Ústav lekárskej a klinickej biochémie a LABMED a.s., Lekárska fakulta, Univerzita Pavla Jozefa Šafárika, Košice

Ústav lekárskej a klinickej biochémie a LABMED a.s., Lekárska fakulta, Univerzita Pavla Jozefa Šafárika, Košice doc. RNDr. ladimíra Tomečková, PhD. 11 október, 2016

Medicínsky a toxikologický dôležité organické zlúčeniny Karboxylové kyseliny a ich deriváty Deriváty kyseliny uhličitej Organické zlúčeniny síry, fosforu a dusíka, štruktúra a ich biologický význam Cannizzarova reakcia, vznik Schiffovej bázy a pod

halogénderiváty Cl, Br, I hydroxyderiváty OH aminoderiváty NH 2 karboxylové kyseliny COOH Náhrada H vodíka funkčnou skupinou

vznik náhradou vodíka za halogén Cl Anestetiká a antiseptikum odvodené od metánu: chloroform: toxický a karcinogénny (v minulosti anestetikum) bromoform : anestetikum, dráždi sliznicu, súčasť antitusík (lieky proti kašľu) jodoform: povrchové antiseptikum (dezinfekčný prostriedok) tetrachlórmetán chlorid uhličitý: karcinogénny, poškodzuje pečeň a obličky Cl Anestetiká odvodená od etánu: etylchlorid kelén: lokálne anestetikum trichlóretylén - narkogén : krátkodobé narkotikum 1,1,1-trifluór-2-chlór-brómetán - halothan: najúčinnejšie a najmenej škodlivé anestetikum 1-difluorometoxy-1,1difluoro-2,2-chlorofluoroetán anestetikum - enfluran : Insekticídne látky (ničia hmyz): DDT, HCH (hexachlórcyklohexán) sú toxické

primárne sekundárne terciárne Podľa počtu hydroxylových skupín jednosýtne, dvojsýtne, trojsýtne nasýtený uhľovodík s hydroxyskupinou k názvu uhľovodíka pridáme ol Glykol Etanol na dezinfekciu (v lekárstve) Glycerol

aldehydy redukcia primárne alkoholy oxidácia aldehydy karboxylové kyseliny redukcia aldehydy oxidácia karboxylové kyseliny oxidačno - redukčné reakcie (dehydrogenácie - hydrogenácie) v cytoplazme buniek napr. alkoholdehydrogenáza: pečeň, obličky, žalúdok CH 3 -CH 2 -OH (O) (O) etanol acetaldehyd kyselina octová Biochemicky významné alkoholy: glykol, glycerol, serín, sfingozín, retinol, farnezol, inozitol, myo-inozitol Dôkaz alkoholu vo vydychovanom vzduchu - test 3 CH 3 -CH 3 -OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 3 CH 3 CHO + 2 Cr 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + 7 H 2 O oxidácia Cr 6+ Cr 3+ redukcia

Pyrogallol (benzén-1,2,3-triol) na farbenie vlasov o-krezol m-krezol dezinfekčné prostriedky p-krezol fluoroglucinol Rezorcinol (benzén-1,3-diol) v kožnej medicíne (antiseptické účinky) pyrokatechol rezorcinol hydrochinón

cholesterol žlčová kyselina Hormóny Testosterón Estrogén vitamín D

Hydroxyderiváty primárne, sekundárne, terciárne Syntetická chémia: str. 132-134 substitúcia H s alkalickými kovmi napr. Na alkoholát sodný R-ONa oxidácia terciárnych alkoholov (2-metyl-2-propanol) acetón + H-COOH oxidácia vinylalkoholu acetaldehyd dehydratácia 1 molekuly alkoholu alkén dehydratácia 2 molekúl alkoholu éter (odvodený od hydroxyderivátov)

