Διακρίσεις ανιχνεύσεις ταυτοποίηση ενώσεων θεωρία και ασκήσεις

Transcript

1 2013 Διακρίσεις ανιχνεύσεις ταυτοποίηση ενώσεων θεωρία και ασκήσεις giorgost [Πληκτρολογήστε το όνομα της εταιρείας] 4/4/2013

2 Διακρίσεις - Ταυτοποιήσεις Διακρίσεις Η διάκριση μιας ένωσης Α από μία άλλη Β, είναι μία δοκιμασία, δηλαδή μία χημική αντίδραση, που μας επιτρέπει να διακρίνουμε ποια από τις δύο είναι η ένωση που διερευνάμε. Προϋποθέσεις επιλογής αντίδρασης διάκρισης. Η αντίδραση που επιλέγεται για τη διάκριση των χημικών ενώσεων πρέπει: να πραγματοποιείται σχετικά εύκολα να έχει κάποιο παρατηρήσιμο αποτέλεσμα όπως: 1. η έκλυση αερίου, 2. η αλλαγή του χρώματος του διαλύματος, 3. παραγωγή ιζήματος κ.ά. Ταυτοποιήσεις Ταυτοποίηση είναι η διαδικασία για τον καθορισμό μιας ένωσης, από το μοριακό της τύπο και από τις χαρακτηριστικές της ιδιότητες. Υδρογονάνθρακες 1 Οι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες διακρίνονται από τους ακόρεστους και γενικότερα οι κορεσμένες από τις ακόρεστες ενώσεις, με προσθήκη διαλύματος βρωμίου Br 2 σε CCl 4 τετραχλωράνθρακα. Το διάλυμα έχει καστανοκόκκινο χρώμα και αποχρωματίζεται αν επιδράσει σ αυτό περίσσεια ακόρεστης ένωσης, λόγω της αντίδρασης: 2 Οι υδρογονάνθρακες της μορφής RC ΞCH διακρίνονται από όλους του υπόλοιπους με δύο τρόπους: 1ος. Αντιδρούν με αμμωνιακό διάλυμα χλωριούχου χαλκού (Ι) CuCl και δίνουν έγχρωμο ίζημα του τύπου CuCΞCR, σύμφωνα με την αντίδραση: RCΞCH + CuCl + NH 3 RCΞCCu + NH 4 Cl Το ακετυλένιο όταν συμμετέχει στην παραπάνω αντίδραση δίνει κεραμέρυθρο ίζημα: ΗCΞCH + 2CuCl + 2NH 3 CuCΞCCu + 2NH 4 Cl 2ος. Η ίδια διάκριση μπορεί να γίνει κατά την επίδραση νατρίου Na ή καλίου Κ, λόγω της έκλυσης αερίου Η 2 που παρατηρείται: RCΞCH + Να RCΞC-Na+ + 1/2H 2 Αλκοόλες Αιθέρες Για διακρίνουμε μια αλκοόλη από ένα αιθέρα, μπορούμε να επιδράσουμε στην άγνωστη ένωση μεταλλικό νάτριο (Na). Οι αλκοόλες αντιδρούν με το νάτριο και παράγεται αέριο υδρογόνο Η 2, ενώ οι αιθέρες δεν αντιδρούν. 2ROH+2Na 2RONa+H 2 Αλκοόλες μεταξύ τους i. Αν μία αλκοόλη δεν οξειδώνεται παρά μόνο σε έντονες οξειδωτικές συνθήκες και με διάσπαση της ανθρακικής αλυσίδας της, είναι τριτοταγής.

3 Οι δευτεροταγείς και οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται συνήθως με όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου KΜnO 4 σε καρβονυλικές ενώσεις και καρβοξυλικά οξέα αντίστοιχα. Το διάλυμα του υπερμαγγανικού καλίου KΜnO 4 αποχρωματίζεται ii. Οι δευτεροταγείς και οι πρωτοταγείς αλκοόλες διακρίνονται μεταξύ τους από τον έλεγχο των προϊόντων της οξείδωσής τους. Αν η καρβονυλική ένωση που προκύπτει δεν αντιδρά με ήπια οξειδωτικά μέσα, όπως το αντιδραστήριο Tollens ή το φελίγγειο υγρό, τότε το προϊόν είναι κετόνη και η αλκοόλη είναι δευτεροταγής, αλλιώς το προϊόν είναι αλδεΰδη και η αλκοόλη είναι πρωτοταγής. δευτεροταγής αλκοόλες της μορφής: CνΗ2ν+1 CH-OH CH3 δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση είναι Για να το διαπιστώσουμε επιδρούμε διάλυμα ιωδίου I 2 και υδροξειδίου του νατρίου NaOH στην άγνωστη αλκοόλη. Αν σχηματιστεί κίτρινο ίζημα, που είναι το ιωδοφόρμιο, τότε η αλκοόλη δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Την αλογονοφορμική αντίδραση τη δίνει μόνο μια πρωτοταγής αλκοόλη, η CH 3 CH 2 OH και καμιά τριτοταγής Αλδεΰδες κετόνες Οι αλδεΰδες οξειδώνονται ακόμα και με ήπια οξειδωτικά, ενώ οι κετόνες δεν οξειδώνονται. Ένα ήπιο οξειδωτικό είναι το φελίγγειο υγρό. Aν η ένωση αντιδρά με αυτό σύμφωνα με την αντίδραση: τότε είναι αλδεΰδη, αλλιώς είναι κετόνη. Το ότι η αντίδραση πραγματοποιείται από το σχηματισμό του κεραμέρυθρου ιζήματος Cu 2 O. Η ίδια διάκριση μπορεί να πραγματοποιηθεί με αντιδραστήριο Tollen s (αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου) σύμφωνα με την αντίδραση: Το ότι η αντίδραση πραγματοποιείται από το σχηματισμό αργύρου Ag στον πυθμένα του δοχείου (συχνά υπό μορφή κατόπτρου). κετόνες της μορφής: CH 3 -CO-R δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση είναι. Για να το διαπιστώσουμε επιδρούμε διάλυμα ιωδίου I 2 και υδροξειδίου του νατρίου NaOH στην άγνωστη κετόνη. Αν σχηματιστεί κίτρινο ίζημα, που είναι το ιωδοφόρμιο, τότε η αλκοόλη δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση. Την αλογονοφορμική αντίδραση τη δίνει μόνο μια αλδεΰδη, η ακεταλδεΰδη CH 3 CHO.

