JARC رد تبادلی هیدروژنهای شناسایی در هیدروژن هستهی مغناطیس تشدید طیفسنجی کاربرد آروماتیک ناجورحلقههای 2 صفری جواد و 1 و* زرنگار زهره ایران کاشان کاشان دانشگاه شیمی دانشکده آلی( )شیمی نانوفناوری پسادکتری 1- ایران کاشان کاشان دانشگاه شیمی دانشکده آلی شیمی دانشیار 2-1396 شهریور پذیرش: 1396 تیر بازنگری: 1396 خرداد دریافت: یلآ ترکیبهای از گستردهای طیف نشاندهندهی ناجورحلقهها است. آلی شیمی در شاخهها گستردهترین از یکی ناجورحلقهها شیمی چکیده: همچنین هستند. موردتوجه نیز زیستی شیمی و دارویی شیمی در بلکه هستند مهم زیستی ترکیبهای در نهتنها ترکیبها این ساختار هستند. کرومنها تیازولها ایمیدازولها ناجورحلقهها گوناگون انواع میان در میشوند. استفاده سنتزی شیمی در مهم حدواسطهای بهعنوان ناجورحلقهها زمینههای در آلی ترکیبهای مهمترین از گروهی بهعنوان پیریدینها هیدرو دی 1 4 و ها )تیون( اون 2)1H( پیریمیدین هیدرو دی 3 4 انواع در تبادلی هیدروژنهای پژوهش این در است. مهم آنها ساختار شناسایی در ترکیبها این در تبادلی هیدروژنهای دارند. کاربرد متنوعی طیفسنجی وسیلهی به هانش و بیجینلی ناجورحلقههای کرومنها تیازولها آمینو 2 استخالفی سه ایمیدازولهای شامل آروماتیک ناجورحلقههای میکنند. شایانی کمک ترکیبها این ساختار دقیقتر شناسایی در که گرفتهاند قرار بررسی مورد ) 1 H MR( هیدروژن هستهی مغناطیس تشدید هانش ایمیدازول هیدروژن هستهی مغناطیس تشدید تبادلی هیدروژنهای ناجورحلقه کلیدی: واژههای مقدمه از بسیاری و دارند گوناگونی ساختارهای آلی ترکیبهای اتمهای شامل حلقوی ساختار اگر دارند. حلقوی سامانهی آنها باشد گوگرد و اکسیژن نیتروژن مانند دیگر عنصر یک و کربن شیمی میشوند. طبقهبندی ناجورحلقه بهعنوان ترکیبها این آلی شیمی در شاخهها مهمترین از یکی ناجورحلقه ترکیبهای فراوردههای تنوع و نظری مفاهیم به توجه با ترکیبها این است. و شیمی در صنعتی و زیستشناختی ویژگیهای و شده تهیه ویژگیهای از 4[. تا ]1 گرفتهاند قرار موردتوجه بسیار زیستشیمی که است این ناجورحلقه ترکیبهای از بسیاری در ساختاری مهم سامانهی از بخشی یا استخالف بهعنوان میتوانند فعال گروههای هم میتواند نیتروژن اتمهای مثال برای شوند. ظاهر حلقوی در حلقه ساختار از بخشی بهصورت هم و آمینو استخالف بهصورت ناجورحلقهی ترکیبهای شیمی باشد. مؤثر شیمیایی واکنشهای در را آلی شیمی پژوهشهای از نیمی اکسیژندار و نیتروژن پایه ناجورحلقهها ویژه بهصورت است. داده تشکیل جهان سراسر و شیمیایی کشاورزی دارویی فراوردههای از بسیاری اساس و رب گستردهای پژوهشهای دلیل همین به و هستند دامپزشکی رد ناجورحلقهها مهمترین از 6[. و ]5 است شده انجام آنها روی به میتوان هستند مهم زیستی و دارویی کاربردهای در که شیمی z_zarnegar@yahoo.com مکاتبات: *عهدهدار 96 پاییز 3 شماره یازدهم سال 57
