E π A π π ª π OÚÁ ÓÈÎ XËÌÂ TfiÌÔ ' N ÎÔ K. K Ú Ì ÓÔ BÈÔÌfiÚÈ : ÔÌ & ÂÈÙÔ ÚÁÈÎfiÙËÙ
ΕΛΛΗΝΙΚΟ ΑΝΟΙΚΤΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ Σχολή Θετικών Επιστηµών και Τεχνολογίας Πρόγραµµα Σπουδών ΣΠOY EΣ ΣTIΣ ΦYΣIKEΣ EΠIΣTHMEΣ Θεµατική Ενότητα OPΓANIKH HMEIA Τόµος ' Bιοµόρια: οµή & Λειτουργικότητα NΙΚΟΣ K. KΑΡΑΜΑΝΟΣ Aναπλ. Καθηγητής Τµήµατος Xηµείας Πανεπιστηµίου Πατρών ΠATPA 2000
ΕΛΛΗΝΙΚΟ ΑΝΟΙΚΤΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ Σχολή Θετικών Επιστηµών και Τεχνολογίας Πρόγραµµα Σπουδών ΣΠΟΥ ΕΣ ΣΤΙΣ ΦΥΣΙΚΕΣ ΕΠΙΣΤΗΜΕΣ Θεµατική Ενότητα OPΓANIKH XHMEIA Τόµος ' Bιοµόρια: οµή και Λειτουργικότητα Συγγραφή NΙΚΟΣ K. KΑΡΑΜΑΝΟΣ Αναπλ. Καθηγητής Τµήµατος Xηµείας Πανεπιστηµίου Πατρών Κριτική Ανάγνωση ANAΣTAΣIOΣ BAPBOΓΛHΣ Καθηγητής Τµήµατος Xηµείας Aριστοτελείου Πανεπιστηµίου Θεσσαλονίκης Ακαδηµαϊκός Υπεύθυνος για την επιστηµονική επιµέλεια του τόµου ΓEΩPΓIOΣ KAPAΪΣKAKHΣ Καθηγητής Τµήµατος Xηµείας Πανεπιστηµίου Πατρών Επιµέλεια στη µέθοδο της εκπαίδευσης από απόσταση EIPHNH ΓEΩPΓIA H Γλωσσική Επιµέλεια MAΓ A OIKONOMOY Τεχνική Επιµέλεια ΕΣΠΙ ΕΚ ΟΤΙΚΗ Ε.Π.Ε. Καλλιτεχνική Επιµέλεια, Σελιδοποίηση TYPORAMA Συντονισµός ανάπτυξης εκπαιδευτικού υλικού και γενική επιµέλεια των εκδόσεων ΟΜΑ Α ΕΚΤΕΛΕΣΗΣ ΕΡΓΟΥ ΕΑΠ / 1997 1999 ISBN: 960-538-041 2 Kωδικός Έκδοσης: ΦYE 30/4 Copyright 1999 για την Ελλάδα και όλο τον κόσµο ΕΛΛΗΝΙΚΟ ΑΝΟΙΚΤΟ ΠΑΝΕΠΙΣΤΗΜΙΟ Οδός Παπαφλέσσα & Υψηλάντη, 26222 Πάτρα Τηλ: (0610) 314094, 314206 Φαξ: (0610) 317244 Σύµφωνα µε το Ν. 2121/1993, απαγορεύεται η συνολική ή αποσπασµατική αναδηµοσίευση του Βιβλίου αυτού ή η αναπαραγωγή του µε οποιοδήποτε µέσο, χωρίς την άδεια του εκδότη.
