و 5 و 0 NOP - 2 تحضير 2- ايودوبروبان من بروبانول 4025 OH I + 1/2 I 2 + 1/3 P x + 1/3 P(OH) 3 C 3 H 8 O (60.1) (253.8) (31.0) C 3 H 7 I (170.0) (82.0) التصنيف نوع التفاعل و المواد التعويض النوآليوفيلي ايودو الكان, الكحول طرق العمل التسخين تحت المكثف الراجع, التحريك بقضيب مغناطيسي, الرج, الاستخلاص,الترشيح, تصريف الغازات, العمل بدورق غسل, التقطير باستعمال التجزي ة, التسخين بواسطة حمام زيتى. التعليمات ) التجربة على نطاق 10 ملمول ( الا جهزة والمعدات دورق آروى سعة 10 مل مكثف راجع, ثلاثة دوارق غسل, صفيحة تسخين آهرباي ية مع محرك مغناطيسي, قضيب مغناطيسي للتحريك, قمع فصل, قنطرة تقطير,عمود تجزي ة طول 10 سم, حمام زيتي المواد 10 ملمول ( - 2 بروبانول (جاف) درجة غليان( 82 م) فوسفور احمر يود A3 منخل جزيي ات محلول هيدروآسيد الصوديوم ) 0 ج ( 601 و. غم( 765 و. مل, 124 و 0 (0.4 ملمول ( 29 و 1 غم ( 08 و 5 ملمول ( 1
و 0 NOP محلول بيكربونات الصوديوم المخفف آبريتات الصوديوم للتجفيف التفاعل يجب اجراء التفاعل تحت خزانة الغاز. يتكون الجهاز من دورق آروى سعة 10 مل مجهز بقضيب مغناطيسي للتحريك ومكثف راجع. يربط المكثف الراجع بثلاث دوارق غسل الواحد تلو الاخر. الدورق الاول مربوط مباشرة بالمكثف الراجع مملوء بمنخل الجزيي ات اما الثانى فيكون فارغا ويحتوي الثالث على محلول هيدروآسيد الصوديوم 50 و 0 ج. يعبا دورق التفاعل بالمواد التالية: 29 و 1 غم ( 08 و 5 ملمول) يود و 24 و 1 غم ( 40 و 0 ملمول) فوسفور احمر بالاضافة الى 601 و 0 غم ) 765 و.مل, 10 ملمول) من 2 -بروبانول الجاف. بسخن خليط التفاعل داخل حمام زيتي حتى الغليان ولمدة ساعتين.. اآمال العمل : بعد انتهاء مدة التفاعل يستبدل المكثف الراجع بقنطرة تقطير ثم يقطر الناتج الخام مباشرة بين درجتي الغليان 80-90 م. ويغسل الناتج المقطر داخل قمع فصل برجه بمحلول بيكربونات الصوديوم الماي ي المخفف. تفصل الطبقة العضوية وتجفف فوق آبريتات الصوديوم. وبعد الترشيح يقطر الناتج الخام من خلال عمود تجزي ه. الناتج : 1.21 غم (7.12 ملمول %71) درجة غليان 88 م ساي ل غير ملون. = 1.495 nمعامل انكسار : ملحوظات : ينصح باستعمال منخل الجزيي ات للتجفيف وبدون ذلك فان الناتج سوف يقل. ان وجدت آميه قليله من 2 -بروبانول غير المتفاعل في الناتج الخام فانها تختفي بعد عملية الغسل. ادارة المخلفات : التدوير 2
يمكن استرجاع منخل الجزيي ات. التخلص من الفضلات : الفضلات (المخلفات) التخلص منها الطبقه الماي يه الناتجه من الاستخلاص المتبقي من عملية التقطير الاولى المتبقي من عملية التقطيرالثانيه آبريتات الصوديوم محتويات دورق الغسيل الثالث الوقت : مخلوط من محلول ماي ي يحتوي هالوجين اذبها في الماء وعادلها بمحلول هيدروآسيد الصوديوم ثم : مح مخلوط ماي ي يحتوي هالوجين محلول عضوي يحتوي هالوجين مخلفات صلبه خال من الزي بق مخلفات ماي يه عاديه 4 ساعات استراحه : قبل عملية التقطير الاولى وبين عمليتي التقطير الاولى والثانيه. درجة الصعوبه : سهله التعليمات ) التجربة على نطاق تازيهجتلا 100 ملمول ( دورق آروى سعة 50 مل مكثف راجع, ثلاثة دوارق غسل, صفيحة تسخين آهرباي ية مع محرك مغناطيسي, قضيب مغناطيسي للتحريك, قمع فصل, قنطرة تقطير,عمود تجزي ة طول 10 سم, حمام زيتي. 60.1 غم( 7.65 مل, 100 ملمول ( 1.24 غم( 40.0 ملمول ( 12.9 غم( 50.8 ملمول ( المواد : بروبانول(جاف)( درجة غليان 82 م ( فسفور احمر يود محلول هيدروآسيد الصوديوم( 0.5 ج ( A منخل 3 جزيي ات محلول بيكربونات الصوديوم المخفف آبريتات الصوديوم للتجفيف 3