(vylučovanie pri diabetes mellitus) vznik zo sekundárnych alkoholov (oxidácia) vznik pri metabolizme tukov (dekarboxylácia) hydrolýza pri kyselinotvornom štiepení str. 157 dôkaz acetónu Lestradetovým činidlom (nitroprusidom sodným) acetón acetoctová - CO 2 acetón - 2H kyselina jablčná (malát) kyselina oxaloctová reakcie: redukcie (premena na enolovú formu)

sú farebné chromofóry sú zodpovedné za neenzýmové hnednutie ovocia, zeleniny na reznej ploche systém hydrochinón benzochinón (oxidačno-redukčný systém) v CoQ ubichinóne vznik oxidáciou difenolov, ktoré majú hydroxy skupinu v polohe orto a para -2H + +2H + p-benzochinón hydrochinón pyrokatechol o-benzochinón

Dôkaz aldehydovej skupiny: Fehlingovým činidlom (aj u sacharidov, kyseliny močovej) 2+ 1+ 4 NaOH +2 CuSO 4 + H-CHO HCOOH + Cu 2 O + Na 2 SO 4 + 2 H 2 O Reakcie aldehydov oxidácie (vznik karboxylových kyselín) redukcie (premena na enolovú formu) tvorba poloacetálu až acetálu napr. sacharidy Fehlingovo činidlo Nukleofilná adícia A N (aldehyd + alkohol poloacetál + alkohol acetál + voda) vznik Schiffových báz: napr. transaminácia aminokyselín pomocou PLP aldehyd (O) + amín (2H) Schiffova báza + voda Biochemicky významné: acetaldehyd, sacharidy (aldózy), pyridoxal-vitamín B 6

Syntetická chémia aldolová kondenzácia: aldehyd + aldehyd aldol (len alkalické prostredie) Cannizzarova reakcia: (alkalické prostredie): dizmutácia (oxidačno redukčná disproporcionácia) benzaldehyd kyselina benzoová benzylalkohol Kondenzácie: aldehyd + NH 2 OH (hydroxylamín) oxím + voda aldehyd + NH 2 NH 2 (hydrazín) hydrazón + voda Adícia: aldehyd + HCN kyanhydrín +2 voda amoniak NH 3 α - hydroxykyselina

funkčná skupina R-COOH tvorba H-väzby a dimérov v bunkách v telových tekutinách R Formula Prefix Suffix C O O H CH 3 H O C H O O H R CH 3 R-COOH + H 2 O R-COO + H 3 O + silná kyselina silná zásada slabšia zásada slabšia kyselina H O O C C O - O C O O H O + H H oxonium ion - what makes things acid 3 1 2 H COOH karboxy- -ová kyselina 2-amino-3-hydroxypropanová kyselina serín

organické kyseliny-slabé kyseliny karbonylová skupina -CO zvyšuje kyslosť pôsobí ako donor protónu pre vodu - akceptor (pôsobí ako báza) ionizácia vo vode je neúplná tvorí kyslé častice H + / H 3 O + kyselina bude prítomná v roztoku ako neionizované molekuly zlúčeniny Ka trichloroctová kyselina 2.0 10-1 octová kyselina 1.34 10-5 pka = - log Ka sila slabých kyselín sa meriana stupnici pk a čím menšie je číslo na stupnici the pk a tým silnejšia kyselina vysoký bod varu compound trichloroctová kyselina pka 0.65 kyselina mravčia 3.75 octová kyselina 4.76 fenol 10.00 etanol slabá kyselina about16 silná kyselina

syntéza - oxidácia primárnych alkoholov karboxylové kyseliny funkčná skupina R-COOH oxidácia oxidácia R-OH R-COH R-COOH Funkčné deriváty karboxylových kyselín redukcia dekarboxylácia neutralizácia esterifikácia saponifikácia hydrolýza esterov náhrada OH skupiny estery OR tioestery SR amidy -NH 2 soli COO - kyslé anhydridy-ocor acylhalogenidy X nitrily -C N Reakcie karboxylových kyselín

