ΑΡΧΗ 1ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ Β ΤΑΞΗ ΛΥΚΕΙΟΥ ΠΑΡΑΣΚΕΥΗ 21/04/2017 - ΕΞΕΤΑΖΟΜΕΝΟ ΜΑΘΗΜΑ: ΧΗΜΕΙΑ ΣΥΝΟΛΟ ΣΕΛΙΔΩΝ: ΕΞΙ (6) ΑΠΑΝΤΗΣΕΙΣ ΘΕΜΑ Α Για τις ερωτήσεις Α1 έως και Α5 να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθµό της ερώτησης και δίπλα το γράµµα που αντιστοιχεί στη σωστή απάντηση. A1. Ποια η ονομασία της παρακάτω οργανικής ένωσης: H 3 CC CHCH CH 2 α. 3,5 διμέθυλο-3-εξένιο β. 2,4 διμέθυλο-3-εξένιο γ. 2-αίθυλο, 4-μέθυλο-2-πεντένιο δ. 4-αίθυλο, 2-μέθυλο-3-πεντένιο A2. Τα συνολικά συντακτικά ισομερή που αντιστοιχούν στις κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες με Μ.Τ C 5 H 11 είναι: α. 10 β. 6 γ. 5 δ. 8 A3. Κατά τον πολυμερισμό του αιθενίου παράγεται πολυμερές με σχετική μοριακή μάζα ίση με 14.000. Ο αριθμός των μορίων του μονομερούς που ενώθηκαν είναι: α. 1000 β. 28000 γ. 500 δ. 5000 Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες Αr(C) = 12, Ar(H) = 1. A4. Διαθέτουμε 1 g από τις ενώσεις C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8. Ποια θα αποχρωματίσει μεγαλύτερη ποσότητα διαλύματος Br 2 σε CCl 4 ; α. το C 2 H 4 β. τo C 3 H 6 γ. τo C 4 H 8 δ. Όλα την ίδια ποσότητα ΤΕΛΟΣ 1ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙΔΕΣ
ΑΡΧΗ 2ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ A5. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις αντιδρά τόσο με όξινο διάλυμα KMnO 4 αλλά και με το αντιδραστήριο Fehling: α. CH 2 β. CH() γ. CH 2 CH=O δ. CO ΘΕΜΑ Β Β1. Να χαρακτηρίσετε καθεμία από τις παρακάτω προτάσεις ως Σωστή (Σ) ή Λανθασμένη (Λ) και να αιτιολογήσετε την επιλογή σας. i. Όλα τα αλκίνια αντιδρούν με αμμωνιακό διάλυμα CuCl. Λανθασμένη. Μόνο αυτά με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας. ii. Στις αντιδράσεις προσθήκης τα προϊόντα έχουν πάντα μεγαλύτερη σχετική μοριακή μάζα σε σχέση με τα αντιδρώντα. Σωστή. Αυξάνονται τα άτομα στο μόριο του προϊόντος σε σχέση με αυτό του αντιδρώντος. iii. Οι καρβονυλικές ενώσεις δεν οξειδώνονται στις συνηθισμένες συνθήκες. Λανθασμένη. Οι αλδεϋδες οξειδώνονται. iv. Η προσθήκη ΗCN σε καρβονυλικές ενώσεις δίνει ως προϊόντα αλκοόλες. Λανθασμένη. Παράγονται κυανυδρίνες. v. Η αφυδραλογόνωση του 1,2-δίχλωροπεντανίου γίνεται με επίδραση σε αυτό ΚΟΗ ή ΝaΟΗ σε υδατικό διάλυμα. Λανθασμένη η αντίδραση γίνεται σε αλκοολικό διάλυμα. x 2 Β2. Η ένωση Α έχει μοριακό τύπο C 3 H 8 O και γνωρίζουμε ότι δεν αντιδρά με μεταλλικό Νa. Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο της Α. Ο Μοριακός τύπος C 3 H 8 O αντιστοιχεί στα εξής ισομερή: CH 2 CH 2, CH() και OCH 2. Τα δύο πρώτα είναι αλκοόλες και το τελευταίο είναι αιθέρας που είναι το μόνο που δεν αντιδρά με μεταλλικό Νa. Άρα ο συντακτικός τύπος της Α είναι OCH 2. Μονάδες 3 Β3. Ο υδρογονάνθρακας Χ έχει τέσσερα άτομα άνθρακα στο μόριό του, αποχρωματίζει διάλυμα Βr 2 σε CCl 4 και κατά την αντίδρασή του με μεταλλικό νάτριο εκλύεται αέριο. Να προσδιορίσετε τον συντακτικό τύπο του υδρογονάνθρακα Χ. Αφού ο υδρογονάνθρακας Χ αποχρωματίζει διάλυμα Βr 2 σε CCl 4 έχει στο μόριό του πολλαπλό δεσμό. Αφού αντιδρά με μεταλλικό νάτριο είναι αλκίνιο με τον τριπλό δεσμό στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας. Άρα ο συντακτικός τύπος του υδρογονάνθρακα Χ είναι CH 2 C CH. Μονάδες 3 ΤΕΛΟΣ 2ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙΔΕΣ
