Λυμένες ασκήσεις 1 2,24 L αλκινίου Α, μετρημένα σε συνθήκες STP, καίγονται πλήρως, οπότε παράγονται 13,2 g CO 2. α. Ποιος ο μοριακός τύπος του αλκινίου Α; β. Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος διαλύματος Βr σε CCl, περιεκτικότητας 8% w/v, που μπορεί να αποχρωματιστεί από 2 g του αλκινίου Α; Λύση α. Έστω C ν Η ν ο τύπος του αλκινίου Α. Η ποσότητά του είναι n = ή n = C ν Η ν +,,/ = 0,1 mol 3ν 1 Ο 2 νco + (ν 1)Η Ο 0,1 mol 0,1 mol Η ποσότητα του CO (Μ = 44) είναι n = Μ ή n =, / = 0,3 mol Επομένως ισχύει 0,1ν = 0,3 ή ν = 3. Άρα ο μοριακός τύπος του αλκινίου Α είναι C H (προπίνιο). β. Με την προσθήκη Βr στο CH C CH, αρχικά ο τριπλός δεσμός μετατρέπεται σε διπλό δεσμό και στη συνέχεια σε απλό δεσμό. Ο μέγιστος όγκος διαλύματος Βr σε CCl που μπορεί να αποχρωματιστεί από το CH C CH αντιστοιχεί στην περίπτωση κατά την οποία το CH C CH μετατρέπεται σε κορεσμένη ένωση (προσθήκη σε δυο στάδια). CH C CH + 2Βr
Η ποσότητα του CH C CH(Μ = 40) που αντιδρά είναι n = Μ ή n = / = 0,05 mol Από τη στοιχειομετρία της αντίδρασης προκύπτει ότι η ποσότητα του Βr (Μ = 160) είναι 2 0,05 = 0,1 mol, οπότε ισχύει m = n Μ ή m = 0,1 mol 160 = 16g Σε 100 ml διαλύματος περιέχονται 8 g Βr >> x >> >> 16 g >> x = 200 ml Άρα η μεγίστη ποσότητα διαλύματος Βr που αποχρωματίζεται είναι 200 ml. 2 Σ ένα διάλυμα που περιέχει 16g Βr διοχετεύουμε αλκένιο Α, μέχρι να αποχρωματιστεί το διάλυμα. Η οργανική ένωση Β που προκύπτει θερμαίνεται με περίσσεια αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ, οπότε παράγονται 4 g υδρογονάνθρακα Γ. Να προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α,Β και Γ. Λύση Επειδή το διάλυμα Βr αποχρωματίζεται, συμπεραίνουμε ότι αντιδρά ολόκληρη η ποσότητα του Βr με το αλκένιο Α. Η ποσότητα του Βr (Μ = 160) είναι n = Μ / ή n = / = 0,1 mol Οι αντιδράσεις που πραγματοποιούνται περιγράφονται από τις χημικές εξισώσεις: C ν Η ν + Βr C ν Η ν Βr (Α) 0,1 mol 0,1 mol (B) C ν Η ν Βr + 2KOH C ν Η ν + 2KBr + 2Η Ο 0,1 mol 0,1 mol (Γ)
Από την ποσότητα του αλκινίου Γ (Μ = 14ν 2) προκύπτει ότι n = Μ / ή 0,1 = ν ή ν = 3 Άρα οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α,Β και Γ είναι: Α: CH CH = CH, Β: CH CHCH και Γ: CH C CH προπένιο 1,2- διβρωμοπροπάνιο προπίνιο 3 Ένα μίγμα, που αποτελείται από 100 ml ακετυλενίου και 160 ml Η, θερμαίνεται παρουσία Νi. Ποια είναι η ποιοτική και ποια η ποσοτική σύσταση του προϊόντος της υδρογόνωσης; Όλοι οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες πίεσης και θερμοκρασίας. Λύση Ελέγχουμε πρώτα αν η αρχική ποσότητα του Η είναι αρκετή για να γίνει μερική υδρογόνωση του ΗC CH προς CH = CH (πρώτο στάδιο).
