Доц. д-р Јасмина Тониќ-Рибарска. Алкени и алкини

Σχετικά έγγραφα
Алкини. ацетилидниот анјон, Вовед во органските синтези. раскинување на алкини, Киселост на алкините, Алкилирање на

Алдехиди и кетони. Алдехиди и кетони. Карбонилни соединенија Кетон. Алдехид. ванилин цинамалдехид (R)- карвон бензалдехид КАРБОНИЛНА ГРУПА

АЛКОХОЛИ И ФЕНОЛИ. Алкохоли и феноли. Органска хемија, применета во фармација

Вовед во резонанција

Доц. д-р Наташа Ристовска

Биомолекули: Јаглехидрати

Изомерија. Видови на изомерија

Предавања доц.д-р Наташа Ристовска

ИНТЕРПРЕТАЦИЈА на NMR спектри. Асс. д-р Јасмина Петреска Станоева

Кои од наведениве процеси се физички, а кои се хемиски?

Предавања доц. д-р Наташа Ристовска

БИОМОЛЕКУЛИ АМИНОКИСЕЛИНИ, ПЕПТИДИ И ПРОТЕИНИ. II ДЕЛ 2016 НАТАША РИСТОВСКА ИНСТИТУТ ПО ХЕМИЈА ПРИРОДНО-МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ, СКОПЈЕ

Катаболизам на масни киселини. β-оксидација на масните киселини. Доц.д-р Наташа Ристовска

НАПРЕГАЊЕ ПРИ ЧИСТО СМОЛКНУВАЊЕ

БИОМОЛЕКУЛИ ЈАГЛЕХИДРАТИ. III ДЕЛ 2016 НАТАША РИСТОВСКА ИНСТИТУТ ПО ХЕМИЈА ПРИРОДНО-МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ, СКОПЈЕ

Проф. д-р Ѓорѓи Тромбев ГРАДЕЖНА ФИЗИКА. Влажен воздух 3/22/2014

БИОМОЛЕКУЛИ АМИНОКИСЕЛИНИ, ПЕПТИДИ И ПРОТЕИНИ. I ДЕЛ 2016 НАТАША РИСТОВСКА ИНСТИТУТ ПО ХЕМИЈА ПРИРОДНО-МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ, СКОПЈЕ

ЗАДАЧИ ЗА УВЕЖБУВАЊЕ НА ТЕМАТА ГЕОМЕТРИСКИ ТЕЛА 8 ОДД.

σ d γ σ M γ L = ЈАКОСТ 1 x A 4М21ОМ02 АКСИЈАЛНИ НАПРЕГАЊА (дел 2) 2.6. СОПСТВЕНА ТЕЖИНА КАКО АКСИЈАЛНА СИЛА Напонска состојаба

17-та група на елементи

БИОМОЛЕКУЛИ АМИНОКИСЕЛИНИ, ПЕПТИДИ И ПРОТЕИНИ. IV ДЕЛ 2016 НАТАША РИСТОВСКА ИНСТИТУТ ПО ХЕМИЈА ПРИРОДНО-МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ, СКОПЈЕ

46. РЕГИОНАЛЕН НАТПРЕВАР ПО ФИЗИКА април II година (решенија на задачите)

37. РЕПУБЛИЧКИ НАТПРЕВАР ПО ФИЗИКА 2013 основни училишта 18 мај VII одделение (решенија на задачите)

ЈАКОСТ НА МАТЕРИЈАЛИТЕ

Тест за I категорија, Државен натпревар по хемија, 16 мај

М-р Јасмина Буневска ОСНОВИ НА ПАТНОТО ИНЖЕНЕРСТВО

а) Определување кружна фреквенција на слободни пригушени осцилации ωd ωn = ω б) Определување периода на слободни пригушени осцилации