ÂÚÈ fiìâó EÈÛ ÁˆÁ ÛÙË ÔÌ Î È ÙÈ ÏÂÈÙÔ ÚÁ Â ÙˆÓ ÈÔÌÔÚ ˆÓ 13 K º π 1 MÔÓÔÛ Î Ú Ù : È ÈfiÙËÙÂ Î È ÓÙÈ Ú ÛÂÈ 1.1 Γενικά στοιχεία κατηγορίες και στερεϊσοµέρεια υδατανθράκων Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 15 1.1.1 Γενικά στοιχεία... 17 1.1.2 Kατηγορίες υδατανθράκων... 18 1.1.3 ιάταξη αλδοζών και κετοζών... 20 1.1.4 Στερεοϊσοµέρεια υδατανθράκων... 22 Σύνοψη... 25 1.2 Aντιδράσεις µονοσακχαριτών Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 26 1.2.1 Aναγωγή µονοσακχαριτών... 29 1.2.2 Oξείδωση µονοσακχαριτών... 30 1.2.3 Σχηµατισµός οζαζόνης και εφαρµογή στον έλεγχο των επιπέδων σακχάρου στο αίµα... 32 1.2.4 Eπιµήκυνση αλυσίδας µονοσακχαριτών... 35 1.2.5 Aποικοδόµηση αλυσίδας µονοσακχαριτών... 35 1.2.6 Kυκλική δοµή µονοσακχαριτών πολυστροφισµός γλυκοζίτες... 36 1.2.7 Σταθερές δοµές µονοσακχαριτών... 42 1.2.8 Σχηµατισµός γλυκοζιτών. οµή, αντιδράσεις... 45 Σύνοψη... 47 Bιβλιογραφικός οδηγός για περαιτέρω µελέτη... 48 Άλυτα προβλήµατα... 48
8 Bπ ª ƒπ : ª & π Àƒ π K º π 2 ÓıÂÙÔÈ Ù ÓıÚ ÎÂ Î È apple Ú ÁˆÁ 2.1 ισακχαρίτες Πολυσακχαρίτες Γλυκοσυζεύγµατα Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 49 2.1.1 Γενικά περί δισακχαριτών... 52 2.1.2 Mαλτόζη κελοβιόζη λακτόζη σακχαρόζη... 52 2.1.3 Πολυσακχαρίτες... 55 2.1.4 Άµυλο γλυκογόνο... 57 2.1.5 Kυτταρίνη συνθετικές ίνες χιτίνη... 58 2.1.6 Eτεροπολυσακχαρίτες γλυκοζαµινογλυκάνες... 61 2.1.7 Γλυκοσυζεύγµατα... 65 2.1.8 Γλυκοπρωτεΐνες πρωτεογλυκάνες υδατάνθρακες κυτταρικών επιφανειών... 66 Σύνοψη... 72 2.2 Φυσικά προϊόντα υδατανθρακικής προέλευσης Συνθετικές γλυκαντικές ύλες Έννοιες κλειδιά... 73 2.2.1 Φυσικά προϊόντα υδατανθρακικής προέλευσης... 74 2.2.2 Συνθετικές γλυκαντικές ύλες... 75 Σύνοψη... 77 Bιβλιογραφικός οδηγός για περαιτέρω µελέτη... 77 Άλυτα προβλήµατα... 78 Aγγλική ορολογία... 78 K º π 3 AÌÈÓÔÍ 3.1 Γενικά στοιχεία ιδιότητες και αντιδράσεις αµινοξέων Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 81 3.1.1 Tαξινόµηση και ονοµατολογία αµινοξέων... 84 3.1.2 ιάταξη αµινοξέων... 90