... هیدروژن هستهی مغناطیس تشدید طیفسنجی کاربرد یا بیجینلی ترکیبهای کرومن تیازول ایمیدازول ناجورحلقههای ترکیبهای و )تیون(ها اون 2)1H( پیریمیدین هیدرو دی 3 4 11[. تا ]7 کرد اشاره پیریدینها هیدرو دی 4 1 یا هانش شامل هیدروژن هستهی مغناطیس تشدید طیفسنجی اسپیندار هستههای تغییر برای الزم انرژی مقدار اندازهگیری یک در ناپایدارتر جهتگیری یک به پایدار جهتگیری یک از کی در اسپیندار هستههای که آنجا از است. مغناطیسی میدان میدهند جهت تغییر گوناگون بسامدهای در مغناطیسی میدان جهتگیری تغییر برای جذب تابش از متفاوتی بسامدهای صورت جذب آن در که بسامدی است. نیاز اسپیندار هستههای X محور میشود. بهکاربرده طیفسنجی و تجزیه برای میگیرد نماد با که میدهد نشان را کربن یا پروتون شیمیایی مکان تغییر بیان )ppm( میلیون در قسمت واحد با و شده داده نشان )δ( شدت Y محور است. مغناطیسی میدان قدرت بیانگر و میشود ) 1 الرمور )بسامد مشخص بسامد یک در را رادیویی امواج جذب متناسب قله هر زیر مساحت 1 HMR طیف در میدهد. نشان دستگاه و میکنند ایجاد را قله آن که است هیدروژنهایی تعداد با کند. اندازهگیری را قله هر زیر سطح است قادر با ترکیبهایی که هنگامی 1 HMR طیفسنجی روش در هیدروژنهای شوند داده قرار D 2 در اسیدی هیدروژنی اتمهای میشوند تعویض دیوتریم با تبادلی واکنش یک طی در اسیدی آمینها و الکلها فنلها اسیدها هیدروژندیوتریم(. )تبادل هیدروژن تبادل فرایند میدهند. انجام را تبادل فرایند بهآسانی مورد 2 لیندرسترومالنگ یوریک کاج توسط بار نخستین برای پروتئینها در آمیدها هیدروژندیوتریم تبادل گرفت. قرار بررسی دیوتریم تبادل هر در شد. پروتیینها سوم ساختار بررسی باعث 1 HMR طیف از شده تعویض هیدروژنهای به مربوط قلههای مولکول تولید تبادلی واکنشهای از یک هر و میشود ناپدید.]12[ میکند DH شامل پژوهش این در ناجورحلقه ترکیبهای آنکه به توجه با کرومنها آمینوتیازولها 2 استخالفی سه ایمیدازولهای دیوتریم با تبادل قابل هیدروژن هانش و بیجینلی ناجورحلقههای این در تبادلی واکنش و ساختارها دقیقتر بررسی برای دارند 1 HMR طیفسنجی با دیوتریم هیدروژن تبادل ترکیبها فرایند انجام برای نوع تبادلها برخی در است. شده بررسی دقیقتر شناسایی برای قابلقبولی نتایج و گرفته قرار بررسی مورد است. داده ارائه ساختارها تجربی روش دستگاهها و شیمیایی مواد این در استفاده مورد های و شیمیایی مواد تمامی بدون و شده خریداری آلدریچ و فلوکا مرک شرکت از پژوهش دستگاه با طیفها گرفتهاند. قرار استفاده مورد مجدد خالصسازی Avance DRX-400 نوع از مگاهرتز 400 MR طیفسنجی هستهی برای مگاهرتز 400 بسامد در آلمان بروکر شرکت ساخت )TMS( سیالن تترامتیل داخلی شاهد با مناسب در پروتون رسیدند. ثبت به کاشان دانشگاه در محیط دمای در تبادل فرایند و ناجورحلقهها تهیهی ترتیب به کرومن و استخالفی سه ایمیدازول ناجورحلقههای ترکیبهای شدند. تهیه 14[ و ]13 شده ارائه گزارشهای مطابق در شده گزارش روشهای مطابق ترتیب به بیجینلی و هانش رب آمینوتیازول 2 ترکیب آمدند. بهدست 16[ و ]15 مرجعهای آزمون انجام برای ]17[. شد تهیه قبلی شده ارائه روش اساس حل 1 HMR ویژه در موردنظر ترکیب دیوتریم تبادل D 2 قطره سه تا دو مقدار سپس شد. انجام آن طیفگیری و دقیقه چند از پس و افزوده 1 HMR ویژه لولهی همان به شد. انجام محیط دمای در مجدد طیفگیری تکاندادن بحث و نتیجهها مشخصهیابی و شناسایی روشهای آنکه به توجه با جایگاه و ارزش دارای شیمی پژوهشهای در ناجورحلقهها 1. Larmor freq 2. Kaj Ulrik Linderstrøm-Lang 96 پاییز 3 شماره یازدهم سال )JARC( شیمی در کاربردی پژوهشهای نشریه 58