Вести News НОМЕНКЛАТУРА НА ОРГАНСКАТА ХЕМИЈА. 3б. ОПШТИ ПРАВИЛА

14 та група на елементи

ХЕМИСКА КИНЕТИКА. на хемиските реакции

ВОВЕД ВО НЕОРГАНСКАТА ХЕМИЈА

ВЕРОЈАТНОСТ И СТАТИСТИКА ВО СООБРАЌАЈОТ 3. СЛУЧАЈНИ ПРОМЕНЛИВИ

Метали од 13-та група на елементи

Практикум по Општа и неорганска хемија

РЕШЕНИЈА Државен натпревар 2017 ТЕОРИСКИ ПРОБЛЕМИ. K c. K c,2

46. РЕГИОНАЛЕН НАТПРЕВАР ПО ФИЗИКА април III година. (решенија на задачите)

ИСПИТ ПО ПРЕДМЕТОТ ВИСОКОНАПОНСКИ МРЕЖИ И СИСТЕМИ (III година)

45 РЕГИОНАЛЕН НАТПРЕВАР ПО ФИЗИКА 2012 II година (решенија на задачите)

ЛУШПИ МЕМБРАНСКА ТЕОРИЈА

Анализа на триаголници: Упатство за наставникот

Од точката С повлечени се тангенти кон кружницата. Одреди ја големината на AOB=?

СТАНДАРДНИ НИСКОНАПОНСКИ СИСТЕМИ

45 РЕГИОНАЛЕН НАТПРЕВАР ПО ФИЗИКА 2012 III година (решенија на задачите)

Tермин IV: Лекции: Генетски код Биосинтеза на протеини Регулација на биосинтеза на протеини

ШЕМИ ЗА РАСПОРЕДУВАЊЕ НА ПРОСТИТЕ БРОЕВИ

ТАРИФЕН СИСТЕМ ЗА ДИСТРИБУЦИЈА

3. ПРЕСМЕТКА НА КРОВ НА КУЌА СО ТРИГОНОМЕТРИЈА

Потешкотии при проучувањето на TCR (vs. BCR) Го нема во растворлива форма Афинитет и специфичност. Стекнат/вроден имунолошки одговор

Регулација на фреквенција и активни моќности во ЕЕС

1.2. Сличност троуглова

ОПШТА И НЕОРГАНСКА ХЕМИЈА за студентите на студиите по ФАРМАЦИЈА

СТРУКТУРА АТОМА УГЉЕНИКА

СТРУКТУРА АТОМА УГЉЕНИКА

Предизвици во моделирање

ОПТИЧКИ МЕТОДИ НА АНАЛИЗА Молекулска и атомска спектроскопија Примена

ПРАКТИКУМ ПО ХЕМИЈА ЗА ЗЕМЈОДЕЛСКИ ФАКУЛТЕТ

Практикум по неорганска хемија, применета во фармација

Физичка хемија за фармацевти

ТЕРЦИЈАРНА И КВАТЕРНЕРНА СТРУКТУРА НА ПРОТЕИНИТЕ. Предавања по Биохемија I Доц. д-р Наташа Ристовска

налазе се у диелектрику, релативне диелектричне константе ε r = 2, на међусобном растојању 2 a ( a =1cm

Тест за 7. разред. Шифра ученика

ОПТИЧКИ МЕТОДИ НА АНАЛИЗА Молекулска и атомска спектроскопија Инфрацрвена спектроскопија

Тест за III и IV разред средње школе

50 th IChO 2018 ТЕОРИСКИ ПРОБЛЕМИ ОНАМУ КАДЕ ШТО ЗАПОЧНА СÈ јули 2018 Братислава, СЛОВАЧКА Прага, ЧЕШКА

27. Согласно барањата на Протоколот за тешки метали кон Конвенцијата за далекусежно прекугранично загадување (ратификуван од Република Македонија во

ПРОФЕСОРИ НА ПРЕДМЕТОТ

4.4. Паралелне праве, сечица. Углови које оне одређују. Углови са паралелним крацима

Етички став спрема болно дете од анемија Г.Панова,Г.Шуманов,С.Јовевска,С.Газепов,Б.Панова Факултет за Медицински науки,,универзитет Гоце Делчев Штип

II. Структура на атом, хемиски врски и енергетски ленти

ИНСТРУМЕНТАЛНИ МЕТОДИ ЗА АНАЛИЗА

ЗОШТО? МОДЕЛИ 11/4/2016. ν ~ Да си ги објасниме/претставиме појавите за себе, а да им ги објасниме и на други. физички математички.