Επειδή μετά το πρώτο στάδιο προσθήκης περισσεύουν 60 ml Η, θα συνεχιστεί η υδρογόνωση του σχηματιζόμενου CH = CH (δεύτερο στάδιο). Άρα το τελικό προϊόν της υδρογόνωσης αποτελείται από 40 ml CH = CH και 60 ml CH CH. 4 6,5 g ενός αλκινίου Α θερμαίνεται με 0,6 g Η, παρουσία Νi. Το αέριο που προκύπτει μπορεί να αποχρωματιστεί διάλυμα Βr σε CCl που περιέχει 32 g Βr. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος του αλκινίου; Λύση Έστω C ν Η ν ο μοριακός τύπος του αλκινίου Α και x mol η ποσότητά του. Ισχύει n = Μ / ή x =, ν (1) Ο αριθμός moles του Η (Μ = 2) και του Βr (Μ = 160) ειναι: n Η =, = 0,3 mol και n / Β = / = 0,2 mol Το προϊόν της αντίδρασης υδρογόνωσης του αλκένιου αποχρωματίζει διάλυμα Βr σε CCl, επομένως περιέχει ακόρεστη ένωση. Το ακόρεστο αυτό προϊόν με προσθήκη Βr μετατρέπεται τελικά σε κορεσμένο. C ν Η ν + Η ακόρεστο προιον x mol 0,3 mol
ακόρεστο προϊόν + Βr κορεσμένο προϊόν 0,2 mol Το αλκίνιο Α με προσθήκη Η και Βr μετατρέπεται τελικά σε κορεσμένο προϊόν, οπότε ισχύει προσθ. νη ν = ή Η Β νη ν = ή,, = 2 ή x = 0,25 Αντικαθιστώντας στην εξίσωση (1) προκύπτει ότι ν = 2, άρα το αλκίνιο Α είναι το ΗC CH. Παρατήρηση: Για να προσδιορίσουμε τη σύσταση του προϊόντος της υδρογόνωσης, γραφούμε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων: Επειδή μετά το πρώτο στάδιο προσθήκης περισσεύουν 0,05 mol Η, θα γίνει υδρογόνωση του σχηματιζόμενου CH = CH.
Άρα το προϊόν της υδρογόνωσης περιέχει 0,2 mol CH = CH και 0,05 mol CH CH. Το αέριο αυτό μπορεί να αποχρωματίσει 0,2 mol Βr,αφού με το Βr αντιδρά μόνο τα αλκένιο (0,2 mol CH = CH ). Ερωτήσεις θεωρίας 1 Το πρώτο μέλος της σειράς των... είναι το ακετυλένιο και παρασκευάζεται με υδρόλυση του.... Με προσθήκη στο ακετυλένιο ισομοριακής ποσότητας υδροχλωρίου προκύ-πτει το..., που με πολυμερισμό του παράγεται... 2 Να αντιστοιχίσετε κάθε ουσία της στήλης (Α) με την ομόλογη σειρά στην οποία ανήκει η ουσία της στήλης (Β). Α 1-βουτίνιο αιθένιο μεθυλοπροπάνιο βενζόλιο Β Αλκάνιο Αλκένιο αρωματικός υδρογονάνθρακας αλκίνιο 3 Με προσθήκη περίσσειας υδροχλωρίου στο ακετυλένιο προκύπτει η ένωση: α. 1,2-διχλωροαιθάνιο β. χλωροαιθάνιο γ. 1,2-διχλωροαιθένιο δ. 1,1-διχλωροαιθάνιο. 4 Τα προιοντα Α και Β των παρακατω αντιδρασεων : είναι αντίστοιχα: α. βινυλακετυλένιο και αιθανόλη β. αιθανόλη και βενζόλιο
γ. αιθανάλη και βινυλακετυλένιο δ. αιθανάλη και βενζόλιο. 5 Η οργανική ένωση που θα σχηματιστεί κατά την επίδραση αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ σε 1,2-διχλωροβουτάνιο είναι: α. 2-βουτίνιο β. 1-βουτίνιο γ. 1-βουτένιο δ. 2-βουτένιο 6 Δίνεται αλκίνιο με μοριακό τύπο C 5 H 8 : α. Να γράψετε τα συντακτικά ισομερή και να τα ονομάσετε. β. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των ισομερών που έχουν διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα, ανήκουν σε άλλη ομόλογη σειρά και έχουν μοριακό τύπο C 5 H 8. 7 Τα συντακτικά ισομερή του υδρογονάνθρακα με μοριακό τύπο C 4 H 6 είναι: α: 3, β: 4, γ: 5, δ: 6. 8 Να διαλέξετε τη σωστή απαντηση. Αν διαβιβάσουμε ένα μίγμα μεθανίου, αιθενίου, προπινίου και αιθανίου σε περίσσεια διαλύματος Br2 σε CCl4, τότε τα αέρια που εξέρχονται από το διάλυμα αυτό είναι: α. μεθάνιο και αιθάνιο β. αιθένιο και προπίνιο γ. αιθάνιο δ. αιθάνιο και αιθένιο Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση.άντηση. 9 Επιδρά αλκοολικό διάλυμα υδροξειδίου του καλίου σε 1,2-διχλωροβουτάνιο και σχηματίζεται: α. βουτάνιο, β. 1-βουτένιο, γ. 1-βουτίνιο, δ. 2-βουτίνιο. Να επιλέξετε και να αιτιολογήσετε τη σωστή απάντηση.