صفری و زرنگار هستهی مغناطیس تشدید طیفسنجی روش است مهمی شناسایی برای کارآمد روشهای از یکی ) 1 HMR( پروتون ]12[. است ذکرشده ناجورحلقههای بهویژه و آلی ترکیبهای پروتونهای و هستند آروماتیک ترکیبها این آنکه به توجه با رد دارند نزدیکی شیمیایی جابهجاییهای موردنظر حلقهی طیفسنجی با آنها شناسایی روشهای در موارد از بسیاری پروتونهای مثال برای میآید. بهوجود مشکلهایی 1 HMR جابهجایی یک در آروماتیک حلقهی پروتونهای با آمینی قابلشناسایی و شده ظاهر هم به نزدیک فاصلههای با شیمیایی عاملدارکردن با دارد امکان بهاینترتیب نیستند. یکدیگر از برخی برابر در آمینی گروه بودن فعال یا و آروماتیک حلقهی بهوجود موردنظر ترکیب شناسایی در مشکلهایی واکنشگرها برخی شناسایی برای پرکاربرد و ساده روشهای از یکی آید. مقاله این در است. 1 HMR روش از استفاده ناجورحلقهها از آلی ناجورحلقههای از برخی شناسایی در 1 HMR روش کاربرد است. گرفته قرار بررسی مورد بیجینلی ترکیبهای در هیدروژن تبادل 2)1H( پیریمیدین هیدرو دی 3 4 یا بیجینلی ترکیبهای یکی که هستند خود ساختار در H گروه دو دارای )تیون(ها اون شیمیایی جابهجایی دیگر هیدروژنهای همهی از Hها این از ترکیبهای ساختار نوع به توجه با H گروههای دارد. بیشتری تبادل توانایی بهطوریکه هستند اسیدی ویژگی دارای بیجینلی 1(. )شکل دارند را دیوتریم با استخالفی سه ایمیدازولهای در هیدروژن تبادل استخالفی سه ایمیدازولهای نمایندهی بهعنوان 2 ترکیب 2 شکل در هست. دیوتریم با )H( تبادل قابل پروتون دارای تحرک میشود. مشاهده آن تبادل و ترکیب این 1 HMR طیف ایجاد بر افزون ایمیدازول ساختار نیتروژن روی پروتون آسان با تبادل توانایی ناجورحلقهها این در هیدروژنی پیوند و توتومری 1 نشانک بهطوریکه میکند ایجاد نیز را D 2 در دیوتریم D 2 حضور در 12 / 5 ppm در H هیدروژن یکتایی نمایان 3 / 94 ppm ناحیهی در DH نشانک و میشود ناپدید میشود. هانش ترکیبهای در هیدروژن تبادل با H گروه یک پیریدینها هیدرو دی 1 4 ساختار در در )3( ترکیب 1 HMR طیف دارد. وجود اسیدی ویژگی H گروه در هیدروژن تبادل توانایی برای گوناگون های Me H H S DMS-d 6 و CDCl 3 +DMS-d 6 های در )1( ترکیب 1 H MR طیف 1 شکل 1. Signal 96 پاییز 3 شماره یازدهم سال )JARC( شیمی در کاربردی پژوهشهای نشریه 59