4 Οξέα Εστέρες Τα κορεσμένα μονοκαρβοξυλικά οξέα και οι εστέρες αυτών των οξέων με κορεσμένες μονοσθενείς αλκοόλες είναι ενώσεις ισομερείς. Έχουν κοινό γενικό μοριακό τύπο που είναι ο C ν H 2ν O 2. η διάκρισή τους βασίζεται στις όξινες ιδιότητες των οξέων. Τα οξέα αλλάζουν το χρώμα των δεικτών, αντιδρούν με μέταλλα εκλύοντας υδρογόνο, διασπούν τα ανθρακικά άλατα εκλύοντας διοξείδιο του άνθρακα κλπ. Μπορούμε να διακρίνουμε ένα οξύ από ένα εστέρα, αν χρησιμοποιήσουμε κάποιο δείκτη. Η προσθήκη σε οξύ του δείκτη «βάμματος του ηλιοτροπίου», το οποίο είναι κυανό, αλλάζει χρώμα και γίνεται κόκκινος, ενώ αν προστεθεί σε εστέρα ο δείκτης δεν αλλάζει χρώμα. Η διάκριση οξέων εστέρων μπορεί να γίνει προσθέτοντας στην ένωση διάλυμα ανθρακικού νατρίου Να 2 CΟ 3. Αν γίνει αντίδραση και παραχθεί αέριο διοξείδιο του άνθρακα CO 2, τότε η «άγνωστη» ένωση είναι οξύ, ενώ αν δεν αντιδράσει είναι εστέρας. AΔιάκριση του μυρμηκικού και οξαλικού οξέος από τα υπόλοιπα καρβοξυλικά οξέα Αυτά διακρίνονται από τα υπόλοιπα καρβοξυλικά οξέα, επειδή είναι τα μόνα που οξειδώνονται με την επίδραση όξινου διαλύματος υπερμαγγανικού ή διχρωμικού καλίου με μεταβολή του χρώματος του διαλύματος. Ταυτοποίηση εστέρων Η ταυτοποίηση ενός εστέρα γίνεται διάσπασή του στην αλκκόλη και στο οξύ που τον αποτελούν είτε με υδρόλυση του, είτε με σαπωνοποίηση του εστέρα με θερμό διάλυμα NaΟH ή ΚΟΗ Υδρόλυση του εστέρα: RCOOR' + H 2 O H+RCOOH + R'OH σαπωνοποίηση του εστέρα με θερμό διάλυμα NaΟH ή ΚΟΗ NaOH + RCOOR RCOONa + R OH, Η ταυτοποίηση του εστέρα γίνεται έμμεσα από την ταυτοποίηση των προϊόντων της αντίδρασης. Διάκριση αλκοολών ROH, φαινολών ArOH και οξέων RCOOH i. Τα οξέα διακρίνονται από τα υπόλοιπα γιατί είναι τα μόνα που αντιδρούν με ανθρακικά άλατα απελευθερώνοντας αέριο διοξείδιο του άνθρακα CO 2, σύμφωνα με την αντίδραση: RCOOH + NaHCO 3 RCOONa + H 2 O + CO 2 ii. Οι φαινόλες είναι πιο όξινες από τις αλκοόλες και αντιδρούν με διαλύματα υδροξειδίου του νατρίου NaOH ή υδροξειδίου του καλίου ΚΟΗ σύμφωνα με την αντίδραση: O H ONa H C NaOH OH H C Αν στο διάλυμα της άγνωστης ένωσης προσθέτουμε μία ποσότητα διαλύματος υδροξειδίου του νατρίου NaOH και γίνει αντίδραση (αυτό μπορεί να διαπιστωθεί με κατάλληλο δείκτη), τότε το δοχείο περιέχει διάλυμα φαινόλης. Αν δε γίνει αντίδραση το διάλυμα περιέχει αλκοόλη. O H ONa H C NaOH OH H C iii. Ένα άλλο χαρακτηριστικό για τη διάκριση των φαινολών και αλκοολών είναι το ph. Αλκοόλες έχουν ph περίπου επτά (7), ενώ οι φαινόλες δημιουργούν εμφανώς όξινα διαλύματα

5 Λυμένα παραδείγματα Ταυτοποίηση Οργανικής ένωσης. Η ένωση Χ μπορεί να είναι προπανόνη ή προπανάλη ή αιθανόλη ή αιθανάλη. Αφού επιλέξτε τα λιγότερα δυνατά από τα πιο κάτω προτεινόμενα αντιδραστήρια, να περιγράψετε σε συντομία πώς μπορείτε να αποδείξτε ότι η ένωση είναι η αιθανάλη. Προτεινόμενα αντιδραστήρια: Κ 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4, AgNO 3 /NH 3, KMnO 4 /H 2 SO 4, I 2 /NaOH, NaHCO 3 Απάντηση: Θα χρησιμοποιήσουμε αρχικά το αμμωνιακό διάλυμα ΑgΝΟ 3. Αν η προκύψει μαύρο ίζημα η ένωση είναι ή πραπανάλη ή αιθανάλη. Στη συνέχεια θα δούμε αν με το Ι 2 /ΝαΟΗ η ένωση μπορεί να δώσει κίτρινο ίζημα (CΗΙ 3 ). Αν πάρουμε ίζημα θα είναι η αιθανάλη. Λυμένες Ασκήσεις στις διακρίσεις Να συμπληρώσετε τον επόμενο πίνακα θέτοντας ( ) σε κάθε τετράγωνο για θετική δοκιμή του αντίστοιχου αντιδραστηρίου και της ένωσης και (-) για αρνητική δοκιμή. Στη συνέχεια να εξηγήσετε τα οπτικά αποτελέσματα που εμφανίζονται σε κάθε θετική δοκιμή του αντιδραστηρίου. CH 3 CH 2 OH CH 3 CH=O CH 3 CH(OH)CH 3 CH 3 CH 2 CH=O CH 3 COCH 3 CH 3 CH=CHCH 3 CH 3 C CH Br 2 /CCl 4 Cr 2 O -2 7 /H + Αντιδραστήριο Fehling Ι 2 /NaOH

6 Πώς μπορούμε να διακρίνουμε τις τάξεις των οργανικών ενώσεων; i. αλκάνια, αλκένια ii. αλκένια, αλκίνια iii. αλκοόλες, αιθέρες iv. αλκοόλες, αλδεΰδες v. αλδεΰδες, κετόνες vi. μεθυλοκετόνες, άλλες κετόνες vii. οξέα, αλκοόλες Σε ένα δοχείο χωρίς ετικέτα περιέχεται μια οργανική ένωση η οποία είναι δυνατό να είναι: i. CH 3 CH 2 OH ii. CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH iii. CH 3 CH 2 CH=O iv. CH 3 CH 2 COCH 3 v. CH 3 CH 2 COOH Πώς μπορούμε να διαπιστώσουμε ποια είναι η ένωση αυτή, αν διαθέτουμε: i. διάλυμα I 2 /NaOH ii. Na και iii. Na 2 CO 3 ; (4) Σε τέσσερα δοχεία περιέχονται οι ενώσεις: CH 3 CH 2 OH, CH 3 CH 2 COCH 3, CH 3 COOH, CH 3 CH 2 CH=O. Πώς μπορούμε να εξακριβώσουμε το περιεχόμενο του κάθε δοχείου, αν διαθέτουμε μόνο Na και διάλυμα I 2 /NaOH. (5) Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις που αναφέρονται στην αλογονοφορμική αντίδραση είναι σωστές και ποιες λανθασμένες; i. Με την αλογονοφορμική αντίδραση μπορούμε να διακρίνουμε την αιθανάλη από τις υπόλοιπες αλδεΰδες. ii. Η αλογονοφορμική αντίδραση είναι μια αντίδραση αποικοδόμησης. iii. Μια οργανική ένωση με επίδραση διαλύματος Cl 2 /NaOH σχηματίζει CH 3 CH 2 COONa. Η οργανική ένωση είναι υποχρεωτικά η 2-βουτανόλη. iv. Όταν μια οργανική ένωση δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση, τότε αποχρωματίζει και το όξινο διάλυμα KMnO 4. v. Όταν μια οργανική ένωση δίνει την ιωδοφορμική αντίδραση δεν ανάγει το φελίγγειο υγρό. (6) Δίνονται οι ενώσεις: i. C 6 H 5 OH ii. C 6 H 5 COOH iii. HCOOH iv. CH 3 CH 2 OH v. CH 3 CH(OH)COOH vi. CH 3 CH=O Ποια (ή ποιες) από τις ενώσεις αυτές έχει τις ακόλουθες ιδιότητες; i. Αντιδρά με Na 2 CO 3 και ελευθερώνει αέριο. ii. Αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα KMnO 4. (7) Να αντιστοιχίσετε καθεμία ένωση της στήλης Α με ένα μόνο από τα αντιδραστήρια της στήλης Β με τα οποία μπορεί να αντιδράσει.

7 Στήλη Α Στήλη Β α) CH 3 C CH i) Na 2 CO 3 β) HCH=O ii) I 2 /NaOH γ) CH 3 CH 2 COOH iii) CuCl/NH 3 δ) CH 3 CH 2 OH iv) K 2 Cr 2 O 7 /H 2 SO 4 ε) CH 3 CH 2 CH 2 OH v) φελίγγειο υγρό Σε τέσσερα δοχεία περιέχονται οι ενώσεις: διαιθυλαιθέρας, προπανόνη, προπανικό οξύ και αιθανόλη. Χρησιμοποιώντας δύο μόνο χημικά αντιδραστήρια να εξακριβώσετε το περιεχόμενο του κάθε δοχείου.

