[ ] COOH HOOC COOH COOH H2 N NH 2 COOH HOOC COOH HOOC COOH HOOC COOH. Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη. Πυρρολιζιδίνη.

HTML
DOWNLOAD

Μέγεθος: px

Εμφάνιση ξεκινά από τη σελίδα:

Download "[ ] COOH HOOC COOH COOH H2 N NH 2 COOH HOOC COOH HOOC COOH HOOC COOH. Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη. Πυρρολιζιδίνη."

Ὑάκινθος Καλογιάννης
8 χρόνια πριν
Προβολές:

1 N COOH Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) N Πυρρολιδίνη N Πυρρολιζιδίνη N Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη N Ινδολιζιδίνη HOOC COOH NH 2 H 2 N H 2 N COOH N Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη N HOOC COOH HOOC COOH O NH 2 Α-κετογλουταρικό οξύ HOOC NH 2 COOH HOOC NH 2 NH 2 COOH H 2 N H2 N COOH [ ] N Ασπαρτικό οξύ Λυσίνη Πιπεριδίνη

2 (-) - λομπελίνη O OH H N H CH 3 (-) - πελλετιερίνη N H H (+) - κωνεΐνη

3 ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΠΙΠΕΡΙΔΙΝΗΣ Lobelia inflata Lobeliaceae Inflata: οι κάλυκες είναι διογκωμένοι (-) - lobeline (-) - λομπελίνη O OH H N H CH 3

4 Lobelia inflata, Lobeliaceae (Asthma Weed, Indian Tobacco) Το φυτό έχει χρησιμοποιηθεί σαν υποκατάστατο του καπνού και στο άσθμα (βρογχοδιασταλτικό) Eτήσιο φυτό (θάμνος cm) προέρχεται από την Β. Αμερική (Απαλάχια όρη)

5 Lobelia inflata, Lobeliaceae (Ο.Α. 0,2 0,5%) περιέχει κυρίως παράγωγα πιπεριδίνης Δρόγη είναι τα φύλλα και οι ανθισμένες ταξιανθίες

6 ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ Λομπελίνη O OH H N H CH 3 -Διεγείρει το κέντρο του CO 2 και την αναπνοή -Βρογχοδιασταλτικό σε άσθμα -Σε ανάταξη από ασφυξία -Στην άπνοια νεογνών -Στον κοκκύτη Lobelia inflata, Lobeliaceae Δρόγη είναι τα φύλλα και οι ανθισμένες ταξιανθίες Μικρή διαφορά μεταξύ θεραπευτικής και τοξικής δόσης Δεν χρησιμοποιείται πια στη θεραπευτική

8 ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΠΙΠΕΡΙΔΙΝΗΣ Punica granatum Punicaceae (Ροδιά) -οι ρίζες έχουν ταινιοκτόνο δράση -περιέχουν αλκαλοειδή πιπεριδίνης Ο.Α. 0,5 0,7% Δρόγη είναι ο φλοιός των ριζών πελλετιερίνη

11 Punica granatum Punicaceae (-) πελλετιερίνη (-) -pelletierine δεν χρησιμοποιείται πλέον σαν ανθελμινθικό (τοξικότητα στο έντερο, παράλυση ΚΝΣ, ασφυξία) Οι καρποί περιέχουν ελλαγικό οξύ με ισχυρή αντιοξειδωτική δράση

12 Ελλαγικό οξύ Ellagic acid Παράγωγο φαινολοξέων Ισχυρό αντιοξειδωτικό και χημειοπροστατευτικό

13 Grenadine: σιρόπι από ρόδια ή φράουλες, σμέουρα (framboises), κ.α.

15 ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΠΙΠΕΡΙΔΙΝΗΣ - δεν προέρχονται από τη λυσίνη - καρπαΐνη κωνεΐνη

16 Carica papaya, Caricaceae Δρόγη είναι τα φύλλα καρπαΐνη αλκαλοειδές πιπεριδίνης μακροκυκλική διλακτόνη έχει αντιαμοιβαδική δράση σε πειράματα in vivo, δόση 2 mg/kg επηρεάζει την καρδιακή λειτουργία (βραδυκαρδία)

18 Carica papaya, Caricaceae

19 -τα φύλλα περιέχουν καρπαΐνη -οι καρποί περιέχουν πρωτεολυτικά ένζυμα Carica papaya, Caricaceae

20 Carica papaya, Caricaceae

21 τα φύλλα περιέχουν καρπαΐνη Carica papaya, Caricaceae

22 Carica papaya, Caricaceae Ο οπός του καρπού περιέχει τα ένζυμα παπαΐνη και χυμοπαπαΐνη πρωτεάσες / πεπτιδάσες: διασπούν πεπτιδικούς δεσμούς σκευάσματα για τη δυσπεψία, σε νεκρωτικά έλκη, καθαριστικά υγρά για φακούς επαφής, στη δισκοπάθεια!!!