Tioestery aktívne prenášače acylov koenzým A skrátene CoA-SH pozostáva z ADP, pantoténovej kyseliny, 2- aminoetántiol acetyl CoA prenášajú acetyl CH 3 CO-S-CoA +M CH 3 CO-M + CoA -SH M- metabolit Anhydridy kyselín dehydratáciou karboxylových kyselín napr. kys. sírovou 2 kys. octová anhydrid kys. octovej H 2 SO 4 ftalová kyselina anhydrid kys. ftalovej dikarboxylová kys. Amidy najmenej reaktívne glutamín, asparagín peptidová väzba CO-NH- COOH aminokyseliny + NH 2

redukcie acetón + H-COOH (2-metyl-2-propanol) tertiary alcohols kyselina akrylová akroleín alylalkohol dekarboxylácie odstránenie CO 2 z COOH malónová kyselina kyselina octová + CO 2 hydrolýza acetoctová kyselina 2 kyselina octová esterifikácia alkohol + minerálna kyselina ester + voda alkohol + organická kyselina ester + voda alkohol + anhydrid ester + kyselina

neutralizácia so zásadami (napr. NaOH) - substitúcia H v -COOH s alkalickými kovmi Na + CH 3 COOH (aq) + NaOH (aq) CH 3 COO Na + (aq) + H 2 O (l) alebo zjednodušene: CH 3 COOH (aq) + OH - (aq) CH 3 COO (aq) + H 2 O (l) CH 3 COO - je etanoátový alebo octanový anión kyselina + zásada = soľ + voda

pomenované z kyselín a alkoholov CH 3 Acid Stem C O O C 2 H 5 Alcohol Stem Použitie esterov adhezíva parfumy príchute - arómy lieky proti bolesti makroergické zlúčeniny: triacylglyceroly ATP, GTP glukóza -6-fosfáty fruktóza-1,6-difosfáty fosfatidy

Ethyl 2-methylbutanoate CH 3 CH 2 CH(CH 3 )COOCH 2 CH 3 Apple flavour 3-Methylbutyl ethanoate CH 3 COOCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 Pear flavour 1-Methylpropyl ethanoate CH 3 COOCH(CH 3 )CH 2 CH 3 Banana flavour Ethyl methanoate HCOOCH 2 CH 3 Raspberry flavour Butyl butanoate CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 Pineapple flavour Phenylmethyl ethanoate CH 3 COOCH 2 C 6 H 5 Oil of Jasmine 2-Ethanoyloxybenzoic acid OCOCH Aspirin (acetylsalicylic acid) 3 Methyl 2-hydroxybenzoate (methyl salicylate) COOH COOCH 3 Muscle rub Ethyl ethanoate CH 3 COOCH 2 CH 3 Glue solvent Methyl 2-cyanopropenoate CH 2 =C(CN)COOCH 3 Superglue Ethenyl ethanoate CH 3 COOCH=CH 2 PVA glue OH

OH R-OH + HO-P=O -H 2 O OH R-O-P=O + R-OH -H2O OR R-O-P=O OH diester OH OH monoester

O ATP + H 2 O O O RO-P-OH RO-P-O-P-OH RO-P-O-P-O-P-OH OH OH OH OH OH OH alkyl fosfát alkyl difosfát alkyl trifosfát Adenozín trifosfát ATP estery kyseliny fosforečnej, difosforečnej a trifosforečnej kyseliny v živých systémoch hydrolýza fosfoanhydridových väzieb zásobuje energiou bunkové procesy ADP + Pi O O Fosfoesterové väzby ATP O

CH2-OH OH CH-OH CH2-OH + H-O-P=O OH -H 2 O CH2-OH CH-OH CH2-O-P=O OH OH 1-glycerolfosforečná kyselina (fosfatidová kyselina) ( jednotka lipidov)

karbamoyl fosfát fosfoenol pyruvát 1,3-bifosfoglycerát acetylfosfát kreatínfosfát ATP, GTP, CTP, UTP glukóza-1-fosfát glukóza-6-fosfát glukóza-3-fosfát zdroj energie v svaloch