8 ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΣΤΙΣ ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ΑΝΙΧΝΕΥΣΕΙΣ ερωτήσεις βιβλίου 91,94,108 1) Τέσσερα όμοια δοχεία Α, Β, Γ και Δ περιέχουν το καθένα μία από τις ενώσεις: 1- προπανόλη, προπανάλη, προπανόνη, 2-προπανόλη. Γράψτε τους συντακτικούς τύπους των τεσσάρων αυτών ενώσεων και εξετάστε ποιες από τις παραπάνω ενώσεις εμφανίζουν μεταξύ τους ισομέρεια και τι είδους. Διαπιστώθηκαν τα εξής: α. Αποχρωματίζουν ξινισμένο διάλυμα ΚΜnΟ 4 (Διάλυμα Δ1) μόνο τα περιεχόμενα των δοχείων Α, Β και Δ, ενώ το περιεχόμενο του δοχείου Δ αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα ΑgΝΟ 3. β. 10g από την ένωση που περιέχει το δοχείο Β αποχρωματίζει διπλάσια ποσότητα του διαλύματος Δ1 από όση αποχρωματίζεται από 10g της ένωσης που περιέχει το δοχείο Α. iii) Με βάση τις διαπιστώσεις αυτές βρείτε το περιεχόμενο του καθενός από τα δοχεία Α,Β,Γ και Δ. iv) Γράψτε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων με βάση τις οποίες μπορούμε να παρασκευάσουμε τις ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία Β και Γ από τις ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία Δ και Α αντίστοιχα. v) Γράψτε την χημική εξίσωση της αντίδρασης μίας μόνο από τις τέσσερις αρχικές ενώσεις με νάτριο και υπολογίστε τον όγκο του αερίου σε stp που θα ελευθερωθεί, αν αντιδράσουν 0,2mοl από αυτή την ένωση. 2) Πρότεινε πειραματική διαδικασία Έχουμε τρία δοχεία Α, Β, και Γ που το καθένα περιέχει αιθάνιο, αιθένιο και αιθίνιο αντίστοιχα, αλλά δε γνωρίζουμε ποιο από τα δοχεία περιέχει το αντίστοιχο αέριο. Με ποιες αντιδράσεις μπορείς να αναγνωρίσεις τις ενώσεις του κάθε δοχείου; 3) Πώς διαπιστώνεται ότι μία ποσότητα αιθανόλης μετατράπηκε πλήρως με αφυδρογόνωση σε ακεταλδευδη; 4) Πώς μπορείς να διακρίνεις αν μια οργανική ένωση είναι: α) αιθανάλη ή προπανάλη β) 1-βουτανάλη ή 2-βουτεν-1-όλη γ) αιθανόλη ή διμεθυλαιθέρας 5) Πώς μπορείς να διακρίνεις αν μια οργανική ένωση είναι: α) προπανόνη ή 1 -προπανάλη ή 2-προπανόλη β) βουτανάλη ή βουτανόνη ή 1-βουτανάλη γ) 1 -βουτίνιο ή 2-βουτίνιο 6) Εστέρας Α υδρολυόμενος δίνει ένα οξύ Β και μια αλκοόλη Γ. Η Γ δίνει την αλοφορμική αντίδραση ενώ με εύκολη οξείδωση δίνει την Β. Να βρεθούν οι ενώσεις Α, Β, Γ. C 3 Η 6 Ο + CuSΟ 4 + ΝαΟΗ Cu 2 Ο + Α + C 3 Η 6 Ο + Η 2 Β. Α + Β Γ 7) Ποσότητα εστέρα Α με τύπο C 7 Η 14 O 2 υδρολύεται οπότε σχηματίζονται 3,7g οξέος Β και 3,7g αλκοόλης Γ η οποία δίνει την αλοφορμική αντίδραση. Ποιος ο Σ.Τ. του Α; Πόσος όγκος διαλύματος Ca(OH) 2 0,5Μ απαιτείται για την πλήρη εξουδετέρωση του οξέος Β;

9 Ποια τα δυνατά προϊόντα αφυδάτωσης της Γ; Να αναφερθούν οι κατάλληλες συνθήκες και οι απαιτούμενοι καταλύτες. Πόσα ml διαλύματος ΚΜnΟ 4 0,2Μ οξυνισμένου με Η 2 SO 4, απαιτούνται για την πλήρη οξείδωση της ποσότητας της Γ. Στο οργανικό προϊόν της οξείδωσης επιδρά J 2 παρουσία ΚΟΗ. Ποια η μάζα του στερεού υπολείμματος. 8) H αλκοόλη C 5 H 12 O δεν δίνει αλοφορμική αντίδραση ούτε οξειδώνεται σε οξύ Ποιος ο ΣΤ 9) Δίνονται οι παρακάτω ενώσεις a)ch CCH 3 b) CH 3 CHO C) CH 3 COCH 3 d) CH 3 CH 2 OH e) CH 2 =CHCH 3 z) CH 3 CH(OH) CH 3 Να γράψετε τις αντιδράσεις που πραγματοποιούνται και τι είδους αλλαγές παρατηρούνται σε κάθε περίπτωση με τα παρακάτω αντιδραστήρια I) διάλυμα Br 2 /CCl 4 II) όξινο διάλυμα K 2 CrO 4 III) αντιδραστήριο Tollens IV) αλκαλικό διάλυμα Ι 2 10) Σε τέσσερις φιάλες περιέχονται 1-βουτανόλη, 2-μεθυλό-2 προπανόλη, βουτανικό οξύ, βουτανάλη με πειράματα που έγιναν διαπιστώθηκε ότι α) με επίδραση Να έγινε έκλυση αέριου Η 2 από τις φιάλες Α,Β, Δ β) με επίδραση KMnO 4 / H 2 SO 4 έγινε αποχρωματισμός του στις φιάλες Γ, Δ γ) Με επίδραση NaHCO 3 έγινε έκλυση CO 2 στη φιάλη Α Ποιο το περιεχόμενο κάθε φιάλης ; 11) Μια ποσότητα 1-προπανόλης μετατρέπεται α) στην αντίστοιχη αλδεΰδη β) στο αντίστοιχο οξύ Πως μπορούμε σε κάθε περίπτωση να διαπιστώσουμε αν μετατράπηκε όλη η ποσότητα της αλκοόλης 12) Αλκίνιο (Α) με προσθήκη νερού παρουσία H g SO 4 / H 2 SO 4 δίνει την ένωση (Β) η οποία ανάγει το φελίγγειο υγρό Ποιος ο συντακτικός τύπος του (Α) να γραφούν οι αντιδράσεις. Να υπολογίσετε την % v/v σύσταση του αερίου μίγματος που προκύπτει αν διαβιβάσουμε αέριο μίγμα αλκινίου (Α) και υδρογόνου σύστασης 40% v/v και 60% v/v αντίστοιχα πάνω από καταλύτη Νι. με ποιο τρόπο θα διαπιστώσετε οτι η προσθήκη δεν ήταν πλήρης ; 13) Ισομοριακό μίγμα όγκου V δυο διαδοχικών μελών μιας ομόλογης σειράς υδρογονανθράκων θερμαίνεται με Η 2 παρουσία Νi και δίνει ένα μίγμα αλκενίων.αν ο όγκος του Η 2 που δεσμεύτηκε είναι ίσος α)με V b)με 2V γ)με 1,5V καθορίστε τις ομόλογες σειρές. Προτείνεται τρόπο για την διάκριση κάθε μιας ένωσης του μίγματος 14) Η ένωση C 4 H 10 O με οξείδωση δεν δίνει αλδεΰδη ούτε κετόνη με 4ατομα C και δεν διασπάται από HBr 15) Μια οργανική ένωση έχει ΜΒ=60 αποτελείται από C,H, O. Ποια τα δυνατά ισομερή και πως διαφοροποιούνται με απλές αντιδράσεις 16) Δίνονται οι παρακάτω ενώσεις a)ch CCH 3 b) CH 3 CHO C) CH 3 COCH 3 d) CH 3 CH 2 OH e) CH 2 =CHCH 3 z) CH 3 CH(OH) CH 3 Να γράψετε τις αντιδράσεις που πραγματοποιούνται και τι είδους αλλαγές παρατηρούνται σε κάθε περίπτωση με τα παρακάτω αντιδραστήρια I)

