωγα Με την προσθήκη π. ΗΝΟ 3 σε διάλυµα πρωτεϊνης εµφανίζεται κίτρινο χρώµα, το οποίο µετατρέπεται σε πορτοκαλί µε την προσθήκη αλκάλεως ή αµµωνίας Η αντίδραση οφείλεται στη νίτρωση του αρωµατικού πυρήνα των αµινοξέων τυροσίνη, θρυπτοφάνη και φαινυλαλανίνη

ΗΝΟ 3 σε διάλυµα πρωτεϊνης εµφανίζεται κίτρινο χρώµα, το οποίο µετατρέπεται σε πορτοκαλί µε την

20 ΞΑΝΘΟΠΡΩΤΕΪΝΙΚΗ AΝΤΙ ΡΑΣΗ λεκτρονική πηγή:

21 ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ Μελέτη της συµπεριφοράς των αµινοξέων, πεπτιδίων, πρωτεϊνών: 1. Αντίδραση νινυδρίνης, 2. Αντίδραση διουρίας, 3. Ξανθοπρωτεϊνική αντίδραση 1. Aντίδραση νινυδρίνης Ουσία Περιγραφή αντίδρασης Πρωτεϊνικό διάλυµα ιάλυµα γλυκίνης ιάλυµα προλίνης

22 ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ Μελέτη της συµπεριφοράς των αµινοξέων, πεπτιδίων, πρωτεϊνών: 1. Αντίδραση νινυδρίνης, 2. Αντίδραση διουρίας, 3. Ξανθοπρωτεϊνική αντίδραση 2. Aντίδραση διουρίας Ουσία Περιγραφή αντίδρασης Πρωτεϊνικό διάλυµα ιουρία

23 ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΗ ΑΣΚΗΣΗ Μελέτη της συµπεριφοράς των αµινοξέων, πεπτιδίων, πρωτεϊνών: 1. Αντίδραση νινυδρίνης, 2. Αντίδραση διουρίας, 3. Ξανθοπρωτεϊνική αντίδραση 3. Ξανθοπρωτεϊνική αντίδραση Ουσία Περιγραφή αντίδρασης Πρωτεϊνικό διάλυµα

Σχετικά έγγραφα

COOH R 2. H α-αμινοξύ 2

COOH R 2. H α-αμινοξύ 2 7 Χαρακτηριστικές χημικές αντιδράσεις των πρωτεϊνών Στόχος της άσκησης: Κατανόηση της χημικής σύστασης των πρωτεϊνών. Η εξοικείωση με σημαντικές ιδιότητες των πρωτεϊνών και αμινοξέων: παρουσία των ιοντικών