Μεταβολομική στρατηγική βασισμένη στο NMR

Σχετικά έγγραφα
Μελέτη Σεσκιτερπενικών Λακτονών ενδημικών ειδών του γένους Crepis L.

Δρ. Νικόλας Φωκιαλάκης. Επίκουρος Καθηγητής. Τομέα Φαρμακογνωσίας και Χημείας Φυσικών Προϊόντων

and Selective Allylic Reduction of Allylic Alcohols and Their Derivatives with Benzyl Alcohol

Copper-catalyzed formal O-H insertion reaction of α-diazo-1,3-dicarb- onyl compounds to carboxylic acids with the assistance of isocyanide

Supporting Information. Asymmetric Binary-acid Catalysis with Chiral. Phosphoric Acid and MgF 2 : Catalytic

Από τη θεωρία στην πράξη: Φυτοχημική μελέτη της φτέρης Asplenium ceterach L.

ΓΕΩΠΟΝΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ

Supporting Information. for

Supporting Information

Supporting Information. Experimental section

A facile and general route to 3-((trifluoromethyl)thio)benzofurans and 3-((trifluoromethyl)thio)benzothiophenes

ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΗ ΑΝΑΦΟΡΑ

9-amino-(9-deoxy)cinchona alkaloids-derived novel chiral phase-transfer catalysts

Electronic Supplementary Information

gem-dichloroalkenes for the Construction of 3-Arylchromones

Supporting Information for Iron-catalyzed decarboxylative alkenylation of cycloalkanes with arylvinylic carboxylic acids via a radical process

Copper-Catalyzed Oxidative Dehydrogenative N-N Bond. Formation for the Synthesis of N,N -Diarylindazol-3-ones

Free Radical Initiated Coupling Reaction of Alcohols and. Alkynes: not C-O but C-C Bond Formation. Context. General information 2. Typical procedure 2

First DMAP-mediated direct conversion of Morita Baylis. Hillman alcohols into γ-ketoallylphosphonates: Synthesis of

Room Temperature Highly Diastereoselective Zn-Mediated. Allylation of Chiral N-tert-Butanesulfinyl Imines: Remarkable Reaction Condition Controlled

Supporting Information

The Free Internet Journal for Organic Chemistry

Supporting Information

Supporting Information

Kishore Natte, Jianbin Chen, Helfried Neumann, Matthias Beller, and Xiao-Feng Wu*

Διπλωµατικές Εργασίες Ερευνητική Οµάδα Συνθετικής Οργανικής Χηµείας

Highly enantioselective cascade synthesis of spiropyrazolones. Supporting Information. NMR spectra and HPLC traces

Supporting Information

ΣΗΜΕΙΩΣΕΙΣ ΚΑΘΗΓΗΤΗ κ. ΚΟΥΠΠΑΡΗ

Supporting Information

ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΚΥΠΡΟΥ ΣΧΟΛΗ ΓΕΩΤΕΧΝΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΚΑΙ ΔΙΑΧΕΙΡΙΣΗΣ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝΤΟΣ. Πτυχιακή εργασία

Phosphorus Oxychloride as an Efficient Coupling Reagent for the Synthesis of Ester, Amide and Peptide under Mild Conditions

Rhodium/Lewis Acid Catalyzed Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Internal Alkynes

Δρ. Αικατερίνη Αργυροπούλου R&D Manager

Supporting Information

Fast copper-, ligand- and solvent-free Sonogashira coupling in a ball mill

ΑΡΩΜΑΤΙΚΑ & ΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΑ ΦΥΤΑ

Rh(III)-Catalyzed C-H Amidation with N-hydroxycarbamates: A. new Entry to N-Carbamate Protected Arylamines

STUDY OF MAILLARD REACTIONS WITH COUPLED CHROMATOGRAPHIC AND SPECTROSCOPIC TECHNIQUES

Supporting Information

Mandelamide-Zinc Catalyzed Alkyne Addition to Heteroaromatic Aldehydes

Rhodium-Catalyzed Oxidative Decarbonylative Heck-type Coupling of Aromatic Aldehydes with Terminal Alkenes

ΕΘΝΙΚΟ ΚΑΙ ΚΑΠΟΔΙΣΤΡΙΑΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ ΕΙΔΙΚΟΣ ΛΟΓΑΡΙΑΣΜΟΣ ΚΟΝΔΥΛΙΩΝ ΕΡΕΥΝΑΣ ΠΡΟΣΚΛΗΣΗ ΕΚΔΗΛΩΣΗΣ ΕΝΔΙΑΦΕΡΟΝΤΟΣ ΓΙΑ ΕΠΙΛΟΓΗ ΣΥΝΕΡΓΑΤΩΝ