10 διάλυμα Br 2 /CCl 4 ii) όξινο διάλυμα K 2 CrO 4 iii) αντιδραστήριο Tollens iv)αλκαλικό διάλυμα Ι 2 17) Σε τέσσερις φιάλες περιέχονται 1-βουτανόλη, 2-μεθυλό-2 προπανόλη, βουτανικό οξύ, βουτανάλη με πειράματα που έγιναν διαπιστώθηκε ότι α) με επίδραση Να έγινε έκλυση αέριου Η 2 από τις φιάλες Α,Β, Δ β) με επίδραση KMnO 4 / H 2 SO 4 έγινε αποχρωματισμός του στις φιάλες Γ, Δ γ) Με επίδραση NaHCO 3 έγινε έκλυση CO 2 στη φιάλη Α Ποιο το περιεχόμενο κάθε φιάλης ; 18) H ένωση C 4 H 10 O παρουσιάζει τις παρακάτω χημικές ιδιότητες: 1) Αντιδρά με μεταλλικό νάτριο. 2) Αποχρωματίζει όξινο διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου. 3) Αντιδρά με αλκαλικό διάλυμα ιωδίου και δίνει ιωδοφόρμιο. Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος και η ονομασία της ένωσης; Να αιτιολογήσεις την απάντηση σου, δίνοντας τις σχετικές χημικές αντιδράσεις. 19) Μια ποσότητα 1-προπανόλης μετατρέπεται α) στην αντίστοιχη αλδεΰδη β) στο αντίστοιχο οξύ Πως μπορούμε σε κάθε περίπτωση να διαπιστώσουμε αν μετατράπηκε όλη η ποσότητα της αλκοόλης 20) Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που περιγράφονται στο παρακάτω σχήμα. Mg / 2 RCl ( A) C5H12O NaOH / K 2Cr2O7 / H A CH3COCH 3 SOCl2... Z AE Πόσοι σ και π δεσμοί υπάρχουν στην CH 3 COCH 3, αν 0.1mol της Β αντιδράσουν με SOCl2 ποιος όγκος αερίων σχηματίζεται πόσα ml διαλύματος Κ2Cr2O7 0.2M απαιτούνται για την οξείδωση 0,3mol της Β 21) Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που περιγράφονται στο παρακάτω σχήμα. A( C4H8O2)... NaOH B... G... KMnO4 / H B... CO2 Cl Mg / ( )... E HCHO G r 2 / CCl4... H 0,5mol Δ διαβιβάζονται σε 1000ml διάλυμα Βr 2 8 %w/v εξετάστε αν αποχρωματιστεί το διάλυμα του Βr 2

11 22) Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που περιγράφονται στο παρακάτω σχήμα HCHO RBr ( A)... Mg B... E... 4 / RBr ( A)... KOH( ) RBr ( A)... CN 2H 2O / H E G... D... C8H16O2 X... Na H ) Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που περιγράφονται στο παρακάτω σχήμα 2H 2O / H RBr ( A)... NaCN B... G... NH 4 RBr ( A)... NaOH D... H D... G... C5H10O2 H 2O γράψτε τις αντιδράσεις του Α με ι) CH 3 OH II) CH 3 CΞCH III)NH 3 24) Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που περιγράφονται στο παρακάτω σχήμα 2 / CH3CH3Cl A( C 2 2 ) CHI C5H10O2... H 2SO4 / 170oC Mg / H 2O A... G... D... Z... 25) Να βρεθούν οι ενώσεις στο παρακάτω συνθετικό σχήμα. HCl 26) Να βρεθούν οι ενώσεις που αναφέρονται στο παρακάτω σχήμα.

12 27) Να γράψεις τους συντακτικούς τύπους από Α Ι. Το προϊόν Η αντιδρά με το αντιδραστήριο Fehling να γραφεί η σχετική αντίδραση. 28). 4,48L της ένωσης Δ μετρημένα σε stp αντιδρούν με 600mL διαλύματος Br 2 4%w/v. Να εξετάσετε αν το διάλυμα αποχρωματίζεται. 29) Δίνεται το παρακάτω σχήμα. Να βρεθούν οι συντακτικού τύποι όλων των ενώσεων και να γράψετε αναλυτικά όλες τις αντιδράσεις, που αναφέρονται. 30) Δίνεται το παρακάτω σχήμα. Να προσδιορίσετε τις ενώσεις που αναφέρονται 31) Ποιες από τις παρακάτω οργανικές αντιδράσεις ικανοποιούν τα κριτήρια για να επιλεγούν για διακρίσεις οργανικών ενώσεων; a. R-COO-R 1 +H 2 O R-COOH + R 1 -OH b. CH 3 CH=O + 2 AgNO NH 3 + H 2 O CH 3 CΟONH Ag + 2 NH 4 NO 3 c. RCOOH + Na 2 CO 3 RCOONa + H 2 O + CO 2 d. R-C C-H + CuCl + NH 3 R-C C-Cu + NH 4 Cl e. R-CH=CH 2 + H-Cl R-CHClCH 3 32). Ποια (ή ποιες) από τις ισομερείς αλκοόλες με μοριακό τύπο C 4 H 9 ΟH έχει (ή έχουν) την ακόλουθη ιδιότητα; a. Δίνει ιωδοφορμική αντίδραση. b. Δεν αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα ΚΜηΟ 4. c. Οξειδώνεται σε καρβοξυλικό οξύ. d. Αφυδατώνεται και δίνει μεθυλοπροπένιο. e. Αντιδρά με όξινο διάλυμα K 2 Cr 2 Ο 7 και δίνει προϊόν το οποίο δεν αντιδρά με το αντιδραστήριο Tollens.