... هیدروژن هستهی مغناطیس تشدید طیفسنجی کاربرد 3 شکل میشود. مشاهده 3 شکل در که است شده بررسی CDCl3 H DH DMS-d6 میدهد نشان CDCl 3 در را ترکیب این طیف الف مشاهده 5 / 62 ppm ناحیهی در H شیمیایی جابهجایی که اب است شده مشخص ج 3 شکل در که همانطور میشود. DH نشانک اگرچه ترکیب این به D 2 قطره چند افزودن در نیز H نشانک ولی شده ظاهر 4 / 76 ppm ناحیهی در CDCl 3 به نسبت کمتر شدت با 5 / 73 ppm ناحیهی در هانش ترکیب باالی یت است. قابلمشاهده خالص و CDCl 3 دو بودن امتزاج غیرقابل همچنین و CDCl 3 نشانک بازهم نمونه کردن رقیق با حتی میشود باعث D 2 شود. ظاهر H )ج( )ج( DH H H Me )د( DH )د( Me H H CDCl3 H DMS-d6 CDCl 3 های)الف( در )3( ترکیب 1 H MR طیف 3 شکل و CDCl 3 )ج( DMS-d 6 CDCl 3 +DMS-d 6 )د( DMS-d 6 + استون های در )2( ترکیب 1 H MR طیف 2 شکل D 2 استون+ و 96 پاییز 3 شماره یازدهم سال )JARC( شیمی در کاربردی پژوهشهای نشریه 60
صفری و زرنگار اینکه به توجه با دارد. DMS-d 6 اکسیژنهای با هیدروژنی پیوند با هیدروژنی پیوند تشکیل ندارد D 2 با تبادلی هیچ H که: میدهد نشان آزمون این بنابراین است. قابلقبول DMS-d 6 خاصیت بر میتواند حتی موردنظر در نمونه یک یت میزان 1- کند. روبهرو کندی با را تبادل این و کند غلبه هیدروژن اسیدی طیفسنجی در ترکیب برای موردنظر با D 2 برهمکنش 2- یکنکتهیاساسیبرایانجامتبادلهیدروژندیوتریماست. 1 HMR هانش و بیجینلی استخالفی سه ایمیدازول ترکیب سه از 3- باشد کمتر موردنظر نمونهی یت چه هر شد مشخص است. بیشتر D 2 در دیوتریم با ترکیب هیدروژن تبادل کرومنها در هیدروژن تبادل هیدروژن نوع دو کرومنها 4H آمینو 2 ناجورحلقههای در فرایند D 2 حضور در میتواند )H( هیدروکسیل و )H 2 ( آمینی اب هانش ترکیب برای هیدروژندیوتریم تبادل بعد مرحلهی در نمونه گرفت. قرار بررسی مورد D 2 با DMS-d 6 مخلوط نشانکهای شدت و میشود حل ناچیز مقدار به مخلوط این در تبادل ها این در است. ضعیف ب 3 شکل در 1 HMR و H نشانک حذف با و شده انجام کامل بهطور هیدروژندیوتریم 4 / 35 ppm ناحیهی در DH برای زیاد شدت با نشانکی پیدایش زا که میافتد اتفاق سریع آنقدر تبادل این میرسد. اثبات به تبادل این جلوگیریمیشود. DMS-d 6 با تشکیلپیوندهیدروژنیH هب 1 HMR دستگاه ویژه لولهی داخل در پایانی مرحلهی در ریخته CDCl 3 قطره چند D 2 و DMS-d 6 مخلوط نشانک میشود مشاهده د 3 شکل در که همانطور میشود. H نشانک و میشود حذف 4 / 76 ppm ناحیهی در DH ناحیهی در بهطوریکه میشود زیادی شیمیایی جابهجایی دارای حضور میشود. نمایان 7 / 03 ppm ناحیهی در آروماتیک پروتونهای در هانش ترکیب برهمکنش از تا میشود باعث DMS-d 6 واسطی حد بهعنوان این شود. جلوگیری D 2 با CDCl 3 جلوگیری تبادل این از و میکند عمل D 2 و CDCl 3 بین مخلوط در 4 / 76 ppm از H شیمیایی جابهجایی میکند. قطره چند با مخلوط همان در 7 / 03 ppm به D 2 و CDCl 3 تشکیل و هانش ترکیب در H برهمکنش از نشان DMS-d 6 D 2 های شدن مزدوج و یت به توجه با دهند. انجام را تبادل ترتیب به )4( ترکیب برای H و H 2 نشانکهای DMS-d 6 و دیوتریم با بهسرعت و میشوند حذف 9 / 75 ppm و 6 / 93 ناحیههای در هک میشود مشاهده 4 شکل در که همانطور میدهند. انجام را تبادل کم یت است. شده ظاهر 4 / 9 ppm ناحیهی در DH بلند نشانک است. کاسته نشانکها شدت از آب در کرومن ترکیبهای DH Cl Cl C H H 2 H2 H DMS-d 6 و DMS-d 6 های در )4( ترکیب 1 H MR طیف 4 شکل 96 پاییز 3 شماره یازدهم سال )JARC( شیمی در کاربردی پژوهشهای نشریه 61