Insekticídy - toxické zlúčeniny proti hmyzu malation, paration anticholinesterázové jedy inhibujú pôsobenie cholínesterázy a degradáciu acetylcholínu viac toxické pre cicavce ako chlorované uhľovodíky extrastimulácia svalov, žliaz, orgánov Sarin nestály, 4 viac toxický ako tabun Tabun nestály, ovocná vôňa Soman mierne stály nervové organofosfátové jedy

rozpad molekúl pomocou vody estery môžu byť hydrolyzované kyselinami aj zásadami kyslá hydrolýza vedie k rovnováhe, výťažok produktu nie je nikdy 100% alkalická hydrolýza - kompletný rozpad esteru - saponifikácia výsledkom je alkalická soľ karboxylovej kyseliny CH 3 CH 3 C C O O C 2 H 5 + H 2 O reflux CH 3 C O HCl alkali + H 2 O CH 3 C O C 2 H 5 O O O O - H H olej etanol NaOH 50 % + C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH + Cl - CH 3 C O O NaOH + H 2 O CH 3 C O C 2 H 5 reflux O - Na + + C 2 H 5 OH

monokarboxylové, dikarboxylové, trikarboxylové, polykarboxylové nasýtené, nenasýtené, aromatické, cyclické krátky, dlhý reťazec Biochemicky významné kyseliny: octová, palmitová, jantárová, pyrohroznová, glutárová, malónová, adipová, steárová mravčia, maslová, homogentizová (medzistupeň syntézy tyrozínu), glyoxalová, šťaveľová, glukurónová, pyrohroznová, krotónová, - hydroxymaslová, citrónová, jablčná Reakcie:tvorba esterov, tvorba amidov (funkčné deriváty), disociácie Biochemicky významné estery: acetylcholín, triacylglyceroly, kyselina fosfatidová, fosfatidylcholín, fosfatidylserín, vosky, acetylkoenzým A (tioester) Reakcie esterov: hydrolýza Biochemicky významné amidy: glutamín, asparagín, močovina, kyselina lipoová, NAD + Reakcie amidov: hydrolýza

šťaveľová kys. špenát malónová kys. jablká jablčná kys. jablká cyklus kys. citrónovej chuť ovocia jantárová kys. citrátový cyklus glutárová kys. metabolizmus lyzínu a tryptofánu jantár šťaveľová kys. malónová kys. jablčná kys. 2 C 3 C 4 C 5 C 4 C jantárová kys.-butándiová glutárová kys. - pentándiová

citrónová kyselina E 330 citric acid cycle vínna kyselina kys. citrónová kys. vínna

Dermatológia - antiseptiká str. 156 dekarboxylácia kyseliny galovej pyrogalol (soľ z Bi) je antiseptikum Dermatol kyselina salicylová vo vonkajšej aplikácii ako keratolytikum a mierne antiseptikum Antireumatikum kyselina gentizová str. 156, salicylamid str. 155, salicylan sodný Antituberkulózne účinky kyselina PAS p aminosalicylová Analgetiká a antipyretiká kyselina acetylsalicylová acylpirín str.155 Adstringentné vlastnosti octan hlinitý str. 146, znižuje opuchy Liek proti angíne pectoris str. 136 glyceroltrinitrát, dusitan etylový, amylnitrit, etylnitrit (rozširujú cievy, krvný tlak)

Substitučné deriváty karboxylových kyselín hydroxykyseliny oxykyseliny halogénkyseliny aminokyseliny -OH =O -X (Cl, Br, I) -NH 2 náhrada jedného alebo viacerých atómov vodíka v reťazci funkčnou skupinou

tyroidné hormóny T 3,T 4 rast a vývoj metabolizmus telesná teplota rýchlosť srdca Tyroxín T 4 Trijódtyronín (2S)-2-amino-3- [4-(4-hydroxy-3-jodo-fenoxy)- 3,5-dijodo-fenyl]propánová kyselina T 3

kyselina mliečna kys. mandľová kys. glykolová kys. citrónová kys. jablčná kys. vínna kys. salicylová keratinizácia vplyv na pokožku hrúbku pokožky produkuje množstvo mukopolysacharidov kolagénu protiaknózna liečba miestna aplikácia na poškodenú pokožku

hydroxykyselina, ktorá tvorí farebné komplexy s iónmi kovov dôkaz kyseliny mliečnej Uffelmannovo činidlo - 3 + FeCl 3 Fe + 3 HCl 3 kyselina mliečna - laktát Uffelmannovo činidlo fenolát železitý - + Fe 3+ 3 + Fe 3+ kyselina mliečna - laktát 3 - mliečnan železitý 3