13 33) Πώς μπορούμε να διακρίνουμε αν το περιεχόμενο μιας φιάλης είναι: a. η 2 - μεθυλο -1 - προπανόλη ή η 2 - μεθυλο προπανόλη; b. το 1 - προπίνιο ή το 2 - προπίνιο; c. το βουτανικό οξύ ή ο μεθυλοπροπυλεστέρας 34) Σε δοκιμαστικό σωλήνα υπάρχει ένας υγρός υδρογονάνθρακας ο οποίος μπορεί να είναι το πεντίνιο-1 ή το πεντίνιο-2. Να προτείνετε τρία διαφορετικά πειράματα με τα οποία θα μπορέσετε να διαπιστώσετε το περιεχόμενο του σωλήνα. 35) Ορισμένη ποσότητα μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης χωρίζεται σε τρία ίσα μέρη.το ένα μέρος με επίδραση Να παράγει 2.8l Η 2 (STP). Ένα άλλο μέρος με επίδραση π Η 2 SO 4 και θέρμανση δίνει 10,5g αλκένιο. Το τρίτο μέρος οξειδώνεται παράγοντας καρβονυλική ένωση που δεν αποχρωματίζει το φελίγγειο υγρό Να προσδιορίσετε τον ΣΤ και τη μάζα της αλκοόλης; προτείνεται τρόπο για την διάκριση της αλκοόλης από τις άλλες ισομερείς αλκοόλες με ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα Να συμπληρωθούν οι παρακάτω αντιδράσεων: a. Επίδραση Να σε ισομοριακή ποσότητα ακετυλενίου και επίδραση ισοπροπυλοβρωμιδίου στο οργανικό προϊόν. b. Επίδραση 1mol Να σε 0,5mol ακετυλενίου και στη συνέχεια επίδραση περίσσειας 2- χλώρο βουτανίου στο οργανικό προϊόν. c. Διοχέτευση προπινίου σε αμμωνιακό διάλυμα CuCl. ΘΕΜΑΤΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ΑΝΙΧΝΕΥΣΕΙΣ ΔΙΑΧΩΡΙΣΜΟΙ 36) Διαθέτουμε τις οργανικές ενώσεις προπανικό οξύ (CH 3 CH 2 COOH), προπανάλη (CH 3 CH 2 CHO) και 1-βουτίνιο (CH C-CH 2 CH 3 ) καθώς και τα αντιδραστήρια: αμμωνιακό διάλυμα χλωριούχου χαλκού Ι (CuCl/NH 3 ), όξινο ανθρακικό νάτριο (NaΗCO 3 ), φελίγγειο υγρό (CuSO 4 /NaOH).: α. Να γράψετε για καθεμιά από τις παραπάνω οργανικές ενώσεις το αντιδραστήριο Με το οποίο αντιδρά. β. Να γράψετε σωστά συμπληρωμένες (σώματα και συντελεστές) τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που θα πραγματοποιηθούν, όταν η καθεμιά οργανική ένωση αντιδράσει Με το αντιδραστήριο που επιλέξατε. 37) αλκένιο Α αντιδρά με νερό Και δίνει την ένωση Β (C 3 H 7 OH) η οποία με ΚΜnO 4 +H 2 SO 4 δίνει την Γ (C 3 H 6 O) η οποία δεν αντιδρά με φελίγγειο υγρό Αφού µελετήσετε την παρακάτω σειρά χηµικών µετατροπών, να γράψετε στο τετράδιό σας τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων (Α), (Β) και (Γ). 2004t x-b 38) Σε κάθε μία από τέσσερις φιάλες περιέχεται μόνο μία από τις παρακάτω υγρές οργανικές ενώσεις: 1προπανόλη, 2 προπανόλη, προπανόνη διαθυλαιθέρας Να εξετάσετε πώς μπορούμε να ταυτοποιήσουμε το περιεχόμενο της κάθε φιάλης, αν διαθέτουμε μόνο τα αντιδραστήρια: α. υδατικό διάλυμα Ι 2 /NaΟΗ β. μεταλλικό νάτριο. 39) Δίνονται οι παρακάτω οργανικές ενώσεις: προπάνιο CH 3 CH 2 CH 3, προπένιο CH 3 CH=CH 2, προπίνιο CH 3 C CH, προπανάλη CH 3 CH 2 CHO. a. Ποιες από αυτές μπορούν να αποχρωματίσουν ένα διάλυμα Br 2 σε CCl 4 ;

14 b. Ποια αντιδρά με Na; c. Ποια αντιδρά με αντιδραστήριο Tollens; 40) Από τις παρακάτω ενώσεις:,βουτάνιο,1 Bουτίνιο,1 Βουτένιο, 2 Βουτένιο α. ποιες μπορούν να αποχρωματίσουν διάλυμα Br 2 /CCl 4 ; β. ποια αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα χλωριούχου χαλκού Ι (CuCl/NH 3 ); Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης. γ. ποια δίνει, με προσθήκη HCl, ένα μόνο προϊόν; 41) Σε τέσσερα δοχεία 1, 2, 3 και 4 περιέχονται οι ενώσεις: 2 βουτανόλη (CH 3 CH(OH)CH 2 CH 3 ), αιθανικός αιθυλεστέρας (CH 3 CΟΟCH 2 CH 3 ), βουτανικό οξύ (CH 3 CH 2 CH 2 CΟΟH) και 1 βουτανόλη (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ΟΗ). Σε κάθε δοχείο περιέχεται µόνο µία ένωση. 42) Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχετα ι στο κάθε δοχείο, αν γνωρίζετε ότι: i. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 1 αντιδρά µε µεταλλικό νάτριο και δεν δίνει την αλογονοφορµική αντίδραση. ii. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 3, όταν αντιδράσει µε όξινο διάλυµα K 2 Cr 2 O 7, δίνει οργανικό προϊόν που δεν αντιδρά µε το αντιδραστήριο Tollens. iii. H ένωση που περιέχεται στο δοχείο 4 αντιδρά µε διάλυµα Na 2 CO 3 και εκλύεται αέριο CO 2 43) Σε τέσσερα δοχεία περιέχεται κάθε μια από τις ενώσεις: βουτανάλη, βουτανόνη, βουτανικό οξύ, 2-βουτανόλη. Αν στηριχτούμε στις διαφορετικές χημικές ιδιότητες των παραπάνω ενώσεων, πώς μπορούμε να βρούμε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο; Να γράψετε τα αντιδραστήρια και τις παρατηρήσεις στις οποίες στηριχτήκατε για να κάνετε τη διάκριση (δεν απαιτείται η γραφή χημικών εξισώσεων). Β ) ιαθέτουμε τέσσερις κορεσμένες οργανικές ενώσεις του τύπου C 3 H X O. Κάθε μία από τις ενώσεις αυτές περιέχεται σε ένα από τα δοχεία Α, Β, Γ,. α.με επίδραση I 2 + NaOH εμφανίζεται κίτρινο ίζημα μόνο σε δείγματα από τα δοχεία Β και. β. Αντιδραστήριο Grignard αντιδρά μόνο με δείγματα από τα δοχεία Α και Β. γ. ιάλυμα KMnO 4 /Η + αποχρωματίζεται μόνο από δείγματα των δοχείων Α, Γ και. 45) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων που περιέχονται στα δοχεία Α, Β, Γ και ( εν χρειάζεται να γραφούν οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων). Β επ 46) Κάθε μία από τις ενώσεις: HCH=O, HCOOH, CH 3 CH=O και CH 3 COOH, περιέχεται αντίστοιχα σε τέσσεριςδιαφορετικές φιάλες. 47) Πώς θα ταυτοποιήσετε την ένωση που περιέχεται σεκάθε φιάλη, αν διαθέτετε μόνο τα εξής αντιδραστήρια: α. αντιδραστήριο Fehling, β. διάλυμα Ι 2 παρουσίαnaoh, γ. όξινο διάλυμα KMnO 4. Να γράψετε τιςπαρατηρήσεις στις οποίες στηριχτήκατε για να