... هیدروژن هستهی مغناطیس تشدید طیفسنجی کاربرد H2 DH آمینوتیازولها 2 در هیدروژن تبادل هیدروژن دارای آمینوتیازول 2 ترکیبهای آنکه به توجه با ساختارها دقیقتر بررسی برای هستند دیوتریم با تبادل قابل هیدروژندیوتریم تبادل ترکیبها این در تبادلی واکنش و 2 ترکیبهای است. شده بررسی 1 HMR طیفسنجی با منابع در همچنین هستند. H 2 گروه یک دارای آمینوتیازول دارای تیازول حلقهی 2-C در هیدروژن که شده گزارش علمی دارد را دیوتریم با تبادل توانایی بهطوریکه است اسیدی ویژگی.]18[ )5 )شکل پروتونهای تا شد انتخاب 2 آمینوتیازول ترکیبهای از مشتق سه به D 2 قطره دو افزودن از بعد شود. مشخص دیوتریم با تبادل قابل اندکی فرصت و DMS-d 6 در موردنظر ترکیب حلشدهی محلول گروه حذف شد. گرفته ترکیبها 1 HMR طیف تبادل این برای CH و DMS-d 6 الف( های در )5( ترکیب 1 H MR طیف 6 شکل DMS-d 6 پروتونها این که میدهد نشان DH نشانک شدن نمایان و H 2 تبادل درحالیکه دارند. دیوتریم با را مناسبی و سریع تبادل قدرت شد. انجام ویژهای ترکیبهای در تیازول حلقهی 2-C در هیدروژن سطح به توجه با 7 شکل در )6( ترکیب 1 HMR طیف در ترکیب این در نشد. مشاهده H 2 گروههای حضور نشانکها انتگرال 7 / 16 ppm ناحیهی در تیازول ناجورحلقهی CH به مربوط نشانک DMS-d 6 در )5( ترکیب 1 HMR طیف الف 6 شکل در H 2 نشانک آنکه به توجه با میکند. تأیید را فراورده تشکیل حلقهی پروتونهای ناحیهی در آمینوتیازول 2 در CH و و D 2 قطره چند افزودن با میشود مشاهده بنزن آروماتیک ب 6 شکل میشود. مشخص نشانک این جایگاه H 2 حذف با است. D 2 و DMS-d 6 مخلوط در 1 HMR طیف 7 / 1 ppm ناحیهی در H 2 پروتون D 2 قطره چند افزودن رد میشود. ظاهر 4 / 0 ppm ناحیهی در DH پیک و حذفشده دیوتریم تبادل فرایند و نمیشود حذف CH نشانک نیز طیف این نمیشود. انجام 2-C در پروتون با آمینوتیازول 2 در دیوتریم تبادل 5 شکل 96 پاییز 3 شماره یازدهم سال )JARC( شیمی در کاربردی پژوهشهای نشریه 62
صفری و زرنگار است. شده نمایان 9 / 7 ppm ناحیهی در H به مربوط نشانک و قطره چند افزودن با شده مشخص ب 6 شکل در که همانطور شده ظاهر 4 / 2 ppm ناحیهی در DH نشانک ترکیب این به D 2 بهشدت 7 / 16 ppm ناحیهی در CH نشانک برای انتگرال سطح و میشود. حذف نیز H به مربوط نشانک همچنین مییابد. کاهش نشانک الف 8 شکل در )7( ترکیب 1 HMR طیف در تیازول حلقهی CH و 9 ppm تا 8 بین ناحیهی در H 2 پهن قطره چند افزودن با است. شده نمایان 7 / 25 ppm ناحیهی در مشاهده ب 8 شکل طیف در میشود. انجام تبادل فرایند D 2 DH بلند نشانک و حذفشده CH و H 2 نشانک که میشود است. شده ظاهر 4 / 1 ppm ناحیهی در فقط تبادل فرایند )5( ترکیب در میشود مشاهده که همانطور تیازول حلقهی CH در پروتون و میشود انجام H 2 گروه برای دیوتریم با بیشتر تبادل انجام فرصت یا D 2 افزایش با حتی تشدیدی دهندهی گروههای )7( و )6( ترکیب