АКСИЈАЛНО НАПРЕГАЊЕ Катедра за техничка механика и јакост на материјалите

10.9 СОВРЕМЕНИ ЕЛЕКТРОДНИ МАТЕРИЈАЛИ ВО ВОДОРОДНАТА ЕКОНОМИЈА MODERN ELECTRODE MATERIALS IN HYDROGEN ECONOMY

БИОМОЛЕКУЛИ ЈАГЛЕХИДРАТИ. II ДЕЛ 2016 НАТАША РИСТОВСКА ИНСТИТУТ ПО ХЕМИЈА ПРИРОДНО-МАТЕМАТИЧКИ ФАКУЛТЕТ, СКОПЈЕ

МЕХАНИКА НА ФЛУИДИ (AFI, TI, EE)

ИНСТРУМЕНТАЛНИ МЕТОДИ ЗА АНАЛИЗА

Република Србија МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ, НАУКЕ И ТЕХНОЛОШКОГ РАЗВОЈА ЗАВОД ЗА ВРЕДНОВАЊЕ КВАЛИТЕТА ОБРАЗОВАЊА И ВАСПИТАЊА

НУМЕРИЧКО МОДЕЛИРАЊЕ НА ГАЛАКСИИ

Извори на електрична енергија

г) страница aa и пречник 2RR описаног круга правилног шестоугла јесте рац. бр. јесу самерљиве

МЕХАНИКА 1 МЕХАНИКА 1

СОДРЖИНА 1. ОСНОВНИ ПОИМИ ОД ПОДАТОЧНОТО РУДАРЕЊЕ УЧЕЊЕ НА ПРЕДИКТИВНИ МОДЕЛИ...9

КРУГ. У свом делу Мерење круга, Архимед је први у историји математике одрeдио приближну вред ност броја π а тиме и дужину кружнице.

нумеричка анализа и симулација на преминување на возило преку вертикална препрека на пат

SFRA ТЕСТ ЗА МЕХАНИЧКА ПРОЦЕНКА НА АКТИВНИОТ ДЕЛ КАЈ ЕНЕРГЕТСКИ ТРАНСФОРМАТОРИ

ДРВОТО КАКО МАТЕРИЈАЛ ЗА

6.2. Симетрала дужи. Примена

КАРАКТЕРИСТИКИ НА АМБАЛАЖНИТЕ ФИЛМОВИ И ОБВИВКИ КОИШТО МОЖЕ ДА СЕ ЈАДАТ ЗА ПАКУВАЊЕ НА ХРАНА

ЗБИРКА ЗАДАЧИ ПО ТЕОРИЈА НА ДВИЖЕЊЕТО НА МОТОРНИТЕ ВОЗИЛА

Примена на ултравиолетовата и видливата спектроскопија

Република Србија МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ И НАУКЕ ЗАВОД ЗА ВРЕДНОВАЊЕ КВАЛИТЕТА ОБРАЗОВАЊА И ВАСПИТАЊА

Република Србија МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ, НАУКЕ И ТЕХНОЛОШКОГ РАЗВОЈА ЗАВОД ЗА ВРЕДНОВАЊЕ КВАЛИТЕТА ОБРАЗОВАЊА И ВАСПИТАЊА

Универзитет у Крагујевцу Факултет за машинство и грађевинарство у Краљеву Катедра за основне машинске конструкције и технологије материјала

Министарство просвете Републике Србије Српско хемијско друштво. Општинско такмичење из хемије 6. Март године. Тест за 8. разред.