15 κάνετετις παραπάνω ταυτοποιήσεις. 8 Β ) Κάθε μία από τις ενώσεις: 1 προπανόλη, 2 προπανόλη, προπανάλη, προπανόνη και προπανικό οξύ, περιέχεται αντίστοιχα σε πέντε διαφορετικές φιάλες. 49) Πώς θα ταχτοποιήσετε την ένωση που περιέχεται σε κάθε φιάλη, αν διαθέτετε μόνο τα εξής αντιδραστήρια: α. Νa, β. όξινο διάλυμα KMnO4, γ. διάλυμα Ι2 παρουσία NaOH. Θεμα Β3 2011επ 50) Κάθε μία από τις ενώσεις: βουτανάλη, βουτανόνη, βουτανικό οξύ και προπανικός μεθυλεστέρας, περιέχεται αντίστοιχα σε τέσσερις διαφορετικές φιάλες. Πώς θα ταυτοποιήσετε το περιεχόμενο κάθε φιάλης; Να γράψετε τις απαραίτητες χημικές εξισώσεις. Θέμα 2 ο ) Κάθε μία από τις ενώσεις: πεντάνιο, 1-πεντένιο και 1-πεντίνιο, περιέχεται αντίστοιχα σε τρεις διαφορετικές φιάλες. Πώς θα ταυτοποιήσετε το περιεχόμενο κάθε φιάλης; Να γραφούν οι αντίστοιχες χημικές εξισώσεις. Θέμα 2 ο ) Οργανική ένωση με Μοριακό τύπο C 5 H 12 O διαπιστώθηκε ότι Α) αντιδρά με Να Β) με πλήρη οξείδωση με διάλυμα KMnO 4 δίνει ως προϊόν την ένωση Β με Μοριακό τύπο C 5 H 10 O. H ένωση Β με επίδραση αλκαλικού διαλύματος Ι 2 δεν σχηματίζει κίτρινο ίζημα Ι Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των Α και Β και να αιτιολογήσετε την απάντηση σας, ΙΙ Να γράψετε την χημική εξίσωση της α με διάλυμα ΚMnO 4 /H 2 SO 4. ποιος όγκος διαλύματος ΚMnO 4 0,2Μ απαιτείται για την οξείδωση 22g της Α ΘΕΜΑ 2007 ομογενών 53) Διαθέτουμε τις οργανικές ενώσεις CH 3 CΗΟ, CH 3 CΟΟΗ και CH 3 -CH=CH 2 καθώς και τα αντιδραστήρια: διάλυμα βρωμίου σε τετραχλωράνθρακα (Br 2 / CCl 4 ), αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου (AgNO 3 / NH 3 ) και μεταλλικό νάτριο (Na). Να γράψετε στο τετράδιό σας: α. το αντιδραστήριο με το οποίο αντιδρά η καθεμιά από τις παραπάνω οργανικές ενώσεις. Μονάδες 3 β. τη χημική εξίσωση (αντιδρώντα, πρoϊόντα, συντελεστές) της αντίδρασης του αμμωνιακού διαλύματος νιτρικού αργύρου με εκείνη την οργανική ένωση από τις παραπάνω, με την οποία αντιδρά. Θέμα 2009 ep ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΣΤΙΣ ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ΤΑΥΤΟΠΟΙΗΣΕΙΣ 54) Οργανική ένωση με ΜΤ C 4 H 10 O παρουσιάζει τις παρακάτω ιδιότητες α) αντιδρά με μεταλλικό Να β)αποχρωματίζει όξινο διάλυμα KMnO 4 γ)αντιδρά με αλκαλικό διάλυμα J 2 και δίνει ιωδοφόρμιο Να γραφούν όλες οι αντιδράσεις και οι ΣΤ των ενώσεων

16 55) Αλκίνιο (Α) με προσθήκη νερού παρουσία H g SO 4 / H 2 SO 4 δίνει την ένωση (Β) η οποία ανάγει το φελίγγειο υγρό Ποιος ο συντακτικός τύπος του (Α) να γραφούν οι αντιδράσεις. Να υπολογίσετε την % v/v σύσταση του αερίου μίγματος που προκύπτει αν διαβιβάσουμε αέριο μίγμα αλκινίου (Α) και υδρογόνου σύστασης 40% v/v και 60% v/v αντίστοιχα πάνω από καταλύτη Νι. με ποιο τρόπο θα διαπιστώσετε οτι η προσθήκη δεν ήταν πλήρης ; 56) A) να βρεθεί αν θα ολοκληρωθεί ο αποχρωματισμός διαλύματος Br 2 16% w/v κατά την διαβίβαση 3.36lt (stp) αέριου αλκενίου (Α). ποια η σύσταση του διαλύματος ; Ποιος ο συντακτικός τύπος του (Α) αν προκύπτει από προσθήκη ισομοριακής ποσότητας υδρογόνου σε αλκίνιο το οποίο δεν αντιδρά με Να και το αλκένιο (Α) με επίδραση νερού σε H 2 SO 4 δίνει ένα μόνο οργανικό προϊόν. Να γραφούν οι αντιδράσεις. 57) 20,5g υδρογονάνθρακα (Α) αποχρωματίζουν πλήρως 400ml διαλύματος Br 2 περιεκτικότητας 20%w/v. ποιος ο ΜΤ του (Α) αν έχει λιγότερα από 6 άτομα άνθρακα. ποιος ο ΣΤ του (Α) αν α)με επίδραση Να δίνει την ένωση (Β) και εκλύεται αέριο β) με επίδραση νερού παρουσία H g SO 4 / H 2 SO 4 δίνει την ένωση (Γ) που με Η 2 δίνει την ένωση (Δ) η οποία με παρουσία H 2 SO 4 στους 170 ο C δίνει την ένωση (E ) η οποία με νερό δίνει την ένωση (Ζ). Η ένωση (Ε) δεν αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα του KMnO 4 και οι ενώσεις είναι διαφορετικές 58) Για τρεις ισομερείς υγρές οργανικές ενώσεις Α,Β και Γ έχουμε τις εξής πληροφορίες: a. Δεν αποχρωματίζουν διάλυμα Βr 2 /CCl 4. b. Αντιδρούν με Να και ελευθερώνουν αέριο. c. Δεν διασπούν το Να 2 CΟ 3. d. Περιέχουν μόνο μια χαρακτηριστική ομάδα στο μόριό τους. I. ΑΣε ποια ομόλογη σειρά ανήκουν οι ενώσεις Α,Β και Γ; II. ΒΑν προσθέσουμε περίσσεια νατρίου σε 7,4g της ένωσης Α παίρνουμε 1,2L αερίου σε stp. Ποιος ο Μ.Τ. των ενώσεων; III. Γ) Αν η Α δεν αποχρωματίζει όξινο διάλυμα ΚΜnΟ 4, ποιος ο Σ.Τ. της; IV. Δ) Η Β δίνει κίτρινο ίζημα με διάλυμα Ι 2 -ΝαΟΗ. Ποια η ένωση Β; V. Ε) Αν Β μπορεί να προκύψει από την Γ με βάση το σχήμα: Γ + Η 2 SΟ 4 (170 C) Δ Δ + Η 2 Ο Β Να βρείτε την ένωση Γ. VI. Στ) Να γράψετε την αντίδραση πολυμερισμού της ένωσης Δ. 59) Το προπένιο αντιδρά με νερό σε όξινο περιβάλλον δίνοντας την ένωση Α, στην Α επιδρά SOCl 2 δίνοντας την ένωση Β η οποία με Μg σε απόλυτο αιθέρα δίνει την ένωση Γ. Ιση ποσότητα από το προπένιο αντιδρά διάλυμα βρωμίου σε CCl 4 δίνοντας την ένωση Δ, η ένωση Δ αντιδρά περίσσεια αλκοολικού διαλύματος ΝαΟΗ δίνοντας την ένωση Ε. στην Ε επιδρά Η 2 Ο (παρουσία Η 2 SO 4, Hg, HgSO 4 ) δίνοντας την ένωση Ζ. Η ένωση Γ αντιδρά με την Ζ και με υδρόλυση του προϊόντος σχηματίζεται η ένωση Θ. στην Θ επιδρά πυκνό H 2 SO 4 στους 170 ο C δίνοντας την ένωση Κ (κύριο προϊόν) I) Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους Α,Β,Γ,Δ,Ε,Ζ,Θ,και Κ και τις αντίστοιχες χημικές εξισώσεις που αναφέρονται