التفاعل : يجب اجراء التفاعل تحت خزانة الغاز. يتكون الجهاز من دورق آروي ذو رقبتين سعه 50 مل بداخله قضيب مغناطيسي للتحريك فوق جهاز (يحتوي على اليود) يربط المكثف الراجع بثلاث دوارق غسل الواحد بعد الاخر. الدورق الاول مربوط مباشرة بالمكثف الراجع مملوء بمنخل الجزيي ات, اما الثاني فيكون فارغا ويحتوي الثالث على محلول هيدروآسيد الصوديوم 0.05 ج. وبدلا من الجهاز اعلا ه يمكن استعمال جهاز التقطير الراجع مغطى بصوف زجاجي. 40.0 ملمول من الفسفور الاحمر يوضع 12.9 غم ( 50.8 ملمول) من اليود في الاداه المعده لذلك ثم يوضع 1.24 غم وآذلك 6.01 غم (7.65 ملمول بروبانول الجاف في دورق التفاعل ثم يسخن هذا الاخير بواسطة حمام ماي ي تحت المكثف الراجع والتحريك المستمر. وبتبخر المذيب وبرجوعة من المكثف فان اليود سيذوب به وينتقل باستمرار الى دورق التفاعل. يزال الحمام الزيتي بعد وقت قصير وذلك لان التفاعل طارد للحراره لذا يستمر التفاعل بالغليان دون وجود مصدر خارجي للحرارة. وعند انتهاء التفاعل يسخن لمدة 30 دقيقة اضافية. اآمال العمل : في هذة المرحلة من التقطير الراجع تغلق الا داه المعده لليود ثم يقطر الناتج الخام فيها. ثم ينقل الناتج الى قمع فصل حيث يغسل بمحلول بيكربونات الصوديوم المخفف. وبعد فصل الطبقه العضوية تجفف فوق آبريتات الصوديوم وبعد ترشيح الماده المجففه تقطر المادة الناتجة الخام من خلال عمود تجزيي ة طول 10 سم. الناتج : ملحوظات : 14.1 غم ( 82.9 ملمول %83 ( درجة غليان 88 م ساي ل غير ملون معامل انكسار. 1.495 ينصح باستعمال منخل الجزيي ات وغير ذلك فان الناتج سيكون قليلا ينصح بنقل المذيب من الجهاز بالسرعة الممكنة. ان وجدت آمية قليله من 2- بروبانول غير متفاعل في الناتج الخام فانها تزول بعد عملية الغسل. ادارة المخلفات : التدوير. يمكن استرجاع منخل الجزيي ات. التخلص من الفضلات : الفضلات (المخلفات ( التخلص منها مخلوط من محلول ماي ي يحتوي هالوجين الطبقه الماي يه الناتجه من الاستخلاص المتبقي من عملية التقطير الاولىها في الماء وعادلها بمحلول هيدروآسيد الصوديوم ثم : محلول 4
مخلوط ماي ي يحتوي هالوجين محلول عضوي يحتوي هالوجين مخلفات صلبه خال من الزي بق مخلفات ماي يه عاديه : الزمن : 4 ساعات استراحه المتبقي من عملية التقطيرالثانيه آبريتات الصوديوم محتويات دورق الغسيل الثالث قبل عملية التقطير الاولى وبين عملية التقطير الاولى والثانية درجة الصعوبة : سهلة تعليمات (مستوى امول ( المعدات : دورق آ روي ذو رقبت ين س عة 500 م ل, اداه لحم ل الي ود مكث ف راج ع ث لاث دوارق غس ل ص فيحة تس خين آهرباي يه مع محرك مغناطيسي قمع فصل قنطره تقطير عمود تقطير طول 10 سم حمام ماي ي. المواد : 2 -بروبانول (جاف ( (درجة غليان 82 م) فسفور احمر يود هيدروآسيد الصوديوم (0.5 ح ( A3 منخل