1. oxidácia: napr. k. mliečna k. pyrohroznová; k. glykolová k. glyoxálová 2. dehydratácia: produkt závisí od polohy OH, či je na uhlíku α (2), (3), alebo (4) a) 2 α hydroxykyseliny (2-hydroxykyseliny) laktidy + 2 H 2 O napr. kyselina mliečna (2 molekuly), z oboch sa odtrhne OH z -COOH a H z OH skupiny na α hydroxy skupiny b) hydroxykyseliny (3-hydroxykyseliny) R-CH=CH-COOH + H 2 O (nenasýtená k.) Intramolekulárna esterifikácia c) a hydroxykyseliny (4-, 5-hydroxykyseliny) -, laktón + H 2 O napr. 4-hydroxykyselina 1,4-laktón (4 pentanolid), - laktón 5-hydroxykyselina 1,5-laktón (5 pentanolid), laktón

hydroxykyselina, ktorá tvorí farebné komplexy s iónmi kovov - 3 + FeCl 3 Fe + 3 HCl 3 2-hydroxybenzoová salicylan železitý + CH 3 COOH + H 2 O H 2 O kyselina acetylsalicylová + CH 3 OH? + H 2O Estery: prchavé látky príjemná vôňa Esterifikácia: alkohol + kyselina = ester + voda

transaminácia dekarboxylácia pyrohroznová kys. oxaloctová kys. - ketoglutárová kys. acetyloctová kys. - ketoglutárová kyselina acetyloctová kys. acetoacetát oxaloctová kyselina oxalacetát pyrohroznová kys.

Hydroxylové kyseliny serín treonín hydroxyprolín Dikarboxylové kyseliny glutámová kyselina asparágová kyselina Aromatické kyseliny fenylalanín tyrozín tryptofán Reakcie aminokyselín amid glycylglycín dipeptid cyklický diamid polyglycín nazývaný diketopiperazín COOH tvoria s alkoholmi estery

syntéza spájaním jednotiek 4 typov makromolekúl pomocou dehydratácie: sacharidy (glykogén, škrob), proteíny/peptidy lipidy (fosfolipidy, triglyceridy) nukleové kyseliny DNA, RNA), glykoproteíny, glykolipidy peptidová väzba, fosfoanhydridová väzba -ATP, glykozidová väzba, esterová väzba H atóm sa odštiepi s funkčnej skupiny jednej molekuly a z druhej molekuly sa odštiepi OH a vytvorí vodu, ktorá sa odštiepi, monoméry sa spoja výsledok: rast väčšej molekuly (voda odchádza, monomér sa zabuduje )

Sacharidové karboxylové kyseliny - výskyt urónové kyseliny aldónové kyseliny ulosónové kyseliny Výsledok oxidácie1- hydroxylovej skupiny ketózy na alfa-keto kyselinu C 6 glukurónové kyseliny C 1 glukónové kyseliny 3-Deoxy-D-mano-okt-2-ulosónové kyseliny

Krátky reťazec Stredný reťazec Dlhý reťazec mravčia -metánová C1 octová -etanová C2 propionová-propánová C3 butyric -butanoic C4 valérová - pentánová C5 kaprónová - hexanová C6 enantová C7 kaprylová C8 pelargónová C9 kaprinová C10 undecylová C11 laurová C12 tridekánová C13 myristová C14 pentadekánová C15 palmitová C16 margarová C17 steárová C18 nonadekánová C19 arachidonová C20 heneikosanová C21 behenová C22 trikosanová C23 lignocerová C24 pentakosanová C25 cerotová C26 heptakosanová C27 montanová C28 nonakosanová C29 melisová C30 hentriakosanová C31 lacceroic C32 psyllová C33 geddová C34 ceroplastová C35 hexatriacontylic C36

akrylová kyselina (2-propenová kyselina) používaná v syntéze polymérov CH 2 =CHCOOH akrylová kyselina oxidácia alylalkoholu akroleín kyselina akrylová dehydratácia glycerolu akroleín str. 142

Mastné kyseliny - karboxylové kyseliny s uhľovodíkovým reťazcom (4-36 uhlíkov) C 8 tekuté oleje (nízka t.t.) C 10 pevný vosk ( vysoká.t.t.) Nasýtené 18:0 Nenasýtené 18:1( 9) Oleje (nízka t.t.)