Δρ. Νικόλας Φωκιαλάκης. Επίκουρος Καθηγητής. Τομέα Φαρμακογνωσίας και Χημείας Φυσικών Προϊόντων

Vilsmeier Haack reagent-promoted formyloxylation of α-chloro-narylacetamides

Φυτοχημική ανάλυση, αντιοξειδωτική δράση και ανασταλτική δράση της οξειδάσης της ξανθίνης των φύλλων και άνθεων του Crataegus azarolus

ΕΘΝΙΚΟ ΚΑΙ ΚΑΠΟΔΙΣΤΡΙΑΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ ΕΙΔΙΚΟΣ ΛΟΓΑΡΙΑΣΜΟΣ ΚΟΝΔΥΛΙΩΝ ΕΡΕΥΝΑΣ ΠΡΟΣΚΛΗΣΗ ΕΚΔΗΛΩΣΗΣ ΕΝΔΙΑΦΕΡΟΝΤΟΣ ΓΙΑ ΕΠΙΛΟΓΗ ΣΥΝΕΡΓΑΤΩΝ

Regioselectivity in the Stille coupling reactions of 3,5- dibromo-2-pyrone.

ESI for. A simple and efficient protocol for the palladium-catalyzed. ligand-free Suzuki reaction at room temperature in aqueous DMF.

ΕΘΝΙΚΟ ΚΑΙ ΚΑΠΟΔΙΣΤΡΙΑΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ ΕΙΔΙΚΟΣ ΛΟΓΑΡΙΑΣΜΟΣ ΚΟΝΔΥΛΙΩΝ ΕΡΕΥΝΑΣ ΠΡΟΣΚΛΗΣΗ ΕΚΔΗΛΩΣΗΣ ΕΝΔΙΑΦΕΡΟΝΤΟΣ ΓΙΑ ΕΠΙΛΟΓΗ ΣΥΝΕΡΓΑΤΩΝ

Supporting Information

Supporting Information One-Pot Approach to Chiral Chromenes via Enantioselective Organocatalytic Domino Oxa-Michael-Aldol Reaction

Site-Selective Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions of 2,3,4,5-Tetrabromofuran

Electronic Supplementary Information (ESI)

Lewis Acid Catalyzed Propargylation of Arenes with O-Propargyl Trichloroacetimidate: Synthesis of 1,3-Diarylpropynes

Xiangya International Academy of Translational Medicine, Central South University, 172 Tongzipo Rd., Changsha, Hunan province, China,

Supporting Information

Efficient and Simple Zinc mediated Synthesis of 3 Amidoindoles

Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Isorhodanines. to α, β-unsaturated Aldehydes

Synthesis of novel 1,2,3-triazolyl derivatives of pregnane, androstane and D-homoandrostane. Tandem Click reaction/cu-catalyzed D-homo rearrangement

Supporting Information

Ferric(III) Chloride Catalyzed Halogenation Reaction of Alcohols and Carboxylic Acids using - Dichlorodiphenylmethane

Electronic Supplementary Information

ΕΘΝΙΚΟ ΚΑΙ ΚΑΠΟΔΙΣΤΡΙΑΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ ΕΙΔΙΚΟΣ ΛΟΓΑΡΙΑΣΜΟΣ ΚΟΝΔΥΛΙΩΝ ΕΡΕΥΝΑΣ Αρ. Πρωτοκόλλου : 14712/2013

ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΚΥΠΡΟΥ ΣΧΟΛΗ ΓΕΩΤΕΧΝΙΚΩΝ ΕΠΙΣΤΗΜΩΝ ΚΑΙ ΔΙΑΧΕΙΡΙΣΗΣ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝΤΟΣ. Πτυχιακή εργασία

PS-BEMP as a Basic Catalyst for the Phospha-Michael Addition to Electron-poor alkenes

Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with N-Bromosuccinimide and I 2 -aq NH 3

Supporting information

Iodine-catalyzed synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp 2 )-H thiolation

Synthesis of α-deoxymono and -Difluorohexopyranosyl. 1-Phosphates and Kinetic Evaluation with Thymidylyl- and. Guanidylyltransferases

«ΑΓΡΟΤΟΥΡΙΣΜΟΣ ΚΑΙ ΤΟΠΙΚΗ ΑΝΑΠΤΥΞΗ: Ο ΡΟΛΟΣ ΤΩΝ ΝΕΩΝ ΤΕΧΝΟΛΟΓΙΩΝ ΣΤΗΝ ΠΡΟΩΘΗΣΗ ΤΩΝ ΓΥΝΑΙΚΕΙΩΝ ΣΥΝΕΤΑΙΡΙΣΜΩΝ»