17 II) να προτείνεται ένα τρόπο διάκρισης των Α και Θ III)6g ισομοριακού μίγματος των ενώσεων με τύπο C 3 H 8 O αντιδρούν με Να και εκλύονται 1.12lt αέριο σε (stp) να προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων. Θέμα 2007 επ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΣΤΟΙΧΕΙΟΜΕΤΡΙΑΣ ΣΙΣ ΔΙΑΚΡΊΣΕΙΣ 60). Ομογενές μίγμα των ενώσεων αιθανόλη, ακετόνη και μυρμηκικό οξύ χωρίζεται σε 4 ίσα μέρη. Στο 1ο μέρος προστίθεται περίσσεια ανθρακικού νατρίου οπότε εκλύονται 44,8 L αερίου σε STP Το 2ο μέρος αποχρωματίζει 4L ιώδους διαλύματος KMnO 4 0,7Μ σε όξινο περιβάλλον H 2 SO 4. Το 3ο μέρος με αλκαλικό διάλυμα (ΝαΟΗ) ιωδίου δίνει 1970 g κίτρινο ίζημα (ΜΒ ιζήματος = 394). Ποια η σύσταση σε mol του μίγματος των ενώσεων αιθανόλη, ακετόνη και μυρμηκικό οξύ; Στο 4ο μέρος προσθέτουμε περίσσεια νατρίου. Πόσα L αερίου εκλύονται σε STP ; Αν επαναλαμβάναμε το πείραμα με περίσσεια Mg ή Ca ή Ζn πόσα L αερίου εκλύονται σε STP ; 61) Αναμειγνύουμε ποσότητες προπένιου και υδρογόνου σε κατάλληλες συνθήκες. Πως μπορούμε να διαπιστώσουμε αν η υδρογόνωση του προπένιου είναι πλήρης ; 62) έχουμε τρία δοχεία Α, Β, Γ το κάθε ένα από αυτά περιέχει αιθάνιο αιθένιο και αιθίνιο. Με ποιες αντιδράσεις μπορείς να αναγνωρίσεις τις ενώσεις κάθε δοχείου; 63) Πως μπορούμε να διαπιστώσουμε ότι μια ποσότητα αιθανόλης μετατράπηκε πλήρως σε αιθανάλη; 64) πως μπορείς να διακρίνεις αν μια οργανική ουσία είναι α) αιθανάλη ή προπανάλη β) 1 βουτανόλη ή 2 βουτεν -1-όλη γ) αιθανόλη ή διαιθυλαιθέρας δ) 1 προπανόλη ή 2 προπανόλη ή βουτανόνη ε) βουτανάλη ή βουτανόνη ή 2 προπανόλη στ) 1 βουτίνιο ή 2 βουτίνιο 65) πως μπορείς να διακρίνεις αν μια οργανική ουσία είναι α) προπάνιο ή προπένιο β) προπάνιο ή προπίνιο γ) 1 βουτίνιο ή βουτάνιο δ) 1 προπανόλη ή 2 προπανόλη ε) προπανάλη ή προπανόνη στ) αιθανικό οξύ ή μεθανικός μεθυλεστέρας ζ) βουτανικό οξύ ή μεθανικό οξύ η) προπανόνη ή υδροξύπροπανικό οξύ θ) 1 βουτίνιο ή αιθανόλη ή 2 βουτένιο ι) αιθανάλη ή προπανόνη 66) πως μπορείς να διακρίνεις αν μια οργανική ουσία είναι α) αιθανόλη ή προπανόνη β) αιθανάλη ή αιθανικός μεθυλεστέρας γ) 2-μεθυλο2-προπανόλη ή 2μεθυλο 1 προπανόλη

18 δ) βουτανόνη ή βουτανικό οξύ ε) προπανόνη ή προπανικό οξύ στ) αιθανικό οξύ ή αιθανόλη ή μεθανικός μεθυλεστέρας 67) Πως θα διαπιστώσουμε ότι μια ένωση με Μ.Τ C 4 H 10 O είναι πρωτοταγή αλκοόλη, τριτοταγή αλκοόλη ή αιθέρας ; Πως μπορούμε να συνθέσουμε τις πρωτοταγείς αλκοόλες από ενώσεις με τρία άτομα άνθρακα; 68) Σε τρία ποτήρια Α, Β καν Γ περιέχονταν υδατικά διαλύματα CH 3 CH 2 OH,CH 3 COOH και Na 2 CO 3. α) Υποδείξετε τον τρόπο με τον οποίο μπορούμε να εξετάσουμε σε ποιο από τα τρία ποτήρια περιέχεται η CH 3 CH 2 OH, χωρίς να χρησιμοποιήσουμε οποιοδήποτε άλλο χημικό αντιδραστήριο. β) Προκειμένου να διαπιστώσουμε το περιεχόμενο των δύο άλλων ποτηριών θερμάναμε το ένα από αυτά και διαπιστώσαμε ότι τελικά εξατμίστηκε όλη η ποσότητα του περιεχομένου αυτού. Με βάση το δεδομένο αυτό εξετάστε ποιο ήταν το περιεχόμενο του ποτηριού που θερμάναμε 69) Για μια οργανική ένωση Ε διαπιστώθηκαν τα εξής: αποτελείται από C, Η και Ο έχει σχετική μοριακή μάζα 60 αντιδρά με NaHCO 3. α) Βρείτε το συντακτικό τύπο της ένωσης Ε. β) Υπολογίστε τον όγκο του αερίου σε STP που θα ελευθερωθεί, αν προσθέσουμε 1 mol της ένωσης Ε σε ένα διάλυμα που περιέχει 2mol NaHCO 3. 70) Κατά την πλήρη καύση 1 mol μιας οργανικής ένωσης Χ, που αποτελείται από τα στοιχεία C, Η καν Ο παράχθηκαν 134,4L CO 2 σε STP. α) Υπολογίστε τον αριθμό ατόμων C που περιέχονταν σε ένα μόριο της ένωσης Χ. β) Με επίδραση Na σε Ο,1mol της ένωσης Χ παράχθηκαν 1,12L Η 2 σε STP. Διαπιστώθηκε ακόμη ότι η ένωση Χ αντιδρά με NaOH, ενώ δεν αντιδρά με NaHCO 3. Να προτείνετε μία χημική ένωση (αναγράφοντας καν το συντακτικό της τύπο) η οποία να ανταποκρίνεται στα παραπάνω δεδομένα. Να αιτιολογήσετε την απάντηση σας. 71) Για τρεις οργανικές ενώσεις Α, Β και Γ με μοριακό τύπο C 4 H 10 O διαπιστώθηκαν τα εξής: κατά την επίδραση νατρίου σε καθεμία από τις ενώσεις αυτές ελευθερώθηκε αέριο με την επίδραση όξινου διαλύματος ΚΜηΟ 4 και στις τρεις ενώσεις μόνο η ένωση Α μετατρέπεται σε οξύ με την επίδραση αλκαλικού διαλύματος Ι 2 στην ένωση Β σχηματίζεται κίτρινο ίζημα η ένωση Α κατά τη θέρμανση της με H 2 SO 4 στους 170 C μετατράπηκε στην ένωση Δ, η οποία με προσθήκη νερού έδωσε ως κύριο προϊόν την ένωση Β. α) Αξιοποιώντας κατάλληλα τα παραπάνω δεδομένα προσδιορίστε τους συντακτικούς τύπους των ενώσεων Α, Β και Γ. β) Υπολογίστε τη μάζα του CO 2 που ελευθερώνεται από την πλήρη καύση 37g ενός μείγματος των ενώσεων Α, Β και Γ. 72) Τρεις φιάλες περιέχουν καθεμία μία από τις ενώσεις 1-βουτανόλη, βουτανόνη και 2- βουτανόλη. α) Αν είναι διαθέσιμα μόνο τα αντιδραστήρια: όξινο διάλυμα ΚΜηΟ 4 και αλκαλικό διάλυμα Ι 2, περιγράψτε τον τρόπο με τον οποίο θα μπορούσατε να διαπιστώσετε σε ποια ένωση

