CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORGÁNICA P O R T A D A N O D I S P O N I B L E EJEMPLO: Ficha solicitud Colección Reserva UNIVERSIDAD AUSTRAL DE CHILE SISTEMA DE BIBLIOTECAS Clasificación: 547 BRE 1965 Vol. y/o Copia: Apellido Autor: Título: Brewster, Ray C. 4 (SEGÚN RESERVA) Curso práctico de química orgánica Sala: Domicilio: X N Carnet (RUN): 12.345.678-9 Nombre: Fecha: Jaime Troncoso Mella 03 / 12 / 2009 (SEGÚN FECHA RETIRO LIBRO) SE SOLICITA LLENAR LA FICHA CON TODOS LOS DATOS SOLICITADOS Y CON LETRA LEGIBLE O IMPRENTA Fichas disponibles para impresión en última hoja documento. DEVOLUCIÓN LIBRO DOMICILIO: Hasta las 14:00 hrs, del día HÁBIL siguiente de solicitado.
Í n d i c e Prólogo a la segunda edición...v Prólogo a la primera edición...vii Consejos sobre el material de laboratorio...xii Observaciones al alumno...xiii Consejos para evitar accidentes en el laboratorio...xvii Forma de preparar las prácticas y el cuaderno de laboratorio...xviii Forma de representar en el cuaderno la preparación de un compuesto...xix E X P E R I E N C I A S Experiencia 1 Calibración de un termómetro...1 Experiencia 2 I. Puntos de fusión...4 II. Sublimación...9 Experiencia 3 Puntos de ebullición. Destilación. Destilación fraccionada...12 Experiencia 4 Cristalización...20 Experiencia 5 I. Extracción...28 II. Agentes desecantes...33 Experiencia 6 Destilación en corrientes de vapor...37 Experiencia 7 Cromatografía de adsorción...41 Experiencia 8 Análisis elemental cualitativo...47
Experiencia 9 Preparación y propiedades del metano...51 Experiencia 10 Preparación de etano por reacción de Grignard...54 Experiencia 11 Propiedades del queroseno...57 Experiencia 12 Etileno y bromuro de etileno...59 Experiencia 13 Amilenos: 2-metil-2-butero y 2-penteno...63 Experiencia 14 Preparación y propiedades del acetileno...65 Experiencia 15 Química de los alcoholes...68 Experiencia 16 I. Yoduro de etilo...72 II. Cloruro de butilo terciario...73 Experiencia 17 I. Bromuro de etilo...75 I-A. Bromuro de n-butilo...76 II. Propiedades de los aluros de alquilo...76 Experiencia 18 Velocidades de reacción. Estudio cinético de una reacción de solvólisis...78 Experiencia 19 Éter etílico...83 Experiencia 20 Preparación de ciclopentanona...87 Experiencia 21 I. Preparación de propionaldehído (propanal)...89 II. Algunas reacciones de los aldehídos y las cetonas...90
Experiencia 22 Aldehídos y cetonas...93 I. Derivados de la acetona (y ciclohexanona)...94 II. Identificación de un compuesto carbonífico...96 Experiencia 23 Dimetilglioxima...97 Experiencia 24 I. Preparación de cloroformo...99 II. Propiedades del cloroformo...100 III. Reacción del yodoformo...100 Experiencia 25 Iniciación a la síntesis por pasos...102 I. Hidrato de pinacol...103 Experiencia 26 Iniciación a la síntesis por pasos (continuación)...105 II. Transposición de pinacol a pinacolona...105 III. Preparación de ácido trimetilacético (ácido piválico) a partir de pinacolona...106 Experiencia 27 Preparación de un ácido carboxílico (ácido benzoico)...108 I. Por reacción de Grignard...109 II. Por hidrólisis del benzonitrilo...110 Experiencia 28 Ácido fórmico...112 Experiencia 29 I. Acetato de etilo...115 II. Preparación de jabón y glicerina...116 Experiencia 30 Preparación y propiedades de cloruro de acetilo...118 Experiencia 31 I. Preparación de anhídrido acético...120 II. Preparación de acetamida...121
Experiencia 32 Preparación y propiedades de la metilamina...123 Experiencia 33 Preparación y propiedades del acetomitrilo...126 Experiencia 34 Algunas propiedades químicas del etilenglicol y de la glicerina...128 Experiencia 35 Ácido oxálico...130 Experiencia 36 Alquilación del malonato de etilo...132 Experiencia 37 Ácido n-caproico...136 Experiencia 38 Reacciones del acetilacetato de etilo...138 Experiencia 39 I. Preparación de ácido adípico...140 II. Esterificación aceotrópica...141 A. Adipato de etilo...141 B. Acetato de n-amilo...142 Experiencia 40 Propiedades de los hidroxiácidos (ácidos láctico, tartárico y cítrico)...145 Experiencia 41 Proteínas...148 Experiencia 42 Aminoácidos...141 Ciclohexanonoxima y su transposición a -caprolactama...154 Experiencia 43 I. Ciclohexanonoxima...154 II. -caprolactama...155 Experiencia 44 Preparación y propiedades de la urea...157
