ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ

Transcript

1 ΔΙΑΓΩΝΙΣΜΑ Γ ΛΥΚΕΙΟΥ ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Ονοματεπϊνυμο:. Ημ/νία: Τάξθ: Χρονικι Διάρκεια:. Βακμόσ: ΘΕΜΑ Α Για τισ προτάςεισ Α1 ζωσ και Α5 να γράψετε ςτα τετράδιά ςασ τον αρικμό τθσ πρόταςθσ και δίπλα, το γράμμα που αντιςτοιχεί ςτθ ςωςτι επιλογι. Α1. Ποια από τισ παρακάτω ενϊςεισ αντιδρά με NaH και αποχρωματίηει το όξινο διάλυμα KMn 4 ; α. CH 3 CH 2 CH 2 H β. CH 3 CH = γ. CH 3 CH δ. (CH) 2 Α2. Ποια από τισ παρακάτω αντιδράςεισ χαρακτθρίηεται ωσ αντίδραςθ ανοικοδόμθςθσ τθσ ανκρακικισ αλυςίδασ; α. CH 3 MgCI + CH 3 CH β. CH 3 CH + H 2 γ. CH 3 CI + CH 3 CH 2 Na δ. CH 3 CCH 3 + I 2 + NaH

2 Α3. Κατά τθν προςκικθ Cl 2 ςτο αικζνιο: CH 2 = CH 2 + Cl 2 CH 2 CH 2 Cl Cl α. το άτομο C ανάγεται β. το άτομο C οξειδϊνεται από -2 ςε 0 γ. θ οργανικι ζνωςθ οξειδϊνεται δ. το Cl 2 ςυμπεριφζρεται ωσ αναγωγικό Α4. Στθν οργανικι χθμεία ζνα άτομο άνκρακα οξειδϊνεται όταν: α. διαςπάται δεςμόσ C β. ςχθματίηεται δεςμόσ C Br γ. διαςπάται δεςμόσ C N δ. ςχθματίηεται δεςμόσ C H Α5. Ποια από τισ επόμενεσ ενϊςεισ αντιδρά με υδατικό διάλυμα I 2 /NaH, ενϊ δεν ανάγει το αντιδραςτιριο Tollens; α. CH 3 CH 2 CH 2 H β. CH 3 CH = CH 3 ΘΕΜΑ Β γ. CH 3 C CH 3 H δ. CH 3 CH 2 CCH 3 Β1. Να χαρακτθρίςετε τισ προτάςεισ που ακολουκοφν, γράφοντασ ςτο τετράδιό ςασ δίπλα ςτο γράμμα που αντιςτοιχεί ςε κάκε πρόταςθ, τθ λζξθ Σωςτό, αν θ πρόταςθ είναι ςωςτι, ι Λάκοσ, αν θ πρόταςθ είναι λανκαςμζνθ. Ni α. Η αντίδραςθ HCH= + H 2 προϊόντα, είναι μια αντίδραςθ αναγωγισ τθσ οργανικισ ζνωςθσ. β. Με επίδραςθ αντιδραςτθρίου Grignard ςε αλδεΰδθ και υδρόλυςθ του προϊόντοσ ςχθματίηεται πρωτοταγισ ι δευτεροταγισ αλκοόλθ. γ. Οι αντιδράςεισ προςκικθσ είναι γενικά ενδόκερμεσ αντιδράςεισ.

3 δ. Όλεσ οι αλκοόλεσ με μοριακό τφπο C 4 H 10 μποροφν να παραςκευαςτοφν με αναγωγι καρβονυλικισ ζνωςθσ. ε. Το νεοπρζνιο περιζχει ςτο μόριό του μόνο ς δεςμοφσ. Να αιτιολογιςετε τθν απάντθςι ςασ. Β2. Να ςυμπλθρϊςετε τισ χθμικζσ εξιςϊςεισ των επόμενων αντιδράςεων και να τισ χαρακτθρίςετε με βάςθ τισ αλλαγζσ που ςυμβαίνουν ςτα αντιδρϊντα μόρια (υποκατάςταςθ, προςκικθ κ.α). α. CH 3 CH 2 Na + CH 3 CHCH 3 Br β. CH 3 CHCH 2 CH 3 + KH Cl γ. CH 3 CH 2 Br + NaH αλκοόλθ,κ υδατικό διάλυμα δ. CH 3 CH=CH 2 πολυμεριςμόσ ε. CH 3 CNa + CH 3 CH 2 Cl η. CH 3 CH 2 CH= + αντιδραςτιριο Tollens θ. HCH= + φελίγγειο υγρό κ. CH 3 CH 2 H + Cl 2 + NaH ςτάδια και ςυνολικι αντίδραςθ ι. CH 3 CCH 3 + NaH H 2, Θ κ. CH 3 C CCH 3 + H 2 Hg, HgS4,H2S4 Μονάδεσ 10