23 ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΠΙΠΕΡΙΔΙΝΗΣ - δεν προέρχονται από τη λυσίνη - (+) - κωνεΐνη (+) - coniine κωνεΐνη: πιπεριδίνη υποκατεστημένη με βραχεία αλυσίδα Δεν περιέχει Οξυγόνο - Πτητικό αλκαλοειδές Είναι τοξική Conium maculatum Apiaceae

24 Conium maculatum, Apiaceae διετής πόα 1-2 m Έχει δυσάρεστη οσμή (κώνειο, Poison hemlock) Ο.Α. 1,5%, κυρίως στο περικάρπιο

25 O O HOOC O OHC O H 2 N O N ΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ ΠΙΠΕΡΙΔΙΝΗΣ δεν προέρχονται από τη λυσίνη, αλλά από το μεταβολισμό των πολυκετιδίων (ΨΕΥΔΟΑΛΚΑΛΟΕΙΔΗ) γ-κωνισεϊνη N H H O N H H H OH N H H (+)-κωνεΐνη κωνυδρινόνη (+)-κωνυδρίνη πιπεριδίνη με βραχεία αλυσίδα

26 κωνεΐνη κωνυδρίνη γ-κωνισεϊνη Ν-μεθυλοκωνεΐνη N κωνυδρινόνη N H H O κωνεΐνη, γ-κωνισεΐνη και Ν-μεθυλοκωνεΐνη έχουν τερατογόνο δράση in vivo

27 είδη από τα γένη Conium, Lupinus, Nicotiana ενοχοποιούνται για τερατογένεση σε ζώα της κτηνοτροφίας (περιέχουν παράγωγα πιπεριδίνης) αναβασίνη (νικοτινικό) αναγυρίνη (κινολιζιδίνη) N N N CH 3 O N H Conium maculatum

28 Conium maculatum Χρησιμοποιήθηκε στην αρχαιότητα σαν δηλητήριο, αλλά και σαν κατευναστικό, αντισπασμωδικό και αντίδοτο σε δηλητηρίαση με στρυχνίνη

29 Poison Hemlock Conium maculatum L., Apiaceae (Umbeliferae)

30 Conium maculatum L., Apiaceae

31 Umbelliferae ( Apiaceae)

32 ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ ΤΗΣ ΚΩΝΕΪΝΗΣ Αναστολή της μετάδοσης σήματος στις νευρομυϊκές συνάψεις Προοδευτική παράλυση των μυών του αναπνευστικού Πτώση της θερμοκρασίας από τα άκρα προς το κέντρο Ελλειψη οξυγόνου στην καρδιά και τον εγκέφαλο Σπασμοί, θάνατος από ασφυξία Θανατηφόρος δόση: 100 mg κωνεΐνης (6-8 φύλλα δρόγης)

33 Θάνατος του Σωκράτη 399 π.χ. πιθανή συγχορήγηση με όπιο

36 ΑΜΙΔΙΑ ΠΙΠΕΡΙΔΙΝΗΣ Piper nigrum (καρποί) Χημική σύσταση Αιθέριο έλαιο Αμίδια 5-10% (προσδίδουν καυτερή γεύση) πιπερίνη: το μείζον αλκαλοειδές piperine. σαβικίνη chavicine

37 Piper nigrum, Piperaceae ετήσιο, αναρριχόμενο φυτό θερμών χωρών προέρχεται από τις Ινδίες (αρχαιολογικά ευρηματα 2000 πχ) καλλιεργείται ευρέως σε Μαλαισία, Σρι Λάνκα, Βραζιλία