در نمیشود. جایگزین CH برای تبادل فرایند میشوند باعث بنزن حلقهی در Cl و H شده مشخص 9 شکل در آن انجام چگونگی که بیفتد اتفاق نیز D 2 با تبادل فرایند درگیر H پروتون آنکه به توجه با است. کلر اتم درحالیکه مییابد. کاهش CH در نشانک شدت فقط است کند. آماده تبادل فرایند برای را بهتری تشدید میتواند CH CH H H2 DH DH CH و DMS-d 6 های در )7( ترکیب 1 H MR طیف 8 شکل DMS-d 6 و DMS-d 6 های در )6( ترکیب 1 H MR طیف 7 شکل DMS-d 6 96 پاییز 3 شماره یازدهم سال )JARC( شیمی در کاربردی پژوهشهای نشریه 63
بررسی اثر ترکیب فاز فعال در ویژگیهای فیزیکی-شیمیایی و... H D-D S H H 2 H D S + H H 2 D S H H 2 شکل 9 چگونگی تبادل دیوتریم در 2 آمینوتیازول نتیجهگیری در این پژوهش کاربرد طیفسنجی 1 HMR در شناسایی برخی از ناجورحلقههای مهم در ترکیبهای دارویی موردسنجش و ارزیابی قرار گرفت. برای این هدف تبادل دیوتریم برای پروتونهای مستعد در برخی از ناجورحلقهها انجام و پروتونهای اسیدی ناجورحلقهها شناسایی شد. نتایج و دادههای طیفسنجی ثابت کرد که نوع قابلیت حل شدن ترکیب در ویژه D 2 با موردنظر ترکیب و برهمکنش 1 HMR گروههای کشنده و دهنده بر روی حلقههای دارای استخالف بر چگونگی این فرایند مؤثر است. سپاسگزاری نویسندگان مقاله از حمایتهای مالی دانشگاه کاشان )شماره گرنت: 256722( / 19 صمیمانه تشکر و قدردانی میکنند. [1] Metzger, J.V.; Thiazole and its derivatives, Wiley, ew York; 34th v,1979. [2] Eicher, T.; Hauptmann, S.; Speicher, A.; The chemistry of heterocycles: Structure, reactions, syntheses, and applications, Wiley- VCH, Weinheim, Great Britain; 2003. [3] Elwahy, A.H.M.; and Shaaban, M.R.; RSC Advances 5, 75659-75710, 2015. [4] Frija, L.M.T.; Pombeiro Maximilian, A.J.L.; and Kopylovich,.; Coordination Chemistry Reviews 308, 32-55, 2016. [5] Tandel, R.C.; Research Journal of Pharmaceutical Sciences 1, 1-18, 2012. [6] Karimi-Jaberi, Z.; Mehdi Reyazo Shams, M.; and Pooladian, B.; Acta Chimica Slovenica 60. 105-108, 2012. [7] Tang, D.; Guo, X.; Wang, Y.; Wang, J.; Li, J.; Huang, Q.; and Chen, B.; Tetrahedron Letter مراجع 56, 5982-5985, 2015. [8] Isambert,.; del Mar Sanchez Duque, M.; Plaquevent, J.C.; Génisson, Y.; Rodriguez, J.; and Constantieux, T.; Chemical Society Reviews 40, 1347-1357, 2011. [9] Swarnalatha, G.; Prasanthi, G.; Sirisha,.; and Madhusudhana Chetty, C.; International Journal of ChemTech Research 3, 75-89, 2011. [10] Costa, M.; Dias, T.A.; Brito, A.; and Proença. F.; European Journal of Medicinal Chemistry 123, 487-507, 2016. [11] Das, D.; Sikdar, P.; and Bairagi, M.; European Journal of Medicinal Chemistry 109. 89-98, 2016. [12] Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S.; and Vyvyan, J.A.; Introduction to Spectroscopy, (5th Edition), CEGAGE Learning, USA, 2015. نشریه پژوهشهای کاربردی در شیمی )JARC( سال یازدهم شماره 3 پاییز 96 64