Mastné kyseliny karboxylové kyseliny Zloženie lipidovej dvojvrstvy - fluidita rastie s nenasýtené mastné kyseliny menej pevná dvojvrstva

Esenciálne -3 -linolénová 18:3 stearidonová 18:4 eikosapentaenová -EPA 20:5 dokosahexaenová -DHA 22:6-6 linolová 18:2 γ-linolenová 18:3 dihomo -γ-linolenová 20:3 arachidonová 20:4 adrenová 22:4 Užitočné neesenciálne -7 palmitolejová 16:1 vakcenová 18:1 paulinová 20:1-9 olejová 18:1 elaidová trans - 18:1 gondoová 20:1 eruková 22:1 nervonová 24 :1 meadová 20:3 nerozvetvený reťazec ( 14-24, 16-18)

Mastné karboxylové kyseliny - výskyt -3 EPA, DHA podpora funkcie systému imunitného kardiovaskulárneho mužskej plodnosti vývoj mozgu u bábätiek udržuje cholesterol tlak krvi prírodné zdroje: ľanové semienko repkový olej ryby napr. losos... -6 produkuje eikosanoidové hormóny podpora kardiovaskulárneho zdravia prírodné zdroje: borákové semená a olej prvosienkový olej -9 podpora funkcie imunitného systému udržuje cholesterol prírodné zdroje: olivový olej

Mastné karboxylové kyseliny - výskyt -triacylglyceroly estery mastných kyselín -zásoba energie -lipoproteíny pripojené k proteínom v krvi - biologické membrány estery mastných kyselín - glycerofosfolipidy - sfingolipidy - deriváty mastných kys. a) hormóny b) vnútrobunkové druhé posly c) mydlá - Na + a K + soli mastných kyselín - odstraňuje z látok tuk pomocou agregácie micel

-4 žlčové kyseliny -vychytané do - krvi - návrat do pečene - konjugácia s -glycínom a taurínom -8 žlčové soli možné -konjugované žlčové kyseliny žlčové kyseliny - oxidácia cholesterolu v pečeni cez cytochróm P 450 primárne žlčové kyseliny cholová kyselina chenodeoxycholová kyselina sekundárne žlčové kyseliny črevné baktérie dehydroxylujú cholovú kyselinu na deoxycholovú a chenodeoxycholovú kyselinauna litocholovú kyselinu

vitamíny lipoová kyselina biotín vitamín B 7 aminokyseliny H N COOH prolín biotín, vitamín H H N COOH lipoová kyselina HO hydroxyprolín

nikotínamid = vit B 3 pantotenová kyselina = B 5 kyselina listová = B 9 Kyselina listová Pantoténová kyselina Nikotínová kyselina Nikotínamid

Dikarboxylové kyseliny konzervant jedla antiseptické benzoová kyselina - E210 benzoát sodný -E211 soľ benzoovej kys. ftalová kys. tereftalová kys. kys.benzoová salicylová kys. rastlinný hormón starostlivosť o pokožku výborný produkt proti akné zlepšuje psoriázu, bradavice, kurie oká, atď. vyblednutie povrchových vrások benzoát sodný salicylová kyselina