19 αντιστοιχεί το περιεχόμενο κάθε φιάλης και γράψτε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που θα πραγματοποιηθούν. β) Αν είναι διαθέσιμα μόνο τα αντιδραστήρια: διάλυμα H 2 SO 4 και όξινο διάλυμα K 2 C r2 O 7, γράψτε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες θα μπορούσαμε να μετατρέψουμε τις δύο από τις παραπάνω ενώσεις στην τρίτη. 73) Σε καθεμία από τέσσερις φιάλες Φ1, Φ 2, Φ3 και Φ 4 περιέχεται μία από τις ενώσεις 1- προπανόλη, 2-προπανόλη, αιθανάλη και προπανάλη, ενώ καμία από τις τέσσερις ενώσεις δεν περιέχεται σε δύο διαφορετικές φιάλες. α) Για το περιεχόμενο των τεσσάρων αυτών φιαλών διαπιστώθηκαν πειραματικά τα εξής: με την επίδραση νατρίου σε δείγματα των τεσσάρων υγρών μόνο το περιεχόμενο των φιαλών Φ1 και Φ 4 ελευθέρωσε αέριο με την επίδραση διαλύματος Ι 2 /ΚΟΗ σε δείγματα των τεσσάρων υγρών μόνο το περιεχόμενο των φιαλών Φ 2 και Φ 4 σχημάτισε κίτρινο ίζημα. Με βάση τα παραπάνω πειραματικά δεδομένα εξετάστε σε ποια ένωση αντιστοιχεί το περιεχόμενο καθεμιάς από τις τέσσερις φιάλες. Γράψτε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που δικαιολογούν τις πειραματικές αυτές παρατηρήσεις. β) Εξετάστε πώς θα μπορούσαμε να διαπιστώσουμε σε ποια ένωση αντιστοιχεί το περιεχόμενο καθεμιάς από τις παραπάνω φιάλες με μοναδικά αντιδραστήρια: φελίγγειο υγρό και διάλυμα Ι 2 /ΚΟΗ. Γράψτε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων οι οποίες θα μας δώσουν αποτελέσματα τα οποία θα μας οδηγήσουν στα κατάλληλα συμπεράσματα. 74) Για τις τέσσερις οργανικές ενώσεις Α, Β, Γ και Δ διαπιστώθηκε ότι είναι δυνατές οι ακόλουθες μετατροπές: Α -> Β -> Γ -> Δ και Δ -> Γ -> Β -> Α α) Να κάνετε μία αντιστοίχηση των ενώσεων Α, Β, Γ και Δ με τους συντακτικούς τύπους CH 2 =CH 2, CH 3 CH 2 OH, CH 3 CH=O και CH 3 CH 2 Cl. Ποια αντιδραστήρια είναι απαραίτητα για κάθε μία από τις παραπάνω μετατροπές, β) Χρησιμοποιώντας ως πρώτες ύλες τις κατάλληλες από τις παραπάνω οργανικές ενώσεις να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες παρασκευάζεται η 2-βουτανόλη. γ) Αν διαθέτουμε μεταλλικό νάτριο και υδατικό αιώρημα Ag 2 O, να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων με τις οποίες μπορούμε να διακρίνουμε μεταξύ τους τις ενώσεις CH 3 CH 2 OH, CH 3 CH=O και CH 3 CH 2 Cl. Με ποια παρατήρηση διαπιστώνεται η πραγματοποίηση καθεμιάς από αυτές τις αντιδράσεις. 75) Για να προσδιορίσουμε τη σύσταση ενός μείγματος CH 3 CH 2 OH καν CH 3 OH εφαρμόσαμε τις δύο παρακάτω μεθόδους. Μέθοδος 1 η Βάλαμε σε μία κωνική φιάλη 3,9g του μείγματος αυτού και προσθέσαμε κατά σταγόνες οξινισμένο με H 2 SO 4 διάλυμα (Δι) ΚΜηΟ 4 0,5Μ μέχρι να εμφανισθεί σταθερό ιώδες χρώμα. Κατά τη διάρκεια της προσθήκης του ΚΜηΟ 4 στο μείγμα παρατηρούσαμε ότι ελευθερώνονταν ένα αέριο, λόγω της οξείδωσης της CH 3 OH προς CO 2. Διαπιστώσαμε ότι καταναλώθηκαν 200mL του διαλύματος ΔΙ. Μέθοδος 2 η Σε ορισμένη ποσότητα του μείγματος προσθέσαμε περίσσεια αλκαλικού διαλύματος Ι 2 και μετρήσαμε τη μάζα του ιζήματος που σχηματίστηκε. Διαπιστώσαμε ότι τα αποτελέσματα των δύο μεθόδων ήταν απολύτως συμβατά,

20 a. Με βάση τα δεδομένα της πρώτης μεθόδου υπολογίστε τη σύσταση του μείγματος. b. Βρείτε τον όγκο σε STP του αερίου που ελευθερώθηκε κατά την προσθήκη του διαλύματος ΔΙ στο μείγμα. c. Αν η μάζα του μείγματος που χρησιμοποιήθηκε για τη δεύτερη μέθοδο προσδιορισμού της σύστασης του ήταν 15,6g, βρείτε τη μάζα του ιζήματος που σχηματίστηκε 76) Τρεις φιάλες Φ1, Φ 2 και Φ 3 περιέχουν από 3,7g των ισομερών κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών Α, Β και Γ. Με την προσθήκη σε κάθε φιάλη κατά σταγόνες όξινου διαλύματος ΚΜηΟ 4 διαπιστώθηκαν τα εξής: το περιεχόμενο της φιάλης Φι αποχρωμάτισε 40mL από το διάλυμα ΚΜηΟ 4, το περιεχόμενο της φιάλης Φ 2 δεν προκάλεσε αποχρωματισμό και το περιεχόμενο της Φ 3 α ποχρωμάτισε 80mL του διαλύματος ΚΜηΟ 4. Με βάση τα παραπάνω δεδομένα: a. χαρακτηρίστε τις αλκοόλες Α, Β και Γ ως πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς και αιτιολογείστε το χαρακτηρισμό σας b. γράψτε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων που πραγματοποιήθηκαν, συμβολίζοντας τις αλκοόλες που αντέδρασαν με το γενικό μοριακό τους τύπο. c. Αν το διάλυμα ΚΜηΟ 4 που χρησιμοποιήθηκε είχε συγκέντρωση 0,5Μ, βρείτε τον κοινό μοριακό τύπο των τριών αλκοολών Α, Β και Γ. 77) Κατά τη διαβίβαση προπένιου σε υδατικό διάλυμα H 2 SO 4 αντέδρασε όλη η ποσότητα του προπενίου προς μείγμα δύο αλκοολών Α και Β. Προσδιορίσαμε κατάλληλα τις ποσότητες των δύο αλκοολών Α και Β και τις βρήκαμε αντίστοιχα 5,4g και 0,6g. α) Εξετάστε ποια είναι η αλκοόλη Α και ποια η αλκοόλη Β; β) Βρείτε ποιος είναι ο όγκος σε STP του προπένιου που διαβιβάσαμε στο υδατικό διάλυμα H 2 SO 4 ; γ) Περιγράψτε μία μέθοδο την οποία είναι πιθανό να χρησιμοποιήσαμε για τον ποσοτικό προσδιορισμό του μείγματος των δύο αλκοολών Α και Β, αναγράφοντας παράλληλα και τις χημικές εξισώσεις των σχετικών αντιδράσεων. Περιεχόμενα Διακρίσεις... 2 Ταυτοποιήσεις... 2 Υδρογονάνθρακες... 2 Αλκοόλες Αιθέρες... 2 Αλκοόλες μεταξύ τους... 2 Αλδεΰδες κετόνες... 3 κετόνες της μορφής:... 3 Οξέα Εστέρες... 4 AΔιάκριση του μυρμηκικού και οξαλικού οξέος από τα υπόλοιπα καρβοξυλικά οξέα... 4 Ταυτοποίηση εστέρων... 4 Διάκριση αλκοολών ROH, φαινολών ArOH και οξέων... 4 RCOOH... 4 Λυμένα παραδείγματα Ταυτοποίηση Οργανικής ένωσης Λυμένες Ασκήσεις στις διακρίσεις... 5

21 ΕΡΩΤΗΣΕΙΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΣΤΙΣ ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ΑΝΙΧΝΕΥΣΕΙΣ... 8 ΘΕΜΑΤΑ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ΑΝΙΧΝΕΥΣΕΙΣ ΔΙΑΧΩΡΙΣΜΟΙ ΑΣΚΗΣΕΙΣ ΣΤΙΣ ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ ΤΑΥΤΟΠΟΙΗΣΕΙΣ ΠΡΟΒΛΗΜΑΤΑ ΣΤΟΙΧΕΙΟΜΕΤΡΙΑΣ ΣΙΣ ΔΙΑΚΡΊΣΕΙΣ... 17