38 Piper nigrum, Piperaceae αναρριχόμενο φυτό

39 Piper nigrum, Piperaceae αναρριχόμενο φυτό

41 Δρόγη είναι οι καρποί (πιπέρι) Piper nigrum, Piperaceae Χρησιμοποιείται στη διατροφή και στη λαϊκή θεραπευτική

42 Από «Το βιβλίο των θαυμάτων» Marco Polo 13 ος αιώνας

χωρίς περικάρπιο και μεσοκάρπιο Πράσινο πιπέρι: Οι άγουροι

43 Piper nigrum Μαύρο πιπέρι: τα σπέρματα συλλέγονται πριν ωριμάσουν πλήρως και ξηραίνονται Λευκό πιπέρι: οι ώριμοι καρποί χωρίς περικάρπιο και μεσοκάρπιο Πράσινο πιπέρι: Οι άγουροι καρποί διατηρούνται σε άλμη, ξύδι, λυοφιλοποιούνται, Είναι πολύ αρωματικοί

44 Πράσινο, λευκό και μαύρο πιπέρι (Piper nigrum) Διακρίνονται ανάλογα με το βαθμό ωρίμανσης και την επεξεργασία

45 Μαύρο, πράσινο και λευκό πιπέρι (Piper nigrum) ροζ πιπέρι (Schinus terebinthifolius, Anacardiaceae),

46 Piper nigrum, Piperaceae Χημική σύσταση - αιθέριο έλαιο 10-35% ml/kg - αμίδια 5-10% (προσδίδουν καυτερή γεύση) πιπερίνη: αμίδιο πιπεριδίνης και πιπερικού οξέος

47 πιπερικό οξύ πιπερίνη πιπερίνη: αμίδιο πιπεριδίνης και πιπερικού οξέος

48 Πιπερίνη κρυσταλλικό προϊόν, διαλύεται σε οργανικούς και υδατικούς διαλύτες Η παρουσία καρβονυλομάδας δίπλα στο Ν ελαττώνει την βασικότητα του μορίου

49 Προέλευση πιπερίνη Piper nigrum (Black pepper) Piper longum Piper officinarum Αλλα είδη του γένους Piper Piper betle Piper methysticum Piper angustifolium Piper cubeba Άλλες δρόγες γνωστές ως «πιπέρια» Capsicum spp, Solanaceae (πιπέρι cayenne, πάπρικα) Pimenta spp, Myrtaceae (καυτερή πιπεριά)

50 ΦΑΡΜΑΚΟΛΟΓΙΚΗ ΔΡΑΣΗ ΠΙΠΕΡΙΝΗΣ -Ισχυρή αντιοξειδωτική δράση -Αντισπασμωδικό, καταστέλλει το ΚΝΣ (ημισυνθετικά παράγωγα: αντιεπιληπτικά) -Αυξάνει τη βιοδιαθεσιμότητα άλλων μορίων ή/και την απορρόφηση από το έντερο (πιθανή επίδραση σε ένζυμα του μεταβολισμού) Αποτοξίνωση μέσω ενζυμικών συστημάτων των Φάσεων Ι και ΙΙ του μεταβολισμού (κυτόχρωμα Ρ450, glutathione S-transferase /GST) -οξείδωση, αναγωγή, υδροξυλίωση των ξενοβιοτικών, -σύζευξη των μεταβολιτών με γλυκουρονικό οξύ, γλουταθειόνη, -απέκκριση με τα ούρα ή τη χολή

51 Δρόγες επονομαζόμενες «πιπέρι» Capsicum spp, Solanaceae (πιπέρι Cayenne, πάπρικα, Chili pepper) Pimenta spp Myrtaceae (καυτερή πιπεριά) καψαϊκίνη (καψαϊκινοειδή)

52 Capsicum annuum (πάπρικα) Capsicum frutescens (πιπέρι Cayenne) Pimenta spp, Myrtaceae

53 Pimenta spp, Myrtaceae Pimenta dioica Myrtaceae

Σχετικά έγγραφα

Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη

Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) Ινδολιζιδίνη Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη N COOH Πυρρολιδίνη Πυρρολιζιδίνη Τροπάνιο: Πυρρολιδίνη + Πιπεριδίνη Νικοτινικό οξύ (Νιασίνη, Β3) N N N N Ινδολιζιδίνη HOOC COOH NH 2 H 2 N H 2 N COOH N Κινολιζιδίνη Γλουταμικό οξύ Ορνιθίνη N HOOC COOH