4 Β3. Σε τζςςερα δοχεία Α, Β, Γ και Δ περιζχονται οι ενϊςεισ μζκυλο -1- προπανόλθ, 2- βουτανόλθ, διμεκυλαικζρασ και βουτανόνθ. Σε δοχείο περιζχεται μία μόνο ζνωςθ. Να προςδιορίςετε ποια ζνωςθ περιζχεται ςτο κάκε δοχείο, αν γνωρίηετε τα εξισ: I. Η ζνωςθ που περιζχεται ςτο δοχείο Α αντιδρά με Na, ενϊ δεν δίνει τθν αλογονοφορμικι αντίδραςθ. II. Η ζνωςθ που περιζχεται ςτο δοχείο Γ αντιδρά με διάλυμα I 2 /NaH και ςχθματίηει κίτρινο ίηθμα, ενϊ δεν αποχρωματίηει το όξινο διάλυμα KMn 4. III. Η ζνωςθ που περιζχεται ςτο δοχείο Δ αντιδρά με Na και αποχρωματίηει το όξινο διάλυμα KMn 4. ΘΕΜΑ Γ Δίδεται το επόμενο διάγραμμα χθμικϊν μετατροπϊν: CH 3 CNa + κίτρινο ίηθμα + I 2 /NaH RH(A) +SCl2 B +Mg Γ +Δ ενδιάμεςο αικζρασ καρβονυλικι προϊόν ζνωςθ +Η 2 Ο ίηθμα +CuCl/NH3 C 5 H 8 (Z) +H2 HgS4,H2S4 Θ +Η2/Νi E π.h2s4 Κ(κφριο προϊόν) C α) Να γράψετε τουσ ςυντακτικοφσ τφπουσ των οργανικϊν ενϊςεων Α εϊσ Κ. Μονάδεσ 8 β) Να γράψετε τισ χθμικζσ εξιςϊςεισ των παρακάτω αντιδράςεων: I. CH 3 CNa + B II. Z + CuCl + NH 3 Μονάδεσ 4 γ) Ποιεσ από τισ οργανικζσ ενϊςεισ Α, Γ, Ε και Ζ ζχουν, κατά Bronsted - Lowry, ιδιότθτεσ οξζων και ποιεσ ζχουν ιδιότθτεσ βάςεων; Μονάδεσ 4

5 δ) Ιςομοριακό μείγμα των ενϊςεων Α και Δ αντιδρά με περίςςεια Na, οπότε απελευκερϊνονται 1,12 L αερίου μετρθμζνα ςε ςυνκικεσ STP. Κςθ ποςότθτα του μείγματοσ οξειδϊνεται πλιρωσ με διάλυμα KMn 4 ςυγκζντρωςθσ 0,2 Μ παρουςία H 2 S 4. Να υπολογίςετε τον όγκο του διαλφματοσ KMn 4 που απαιτείται για τθν πλιρθ οξείδωςθ του μείγματοσ. Μονάδεσ 9 ΘΕΜΑ Δ Δίνεται το επόμενο διάγραμμα χθμικϊν μετατροπϊν: Θ +HCN Κ +2H 2 / H+ Λ +K 2 Cr 2 7 /H + H + C 5 H 10 2 (A) + H 2 B + Γ +I 2 /NaH Z ιςομερισ με τθν Α +RCI(E) Δ + κίτρινο ίηθμα Δίνεται ότι θ οργανικι ζνωςθ Γ περιζχει 40% w/w άνκρακα. α) Να γράψετε τουσ ςυντακτικοφσ τφπουσ των οργανικϊν ενϊςεων Α ζωσ Λ. Μονάδεσ 9 β) Να γράψετε τισ χθμικζσ εξιςϊςεισ των αντιδράςεων τθσ ζνωςθσ Ε με τα εξισ αντιδραςτιρια: I. Υδατικό διάλυμα NaH II. NH 3,NaH III. CH 3 Na Μονάδεσ 6 γ) 6 g ενόσ μείγματοσ που αποτελείται από τθν ζνωςθ Β και τθν ιςομερι τθσ ζνωςθ Μ αντιδρά με περίςςεια Na, οπότε απελευκερϊνονται 896mL αερίου, μετρθμζνα ςε ςυνκικεσ STP. Να γράψετε το ςυντακτικό τφπο τθσ ζνωςθσ Μ και να βρείτε τθ ςφςταςθ του μείγματοσ ςε mol. Μονάδεσ 10 Καλή Επιτυχία!