ΑΡΧΗ 3ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ Β4. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές). Στις αντιδράσεις που προκύπτει μίγμα κύριου και δευτερεύοντος προϊόντος απαιτείται η αναγραφή μόνο του κύριου. i. Τέλεια καύση του προπανίου. C 3 H 8 + 5O 2 3CO 2 + 4H 2 O ii. Αντίδραση αιθανικού οξέος με αιθανόλη σε όξινο περιβάλλον. CO + CH 2 H 3 O + COOCH 2 + H 2 O iii. Προσθήκη Η 2 Ο στο προπίνιο παρουσία καταλυτών. C CΗ + H 2 O HgSO 4/H 2 SO 4 CH3 C O iv. Αφυδάτωση της αιθανόλης παρουσία πυκνού H 2 SO 4 στους 170 ο C. CH 2 π H 2 SO 4 / 170 ο C v. Προσθήκη HCl στο προπένιο. CH=CH + HCl CH CH 2 =CH 2 + H 2 O Cl x 1 Β5. Να βρεθούν και να ονομασθούν τα συντακτικά ισομερή του τύπου C 4 H 9 OΗ. CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 1-βουτανόλη 2-βουτανόλη CHCH 2 C μεθυλο-1-προπανόλη μεθυλο-2-προπανόλη Μονάδες 4 x 1 ΘΕΜΑ Γ Γ1. Στο παρακάτω σχήμα να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως Θ. Α + Cl 2 + Na + H Β Γ 2 O + H Δ 2 + Z Ε C 2 H 5 H 2 SO 4 /HgSO 4 Ni C 5 H 10 O 2 αντιδραστήριο Tollens H + (Θ) κάτοπτρο Ag ΤΕΛΟΣ 3ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙΔΕΣ Μονάδες 7 x 2
ΑΡΧΗ 4ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ Οι ζητούμενοι συντακτικοί τύποι είναι οι εξής: Α: CH 2 =CH 2 Β: CH 2 CH 2 Γ: HC CH Δ: CΗ=O Cl Cl Ε: CH 2 Ζ: CΗ 2 CO Θ: CΗ 2 COOCH 2 CΗ 3 Γ2. 2,3 g αιθανόλης οξειδώνονται με K 2 Cr 2 O 7 παρουσία H 2 SO 4 οπότε παράγεται μίγμα δύο οργανικών ενώσεων Α και Β με απόδοση 40% και 60% αντίστοιχα. Για την ένωση Α γνωρίζουμε ότι σχηματίζει κάτοπτρο αργύρου κατά την αντίδρασή της με αντιδραστήριο Tollens ενώ η B απαιτεί για την πλήρη εξουδετέρωσή της V ml διαλύματος Na 0,1 M. i. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α και Β. Η αιθανόλη είναι πρωτοταγής αλκοόλη, η οποία όταν αντιδρά με όξινο διάλυμα K 2 Cr 2 O 7 παράγει αλδεΰδη ή καρβοξυλικό οξύ. Αφού η Α αντιδρά με αντιδραστήριο Tollens είναι η αλδεΰδη και είναι η CHO, οπότε η Β που εξουδετερώνεται με Na είναι το CO. CH 2 [O] CΗ=O [O] CO ii. Αν αντιδρά όλη η ποσότητα της αιθανόλης να βρείτε την σύσταση του τελικού μίγματος των Α και Β σε mol. Υπολογίζουμε την σχετική μοριακή μάζα της CH 2 : Mr( CH 2 ) = 2 12 + 6 1 + 1 16 = 46 Υπολογίζουμε τα mol της CH 2 : n = m Mr ή n = 2,3 46 ή n = 0,05 mol Το 40% της αιθανόλης μετατράπηκε στην αλδεΰδη Α, επομένως n(a) = 0,4 x 0,05 = 0,02 mol και το 60% στο οξύ Β, άρα n(b) = 0,6 x 0,05 = 0,03 mol iii. Να βρείτε τον όγκο του διαλύματος ΝaΟΗ που καταναλώθηκε για την πλήρη εξουδετέρωση της ένωσης Β. Η Β εξουδετερώνεται πλήρως από το Νa, σύμφωνα με την αντίδραση: CO + Na COONa + H 2 O 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 0,03 mol 0,1 V mol Από την παραπάνω αναλογία βρίσκουμε V = 0,3 L ή 300 ml διαλύματος Na. ΤΕΛΟΣ 4ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙΔΕΣ
ΑΡΧΗ 5ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες Αr(C) = 12, Ar(H) = 1, Ar(O) = 16 Μονάδες 3 + 4 + 4 ΘΕΜΑ Δ Μίγμα το οποίο αποτελείται από αλκένιο C 3 H 6 και αλκίνιο C 5 H 8 απαιτεί για την πλήρη καύση του 179,2 L μετρημένα σε STP συνθήκες, ατμοσφαιρικού αέρα 20% v/v σε O 2 και 80% v/v σε N 2. Τα προϊόντα της πλήρους καύσης διαβιβάζονται σε διάλυμα κατάλληλου αφυδατικού μέσου, οπότε η μάζα του αυξάνεται κατά 18 g. Δ1. Να βρεθεί η σύσταση του μίγματος των υδρογανανθράκων σε mol. Έστω x mol του αλκενίου C 3 H 6 και y mol του αλκινίου C 5 H 8. Από την στοιχειομετρία των αντιδράσεων καύσης έχουμε: C 3 H 6 + 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O 1 mol 4,5 mol 3 mol 3 mol x mol 4,5x mol 3x mol 3x mol C 5 H 8 + 7O 2 5CO 2 + 4H 2 O 1 mol 7mol 5 mol 4 mol y mol 7y mol 5y mol 4y mol Υπολογίζουμε τον όγκο του O 2 που περιέχονται στον αέρα και τα μετατρέπουμε σε mol. V(O 2 )= 179,2 x 0,2 = 35,84 L V n = ή n = 35,84 ή n = 1,6 mol 22,4 22,4 Προφανώς 4,5x + 7y = 1,6 (1) Υπολογίζουμε τα mol του H 2 O που συγκρατούνται από το αφυδατικό μέσο. n = m Mr ή n = 18 ή n = 1mol 18 Προφανώς 3x + 4y = 1 (2) Από την επίλυση του συστήματος των 1 και 2 βρίσκουμε x= 0,2 mol C 3 H 6 και y= 0,1 mol C 5 H 8. Δ2. Να βρεθεί ο Σ.Τ του αλκινίου και να ονομαστεί, αν είναι γνωστό ότι: με επίδραση σε αυτό CuCl/NH 3 καταβυθίζεται ίζημα, έχει διακλάδωση στο μόριό του. Εφόσον το αλκίνιο έχει διακλάδωση και ο τριπλός δεσμός είναι στην άκρη της ανθρακικής αλυσίδας θα είναι το: CHC CH με όνομα μεθυλο-βουτίνιο ΤΕΛΟΣ 5ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙΔΕΣ
ΑΡΧΗ 6ΗΣ ΣΕΛΙΔΑΣ Δ3. Το αλκένιο C 3 H 6 αντιδρά πλήρως με Η 2 Ο στους 300 ο C, παρουσία Η 3 PO 4, οπότε παράγονται οι ισομερείς ενώσεις Α (κύριο προϊόν) και Β. Το μίγμα αυτό χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Το 1 ο μέρος αντιδρά με περίσσεια μεταλλικού νατρίου οπότε προκύπτουν οι ενώσεις Γ και Δ. Στο 2 ο μέρος προστίθεται περίσσεια αιθανικού οξέος παρουσία καταλύτη Η 2 SO 4 οπότε προκύπτουν οι ενώσεις Ε και Ζ. Nα γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως και Ζ καθώς και οι χημικές εξισώσεις των παραπάνω αντιδράσεων. Οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως και Ζ καθώς και οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιούνται είναι οι εξής: CH (Α) CH=CH 2 + H 2 O H 3 PO 4 300 o C CH 2 CH 2 (Β) Α ΜΕΡΟΣ CH + Na CH + 1 / 2 H 2 ONa (Γ) CH 2 CH 2 + Na Β ΜΕΡΟΣ CO + CH3 CH CH 2 CH 2 ONa + 1 / 2 H 2 (Δ) H 2 SO 4 COOCH + H 2 O (E) CO + CH 2 CH 2 H 2SO 4 COOCH 2 CH 2 + H 2 O (Z) Μονάδες 10 + 3 + 6 x 2 Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες Αr(C) = 12, Ar(H) = 1, Ar(O) = 16 ΤΕΛΟΣ 6ΗΣ ΑΠΟ 6 ΣΕΛΙΔΕΣ