زرنگار و صفری [13] Safari, J.; and Zarnegar, Z.; Ultrasonics Sonochemistry 20, 740-746, 2013. [14] Safari, J.; Zarnegar, Z.; and Heydarian, M.; Journal of Taibah University for Science 7, 17-25, 2014. [15] Zarnegar, Z.; and Safari, J.; International Journal of Biological Macromolecules 75, 21-31, 2015. [16] Zarnegar, Z.; and Safari, J.; RSC Advances 3, 17962-17967, 2013. [17] Safari, J.; Abedi-Jazini, Z.; Zarnegar, Z.; and Sadeghi, M.; Catalysis Communications 77. 108-112, 2016. [18] Ellames, G.J.; Gibson, J.S.; Herbert, J.M.; and Mceill, A.H.; Tetrahedron 57, 9487-9497, 2001. نشریه پژوهشهای کاربردی در شیمی )JARC( سال یازدهم شماره 3 پاییز 96 65
JARC Application of proton nuclear magnetic resonance in the Identification of exchangeable hydrogens in heterocyclic aromatic Zohre Zarnegar 1 and Javad Safari 2, 1. Postdoctoral in anotechnology, PhD in rganic Chemistry, Department of rganic Chemistry, College of Chemistry, University of Kashan, Kashan, Iran 2. Associate Prof., Department of rganic Chemistry, College of Chemistry, University of Kashan, Kashan, Iran Recieved: June 2017, Revised: July 2017, Accepted: September 2017 Abstract: The chemistry of heterocycles is one of the broadest branches of organic chemistry. Heterocycles represent a broad spectrum of organic compounds and classifications. They are indispensable structural motifs not only because of their biological relevance but also given their diverse applications. Especially in medicinal chemistry and chemical biology, heterocycles are used extensively as valuable synthetic organic building blocks. Among the various classes of heterocycles, imidazoles, thiazoles, chromens, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and 1,4-dihydropyridine are very important organic compounds that have been extensively used in diverse fields. These organic heterocycles have exchangeable hydrogens, which are important in identifying their structure. In this study, we have examined exchangeable hydrogens in some heterocyclic aromatic including tri-substituted imidazoles, 2-aminothiazoles, chromens, and Biginelli and Hantzch heterocycles using Proton uclear Magnetic Resonance ( 1 H-MR) spectroscopy which will help in identifying the precise structures. Keywords: Heterocycl, Exchangeable hydrogens, Proton nuclear magnetic resonance, Imidazole, Hantzch *Corresponding author Email: safari@kashanu.ac.ir Journal of Applied Research in Chemistry 101