Προβλήματα 1. Υδρολύονται 640g καθαρού ανθρακασβεστίου και προκύπτει ένα αέριο, το οποίο καίγεται πλήρως. Να υπολογίσετε: α) τον αριθμό mol του αερίου που παράγεται β) τον όγκο του οξυγόνου σε STP που καταναλώθηκε για την καύση του αερίου γ) τη μάζα του CO 2 που παράχθηκε. Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες των στοιχείων: C: 12, O: 16, Ca: 40. 2. Κάψαμε πλήρως ορισμένη ποσότητα ενός αλκινίου και διαπιστώσαμε ότι παράχθηκε ίση μάζα υδρατμών με τη μάζα του αλκινίου. α) Βρείτε το μοριακό τύπο του υδρογονάνθρακα. β) Γράψτε και ονομάστε όλα τα ισομερή αυτού του αλκινίου, βρείτε ποιο από αυτά αντιδρά με νάτριο και γράψτε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης. Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες των στοιχείων: C: 12, H: 1, O: 16. 3. Σε μία φιάλη που περιείχε αρκετή ποσότητα νερού, ρίξαμε ένα κομμάτι ανθρακασβεστίου μάζας 20g και καθαρότητας 96 %. Υπολογίστε: α) τον όγκο του αερίου, σε STP, που ελευθερώθηκε κατά την αντίδραση του καθαρού ανθρακασβεστίου με το νερό. 4. Σε μία φιάλη που περιείχε αρκετή ποσότητα νερού, ρίξαμε ένα κομμάτι ανθρακασβεστίου μάζας 20g και καθαρότητας 96 %. Υπολογίστε: α) τον όγκο του αερίου, σε STP, που ελευθερώθηκε κατά την αντίδραση του καθαρού ανθρακασβεστίου με το νερό. β) τη μάζα του ιζήματος που θα σχηματισθεί, αν διαβιβάσουμε το αέριο αυτό σε περίσσεια αμμωνιακού διαλύματος νιτρικού αργύρου. Δίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: Ca: 40, C: 12, Ag: 108. 5. Προπένιο διαβιβάζεται σε διάλυμα βρωμίου, οπότε σχηματίζεται η ένωση Α. Η ένωση Α αφυδραλογονώνεται με επίδραση αλκοολικού διαλύματος καυστικού νατρίου και προκύπτει
η ένωση Β, στην οποία επιδρούμε με μεταλλικό νάτριο, οπότε παράγεται η οργανική ένωση Γ. Να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των παραπάνω αντιδράσεων και να ονομασθούν οι ενώσεις Α και Β. 6. Κατά την επίδραση περίσσειας αλκοολικού διαλύματος ΚΟΗ σε μία ποσότητα 1,χλωροπροπάνιου παράγεται η οργανική ένωση Α η οποία απομονώνεται κατάλληλα. Σε ένα μέρος της ποσότητας της ένωσης Α προσθέτουμε περίσσεια HCl, οπότε παράγεται η οργανική ένωση Β την οποία διαλύουμε σε αιθέρα και στη συνέχεια προσθέτουμε στο διάλυμα που σχηματίστηκε μεταλλικό νάτριο, οπότε παράγεται η οργανική ένωση Γ. Στην υπόλοιπη ποσότητα της ένωσης Α προσθέτουμε περίσσεια Cl 2, οπότε παράγεται η ένωση Δ. Η ένωση Δ αντιδρά με αλκοολικό διάλυμα ΚΟΗ και παράγεται έτσι η οργανική ένωση Ε. α) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και την ονομασία των ενώσεων Α, Β και Γ. β) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους και την ονομασία των ενώσεων Δ και Ε. γ). Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις όλων των αντιδράσεων που περιγράφονται. 7. Με επίδραση νερού σε ανθρακασβέστιο παράγεται αέριο του οποίου ο όγκος σε STP είναι 2,8 L. Ζητούνται: α) η μάζα του CaC 2 που χρησιμοποιήθηκε, β) η μεγαλύτερη μάζα Cl 2 που μπορεί να αντιδράσει με το αέριο που παράχθηκε, γ) η μάζα του H 2 SO 4 που χρειάζεται για να εξουδετερωθεί πλήρως το υπόλειμμα της κατεργασίας του ανθρακασβεστίου με νερό. 8.Καίγονται 12 ml μίγματος αιθινίου και ενός υδρογονάνθρακα της ομόλογης σειράς των αλκανίων με 60 ml oξυγόνου. Μετά την καύση και την ψύξη των προϊόντων της καύσης στη συνήθη θερμοκρασία, απομένουν 51 ml, από τα οποία τα 26 ml δεσμεύτηκαν από διάλυμα βάσης. Να βρεθούν: α) η κατ όγκο σύσταση του μίγματος των δύο υδρογονανθράκων αν οι όγκοι μετρήθηκαν στις ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης, β) ο μοριακός τύπος του αλκανίου.