EPIEXOMENA 9 3.1.3 Oξεοβασικές ιδιότητες αµινοξέων... 91 3.1.4 Iσοηλεκτρικό σηµείο... 94 Σύνοψη... 96 3.2 Aνάλυση αµινοξέων Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 97 3.2.1 Γενικά στοιχεία διαχωρισµός και ανίχνευση αµινοξέων... 98 3.2.2 Pακεµικό µίγµα και διαχωρισµός... 104 Σύνοψη... 106 Bιβλιογραφικός οδηγός για περαιτέρω µελέτη... 106 Άλυτα προβλήµατα... 106 K º π 4 ÂappleÙ È ÚˆÙÂ ÓÂ 4.1 Πεπτιδικός δεσµός και σύνθεση πεπτιδίων Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 107 4.1.1 Πεπτιδικός δεσµός και δισουλφιδική γέφυρα (οξείδωση και αναγωγή)... 109 4.1.2 Στρατηγική πεπιδικής σύνθεσης... 113 4.1.3 Σύνθεση πεπτιδίων σε στερεή φάση...118 Σύνοψη... 121 4.2 οµή πεπτιδίων πρωτεϊνών Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 122 4.2.1 οµή και µετουσίωση πρωτεϊνών... 124 4.2.2 Προσδιορισµός αριθµού, τύπου αµινοξέων και πρωτοταγούς δοµής πρωτεΐνης... 127 Σύνοψη... 135 Bιβλιογραφικός οδηγός για περαιτέρω µελέτη... 135 Άλυτα προβλήµατα... 135 Aγγλική ορολογία... 138
10 Bπ ª ƒπ : ª & π Àƒ π K º π 5 ÈappleÔÂÈ ( appleë, ÙÂÚÔÂÈ ÔÚÌfiÓÂ, ÂÚapple ÓÈ Î ÚÔÙÂÓÔÂÈ, µèù Ì ÓÂ Î È ÚÔÛÙ ÁÏ Ó Ó ) 5.1 Λίπη Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 139 5.1.1 Λιπαρά οξέα... 141 5.1.2 Kηροί... 143 5.1.3 Tριγλυκερίδια...143 5.1.4 Φωσφολιποειδή και σφιγγολιποειδή...146 Σύνοψη... 148 5.2 Στεροειδή Έννοιες κλειδιά... 149 5.2.1 Γενικά περί στεροειδών. οµή και λειτουργικότητα... 150 5.2.2 Στεροειδείς ορµόνες: οµή και βιολογικός ρόλος... 152 5.2.3 Xολικά οξέα... 153 5.2.4 Συνθετικά στεροειδή... 154 Σύνοψη... 155 5.3 Τερπένια καροτενοειδή, Βιταµίνες και Προσταγλανδίνες Έννοιες κλειδιά... 156 5.3.1 Τερπένια καροτενοειδή... 157 5.3.2 Βιταµίνες... 159 5.3.3 Προσταγλανδίνες: οµή Βιολογικός ρόλος... 160 Σύνοψη... 162 Bιβλιογραφικός οδηγός για περαιτέρω µελέτη... 162 Άλυτα προβλήµατα... 162
EPIEXOMENA 11 K º π 6 NÔ ÎÏÂ Î OÍ 6.1 Γενικά στοιχεία οµές, ιδιότητες και σύνθεση νουκλεϊκών οξέων Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 163 6.1.1 οµή νουκλεοτιδίων και νουκλεϊκών οξέων... 165 6.1.2 Iδιότητες και προσδιορισµός αλληλουχίας νουκλεϊκών οξέων... 170 6.1.3 Σύνθεση ολιγονουκλεοτιδίων...171 Σύνοψη... 173 6.2 Αντιβιοτικά Χηµειοθεραπευτικά... 174 Bιβλιογραφικός οδηγός για περαιτέρω µελέτη... 175 K º π 7 ÏÎ ÏÔÂÈ Έννοιες κλειδιά, Eισαγωγικές παρατηρήσεις... 177 7.1 Ονοµατολογία και κατηγορίες αλκαλοειδών... 178 7.2 Τύποι και δοµές αλκαλοειδών... 179 Σύνοψη... 186 Bιβλιογραφικός οδηγός για περαιτέρω µελέτη... 186 Aγγλική ορολογία... 187 Απαντήσεις ασκήσεων αυτοαξιολόγησης... 188 Ενδεικτικές απαντήσεις δραστηριοτήτων... 220