جزيي ات محلول بيكربونات الصوديوم المجفف آبريتات الصوديوم للتجفيف 60.1 غم 76.4) مل 1.00 مول ( 12.4 غم 0.400) مول ( 129 غم 0.508) مول ( التفاعل: يجب اجراء التفاعل داخل خزانة الغاز يتا لف الجهاز من دورق آروي سعة 500 مل ذو رقبتين ويعلوه اداه لحمل اليود مرتبطه بمكثف راجع ويرتبط المكثف بثلاث دوارق غسل الواحد تلو الاخر. يربط الدورق الاول مباشرة بالمكثف الراجع وهو مملوء بمنخل الجزيي ات. اما الثاني فيكون فارغا ويحتوي الثالث على محلول هيدروآسيد الصوديوم (0.05 ج ). يوضع 29 غم (0.508 مول )من اليود في الاداه ويوضع 12.4 غم (0.400 مول ( من الفسفور الاحمر ثم 60.1 غم (76.5 مل 1.00 مول ( من 2- بروبانول الجاف في دورق التفاعل ثم يسخن هذا الاخير بواسطة حمام ماي ي تحت المكثف الراجع والتحريك المستمر.واثناء تبخير المذيب وعند رجوعه من المكثف فان اليود سيذوب به ويدخل دورق التفاعل. 5
يزال الحمام الزيتي بعد وقت قصير وذلك لان التفاعل طارد للحراره لذا يستمر التفاعل بالغليان دون وجود مصدر خارجي للحراره وعند انتهاء التفاعل يسخن التفاعل لمدة 30 دقيقه اضافيه.. اآمال العمل : في هذه المرحله تغلق اداة اليود ثم يقطر الناتج مباشرة ويتكثف داخل هذا الجهاز. ثم ينقل الناتج الى قمع فصل حيث يغسل بمحلول بيكربونات الصوديوم المخفف. وبعد فصل الطبقه العضويه تجفف فوق آبريتات الصوديوم ثم ترشح المادة المجففه ويقطر الناتج الخام من خلال عمود تجزي ه طول 10 سم. الناتج: 144 غم (833 ملمول %85 ( درجه الغليان 88 م ساي ل غير ملون معامل انكسار 1.495 ملحوظات : ينصح باستعمال منخل الجزيي ات وعدا ذلك سيكون الناتج قليلا. ينصح بنقل المذيب من الجهاز بالسرعه الممكنه. ان وجدت آميه قليله من 2- بروبانول غير متفاعله في الناتج الخام فانها تزال بعد عملية الغسل. ادارة المخلفات : التدوير يمكن استرجاع منخل الجزيي ات التخلص من الفضلات ادارة المخلفات : التدوير الطبقه الماي يه الناتجه من الاستخلاص المتبقي من عملية التقطير الاولى المتبقي من عملية التقطيرالثانيه آبريتات الصوديوم محتويات دورق الغسيل الثالث مخلوط من محلول ماي ي يحتوي هالوجين اذبها في الماء وعادلها بمحلول هيدروآسيد الصوديوم ثم : محلول مخلوط ماي ي يحتوي هالوجين محلول عضوي يحتوي هالوجين مخلفات صلبه خال من الزي بق مخلفات ماي يه عاديه. ليلاحتلا نتيجه لا يقاف التفاعل عند اخذ العينات يقل الناتج النهاي ي وتستعمل مطيافية الاشعه تحت الحمراء لعرض التفاعل تحضير العينه : 6
تسحب عينه 1 مل من مخلوط التفاعل بواسطه ماصه ثم تقطر بجهاز تقطير ( لقياس طيف الاشعه تحت الحمراء بدون مذيب. ان اختفاء موجة هو دلاله على اآمال التفاعل 1- Cm 3400 عند OH (ميكرو ويستعمل الناتج من التقطير طيف الرنين المغناطيسي النووي الهيدروجيني( 200) MHz, CDCl 3 I δ (ppm) Multiplicity Number of H Assignment 1.82 d 6 CH 3 4.26 m 1 I-CH ) 3 (300 MHz, CDCl طيف الرنين المغناطيسي النووي للكربون- 13 7
δ (ppm) Assignment 31.13 CH 3 21.23 I-CH طيف الاشعه تحت الحمراء للناتج طبقه رقيقه cm -1 (cm -1 ) Assignment 2983, 2917 C-H-valence, alkane 1455 C-H-deformation 1370 C-H-deformation, -CH 3 symm. 8