РЕГИОНАЛНО ТАКМИЧЕЊЕ ИЗ ХЕМИЈЕ АПРИЛ, ГОДИНЕ ТЕСТ ЗА VIII РАЗРЕД

Република Србија МИНИСТАРСТВО ПРОСВЕТЕ И НАУКЕ ЗАВОД ЗА ВРЕДНОВАЊЕ КВАЛИТЕТА ОБРАЗОВАЊА И ВАСПИТАЊА

СИСТЕМ СО ТОПЛИНСКИ УРЕД КОЈ КОРИСТИ ОБНОВЛИВИ ИЗВОРИ НА ЕНЕРГИЈА

Книга/Book 5 ИНЖЕНЕРСТВО НА МАТЕРИЈАЛИ Materials engineering

Проф. д-р Ѓорѓи Тромбев ГРАДЕЖНА ФИЗИКА

Годишен зборник 2016/2017 Yearbook 2016/2017

Transcript:

Доц. д-р Јасмина Тониќ-Рибарска Алкени и алкини

Алкени

Алкени C n H 2n Јаглеводороди што содржат јаглерод-јаглерод двојна врска

Алкени С-С двојната врска е резултат од интеракција на два sp 2 -хибридни С-атоми Се формира 1 sp 2 -sp 2 σ-врска и 1 р-р π-врска

Индустриско значење 90 милиони тони /годишно/ глобално 41 милиони тони /годишно/глобално

Номенклатура 1. Пронајди ја основната низа која ја вклучува двојната врска.

Номенклатура хептен 2. Именувај ги супституентите. метил метил изопропил етил

Номенклатура 3. Нумерирај ја основната низа. Двојната врска треба да има најмал локант.

Номенклатура 4. Подреди ги супституентите по азбучен редослед. Локантот на С=Cдвојната врска се става или пред името на основната низа или пред суфиксот ен. 4-етил-3-изопропил-2,5-диметил-2-хептен 4-етил-3-изопропил-2,5-диметил хепт-2-ен

Номенклатура Вообичаени имиња на некои алкени и супституенти (групи) C 6 H 5 фенил група

Номенклатура на алкени Именувај ги соединенијата: Нацртај ги структурите на: а) 3-изопропил-2,4-диметил-2-пентен b) 4-етил-2-метил-2-хексен c) 1,2-диметилциклобутен

Стереоизомерија кај алкени Cis-/ trans-изомерија кај алкени

Стереоизомерија кај алкени Cis/trans? За молекулите кои имаат различни групи прикачени за двојната врска C=Cсе користи E/Z означување наместо cis/trans (герм. entgengen = спротивно); (герм. zusammen = заедно)

Стереоизомерија кај алкени Означување на E/Z изомери 1. Се одредува приоритетот на групите прикачени за двојната врска врз основа на атомскиот број(cahn-ingold-prelog систем) Fима предност над С Nима предност над H

Стереоизомерија кај алкени Ако групите со поголем приоритет се на различна страна од двојната врска изомерот се означува како E(герм. entgengen = спротивно) Ако групите со поголем приоритет се на иста страна од двојната врска изомерот се означува како Z(герм. zusammen = заедно) Z Е

Стереоизомерија кај алкени Атомски бр. на атомите директно поврзани со С атомот од =врска Br >Cl >F >N >C >H Опредедeли ја конфигурацијата (Е/Z) на следниот алкен (Е)-

Е/Zизомерија Определи ја Е/Z конфигурацијата соединенијата

Реактивност на алкени Реактивност на π врската: БАЗА (може лесно да се протонира) НУКЛЕОФИЛ (може да нападне електрофилен центар)

Реакции на адиција адиција на XиY адиција на HиX адиција на HиOH адиција на HиH адиција на XиX адиција на OHиX адиција на OHиOH Име на реакција ХИДРОХАЛОГЕНИРАЊЕ ХИДРАТАЦИЈА ХИДРОГЕНИРАЊЕ ХАЛОГЕНИРАЊЕ ФОРМИРАЊЕ НА ХАЛОХИДРИН ДИХИДРОКСИЛАЦИЈА

Хидрохалогенирање(адиција на H иx) Симетричен алкен Несиметричен алкен две позиции за адиција Каде ќе се адира Х? РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТ На кое место во молекулата се одвива реакцијата?