Supporting Information

Aminofluorination of Fluorinated Alkenes

Extract Isolation Purification and Identification of Polysaccharides from Exocarp of Unripe Fruits of Juglans mandshurica

Η διδασκαλία στο εργαστήριο. Kώστας Χαρίτος - ΔιΧηΝΕΤ

ΕΦΗΜΕΡΙ Α ΤΗΣ ΚΥΒΕΡΝΗΣΕΩΣ

Supporting Information for. Rhodium-Catalyzed β-selective Oxidative Heck-Type

Supporting Information for

ΕΘΝΙΚΟ ΚΑΙ ΚΑΠΟΔΙΣΤΡΙΑΚΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ ΑΘΗΝΩΝ ΕΙΔΙΚΟΣ ΛΟΓΑΡΙΑΣΜΟΣ ΚΟΝΔΥΛΙΩΝ ΕΡΕΥΝΑΣ

multicomponent synthesis of 5-amino-4-

Κέντρο Αριστείας Φυσικών Προϊόντων ΑΠΘ Natural Products Research Centre of Excellence AUTH NatPro- AUTH

Η ΔΙΔΑΣΚΑΛΙΑ ΤΩΝ ΜΟΡΦΟΛΟΓΙΚΩΝ ΔΙΑΔΙΚΑΣΙΩΝ ΤΗΣ ΠΑΡΑΓΩΓΗΣ ΚΑΙ ΤΗΣ ΣΥΝΘΕΣΗΣ ΥΠΟ ΤΟ ΠΡΙΣΜΑ ΤΩΝ ΑΠΣ: ΜΙΑ ΚΡΙΤΙΚΗ ΘΕΩΡΗΣΗ

ΠΕΡΙΕΧΟΜΕΝΑ. Μάρκετινγκ Αθλητικών Τουριστικών Προορισμών 1

Sotto, 8; Perugia, Italia. Fax: ; Tel: ;

Bishwajit Saikia*, Preeti Rekha Boruah, Abdul Aziz Ali and Diganta Sarma. Contents

ΦΑΡΜΑΚΟΧΗΜΕΙΑ, ΜΕ ΙΔΙΑΙΤΕΡΗ ΕΜΦΑΣΗ ΣΤΗ ΡΑΔΙΟΦΑΡΜΑΚΕΥΤΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ ΕΠΙΚΟΥΡΟΣ/Η ΚΑΘΗΓΗΤΗΣ/ΤΡΙΑ ΜΟΝΙΜΟΣ/Η ΑΝΑΠΛΗΡΩΤΗΣ/ΤΡΙΑ ΚΑΘΗΓΗΤΗΣ/ΤΡΙΑ ΦΑΡΜΑΚΟΓΝΩΣΙΑ

Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Acids with Alkanes Involving Dehydrogenation: Facile Access to Allylic Esters and Alkylalkenes

Supporting Information

Metal-free Oxidative Coupling of Amines with Sodium Sulfinates: A Mild Access to Sulfonamides

A new ent-kaurane diterpene from Euphorbia stracheyi Boiss

Daedaleopsis tricolor

Tributylphosphine-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Carbon Disulfide and Isothiocyanate

Supporting Information for

New Cytotoxic Constituents from the Red Sea Soft Coral Nephthea sp.

Supplementary!Information!

Supporting Information. Copyright Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2006

Available online at shd.org.rs/jscs/

Αρωματικά και Φαρμακευτικά Φυτά τάσεις και προοπτικές. Χρήστος Δόρδας Αριστοτέλειο Πανεπιστήμιο Θεσσαλονίκης Γεωπονική Σχολή Εργαστήριο Γεωργίας

Facile construction of the functionalized 4H-chromene via tandem. benzylation and cyclization. Jinmin Fan and Zhiyong Wang*

Transcript:

Μεταβολομική στρατηγική βασισμένη στο NMR Μαρία-Ελένη Γραφάκου Υποψήφια Διδάκτωρ Επιβλέπουσα: Καθ. Ελένη Σκαλτσά Τομέας Φαρμακογνωσίας & Χημείας Φυσικών Προϊόντων, Τμήμα Φαρμακευτικής, Εθνικό & Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών megrafakou@pharm.uoa.gr

ΘΕΩΡΗΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ ΦΑΡΜΑΚΟΝ + ΓΝΩΣΙΣ

Το Εργαστήριο Φαρμακογνωσίας & Χημείας Φυσικών Προϊόντων Στόχος: χημική και φαρμακολογική μελέτη των φαρμακευτικών φυτών Τα φαρμακευτικά φυτά αποτελούν είδη ευρείας εξάπλωσης, εμφανίζοντας πληθώρα εθνοφαρμακολογικών αναφορών και φυτοχημικών μελετών. Τα αντίστοιχα ενδημικά φυτικά είδη με στενή εξάπλωση παρουσιάζουν ερευνητικό ενδιαφέρον, καθώς αποτελούν δυνητικά σημαντικές πηγές νέων βιοδραστικών δευτερογενών μεταβολιτών. Ελλάδα: biodiversity spot

Chemistry of Natural Products SECONDARY METABOLITES

Το μεταβόλομα αποτελεί το σύνολο των μεταβολιτών (πρωτογενών και δευτερογενών) ενός βιολογικού συστήματος. Δύο μεγάλα πεδία απαντώνται στην έρευνα μικρών μορίων βιολογικής προέλευσης, η μεταβολομική και η χημεία φυσικών προϊόντων.

Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy Advanced analytical method for the identification & characterization of biological small molecules

Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy

Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spectroscopy Tα φάσματα NMR κάθε ένωσης είναι χαρακτηριστικά.

The whole fractionation and final isolation procedure is continuously monitored by NMR: Extraction and fractionation is carried out by non-deuterated solvents The resultant solutions are dried under vacuum and subsequently redissolved in deuterated solvent, specifically chloroform-d Schripsema J., 2010. Phytochem. Anal., 21, 14-21.

The whole fractionation and final isolation procedure is continuously monitored by NMR: Extraction and fractionation is carried out by non-deuterated solvents The resultant solutions are dried under vacuum and subsequently redissolved in deuterated solvent, specifically chloroform-d

The whole fractionation and final isolation procedure is continuously monitored by NMR: Extraction and fractionation is carried out by non-deuterated solvents The resultant solutions are dried under vacuum and subsequently redissolved in deuterated solvent, specifically chloroform-d

Project: NMR metabolomic strategy: Metabolites isolated from Calea jamaicensis

Project: NMR metabolomic strategy: Metabolites isolated from Calea jamaicensis Χρωμένια & Σεσκιτερπενικές Λακτόνες isolation structure elucidation evaluation of the biological activities ΠΡΑΚΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ High activity in living systems Strong pharmacological interest Chadwick et al., 2013. Int. J. Mol. Sci.,14, 12780-12805 Costa et al., 2016. Eur J Med Chem, 10;123:487-507

Το γένος Calea L. (Asteraceae) Asteraceae family 125 spp. Τροπικές & υποτροπικές περιοχές της Αμερικής Χρήση στη λαϊκή θεραπευτική (skin infections, dermatitis, gastroenteritis & diarrhoia, diabetes, urinary problems, fever) C. jamaicensis ενδημικό από το Μεξικό έως την Κολομβία. Amaral et al., 2017. J. Med. Plants Res., 11, 518-537. Wussow et al., 1985. Systematic Botany, 10, 241.

Εκχύλιση της δρόγης (maceration): cyclohexane/ether/ methanol 1:1:1 Υγρό-υγρό εκχύλιση(etoac) VLC (silica gel) chex-etoac-me 2 CO μείγματα αυξημένης πολικότητας

CRUDE EXTRACT NMR spectra of the terpenoid crude extract and derived sub-fractions have given certain evidence of compounds belonging to chromenes & sesquiterpene lactones

Εκχύλιση της δρόγης (maceration): cyclohexane/ether/methanol 1:1:1 Υγρό-υγρό εκχύλιση (EtOAc) VLC (silica gel) chex-etoac-me 2 CO μείγματα αυξημένης πολικότητας

Kλάσμα Α Kλάσμα Β Kλάσμα C Kλάσμα D Kλάσμα E Kλάσμα G Kλάσμα F Kλάσμα H Kλάσμα I

Further purification RP 18 -HPLC, prep.tlc, CC and microscale CC (pipette) on silica gel Ten metabolites have been isolated so far

Κλάσμα Β

Κλάσμα Β

Κλάσμα BM

Κλάσμα C

Κλάσμα CK

Κλάσμα D

Κλάσμα DK

Centaurea spp. C. papposa

Crocus sativus L. (Iridaceae) Christodoulou E, Grafakou ME, Skaltsa H, Kadoglou N, Kostomitsopoulos N, Valsami G. JPP, accepted 18/11/2018.

Euphorbia spp.

Natural Products Chemistry