Experiencia 45 I. Preparación y resolución del D,L-ftalato ácido de sec-octilo...161 II. Propiedades ópticas de algunos hidratos de carbono...161 Experiencia 46 I. Preparación del pentaacetato de β-d(+)-glucosa...163 II. Preparación de 2-octanol dextrógiro...164 Experiencia 47 Propiedades químicas de algunos hidratos de carbono...165 Experiencia 48 Polisacáridos...167 Experiencia 49 Bromobenceno...171 Experiencia 50 Yodobenceno...174 Experiencia 51 Nitrocompuestos aromáticos...175 Experiencia 52 Preparación de anilina por reducción del nitrobenceno...178 Experiencia 53 Anilina y algunos de sus derivados...181 Experiencia 54 Identificación de amina desconocida...184 Experiencia 55 I. Preparación de ácido sulfanílico...186 II. Preparación de acetanílida...188 Experiencia 56 I. p-bromoacetanílida y su hidrólisis a p-bromoanilina...189 II. Separación de una mezcla de benceno, nitrobenceno y anilina...190 Experiencia 57 p-nitroacetanílida y p-nitroanilina...191
Experiencia 58 I. m-nitroanilina...193 II. p-nitrosodimetilanilina...194 Experiencia 59 I. Tiocarbanilida...195 II. Isotiocianato de fenilo...196 Experiencia 60 Azobenceno, hidrazobenceno y bencidina...198 Experiencia 61 Sulfanilamida...202 Experiencia 62 I. Clorobenceno por reacción de Sandmeyer...204 II. Tolueno por desaminación de p-toluidina...205 Experiencia 63 I. Preparación del diazoaminobenceno...207 II. Transposición del diazoaminobenceno a aminoazobenceno...208 Experiencia 64 Preparación y propiedades del fenol...210 Experiencia 65 I. Preparación de fenetol...212 II. Derivados sólidos del fenol...212 III. Ensayo de Zeisel de grupos alcoxilo...214 Experiencia 66 I. Preparación de o- y p- nitrofenoles...215 II. Preparación de ácido pícrico...216 Experiencia 67 Identificación de un fenol desconocido...218 Experiencia 68 Propiedades del benzaldehído...219 Experiencia 69 Preparación de acetofenona por reacción de Friedel y Crafts...221
Experiencia 70 Preparación de benzofenona por reacción de Friedel y Crafts...224 Experiencia 71 Benzofenonoxima y su transposición a benzanilida...226 Experiencia 72 Preparación del trifenilcarbinol por reacción de Grignard...228 Experiencia 73 Benzoina, bencilo y ácido bencílico...230 Experiencia 74 I. Preparación de ácido cinámico por reacción de Perkin...233 II. Preparación de peróxido de benzoílo...234 III. Polimerización de estireno con un peróxido como catalizador...234 Experiencia 75 Quinonas...237 Experiencia 76 Ácido benzoico...241 Experiencia 77 I. Preparación de benzoato de metilo...244 II. Empleo del borohidruro de sodio en la reducción del benzoato de metilo a alcoholbencílico...244 Experiencia 78 I. Ácido o-benzoilbenzoico...247 II. Antraquinona...248 Experiencia 79 Preparación de ácido amigdálico...250 Experiencia 80 Resolución del ácido amigdálico racénico...253 Experiencia 81 Oxidación del p-nitrotolueno a ácido p-nitrobenzoico...256 Experiencia 82 Hidroxiácidos aromáticos (ácido salicílico, aspirina y ácido tánico)...258
Experiencia 83 Macromoléculas...260 I. Polímeros por condensación...261 II. Polímeros por adición...263 Experiencia 84 Análisis orgánico funcional...266 Experiencia 85 Colorantes y teñido...282 Experiencia 86 Verde malaquita, fenolftaleína y fluoresceína...285 Experiencia 87 I. 3-Aminoftalhidracida ( Luminol )...288 II. Quimiluminiscencia...289 Experiencia 88 Compuestos heterocíclicos. Fenilmetilpirasolona, furfural y piridina...290 Experiencia 89 Prepraración de quinoleína por síntesis de Skraup...292 Experiencia 90 Espectroscopía infrarroja...294 Reactivos especiales...306 Índice...313