Хидрохалогенирање Марковниково правило (1869г.) Нсе адира на винилната позиција која има повеќе водородни атоми т.е. Brсе адира на посупституираната позиција Помалку супституирана позиција Посупституирана позиција

Хидратација (Адиција на Н и ОН) Киселинско катализирана хидратација H + 3 O = присуство на вода и киселина РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТ Адиција по Марковниково правило(он се адира на посупституираната позиција)

Механизам на киселинско катализирана хидратација 1. Н + трансфер 2. Nu напад Алкенот се протонира и се Водата е NUи го напаѓа формира карбокатјонски карбокатјон карбокатјонот интермедиер 3. Н + трансфер Оксониум јон Водата е БАЗА и го депротонира оксониум јонот

Syn-antiадициони реакции Стереохемија на двојната врска -адиција на иста страна на πврска syn адиција -адиција на различна страна на πврска anti адиција

Хидрогенација Адирање на молекуларен водород на двојна врска во присуство на катализатор (Pt, Pd, Ni)

Хидрогенација Региоселективност: не постои Стереохемија на реакцијата(syn адиција)

Хидрогенација Напиши ги продуктите на реакциите

Халогенирање Адиција на халоген (Br 2 / Cl 2 ) на πврска Региоселективност: не постои Стереохемија на реакцијата- anti адиција Br-ните атоми се адираат на различна страна на π врската trans- продукт

Халогенирање Адиција на халоген (Br 2 / Cl 2 ) на πврска Механизам на халогенирање Привремено предизвикан дипол 1. Nu напад 2. Губење на гр. која заминува 3. Nu напад Бромониум јон Nuнапад на Br - е на спротивна странаод формираниот мост

Халогенирање Предвиди го главниот продукт во реакциите

Оксидација на алкени (озонолиза) Оксидативно кинење на двојна врска со озон (О 3 ) Озонолиза

Оксидација на алкени (озонолиза) Механизам на реакција Редуцирачки агенс Резонантни структури на озон Редуцирачки агенси: DMS (диметилсулфид), Zn/H 2 O

Озонолиза Предвиди ги продуктите на реакцијата во која дадените алкени се третираат со озон и DMS

Добивање на алкени адиција елиминација Дехидрохалогенирање на алкилхалид Дехидратација на алкохоли 2-пропанол пропен

Полимери

Реакции на полимеризација Градба на полимери повторувачки единици мономери полимер бр. на повторувачки Хомополимер = ист мономер Кополимер = различни мономери единици Номенклатура на полимери = поли + мономер пропилен полипропилен стирен полистирен

Најчесто користени полимери

Најчесто користени полимери полиетилен Поли(винилхлорид) поли(метил-α-цијално акрилат) полистирен полипропилен Политетрафлуоро етилен

Алкини

Алкини Јаглеводороди што содржат јаглерод-јаглерод тројна врска C n H 2n-2 Ацетилен,, е наједноставниот алкин, кој се добива индустриски со загревање на метан на високи температури

Електронска структура на алкините С-С тројната врска е резултат од интеракција на два sp-хибридни С-атоми. Се формира 1 sp-sp σ-врска и 2 р-р π-врски. Преостанатите sp-орбитали формираат врски со други атоми што се под агол од 180 во однос на С-С тројната врска. Тројната врска е појака и од единечната и од двојната врска. Слика 1. Структура на ацетилен

Номенклатура на алкините Важат општите правила за именување на јаглеводороди Карактеристичен суфикс за алкините е,,-ин Положбата на тројната врска се означува со бројот на првиот алкински С-атом во низата Одбележување на главната низа тројната врска треба да добие колку што е можно помал број (локант) нумерирањето започнува од најблискиот крај до тројната врска 6-Метил-окт-3-ин (6-Метил-3-октин)

Номенклатура на алкините Алкин со две тројни врски се нарекува диин триинима три тројни врски енинима и двојна и тројна врска Одбележувањето на енинската низа започнува од поблискиот крај до повеќекратната врска кога може да се избира, двојната врска има помал број од тројната,,алкинил група 43

1. 2. Нацртај ги структурите што одговараат на следните имиња: а) 3,3-диметилокт-4-ин б) 2,2,5,5-тетраметилхекс-3-ин ц) хепта-3,5-диен-1-ин д) 3-етил-5-метилдека-1,6,8-триин

Добивање на алкини: елиминациони реакции на дихалиди Третман на 1,2-дихалоалкани (вициналнидихалиди) со јака база резултира со двојна елиминација на НХ Вицинални дихалиди се добиваат при адиција на бром или хлор врз алкени Реакцијата се одвива преку интермедијарен винилен халид а)