Amín Aminokyseliny Biologická významnosť histamín histidín miestny tkanivový hormón, vplyv na krvný tlak, anafylaktický šok, alergické reakcie serotonín tryptofán miestny tkanivový hormón, vplyv na krvný tlak, črevná peristaltika tyramín tyrozín miestny tkanivový hormón, vplyv na krvný tlak, kontrakciu hladkých svalov dopamín DOPA mediátor sympatických nervov, prekurzor noradrenalín, adrenalín putrescín ornitín stabilizačná časť nukleových kyselín, ribozómy, agmatín arginín stimulácia bunkového delenie kadaverín lyzín cysteamín cysteín časť koenzýmu A -alanín asparágová k. časť pantoténovej kyseliny a koenzýmu A -aminobutyrát GABA glutámová k. mediátor v nervovom systéme

analgetiká znižujú horúčku uvoľňujú bolesť vysoko toxické acetaminofén fenacetín acetanilid = anilín + octový anhydrid acetaminofén - paracetamol fenacetín acetanilid

Deriváty kyseliny uhličitej močovina - diamid kys. uhličitej karbamová kys. karbamoylfosfát H 2 N-CO-OH H 2 N-CO-NH 2 H 2 N-CO-O-P kys. karbamová Deriváty močoviny acetylmočovina guanidín iminomočovina barbiturová kyselina močovina iminomočovina karbamoylfosfát acetylmočovina

ureidy kondenzácia močoviny + karboxylovej kyseliny -H 2 O H 2 N-CO-NH 2 + HOOC-CH 3 H 2 N-CO-NH-CO-CH 3 kondenzácia močoviny s kyselinou malónovou + močovina kys. malónová +2 H 2 O barbiturová kyselina

barbituráty sedatíva používané v malých dávkach upokojuje úzkosť sedatíva protikŕčové - antiepileptiká barbital pentobarbital fenobarbital amobarbital tiopental použitie v anestézii pentobarbital fenobarbital barbital amobarbital tiopental

arginín kreatín zdroj energie - svaly kreatín fosfát arginín marker rýchlosti glomerulárnej filtrácie guanidín -H 2 O kreatín kreatinín

prvé lokálne anestetikum kokaín deriváty p-aminobenzoovej kyseliny etyl ester butezín butyl ester benzokaín prokaín novokaín kokaín benzokaín zmierňujú bolesti PABA popálenín otvorených rán blokujú nervové impulzy do mozgu

gangliozidy, glykolipidy, sulfatidy proteglykán - glykozaminoglykán chondroitínsulfát dermatánsulfát -H 2 O R-O-H + HO-SO2-OH sulfolipidy - sulfáty galaktozylceramidov GAG R-O-SO2-OH alkylsulfát ester kyseliny sírovej

sulfanylamid antibakteriálny antibiotický liek podobná štruktúra s PABA p-aminobenzoovou kys. ktorá tvorí kyselinu listovú, esenciálnu pre rast baktérií sulfatiazol sulfatiazol toxický liek proti baktériam, kryštalizáciou poškodzuje obličky

homocysteín neproteínová aminokyselina homológ cysteínu biosyntetizovaný z metionínu odbúravaný na cysteín v prítomnosti B- vitamínov homocysteín kardiovaskulárne ochorenie homocysteín v krvi - deficiencia kyseliny listovej (B 9 ), pyridoxínu (B 6 ), kobalamínu (B 12 ) homocysteín - po suplementácii B vitamínmi CH 3 homocysteín cysteín metionín

taurín organická sulfónová kyselina v živočíšnych tkanivách nie je to aminokyselina hlavná zložka žlče výskyt aj v čreve hlavné úlohy konjugácia so žlčovými kyselinami antioxidácia osmoregulácia stabilizácia membrán modulácia signalingu vápnika 2-aminoetánsulfónová kyselina taurín

(R)-5-(1,2-ditiolan-3-yl)pentánová kyselina Lipoová kyselina kyselina lipoová organosírová zlúčenina prenos acylovej skupiny kyselina lipoová-závislé komplexy pyruvát dehydrogenázový komplex PDH 2-oxoglutarátedehydrogenázový komplex OGDH

Tiol + kyselina = tioestery CH 3 COOH + Kyselina octová Koenzým A -merkaptoetylamín tioestery Acetyl CoA Acetyl pantoténová kys. 3, 5 - ADP

str. 109 157 Základy lekárskej chémie, Ján Suržin, J. Guzy a kol., 2004 Beauty is in simplicity V jednoduchosti je krása