Добивање на алкини: елиминациони реакции на дихалиди б)

Реакции на алкини: адиција на НХ и Х2 Адиционите реакции кај алкините се слични со тие кај алкените Интермедијарниот алкен реагира со вишок од НХ и се добива дихалид Региохемијата на адиција го следи Марковниковото правило да се потсетиме! халогенот се адира на повеќе супституираната страна од алкинската врска, а водородот се адира на помалку супституираната страна

Реакции на алкини: адиција на НХ и Х2

Реакции на алкини: адиција на НХ и Х2 При адиција на Х2 се добива интермедијарен алкен со trans стереохемија Со вишок на реагенс се добива тетрахалид

Хидратација на алкини (адиција на Н-ОН) Алкините не реагираат директно со водени киселини Во присуство на Lewis-ови киселини (жива(ii)сулфат) како катализатор, реакцијата на адиција на вода се одвива се одвива со Марковникова региохемија Крајниот продукт од хидратацијата е кетон, а не евинилен алкохол - енол

Хидратација на несиметрични алкини Со реакција на хидратација врз внатрешни алкини несиметрично супституирани, се добива смеса од два кетони Со хидратација на крајни алкини се добива само метил кетон

Редукција на алкини Со адиција на H 2 во присуство на катализатор (паладиум нанесен на јаглерод,pd/c) алкините се редуцираат до алкани (комплетна редукција) Реакцијата се одвива во два чекори

Редукција на алкини до cis-алкени Адиција наh 2 во присуство на Lindlar-ов катализатор (хемиски деактивиран паладиум исталожен врз калциум карбонат) дава cisалкенски продукт Хидрогенирањето се одвива со syn-стереохемија (од истата страна на тројната врска)

Редукција на алкини до trans-алкени Со редукција на алкините со примена на натриум или литиум метал како редуцирачки агенси растворени во амонијак, се добива trans-алкен

Оксидативно раскинување на алкини (озонолиза) Јаките оксидациони агенси (озон илиkmno 4 ) ги раскинуваат внатрешните алкини и се добиваат карбоксилни киселини Крајните алкини се оксидираат до карбоксилна киселина и јаглерод диоксид

Киселост на алкините: формирање на ацетилиден анјон Крајните алкини се релативно кисели (pk a ~ 25)во споредба со алкените и алканите Кога крајните алкини се третираат со јака база (на пр. натриум амид, NaNH 2 ), се формира ацетилиден анјон

Киселост на алкините: формирање на ацетилиден анјон Зошто крајните алкини се покисели од алкените и алканите?/ Зошто ацетилидниот анјон е постабилен од винилниот или алкил анјонот? sp-хибридизираниот јаглерод од ацетилидниот анјон го,,држи негативниот полнеж поблиску до позитивното јадро

Алкилирање на ацетилидниот анјон Присуството на негативен полнеж и неспарениот електронски пар на јаглеродот, го прави ацетилидниот анјон силен нуклеофил Реакциите се нарекуваат алкилирање(на појдовниот алкин се сврзува алкил група)

Алкилирање на ацетилидниот анјон Секој краен алкин може да се преведе во соодветен анјон и со алкилирање да даде внатрешен алкин

Конјугирани диени

Конјугирани диени Соединенија кои имаат повеќе од една двојна врска полиени Соединенија со две двојни врски -диени Кога двојните врски се раздвоени со една единечна врска, молекулата претставува конјугирансистем кој има специфични карактеристики Конјугираниот диен бута-1,3-диен, има особини кои се различни од тие на неконјугираниот диен пента-1,4-диен 64

Полиени Соединенија со голем број наизменични двојни и единечни врски се нарекуваат полиени Конјугиран полиен е ликопенот (црвен пигмент кај доматите) Конјугиран енон (алкен+кетон) е хормонот прогестерон Цикличен конјугиран молекул е бензенот

Коњугација, боја и хемија на видот Видливиот дел од спектарот - 400 до800 nm β-каротен,пигмент во морковот, 11 коњугирани двојни врски, λmax=455 nm